JPS61246105A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPS61246105A JPS61246105A JP8831685A JP8831685A JPS61246105A JP S61246105 A JPS61246105 A JP S61246105A JP 8831685 A JP8831685 A JP 8831685A JP 8831685 A JP8831685 A JP 8831685A JP S61246105 A JPS61246105 A JP S61246105A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- growth
- formula
- acid
- plant
- compound
- Prior art date
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- Granted
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Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は植物の生長調節剤ｔこ関する。
植物ホルモンとしては、現在、オーキシン類、ジベレリ
ン類、サイトカイニン類、アプシジン酸、エチレンが知
られているが ■高価である■製造が困難である。 ■
施用時期、対象作物により、著しく発現効果が異なる等
の問題かあ浄剤の発見を目的に種々検討を重ねた結果、
以下に詳記する新規植物生長剤を発見し、本発見を完成
したものである。
ン類、サイトカイニン類、アプシジン酸、エチレンが知
られているが ■高価である■製造が困難である。 ■
施用時期、対象作物により、著しく発現効果が異なる等
の問題かあ浄剤の発見を目的に種々検討を重ねた結果、
以下に詳記する新規植物生長剤を発見し、本発見を完成
したものである。
即ち、本発明は、
一般式
％式％）
ＣＨ，−またはＱ−δ−９Ｒは−ＣＨｍ−。
−ＣＨａ −ＣＨａ −、または一０Ｈ−ＯＨ−を示し
、晶−３〜５である）で示されるＮ−アシルラクタム類
化合物からなる植物生長調節剤と関する。
、晶−３〜５である）で示されるＮ−アシルラクタム類
化合物からなる植物生長調節剤と関する。
本発明増殖剤は周知の方法 （１）ラクタムと酸無水物
の反応 （２）ラクタムと酸クロリドの直接反応 （３
）３級アミン類あるいはジメチルホρ今アミド存在下で
のラクタムと酸塩化物との反応（４）ラクタムのアルカ
リ金属塩と酸塩化物の反応（５） ラフチムニ−チルと
酸塩化物の反応 （６）トリメチルシリル化ラクタムを
経由した酸クロリドとの反応 （７）２−クロロピリジ
ニウム塩による酸との中間体とラクタムとの反応などに
より、容易に製造することができる。
の反応 （２）ラクタムと酸クロリドの直接反応 （３
）３級アミン類あるいはジメチルホρ今アミド存在下で
のラクタムと酸塩化物との反応（４）ラクタムのアルカ
リ金属塩と酸塩化物の反応（５） ラフチムニ−チルと
酸塩化物の反応 （６）トリメチルシリル化ラクタムを
経由した酸クロリドとの反応 （７）２−クロロピリジ
ニウム塩による酸との中間体とラクタムとの反応などに
より、容易に製造することができる。
例えば、ラクタムと酸クロリドの直接反応法で製造する
方法について云えば、４−ヒドロキシフェニル酢酸、４
−ヒドロキシフェニルプロピオン酸、４−ヒドロキシ桂
皮酸のメチルエステルの水酸基をベンジル化後、エステ
ルを加水分解し、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リ
ン、塩化オキサリル等で、酸クロリド化した後、２−ピ
ロリドン、２−ピペリドンまたはＣ−カブロックタムと
反応させることによって、それぞれ前記一般式における
Ｒｏが＠ −ｃＨｘ 、 Ｒカ神ＯＨｍ 、
ＣＨｔ −ＣＨｔ 、−ＣＨｍｍＣＨ、ｎＷ３〜５
であるＮ−アシルラクタム類化合物を製造することがで
きる。
方法について云えば、４−ヒドロキシフェニル酢酸、４
−ヒドロキシフェニルプロピオン酸、４−ヒドロキシ桂
皮酸のメチルエステルの水酸基をベンジル化後、エステ
ルを加水分解し、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リ
ン、塩化オキサリル等で、酸クロリド化した後、２−ピ
ロリドン、２−ピペリドンまたはＣ−カブロックタムと
反応させることによって、それぞれ前記一般式における
Ｒｏが＠ −ｃＨｘ 、 Ｒカ神ＯＨｍ 、
ＣＨｔ −ＣＨｔ 、−ＣＨｍｍＣＨ、ｎＷ３〜５
であるＮ−アシルラクタム類化合物を製造することがで
きる。
また、上記各Ｎ−アシルラクタム類化合物を水素化分解
することによって、一般式ｔこおけるＲがＨ，Ｒがそれ
ぞれ−ＯＨヨー、 −Ｃ！Ｈ，−ＯＨ。
することによって、一般式ｔこおけるＲがＨ，Ｒがそれ
ぞれ−ＯＨヨー、 −Ｃ！Ｈ，−ＯＨ。
−、ｎ−３〜５のＮ−アシルラクタム類化合物を製造す
ることができる。
ることができる。
また、一般式におけるＲｏがＯＨ，−、ＣＨｒ；、＠−
Ｃ−、Ｒが−Ｃ！Ｈｚ −、−ＣＨｔ−Ｃ！Ｈｇ −、
ｎ −３〜５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、ｙ
化、アセチル化、若しくはベンゾイル化することによっ
て製造することができる。
Ｃ−、Ｒが−Ｃ！Ｈｚ −、−ＣＨｔ−Ｃ！Ｈｇ −、
ｎ −３〜５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、ｙ
化、アセチル化、若しくはベンゾイル化することによっ
て製造することができる。
また、Ｒ１がＨ，Ｒが−ＣＨ−ＣＨ−、ｎ−５〜５であ
るＮ−アシルラクタム類化合物は、４−ヒドロキシ桂皮
酸ａＨ基をメチル化した後、酸クロリド化し、対応する
各ラクタムと反応させ、これを酸加水分解することによ
って製造することができる。
るＮ−アシルラクタム類化合物は、４−ヒドロキシ桂皮
酸ａＨ基をメチル化した後、酸クロリド化し、対応する
各ラクタムと反応させ、これを酸加水分解することによ
って製造することができる。
本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で使用して
もよいし粉状で使用してもよいが、概して、均一性の点
から液状が望ましく、その濃度は植物の種類により異な
るが、生長を目的とするときは、大略ｓ ｏ ｑ７を以
下が、また倭化を目的とするとぎは、ｓ ｏ ｏ ｑ７
を以上が望ましい。
もよいし粉状で使用してもよいが、概して、均一性の点
から液状が望ましく、その濃度は植物の種類により異な
るが、生長を目的とするときは、大略ｓ ｏ ｑ７を以
下が、また倭化を目的とするとぎは、ｓ ｏ ｏ ｑ７
を以上が望ましい。
施用時期としては一般に幼苗期が望ましいがこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
以下に本発明を実施例により、さらに説明する。
製造例
４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸１２に５ ｗ／ｖ
％硫酸メタノ−）ｖｌｏｍｅを加え、還流条条下８０℃
で６時間保持し、贋応後エーテ／Ｌ／を加え、エーテノ
シ層を分取後、これを−ｊＮ水酸化ナトリウム、水の順
に洗浄し、脱水後エーテルを留去し、メチルエステルを
得る。 メチルエステルを１０倍量のジメチルホルムア
ミド解後、等七ルの無水炭酸カリウムを加え、次に等七
ルの塩化ベンジルを加え、還流条件下８。
％硫酸メタノ−）ｖｌｏｍｅを加え、還流条条下８０℃
で６時間保持し、贋応後エーテ／Ｌ／を加え、エーテノ
シ層を分取後、これを−ｊＮ水酸化ナトリウム、水の順
に洗浄し、脱水後エーテルを留去し、メチルエステルを
得る。 メチルエステルを１０倍量のジメチルホルムア
ミド解後、等七ルの無水炭酸カリウムを加え、次に等七
ルの塩化ベンジルを加え、還流条件下８。
℃で６時間保持し、Ｋ応後エーテルを加え、４Ｎ塩酸溶
液、４Ｎ水酸化すｌ− ＩＪウム溶液、水の順で工ーテ
／Ｌ／Ｍヲ洗浄後、エーテルを留去しベンジルエーテル
ヲ得ル。 ベンジルエーテルに十Ｎ水酸化カリウム溶液
１０倍量を加え、１８０〜し、過剰のエーテルに溶解後
、墾Ｎ塩酸溶液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを
留去し白色粉末を得る。 白色粉末に塩化チオニル１．
５倍モルを加え、還流条件下８０°Ｃ， ５時間保持す
る。 反応後、減圧下で塩化チオニルおよび塩酸ガスを
除去し、２倍モルの２−ピペリドンのピリジン溶液を加
え、塩化カルシウム管をとりつけ、８０℃で５時間保持
する。 反応後ニーチルを加え、エーテル層を分取後、
これをΦＮ塩酸溶液、ｔＮ水酸化す） ＩＪウム溶液、
水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留去じ、１−〔３
−（４−ベンジルオキシフェニル）プロパノイルクー２
−ピペリドン１４２ｙを得る。次に、この物質をエタノ
ールで溶解後、５％ＩＩＸＩ／Ｑを触媒とし、水素気流
中で攪拌条件下、室温で５時間保持し、反応後エタノー
ルを留去し、水−メタノ−／ｖ（＋：Ｉ）で抽出し、ｌ
−ＣＭ−（４−ヒドロキシフエニ／ｌ／）プロパノイ〜
〕−２−ピペリドン０７４Ｆを得た＠ 実施例１ 第１表に示す化合物をメタノールで＋ｏｏｏｓｙ／ｌ
、 ５ｏｏｓｙ７ｚ、 ２００％／／！に調製し、ベト
リ皿ｔこ口紙（７ｏ、ｍｍｔｔ）を入れ、試料メタノ−
μ溶液２−を添加し、減圧下でメタノール留去後蒸留水
２ｄを入れ、コマツナ種子２５個を播種、暗所において
３０℃に保った。 ４８時間後に墓長、機長を測定し
、変化率を求めた。
液、４Ｎ水酸化すｌ− ＩＪウム溶液、水の順で工ーテ
／Ｌ／Ｍヲ洗浄後、エーテルを留去しベンジルエーテル
ヲ得ル。 ベンジルエーテルに十Ｎ水酸化カリウム溶液
１０倍量を加え、１８０〜し、過剰のエーテルに溶解後
、墾Ｎ塩酸溶液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを
留去し白色粉末を得る。 白色粉末に塩化チオニル１．
５倍モルを加え、還流条件下８０°Ｃ， ５時間保持す
る。 反応後、減圧下で塩化チオニルおよび塩酸ガスを
除去し、２倍モルの２−ピペリドンのピリジン溶液を加
え、塩化カルシウム管をとりつけ、８０℃で５時間保持
する。 反応後ニーチルを加え、エーテル層を分取後、
これをΦＮ塩酸溶液、ｔＮ水酸化す） ＩＪウム溶液、
水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留去じ、１−〔３
−（４−ベンジルオキシフェニル）プロパノイルクー２
−ピペリドン１４２ｙを得る。次に、この物質をエタノ
ールで溶解後、５％ＩＩＸＩ／Ｑを触媒とし、水素気流
中で攪拌条件下、室温で５時間保持し、反応後エタノー
ルを留去し、水−メタノ−／ｖ（＋：Ｉ）で抽出し、ｌ
−ＣＭ−（４−ヒドロキシフエニ／ｌ／）プロパノイ〜
〕−２−ピペリドン０７４Ｆを得た＠ 実施例１ 第１表に示す化合物をメタノールで＋ｏｏｏｓｙ／ｌ
、 ５ｏｏｓｙ７ｚ、 ２００％／／！に調製し、ベト
リ皿ｔこ口紙（７ｏ、ｍｍｔｔ）を入れ、試料メタノ−
μ溶液２−を添加し、減圧下でメタノール留去後蒸留水
２ｄを入れ、コマツナ種子２５個を播種、暗所において
３０℃に保った。 ４８時間後に墓長、機長を測定し
、変化率を求めた。
コントロール試験として蒸留水を用いて同試験を行なっ
た。 この結果を第２表に示す。
た。 この結果を第２表に示す。
第１表
第２表
※ 発芽せず
実施例２
実施例１と同方法で試料濃度を５％’Ｊ、５Ｏ−ｙｔと
して同試験を行なった。 ４８時間後の生育状態を第
５表に示した。 第５表中の変化率は第２表と同計算方
法で行なった。
して同試験を行なった。 ４８時間後の生育状態を第
５表に示した。 第５表中の変化率は第２表と同計算方
法で行なった。
第３表
実施例３
実施例１と同方法で５ ＊／ｌ濃度におけるトマト種子
の発芽及び生育に対する施用６５時間及び１１０時間後
の効果を測定した。 尚、試験温度は３０℃である。
の発芽及び生育に対する施用６５時間及び１１０時間後
の効果を測定した。 尚、試験温度は３０℃である。
本実施例で使用した化合物を第４表に、発芽率試験、変
化率をそれぞれ第５、第６表に示す。
化率をそれぞれ第５、第６表に示す。
実施例４
レムナ パウシコヌテイタ ６７４６を用い栄養増殖条
件下での個体数変化率及び重量変化率を測定した。
件下での個体数変化率及び重量変化率を測定した。
試験方法は、第７表に示す培地３ｍｌを蒸留水で１００
−に希釈後１１５℃、２０分加圧滅菌し、試験用培地と
した。 第８表ｔこ示す化合物１５０μｌをメタノール
に溶解後、乾熱滅菌（１８０℃。
−に希釈後１１５℃、２０分加圧滅菌し、試験用培地と
した。 第８表ｔこ示す化合物１５０μｌをメタノール
に溶解後、乾熱滅菌（１８０℃。
３時間）済み＋ｏｏｍｇエルレンマイヤーフラスコ（綿
栓付き）に加え、メタノールを減圧留去し、これに、試
験用培地３０ ｍｅ及びレムナ５個体を接種後、２５℃
７０００〜８０００／ｌ／クス下で８日間培養を行なっ
た。
栓付き）に加え、メタノールを減圧留去し、これに、試
験用培地３０ ｍｅ及びレムナ５個体を接種後、２５℃
７０００〜８０００／ｌ／クス下で８日間培養を行なっ
た。
第９表に試験結果を示す。
第７表
第８表
第９表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ′はＨ、ＣＨ＿３−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ＣＨ
＿２−または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒは
−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、または−ＣＨ
＝ＣＨ−を示し、ｎ＝３〜５である）で示されるＮ− アシルラクタム類化合物からなる植物生長 調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8831685A JPS61246105A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8831685A JPS61246105A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246105A true JPS61246105A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0149324B2 JPH0149324B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=13939522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8831685A Granted JPS61246105A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246105A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0294053A2 (en) * | 1987-06-04 | 1988-12-07 | Taki Chemical Co., Ltd. | Composition for agricultural use |
| JPH01151503A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Taki Chem Co Ltd | 植物生長調節剤 |
| CN114685361A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 人类科学有限公司 | 荜茇酰胺类化合物以及包含该化合物的免疫调节剂 |
| WO2022153306A1 (en) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | B. G. Negev Technologies And Applications Ltd., At Ben-Gurion University | Anti-quorum sensing, anti-biofilm, and inflammation attenuating compounds, compositions, and methods of using same |
-
1985
- 1985-04-23 JP JP8831685A patent/JPS61246105A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0294053A2 (en) * | 1987-06-04 | 1988-12-07 | Taki Chemical Co., Ltd. | Composition for agricultural use |
| JPH01151503A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Taki Chem Co Ltd | 植物生長調節剤 |
| CN114685361A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 人类科学有限公司 | 荜茇酰胺类化合物以及包含该化合物的免疫调节剂 |
| EP4023301A3 (en) * | 2020-12-29 | 2022-09-07 | Huscion Co., Ltd. | Piperlongumine-based compound and immuno regulator comprising the same |
| US11878971B2 (en) | 2020-12-29 | 2024-01-23 | Huscion Co., Ltd. | Piperlongumine-based compound and immuno regulator comprising the same |
| WO2022153306A1 (en) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | B. G. Negev Technologies And Applications Ltd., At Ben-Gurion University | Anti-quorum sensing, anti-biofilm, and inflammation attenuating compounds, compositions, and methods of using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149324B2 (ja) | 1989-10-24 |
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