JPS6372400A - メタン発酵促進剤 - Google Patents
メタン発酵促進剤Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Fertilizers (AREA)
- Purification Treatments By Anaerobic Or Anaerobic And Aerobic Bacteria Or Animals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はメタン発酵促進剤に関する。
石油ショック以降、農畜、林産廃棄物、食生活廃′ij
1.物等Ff8S物の浄化と同時に熱エネルギー源の回
収法としてメタン発酵が注目されている。
1.物等Ff8S物の浄化と同時に熱エネルギー源の回
収法としてメタン発酵が注目されている。
(従来の技術)
近年、し尿、下水処理施設の普及に伴ってし尿、下水の
高濃度処理が可能となっており、汚泥発生量が少ない等
の利点を有する嫌気消化法(メタン発酵法)が、し尿処
理場に於て一般的に行なわれているが、反面、消化槽温
度を高めるため加温を必要とし、消化期間が長期に及ぶ
などの欠点をイ「する。
高濃度処理が可能となっており、汚泥発生量が少ない等
の利点を有する嫌気消化法(メタン発酵法)が、し尿処
理場に於て一般的に行なわれているが、反面、消化槽温
度を高めるため加温を必要とし、消化期間が長期に及ぶ
などの欠点をイ「する。
例えば、あるメタン発酵試験では、ガス化が90%進行
するのに20°Cでは90日を要し、30°Cでは28
日、また、汚泥ダラム当り、ガス発生量は20°Cで4
50m1に対し、30°Cでは760Illlと極めて
温度依存性が高く、従って実操業では30〜35°Cで
処理が行われ、また消化日数も通常20〜30日を要し
ているのが現状である。
するのに20°Cでは90日を要し、30°Cでは28
日、また、汚泥ダラム当り、ガス発生量は20°Cで4
50m1に対し、30°Cでは760Illlと極めて
温度依存性が高く、従って実操業では30〜35°Cで
処理が行われ、また消化日数も通常20〜30日を要し
ているのが現状である。
(発明が解決しようとする問題点)
このような現状に鑑み、常温に於ては勿論、低温に於て
もガス化速度が大きく、メタンガス発生量を増加させる
方法について、種々検討を行った結果、以下に詳記する
本発明を完成したものである。
もガス化速度が大きく、メタンガス発生量を増加させる
方法について、種々検討を行った結果、以下に詳記する
本発明を完成したものである。
(問題点を解決するための手段)
即ち、本発明は
(但し式中、Rは塩素原子、ニトロ基、またはメルカプ
ト基を示し、0は1または2のアルキレンを示す)で示
されるN−アシルラクタム類化合物からなるメタン発酵
促進剤に関する。
ト基を示し、0は1または2のアルキレンを示す)で示
されるN−アシルラクタム類化合物からなるメタン発酵
促進剤に関する。
(作 用)
本発明のN−アシルラクタム類化合物の製造方法は既に
周知の方法であり、例えば以下の方法により製造するこ
とができる。
周知の方法であり、例えば以下の方法により製造するこ
とができる。
(1)ラクタムと酸無水物との反応、(2)ラクタムと
酸クロリドとの直接反応、(3)3級アミン類あるいは
ジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物と
の反応、(4)ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物と
の反応、(5)ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、
(6)トリメチルシリル化ラクタムを経由した酸クロリ
ドとの反応、(7)2−クロロピリジニウム塩による酸
との中間体とラフチムニ−チルとの反応などにより製造
することができる。
酸クロリドとの直接反応、(3)3級アミン類あるいは
ジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸塩化物と
の反応、(4)ラクタムのアルカリ金属塩と酸塩化物と
の反応、(5)ラフチムニ−チルと酸塩化物との反応、
(6)トリメチルシリル化ラクタムを経由した酸クロリ
ドとの反応、(7)2−クロロピリジニウム塩による酸
との中間体とラフチムニ−チルとの反応などにより製造
することができる。
例えば、ラクタムと酸クロリドとの直接反応で製造する
方法について云えば、3−(4−二トロ)フェニルプロ
ピオン酸、または3−(4−クロロ)フェニルプロピオ
ン酸を、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化
オキサリル等で酸クロリド化した後、2−ピペリドンと
反応させることによって、Rが塩素原子、ニトロ基であ
るN−アシルラクタム化合物を製造することができる。
方法について云えば、3−(4−二トロ)フェニルプロ
ピオン酸、または3−(4−クロロ)フェニルプロピオ
ン酸を、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化
オキサリル等で酸クロリド化した後、2−ピペリドンと
反応させることによって、Rが塩素原子、ニトロ基であ
るN−アシルラクタム化合物を製造することができる。
また、3−(4−メルカプト)フェニルプロピオン酸の
メチルエステル化物のメルカプト基をベンジル化するこ
とによりチオベンジルエーテル このメチルエステルを加水分解し、上記化合物で同様に
酸クロリド化後、2−ピペリドンと反応させ次に水素化
分解することによって、一般式におけるRがメルカプト
基のN−アシルラクタム化合物を製造することができる
。
メチルエステル化物のメルカプト基をベンジル化するこ
とによりチオベンジルエーテル このメチルエステルを加水分解し、上記化合物で同様に
酸クロリド化後、2−ピペリドンと反応させ次に水素化
分解することによって、一般式におけるRがメルカプト
基のN−アシルラクタム化合物を製造することができる
。
更に、前記一般式中−(C:H.)、−のnが1の場合
には、上記の原料化合物に代え、2−(4−二1・口)
フェニル酢酸、2−(4−クロロ)フェニル酢酸等を用
いることによりnが1で構成されるN−アシルラクタム
化合物を得ることができる。
には、上記の原料化合物に代え、2−(4−二1・口)
フェニル酢酸、2−(4−クロロ)フェニル酢酸等を用
いることによりnが1で構成されるN−アシルラクタム
化合物を得ることができる。
本発明促進剤は、一般にはメタン発酵槽に添加するが、
メタン発酵原料の有機物に添加しても良いし、発酵中の
槽に単味で添加してもよい。
メタン発酵原料の有機物に添加しても良いし、発酵中の
槽に単味で添加してもよい。
促進剤の添加形態としては、液状であっても粉末状であ
ってもよく、その使用311合は特段限定されないが、
有機物100重1部に対して0.01〜0.1重量部が
好ましい。
ってもよく、その使用311合は特段限定されないが、
有機物100重1部に対して0.01〜0.1重量部が
好ましい。
(実施例)
以下に本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
また、%は特にことわらない限り全てffl量%を示す
。
。
製造例I
P−クロロ桂皮酸3.0gをメタノール100mlに溶
解させ、5%パラジウムカーボンを触媒とし、水素気流
中、室温で攪拌下8時間保持し、反応後メタノールを留
去し、3−(4−クロロ)フェニルプロピオン酸を得る
.次に塩化チオニルを原料に対して1。
解させ、5%パラジウムカーボンを触媒とし、水素気流
中、室温で攪拌下8時間保持し、反応後メタノールを留
去し、3−(4−クロロ)フェニルプロピオン酸を得る
.次に塩化チオニルを原料に対して1。
3倍モル加え、還流条件下80°C、3時間保持する。
反応後、減圧下で塩化チオニルおよび塩酸ガス、二酸化
イオウガスを除去し、2倍モルの2−ピペリドンを溶解
した無水ピリジン溶液を加え、塩化カルシウム管を取り
つけ80℃で5時間保持する。
イオウガスを除去し、2倍モルの2−ピペリドンを溶解
した無水ピリジン溶液を加え、塩化カルシウム管を取り
つけ80℃で5時間保持する。
反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、これをI
N塩酸水溶液、IN水酸化すトリウム水溶液、水で順に
洗浄し、脱水後エーテルを留去し. 1−[3−(4−
クロロフェ゛ニル)プロパノイル]−2−ピペリド3、
。
N塩酸水溶液、IN水酸化すトリウム水溶液、水で順に
洗浄し、脱水後エーテルを留去し. 1−[3−(4−
クロロフェ゛ニル)プロパノイル]−2−ピペリド3、
。
ン幹噂gを得た。
製造例2
濃硝酸水(65%) 14m lと濃硫酸14mlの混
合物を水浴で10°Cに冷却し、攪拌下1時間を要して
3−フェニルプロピオン酸6.4gを反応混合物の温度
が20°Cを超えない様に滴下する。加え終わったら1
時間室温で攪拌する。これを水100mlに注いで、析
出した沈澱をガラスフィルターを用いてろ別し、エタノ
ールから再結晶すると淡黄色結晶の3−(4−二トロ)
フェニルプロピオン酸7.1gを得た.これを実施例1
と同様の操作により、酸クロリド化を行った後、2−ピ
ペリドンと反応させて、1−[3−(4−二1・得た。
合物を水浴で10°Cに冷却し、攪拌下1時間を要して
3−フェニルプロピオン酸6.4gを反応混合物の温度
が20°Cを超えない様に滴下する。加え終わったら1
時間室温で攪拌する。これを水100mlに注いで、析
出した沈澱をガラスフィルターを用いてろ別し、エタノ
ールから再結晶すると淡黄色結晶の3−(4−二トロ)
フェニルプロピオン酸7.1gを得た.これを実施例1
と同様の操作により、酸クロリド化を行った後、2−ピ
ペリドンと反応させて、1−[3−(4−二1・得た。
製造例3
3−(4−アミノ)フェニルプロピオン酸4.8gを濃
塩酸6mlを加えた300m1の水に溶解さゼ、液温を
0〜5℃に保持しながら亜硝酸ナトリウム2.1gを溶
解した水溶液10m1を加えて、ジアゾニウム塩とした
後、この温度で硫化ナトリウム9水和物7.8g、イオ
ウ粉末1.0g、水酸化ナトリウム1.2gを水15+
glに溶解した水溶液を、攪拌下20分間要して加え、
さらに室温で4時間攪拌した後、濃塩酸を加え得られた
淡黄色沈澱物をろ別し、エタノールで再結晶したものを
、酢@ 50 m lに溶解させ、これに亜鉛粉末5g
を添加して攪拌下、4時間還流を行ない、冷却後析出し
た3−(4−メルカプト)フェニルプロピオン酸4.6
gをろ別した9次にこの物質1gに5w/v%硫酸メタ
ノール10m1を加え、還流条件下80℃で6時間保持
し、反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、これ
をIN水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し、脱水後エー
テルを留去し、メチルエステルを得る。メチルエステル
を10倍量のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの
無水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベンジルを
加え、還流条件下80℃で6時間保持し、反応後エーテ
ルを加え、IN塩酸溶液、IN水酸化ナトリウム溶液、
水の順でエーテル層を洗浄後、エーテルを留去しチオベ
ンジルエーテルを得る。チオベンジルエーテルにIN水
酸化カリウム水溶液を倍量加え、180〜190℃に加
熱し、油状物が消失し、白色懸濁物となった時点で冷却
する。白色懸濁物をろ別し、過剰のエーテルに溶解後、
IN塩酸溶液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留
去し白色粉末1.3gを得た。これを実施例1と同様の
操作により、酸クロリド化を行ない、次に2−ピペリド
ンと反応させた後、酢酸エチルに溶解させ、5%パラジ
ウムカーボンを触媒とし、水素気流中で攪拌下、室温で
5時間保持し、反応後酢酸エチルを留去し、1−[3−
(4−メルカプトフェニル)プロパノイル]−2−ピペ
リ製造例4 2−(4−クロロ)フェニル酢酸2.0gに塩化チオニ
ルを1.3倍モル加え、還流条件下80°C12時間保
持する。反応後、減圧下で塩化チオニル、塩酸ガス、及
び二酸化イオウガスを除去し、これに1.5倍モルの2
−とベリトンを無水ピリジンの20m1に溶解した溶液
を加え、反応器に塩化カルシウム管を取りつけ80°C
で3時間保持する。
塩酸6mlを加えた300m1の水に溶解さゼ、液温を
0〜5℃に保持しながら亜硝酸ナトリウム2.1gを溶
解した水溶液10m1を加えて、ジアゾニウム塩とした
後、この温度で硫化ナトリウム9水和物7.8g、イオ
ウ粉末1.0g、水酸化ナトリウム1.2gを水15+
glに溶解した水溶液を、攪拌下20分間要して加え、
さらに室温で4時間攪拌した後、濃塩酸を加え得られた
淡黄色沈澱物をろ別し、エタノールで再結晶したものを
、酢@ 50 m lに溶解させ、これに亜鉛粉末5g
を添加して攪拌下、4時間還流を行ない、冷却後析出し
た3−(4−メルカプト)フェニルプロピオン酸4.6
gをろ別した9次にこの物質1gに5w/v%硫酸メタ
ノール10m1を加え、還流条件下80℃で6時間保持
し、反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、これ
をIN水酸化ナトリウム、水の順に洗浄し、脱水後エー
テルを留去し、メチルエステルを得る。メチルエステル
を10倍量のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの
無水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベンジルを
加え、還流条件下80℃で6時間保持し、反応後エーテ
ルを加え、IN塩酸溶液、IN水酸化ナトリウム溶液、
水の順でエーテル層を洗浄後、エーテルを留去しチオベ
ンジルエーテルを得る。チオベンジルエーテルにIN水
酸化カリウム水溶液を倍量加え、180〜190℃に加
熱し、油状物が消失し、白色懸濁物となった時点で冷却
する。白色懸濁物をろ別し、過剰のエーテルに溶解後、
IN塩酸溶液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留
去し白色粉末1.3gを得た。これを実施例1と同様の
操作により、酸クロリド化を行ない、次に2−ピペリド
ンと反応させた後、酢酸エチルに溶解させ、5%パラジ
ウムカーボンを触媒とし、水素気流中で攪拌下、室温で
5時間保持し、反応後酢酸エチルを留去し、1−[3−
(4−メルカプトフェニル)プロパノイル]−2−ピペ
リ製造例4 2−(4−クロロ)フェニル酢酸2.0gに塩化チオニ
ルを1.3倍モル加え、還流条件下80°C12時間保
持する。反応後、減圧下で塩化チオニル、塩酸ガス、及
び二酸化イオウガスを除去し、これに1.5倍モルの2
−とベリトンを無水ピリジンの20m1に溶解した溶液
を加え、反応器に塩化カルシウム管を取りつけ80°C
で3時間保持する。
反応後エーテルを分取し、これをIN塩酸水溶液、IN
水酸化ナトリウム水溶液、及び水で順に洗浄し、脱水後
エーテルを留去し、1−[2−(4−クロロフエλ、3 ニル)エタノイル1−2−ピペリドン□□□gを得た。
水酸化ナトリウム水溶液、及び水で順に洗浄し、脱水後
エーテルを留去し、1−[2−(4−クロロフエλ、3 ニル)エタノイル1−2−ピペリドン□□□gを得た。
第1表に以後使用する物質名とその試料記号を記載する
。
。
実施例1
第2表に示すメタン菌培地において消化スラッジ(し尿
処理)を約2ケ月間にわたり馴養後、種汚泥とした。第
1表に示した物質1■を1rA1の酢酸エチルに溶解後
、5μlを七ブタム付スクリューバイアルビン(5ml
)に添加し、減圧下で酢酸エチルを除去後、第3表に示
す滅菌済み試験培地ILに前記種汚泥を20m1 添加
し、バイアルビンに5mlづつ分注し、30°Cで培養
を行なった0本試験はすべて榎気培禿装置を使用して行
なった。
処理)を約2ケ月間にわたり馴養後、種汚泥とした。第
1表に示した物質1■を1rA1の酢酸エチルに溶解後
、5μlを七ブタム付スクリューバイアルビン(5ml
)に添加し、減圧下で酢酸エチルを除去後、第3表に示
す滅菌済み試験培地ILに前記種汚泥を20m1 添加
し、バイアルビンに5mlづつ分注し、30°Cで培養
を行なった0本試験はすべて榎気培禿装置を使用して行
なった。
ヘッドスペースガス中のメタン濃度の変化をガスクロマ
トグラフで測定を行ない、ヘッドスペース容量によりメ
タンガス1を算出した結果を第4表に示した。
トグラフで測定を行ない、ヘッドスペース容量によりメ
タンガス1を算出した結果を第4表に示した。
第1表
第2表
4水塩
モリブデン酸ナト O,001g
リウム・2水塩
す’yel12力’J ’F ム3.48gリン酸1カ
リウム 2.72g 蒸留水 1000al 第3表 第4表 ※ 発酵液量 実施例2 し尿処理場嫌気発酵汚泥を種汚泥とし、第5表に示す原
水に対する発酵試験を行なった。有a物jttrを10
g/lとし、1時間7日の断続攪拌下30℃に深っな、
試料添加量をIB/l・回として開始時、10日目に各
々第1表に示す物質を添加した。
リウム 2.72g 蒸留水 1000al 第3表 第4表 ※ 発酵液量 実施例2 し尿処理場嫌気発酵汚泥を種汚泥とし、第5表に示す原
水に対する発酵試験を行なった。有a物jttrを10
g/lとし、1時間7日の断続攪拌下30℃に深っな、
試料添加量をIB/l・回として開始時、10日目に各
々第1表に示す物質を添加した。
結果を第6表に示す。
第5表
第6表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し式中、Rは塩素原子、ニトロ基、またはメルカプ
ト基を示し、nは1または2のアルキレンを示す)で示
されるN−アシルラクタム類化合物からなるメタン発酵
促進剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61216133A JPS6372400A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | メタン発酵促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61216133A JPS6372400A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | メタン発酵促進剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6372400A true JPS6372400A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16683780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61216133A Pending JPS6372400A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | メタン発酵促進剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6372400A (ja) |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP61216133A patent/JPS6372400A/ja active Pending
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