JPS61211336A - ポリ（アリールエーテルケトン）の改良製造法 - Google Patents

ポリ（アリールエーテルケトン）の改良製造法

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JPS61211336A
JPS61211336A JP5073786A JP5073786A JPS61211336A JP S61211336 A JPS61211336 A JP S61211336A JP 5073786 A JP5073786 A JP 5073786A JP 5073786 A JP5073786 A JP 5073786A JP S61211336 A JPS61211336 A JP S61211336A
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bis
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naphthalene
diphenyl
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JP5073786A
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ロバート、アンドリユー、クレンデイング
ルイス、マイケル、マレスカ
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、求核共反応成分をフリーデル・クラフト重合
条件下に求電子共反応成分と反応させることによってポ
リ（アリールエーテルケトン）を製造する改良法におい
て、１，２−ジクロロエタンを含む溶剤中で該方法を実
施する、上記方法に関する。
〔発明の背景〕
フリーデル・クラフト重合技術によるポリアリールエー
テルケトンの製法は業界において良く知られている。例
えば米国特許第３．０６５．２０５号には、反応用有礪
溶剤を用いてのフリーデル・クラフト重合技術による芳
香族ポリケトンの製法が開示されている。用いられる溶
剤はニトロベンゼン、ｓｙｍ（対称）−四塩化エタン、
ジクロロベンゼンまたは二硫化炭素である。反応混合物
は重合の間中均一のままであると記されている。しかし
ながら、米国特許第３＋　０６５．２０５号に開示され
ている方法は非常に低分子量で且つ０゜１３〜０．１８
の範囲の固有粘度（濃硫酸に溶解して測定）を有する重
合体をもたらす。
米国特許第３．０６５．２０５号に記載されている如き
ポリケトン類の製造における困難を述べる時に、米国特
許第３，７９１．８９０号は、重合開始触媒の比較的に
処置し難い性質、形成時の複雑さという問題を論じてい
る。この米国特許の第−欄第１０〜２０行には次のこと
が記載されている：“反応生成物の一般に処理し難い状
態を処理する従来の試みは、反応媒体から生成物を除く
ことおよび次いで溶解によって可溶性物質を分離するこ
とを許容する為に、可溶性固体物質の存在下に単量体を
重合することを含んでいた。しかしながらこれらの従来
技術は完全には満足されないことが判明している。′米
国特許第３，７９１，８９０号明細書には、ポリケトン
を二段階法で種粒状態で製造する改善された方法が開示
されている。その第一段階では、ジフェニルエーテルお
よび少なくとも一種類のテレフタル酸−またはイソフタ
ル酸クロライドが溶剤としての０−ジクロロベンゼン、
ｓｙｍ−テトラクロロエタンまたはジクロロエタンの存
在下に７リーデル・クラフト触媒、例えば塩化アルミニ
ウムを用いて一１５℃〜０℃の温度のもとで反応させる
。全ての実施例が溶剤として０−ジクロロベンゼンを用
いている。この特許は、形成されるポリケトンの凝集を
分散物がもたらされる以前に生じさせない為に、低い初
期反応温度が反応速度を管理し続けるのに望ましいと記
している。次の段階において、形成される反応混合物を
少なくとも５０℃の温度に維持されている流動性媒体中
に分散させる。この流動性媒体は、形成されるポリケト
ンがこの方法で用いられる温度において、中で実質的に
反応しないあらゆる気体または液体と記載されている。
加熱された流動体中での分散が、初期反応混合物中で形
成され始める重合体粒子を分離しそして該粒子が凝集し
てゲル塊状物となるのを防止すると記している。それ故
に即位状ポリケトンが得られる。しかしながら、この特
許においてはポリケトンの粘度は報告されてない。
米国特許第３，６６８，０５７号明′Ｓ書には、溶剤と
して０−ジクロロベンゼンを用いフリーデル・クラフト
重合条件下に約０．９ｄｌ／　ｇ　（２５℃のもとて濃
硫酸に溶解して測定）の還元粘度のコーポリケトンを製
造することが記載されている。
しかしながら約０．９ｄｌ／ｇの還元粘度を有する重合
体は、同じ最終的用途において靭性に関してボーダーラ
インにある。高い還元粘度を有するコーポリケトンは、
溶剤として弗化水素酸をそして触媒として三弗化はう素
を用いることが可能である。しかしながら弗化水素酸お
よび三弗化はう素の毒性の為に、これは市場に普及して
いる方法ではない。
〔発明の構成〕
本発明にて、高分子量ポリアリールエーテルケトンを製
造する一段階法が発見された。本発明者は、フリーデル
・クラフト重合法において溶剤として１，２−ジクロロ
エタンを用いることで、ニトロベンゼンおよび０−ジク
ロロベンゼンの如き溶剤が用いられる方法に比較して大
きい分子量のポリアリールエーテルケトンが製造される
ことを見出した。本発明の方法では、米国特許第３．７
９１，８９０号明細書において必要とされている如き分
散段階を直接的に必要とせずに高分子量の（高い還元粘
度の）ポリアリールエーテルケトンが製造される。
本発明の方法で製造されるポリアリールエーテルケトン
は約０．　ｌｄ　Ｉｔ　／ｇ〜約３゜Ｏｄ　ｌ　／ｇ、
殊に約０．５　　ｄ　ｌ　／ｇ〜約２．０ｄ　ｌ　／ｇ
の範囲内の還元粘度（濃硫酸にＩｇ　／　１００　ｍｌ
の濃度で溶解した溶液にて２５℃のもとて測定）を有し
ている。
ポリアリールエーテルケトンは以下の成分の反応によっ
て製造できる： （ａ）実質的に等モル量の ｌ）式 ％式％ Ｃ式中、Ａｒは、フェニレン、ジフェニルエーテル−４
，４“−ジイル、ジフェニル−４，４′−ジイル、ナフ
タレン′−ジイルおよびこれらの類似物の如き二価の芳
香族基であり、Ｙは塩素、臭素または沃素の如きハロゲ
ンであり一特に塩素が有利であるー、 そしてＣＯＹは、芳香族基に結合したアシルハロゲン化
物基であるーこのジアシ ルハロゲン化物は（ａ）　（ｉｉ　）の少なくとも一種
の芳香族化合物と重合し得るー。〕で表される求電子性
芳香族系ジアシルハロゲン化物−このジアシルハロゲン
化物は（ａ）　ｉｉ　）の少なくとも一種の芳香族化合
物と重合し得る□ と １１）式 ％式％ Ｃ式中、−Ａｒ’−は、ジフェニルニーテレルー４４＋
−ジイル、２，７−ジベンシフランジイル、ジフェニル
−４，４゛−ジイル、ジフェニルメタン−４，４′−ジ
イル、ナフタレン−ジイル、フェナントレンジイルおよ
びこれらの類似物の如き二価の芳香族基でありそしてＨ
は芳香族基に結合する水素原子である。〕 で表される少なくとも一種の求核性化合物−この化合物
は（ａ）　ｉｉ　）の少なくとも一種のジアシルハロゲ
ン化物と重合し得る−とより成る混合物および （ｂ）式 Ｈ−Ａｒ”−ＣＯＹ 〔式中、−Ａｒ”−はジフェニルエーテル−４，４“・
ジイル、はジフェニルメタン−４，４″ヘジイル、ナフ
タレンジイル、ジフェニル−４１４！−ジイル、２．７
−ジベンゾフランジイルおよびこれらの類似物の如き二
価の芳香族基でありそしてＨは芳香族基に結合した水素
原子でありＹは上記に定義した通りでありそしてＣＯＹ
は芳香族基に結合したハロゲン化アシル基である。〕 で表される少なくとも一種の芳香族モノアシルハロゲン
化物で□このモノアシルハロゲン化物はそれ自体重合性
であるーおよび（ｃ）　　（ａ）と（ｂ）　との組み合
わせ。
特にポリケトンは以下の一種以上の求核的共反応成分の
反応によって製造できるニジフェニルスルフィド、ジベ
ンゾフラン、チアントレン、フェノキサチン、フェノジ
オキシン、ジフェニレン、ジフェニル、ジベンゾジオキ
シン、キサントン、４．４′−ジフェノキシビフェニル
、２．２’−ジフェノキシビフェニル、ｌＩ２−ジフェ
ノキシベンゼン、１，３〜ジフエノキシベンゼン、１，
４−ジフェノキシベンゼン、ｌ−フェノキシナフタレン
、ｌ・２−ジフェノキシナフタレン、ジフェニルエーテ
ル、１．５−ジフェノキシナフタレン。
同様に、ポリケトンを製造する為に以下の求電子性芳香
族系共反応成分が有用である：テレフタロイルクロライ
ド、イソフタロイルクロライド、チオ−ビス（４，４′
−ベンゾイルクロライド）、ベンゾフェノン−４，４′
−ジ（カルボニルクロライド）、オキシ−ビス（４，４
°−ベンゾイルクロライド）、ジフェニール−３，３°
−ジ（カルボニルクロライド）、カルボニル−ビス（３
，３’−ベンゾイルクロライド）、スルホニル−ビス（
４，４”−ベンゾイルクロライド）、スルホニル−ビス
（３，３’−ヘンソイルクロライド）、スルーオニルー
ビ、＋ス（３，４′−ベンゾイルクロライド）、チオ−
ビス（３，４′−ベンゾイルクロライド）、ジフェニー
ル−３，４′−ジ（カルボニルクロライド）、オキシ−
ヒス（４，４′−（−クロロベンゾイルクロライド）〕
、〕ナフタレンー１．６−ジカルボニルクロライド）、
ナフタレン−１，７−ジ（カルボニルクロライド）、ナ
フタレン−１，５−ジ（カルボニルクロライド）、ナフ
タレン−２，６−ジ（カルボニルクロライド）、オキシ
−ビス（７，７′−ナフタレン−２，２′−ジ（カルボ
ニルクロライド）〕、チオ−ビス〔８，８，８’−ナフ
タレン−２，２”−ジ（カルボニルクロライド））　、
７．７′−ビナフチル−２，２′−ジ（カルボニルクロ
ライド）、ジフェニール−４，４゛−ジ（カルボニルク
ロライド）、カルボニル−ビス（７，７′−ナフタレン
−２，２′−ジ（カルボニルクロライド）〕、スルホニ
ル−ビス〔６，６′−ナフタレン−２，２′−ジ（カル
ボニルクロライド）〕、ジベンゾフラン−２．７−ジカ
ルボニルクロライド）およびこれらの類似物ｐ１癒の化
合物同士の組み合わせ。
これらの求電子芳香族系共反応成分に加えてカルボニル
クロライド（ホスゲン）、カルボニルクロライド、カル
ポニルジ沃化物、カルボニルクロライドまたはオキサリ
ルクロライドが用いることができる。
式Ｈ−Ａｒ”−ＣＯＹに相当する化合物の例には、ｐ−
フェノキシベンゾイルクロライＦ、４−（ｐ−フェノキ
シフェニル）ベンゾイルクロライド、４−　（ｐ−フェ
ノキシフェノキシ）ベンゾイルクロライド、３−クロロ
カルビニルジベンゾフェノン、１−ナフトイルクロライ
ド、２−ナフトイルクロライドおよびこれらの類似物が
含まれる。
ジフェニルエーテルをテレフタロイルクロライドおよび
／またはイソフタロイルクロライドと反応させるのが有
利である。
有利なフリーデル・クラフト触媒は塩化アルミニウム、
五塩化アンチモンおよび塩化第二鉄である。他のフリー
デル・クラフト触媒、例えば臭化アルミニウム、三弗化
はう素、塩化亜鉛、三塩化アンチモン、臭化第二鉄およ
び塩化第二錫も用いることができる。
反応は約０°Ｃ〜約１６０’Ｃの温度範囲で実施するこ
とができる。一般に０℃〜３０℃の範囲の温度のもとで
実施するのが有利である。しかしながら若干の場合には
、３０″Ｃ以上またはＯ℃以下の温度で有利に実施でき
る。反応は一般に大気圧のもとで実施する。しかしなが
ら若干の場合には、大気圧以上の加圧下でまたは減圧下
で実施するのが有利である。
この反応は少なくとも５０重量２の１，２−ジクロし日
に出願された米国特許出願５ｅｒｉａｌ　Ｎｏ、Ｄ−１
４６０４、発明の名称“ポリアリールエーテルケトンの
安定化法（Ａ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｆｏｒ　Ｓｔａｂｉｌｉ
ｚｉｎｇ　Ｐｏ−１ｙ（ａｒｙｌ　ｅｔｈｅｒ　ｋｅｔ
ｏｎｓ）”に記載されている如きブロック剤の存在下に
実施してもよい。
上記特許出願は、求核共反応成分と求電子共反応成分と
を異質のフリーデル・クラフト重合条件下に、重合の間
に求核性ブロック剤および／または求電子性ブロック剤
を添加することによって反応させることによってポリア
リールエーテルケトンを安定化する方法を目上している
。
求核性ブロック剤は一般式 で表される。この場合、Ｘは共有結合、−〇−１−５−
または−ＣＲ，−であり、但しＲは互いに無関係に水素
原子、アルキル基または弗素化アルキル基、殊に炭素原
子数１〜１０の基、フェニルであるのが有利であり、ま
たはＸが共有結合である場合にはｙは水素原子でも前述
のいかなるものでもよい。２はハロゲン、アルキルまた
はアルコキシ基である。
適当な求核性ブロック剤の特別な例には、４−ニトロジ
フェニルエーテル、４−フェノキシベンゾフェノン、４
−フェノキシジフェニルスルホン、アニソール、フルオ
ロベンゼン、クロロベンゼン、ビフェニル、トルエン、
アセチルクロライドがある。
求電子性ブロック剤は式 Ｃ式中、鰐はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ
基、 に相当する。
７゛。
これらの末鑑偏ツク肩の特別の例には、以下のものが含
まれる：ベンジルクロライド、ｐ−フルオロベンゾイル
クロライド、ｐ−クロロベンゾイルクロライド、ｐ−メ
トキシベンゾイルクロライド、ベンゼンスルホニルクロ
ライド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロライド、ｐ
−メチルベンゼンスルホニルクロライド、４−ベンツ會
ルーベンゾイルークロライド。
ブロック剤は、重合反応の間または後のいかなる時点で
添加してもよいが、重合反応の始めに反応成分と一緒に
添加するのが有利である。
本発明の重合体は鉱物性フィラー、例えばチョーク、方
解石およびドロマイトを含む炭酸塩；マイカ、タルク、
珪灰石等を含む珪酸塩；二酸化珪素ニガラス製球状粒子
、ガラス粉末：アルミニウム：粘土７万英；およびこれ
らの類似物を含有していてもよい。またガラス繊維、炭
素繊維およびこれらの類似物の如き補強材も用いること
ができる。重合体は二酸化チタン、熱安定剤、紫外線安
定層、可塑剤およびこれらの類似物の如き添加物を含有
していてもよい。
本発明の重合体はいかなる所望の状態にも、即ち成形体
、被覆物、フィルムまたは繊維に加工できる。この重合
体は導電体の為の絶縁体として用いる゛のに特に通して
いる。
実施例： 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれによって制限されるものではない。
実施例１ ２Ｉ！、の三つ首丸底フラスコに機械的墳鐸機、窒素導
入手段、凝縮器および温度計を備え付ける。このフラス
コに１４．２１ｇ（０，０７モル）のテレフタロイルク
ロライド、６．０９ｇ　（０，０３０モル）のイソフタ
ロイルクロライド、１７．０１ｇ　（０，１００モル）
のジフェニルエーテルおよび７００ｍ　ｌの１，２−ジ
クロロエタンを導入する。この溶液を氷水浴において５
℃に冷却する。塩化アルミニウム（３４，７６ｇ・０・
２６０モル）を１０℃以下の温度に維持しながら回分的
に添加する。得られる反応混合物を６時間５〜１０℃に
維持する。〜３０分後に沈澱物が生じる。この６時間の
終わりに氷水浴を除きそして反応混合物を室温（〜２５
℃）に温め、この温度に更に１６時間装いておく。反応
混合物を、濃塩酸１００ｍｆを含有する氷水３２中に注
ぎ込む。
得られる三つの相の系を１，２〜ジクロロエタンを留去
する為に〜８５℃に加熱する。重合体をミ濾過によって
分離し、水（二面、各５００ｍ　１２　）でそしてメタ
ノール（二面、各５００ｍ　ｌ　）で洗浄し、減圧炉で
１００℃において乾燥する。生成物は１．６２ｄ　ｉ！
／ｇの還元粘度（Ｉｇ／１００ｒｒＩＡの濃硫酸溶液で
２５℃において測定）を有している。　　　　　。
比較例Ａ−ｄ： 実施例１を、フリーデル・クラフト反応において有用で
あることがよく知られているものも含めた色々な溶剤を
用いて繰り返す。結果を第１表に総括掲載する。
第１表 実施　　　溶　剤　　　　　　　最終重合体の例　　　
　　　　　　　　　　　還元粘度（ｄＮＡ　　カルボン
−ジスルフィド　　　０．０６Ｂ　　　１，１．１−ト
リクロロエタン　　　０．０７０　　メチレンクロライ
ド　　　　　０．５００　　メチレンクロライド車１　
　　０．９２Ｅ　　四塩化炭素　　　　　　　　　０．
０７Ｆ　　トリクロロエチレン　　　　　０．１７Ｇ　
　ニトロベンゼン　　　　　　　０．１８Ｈｏ−ジクロ
ロベンゼン　　　　　０．３１１ｏ−ジクロロベンゼン
率２　　　０．４７Ｊｏ−ジクロロベンゼン＊３　　　
０．５１Ｋ　　　１．２．４−トリクロロベンゼン　　
０．０９Ｌ　　　トリクロロフルオロメタン　　０．０
５Ｍ　　　１，２．４−トリクロロトリフル　　０，０
４オロエタン 、１：　Ｉ　Ｚ過剰にジフェニルエーテルを用いた。
＊２：　２５℃で１６時間の替わりに８０℃で４時間。
−３：　２５℃で１６時間の替わりに８０℃で６時間。
比較的大きい分子量の重合体がメチレンクロライドを眉
いて製造できるにもかかわらず、この溶剤が多量の副生
成物として重合体のパブクボーンのアルキル化をもたら
す反応において沈澱する。過剰のジフェニルエーテルが
、ジフェニルエーテルを消費し且つ化学量論的反応を崩
壊するこの副反応の為に高分子量生成物を得るのに必要
である。このアルキル化副反応生成物は高温において不
安定な重合体をもたらす。
実施例２〜７： ブロック剤を重合体の分子量を調節する為に添加するこ
とを除いて、実施例１を繰り返す。
最初の反応成分の化学量論を式で示す：末端ブロック剥
濃度の関数としての還元粘度を第２表に示す。
第２表 実施　　テレフタロイルクロライド　ｘ　　５元例　　
／イソフタロイルクロライド　　　粘度２　　　　　９
０／１０　　　　　　　　．００３　１．２１３　　　
　１００１０　　　　　　　　．００３　１．４６４　
　　　　９５１５　　　　　　　　．００５　．８３５
　　　　　９５１５　　　　　　　　．０１５　．５８
６　　　　　９５１５　　　　　　　　．０２５　．５
４７　　　　　９０／１０　　　　　　　　．０２５　
．４９８　　　　１００１０　　　　　　　　．０２５
　．５５９　　　　　９０／１０　　　　　　　　．０
５０　．３６１０　　　　　９０／１０　　　　　　　
　．０５０　．３６１１　　　　１００１０　　　　　
　　　．０５０　．３９１２　　　　１００１０　　　
　　　　　．０５０　．３９特許　　出願人　　轟ニオ
ン、カーノ（イド、コーポレーνＭｙ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）求核共反応成分をフリーデル・クラフト重合条件下
    に求電子共反応成分と反応させることによってポリ（ア
    リールエーテルケトン）を製造する改良法において、１
    ，２−ジクロロエタンを含む溶剤中で該方法を実施する
    ことを特徴とする、上記方法。 ２）ポリアリールエーテルケトンを一種以上の次の求核
    共反応成分：ジフェニルスルフィド、ジベンゾフラン、
    チアントレン、フェノキサチン、フェノジオキシン、ジ
    フェニレン、ジフェニル、４，４′−ジフェノキシビフ
    ェニル、２，２′−ジフェノキシルビフェニル、１，２
    −ジフェノキシベンゼン、１，３−ジフェノキシベンゼ
    ン、１，４−ジフェノキシベンゼン、１−フェノキシナ
    フタレン、１，２−ジフェノキシナフタレン、ジフェニ
    ルエーテルまたは１，５−ジフェノキシナフタレン を反応させることによって製造する特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ３）ポリアリールエーテルケトンを一種以上の次の求電
    子共反応成分；ホスゲン、カルボニルジフルオライド、
    テトラフタロイルクロライド、イソフタロイルクロライ
    ド、チオ−ビス−（４，４−ベンゾイルクロライド）、
    ベンゾヘノン−４，４′−ジ（カルボニルクロライド）
    、オキシ−ビス（４，４′−ベンゾイルクロライド）、
    オキシ−ビス（３，３−ベンゾイルクロライド）、ジフ
    ェニル−３，３′−ジ（カルボニルクロライド）、カル
    ボニル−ビス（３，３′−ベンゾイルクロライド）、ス
    ルホニル−ビス（４，４′−ベンゾイルクロライド）、
    スルホニル−ビス（３，３′−ベンゾイルクロライド）
    、スルホニル−ビス（３，４−ベンゾイルクロライド）
    、チオ−ビス（３，４′−ベンゾイルクロライド）、ジ
    フェニル−３，４−ジ（カルボニルクロライド）、ジフ
    ェニル−４，４′−ジ（カルボニルクロライド）、オキ
    シ−ビス〔４，４′−（２−クロロベンゾイル−クロラ
    イド）〕、ナフタレン−１，５−ジ（カルボニルクロラ
    イド）、ナフタレン−１，６−ジ（カルボニルクロライ
    ド）、ナフタレン−１，７−ジ（カルボニルクロライド
    ）、ナフタレン−２，６−ジ（カルボニルクロライド）
    、オキシ−ビス〔７，７′−ナフタレン−２，２′−ジ
    （カルボニルクロライド）〕、チオ−ビス〔８，８′−
    ナフタレン−２，２′−ジ（カルボニルクロライド）〕
    、７，７′−ビナフチル−２′−ジ（カルボニルクロラ
    イド）、カルボニル−ビス〔７，７′−ナフタレン−２
    ，２′−ジ（カルボニルクロライド）〕、スルホニル−
    ビス〔６，６′−ナフタレン−２，２′−ジ（カルボニ
    ルクロライド）〕またはジベンゾフラン−２，７−ジ（
    カルボニルクロライド） を反応させる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４）反応成分および／または共反応成分を４−フェノキ
    シベンゾイル−クロライド、１−フェノキシ−１−ナフ
    タレン−カルボニルクロライド、４−フェノキシ−４′
    −クロロカルボニルジフェニルまたは４−フェノキシ−
    ３′−クロロカルボニルジフェニル−エーテルから選択
    する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５）ジフェニルエーテルをテレフタロイルクロライドお
    よび／またはイソフタロイルクロライドと反応させる特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ６）方法を、塩化アルミニウム、五塩化アンチモンおよ
    び塩化第二鉄の群から選ばれたフリーデル・クラフト触
    媒の存在下に実施する特許請求の範囲第１項記載の方法
    。 ７）方法を約０℃〜約２５℃の温度のもとで実施する特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ８）ジフェニルエーテルとテレフタロイルクロライドお
    よび／またはイソフタロイルクロライドとを１，２−ジ
    クロロエタン溶媒中フリーデル・クラフト重合条件下で
    反応させることより成る、ポリ（アリールエーテルケト
    ン）の改良製造方法。
JP5073786A 1985-03-11 1986-03-10 ポリ（アリールエーテルケトン）の改良製造法 Pending JPS61211336A (ja)

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