JPS61238858A - 反応性ビスアゾ染料 - Google Patents
反応性ビスアゾ染料Info
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- JPS61238858A JPS61238858A JP61079336A JP7933686A JPS61238858A JP S61238858 A JPS61238858 A JP S61238858A JP 61079336 A JP61079336 A JP 61079336A JP 7933686 A JP7933686 A JP 7933686A JP S61238858 A JPS61238858 A JP S61238858A
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- dye
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- aniline
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式
式中、Ｄはベンゼンまたはす７タレン系のジアゾ成分の
残基であり、 Ｅはベンゼンまたはす７タレン系のジアゾ成分の残基で
あり、 Ｂは一〇Ｈ＝ＣＨ，または一〇Ｈ，ＣＨ，Ｚを示し、こ
こにＺは脱離可能な基を示し、ＲはＨ＊たはＣＨコを示
し、 ＵとＶはお互いに異なっていてＨまたは５Ｏ３Ｈを示す
、 にぶってあられされる反応性のビスアゾ染料に関する。
残基であり、 Ｅはベンゼンまたはす７タレン系のジアゾ成分の残基で
あり、 Ｂは一〇Ｈ＝ＣＨ，または一〇Ｈ，ＣＨ，Ｚを示し、こ
こにＺは脱離可能な基を示し、ＲはＨ＊たはＣＨコを示
し、 ＵとＶはお互いに異なっていてＨまたは５Ｏ３Ｈを示す
、 にぶってあられされる反応性のビスアゾ染料に関する。
残基りとＥはアゾ染料に一般的な置換基を含む場合もあ
る。この意味であげることのできる置換基の例には次の
ようなものがある： メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびブチル
などの１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブト
キシなどの１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイル
アミノなどの１−６個の炭素原子を有するアシルアミ７
基、カルバモイル、スルファモイルならびにウレイド；
ハイドロキシならびにカルボキシル基、フッ素、塩素お
上り臭素などのハロゲン、ならびにスルフォン酸基。
る。この意味であげることのできる置換基の例には次の
ようなものがある： メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびブチル
などの１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブト
キシなどの１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイル
アミノなどの１−６個の炭素原子を有するアシルアミ７
基、カルバモイル、スルファモイルならびにウレイド；
ハイドロキシならびにカルボキシル基、フッ素、塩素お
上り臭素などのハロゲン、ならびにスルフォン酸基。
脱離しうる基Ｚの例はＯ２０，Ｈ，Ｓ、０．Ｈ。
ＯＰ ０２ Ｈｚ、Ｃ１、ＯＣＣＨｓおよびＢｒである
。
。
式（１）の範囲内では次の染料が好ましい：および
式（１）、（２）、および（３）で
ｕ＝Ｈかツｖ ＝ Ｓ Ｏ３Ｈ
Ｂ＝ＣＨ，ＣＨ２０ＳＯ，Ｈ
なる染料および式（３）でトリ７ジニルアミ７基がアゾ
基に対して一位にある染料が望ましい。
基に対して一位にある染料が望ましい。
本発明はまた式（１）の染料の合成方法にも関連する０
式１の化合物はたとえば次のようにして合成される： １、次式 ％式％（４） のアミンをジアゾ化した後、次式 の８−７ミノー１−ハイドロキシナフタレン−スルフォ
ン酸と酸性媒体中でカップリング反応させて、次式 の化合物とし、このモノアゾ化合物を次式８２Ｎ−−Ｄ
’−（ＣＨ２）。−、−ＮＨ（７）のジアミンから合
成されたジアゾニウム化合物Φ − Ｈ−Ｎ−（ＯＨ，）。−、−Ｄ−Ｎ冨ＮＸ■ Ｒ（アニオン残基） と中性媒体中でカップリング反応させて次式のビスアゾ
化合物とし、この化合物を７フ化水素を脱離しつつ次式 のジフルオロトリアジン化合物と縮合させる。
式１の化合物はたとえば次のようにして合成される： １、次式 ％式％（４） のアミンをジアゾ化した後、次式 の８−７ミノー１−ハイドロキシナフタレン−スルフォ
ン酸と酸性媒体中でカップリング反応させて、次式 の化合物とし、このモノアゾ化合物を次式８２Ｎ−−Ｄ
’−（ＣＨ２）。−、−ＮＨ（７）のジアミンから合
成されたジアゾニウム化合物Φ − Ｈ−Ｎ−（ＯＨ，）。−、−Ｄ−Ｎ冨ＮＸ■ Ｒ（アニオン残基） と中性媒体中でカップリング反応させて次式のビスアゾ
化合物とし、この化合物を７フ化水素を脱離しつつ次式 のジフルオロトリアジン化合物と縮合させる。
２゜式（７）のジアミンを式（９）のりフルオロトリア
ジンと縮合させて、次式 のアミンとした後、これをジアゾ化して式（６）のカッ
プリング成分と中性媒体中でカップリング反応させて式
（１）の染料とする。
ジンと縮合させて、次式 のアミンとした後、これをジアゾ化して式（６）のカッ
プリング成分と中性媒体中でカップリング反応させて式
（１）の染料とする。
本発明による染料およびその中間体の合成は好ましくは
水性媒体中で実施される。
水性媒体中で実施される。
７７素を含有するトリアジンとの反応は、弱酸性ないし
は弱アルカリ性のｐＨ域で実施される。
は弱アルカリ性のｐＨ域で実施される。
その縮合反応で放出される７ツ化水素は、ＮａＯＨ，Ｎ
ａｚＣＯ＝、Ｌ ｉｏ Ｈ−Ｌ ｉ＊ｃ Ｏｓなどのア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩の薄い
溶液を加えることによって中和するのが好ましい。
ａｚＣＯ＝、Ｌ ｉｏ Ｈ−Ｌ ｉ＊ｃ Ｏｓなどのア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩の薄い
溶液を加えることによって中和するのが好ましい。
次の化合物は、式（１）の反応性染料を合成するための
出発物質の例としであげることができる：ａ）５ のカ
ップリン 成分 １−７ミノー８−ハイドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルフオン１ｍ！（Ｈ酸） お上り １−アミノ−８−ハイドロキンナフタレン−４，６−５
７スル７オン酸（Ｋｌり。
出発物質の例としであげることができる：ａ）５ のカ
ップリン 成分 １−７ミノー８−ハイドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルフオン１ｍ！（Ｈ酸） お上り １−アミノ−８−ハイドロキンナフタレン−４，６−５
７スル７オン酸（Ｋｌり。
ｂ）４ のジアゾ されるべ鯵アミン成分アニリンー４
−β−スル７アトエチルスル７オン、アニリン−３−β
−スル７７トエチルスル７オン、アニリン−２−β−ス
ル７アトエチルスル７オンアニリンー４−β−チオスル
７アトエチルスル７オン、アニリン−３−β−チオスル
７アトエチルスル７オン、アニリン−２−β−チオスル
７アトエチルスル７オン、アニリン−４−β−７オス７
アトエチルスル７オン、４−メトキシ７ニリンー３−β
−スル７アトエチルスル７オン、４−メトキシ−アニリ
ン−３−β−ビニルスルフォン、２，５−ノットキシ−
アニリン−４−β−スルアアトエチルスル７オン、２゜
５−ジメトキシ−７ニリンー４−ビニル−スルフォン、
２．５−ツメトキシー７ニリンー４−β−スルファトエ
チルスルフォン、２−メトキシ−５−メチル−７ニリン
ー４−β−スル７アトエチルスルフオン、２−メトキシ
−５−メチル−アニリン−４−β−ビニルスルフォン、
６−カルボキシ−アニリンー３−β−スル７アトエチル
スル７オン、６−カルボキシ−アニリンー３−ビニルス
ルフォン、２−スル７オーアニリンー４−β−スル７ア
トエチルスル７オン、２−スル７オーアニリンー４−ビ
ニルスルフォン、２，４−クスル７オー７ニリンー５−
ビニルスルフォン、２−ハイドロキシ−アニリン−５−
β−スル７アトエチルスル７オン、２−ハイドロキシ−
７ニリンー４−β−スル７アトエチルスル７オン、３−
スル７オー２−ハイドロキシ−７ニリンー５−β−スル
７アトエチルスル７オン、２−す７チルアミン〜８−β
−スル７アトエチルスル７オン、２−す７チルアミンー
６−β−スル７アトエチルスル７オン、１−スル７オー
２−す７チルアミン〜６−β−スル７アトエチルスル７
オン、６−スル７オー２−す７チルアミンー８−β−ス
ル７アトエチルスル７オン、２−７ミノナ７タレンー６
．８−７−（スル７アトエチルスル７オン）、２−ブロ
モ・１−７ミノベンゼンー４−β−スル７７トエチルス
ル７オン、および２，６−シクロロー１−７ミ／ベンゼ
ン−４−β−スル７７トエチルスル７オン。
−β−スル７アトエチルスル７オン、アニリン−３−β
−スル７７トエチルスル７オン、アニリン−２−β−ス
ル７アトエチルスル７オンアニリンー４−β−チオスル
７アトエチルスル７オン、アニリン−３−β−チオスル
７アトエチルスル７オン、アニリン−２−β−チオスル
７アトエチルスル７オン、アニリン−４−β−７オス７
アトエチルスル７オン、４−メトキシ７ニリンー３−β
−スル７アトエチルスル７オン、４−メトキシ−アニリ
ン−３−β−ビニルスルフォン、２，５−ノットキシ−
アニリン−４−β−スルアアトエチルスル７オン、２゜
５−ジメトキシ−７ニリンー４−ビニル−スルフォン、
２．５−ツメトキシー７ニリンー４−β−スルファトエ
チルスルフォン、２−メトキシ−５−メチル−７ニリン
ー４−β−スル７アトエチルスルフオン、２−メトキシ
−５−メチル−アニリン−４−β−ビニルスルフォン、
６−カルボキシ−アニリンー３−β−スル７アトエチル
スル７オン、６−カルボキシ−アニリンー３−ビニルス
ルフォン、２−スル７オーアニリンー４−β−スル７ア
トエチルスル７オン、２−スル７オーアニリンー４−ビ
ニルスルフォン、２，４−クスル７オー７ニリンー５−
ビニルスルフォン、２−ハイドロキシ−アニリン−５−
β−スル７アトエチルスル７オン、２−ハイドロキシ−
７ニリンー４−β−スル７アトエチルスル７オン、３−
スル７オー２−ハイドロキシ−７ニリンー５−β−スル
７アトエチルスル７オン、２−す７チルアミン〜８−β
−スル７アトエチルスル７オン、２−す７チルアミンー
６−β−スル７アトエチルスル７オン、１−スル７オー
２−す７チルアミン〜６−β−スル７アトエチルスル７
オン、６−スル７オー２−す７チルアミンー８−β−ス
ル７アトエチルスル７オン、２−７ミノナ７タレンー６
．８−７−（スル７アトエチルスル７オン）、２−ブロ
モ・１−７ミノベンゼンー４−β−スル７７トエチルス
ル７オン、および２，６−シクロロー１−７ミ／ベンゼ
ン−４−β−スル７７トエチルスル７オン。
Ｃ） 式 ７）のシアシイされるべきジアミン成分１．
３〜およ１１，４−ノアミノベンゼン、１．３−お上り
１，４−ノアミノ−７ニソール、１，３−および１，４
−ジアミノトルエン、１．３−ノアミノ−４−クロロベ
ンセン、１．３−シアミ／−４−エチルベンゼン、１，
３−シアミツ−４−エトキシベンゼン％１ｔ３−ジアミ
ノベンゼン−４−スルフォン酸、１．４−シアミノベン
ゼン−２−スルフォン酸、１，４−ジアミノベンゼン−
２，５−ジスルアオン酸、１．４−ノアミノベンゼン−
２，６−ジスルアオン酸、１．３−ノアミノベンゼン−
４，６−ジスルアオン酸、２−７ミノー５−７ミノーメ
チルナ７タレンー１−スルフォン酸、２−７ミノー５−
アミノメチルナフタレン−１゜７−ジスルアオン酸、１
−アミノ−５−メチル７ミノメチルベンゼンー２−スル
フォン酸、１−アミノ−３−７ミノメチルー４−メトキ
シベンゼン−２−スルフォン酸、１−７ミノー３−Ｎ−
メチルアミノメチルベンゼン、お上り１−７ミノー４−
メチルアミノメチルベンゼン。
３〜およ１１，４−ノアミノベンゼン、１．３−お上り
１，４−ノアミノ−７ニソール、１，３−および１，４
−ジアミノトルエン、１．３−ノアミノ−４−クロロベ
ンセン、１．３−シアミ／−４−エチルベンゼン、１，
３−シアミツ−４−エトキシベンゼン％１ｔ３−ジアミ
ノベンゼン−４−スルフォン酸、１．４−シアミノベン
ゼン−２−スルフォン酸、１，４−ジアミノベンゼン−
２，５−ジスルアオン酸、１．４−ノアミノベンゼン−
２，６−ジスルアオン酸、１．３−ノアミノベンゼン−
４，６−ジスルアオン酸、２−７ミノー５−７ミノーメ
チルナ７タレンー１−スルフォン酸、２−７ミノー５−
アミノメチルナフタレン−１゜７−ジスルアオン酸、１
−アミノ−５−メチル７ミノメチルベンゼンー２−スル
フォン酸、１−アミノ−３−７ミノメチルー４−メトキ
シベンゼン−２−スルフォン酸、１−７ミノー３−Ｎ−
メチルアミノメチルベンゼン、お上り１−７ミノー４−
メチルアミノメチルベンゼン。
ｄ）９ のジフルオロトリアジン
２．４−ノフルオロー６−（１’−スル７オナ７チルー
２′−７ミノ）−トリアノン、２．４−ノ７ルオロー６
−（１’、５’−ジスル７オナ７チルー２′−７ミノ）
−トリアジン、２，４−ノフルオロー６−（３’、６’
−ジスル７オナ７チルー２′−７ミノ）−トリアジン、
２，４−ノフルオロー６−（３’、６’、８”）リスル
７才す７チルー２′−７ミノ）−トリアノン、２，４−
ジフルオロ−６−（４’、６’−ジスル７オナ７チルー
１′−アミノ）−トリアノン、および２，４−ノフルオ
ロー６−（４’−スル７オナ７チルー１′−７ミノ）−
トリアゾン。
２′−７ミノ）−トリアノン、２．４−ノ７ルオロー６
−（１’、５’−ジスル７オナ７チルー２′−７ミノ）
−トリアジン、２，４−ノフルオロー６−（３’、６’
−ジスル７オナ７チルー２′−７ミノ）−トリアジン、
２，４−ノフルオロー６−（３’、６’、８”）リスル
７才す７チルー２′−７ミノ）−トリアノン、２，４−
ジフルオロ−６−（４’、６’−ジスル７オナ７チルー
１′−アミノ）−トリアノン、および２，４−ノフルオ
ロー６−（４’−スル７オナ７チルー１′−７ミノ）−
トリアゾン。
式（１）の反応性染料は分離後処理して乾燥状態の染色
用生成物となる。その分離はできるだけ低い温度におけ
る塩析とろ別によって行うのが好ましい。ろ別された染
料は、場合によっては増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒ）お上
り／または緩衝剤の添加後、たとえば等量のリン酸−ナ
トリウムとリン酸二ナトリウムより成る混合物を添加後
、乾燥されるが、その乾燥は余り高すぎない温度で減圧
下で実施するのが好ましい。本発明による乾燥状態の生
成物は、ある場合には直接、すなわち染料を中間で分別
することなく、反応混合物全体をスプレー乾燥によって
、調製することができる。
用生成物となる。その分離はできるだけ低い温度におけ
る塩析とろ別によって行うのが好ましい。ろ別された染
料は、場合によっては増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒ）お上
り／または緩衝剤の添加後、たとえば等量のリン酸−ナ
トリウムとリン酸二ナトリウムより成る混合物を添加後
、乾燥されるが、その乾燥は余り高すぎない温度で減圧
下で実施するのが好ましい。本発明による乾燥状態の生
成物は、ある場合には直接、すなわち染料を中間で分別
することなく、反応混合物全体をスプレー乾燥によって
、調製することができる。
式（１）の反応性染料は高い反応性を有する点で優れて
おり、丈夫な洗たく堅ろう性と耐光性のある染色物を与
える。その染料は溶解性ならびに電解質との相溶性がよ
いと同時に産出物の処理が容易で染料の固着性がよいと
いう点、ならびに固着されなかった染料は容易に除去さ
れるという点は、特記するに値する。その染色物はエッ
チ（ｅｔｃｈ）されることができる。
おり、丈夫な洗たく堅ろう性と耐光性のある染色物を与
える。その染料は溶解性ならびに電解質との相溶性がよ
いと同時に産出物の処理が容易で染料の固着性がよいと
いう点、ならびに固着されなかった染料は容易に除去さ
れるという点は、特記するに値する。その染色物はエッ
チ（ｅｔｃｈ）されることができる。
式（１）の新規な染料は、毛、絹、合成ポリアミド繊維
やポリウレタン繊維の単繊維、紡いだ糸および織物など
の水酸基やアミド基を有する材料の染色や捺染に適して
いるほか、天然および再生セルロースに洗たく堅ろう性
のある染色および捺染を行なうのにも適しているが、セ
ルロース系材料の処理は酸と結合する試薬の存在下で、
場合によっては加熱しながら、反応性染料に関する公知
の方法によって実施するのが好ましい。
やポリウレタン繊維の単繊維、紡いだ糸および織物など
の水酸基やアミド基を有する材料の染色や捺染に適して
いるほか、天然および再生セルロースに洗たく堅ろう性
のある染色および捺染を行なうのにも適しているが、セ
ルロース系材料の処理は酸と結合する試薬の存在下で、
場合によっては加熱しながら、反応性染料に関する公知
の方法によって実施するのが好ましい。
本明細書中に記載する式は対応する遊離酸の式である。
染料は一般にアルカリ金属塩、とりわけＮａ塩の形で分
離され、そして染色に利用される。
離され、そして染色に利用される。
実施例中の重量部は遊離酸に対する値である。
実施例中の色ｉ１１！標示指数は、色調標示チャート（
指数）［Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉ ｎｄｅｘ Ｈｕｅ
Ｉ ｎｄｉｃａｔｉｏｎＣｈａｒｔ（Ｉ ｎｄｉｃａｔ
ｏｒ Ｎ ｕｍｂｅｒｓ月に関係している。
指数）［Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉ ｎｄｅｘ Ｈｕｅ
Ｉ ｎｄｉｃａｔｉｏｎＣｈａｒｔ（Ｉ ｎｄｉｃａｔ
ｏｒ Ｎ ｕｍｂｅｒｓ月に関係している。
実施例１
ジアゾ化された２−フルオロ−４−（１“−スル７オー
２“−す７チルアミノ）−６−（４’・スル７オー３′
−アミ７フエニルアミ／）−トリアゾン（ヨーロッパ特
許（ＥＰ−Ａ）第１２２，８８１号の実施例１の方法に
よって合成された。）５０，６．を水６００ｍｊ！に分
散させた混合物をｐＨ６〜７．１０〜１５℃で、次式 の染料（４−７ミノフエニルーβ−スル７アトエチルス
ル７オンをジアゾ化した後Ｈ酸と酸性でカップリング反
応させることによって合成された。）６１゜１ｇを水５
００ｗＩ！に溶かした溶液中に添加する。カップリング
反応が完了後、反応生成物を塩析後吸引ろ過する。乾燥
後粉砕すると、次式の染料が暗色の粉末として得られる
が、この粉末は水に溶けて青色の水溶液となり、綿を深
青色（２８）ないし黒色に染色する。
２“−す７チルアミノ）−６−（４’・スル７オー３′
−アミ７フエニルアミ／）−トリアゾン（ヨーロッパ特
許（ＥＰ−Ａ）第１２２，８８１号の実施例１の方法に
よって合成された。）５０，６．を水６００ｍｊ！に分
散させた混合物をｐＨ６〜７．１０〜１５℃で、次式 の染料（４−７ミノフエニルーβ−スル７アトエチルス
ル７オンをジアゾ化した後Ｈ酸と酸性でカップリング反
応させることによって合成された。）６１゜１ｇを水５
００ｗＩ！に溶かした溶液中に添加する。カップリング
反応が完了後、反応生成物を塩析後吸引ろ過する。乾燥
後粉砕すると、次式の染料が暗色の粉末として得られる
が、この粉末は水に溶けて青色の水溶液となり、綿を深
青色（２８）ないし黒色に染色する。
この染料はｐＨ７でスプレー乾燥または凍結乾燥によっ
て分離することもできる。
て分離することもできる。
実施例１の方法に従って、次の第１表の第２欄に示した
アミン成分をジアゾ化した後、酸性状態で＄３８に示し
たカップラー成分とカップリング反応させ、こうして得
られたモノアゾ化合物を、第４欄に示したジアミン成分
をジアゾ化した化合物とカップリング反応させることに
よって、綿を第５ｓに示した色調に染色するところの、
その他の有用な反応性染料が得られる。
アミン成分をジアゾ化した後、酸性状態で＄３８に示し
たカップラー成分とカップリング反応させ、こうして得
られたモノアゾ化合物を、第４欄に示したジアミン成分
をジアゾ化した化合物とカップリング反応させることに
よって、綿を第５ｓに示した色調に染色するところの、
その他の有用な反応性染料が得られる。
実施例
２ ７ニリンー３−β−スル７７トエチルスル７オン
１１酸３ アニリン−２−βニスルアアト
エチルスル７オン４ アニリン−４−β−チオスル
７アトエチルスル７オン 〃５ ７エリンー４−ビ
ニルスル７オン６ ２−アミツナ７タレンー６−β−
スル７アトエチルー 〃スル７オン ７ ２・クロロ−アニリン−４−β−スル７アトエチ
ル・スルフォン ８ ２−メチル−５−メトキシアニリン−４−β−ス
ル７アトエチルスル７オン ９ ２．５−ジ／）今シーアエツンー４−β−スルフ
ァト 〃エチルスルフォン １０ アニリン−４−β−スル７アトエチルスル７
オン Ｋ酸１１
Ｈａ１２ アニリ
ン−４−β・スルファトエチルスルフォン Ｈｆ
１１３ アニリン−２−β−スル７７トエチルスル
７オン 〃１５ アニリン−４−β−スル７
アトエチルスル７オン １第１表 ２−フルオロ−４−（１’−スル７オ〜２′−す７チル
アミノ）−深青色２８６’−（３”−７ミノー４＃−ス
ル７オフエニルアミノ）−トリアジン赤味を帯びた 深青色３８ ２−フルオロ−４−（１’−スルフ訃２′−す７チル７
！））−緑色線を帯びた６−（４”−７ミノ・３＃−ス
ル７オフエニル７Ｒ））′−トリアジン 深青色３９２
−フルオロ−４−（１’１５’−ジスルアオー２′−す
７チルアミノ）深青色２８−６−（３”−７！ ／−４
”−スル７オ７エエルアミノ）−トリアノン２・フルオ
ロ−４−（１’・スルフ訃２′−す７チルアミノ）
緑色線を帯びた−６−（４“−７ミノー２“Ｉ５“−
ジスルアオフェニルアミノ）−深青色３９Ｆリアシン ２−フルオロ−４・（３’、６’−ジスルアオー２′−
す７チル 深青色２８アミバー６−（３”−アミ
ノ−４＃−スル７オ７二二ルアミ／）−）す７シン 実施例１７ 次式 の染料８７，４．を水１ 、ＯＯＯ■ｌ中で攪拌する。
１１酸３ アニリン−２−βニスルアアト
エチルスル７オン４ アニリン−４−β−チオスル
７アトエチルスル７オン 〃５ ７エリンー４−ビ
ニルスル７オン６ ２−アミツナ７タレンー６−β−
スル７アトエチルー 〃スル７オン ７ ２・クロロ−アニリン−４−β−スル７アトエチ
ル・スルフォン ８ ２−メチル−５−メトキシアニリン−４−β−ス
ル７アトエチルスル７オン ９ ２．５−ジ／）今シーアエツンー４−β−スルフ
ァト 〃エチルスルフォン １０ アニリン−４−β−スル７アトエチルスル７
オン Ｋ酸１１
Ｈａ１２ アニリ
ン−４−β・スルファトエチルスルフォン Ｈｆ
１１３ アニリン−２−β−スル７７トエチルスル
７オン 〃１５ アニリン−４−β−スル７
アトエチルスル７オン １第１表 ２−フルオロ−４−（１’−スル７オ〜２′−す７チル
アミノ）−深青色２８６’−（３”−７ミノー４＃−ス
ル７オフエニルアミノ）−トリアジン赤味を帯びた 深青色３８ ２−フルオロ−４−（１’−スルフ訃２′−す７チル７
！））−緑色線を帯びた６−（４”−７ミノ・３＃−ス
ル７オフエニル７Ｒ））′−トリアジン 深青色３９２
−フルオロ−４−（１’１５’−ジスルアオー２′−す
７チルアミノ）深青色２８−６−（３”−７！ ／−４
”−スル７オ７エエルアミノ）−トリアノン２・フルオ
ロ−４−（１’・スルフ訃２′−す７チルアミノ）
緑色線を帯びた−６−（４“−７ミノー２“Ｉ５“−
ジスルアオフェニルアミノ）−深青色３９Ｆリアシン ２−フルオロ−４・（３’、６’−ジスルアオー２′−
す７チル 深青色２８アミバー６−（３”−アミ
ノ−４＃−スル７オ７二二ルアミ／）−）す７シン 実施例１７ 次式 の染料８７，４．を水１ 、ＯＯＯ■ｌ中で攪拌する。
その混合物を５℃に冷却し、この中へ２，４−ジフルす
ロー６−（１’−スル７オー２′−す７チルアミノ）−
トリアジン３２，５．を水５００＋＊ｊｔに溶かし氷で
冷却した溶液を加える。１０％の水酸化ナトリウム溶液
を同時に添加してｐＨを８．０と８．５の間に保つ、縮
合反応が完了後、染料を塩析し、吸引ろ過し、乾燥し、
そして粉砕する。こうしで得られた暗色の粉末は容易に
水に溶けて青色の溶液となり、綿を緑色線を帯Ｖた深青
色（３９）ないし黒色に染色する。この染料は次式に対
応するニトリフルオロトリアジンと２−アミツナ７タレ
ンー１−スルフォン酸との縮合生成物は、ヨーロッパ特
許（ＥＰ−Ａ）１２２，８８１号の実施例１の方法に従
って合成された。
ロー６−（１’−スル７オー２′−す７チルアミノ）−
トリアジン３２，５．を水５００＋＊ｊｔに溶かし氷で
冷却した溶液を加える。１０％の水酸化ナトリウム溶液
を同時に添加してｐＨを８．０と８．５の間に保つ、縮
合反応が完了後、染料を塩析し、吸引ろ過し、乾燥し、
そして粉砕する。こうしで得られた暗色の粉末は容易に
水に溶けて青色の溶液となり、綿を緑色線を帯Ｖた深青
色（３９）ないし黒色に染色する。この染料は次式に対
応するニトリフルオロトリアジンと２−アミツナ７タレ
ンー１−スルフォン酸との縮合生成物は、ヨーロッパ特
許（ＥＰ−Ａ）１２２，８８１号の実施例１の方法に従
って合成された。
実施例１７の方法に従って、次の第２表の＄２欄に示し
たビスアゾ染料を、第３欄に示したジフルオロトリアノ
ン化合物≧縮合させることによって、綿を第４欄に示し
た色調に染色するところの、その他の有用な反応性染料
が得られる。
たビスアゾ染料を、第３欄に示したジフルオロトリアノ
ン化合物≧縮合させることによって、綿を第４欄に示し
た色調に染色するところの、その他の有用な反応性染料
が得られる。
第２表
＃
〃２′−す７チルアミノ）−トリアジン ＠２表つづき
〃２′−す７チルアミノ）−トリアジン ＠２表つづき
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｄはベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の
残基であり、 Ｅはベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の残基で
あり、 Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ＿２または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚを示
し、ここにＺは脱離可能な基を示し、 ＲはＨまたはＣＨ＿３を示し、 ｕとｖはお互いに異なつていてＨまたはＳＯ＿３Ｈを示
す、 によつてあらわされる反応性のビスアゾ染料。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ によつてあらわされる、特許請求の範囲第１項記載の染
料。 ３、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によつてあらわされる、特許請求の範囲第１項記載の染
料。 ４、ｕ＝Ｈでｖ＝ＳＯ＿３Ｈ、 Ｅ＝▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 Ｂ＝ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈ、 である場合の特許請求の範囲第１〜３項の何れかに記載
の染料。 ５、特許請求の範囲第１〜４項記載の染料を、水酸基も
しくはアミド基を含有する材料の染色及び捺染に使用す
ること。 ６、特許請求の範囲第１〜４項記載の染料によつて染色
または捺染されたところの、水酸基もしくはアミド基を
有する材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853513260 DE3513260A1 (de) | 1985-04-13 | 1985-04-13 | Disazoreaktivfarbstoffe |
| DE3513260.4 | 1985-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238858A true JPS61238858A (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=6267913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61079336A Pending JPS61238858A (ja) | 1985-04-13 | 1986-04-08 | 反応性ビスアゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0198350B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61238858A (ja) |
| DE (2) | DE3513260A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW411357B (en) * | 1994-11-17 | 2000-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive azo dyes and their preparation |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
| JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
| JPS58118857A (ja) * | 1981-12-30 | 1983-07-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ビスアゾ反応性染料及びその製造方法 |
| JPS58125751A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料類 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| DE3019936A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0122881B1 (de) * | 1983-04-15 | 1986-08-13 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
-
1985
- 1985-04-13 DE DE19853513260 patent/DE3513260A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-04 EP EP86104585A patent/EP0198350B1/de not_active Expired
- 1986-04-04 DE DE8686104585T patent/DE3661319D1/de not_active Expired
- 1986-04-08 JP JP61079336A patent/JPS61238858A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
| JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
| JPS58118857A (ja) * | 1981-12-30 | 1983-07-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ビスアゾ反応性染料及びその製造方法 |
| JPS58125751A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3661319D1 (en) | 1989-01-05 |
| EP0198350B1 (de) | 1988-11-30 |
| EP0198350A1 (de) | 1986-10-22 |
| DE3513260A1 (de) | 1986-10-23 |
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