JPH0468911B2 - - Google Patents
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- JPH0468911B2 JPH0468911B2 JP60084779A JP8477985A JPH0468911B2 JP H0468911 B2 JPH0468911 B2 JP H0468911B2 JP 60084779 A JP60084779 A JP 60084779A JP 8477985 A JP8477985 A JP 8477985A JP H0468911 B2 JPH0468911 B2 JP H0468911B2
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Landscapes
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
本発明はビフイドバクテリウム属細菌の増殖剤に
関する。 ビフイドバクテリウム属のうち、ビフイズス菌
は母乳栄養児の腸内でほとんど純粋培養の状態で
存在する細菌としてよく知られていたが、ビフイ
ズス菌が今日のようにヒトの健康にとつて重要性
が唱えられ、脚光を浴びるに至つた理由は、この
菌が成人の腸内でも健康なときは優勢菌の１つと
して存在していることが確認され、ストレス、抗
生物質投与、疾病、老化などの場合、減少した
り、消失したりすることが明らかとなり、今日で
は健康のバロメーターともみられるようになつた
ことに起因する。 そこで、最近では、この菌を利用した医薬品、
食料品が多く市販されるようになり、医薬品で
は、生菌製剤が下痢、腸炎の予防、治療に使用さ
れ、薬物での治療が不可能とされている乳児の難
治性下痢などにも有効とされ、更に抗ガン作用と
の関係も研究されている。 このような事情に鑑み、ビフイズス菌を増殖す
る研究が盛んとなり、古くはラクチユロース、フ
ライノース、近年ではフラクトオリゴ糖を使用す
る方法も提案されている。しかしながらこれら増
殖剤は高価であり、また増殖効果にも問題があ
る。 そこで本発明者らはビフイドバクテリウム属細
菌の増殖剤について種々検討を重ねた結果、合成
法により得られる安価な既知物質に優れた増殖効
果のあることを発見し、かかる知見に基づき本発
明を完成したものである。 既ち、本発明は 一般式 （但し、R′はＨ，−CH3−，
関する。 ビフイドバクテリウム属のうち、ビフイズス菌
は母乳栄養児の腸内でほとんど純粋培養の状態で
存在する細菌としてよく知られていたが、ビフイ
ズス菌が今日のようにヒトの健康にとつて重要性
が唱えられ、脚光を浴びるに至つた理由は、この
菌が成人の腸内でも健康なときは優勢菌の１つと
して存在していることが確認され、ストレス、抗
生物質投与、疾病、老化などの場合、減少した
り、消失したりすることが明らかとなり、今日で
は健康のバロメーターともみられるようになつた
ことに起因する。 そこで、最近では、この菌を利用した医薬品、
食料品が多く市販されるようになり、医薬品で
は、生菌製剤が下痢、腸炎の予防、治療に使用さ
れ、薬物での治療が不可能とされている乳児の難
治性下痢などにも有効とされ、更に抗ガン作用と
の関係も研究されている。 このような事情に鑑み、ビフイズス菌を増殖す
る研究が盛んとなり、古くはラクチユロース、フ
ライノース、近年ではフラクトオリゴ糖を使用す
る方法も提案されている。しかしながらこれら増
殖剤は高価であり、また増殖効果にも問題があ
る。 そこで本発明者らはビフイドバクテリウム属細
菌の増殖剤について種々検討を重ねた結果、合成
法により得られる安価な既知物質に優れた増殖効
果のあることを発見し、かかる知見に基づき本発
明を完成したものである。 既ち、本発明は 一般式 （但し、R′はＨ，−CH3−，
【式】
【式】または
【式】，
Ｒは−CH2−，−CH2−CH2−、または−CH＝
CH−を示し、ｎ＝３〜５である）で示されるＮ
−アシルラクタム類化合物からなるビフイドバク
テリウム属細菌の増殖剤に関する。 本発明増殖剤は周知の方法 (1)ラクタムと酸無
水物の反応 (2)ラクタムと酸クロリドの直接反応
(3)３級アミン類あるいはジメチルホルムアミド
存在下でのラクタムと酸塩化物との反応 (4)ラク
タムのアルカリ金属塩と酸塩化物の反応 (5)ラク
チムエーテルと酸塩化物の反応 (6)トリメチルシ
リル化ラクタムを経由した酸クロリドとの反応
(7)２−クロロピリジニウム塩による酸との中間体
とラクタムとの反応などにより、容易に製造する
ことができる。 例えば、ラクタムと酸クロリドの直接反応法で
製造する方法について云えば、４−ヒドロキシフ
エニル酢酸、４−ヒドロキシフエニルプロピオン
酸または４−ヒドロキシ桂皮酸のメチルエステル
の水酸基をベンジル化後、これを加水分解し、塩
化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化オキ
サリル等で酸クロリド化した後、２−ピロリド
ン、２−ピペリドンまたはε−カプロラクタムと
反応させることによつて、それぞれ前記一般式中
におけるR′が
CH−を示し、ｎ＝３〜５である）で示されるＮ
−アシルラクタム類化合物からなるビフイドバク
テリウム属細菌の増殖剤に関する。 本発明増殖剤は周知の方法 (1)ラクタムと酸無
水物の反応 (2)ラクタムと酸クロリドの直接反応
(3)３級アミン類あるいはジメチルホルムアミド
存在下でのラクタムと酸塩化物との反応 (4)ラク
タムのアルカリ金属塩と酸塩化物の反応 (5)ラク
チムエーテルと酸塩化物の反応 (6)トリメチルシ
リル化ラクタムを経由した酸クロリドとの反応
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とラクタムとの反応などにより、容易に製造する
ことができる。 例えば、ラクタムと酸クロリドの直接反応法で
製造する方法について云えば、４−ヒドロキシフ
エニル酢酸、４−ヒドロキシフエニルプロピオン
酸または４−ヒドロキシ桂皮酸のメチルエステル
の水酸基をベンジル化後、これを加水分解し、塩
化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化オキ
サリル等で酸クロリド化した後、２−ピロリド
ン、２−ピペリドンまたはε−カプロラクタムと
反応させることによつて、それぞれ前記一般式中
におけるR′が
【式】Ｒが−CH2−，
−CH2−CH2−，−CH＝CH−，ｎ＝３〜５であ
るＮ−アシルラクタム類化合物を製造することが
できる。 また、上記各Ｎ−アシルラクタム類化合物を水
素化分解することによつて、一般式における
R′がＨ，Ｒがそれぞれ−CH2−，−CH2−CH2−，
ｎ＝３〜５のＮ−アシルラクタム類化合物を製造
することができる。 また、一般式におけるR′がCH3−，
るＮ−アシルラクタム類化合物を製造することが
できる。 また、上記各Ｎ−アシルラクタム類化合物を水
素化分解することによつて、一般式における
R′がＨ，Ｒがそれぞれ−CH2−，−CH2−CH2−，
ｎ＝３〜５のＮ−アシルラクタム類化合物を製造
することができる。 また、一般式におけるR′がCH3−，
【式】Ｒが−CH2−，
−CH2−CH2−，ｎ＝３〜５であるＮ−アシルラ
クタム類化合物は、前記 をメチル化、アセチル化、若しくはベンゾイル化
することによつて製造することができる。 また、R′がＨ，Ｒが−CH＝CH−，ｎ＝３〜
５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、４−ヒ
ドロキ桂皮酸の−OH基をメチル化した後、酸ク
ロリド化し、対応する各ラクタムと反応させ、こ
れを酸加水分解することによつて製造することが
できる。 本発明増殖剤の使用に際しては、例えばその使
用目的に応じて液状、粉末状等任意形態で使用す
ることができ、また飲食品類に希望する量を添加
することができる。さらにまた、ビフイズス菌を
含有する錠菓、醗酵乳、散剤、錠剤等に添加して
使用してもよい。 以下に本発明の実施例を掲げさらに説明する。 製造例 ４−ヒドロキシフエニルプロピオン酸１ｇに
5w／ｖ％硫酸メタノール10mlを加え、還流条件
下で80℃で６時間保持し、反応後エーテルを加
え、エーテル層を分取後、これを1N水酸化ナト
リウム、水の順で洗浄し、脱水後エーテルを留去
し、メチルエステルを得る。メチルエステルを10
倍量のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの
無水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベン
ジンを加え、還流条件下80℃で６時間保持し、反
応後エーテルを加え、1N塩酸溶液、1N水酸化ナ
トリウム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エ
ーテルを留去しベンジルエーテルを得る。ベンジ
ルエーテルに1N水酸化カリウム溶液10倍量を加
え、180〜190℃に加熱し、油状物が消失し、白色
懸濁物となつた時点で冷却する。白色懸濁物をロ
別し、過剰のエーテルに溶解後、1N塩酸溶液、
水の順で洗浄し、脱水後、エーテルを留去し白色
粉末を得る。白色粉末に塩化チオニル1.3倍モル
を加え、還流条件下80℃、３時間保持する。反応
後、減圧下で塩化チオニルおよび塩酸ガスを除去
し、２倍モルの２−ピペリドンのピリジン溶液を
加え、塩化カルシウム管をとりつけ、80℃で５時
間保持する。 反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、
これを1N塩酸溶液、1N水酸化ナトリウム溶液、
水の順で洗浄し、脱水後エーテルを留去し、１−
〔３−（４−ベンジルオキシフエニル）プロパノイ
ル〕−２−ピペリドン1.42ｇを得る。次に、この
物質をエタノールで溶解後、５％pd／ｃを触媒
とし、水素気流中で攪拌条件下、室温で５時間保
持し、反応後エタノールを留去し、水−メタノー
ル（１：１）で抽出し、１−〔３−（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパノイル〕−２−ピペリドン
0.74ｇを得た。 実施例 １ 第１表に示す増殖剤をBL寒天培地（ニツスイ
製）１に対し、10mg添加した試験培地を使用
し、嫌気条件下35℃48時間各種ビフイドバクテリ
ウム属細菌の増殖に対する影響を測定した。使用
した菌株を第２表に、その結果を第３表に示す。
クタム類化合物は、前記 をメチル化、アセチル化、若しくはベンゾイル化
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５であるＮ−アシルラクタム類化合物は、４−ヒ
ドロキ桂皮酸の−OH基をメチル化した後、酸ク
ロリド化し、対応する各ラクタムと反応させ、こ
れを酸加水分解することによつて製造することが
できる。 本発明増殖剤の使用に際しては、例えばその使
用目的に応じて液状、粉末状等任意形態で使用す
ることができ、また飲食品類に希望する量を添加
することができる。さらにまた、ビフイズス菌を
含有する錠菓、醗酵乳、散剤、錠剤等に添加して
使用してもよい。 以下に本発明の実施例を掲げさらに説明する。 製造例 ４−ヒドロキシフエニルプロピオン酸１ｇに
5w／ｖ％硫酸メタノール10mlを加え、還流条件
下で80℃で６時間保持し、反応後エーテルを加
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リウム、水の順で洗浄し、脱水後エーテルを留去
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無水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベン
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応後エーテルを加え、1N塩酸溶液、1N水酸化ナ
トリウム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エ
ーテルを留去しベンジルエーテルを得る。ベンジ
ルエーテルに1N水酸化カリウム溶液10倍量を加
え、180〜190℃に加熱し、油状物が消失し、白色
懸濁物となつた時点で冷却する。白色懸濁物をロ
別し、過剰のエーテルに溶解後、1N塩酸溶液、
水の順で洗浄し、脱水後、エーテルを留去し白色
粉末を得る。白色粉末に塩化チオニル1.3倍モル
を加え、還流条件下80℃、３時間保持する。反応
後、減圧下で塩化チオニルおよび塩酸ガスを除去
し、２倍モルの２−ピペリドンのピリジン溶液を
加え、塩化カルシウム管をとりつけ、80℃で５時
間保持する。 反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、
これを1N塩酸溶液、1N水酸化ナトリウム溶液、
水の順で洗浄し、脱水後エーテルを留去し、１−
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物質をエタノールで溶解後、５％pd／ｃを触媒
とし、水素気流中で攪拌条件下、室温で５時間保
持し、反応後エタノールを留去し、水−メタノー
ル（１：１）で抽出し、１−〔３−（４−ヒドロキ
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0.74ｇを得た。 実施例 １ 第１表に示す増殖剤をBL寒天培地（ニツスイ
製）１に対し、10mg添加した試験培地を使用
し、嫌気条件下35℃48時間各種ビフイドバクテリ
ウム属細菌の増殖に対する影響を測定した。使用
した菌株を第２表に、その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
尚、第２表の菌株は、全て（財）日本ビフイズ
ス菌センターより分譲を受けたものである。
ス菌センターより分譲を受けたものである。
【表】
実施例 ２
成人男子糞便（35歳）を検体とし、実施例と同
法により、糞便中のフローラに対する１−〔３−
（４−ベンジルオキシフエニル）プロパノイル〕−
２−ピペリドン（試料Ｈ）、5μｇ／ml（培地容
量）の影響を全菌数及びフローラの相異を測定し
た。全菌数及びビフイドバクテリウム属細菌数を
第４表に示す。
法により、糞便中のフローラに対する１−〔３−
（４−ベンジルオキシフエニル）プロパノイル〕−
２−ピペリドン（試料Ｈ）、5μｇ／ml（培地容
量）の影響を全菌数及びフローラの相異を測定し
た。全菌数及びビフイドバクテリウム属細菌数を
第４表に示す。
【表】
実施例 ３
実施例２と同じ試験を１−〔３−（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパノイル〕−２−ピペリドン
（試料Ｉ）を使用し、新生児糞便を検体として行
なつた。ビフイドバクテリウム属細菌の全菌数を
第５表に示す。
シフエニル）プロパノイル〕−２−ピペリドン
（試料Ｉ）を使用し、新生児糞便を検体として行
なつた。ビフイドバクテリウム属細菌の全菌数を
第５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、R′はＨ，−CH3−，【式】 【式】または【式】， Ｒは−CH2−，−CH2−CH2−、または−CH＝
CH−を示し、ｎ＝３〜５である）で示されるＮ
−アシルラクタム類化合物からなるビフイドバク
テリウム属細菌の増殖剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60084779A JPS61242573A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | ビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60084779A JPS61242573A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | ビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61242573A JPS61242573A (ja) | 1986-10-28 |
| JPH0468911B2 true JPH0468911B2 (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=13840172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60084779A Granted JPS61242573A (ja) | 1985-04-19 | 1985-04-19 | ビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61242573A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63270661A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-08 | Taki Chem Co Ltd | １−〔２−（４−ヒドロキシベンゾイル）エタノイル〕−２−ピペリドン及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
| DE3851007T2 (de) * | 1987-06-04 | 1995-04-13 | Taki Chemical | Zusammensetzung zur Verwendung in der Landwirtschaft. |
| JPH11269142A (ja) * | 1998-03-18 | 1999-10-05 | Toa Yakuhin Kogyo Kk | アゼチジン誘導体、それを有効成分とするビフィズス菌分裂促進組成物およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-04-19 JP JP60084779A patent/JPS61242573A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61242573A (ja) | 1986-10-28 |
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