JPS6371171A - ビフイドバクテリウム属細菌の増殖剤 - Google Patents
ビフイドバクテリウム属細菌の増殖剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤に関する
。
。
ビフィドバクテリウム属のうち、ビフィズス菌は母乳栄
養児の腸内でほとんど純粋培養の状態で存在する細菌と
してよく知られていたが、ビフィズス菌が今日のように
ヒトの健康にとって重要性が唱えられ、脚光を浴びるに
至った理由は、この菌が成人の腸内でも111康な時は
優勢菌の一つとして存在していることが確認され、スト
レス、抗生物質投与、疾病、老化などの場合、減少した
り、消失したりすることが明らかとなり、今日では健康
のバロメーターともみられるようになったことに起因す
る。゛ (従来の技術) 最近では、この菌を利用した医薬品、食料品が多く市販
されるようになり、医薬品では、生菌製剤が下痢、腸炎
の予防、治療に使用され、薬物での治療が不可能とされ
ている1L児の難治性下痢などにも有効とかれ、更に坑
ガン作用との関係も研究されている。
養児の腸内でほとんど純粋培養の状態で存在する細菌と
してよく知られていたが、ビフィズス菌が今日のように
ヒトの健康にとって重要性が唱えられ、脚光を浴びるに
至った理由は、この菌が成人の腸内でも111康な時は
優勢菌の一つとして存在していることが確認され、スト
レス、抗生物質投与、疾病、老化などの場合、減少した
り、消失したりすることが明らかとなり、今日では健康
のバロメーターともみられるようになったことに起因す
る。゛ (従来の技術) 最近では、この菌を利用した医薬品、食料品が多く市販
されるようになり、医薬品では、生菌製剤が下痢、腸炎
の予防、治療に使用され、薬物での治療が不可能とされ
ている1L児の難治性下痢などにも有効とかれ、更に坑
ガン作用との関係も研究されている。
このような事情に鑑み、ビフィズス菌を増殖する研究が
近年盛んとなり、腸内に於けるビフィズス菌の増殖に必
要な因子として最も重要なものは糖類であると考えられ
、古くはラクチュロースが有効であると考えられていた
。
近年盛んとなり、腸内に於けるビフィズス菌の増殖に必
要な因子として最も重要なものは糖類であると考えられ
、古くはラクチュロースが有効であると考えられていた
。
しかしながら、ラクチュロースはit ’<VJ化性の
糖であり、これを摂取した場合、ビフィズス菌の栄養源
となり増殖を促すが、一方では大腸菌群、クロストリデ
ィウム属1IIl菌等も資化性を有していることから、
ビフィズス菌のみを選択的に増殖させることについては
問題が残される。
糖であり、これを摂取した場合、ビフィズス菌の栄養源
となり増殖を促すが、一方では大腸菌群、クロストリデ
ィウム属1IIl菌等も資化性を有していることから、
ビフィズス菌のみを選択的に増殖させることについては
問題が残される。
また近年、これに代わる糖源として、フラクトオリゴ糖
が有効であるとされ、数多くのtmMが見出されている
。
が有効であるとされ、数多くのtmMが見出されている
。
しかし、いずれもこれらの糖類はビフィズス菌の栄養源
としてのみ有効であることがら、摂取に際しては多量を
必要とし、また、腸内定着し難いがために、継続的な摂
取を要することから、ビフィズス菌増殖に有効に作用し
ないなどの問題がある。
としてのみ有効であることがら、摂取に際しては多量を
必要とし、また、腸内定着し難いがために、継続的な摂
取を要することから、ビフィズス菌増殖に有効に作用し
ないなどの問題がある。
〈発明が解決しようとする問題点)
この様な現状の中で、本発明者らは前記問題点を解決す
べく、合成法により得られる安価な、またビフィズス菌
の選択的増殖作用に優れる化合物を得るべく鋭意研究を
重ねた結果、以下に詳記するN−アシルラクタム類化合
物からなる新規ビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤を
見出し、本発明を完成したものである。
べく、合成法により得られる安価な、またビフィズス菌
の選択的増殖作用に優れる化合物を得るべく鋭意研究を
重ねた結果、以下に詳記するN−アシルラクタム類化合
物からなる新規ビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤を
見出し、本発明を完成したものである。
(問題点を解決するための手段)
即ち、本発明は
(但し式中5.Rは塩素原子、ニトロ基、またはメルカ
プト基を示し、nは1または2のアルキレンを示す)で
示されるN−アシルラクタム類化合物からなるビフィド
バクテリウム属細菌の増殖剤に関する。
プト基を示し、nは1または2のアルキレンを示す)で
示されるN−アシルラクタム類化合物からなるビフィド
バクテリウム属細菌の増殖剤に関する。
(イ乍 用)
本発明のN−アシルラクタム類化合物の製造方法は既に
周知の方法であり、例えば以下の方法により製造するこ
とができる。
周知の方法であり、例えば以下の方法により製造するこ
とができる。
(1)ラクタムと酸無水物との反応、(2)ラクタムと
酸クロリドとの直接反応、(3)3級アミン類あるいは
ジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物と
の反応、(4)ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物と
の反応、(5)ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、
(δ)トリメチルシリル化ラクタムを経由した酸クロリ
ドとの反応、(7)2−クロロピリジニウム塩による酸
との中間体とラフチムニ−チルとの反応などにより製造
することができる。
酸クロリドとの直接反応、(3)3級アミン類あるいは
ジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物と
の反応、(4)ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物と
の反応、(5)ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、
(δ)トリメチルシリル化ラクタムを経由した酸クロリ
ドとの反応、(7)2−クロロピリジニウム塩による酸
との中間体とラフチムニ−チルとの反応などにより製造
することができる。
例えば、ラクタムと酸クロリドとの直接反応で製造する
方法について云えば、3−(4−ニトロ)フェニルプロ
ピオン酸、または3−(4−クロロ)フェニルプロピオ
ン酸を、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化
オキサリル等で酸クロリド化した後、2−ピペリドンと
反応させることによって、Rが塩素原子、ニトロ基であ
るN−アシルラクタム化合物を製造することができる。
方法について云えば、3−(4−ニトロ)フェニルプロ
ピオン酸、または3−(4−クロロ)フェニルプロピオ
ン酸を、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化
オキサリル等で酸クロリド化した後、2−ピペリドンと
反応させることによって、Rが塩素原子、ニトロ基であ
るN−アシルラクタム化合物を製造することができる。
また、3−(4−メルカプト)フェニルプロピオン酸の
メチルエステル化物のメルカプト基をベンジル化するこ
とによりチオベンジルエーテル化物とし、このメチルエ
ステルを加水分解し、上記化合物で同様に酸クロリド化
後、2−ピペリドンと反応させ次に水素化分解すること
によって、一般式におけるRがメルカプト基のN−アシ
ル2クタム化合物を製造することができる。
メチルエステル化物のメルカプト基をベンジル化するこ
とによりチオベンジルエーテル化物とし、このメチルエ
ステルを加水分解し、上記化合物で同様に酸クロリド化
後、2−ピペリドンと反応させ次に水素化分解すること
によって、一般式におけるRがメルカプト基のN−アシ
ル2クタム化合物を製造することができる。
更に、前記一般式中一(CHg) n−のΩが1の場合
には、上記の原料化合物に代え、2−(4−ニトロ)フ
ェニル酢酸、2−(4−クロロ)フェニル酢酸等を用い
ることによりnが1で構成されるN−アシルラクタム化
合物を得ることができる。
には、上記の原料化合物に代え、2−(4−ニトロ)フ
ェニル酢酸、2−(4−クロロ)フェニル酢酸等を用い
ることによりnが1で構成されるN−アシルラクタム化
合物を得ることができる。
本発明増殖剤の使用に際しては、例えばその使用目的に
応じて、液状、粉末状等、任意形態で使用することがで
き、また飲食品類に希望する量を添加することができる
。更にまた、ビフィズス菌を含有する錠菓、発酵fL
、散剤、錠剤等に添加して使用してもよい。
応じて、液状、粉末状等、任意形態で使用することがで
き、また飲食品類に希望する量を添加することができる
。更にまた、ビフィズス菌を含有する錠菓、発酵fL
、散剤、錠剤等に添加して使用してもよい。
(実施例)
以下に本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
また、%は特にことわらない限り全て重量%を示す。
製造例I
P−クロロ桂皮酸3.0gをメタノールlQOmlに溶
解させ、5%パラジウムカーボンを触媒とし、水素気流
中、室温で攪拌下8時間保持し、反応後メタノールを留
去し、3−(4−クロロ)フェニルプロピオン酸を(り
る0次に塩化チオニルを原料に対して1゜3倍モル加え
、還流条件下80°C13時間保持する。
解させ、5%パラジウムカーボンを触媒とし、水素気流
中、室温で攪拌下8時間保持し、反応後メタノールを留
去し、3−(4−クロロ)フェニルプロピオン酸を(り
る0次に塩化チオニルを原料に対して1゜3倍モル加え
、還流条件下80°C13時間保持する。
反応後、減圧下で塩化チオニルおよび塩酸ガス、二酸化
イオウガスを除去し、2倍モルの2−ピペリドンを溶解
した無水ピリジン溶液を加え、塩化カルシウム管を取り
つけ80°Cで5時間保持する。
イオウガスを除去し、2倍モルの2−ピペリドンを溶解
した無水ピリジン溶液を加え、塩化カルシウム管を取り
つけ80°Cで5時間保持する。
反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、これをI
N塩酸水溶液、IN水酸化ナトリウム水溶液、水で順に
洗浄し、脱水後エーテルを留去し、l−13−(4−ク
ロロフェニル)プロパノイル1−2−ピペリド製造例2 濃硝酸水(65%)14mlと濃硫酸14m1の混合物
を水浴でlOoCに冷却し、攪拌下1時間を要して3−
フェニルプロピオン酸6.4gを反応混合物の温度が2
0°Cを超えない様に滴下する。加え終わったら1時間
室温で攪拌する。これを水100i1に注いで、析出し
た沈澱をガラスフィルターを用いてろ別し、エタノール
から再結晶すると淡黄色結晶の3−(4−ニトロ)フェ
ニルプロピオン酸7.1gを得た。これを実施例1と同
様の操作により、酸クロリド化を行った後、2−ピペリ
ドンと反応させて、1−[3−(4−ニトロた。
N塩酸水溶液、IN水酸化ナトリウム水溶液、水で順に
洗浄し、脱水後エーテルを留去し、l−13−(4−ク
ロロフェニル)プロパノイル1−2−ピペリド製造例2 濃硝酸水(65%)14mlと濃硫酸14m1の混合物
を水浴でlOoCに冷却し、攪拌下1時間を要して3−
フェニルプロピオン酸6.4gを反応混合物の温度が2
0°Cを超えない様に滴下する。加え終わったら1時間
室温で攪拌する。これを水100i1に注いで、析出し
た沈澱をガラスフィルターを用いてろ別し、エタノール
から再結晶すると淡黄色結晶の3−(4−ニトロ)フェ
ニルプロピオン酸7.1gを得た。これを実施例1と同
様の操作により、酸クロリド化を行った後、2−ピペリ
ドンと反応させて、1−[3−(4−ニトロた。
製造例3
3−(4−アミ/)フェニルプロピオン酸4.8gを濃
塩酸6mlを加えた300+alの水に溶解させ、液温
を0〜5℃に保持しながら亜硝酸ナトリウム2.1gを
溶解した水溶液10m1を加えて、ジアゾニウム塩とし
た後、この温度で硫化ナトリウム9水和物7.8g、イ
オウ粉末1.0g、水酸化ナトリウム1.2gを水15
++1に溶解した水溶液を、攪拌下20分間要して加え
、さらに室温で4時間攪拌した後、濃塩酸を加え得られ
た淡黄色沈澱物をろ別し、エタノールで再結晶したもの
を、酢酸50m1に溶解させ、これに亜鉛粉末5gを添
加して攪拌下、4時間還流を行ない、冷却後析出しな3
−(4−メルカプト)フェニルプロピオン酸4.6gを
ろ別した0次にこの物質1gに5w/v%硫酸メタノー
ル10m1を加え、還流条件下80°Cで6時間作持し
、反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、これを
IN水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し、脱水後エーテ
ルを留去し、メチルエステルを得る。メチルエステルを
10倍量のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの無
水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベンジルを加
え、還流条件下80°Cで6時間保持し、反応後エーテ
ルを加え、IN塩酸溶液、IN水酸化ナトリウム溶液、
水の順でエーテル層を洗浄後、エーテルを留去しチオベ
ンジルエーテルを得る。チオベンジルエーテルにIN水
酸化カリウム水溶液を倍量加え、180〜190℃に加
熱し、油状物が消失し、白色懸濁物となった時点で冷却
する。白色懸濁物をろ別し、過剰のエーテルに溶解後、
IN塩酸溶液、水の、@に洗浄し、脱水後、エーテルを
留去し白色粉末1.3gを得た。これを実施例1と同様
の操作により、酸クロリド化を行ない、次に2−ピペリ
ドンと反応させた後、酢酸エチルに溶解させ、5%パラ
ジウムカーボンを触媒とし、水素気流中で攪拌下、室温
で5時間保持し、反応後酢酸エチルを留去し、1−[3
−(4−メルカプトフェニル)プロパノイル1−2−ピ
ペリ製造例4 2−(4−クロロ)フェニル酢酸2.0gに塩化チオニ
ルを1.3倍モル加え、還流条件下80’C12時間保
持する0反応後、減圧下で塩化チオニル、塩酸ガス、及
び二酸化イ・オウガスを除去し、これに1.5倍モルの
2−ピペリドンを無水ピリジンの20a+1に溶解した
溶液を加え、反応器に塩化カルシウム管を取りつけ80
℃で3時間保持する。
塩酸6mlを加えた300+alの水に溶解させ、液温
を0〜5℃に保持しながら亜硝酸ナトリウム2.1gを
溶解した水溶液10m1を加えて、ジアゾニウム塩とし
た後、この温度で硫化ナトリウム9水和物7.8g、イ
オウ粉末1.0g、水酸化ナトリウム1.2gを水15
++1に溶解した水溶液を、攪拌下20分間要して加え
、さらに室温で4時間攪拌した後、濃塩酸を加え得られ
た淡黄色沈澱物をろ別し、エタノールで再結晶したもの
を、酢酸50m1に溶解させ、これに亜鉛粉末5gを添
加して攪拌下、4時間還流を行ない、冷却後析出しな3
−(4−メルカプト)フェニルプロピオン酸4.6gを
ろ別した0次にこの物質1gに5w/v%硫酸メタノー
ル10m1を加え、還流条件下80°Cで6時間作持し
、反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、これを
IN水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し、脱水後エーテ
ルを留去し、メチルエステルを得る。メチルエステルを
10倍量のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの無
水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベンジルを加
え、還流条件下80°Cで6時間保持し、反応後エーテ
ルを加え、IN塩酸溶液、IN水酸化ナトリウム溶液、
水の順でエーテル層を洗浄後、エーテルを留去しチオベ
ンジルエーテルを得る。チオベンジルエーテルにIN水
酸化カリウム水溶液を倍量加え、180〜190℃に加
熱し、油状物が消失し、白色懸濁物となった時点で冷却
する。白色懸濁物をろ別し、過剰のエーテルに溶解後、
IN塩酸溶液、水の、@に洗浄し、脱水後、エーテルを
留去し白色粉末1.3gを得た。これを実施例1と同様
の操作により、酸クロリド化を行ない、次に2−ピペリ
ドンと反応させた後、酢酸エチルに溶解させ、5%パラ
ジウムカーボンを触媒とし、水素気流中で攪拌下、室温
で5時間保持し、反応後酢酸エチルを留去し、1−[3
−(4−メルカプトフェニル)プロパノイル1−2−ピ
ペリ製造例4 2−(4−クロロ)フェニル酢酸2.0gに塩化チオニ
ルを1.3倍モル加え、還流条件下80’C12時間保
持する0反応後、減圧下で塩化チオニル、塩酸ガス、及
び二酸化イ・オウガスを除去し、これに1.5倍モルの
2−ピペリドンを無水ピリジンの20a+1に溶解した
溶液を加え、反応器に塩化カルシウム管を取りつけ80
℃で3時間保持する。
反応後エーテルを分取し、これをIN塩酸水溶液、IN
水酸化ナトリウム水溶液、及び水で順に洗浄し、脱水後
エーテルを留去し、1− [2−(4−クロロフェニル
)エタノイル】−2−ピペリドン樗gを得た。
水酸化ナトリウム水溶液、及び水で順に洗浄し、脱水後
エーテルを留去し、1− [2−(4−クロロフェニル
)エタノイル】−2−ピペリドン樗gを得た。
第1表に以後使用する物質名とその試料記号を記載する
。
。
実施例1
第1表に示す増殖剤をnL培地ILに対し、10m1添
加した試験培地を使用し、嫌気条件下30 ’048時
間における第2表の菌株の増殖に対する影響を測定した
。
加した試験培地を使用し、嫌気条件下30 ’048時
間における第2表の菌株の増殖に対する影響を測定した
。
結果を第3表に示した。
第1表
第2表
第3表
成人男子′R便(24a)を検体とし、BL寒天培地に
第1表に示す試料で5μg/rAl ¥ii加した。平
板培養法により、35℃、48時間の培養時間における
全菌数とビフィドバクテリウム属細菌数を測定した。
第1表に示す試料で5μg/rAl ¥ii加した。平
板培養法により、35℃、48時間の培養時間における
全菌数とビフィドバクテリウム属細菌数を測定した。
測定した全菌数及びビフィドバクテリウム属細菌数を第
4表に示した。
4表に示した。
第4表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し式中、Rは塩素原子、ニトロ基、またはメルカプ
ト基を示し、nは1または2のアルキレンを示す)で示
されるN−アシルラクタム類化合物からなるビフィドバ
クテリウム属細菌の増殖剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61216135A JPS6371171A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | ビフイドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61216135A JPS6371171A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | ビフイドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6371171A true JPS6371171A (ja) | 1988-03-31 |
Family
ID=16683812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61216135A Pending JPS6371171A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | ビフイドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6371171A (ja) |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61216135A patent/JPS6371171A/ja active Pending
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