JPS61228037A - セルロ−スの溶媒組成物 - Google Patents
セルロ−スの溶媒組成物Info
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- JPS61228037A JPS61228037A JP6856485A JP6856485A JPS61228037A JP S61228037 A JPS61228037 A JP S61228037A JP 6856485 A JP6856485 A JP 6856485A JP 6856485 A JP6856485 A JP 6856485A JP S61228037 A JPS61228037 A JP S61228037A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、セルロースの新しい溶媒に関する。
従来、セルロースの溶解方法としては、銅アンモニア法
やビスコース法等が工業的に用いられているが、重金属
や有毒物質を大量に使用しなければならない等の欠点が
ある。％に、後者の場合、工業自体の存続さえ危ぶまれ
ている。そのため、米、カナダを中心に新しいセルロー
スの溶媒の探索が続けられ、続々と新しい溶媒が見い出
されてきた・しかしながら、それら溶媒は、高価、高毒
性１爆発性等の点で必ずしも経済的に工業化し得るもの
ではないことが明らかになってきた。
やビスコース法等が工業的に用いられているが、重金属
や有毒物質を大量に使用しなければならない等の欠点が
ある。％に、後者の場合、工業自体の存続さえ危ぶまれ
ている。そのため、米、カナダを中心に新しいセルロー
スの溶媒の探索が続けられ、続々と新しい溶媒が見い出
されてきた・しかしながら、それら溶媒は、高価、高毒
性１爆発性等の点で必ずしも経済的に工業化し得るもの
ではないことが明らかになってきた。
一方、古くから、アルカリの水溶液が低温で高度忙セル
ロースを膨潤することは知られている。
ロースを膨潤することは知られている。
そして、アルカＩＪ Ｋ酸化亜鉛や尿素等を加えて、セ
ルロースをアルカリ系水溶液に溶解しようとする試みが
なされているが、アルカリ以外の添加物が大量であった
シ、溶解が完全でないことや、溶液が不安定である等の
欠点があった。
ルロースをアルカリ系水溶液に溶解しようとする試みが
なされているが、アルカリ以外の添加物が大量であった
シ、溶解が完全でないことや、溶液が不安定である等の
欠点があった。
本発明者等はかかる従来技術の欠点を考慮し、鋭意検討
の結果、添加物の少ないアルカリ系水溶液であって、お
どろくべきセルロース溶解能力を発揮する溶媒を見い出
すに到りた。
の結果、添加物の少ないアルカリ系水溶液であって、お
どろくべきセルロース溶解能力を発揮する溶媒を見い出
すに到りた。
本発明は、基本的Ｋ、水１！当クシ１〜フルのアルカリ
金属水酸化物と、溶解すべきセルロースのグルコース残
基当１＞ｏ、ｏ１モル以上の７クリロニトリル及び／又
はアクリルアミドｔ−１０℃以下において混合してなる
水系溶媒組成物に関する。
金属水酸化物と、溶解すべきセルロースのグルコース残
基当１＞ｏ、ｏ１モル以上の７クリロニトリル及び／又
はアクリルアミドｔ−１０℃以下において混合してなる
水系溶媒組成物に関する。
アルカリ金属水酸化物としては、リチウム、ナトリウム
、カリワ五等の水酸化物が用いられ、溶解力の点でリチ
ウムおよびナトリウムの水酸化物が好適に用いられる。
、カリワ五等の水酸化物が用いられ、溶解力の点でリチ
ウムおよびナトリウムの水酸化物が好適に用いられる。
当然、これらは単独または２種以上併用でも構わない。
これら水酸化物は溶媒１ノ当り１〜５モル、好ましくは
１．５〜３モルの割合−で水に溶解する。
１．５〜３モルの割合−で水に溶解する。
上記水溶液を１０℃以下、好ましくは−１８℃〜４℃に
冷却後、アクリロニトリル及び／又はアクリルアミドを
溶解すべきセルロースのグＪレコース残基当ｆｉｏ、０
１モル以上添加することによって本発明の溶媒組成物を
得る。一般に、セルロースの重合度が高いほどアクリロ
ニトリルおよび／ｌたはアクリルアミドの添加量の下限
値は大きくしなければならない。アクリロニトリルおよ
び／またはアクリルアミドの好ましい添加量は０．０３
モル以上である。アクリロニトリルおよび／またはアク
リルアミード添加量の上限は、格別限定されるものでは
なく、溶解すべきセルロース量に応じて適宜選択できる
が、セルロースを構成するグルコ本 一ス単位当り４モルを超える量加えることは経済的にも
化学量論的な見地からも好ましくない。なお、アクリロ
ニトリルとアクリルアミドとを混用することはなんら問
題がなく、両者のモル数の和２＞Ｅｏ、０１モル以上で
あればよい。
冷却後、アクリロニトリル及び／又はアクリルアミドを
溶解すべきセルロースのグＪレコース残基当ｆｉｏ、０
１モル以上添加することによって本発明の溶媒組成物を
得る。一般に、セルロースの重合度が高いほどアクリロ
ニトリルおよび／ｌたはアクリルアミドの添加量の下限
値は大きくしなければならない。アクリロニトリルおよ
び／またはアクリルアミドの好ましい添加量は０．０３
モル以上である。アクリロニトリルおよび／またはアク
リルアミード添加量の上限は、格別限定されるものでは
なく、溶解すべきセルロース量に応じて適宜選択できる
が、セルロースを構成するグルコ本 一ス単位当り４モルを超える量加えることは経済的にも
化学量論的な見地からも好ましくない。なお、アクリロ
ニトリルとアクリルアミドとを混用することはなんら問
題がなく、両者のモル数の和２＞Ｅｏ、０１モル以上で
あればよい。
本発明の溶媒組成物の第１の特徴は、アルカリと７クリ
ロニトリル及び／又はアクリルアミドが低温で共存して
いる点忙有シ、例えは、セルロースを所定濃度のアルカ
リに低温で浸漬層、アクリロニトリル及び／又はアクリ
ルアミドを加えた場合にハ未溶震セルロースが多量に存
在するのとは対照的に、著しいセルロース溶解力を発揮
する。
ロニトリル及び／又はアクリルアミドが低温で共存して
いる点忙有シ、例えは、セルロースを所定濃度のアルカ
リに低温で浸漬層、アクリロニトリル及び／又はアクリ
ルアミドを加えた場合にハ未溶震セルロースが多量に存
在するのとは対照的に、著しいセルロース溶解力を発揮
する。
即ち、アクリロニトリル及び／又はアクリルアミドは単
にエーテル化剤として作用しているものではなく、アル
カリとアクリロニトリル及び／又はアクリルアミドの混
合体は真にセルロースの溶媒としての働きも有する。
にエーテル化剤として作用しているものではなく、アル
カリとアクリロニトリル及び／又はアクリルアミドの混
合体は真にセルロースの溶媒としての働きも有する。
第２の特徴は、本溶媒系で溶解したセルロースの溶液は
極めて安定であシ、ダル化等を起さない点にある。これ
は、該セルロース溶液を繊維や膜の成形に用いる場合、
プロセス上極めて有利である。
極めて安定であシ、ダル化等を起さない点にある。これ
は、該セルロース溶液を繊維や膜の成形に用いる場合、
プロセス上極めて有利である。
第３の特徴は、本溶媒系で溶解したセルロース溶液の粘
度が、同重合度、同濃度レベルで他の溶媒にセルロース
を溶解した溶液に比し、極めて低く、高濃度にセルロー
スを溶解できる点にある。
度が、同重合度、同濃度レベルで他の溶媒にセルロース
を溶解した溶液に比し、極めて低く、高濃度にセルロー
スを溶解できる点にある。
例えば１重合度７００、結晶化度３０％の再生セルロー
ス繊維では、２．５モル／ｌの苛性ソーダのみの場合、
高々セルロース濃度４チ程度しか溶解し得ず、しかも、
時間とともにグル化するが、例えは、水１ノ当＃）２．
５ モルノ苛性ソーダと０．０５モルのアクリロニトリ
ルを含む溶媒中には１２％以上の濃度で溶解し、しかも
、極めて安定である・第４の特徴は、加えるアクリロニ
トリル及び／又はアクリルアミド量を多くした場合には
、セルロースをシアノエチル化（アクリロニトリルの場
合）、カルバモイルエチル化、カルがキシエチル化を有
効に行ない得る点Ｉ／ｃあシ、従って、所望のセルロー
ス誘導体忙変化させることができる。
ス繊維では、２．５モル／ｌの苛性ソーダのみの場合、
高々セルロース濃度４チ程度しか溶解し得ず、しかも、
時間とともにグル化するが、例えは、水１ノ当＃）２．
５ モルノ苛性ソーダと０．０５モルのアクリロニトリ
ルを含む溶媒中には１２％以上の濃度で溶解し、しかも
、極めて安定である・第４の特徴は、加えるアクリロニ
トリル及び／又はアクリルアミド量を多くした場合には
、セルロースをシアノエチル化（アクリロニトリルの場
合）、カルバモイルエチル化、カルがキシエチル化を有
効に行ない得る点Ｉ／ｃあシ、従って、所望のセルロー
ス誘導体忙変化させることができる。
上述のような特徴をもつ本発明の溶媒組成￥１！！を用
いてセルロース溶液ｔ−Ｕｓするには次のような方法を
採ればよい。即ち、本発明の溶媒組成物を一１８℃〜４
℃に冷却後、所定のセルロースを分散後、ミキサー、ニ
ーダ−等の溶解機にて、好ましくは、溶解初期において
は上記温度に保ちながら混合・攪拌する。溶解の後期に
おいては約６０℃穆度まで昇温して溶解してもよい。セ
ルロースは格別限定されるものではなく、天然パルプ、
リンター、再生セルロース、およびそれらに加水分解、
爆砕、が−ルミル処理、エキストルーダ−処理等を施し
たもの全てが使用できる。このようにして得られた溶液
は繊維や膜及び均一セルロース誘導体として利用できる
。
いてセルロース溶液ｔ−Ｕｓするには次のような方法を
採ればよい。即ち、本発明の溶媒組成物を一１８℃〜４
℃に冷却後、所定のセルロースを分散後、ミキサー、ニ
ーダ−等の溶解機にて、好ましくは、溶解初期において
は上記温度に保ちながら混合・攪拌する。溶解の後期に
おいては約６０℃穆度まで昇温して溶解してもよい。セ
ルロースは格別限定されるものではなく、天然パルプ、
リンター、再生セルロース、およびそれらに加水分解、
爆砕、が−ルミル処理、エキストルーダ−処理等を施し
たもの全てが使用できる。このようにして得られた溶液
は繊維や膜及び均一セルロース誘導体として利用できる
。
以下、本発明を実施例たついて具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１゜
蒸留水１！に１００，９の苛性ソ呻〆（２，５モル）を
溶解し、４℃に冷却後、０．５３Ｊ（０，０１モル）の
７クリロニトリルを加え、−１５℃に冷却した。
溶解し、４℃に冷却後、０．５３Ｊ（０，０１モル）の
７クリロニトリルを加え、−１５℃に冷却した。
アラスカパルプを酸加水分解して、銅アンモニア溶液に
溶解後、硫酸で再生し、重合度２５０に調整シタセルロ
ースＩ［１６０１約１モル）ｌｈ記冷却溶媒を仕込だニ
ー〆に徐々に投与した。ニーダ−は、二重ジャケット中
に冷媒を循環せしめ０℃に保持した。６時間混合・攪拌
后、２５℃に戻し、更に２時間攪拌し、均一で曳系性の
高いドープを得た。このドープｔ−クラス板状Ｋ１１ｌ
布后４％硫酸浴に浸漬したところ、透明で強靭なフイベ
ムを得た。赤外分光で調べたところ、このフィルムは殆
んどセルロースのそれと同じであシ、シアノエチル基、
カルバモイルエチル基、カル−キシエチル基は検出され
なかった。
溶解後、硫酸で再生し、重合度２５０に調整シタセルロ
ースＩ［１６０１約１モル）ｌｈ記冷却溶媒を仕込だニ
ー〆に徐々に投与した。ニーダ−は、二重ジャケット中
に冷媒を循環せしめ０℃に保持した。６時間混合・攪拌
后、２５℃に戻し、更に２時間攪拌し、均一で曳系性の
高いドープを得た。このドープｔ−クラス板状Ｋ１１ｌ
布后４％硫酸浴に浸漬したところ、透明で強靭なフイベ
ムを得た。赤外分光で調べたところ、このフィルムは殆
んどセルロースのそれと同じであシ、シアノエチル基、
カルバモイルエチル基、カル−キシエチル基は検出され
なかった。
比較例として、アクリロニトリルを含まない苛性アルカ
リ水溶液（２，５モル／りと、上述したセルロース１６
０Ｉとを同じ操作で溶解したところ、途中でグル化し、
均一ドープは得られなかった。
リ水溶液（２，５モル／りと、上述したセルロース１６
０Ｉとを同じ操作で溶解したところ、途中でグル化し、
均一ドープは得られなかった。
なお、本実施例でいう重合度とは、下記の操作に依って
求めたものを言う。すなわち、重合度は、試料を以下に
述べるカドキセン溶媒に溶解し、その粘度から決定する
。
求めたものを言う。すなわち、重合度は、試料を以下に
述べるカドキセン溶媒に溶解し、その粘度から決定する
。
試薬特級のエチレンジアミン（以下ｒＥＤＡＪと略記す
る。）９００．９を、蒸留水２４１４．９に、混合液ｔ
−０℃に保ちながら徐々に加える。この混合液を０℃に
保ち攪拌しながら、酸化カドミウム（Ｃｄ０１試薬特級
）３１８，９ｔ”２〜３時間かけで徐々に混合した後、
−１５℃で一星夜装置する。
る。）９００．９を、蒸留水２４１４．９に、混合液ｔ
−０℃に保ちながら徐々に加える。この混合液を０℃に
保ち攪拌しながら、酸化カドミウム（Ｃｄ０１試薬特級
）３１８，９ｔ”２〜３時間かけで徐々に混合した後、
−１５℃で一星夜装置する。
この混合液の上澄み液９５ Ｑａｇｉ／ｃ％ＥＤＡ６０
ｍ。
ｍ。
蒸留水１５５１、カセイソーダ１４．９’ｉ加える。
これをカドキセン原液とする。秤量したセルロースを６
℃以下に保ちながら、カドキセン原液に溶解した後、カ
ドキセン原液と同体積の蒸留水で希釈する。セルロース
の重量（ｌｉｒ）？カドキセン原液及び蒸留水の体積の
和（ｄｌ）で割シ、セルロース溶液の濃度Ｃ（ｇ／ｄｔ
）とする。
℃以下に保ちながら、カドキセン原液に溶解した後、カ
ドキセン原液と同体積の蒸留水で希釈する。セルロース
の重量（ｌｉｒ）？カドキセン原液及び蒸留水の体積の
和（ｄｌ）で割シ、セルロース溶液の濃度Ｃ（ｇ／ｄｔ
）とする。
ウベローデ型溶液粘度計（水の落下秒数８０〜１２０秒
、２０℃）ｔ−用いてセルロース／カドキセノ溶液の粘
度を測定する。２５℃におけるセルロース／カドキセノ
溶液の落下秒数ｙｔ、同体積の蒸留水で希釈したカドキ
セン原液の落下秒数をｔＱとしたとき、〔η）＝＝ｔｉ
ｍ（（ｔ／１ｏ−１）／Ｃ）でＣ→０ 定義される〔り〕ヲ固有粘度と呼び、この値をＢｒｏｗ
ｎ ｍ Ｗｉｒｋａｔｒ６ｍの粘度式（文献、Ｗ、Ｂｒ
ｏｗｎｓＲ，Ｗｉｒｋｓｔｒ６ｍ 、 Ｅｖｒｏ、 Ｐ
ｏｌｙｍ＊ Ｊ、＃ １ ｓｌ（１９６６））［ｊ７）
＝３．８５ Ｘ １０−２Ｍｙ”’ Ｋ代入シテ、粘
度平均分子量Ｍ＆Ｉｉ算出する。しかる後、Ｍνをセル
ロースのモノマ一単位の分子量１６２で割った値を重合
度とする。
、２０℃）ｔ−用いてセルロース／カドキセノ溶液の粘
度を測定する。２５℃におけるセルロース／カドキセノ
溶液の落下秒数ｙｔ、同体積の蒸留水で希釈したカドキ
セン原液の落下秒数をｔＱとしたとき、〔η）＝＝ｔｉ
ｍ（（ｔ／１ｏ−１）／Ｃ）でＣ→０ 定義される〔り〕ヲ固有粘度と呼び、この値をＢｒｏｗ
ｎ ｍ Ｗｉｒｋａｔｒ６ｍの粘度式（文献、Ｗ、Ｂｒ
ｏｗｎｓＲ，Ｗｉｒｋｓｔｒ６ｍ 、 Ｅｖｒｏ、 Ｐ
ｏｌｙｍ＊ Ｊ、＃ １ ｓｌ（１９６６））［ｊ７）
＝３．８５ Ｘ １０−２Ｍｙ”’ Ｋ代入シテ、粘
度平均分子量Ｍ＆Ｉｉ算出する。しかる後、Ｍνをセル
ロースのモノマ一単位の分子量１６２で割った値を重合
度とする。
〔η〕を測定するにあた〕、（ｔ ／ ｔｏ−１）／Ｃ
の濃度依存性に関する経験則から、濃度ＣＣｆｉ／ｄｉ
）Ｋおけるｔの値１点だけ用いて、以下の二次方程式を
解いて〔η〕を求めることも可能である＠Ｃｋ（η〕２
＋〔η〕−豐＝０ ただし、 ｖ＝ｃ ｔ／１Ｏ−１）／Ｃ ｋ＝ｏ、０８２６１ヤ＋０．２０６１ 実施例２゜ 重合度１１７０のアラスカパルプ８０，９（０，５モル
）を用い表１ＩＩＣ示す溶媒組成物（水ＩＪ’にペース
とする）ｔ−−５℃で作成後、−１０１１：て、実施例
１記載のニーダを用い４時間攪拌后、得られたドープの
性状を併せて表ＩＫ示す。
の濃度依存性に関する経験則から、濃度ＣＣｆｉ／ｄｉ
）Ｋおけるｔの値１点だけ用いて、以下の二次方程式を
解いて〔η〕を求めることも可能である＠Ｃｋ（η〕２
＋〔η〕−豐＝０ ただし、 ｖ＝ｃ ｔ／１Ｏ−１）／Ｃ ｋ＝ｏ、０８２６１ヤ＋０．２０６１ 実施例２゜ 重合度１１７０のアラスカパルプ８０，９（０，５モル
）を用い表１ＩＩＣ示す溶媒組成物（水ＩＪ’にペース
とする）ｔ−−５℃で作成後、−１０１１：て、実施例
１記載のニーダを用い４時間攪拌后、得られたドープの
性状を併せて表ＩＫ示す。
以下余白
実施例３゜
水１ノに水酸化リチウム２．０モルを溶解した。
この溶液を４℃に冷却し、０゜５モルのアクリロニトリ
ルを加えた。アラスカパルプを酸加水分解し、更に高温
高圧でエキストルダー処理した重合度５５０のセルロー
ス６０１０．３７モル）を上記溶液に加え、分散せしめ
ｔ後、該混合物を一８℃に冷却し、ヘンシェル型溶解機
に１溶解し、透明な原液を得た。七のＷ、液より過剰の
アクリロニトリルを加熱により除去し九ドープを０．０
８ｗφ、１００ホールの紡孔から６ ％ ）ｉ２Ｓｏ４
浴を凝固浴として紡糸し、糸條物を得た。
ルを加えた。アラスカパルプを酸加水分解し、更に高温
高圧でエキストルダー処理した重合度５５０のセルロー
ス６０１０．３７モル）を上記溶液に加え、分散せしめ
ｔ後、該混合物を一８℃に冷却し、ヘンシェル型溶解機
に１溶解し、透明な原液を得た。七のＷ、液より過剰の
アクリロニトリルを加熱により除去し九ドープを０．０
８ｗφ、１００ホールの紡孔から６ ％ ）ｉ２Ｓｏ４
浴を凝固浴として紡糸し、糸條物を得た。
実施例４．゛
水１ｊＫ水酸化ナトリウム１０１（２，５モル）を１１
！！鮮した溶液を４℃に冷却し、表２に示す量のアクリ
ルアミドを添加し次溶媒組成物に、実施例１記載（Ｄセ
）Ｌロー２ ｎ （重合度２５０）８１１Ｉ（０，５モ
ル）を加え、−１０℃で実施例３記載のヘンシェル型溶
解機で２時間攪拌し、室温でさらに２時間攪拌した。得
られ九ドープの性状を表２に示す。
！！鮮した溶液を４℃に冷却し、表２に示す量のアクリ
ルアミドを添加し次溶媒組成物に、実施例１記載（Ｄセ
）Ｌロー２ ｎ （重合度２５０）８１１Ｉ（０，５モ
ル）を加え、−１０℃で実施例３記載のヘンシェル型溶
解機で２時間攪拌し、室温でさらに２時間攪拌した。得
られ九ドープの性状を表２に示す。
Claims (1)
- １、溶媒１リットル当り１〜５モルのアルカリ金属水酸
化物と溶解すべきセルロースのグルコース残基当り０．
０１モル以上のアクリロニトリル及び／又はアクリルア
ミドを１０℃以下において混合してなる水系溶媒組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6856485A JPS61228037A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | セルロ−スの溶媒組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6856485A JPS61228037A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | セルロ−スの溶媒組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61228037A true JPS61228037A (ja) | 1986-10-11 |
Family
ID=13377380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6856485A Pending JPS61228037A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | セルロ−スの溶媒組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61228037A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015508109A (ja) * | 2012-10-10 | 2015-03-16 | 湖北天思科技股▲ふん▼有限公司 | セルロースの溶解方法 |
-
1985
- 1985-04-02 JP JP6856485A patent/JPS61228037A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015508109A (ja) * | 2012-10-10 | 2015-03-16 | 湖北天思科技股▲ふん▼有限公司 | セルロースの溶解方法 |
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