JPS61245900A - メタン醗酵促進剤 - Google Patents
メタン醗酵促進剤Info
- Publication number
- JPS61245900A JPS61245900A JP60086693A JP8669385A JPS61245900A JP S61245900 A JPS61245900 A JP S61245900A JP 60086693 A JP60086693 A JP 60086693A JP 8669385 A JP8669385 A JP 8669385A JP S61245900 A JPS61245900 A JP S61245900A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methane fermentation
- reaction
- lactam
- acid
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
Landscapes
- Purification Treatments By Anaerobic Or Anaerobic And Aerobic Bacteria Or Animals (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタン醗酵促進剤に関する。
石油シ町ツク以降、農畜、林産廃棄物、食生活廃棄物等
廃棄物の浄化と同時に熱エネルギー源としての回収法と
してのメタン醗酵が注目されている。
廃棄物の浄化と同時に熱エネルギー源としての回収法と
してのメタン醗酵が注目されている。
殊に、し尿、下水処理施設の普及に伴って、高濃度処理
が可能であり、汚泥発生量が少ない等の利点を有する嫌
気性消化処理法が発達しているが、反面、消化温度を高
めるため加温を必要とし、消化期間が長期間に及ぶなど
の欠点を有する。
が可能であり、汚泥発生量が少ない等の利点を有する嫌
気性消化処理法が発達しているが、反面、消化温度を高
めるため加温を必要とし、消化期間が長期間に及ぶなど
の欠点を有する。
例えば、ある嫌気性消化試験では、１０℃ではガス化が
９０％進行するに９０日を要し、５０℃では２８日、ま
た、汚泥ダラム当り、ガス発生量は１０℃で４５０艷に
対し、３０℃では７６〇−と極めて温度依存性が高く、
従って実操業では３０〜４０℃で行われ、また消化日数
も通常９〜３０日を要している。
９０％進行するに９０日を要し、５０℃では２８日、ま
た、汚泥ダラム当り、ガス発生量は１０℃で４５０艷に
対し、３０℃では７６〇−と極めて温度依存性が高く、
従って実操業では３０〜４０℃で行われ、また消化日数
も通常９〜３０日を要している。
このような現状に鑑み、常温に於ては勿論、低温に於て
もガス化速度が大きく、メタンガス発生量を増加させる
方法について、種々検討を行った結果、以下に詳記する
本発明を完成したものである。
もガス化速度が大きく、メタンガス発生量を増加させる
方法について、種々検討を行った結果、以下に詳記する
本発明を完成したものである。
即ち、本発明は、
一般式
％式％
−ＣＨ，−ＣＨｆｉ ＋、または−ＯＨ−ＣＨ−を示し
、ｎ−５〜５である）で示されるＮ−アシルラクタム類
化合物からなるメタン醗酵促進剤に関する。
、ｎ−５〜５である）で示されるＮ−アシルラクタム類
化合物からなるメタン醗酵促進剤に関する。
本発明化合物の製造方法は既に周知の方法であり、例え
ば、以下の方法により製造することができる。
ば、以下の方法により製造することができる。
（１）ラクタムと酸無水物の反応、（２）ラクタムと酸
クロリドの直接反応、（３）３級アミン類あるいはジメ
チルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物との反
応、（４）ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物との反
応、（５）ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、 （
６） ） ！Ｊメチルシリμ化プラクタム経由した酸ク
ロリドとの反応、（７）２−クロロピリジニウム４ｔこ
よる酸との中間体とラクタムとの反応などにより容易に
製造することができる。
クロリドの直接反応、（３）３級アミン類あるいはジメ
チルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物との反
応、（４）ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物との反
応、（５）ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、 （
６） ） ！Ｊメチルシリμ化プラクタム経由した酸ク
ロリドとの反応、（７）２−クロロピリジニウム４ｔこ
よる酸との中間体とラクタムとの反応などにより容易に
製造することができる。
例えば、ラクタムと酸クロリドとの直接反応法で製造す
る方法について云えば、４−ヒドロキシフェニ〃酢酸、
４−とドロキシフェニルプロピオン酸または４−ヒドロ
キシ桂皮酸のメチルエステルの水酸基をベンジル化後、
これを加水分解し、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化
リン、塩化オキサリル等で酸クロリド化した後、２−ピ
ロリドン、２−ピペリドンまたはε−カプロラクタムと
反応させることによって、それぞれ前記一般式における
Ｒ１が＠−ＣＨ，−、Ｒが−ＣＨ＊ ＊ −ＣＨ
ｍ ＣＨｍ −、Ｃ！Ｈ”＝ ＣｊＨ−、ｎ ■５
〜５であるＮ−アシルラクタム類化合物を製造すること
ができる。
る方法について云えば、４−ヒドロキシフェニ〃酢酸、
４−とドロキシフェニルプロピオン酸または４−ヒドロ
キシ桂皮酸のメチルエステルの水酸基をベンジル化後、
これを加水分解し、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化
リン、塩化オキサリル等で酸クロリド化した後、２−ピ
ロリドン、２−ピペリドンまたはε−カプロラクタムと
反応させることによって、それぞれ前記一般式における
Ｒ１が＠−ＣＨ，−、Ｒが−ＣＨ＊ ＊ −ＣＨ
ｍ ＣＨｍ −、Ｃ！Ｈ”＝ ＣｊＨ−、ｎ ■５
〜５であるＮ−アシルラクタム類化合物を製造すること
ができる。
また、上記各Ｎ−アシルラクタム類化合物を水素化分解
することによって、一般式におけるＲがＨ，Ｒがそれぞ
れ一０Ｈｓ −、−ＣＨｍ ＣＨｍ−、ｎ−５〜５の
Ｎ−アシルラクタム類化合物を製造することができる。
することによって、一般式におけるＲがＨ，Ｒがそれぞ
れ一０Ｈｓ −、−ＣＨｍ ＣＨｍ−、ｎ−５〜５の
Ｎ−アシルラクタム類化合物を製造することができる。
また、一般式におけるＲ＋が（！Ｈｌ −、ａａｒ６−
。
。
＠−６−ｔＲが−ＯＨｇ−，−、（！Ｈ１−ＣＨｓ−、
ｎ−３〜５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、μ化
、アセチル化、若しくはベンゾイル化することによって
製造することができる。
ｎ−３〜５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、μ化
、アセチル化、若しくはベンゾイル化することによって
製造することができる。
また、Ｒ１がＨ，Ｒが−ＣＨ−ｗｃＨ＋、 ｎ−５〜
５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、４−ヒドロキ
シ桂皮酸の一〇Ｈ基をメチル化した後、酸クロリド化し
、対応する各ラクタムと反応させ、これを酸加水分解す
ることによって製造することができる。
５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、４−ヒドロキ
シ桂皮酸の一〇Ｈ基をメチル化した後、酸クロリド化し
、対応する各ラクタムと反応させ、これを酸加水分解す
ることによって製造することができる。
本発明促進剤は、一般にはメタン醗酵槽に添加するが、
メタン醗酵原料の有機物に添加しても良いし、ｍ酵中の
槽に単味で添加してもよい。
メタン醗酵原料の有機物に添加しても良いし、ｍ酵中の
槽に単味で添加してもよい。
促進剤の添加形態としては、液状であっても粉末状であ
ってもよく、その使用割合は特段限定されないが、有機
物１００重量部に対して００１〜０．１ 重量部が好ま
しい。
ってもよく、その使用割合は特段限定されないが、有機
物１００重量部に対して００１〜０．１ 重量部が好ま
しい。
以下に本発明を実施例により更に説明する。
製造例
４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸１ｙに５ Ｗ／Ｖ
％硫酸メｐ〕−ｔｖｌｏｍｅを加え、還流条件下８０℃
で６時間保持し、反応後エーテルを加え、エーテル層を
分取後、これを４Ｎ水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し
、脱水後エーテルヲ留去し、メチルエステルを得る。
メチルエステルな１０倍量のジメチルホルムアミドに溶
解後、等モルの無水炭酸カリウムを加え、次をこ等モル
の塩化ベンジルを加え、還流条件下８０℃で６時間保持
し、反応後二一テμを加え、ｉＮ塩酸溶液、４Ｎ水酸化
ナトリウム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エーテ
ルを留去しペンジルエーテルを得る。 ベンジルエーテ
ルに４Ｎ水酸化力リウム溶液１０倍量を加え、１８０〜
１９０℃に加熱し、油状物が消失し、白色懸濁物とな８
％ った他点で冷却する。 白色懸濁物を口割し、過剰のエ
ーテルに溶解後、ｉＮ塩酸溶液、水ので塩化チオニ〃お
よび塩酸ガヌを除去し、２倍モルの２−ピペリドンのピ
リジン溶液を加え、塩化カルシウム管をとりつけ、８０
℃で５時間保持する。 反応後エーテルを加え、エーテ
）ｖナトリウム溶液、水の順に洗浄し、脱水後、二一テ
μを留去し、１−（５−（４−ベンジρオキシフェニ／
Ｌ／）プロバノイＡ／）−２−ピペリドンＬ４２ｙを得
る。次に、この物質をエタノールで溶解後、５％ｐｄ／
ｃを触媒とし、水素気流中で攪拌条件下、室温で５時間
保持し、反応後エタノールを留去し、水−メタノ−／Ｌ
／（１＋１）で抽出し、１−〔３−（４−ヒドロキシフ
ェニ／Ｉ／）プロパノイ〃〕−２−ピペリドン０．７４
Ｐを得た。
％硫酸メｐ〕−ｔｖｌｏｍｅを加え、還流条件下８０℃
で６時間保持し、反応後エーテルを加え、エーテル層を
分取後、これを４Ｎ水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し
、脱水後エーテルヲ留去し、メチルエステルを得る。
メチルエステルな１０倍量のジメチルホルムアミドに溶
解後、等モルの無水炭酸カリウムを加え、次をこ等モル
の塩化ベンジルを加え、還流条件下８０℃で６時間保持
し、反応後二一テμを加え、ｉＮ塩酸溶液、４Ｎ水酸化
ナトリウム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エーテ
ルを留去しペンジルエーテルを得る。 ベンジルエーテ
ルに４Ｎ水酸化力リウム溶液１０倍量を加え、１８０〜
１９０℃に加熱し、油状物が消失し、白色懸濁物とな８
％ った他点で冷却する。 白色懸濁物を口割し、過剰のエ
ーテルに溶解後、ｉＮ塩酸溶液、水ので塩化チオニ〃お
よび塩酸ガヌを除去し、２倍モルの２−ピペリドンのピ
リジン溶液を加え、塩化カルシウム管をとりつけ、８０
℃で５時間保持する。 反応後エーテルを加え、エーテ
）ｖナトリウム溶液、水の順に洗浄し、脱水後、二一テ
μを留去し、１−（５−（４−ベンジρオキシフェニ／
Ｌ／）プロバノイＡ／）−２−ピペリドンＬ４２ｙを得
る。次に、この物質をエタノールで溶解後、５％ｐｄ／
ｃを触媒とし、水素気流中で攪拌条件下、室温で５時間
保持し、反応後エタノールを留去し、水−メタノ−／Ｌ
／（１＋１）で抽出し、１−〔３−（４−ヒドロキシフ
ェニ／Ｉ／）プロパノイ〃〕−２−ピペリドン０．７４
Ｐを得た。
また、上記のアシル化剤を変えることにより、次表に示
すメタン醗酵促進剤を製造した。 以下にその物質名及
び以後使用する試料記号を記載する。
すメタン醗酵促進剤を製造した。 以下にその物質名及
び以後使用する試料記号を記載する。
試料記号及び物質名
実施例１
第１表に示すメタン菌培地において消化スラッジ（し尿
処理場）を約２ケ月間にわたり馴養後植種用液とした。
処理場）を約２ケ月間にわたり馴養後植種用液とした。
第３表に示した物質１ダを１ｒＩｄ！のメタノールに
溶解後、１０μｌをセプタム付きスクリューバイアルビ
ン（５−）に添加し、減圧下でメタノールを除去後、第
２表ｔこ示−添加し、バイアルビンに５−づつ分注し、
３０℃で培養を行なった。 本試験はすべて嫌気培養器
（タバイ）で行なった。
溶解後、１０μｌをセプタム付きスクリューバイアルビ
ン（５−）に添加し、減圧下でメタノールを除去後、第
２表ｔこ示−添加し、バイアルビンに５−づつ分注し、
３０℃で培養を行なった。 本試験はすべて嫌気培養器
（タバイ）で行なった。
ヘッドヌペースガス中のメタン濃度の変化ヲガヌクロマ
トグラフで測定した結果を第３表に示した。
トグラフで測定した結果を第３表に示した。
第１表
リン酸１カリウム ２７２ｆ
蒸留水 １０００ｍ
第２−表
※ 第１表と同組成
第３表
実施例２
し尿処理場嫌気醗酵汚泥を種汚泥とし、第４表に示す工
〜■の原水に対する醗酵試験を行なった。 初発有機物
負荷１０榛宿で行い、無攪拌で３０℃に保った。 試料
添加量を１１６回として開始時、５日目、１５日目に添
加した。
〜■の原水に対する醗酵試験を行なった。 初発有機物
負荷１０榛宿で行い、無攪拌で３０℃に保った。 試料
添加量を１１６回として開始時、５日目、１５日目に添
加した。
結果を第５表に示す。
第４表
ｎ、ｒｎ、測定せず
実施例３
実施例２と同じ試験を原水工、Ｖに対し断続攪拌下３０
℃で行った。 その結果を第６，７表に示す。 第６表
は原水工に対する効果、第７表は原水ｙに対する効果で
ある。
℃で行った。 その結果を第６，７表に示す。 第６表
は原水工に対する効果、第７表は原水ｙに対する効果で
ある。
第６表
第７表
実施例４
実施例２と同じ試験を２０℃で行った。 結果を第８表
及び第９表に示す。 第８表は原水。
及び第９表に示す。 第８表は原水。
工に対する効果、第９表は原水■に対する効果である。
第８表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ′はＨ、ＣＨ＿３−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼また
は▲数式、化学式、表等があります▼、ＲはＣＨ＿２−
、− ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
ｎ＝３〜５である）で示されるＮ−ア シルラクタム類化合物からなるメタン醗酵 促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60086693A JPS61245900A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | メタン醗酵促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60086693A JPS61245900A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | メタン醗酵促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61245900A true JPS61245900A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0228398B2 JPH0228398B2 (ja) | 1990-06-22 |
Family
ID=13894040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60086693A Granted JPS61245900A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | メタン醗酵促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61245900A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0294053A2 (en) * | 1987-06-04 | 1988-12-07 | Taki Chemical Co., Ltd. | Composition for agricultural use |
| CN114685361A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 人类科学有限公司 | 荜茇酰胺类化合物以及包含该化合物的免疫调节剂 |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP60086693A patent/JPS61245900A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0294053A2 (en) * | 1987-06-04 | 1988-12-07 | Taki Chemical Co., Ltd. | Composition for agricultural use |
| CN114685361A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 人类科学有限公司 | 荜茇酰胺类化合物以及包含该化合物的免疫调节剂 |
| EP4023301A3 (en) * | 2020-12-29 | 2022-09-07 | Huscion Co., Ltd. | Piperlongumine-based compound and immuno regulator comprising the same |
| US11878971B2 (en) | 2020-12-29 | 2024-01-23 | Huscion Co., Ltd. | Piperlongumine-based compound and immuno regulator comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228398B2 (ja) | 1990-06-22 |
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