JPS61254604A - 多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体 - Google Patents
多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体Info
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- JPS61254604A JPS61254604A JP60096274A JP9627485A JPS61254604A JP S61254604 A JPS61254604 A JP S61254604A JP 60096274 A JP60096274 A JP 60096274A JP 9627485 A JP9627485 A JP 9627485A JP S61254604 A JPS61254604 A JP S61254604A
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- Japan
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- polysaccharide
- aromatic
- carbamate
- carbamate derivative
- cellulose
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な多糖の芳香族カルバメート誘導体に関す
る。更に詳しくは芳香族アゾ基を有する光学活性な多糖
の芳香族カルバメート誘導体を提供するものである。
る。更に詳しくは芳香族アゾ基を有する光学活性な多糖
の芳香族カルバメート誘導体を提供するものである。
芳香族アゾ化合物、例えばアゾベンゼン〔！〕は光（ｈ
ν）あるいは熱（Δ）により次式に示す如くその−Ｎ＝
Ｎ−２重結合に関してシス−トランス異性化が可逆的に
起こることが知られている０ 一方、本発明者らは分離剤として使用し得る多糖のフェ
ニルカルバメートについて研究を行なってきたが、新し
い分離特性を付与し得る化金物について種々検討した結
果、本発明の新規化合物を見出すに到ったものである。
ν）あるいは熱（Δ）により次式に示す如くその−Ｎ＝
Ｎ−２重結合に関してシス−トランス異性化が可逆的に
起こることが知られている０ 一方、本発明者らは分離剤として使用し得る多糖のフェ
ニルカルバメートについて研究を行なってきたが、新し
い分離特性を付与し得る化金物について種々検討した結
果、本発明の新規化合物を見出すに到ったものである。
を介してベンゼンアゾフェニル基が結合してなる光学活
性な多糖の芳香族カルバメート誘導体に関するものであ
る。本発明に於ける多糖とは合成多糖、天然多糖及び天
然物変成多糖のいずれを問わず、光学活性であれはいか
ガるものでも良いが、好ましくは結合様式の規則性の高
いものである。例示すればβ−１，４−グルカン（セル
ロース）、α−１，４−／ルカン（アミロース、アミロ
ペクチン）、α−１，６−／ルカン（りキストラン）、
β−１，６−グルカン（ゲスソラン）、β−１，５−グ
ルカン（例えばカードラン、シゾブイラン等）、α−１
，５−グルカン、β−１，２−グルカン、β−１，４−
ガラクタン、β−１，４−マンナン、α−１，６−マン
ナン、β−１゜２−フラクタン、β−２，６−７ラクタ
ン（レバン）、β−１，４−キシランであシ、好ましく
は高純度の多糖を容易に得ることのできるセルロース、
アミロース、β−１，４−キトサン、キチン、β−１，
４−マンナン、β−１，４−キシラン等である。
性な多糖の芳香族カルバメート誘導体に関するものであ
る。本発明に於ける多糖とは合成多糖、天然多糖及び天
然物変成多糖のいずれを問わず、光学活性であれはいか
ガるものでも良いが、好ましくは結合様式の規則性の高
いものである。例示すればβ−１，４−グルカン（セル
ロース）、α−１，４−／ルカン（アミロース、アミロ
ペクチン）、α−１，６−／ルカン（りキストラン）、
β−１，６−グルカン（ゲスソラン）、β−１，５−グ
ルカン（例えばカードラン、シゾブイラン等）、α−１
，５−グルカン、β−１，２−グルカン、β−１，４−
ガラクタン、β−１，４−マンナン、α−１，６−マン
ナン、β−１゜２−フラクタン、β−２，６−７ラクタ
ン（レバン）、β−１，４−キシランであシ、好ましく
は高純度の多糖を容易に得ることのできるセルロース、
アミロース、β−１，４−キトサン、キチン、β−１，
４−マンナン、β−１，４−キシラン等である。
本発明の化合物は多糖とインシアナート基を有する芳香
族アゾ化合物を反応させることによ層 シ、多糖残基に対し一〇−Ｍ−結合を介してアゾ■ 化合物を結合させて得ることが出来る。即ち多糖の官能
基であるＯＨの一部又は全部に対し結を有してもよい。
族アゾ化合物を反応させることによ層 シ、多糖残基に対し一〇−Ｍ−結合を介してアゾ■ 化合物を結合させて得ることが出来る。即ち多糖の官能
基であるＯＨの一部又は全部に対し結を有してもよい。
又アミノ多糖の場合はそのア■
成される。多糖の官能基の全部が置換されたものが好ま
しい。イソシアナート基を有する芳香族アゾ化合物は、
例えば相当する芳香族アゾ化合物のアミノ基にホスゲン
を作用させることによシ容易に得られる。
しい。イソシアナート基を有する芳香族アゾ化合物は、
例えば相当する芳香族アゾ化合物のアミノ基にホスゲン
を作用させることによシ容易に得られる。
本発明の多糖の芳香族カルバメート誘導体は、光学活性
な糖類に１上記の如く光あるいは熱によってシス−トラ
ンスの異性化を生ずるアゾ化合物が結合したものである
から、光学分割用の充填剤としての用途が期待される。
な糖類に１上記の如く光あるいは熱によってシス−トラ
ンスの異性化を生ずるアゾ化合物が結合したものである
から、光学分割用の充填剤としての用途が期待される。
さらに、光あるいは熱の作用によシ、その分離特性に多
様性が発現されることが予想される。また、本発明の芳
香族アゾ基を有する多糖誘導体はそのＴＩＮＦ溶液を石
英板にキャスト後、遮光下で乾燥して得られた膜に光を
照射してもシス−トランスの異性化が起る。従って分離
膜としての応用も期待される。
様性が発現されることが予想される。また、本発明の芳
香族アゾ基を有する多糖誘導体はそのＴＩＮＦ溶液を石
英板にキャスト後、遮光下で乾燥して得られた膜に光を
照射してもシス−トランスの異性化が起る。従って分離
膜としての応用も期待される。
次に本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこれ
によって限定されるものではない０尚、実施例中のスペ
クトルの測定は以下の装置を用いて行なった。
によって限定されるものではない０尚、実施例中のスペ
クトルの測定は以下の装置を用いて行なった。
工Ｒスペクトル： ：ｒｈｓａｏ、 工Ｒ−１３１０
’工ｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｏａｃｏｐｙ。
’工ｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｏａｃｏｐｙ。
ＣＤスペクトル： ＪＡ Ｓ ＯＯ−、Ｔ −４０浄（
！ｔｒＯｐＯ１ａｒｉ−ｅｔｅｒ 旋光光度計： ＪＡｓｃｏ、 Ｄ工Ｐ−１８１Ｄｉｇｉ
ｔａｌ ＰＯ］ａｒｉ−ｅｔｅｒ 実施例−１ 〔セルローストリス（４−フェニル７／７エ二ルカルバ
メート）の合成〕 （１）４−フェニルアゾフェニルイソシアナートの合成 フラスコにトルエン約２００−を入れ攪拌しすかラドル
エン中にホスゲンを送シこむ０フラスコ内がホスゲンで
置換されたところへ、ｐ−アミノアソヘンゼン２１．６
５ Ｆのトルエン（３ｏｏＩＬｌ）溶液を滴下して反応
させた。反応７２スコを徐々に加温し、室温から約１２
０℃まで上昇させトルエン還流下で反応させた。
！ｔｒＯｐＯ１ａｒｉ−ｅｔｅｒ 旋光光度計： ＪＡｓｃｏ、 Ｄ工Ｐ−１８１Ｄｉｇｉ
ｔａｌ ＰＯ］ａｒｉ−ｅｔｅｒ 実施例−１ 〔セルローストリス（４−フェニル７／７エ二ルカルバ
メート）の合成〕 （１）４−フェニルアゾフェニルイソシアナートの合成 フラスコにトルエン約２００−を入れ攪拌しすかラドル
エン中にホスゲンを送シこむ０フラスコ内がホスゲンで
置換されたところへ、ｐ−アミノアソヘンゼン２１．６
５ Ｆのトルエン（３ｏｏＩＬｌ）溶液を滴下して反応
させた。反応７２スコを徐々に加温し、室温から約１２
０℃まで上昇させトルエン還流下で反応させた。
ホスゲンをフラスコ内から追い出し、反応溶液な油浴中
、常圧で加温し、トルエンを留去した。収量ｓｑ、６ｔ
（但し少量のトルエンを含んでいる） 工Ｒスペクトル（墓５６２ ） −Ｎ＝＝Ｏ＝Ｏ：２２
５０ｍ−’ （２） セルローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）の合成 セルロースＱ、４００＃ｓ ピリジン２０ｓｄおよび上
記（１）で合成した４−、フェニルアゾフェニルイソシ
アナー） ６．７８ｔ （）ルエンな含む重量）の混合
物を約１０５℃で２０時間反応させた。反応溶液をメタ
ノール３００ｄに注ぎ生成物を沈澱させた。沈澱はグラ
スフィルターで 。
、常圧で加温し、トルエンを留去した。収量ｓｑ、６ｔ
（但し少量のトルエンを含んでいる） 工Ｒスペクトル（墓５６２ ） −Ｎ＝＝Ｏ＝Ｏ：２２
５０ｍ−’ （２） セルローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）の合成 セルロースＱ、４００＃ｓ ピリジン２０ｓｄおよび上
記（１）で合成した４−、フェニルアゾフェニルイソシ
アナー） ６．７８ｔ （）ルエンな含む重量）の混合
物を約１０５℃で２０時間反応させた。反応溶液をメタ
ノール３００ｄに注ぎ生成物を沈澱させた。沈澱はグラ
スフィルターで 。
集め、メタノールで洗浄した後、デシケータ−中で減圧
乾燥し、さらに６０℃で２時間真空乾燥した。生成物は
二置換尿素とカルバメートの混合物であシ、収量は２．
６０ｆであった０この混合物２．５１Ｆを酢酸エチル２
５１１４に溶かして溶媒分別した結果、二置換尿素を不
溶部として、カルバメートは可溶部として得た０両者は
遠心分離によシ分離し１可溶部は１メタノールに注ぎ入
れカルバメートを沈澱させた。沈澱は再びグラスフィル
ターで集め、メタノールで洗浄後、デシケータ−中で減
圧乾燥し、さらに６０℃で２時間真空乾燥したＯ収量１
．８１Ｆ、収率９１％、生成物は次式で表わされるセル
ロースのＯＨ基が全部４−フェニルアゾフェルカルバメ
ート基で置換された化合物であると推定されるが、これ
を工Ｒスペクトル及び元素分析によシ確認した０工Ｒス
ペクトル、（ムロ０１）カルバメートのＣ＝ Ｏ： １
７３００１１１−’ 元素分析値、測定値： ａ 、 ６４．９６％；Ｈ，４
，５０％；Ｎ、 １４９５％ 計算値： ｃ 、 ６４．９７％；Ｈ，４，４８％；Ｎ
、１５．１６％ 実ｍ例２（セルローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）のシス−ト ランス異性化〕 （１）光による異性化 トランス体セルローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液
を石英セルに入れ、５００Ｗの高圧水銀灯によシ光を照
射した。光の波長は東芝硝子製のフィルター、Ｕ’７−
Ｄ５６０とＵＶ−３５によ？） ４００ ｎｍ ＞λ１
＞３４０ｎｍに調節した。この光＋（よシトランス体か
らシス体への異性化を行なった０まだ、フィルターＹ−
４７を通過した光によシシス体からトランス体への異性
化を行なった０光の照射はすべて室温で行ない、溶液の
濃度は、約０．１〜０．２ｆ７ｖ／ＩＩｔｌのものを用
いた。それぞれの異性化に伴う可視紫外吸収スペクトル
の変化を測定した。結果を図−１，及び図−２に示した
。
乾燥し、さらに６０℃で２時間真空乾燥した。生成物は
二置換尿素とカルバメートの混合物であシ、収量は２．
６０ｆであった０この混合物２．５１Ｆを酢酸エチル２
５１１４に溶かして溶媒分別した結果、二置換尿素を不
溶部として、カルバメートは可溶部として得た０両者は
遠心分離によシ分離し１可溶部は１メタノールに注ぎ入
れカルバメートを沈澱させた。沈澱は再びグラスフィル
ターで集め、メタノールで洗浄後、デシケータ−中で減
圧乾燥し、さらに６０℃で２時間真空乾燥したＯ収量１
．８１Ｆ、収率９１％、生成物は次式で表わされるセル
ロースのＯＨ基が全部４−フェニルアゾフェルカルバメ
ート基で置換された化合物であると推定されるが、これ
を工Ｒスペクトル及び元素分析によシ確認した０工Ｒス
ペクトル、（ムロ０１）カルバメートのＣ＝ Ｏ： １
７３００１１１−’ 元素分析値、測定値： ａ 、 ６４．９６％；Ｈ，４
，５０％；Ｎ、 １４９５％ 計算値： ｃ 、 ６４．９７％；Ｈ，４，４８％；Ｎ
、１５．１６％ 実ｍ例２（セルローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）のシス−ト ランス異性化〕 （１）光による異性化 トランス体セルローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液
を石英セルに入れ、５００Ｗの高圧水銀灯によシ光を照
射した。光の波長は東芝硝子製のフィルター、Ｕ’７−
Ｄ５６０とＵＶ−３５によ？） ４００ ｎｍ ＞λ１
＞３４０ｎｍに調節した。この光＋（よシトランス体か
らシス体への異性化を行なった０まだ、フィルターＹ−
４７を通過した光によシシス体からトランス体への異性
化を行なった０光の照射はすべて室温で行ない、溶液の
濃度は、約０．１〜０．２ｆ７ｖ／ＩＩｔｌのものを用
いた。それぞれの異性化に伴う可視紫外吸収スペクトル
の変化を測定した。結果を図−１，及び図−２に示した
。
（２）熱による異性化
トランス体のＴＨＦ溶液を石英セルに入れ４００ｎｍ＞
λ１＞３４０ｎｍの光によってシス体に異性化した。セ
ルを２５℃の恒温水槽に入れ、遮光しておき、各経過時
間における可視紫外吸収スペクトルを測定し、異性化に
伴う変化および異性化の速度について調べた０結果を図
−３に示した。
λ１＞３４０ｎｍの光によってシス体に異性化した。セ
ルを２５℃の恒温水槽に入れ、遮光しておき、各経過時
間における可視紫外吸収スペクトルを測定し、異性化に
伴う変化および異性化の速度について調べた０結果を図
−３に示した。
実施例３（異性化に伴うＣＤスペクトルの変化）トラン
ス体のＴＨＦ溶液を１１ＩＩ＋あるいは１ｃｍの石英セ
ルに入れ４００ｎｍ＞λ１＞５４０ｎｍの光によシシス
体に異性化させたｏ トランス体、シス体および双方を
含んだものの吸収スペクトルならびにＣＤスペクトルを
測定した。また一旦りス体にした後にλ、 ＞ ４７０
ｎｍの光によ、Ｄトランス体に戻したものについても
測定した。ＣＤスペクトルの測定は、６００〜４００
ｎｍについては１−のセルを用い、４００〜２１０ｎｍ
は１０のセルを用いて測定した。溶液の濃度は、０．１
７８ ｍｙ ／ ｄで行なった。結果を図−４に示した
。
ス体のＴＨＦ溶液を１１ＩＩ＋あるいは１ｃｍの石英セ
ルに入れ４００ｎｍ＞λ１＞５４０ｎｍの光によシシス
体に異性化させたｏ トランス体、シス体および双方を
含んだものの吸収スペクトルならびにＣＤスペクトルを
測定した。また一旦りス体にした後にλ、 ＞ ４７０
ｎｍの光によ、Ｄトランス体に戻したものについても
測定した。ＣＤスペクトルの測定は、６００〜４００
ｎｍについては１−のセルを用い、４００〜２１０ｎｍ
は１０のセルを用いて測定した。溶液の濃度は、０．１
７８ ｍｙ ／ ｄで行なった。結果を図−４に示した
。
応用例１（光学分割用充填剤への応用）１）光学分割用
カラムの作製 セルローストリス（４−フェニルアゾフェニルカルバメ
ート）のトランス体（７５０ｆＩｔｆ）をＴＨＩＮ（１
００に溶かし、３−アミノプロピルトリエトキシシラン
処理したシリカゲル（５Ｆ）にコーティングした。担持
されたポリマーのシリカゲルに対する重量比は約２５％
であるら用いたシリカゲルはＭｅｒｃｋ社のＬｉＯｈｒ
ＯａｐＭｒ Ｓニー４０００ ；粒径１０ μｍ 、孔
径４０００ ’ｈ、表面積６ ｍ２／ ｔである。調製
した充填剤を２５ ｍ Ｘ Ｏ，４６（ｉ、ｄ、） ０
１のステンレススチール製のカラムにスラリー充填法で
充填した。
カラムの作製 セルローストリス（４−フェニルアゾフェニルカルバメ
ート）のトランス体（７５０ｆＩｔｆ）をＴＨＩＮ（１
００に溶かし、３−アミノプロピルトリエトキシシラン
処理したシリカゲル（５Ｆ）にコーティングした。担持
されたポリマーのシリカゲルに対する重量比は約２５％
であるら用いたシリカゲルはＭｅｒｃｋ社のＬｉＯｈｒ
ＯａｐＭｒ Ｓニー４０００ ；粒径１０ μｍ 、孔
径４０００ ’ｈ、表面積６ ｍ２／ ｔである。調製
した充填剤を２５ ｍ Ｘ Ｏ，４６（ｉ、ｄ、） ０
１のステンレススチール製のカラムにスラリー充填法で
充填した。
１１）種々のラセミ体化合物に対する分別結果を次の表
１に示した。
１に示した。
表 １
・ 表１のつづき
（註） 流速： ０．５＋ｗｊ／ｍｉｎ。
ｓ離液：ヘキサン−２−グロパノール＝９：１肉ビーク
のバンド幅の合計 実施例４（アミローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）の合成） アミロースと過剰の４−フェニルアゾフェニルイソシア
ナートをピリジン巾約１００−１１０℃で反応させ合成
した。生成物の精製および確認はセルロースの場合と同
様の方法をとった。
のバンド幅の合計 実施例４（アミローストリス（４−フェニルアゾフェニ
ルカルバメート）の合成） アミロースと過剰の４−フェニルアゾフェニルイソシア
ナートをピリジン巾約１００−１１０℃で反応させ合成
した。生成物の精製および確認はセルロースの場合と同
様の方法をとった。
元素分析値
測定値： ａ、６ａ、ａｑ ； Ｈ，４，４６； Ｎ、
１５．２１％１ 計算値： Ｃ！、６４．９７ ；Ｈ
，４，４８； Ｎ、１５．１６％
１５．２１％１ 計算値： Ｃ！、６４．９７ ；Ｈ
，４，４８； Ｎ、１５．１６％
図−１〜図−３は本発明の化合物の可視紫外吸収スペク
トルの図、図−４はＣＤスペクトルの図である〇
トルの図、図−４はＣＤスペクトルの図である〇
Claims (1)
- 多糖残基に対して▲数式、化学式、表等があります▼結
合を介してベンゼンアゾフエニル基が結合してなる多糖
の芳香族カルバメート誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60096274A JPH0680082B2 (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60096274A JPH0680082B2 (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61254604A true JPS61254604A (ja) | 1986-11-12 |
| JPH0680082B2 JPH0680082B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=14160559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60096274A Expired - Lifetime JPH0680082B2 (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680082B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002006A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-02-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polysaccharide derivatives and separating agent |
| JP2008081745A (ja) * | 1995-07-21 | 2008-04-10 | Novartis Ag | 光重合性官能基を持たない光化学的に架橋した多糖類誘導体類 |
| JP2013018851A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | セルロース繊維、セルロース繊維含有重合体、樹脂組成物及び成形体。 |
| WO2018230600A1 (ja) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 国立大学法人京都大学 | 微細セルロース繊維、その製造方法、スラリー及び複合体 |
-
1985
- 1985-05-07 JP JP60096274A patent/JPH0680082B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002006A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-02-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polysaccharide derivatives and separating agent |
| US5202433A (en) * | 1989-07-27 | 1993-04-13 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polysaccharide derivatives as separating agents |
| JP2008081745A (ja) * | 1995-07-21 | 2008-04-10 | Novartis Ag | 光重合性官能基を持たない光化学的に架橋した多糖類誘導体類 |
| JP2013018851A (ja) * | 2011-07-11 | 2013-01-31 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | セルロース繊維、セルロース繊維含有重合体、樹脂組成物及び成形体。 |
| WO2018230600A1 (ja) * | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 国立大学法人京都大学 | 微細セルロース繊維、その製造方法、スラリー及び複合体 |
| US11655310B2 (en) | 2017-06-14 | 2023-05-23 | Kyoto University | Fine cellulose fiber, production method thereof, slurry, and composite |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680082B2 (ja) | 1994-10-12 |
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