JPS61231060A - ハイソリツド塗料組成物 - Google Patents

ハイソリツド塗料組成物

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JPS61231060A
JPS61231060A JP61063837A JP6383786A JPS61231060A JP S61231060 A JPS61231060 A JP S61231060A JP 61063837 A JP61063837 A JP 61063837A JP 6383786 A JP6383786 A JP 6383786A JP S61231060 A JPS61231060 A JP S61231060A
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    • C09D163/00Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は塗料のハイソリッド技術に関し、ざらに詳し
くは、新規なオーバープリント塗装用ワニスおよびエナ
メル組成物に関するものでおる。
〈従来の技術〉 従来から、ハイソリッドエポキシ樹脂組成物は金属表面
に保護被膜を与えるものとされてきた。一般にこの組成
物はエポキシ樹脂、アルキル化メラミン−ホルムアルデ
ヒド架橋性樹脂、酸触媒、ポリオールおよび有機溶剤か
らなり、清浄な金属表面に塗布されてその金属表面上に
保護被膜を形成する。かようなハイソリッド塗料組成物
については、例えば米国特許第4,018゜848号お
よび同第4,342,674号明細書を参照されたい。
かような塗料は速硬化性の高分子量エポキシ塗膜をもた
らすが、この塗料に0.5%(重量%、以下同じ)以上
の触媒を使用した場合、架橋性樹脂がホルムアルデヒド
・スプリッティング反応を受けて硬化アミノプラスト樹
脂被膜を生成し、これは副生物として毒性を有するため
望ましくないホルムアルデヒドを放出するので、環境条
件上満足しえないものでおる。
また、酸触媒の使用も一般に保護被膜の褪色をもたらし
、最近の文献(「モダーン・ペイント・アンド−D−テ
ィンゲス(Modern Pa1ntand C0at
inにis ) J 、 1980年10月)では、ト
リフリック酸(triflic acid)触媒がエポ
キシ塗膜を黒くし、塗膜をオーバーベークすると焦魚げ
になることが報告されている。従って、かような塗料組
成物は実用的でなく、各成分の反応も制御しえないもの
である。また、現在の食品加工産業で特に要求される蒸
気に対する防湿性をこの塗料は十分に備えていない。そ
のためこの塗料は、缶詰製品を錆や劣化から保護するた
めに缶や王冠を処理するオーバープリント用のワニスや
エナメルとしての限られた用途しか見出されていない。
〈発明の要旨〉 この発明の目的は、食品や飲料の缶へのオーバープリン
1〜用ワニスやエナメル塗料として適用しうるハイソリ
ッド塗料組成物を提供することである。この塗料によっ
て、優れた可撓性を備えた塗膜の形成が可能となり、ま
た、蒸気処理に際して優れた耐蒸気性を示す塗膜の形成
が可能となるため、塗料のハイソリッド技術を大いに躍
進させるものとなる。この発明の塗料においては、低分
子量オリゴマーが加熱により縮合して高分子量ポリマー
となり、同時に架橋剤による架橋が起る。事実、この発
明においては、特定の二種類の触媒と特定の一種類の架
橋剤とを組合せて用いた場合に、相乗的効果が発現する
この発明によれば、約10〜96%のエポキシ樹脂と、
約2〜35%の架橋剤すなわちグリコールウリル−ボル
ムアルデヒド架橋性樹脂と、約0.05〜0.5%のト
リフルオルメタンスルホン酸からなる主触媒と、約2〜
40%の溶剤とからなるハイソリッドのオーバープリン
ト用ワニスおよびエナメル塗料用組成物が提供される。
このハイソリッド塗料組成物は金属基材に適用され、そ
の場で低分子量オリゴマーのフィルムを形成し、これは
その金属表面で硬化されて高分子量フィルムになる。
〈発明の詳細説明〉 金属表面にオーバープリント用のワニスまたはエナメル
のフィルムを与えるこの発明のハイソリッド塗料組成物
は、樹脂固形分で約10〜96%の多官能価エポキシ樹
脂成分と、樹脂固形分で約2〜35%の架橋性樹脂成分
と、約0.05〜0.5%の主触媒成分と、約2〜40
%の溶剤とからなっている。この新規なハイソリッド塗
料組成物は、全組成物の約60〜98%の総固形分含社
を有しており、例えば缶や王冠、おるいは250〜45
0 ’F (約121〜232℃)で約4〜30分およ
び450〜750 ’F (約232〜399°C)で
約15〜60秒の硬化サイクルに耐え得るあらゆる基材
に適用することができる。かような組成物中に4〜5%
までの水を含有させても、低分子伍のフィルムを塗布場
所である金属表面で形成し、これをその金属面上で硬化
させて高分子量フィルムとすることができ、この硬化フ
ィルムはこの発明による所望の特性を損うことなく有し
ている。事実、ポリオールおよびアミノプラス1〜を適
切に選択することによって、水相溶性溶剤の存在下ある
いは不存在下で、塗料組成物に溶剤として水を含有せし
めて粘度を低王させ特定の基材に塗布することができる
エポキシ樹脂成分は、好ましくはビスフェノールΔ エ
ピクロルヒドリンエポキシ樹脂で、エポキシド当り平均
重量約1100以下を有する。
ハイソリッド組成塗料をもたらすにはエポキシド当り平
均゛重量約400以下が好ましく、より高重量エポキシ
ドを用いる場合には、得られる塗膜は所望範囲の下限に
近い固形分組成をもつ。
ざらには、硬化フィルムの所望する耐薬品性。
硬度および可撓性により、脂環エポキシ樹脂。
ノボラック、およびその他の多官能価グリシジルエポキ
シ類をこの発明のハイソリッド塗料組成物におけるエポ
キシ樹脂成分として用いることができる。
この発明の塗料組成物における架橋性樹脂成分はグリコ
ールウリルーホルムアルデヒ下樹脂であり、例えば商品
名rcYMEL  1170J(アメリカン・シアナミ
ド・カンパニイ製)として市販されている。このグリコ
ールウリル−ホルムアルデヒドの架橋性樹脂を使用する
重要な点は、尿素、メラミン、ベンゾキノンに共通なア
ミノプラストを生成するホルムアルデヒド・スプリッテ
ィング反応を、この樹脂が受けないことである。このス
プリッティング反応は、硬化フィルム生成の際に望まし
くない。なぜならば、ホルムアルデヒドの放出およびそ
れに引続くアミンの生成が触媒作用を阻害し、これによ
って高分子量フィルムの生成が妨げられるからである。
しかしながら、高分子量フィルムに悪影響を及ばずホル
ムアルデヒドの放出やアミンの生成を起さないアミノプ
ラストでおれば、この発明に使用することができ、これ
もこの発明の範囲内に含まれる。現時点では、架橋性樹
脂としてグリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂のみ
が市販品として入手しうるちのである。
主触媒として好ましいものはトリフルオルメタンスルホ
ン酸で必り、これはトリフリック酸として知られており
、rFc24J  (スリーエム・カンパニイ製)とし
て市販されている。またこのスルホン酸の塩類も使用で
きる。しかしながら、オリゴマーの高分子量ポリマーへ
の重合を同程度促進するその他のルイス酸触媒も、触媒
として使用することができる。
この発明の塗料組成物は、主触媒の存在下で加熱により
低分子僅オリゴマーを縮合させて高分子量ポリマーとす
ると同時に、架橋剤による架橋を起すものである。しか
しながら、二次的酸触媒を0〜1.0%の範囲で使用し
てもよい。
この二次的酸触媒としては、リン酸またはリン酸エステ
ル類、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、シ
クロヘキシルスルファミン酸。
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンスル
ホン酸、またはジスルホン酸が使用できる。
二次的酸触媒の使用はこの発明において好ましい。なぜ
ならば、グリコールウリル−ホルムアルデヒド架橋性樹
脂の架橋を促進するために十分な量の主触媒は、フィル
ム特性例えば色や耐水性の劣化をもたらすからである。
従って、主触媒はエポキシ開環重合を促進させるためだ
けに適切な置を使用し、二次的触媒はエポキシ開環重合
の生成物とのグリコールウリル−ホルムアルデヒドの縮
合を触媒するに十分な量を使用する。この発明における
主触媒および二次的触媒の両者の使用量は、所望の硬化
ザイクルの時間一温度の関係に依存する。
さらにまた、この発明のハイソリッド塗料組成物には全
組成物の0〜65%の範囲で樹脂変性剤を含有させても
よい。かような樹脂変性剤としては、ポリエポキシド類
から誘導されたポリオール類、アルキド類、ポリエステ
ル類、アクリル系誘導体、ビニル系誘導体、フェノール
系誘導体、ポリビニルピロリドンおよび誘導体。
ポリエーテルグリコール類および誘導体、ポリカプロラ
クトンポリオール類、セルロースおよび誘導体、エポキ
シエーテル類、ポリビニルブチロール、スチレンアリル
アルコール共重合体および誘導体、スチレン無水マレイ
ン酸共重合体および誘導体、エポキシ二量体脂肪酸付加
物類およびその他の無水物類が挙げられる。これらの変
性剤は最終的なフィルムに所望の特性を付与する。例え
ば、硬度、乾燥性を向上させる可撓性1表面耐摩耗性、
流動性を変えたり、エポキシ樹脂成分を安価な付加物に
置換することができる。
また、顔料、ワックス類、流れ調整剤のごとき添加剤、
シリコーン類やその他のアクリル湿潤剤のごとき湿潤剤
、触媒安定剤としてのアミン類を、仕上フィルムの表面
摩耗抵抗や密着性といったフィルム特性を向上させるた
めに必要に応じて使用することもできる。
触媒存在下に加熱して低分子量オリゴマーを高分子量ポ
リマーに縮合させ、同時に架橋剤で架橋させるプロセス
は、約2〜40%の溶剤の存在下に行なわれる。この溶
剤中には少量の水を含んでもよい。使用しうる溶剤とし
ては、脂肪族石油蒸留物、芳香族石油蒸留物、エステル
類、グリコールエーテル類、アルコール類、ケ1〜ン類
、塩素化炭化水素類、エーテル類、テルペン炭化水素類
およびニトロパラフィン類等が挙げられる。しかしなが
ら、上述したように、ポリオールとアミノプラストを適
切に選択し、水相溶性溶剤の存在下または不存在下で、
塗料組成物に溶剤として水を含ませることによって、粘
度を低下せしめて適当な基材に適用することができる。
〈実施例〉 実施例1 106.7(]のビスフェノールへ エピクロルヒドリ
ンエポキシ樹脂(商品名rEPON 834X90」、
シェル・オイル・カンパニイ顎)と、4gのグリコール
ウリル−ホルムアルデヒド樹脂(商品名rcYMEL 
 1170j、アメリカン・シアナミド・カンパニイ製
〉と、0.3gのトリフルオルメタンスルホン酸(商品
名rFC24」、スリーエム・カンパニイ製)と、0.
4qのフルオルカーボン活性剤(商品名rFC430」
、スリーエム・カンパニイ製)とを、12□6gのエチ
レングリコールエチルエーテルアセテ−1〜と6gのメ
チルアミルケ1〜ン溶剤の存在下で、1つの容器内に添
加混合した。前記エポキシ樹脂の樹脂固形分は96%、
前記架橋性樹脂の樹脂固形分は4%、塗料組成物の全固
形分組成は77.0%であった。金属基材上にこの溶液
を塗布し、加熱により縮合させて得られる高分子量ポリ
マーは、400’F (約204°C)で8分間加熱す
ることによって急速に硬化された高分子量フィルムをこ
の金属基材上に形成した。付着しかつ硬化したフィルム
は、金属表面との優れた接着性、優れた耐薬品性および
優れた耐沸騰水性を示し、ざらには加圧蒸気を265°
F(約130℃)で1.5時間放射した場合の耐レトル
ト性にも優れていた。また、4回のオーバーベーク操作
、すなわち最初の硬化処理を4回繰返したのちにも、硬
化フィルムは褪色することなくクリヤに維持された。
★施例2 エチレングリコールエチルエーテルアセテート溶剤30
gに溶解した10gのセルロースアセテ−1〜ブチレー
ト(商品名rcAB 551−Q−01J、ゴース1〜
マン・ケミカル・カンパニイ製) 、38.9c)のビ
スフェノールAエピクロルヒドリンエポキシ樹脂(EP
ON 834X90J )および45gのポリエーテル
ポリオール(商品名rPeP 550J 、BASFケ
ミカル・カンパニイ製)からなるエポキシ樹脂混合物を
1つの容器に仕込んだ。この混合物に、10gのグリコ
ールウリル−ホルムアルデヒド樹脂(商品名rCYME
L  1170J )と、0.25Clのトリフルオル
メタンスルホン酸(商品名rFc  24J )と、0
.5gのシリコーン油(商品名[L −7500j、ユ
ニオン・カーバイド・カンパニイ製)と、8.35gの
エチレングリコールエチルエーテルアセテ−1〜溶剤を
添加した。前記エポキシ樹脂成分の樹脂固形分は35%
、rcABJは10%、ポリオールは45%、グリコー
ルウリル−ホルムアルデヒド樹脂の樹脂固形分は10%
であった。この塗料組成物の全固形分は70.5%でめ
った。この溶液を金属基材上に塗布し、加熱により縮合
させて得られる高分子量ポリマーは、400’F (約
204℃)で8分間加熱することによって急速に硬化さ
れた高分子量フィルムをこの金属基材上に形成した。付
着しかつ硬化したフィルムは、金属との優れた接着性、
優れた耐薬品性および優れた耐沸騰水性を示し、さらに
は加圧蒸気を265°F(約130’C)で1.5時間
放射した場合の耐レトルト性にも優れていた。また、4
回のオーバーベーク操作後も、硬化フィルムは褪色する
ことなくクリヤに維持されていた。
実施例3 35.6gのビスフェノールAエピクロルヒドリンエポ
キシ樹脂(rE PON 834X90J )の90%
キシレン溶液(このエポキシ樹脂は230〜280のエ
ポキシド当り重但を有する)と、100のポリエーテル
ポリオール(rPeP550J )と、50qの二量体
脂肪酸類のポリエステル2.ネオペンチルグリコール、
無水フタル酸およびペンタエリスリトールの80%プロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテート溶液とを、
グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂(rCYME
L  1170J)からなる架橋性樹脂18gとともに
1つの容器に仕込んだ。主触媒は0.1(]のトリフル
オルメタンスルホン酸(FC24j)、二次的酸触媒は
0.2(]のシシフへキシルスルファミン酸(商品名r
POLYCAT 200J 、アボッ1〜・ラボラトリ
ーズ!!り、その他の添加物として、シリコーン油(r
L−7500J ) 、アクリル樹脂変性剤、ジイソプ
ロピルアミン安定剤を用いた。溶剤は15.82gのキ
シレン、5gのプロピレングリコールメチルエーテルア
セテ−1〜、2.440のプロピレングリコールメチル
エーテル、および5gのメチルアミルケトンを用いた。
樹脂成分の固形分は、架橋性樹脂は18%、ビスフェノ
ールAエピクロルヒドリンは32%、ポリエーテルポリ
オールは10%、二量体脂肪酸類のポリエステルは40
%であり、組成物の全固形分は70.6%であった。
ベータされた最終的なフィルムの耐水性またはml蒸気
性を低下させることなく、十分な量の主触媒を使用する
ことは不可能であることが観察された。グリコールウリ
ル−ホルムアルデヒド架橋性樹脂の架橋を促進するに十
分な量の主触媒を用いると、色や耐水性といったフィル
ム特性の劣化を引起すため、この発明を実施するに際し
ては二次的酸触媒を使用することが望ましい。従って、
この発明においては、エポキシ開環重合を促進するため
だけに十分な量の比較的少量の主触媒を使用し、エポキ
シ開環重合の生成物とグリコールウリル−ホルムアルデ
ヒドとの縮合反応を触媒するに十分な量の二次的触媒を
使用する。主触媒と二次的触媒の両者の坦は所望の硬化
サイクルの温度一時間の関係に依存する。従って、二次
的酸触媒を主触媒と共に用いて金属基材上に付着させ、
このフィルムを400’F (約204°C)で8分間
硬化させた。付着しかつ硬化したフィルムは、金属との
優れた接着性、優れた耐薬品性およびゆれた耐沸騰水性
を示し、さらには加圧蒸気を265°F(約130’C
)で1.5時間放射した場合の耐レトルト性にも優れて
いた。また、4回のオーバーベーク操作後も、硬化フィ
ルムは褪色することなくクリヤに維持されていた。
実施例4 22、2gのビスフェノールAエピクロルヒドリンエポ
キシ樹脂(EPSON 834x90J )の90%キ
シレン溶液と、65gのポリエステル(「3305J 
、エンタープライズ・ペイント・カンパニイ製)の80
%プロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶液
と、28gのグリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂
(rCYMEL  1170J)からなる架橋性樹脂と
を1つの容器に仕込んだ。樹脂の固形分は、エポキシ樹
脂が20%、架橋性樹脂が28%、ポリエステルが52
%であり、主触媒はo、 15gのトリフルオルメタン
スルホン酸(FC24J)、二次的酸触媒は0.85g
のシクロヘキシルスルファミン酸(rPOLYcAT 
200J )を使用し、その他の添加物として、0.2
(]のシリコーン油(rL−75004)と、0.35
qの湿潤剤と、3.5gのワックスの18%イソプロピ
ルアルコール溶液とを用いた。使用した有機溶剤は、1
0.25C]のキシレンと、5gのメチルアミルケトン
と、o、 egのジイソプロピルアミンと、8゜9gの
rDOWANOL  PMJ  (ダウ・ケミカル・カ
ンパニイ製商品名)であった。この塗料組成物の全固形
分は70.5%であった。金属基材上にこの溶液を塗布
し、加熱により縮合させて得られる高分子量ポリマーは
、340丁(約171°C)で8分間加熱することによ
って急速に硬化された高分子量フィルムをこの金属基材
上に形成した。付着しかつ硬化したフィルムは、金属と
の優れた接着性、優れた耐薬品性および優れた耐沸騰水
性を示し、ざらには加圧蒸気を265丁(約130℃)
で1.5時間放射した場合の耐レトルト性にも優れてい
た。また、4回のオーバーベーク操作後も、硬化フィル
ムは褪色することなくクリヤに維持されていた。
K塵且支 30gのビスフェノールAエピクロルヒドリンエポキシ
樹脂(rEPON B26J ”)  (190のエポ
キシド当り重けを有する)と、5(]]のポリエーテル
ポリオール(rXD −8021,01j 。
ダウ・ケミカル・カンパニイ製)とからなるエポキシ樹
脂混合物を1つの容器に仕込んだ。この混合物に、20
gの水溶性グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂(
rcYMEL  1171J)と0.3Clの1−リフ
ルオルメタンスルホン酸(rFc  24J )と、0
.5(]のシリコーン油(rL−75004>と、10
gのエチレングリコールエチルエーテルアセテ−1−と
、200の水溶剤とを添加した。エポキシ樹脂成分の樹
脂固形分は30%、ポリオールは50%、グリコールウ
リル−ホルムアルデヒド樹脂は20%でめった。塗料組
成物の全固形分は70%であった。
250〜450 ’F (約121〜232°C)およ
び450〜750丁(約232〜399°C)の硬化ザ
イクルで加熱された高分子量ポリマーは、蒸気に対する
優れた耐湿性を維持し、優れた接着性と耐薬品性を有し
、数回のオーバーベーク操作後もクリヤに維持されるフ
ィルムを形成した。
架橋性樹脂、エポキシ樹脂成分および主触媒成分を含む
組成物は、ロール塗り(直接およびリバース)、流し塗
り、漬は塗り、スプレー塗り(手動または静電スプレー
ガン)等を採用して、金属、木材、プラスチック(耐熱
性を有するもの)、織物(例えばナイロン製)といった
種々の基材上に適用することができることが判明してい
る。
ざらに、主触媒すなわちトリフルオルメタンスルホン酸
を約0.5%以上のdで用いる場合には、得られたフィ
ルムが褪色することが観察された。これは、一般に耐蒸
気性の喪失または減少を伴う縮合反応の発熱の結果と思
われる。従って、この主触媒を約0.1〜0.5%の範
囲で使用することにより、架橋性樹脂がホルムアルデヒ
ド・スプリッティング反応を起してアミノプラストを生
成しないようにでき、これによって、優れた耐湿(蒸気
)性、基材との優れた接着性および優れた耐薬品性を呈
する縮合された高分子量ポリマーをその場で形成するこ
とができる。
樹脂変性剤およびその他の添加剤の使用量は、所望の特
定基材上に付着された特定の硬化フィルムに応じて適宜
選定することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、エポキシド当り平均重量が1100以下のエポキシ
    樹脂10〜96重量%と、グリコールウリル−ホルムア
    ルデヒド架橋性樹脂2〜35重量%と、トリフルオルメ
    タンスルホン酸およびその塩類からなる群から選ばれる
    主触媒0.05〜0.5重量%と、水、脂肪族石油蒸留
    物、芳香族石油蒸留物、エステル類、エーテル類、グリ
    コールエーテル類、アルコール類、ケトン類、塩素化炭
    化水素類、テルペン炭化水素類およびニトロパラフィン
    類からなる群から選ばれる溶剤2〜40重量%とからな
    り、固形分60〜98%を有することを特徴とするハイ
    ソリッド塗料組成物。 2、リン酸およびリン酸エステル、メタルスルホン類、
    p−トルエンスルホン酸、シクロヘキシルスルファミン
    酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレン
    スルホン酸およびジスルホン酸からなる群から選ばれる
    二次的酸触媒を0〜1.0重量%含有する特許請求の範
    囲第1項記載のハイソリッド塗料組成物。 3、アルキド類、ポリエステル類、アクリル系誘導体、
    ビニル系誘導体、フェノール系誘導体、ポリビニルピロ
    リドンおよび誘導体、ポリエーテルグリコール類および
    誘導体、ポリカプロラクトンポリオール類、セルロース
    および誘導体、エポキシエーテル類、ポリビニルブチロ
    ール、スチレンアリルアルコール共重合体および誘導体
    、スチレン無水マレイン酸共重合体および誘導体、エポ
    キシ二量体脂肪酸付加物類および無水物類からなる群か
    ら選ばれる樹脂変性剤を0〜65重量%含有する特許請
    求の範囲第1項記載のハイソリッド塗料組成物。 4、エポキシ樹脂はエポキシド当り平均重量200〜4
    00を有している特許請求の範囲第1項記載のハイソリ
    ッド塗料組成物。 5、固形分が65〜80%である特許請求の範囲第1項
    記載のハイソリッド塗料組成物。 6、溶剤は実質的に非水性であり、塗料組成物は4〜5
    重量%以下の水を含有している特許請求の範囲第1項記
    載のハイソリッド塗料組成物。 7、溶剤が20〜35重量%である特許請求の範囲第1
    項記載のハイソリッド塗料組成物。 8、顔料、ワックス、湿潤剤および安定剤からなる群か
    ら選ばれる添加剤を含有する特許請求の範囲第1項記載
    のハイソリッド塗料組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015059099A (ja) * 2013-09-18 2015-03-30 四国化成工業株式会社 メルカプトアルキルグリコールウリル類とその利用

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4808652A (en) * 1988-06-08 1989-02-28 Monsanto Company Crosslinker compositions comprising amino resins, epoxies and styrene allyl alcohol copolymers
CA2091515C (en) * 1992-04-10 1997-01-28 Douglas S. Richart Wrinkle finish powder coatings
US5447751A (en) * 1994-03-08 1995-09-05 Morton International, Inc. Wrinkle finish powder coating
US6255364B1 (en) 1994-06-21 2001-07-03 Shell Oil Company Crosslinkable waterborne dispersions of epoxidized polydiene block copolymers and amino resins
JP3481358B2 (ja) * 1994-07-18 2003-12-22 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー ヒドロキシ官能性ポリジエンポリマーとアミノ樹脂の架橋性水媒分散系
US5795927A (en) * 1996-05-17 1998-08-18 Morton International, Inc. Color stable wrinkle finish epoxy powder coating
US5688878A (en) * 1996-05-17 1997-11-18 Morton International, Inc. Epoxy powder coating with wrinkle finish
ES2168615T3 (es) * 1996-10-29 2002-06-16 Isola Laminate Systems Corp Copolimero de estireno y de anhidrido maleico que comprende una composicion de resina epoxidica y un agente de co-reticulacion.
US8313836B2 (en) * 1996-10-29 2012-11-20 Isola Usa Corp. Copolymer of styrene and maleic anhydride comprising an epoxy resin composition and a co-cross-linking agent
US5932288A (en) * 1997-12-18 1999-08-03 Morton International, Inc. Wrinkle epoxy powder coating with acid and its homolog methylenedisalicylic
US6331583B1 (en) * 2000-04-04 2001-12-18 Air Products And Chemicals, Inc. Acid catalyzed polymerization of aqueous epoxy resin emulsions and uses thereof
US6800717B2 (en) 2001-05-23 2004-10-05 Air Products And Chemicals, Inc. Acid catalyzed copolymerization of water and epoxy resin and uses thereof
US20040185261A1 (en) * 2001-11-14 2004-09-23 Shigeru Umino Surface-treated metal sheet and surface-treating agent
EP2599844A1 (en) * 2011-12-02 2013-06-05 PPG Industries Ohio Inc. Coating composition for a food or beverage can

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5252998A (en) * 1975-10-23 1977-04-28 Ciba Geigy Ag Composite for hardening epoxide resin and hardenable epoxid resin composite
JPS54116031A (en) * 1977-12-27 1979-09-10 Ford Motor Co Coating composition containing hydroxyline acid ester catalyst
JPS55123664A (en) * 1978-12-26 1980-09-24 Ford Motor Co Coating composition
JPS55123660A (en) * 1978-12-26 1980-09-24 Ford Motor Co Thermosetting coating composition
JPS56103254A (en) * 1980-01-04 1981-08-18 Ford Motor Co Composition containing latent reactive catalyst

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3399162A (en) * 1964-12-11 1968-08-27 Monsanto Co Non-flammable solvent systems for epoxy resin coatings
US4018848A (en) * 1974-12-24 1977-04-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company High solids can coating compositions based on epoxy resin, crosslinking agent, flexibilizing polyol, co-reactive acid catalyst, and surface modifier
US4169825A (en) * 1975-05-15 1979-10-02 The Sherwin-Williams Company High solids coating compositions
US4118437A (en) * 1976-04-08 1978-10-03 American Cyanamid Company Cross linkable powder coating compositions
CA1156798A (en) * 1978-12-26 1983-11-08 Mohinder S. Chattha Coating compositions including oligomeric hydroxy phosphate catalyst
CA1156797A (en) * 1978-12-26 1983-11-08 Ford Motor Company Of Canada, Limited Coating compositions including hydroxy functional acrylic organophosphate reactive catalyst
EP0033038A1 (en) * 1980-01-04 1981-08-05 Ford Motor Company Limited Thermosetting composition
US4342674A (en) * 1981-04-22 1982-08-03 Mobil Oil Corporation High solids coating for rusty steels
EP0111547B1 (en) * 1982-06-10 1988-11-17 The Dow Chemical Company Advanced epoxy resins and coating compositions containing the advanced epoxy resins
US4707535A (en) * 1983-10-27 1987-11-17 Union Carbide Corporation Low viscosity adducts of a poly(active hydrogen) organic compound and polyepoxide

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5252998A (en) * 1975-10-23 1977-04-28 Ciba Geigy Ag Composite for hardening epoxide resin and hardenable epoxid resin composite
JPS54116031A (en) * 1977-12-27 1979-09-10 Ford Motor Co Coating composition containing hydroxyline acid ester catalyst
JPS55123664A (en) * 1978-12-26 1980-09-24 Ford Motor Co Coating composition
JPS55123660A (en) * 1978-12-26 1980-09-24 Ford Motor Co Thermosetting coating composition
JPS56103254A (en) * 1980-01-04 1981-08-18 Ford Motor Co Composition containing latent reactive catalyst

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015059099A (ja) * 2013-09-18 2015-03-30 四国化成工業株式会社 メルカプトアルキルグリコールウリル類とその利用

Also Published As

Publication number Publication date
US4596843A (en) 1986-06-24
EP0195660A2 (en) 1986-09-24
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JPH0668093B2 (ja) 1994-08-31
EP0195660A3 (en) 1988-01-13

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