JPS61218584A - キノリン−３−カルボン酸誘導体 - Google Patents
キノリン−３−カルボン酸誘導体Info
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- JPS61218584A JPS61218584A JP5756585A JP5756585A JPS61218584A JP S61218584 A JPS61218584 A JP S61218584A JP 5756585 A JP5756585 A JP 5756585A JP 5756585 A JP5756585 A JP 5756585A JP S61218584 A JPS61218584 A JP S61218584A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｌ匪Ｌ１肛
本発明は優れた抗菌作用を有する新規なキノリン−３−
カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に
関するものである。
カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に
関するものである。
光Ｊに１ｍ
更に詳しく言えば、本発明は一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１
はアリル基又はベンジル基を、Ｒ２は水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基を表わし、Ｒ４は
水素原子又はフッ素原子を表わす。） で示される新規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである。
はアリル基又はベンジル基を、Ｒ２は水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基を表わし、Ｒ４は
水素原子又はフッ素原子を表わす。） で示される新規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである。
本発明の前記一般式（Ｉ）中、Ｒ２及びＲ３で示される
低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル
基、プロピル基等が挙げられる。
低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル
基、プロピル基等が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩とし
ては、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム。
に許容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩とし
ては、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム。
アンモニウム等の無機アルカリ塩、あるいはエタノール
アミン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルエタノールアミン等の有機
塩基の塩等が挙げられる。
アミン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルエタノールアミン等の有機
塩基の塩等が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規なキノリン−
３−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造するこ
とができる。
３−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造するこ
とができる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第一の様式によれば
、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（
ＩＩ） （式中、Ｒ１＊ Ｒ２＋ Ｒ３及びＲ４は前述と同意義
を表わす。） で示されるキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体を
加水分解することにより製造することができる。
、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（
ＩＩ） （式中、Ｒ１＊ Ｒ２＋ Ｒ３及びＲ４は前述と同意義
を表わす。） で示されるキノリン−３−カルボン酸エステル誘導体を
加水分解することにより製造することができる。
加水分解はそれ自体公知の方法で、酸又はアルカリを用
いて行われ、酸性加水分解には塩酸、硫酸等の酸を用い
、アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリを用いこれら酸又はアルカリの水溶
液、もしくはエタノール、メタノール等の溶液として、
あるいは含水有機溶媒による溶液として反応に用いるこ
とができる。
いて行われ、酸性加水分解には塩酸、硫酸等の酸を用い
、アルカリ性加水分解には水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリを用いこれら酸又はアルカリの水溶
液、もしくはエタノール、メタノール等の溶液として、
あるいは含水有機溶媒による溶液として反応に用いるこ
とができる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行わ
れる。
れる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式によれば
、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（
ＩＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲ４は前述と同意義を表わし、Ｘは塩
素原子又はフッ素原子を表わす。）で示される７−ハロ
ゲノキノリン−３−カルボン酸誘導体と、次の一般式（
ＩＶ） で示されるピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにより製造することができ
る。
、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（
ＩＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲ４は前述と同意義を表わし、Ｘは塩
素原子又はフッ素原子を表わす。）で示される７−ハロ
ゲノキノリン−３−カルボン酸誘導体と、次の一般式（
ＩＶ） で示されるピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにより製造することができ
る。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、水、
ブタノール、３−メトキシブタノール、イソアミルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールジメチル
エーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル（トリグライム）等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスホリノクトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あ
るいは、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、ト
リエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、水、
ブタノール、３−メトキシブタノール、イソアミルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールジメチル
エーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル（トリグライム）等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスホリノクトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あ
るいは、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、ト
リエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
又、反応は室温から２００’の範囲で行われる本発明に
係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば、前記一
般式（Ｉ）で示される化合物は、前記一般式（Ｉ）中、
Ｒ２が水素原子である次の一般式（Ｖ） （式中、Ｒ１ ＋ Ｒ３及びＲ４ は前述と同意義を表
わす。） で示されるキノリン−３−カルボン酸誘導体を、アルキ
ル化することにより製造することができる本発明の方法
のアルキル化は種々の方法により行うことができる。
係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば、前記一
般式（Ｉ）で示される化合物は、前記一般式（Ｉ）中、
Ｒ２が水素原子である次の一般式（Ｖ） （式中、Ｒ１ ＋ Ｒ３及びＲ４ は前述と同意義を表
わす。） で示されるキノリン−３−カルボン酸誘導体を、アルキ
ル化することにより製造することができる本発明の方法
のアルキル化は種々の方法により行うことができる。
即ち、本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、
前記一般式（Ｖ）で示されるキノリン−３−カルボン酸
誘導体と、次の一般式（ＶＩ）Ｒ５−Ｃ″″Ｈ（ＶＩ） （式中、Ｒ５は水素原子又は低級アルキル基を表わす。
前記一般式（Ｖ）で示されるキノリン−３−カルボン酸
誘導体と、次の一般式（ＶＩ）Ｒ５−Ｃ″″Ｈ（ＶＩ） （式中、Ｒ５は水素原子又は低級アルキル基を表わす。
）
で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下で反応
させることにより製造することができる。
させることにより製造することができる。
本発明の方法において使用される前記一般式（■）で示
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマ
リン）として使用することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロヘンゼンを溶媒として用いることが好ましい。
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマ
リン）として使用することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロヘンゼンを溶媒として用いることが好ましい。
又、反応は１００〜２００°の範囲で行われるが、好ま
しくは還流温度下において行うことである又、別の方法
によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、前記
一般式（Ｖ）で示、されるキノリン−３−カルボン酸誘
導体と、次の一般式（％式％（） （式中、Ｒ２は前述と同意義を、Ａはハロゲン原子を表
わす。） で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在下又は非存在下で反応させることによ
り製造することができる。
しくは還流温度下において行うことである又、別の方法
によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、前記
一般式（Ｖ）で示、されるキノリン−３−カルボン酸誘
導体と、次の一般式（％式％（） （式中、Ｒ２は前述と同意義を、Ａはハロゲン原子を表
わす。） で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在下又は非存在下で反応させることによ
り製造することができる。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホ７レムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、クロロホルム等が挙げられる。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホ７レムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、クロロホルム等が挙げられる。
本発明の方法において使用される脱酸剤としての塩基と
しては、たとえば、トリエチルアミン。
しては、たとえば、トリエチルアミン。
ピリジン、炭酸カリウム等が挙げられる。
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流温度下に
おいて行われる。
おいて行われる。
免匪悲肱ｌ
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学
的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対
し広い抗菌作用を有し、医薬として極めて宵月である。
規なキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学
的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性菌に対
し広い抗菌作用を有し、医薬として極めて宵月である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
１−アリル−〇−フルオロー１，４−ジヒドロ−７−（
３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸・塩酸塩１−アリル−７−りロワー６
−フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸５．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン５．
２８ｇ及びピリジン１０１の混合物を、２４時間加熱還
流する。冷浸ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、エタノール性塩酸を加える。析出結晶をろ取し、
クロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融
点２４０〜２７０＠ （徐々に分解）の無色結晶０．８
０ｇを得る。
３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸・塩酸塩１−アリル−７−りロワー６
−フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸５．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン５．
２８ｇ及びピリジン１０１の混合物を、２４時間加熱還
流する。冷浸ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、エタノール性塩酸を加える。析出結晶をろ取し、
クロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融
点２４０〜２７０＠ （徐々に分解）の無色結晶０．８
０ｇを得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：３４５（Ｎ”） 、２８９（
Ｂ、Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐ
ｐ１１．３５（３）１．二重線、Ｊ＝６Ｈｚ） 、３．
８８（２Ｈ、−重線）。
Ｂ、Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐ
ｐ１１．３５（３）１．二重線、Ｊ＝６Ｈｚ） 、３．
８８（２Ｈ、−重線）。
５．３３（２Ｈ，二重線、Ｊ＝ＩＯＨ２）、５．８８−
６．３８（ＩＨ，多重線）、７．２３（１１１，二重線
、Ｊ＝８Ｈｚ） 、７．９４（ＩＨ，二重線、Ｊ＝１４
Ｈｚ） 、８．９２（１）１、−重線）実施例２ １−アリル−７−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニ
ル＞−ｅ−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１−アリル−〇−フルオロー１
，４−ジヒドロ−７−（３−メチル−１−ピペラジニル
）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩１．
５０ｇ、９０％ギ酸４．５１及びホルマリン４０１の混
合物を２時間加熱還流する。冷機溶媒を留去し、残渣に
水を加えて炭酸水素ナトリウムにて中和する。水層はク
ロロホルムにて抽出する。クロロホルム層は脱水後溶媒
を留去して、固化した残１１１Ｆ０．３０ｇを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
１７７〜１７９＠の淡黄色結晶を得る。
６．３８（ＩＨ，多重線）、７．２３（１１１，二重線
、Ｊ＝８Ｈｚ） 、７．９４（ＩＨ，二重線、Ｊ＝１４
Ｈｚ） 、８．９２（１）１、−重線）実施例２ １−アリル−７−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニ
ル＞−ｅ−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１−アリル−〇−フルオロー１
，４−ジヒドロ−７−（３−メチル−１−ピペラジニル
）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩１．
５０ｇ、９０％ギ酸４．５１及びホルマリン４０１の混
合物を２時間加熱還流する。冷機溶媒を留去し、残渣に
水を加えて炭酸水素ナトリウムにて中和する。水層はク
ロロホルムにて抽出する。クロロホルム層は脱水後溶媒
を留去して、固化した残１１１Ｆ０．３０ｇを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
１７７〜１７９＠の淡黄色結晶を得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：３５９（Ｎ＋）、７０（Ｂ、
Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ１
１．０５（３Ｈ，二重線、Ｊ：ＧＨｚ） 、２．２４（
３Ｈ、−重線）。
Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ１
１．０５（３Ｈ，二重線、Ｊ：ＧＨｚ） 、２．２４（
３Ｈ、−重線）。
５．１９（２Ｈ，−重線）、５．３２（２１１，二重線
、Ｊ：１ＧＨｚ）、５．８２−１１ｉ、３３（１Ｂ、多
重線）、７．１１（ＩＩＩ、二重線、Ｊ：８Ｈ２）、７
．８７（ＩＨ，二重線、Ｊ：１４Ｈ２）、８．９５（Ｉ
Ｈ。
、Ｊ：１ＧＨｚ）、５．８２−１１ｉ、３３（１Ｂ、多
重線）、７．１１（ＩＩＩ、二重線、Ｊ：８Ｈ２）、７
．８７（ＩＨ，二重線、Ｊ：１４Ｈ２）、８．９５（Ｉ
Ｈ。
−重線）、１５．２９（ＩＨ，−重線）実施例３
１−アリル−〇、８−ジフルオロー１．４−ジヒドロ−
７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１−アリル−８，７，８−）リ
フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸１．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン１．１
０ｇ及びピリジン１０−皿の混合物を、１５分間加熱還
流する。冷機ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、イソプロピルエーテルを加えて冷却する。析出結
晶をろ取し、水酸化ナトリウム水溶液に溶解後、塩酸水
溶液にて中和する。析出結晶をろ取して、淡褐色結晶０
．８６ｇを得る。水より再結晶して、融点１９２〜１９
３”の淡褐色板状晶を得る。
７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１−アリル−８，７，８−）リ
フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸１．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン１．１
０ｇ及びピリジン１０−皿の混合物を、１５分間加熱還
流する。冷機ピリジンを留去し、残渣をメタノールに溶
解し、イソプロピルエーテルを加えて冷却する。析出結
晶をろ取し、水酸化ナトリウム水溶液に溶解後、塩酸水
溶液にて中和する。析出結晶をろ取して、淡褐色結晶０
．８６ｇを得る。水より再結晶して、融点１９２〜１９
３”の淡褐色板状晶を得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：３６３（Ｍ＋） 、３Ｇ？（
Ｂ、Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＣＦ３ＧＯＯＤ）δｐ
ｐ■：１、ＧＯ（３１１，二重線、Ｊ：５．５Ｈ２）、
３．８２−４．１４（７Ｈ。
Ｂ、Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＣＦ３ＧＯＯＤ）δｐ
ｐ■：１、ＧＯ（３１１，二重線、Ｊ：５．５Ｈ２）、
３．８２−４．１４（７Ｈ。
多重線）、５．２Ｇ−５，７Ｇ（４■、多重線）、５．
９８−１１ｉ、４９（ＩＨ，多重線）、８．２８（Ｉｌ
ｌ、二重線−二重線、Ｊ＝１１ 、１Ｈｚ） 、９．３
３（ＩＨ、−重線）実施例４ １−ベンジル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−
（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸Ｏ塩酸塩１−ベンジル−７−１０ロ
ー６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸５．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン
４．５０ｇ及びピリジン１０ｍ１の混合物を用いて、実
施例１と同様に処理し、無色結晶３．３０ｇを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
２１８’の無色結晶を得る。
９８−１１ｉ、４９（ＩＨ，多重線）、８．２８（Ｉｌ
ｌ、二重線−二重線、Ｊ＝１１ 、１Ｈｚ） 、９．３
３（ＩＨ、−重線）実施例４ １−ベンジル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−
（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸Ｏ塩酸塩１−ベンジル−７−１０ロ
ー６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸５．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン
４．５０ｇ及びピリジン１０ｍ１の混合物を用いて、実
施例１と同様に処理し、無色結晶３．３０ｇを得る。ク
ロロホルム及びメタノールの混液より再結晶して、融点
２１８’の無色結晶を得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：３９５（Ｍ”）、３Ｂ（Ｂ、
Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ
：１．３０（３Ｈ，二重線、Ｊ：６Ｈｚ）、５．８Ｇ（
２Ｈ，−重線）。
Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ
：１．３０（３Ｈ，二重線、Ｊ：６Ｈｚ）、５．８Ｇ（
２Ｈ，−重線）。
７．１７（ＩＨ９二重線、Ｊ＝８Ｈ２）、７．３５（５
Ｈ，−重線）。
Ｈ，−重線）。
７．９２（ＩＨ，二重線、Ｊ＝１４Ｈｚ）、９．１２（
１■、−重線実施例５ １−ベンジル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−
（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸１−ベンジル−８−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−７−（３−メチル−１−ピペラジ
ニル）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩
７゜ｏｇｔ ９ｏ％ギ酸２５１及びホルマリン２３１
の混合物を用いて、実施例２と同様に処理して、無色結
晶２．８ｇを得る。クロロホルム及びメタノールの混液
より再結晶して、融点２１８°の無色結晶を得る。
１■、−重線実施例５ １−ベンジル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−
（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸１−ベンジル−８−フルオロ
−１，４−ジヒドロ−７−（３−メチル−１−ピペラジ
ニル）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸・塩酸塩
７゜ｏｇｔ ９ｏ％ギ酸２５１及びホルマリン２３１
の混合物を用いて、実施例２と同様に処理して、無色結
晶２．８ｇを得る。クロロホルム及びメタノールの混液
より再結晶して、融点２１８°の無色結晶を得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：４０９（Ｍ”）、７０（Ｂ、
Ｐ、）ＮＭＲスペクトル ＣＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ膳
：０．９９（３■、二重線、Ｊ：８Ｈｚ）、２．１８（
３Ｈ，−重線）。
Ｐ、）ＮＭＲスペクトル ＣＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ膳
：０．９９（３■、二重線、Ｊ：８Ｈｚ）、２．１８（
３Ｈ，−重線）。
５．８２（ＩＬ−重線）、７．０１（Ｉｌｌ、二重線、
Ｊ＝８Ｈ２）１７．３４（５）１．−重線）、７．８８
（Ｉｌｌ、二重線、Ｊ＝１４Ｈｚ）、９．１２（ＩＩｌ
、−重線） 実施例６ １−ベンジル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸１−ベンジル−８，７，８−
トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸１．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン０
．９０ｇ及びピリジン１０１の混合物を用いて、実施例
３と同様に処理して、淡黄色結晶０．４２ｇを得る。水
より再結晶して、融点２１１．５〜２１３．５’の淡黄
色結晶を得る。
Ｊ＝８Ｈ２）１７．３４（５）１．−重線）、７．８８
（Ｉｌｌ、二重線、Ｊ＝１４Ｈｚ）、９．１２（ＩＩｌ
、−重線） 実施例６ １−ベンジル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−７−（３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸１−ベンジル−８，７，８−
トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸１．ＯＯｇ、２−メチルピペラジン０
．９０ｇ及びピリジン１０１の混合物を用いて、実施例
３と同様に処理して、淡黄色結晶０．４２ｇを得る。水
より再結晶して、融点２１１．５〜２１３．５’の淡黄
色結晶を得る。
マススペクトル ｍ／ｚ：４１３０１”） 、３５７（
Ｂ、Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＣＦ３ＣＯＯＤ）δｐ
ｐ１１．０８（３■、二重線、Ｊ＝５．５Ｈ２） 、２
．７７−３．３３（７Ｈ。
Ｂ、Ｐ、）ＮＭＲスペクトル （ＣＦ３ＣＯＯＤ）δｐ
ｐ１１．０８（３■、二重線、Ｊ＝５．５Ｈ２） 、２
．７７−３．３３（７Ｈ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアリル基又はベンジル基を、Ｒ＿２は
水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ＿３は低級アルキル
基を表わし、Ｒ＿４は水素原子又はフッ素原子を表わす
。） で示されるキノリン−３−カルボン酸誘導体、及びその
薬理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5756585A JPS61218584A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | キノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5756585A JPS61218584A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | キノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218584A true JPS61218584A (ja) | 1986-09-29 |
Family
ID=13059352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5756585A Pending JPS61218584A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | キノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218584A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8389545B2 (en) | 2005-12-05 | 2013-03-05 | Merck, Sharp & Dohme, Corp. | Quinolone M1 receptor positive allosteric modulators |
-
1985
- 1985-03-23 JP JP5756585A patent/JPS61218584A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8389545B2 (en) | 2005-12-05 | 2013-03-05 | Merck, Sharp & Dohme, Corp. | Quinolone M1 receptor positive allosteric modulators |
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