JPS61210077A - Ｓ−トリアジン含有化合物 - Google Patents
Ｓ−トリアジン含有化合物Info
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- JPS61210077A JPS61210077A JP769786A JP769786A JPS61210077A JP S61210077 A JPS61210077 A JP S61210077A JP 769786 A JP769786 A JP 769786A JP 769786 A JP769786 A JP 769786A JP S61210077 A JPS61210077 A JP S61210077A
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- triazine
- trihalide
- isopropenylphenol
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- reacting
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は、接着剤、塗料、積層材料或いは成形材料等に
有用な新規な化合物に関する。
有用な新規な化合物に関する。
〈従来の技術〉
従来より、上記用途等にはエポキシ樹脂が多く使用され
てきたが、該樹脂は種々のすぐれた特性を有するものの
、耐熱性が不十分であった。
てきたが、該樹脂は種々のすぐれた特性を有するものの
、耐熱性が不十分であった。
一方、耐熱性にすぐれたものとしては、たとえばビスフ
ェノール人とクロルシアンとの反応によるジシアネート
化合物を更にプレポリマー化してなるＴｒｉａｚｉｎｅ
人と呼ばれるトリアジン系樹脂が知られている＾この
ものは耐熱性のみならず、種々のすぐれた性質を有する
が、該樹脂中に存在するシアネート基が加水分解を受は
易く、貯蔵安定性が劣るという欠点があつた。
ェノール人とクロルシアンとの反応によるジシアネート
化合物を更にプレポリマー化してなるＴｒｉａｚｉｎｅ
人と呼ばれるトリアジン系樹脂が知られている＾この
ものは耐熱性のみならず、種々のすぐれた性質を有する
が、該樹脂中に存在するシアネート基が加水分解を受は
易く、貯蔵安定性が劣るという欠点があつた。
〈発明が解決しようとする問題点〉
このようなことから、本発明者らはトリアジン系樹脂と
同等もしくはそれ以上の特性を有し、かつ貯蔵安定性に
もすぐれた硬化性樹脂組成物を開発すべく鋭意検討の結
果、ｍ−イソプロペニルフェノールと８−）リアジント
リハライドとから得られるトリアジン系樹脂が、物性的
に非常にすぐれるのみならず、貯蔵安定性にもすぐれる
ことを見出し、本発明に至った。
同等もしくはそれ以上の特性を有し、かつ貯蔵安定性に
もすぐれた硬化性樹脂組成物を開発すべく鋭意検討の結
果、ｍ−イソプロペニルフェノールと８−）リアジント
リハライドとから得られるトリアジン系樹脂が、物性的
に非常にすぐれるのみならず、貯蔵安定性にもすぐれる
ことを見出し、本発明に至った。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち本発明は、ｍ−イソプロペニルフェノールとＳ
−トリアジントリハライドとを、塩基の存在下に、モル
比ａ：Ｏ，Ｓ〜１．２の範囲で反応させて得られる重合
性不飽和化合物である。
−トリアジントリハライドとを、塩基の存在下に、モル
比ａ：Ｏ，Ｓ〜１．２の範囲で反応させて得られる重合
性不飽和化合物である。
本発明において用いられる重合性不飽和化合物は、ｍ−
インプロペニルフェノールとＳ−トリアジントリハライ
ドたとえばＳ−トリアジントリクロライドとの反応によ
り得られるものであって、下記構造式に示されるように
、分子中にトリアジン骨格を有するものである。
インプロペニルフェノールとＳ−トリアジントリハライ
ドたとえばＳ−トリアジントリクロライドとの反応によ
り得られるものであって、下記構造式に示されるように
、分子中にトリアジン骨格を有するものである。
ｍ−イソプロペニルフェノールと８−トリアジントリハ
ライドとの反応において、その反模モル比は通常８：０
．８〜１．２であり、またこの反応は脱ハロゲン化水素
反応であるため、生成したハロゲン化水素除去のために
、副生するハロゲン化水素１モル当り約１モルの塩基を
反応系に存在させることが必要である。
ライドとの反応において、その反模モル比は通常８：０
．８〜１．２であり、またこの反応は脱ハロゲン化水素
反応であるため、生成したハロゲン化水素除去のために
、副生するハロゲン化水素１モル当り約１モルの塩基を
反応系に存在させることが必要である。
かかる塩基としては、たとえば水酸化ナトリウムもしく
は水酸化カリウムのごときアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウムもしくは炭酸カリウムのごときアルカリ金属
炭酸塩、ナトリウムメチラートもしくはカリウムターシ
ャリ−ブチラードのごときアルコラード、あるいはトリ
エチルアミン、ジエチルアニリンおよびピリジンのごと
き第８級アミンである。
は水酸化カリウムのごときアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウムもしくは炭酸カリウムのごときアルカリ金属
炭酸塩、ナトリウムメチラートもしくはカリウムターシ
ャリ−ブチラードのごときアルコラード、あるいはトリ
エチルアミン、ジエチルアニリンおよびピリジンのごと
き第８級アミンである。
反応は、通常溶液あるいは懸ＩＩＩ肢系で行なわれるが
、かかる反応に適した反応溶媒としては、たとえばメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパツールもしくは１ＳＯ
−プロパツールのごとき低級ＡＭ 肪族アルコール、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンもしく□はメチルイソブチルケトン
のごとき脂肪族ケトン、脂肪族炭化水素好ましくは石油
エーテル、軽ベトロール（ｐｅｔｒｏｌ ）もしくはベ
トロールのごとき天然産混合物の黒潮中に蓄積する留分
である脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンおよびキシ
レンのごとき芳香族炭化水素、ジクロルメタン、シナク
ロルエタン、パークロルエチレン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンのごときハロゲン化炭化水素、ジエチル
エーテルもしくはジイソプロピルエーテルのごときエー
テル、ニトロメタン、ニトロベンゼンもしくはニトロト
ルエンのごときニトロ炭化水素、および水が例示される
。
、かかる反応に適した反応溶媒としては、たとえばメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパツールもしくは１ＳＯ
−プロパツールのごとき低級ＡＭ 肪族アルコール、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンもしく□はメチルイソブチルケトン
のごとき脂肪族ケトン、脂肪族炭化水素好ましくは石油
エーテル、軽ベトロール（ｐｅｔｒｏｌ ）もしくはベ
トロールのごとき天然産混合物の黒潮中に蓄積する留分
である脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンおよびキシ
レンのごとき芳香族炭化水素、ジクロルメタン、シナク
ロルエタン、パークロルエチレン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンのごときハロゲン化炭化水素、ジエチル
エーテルもしくはジイソプロピルエーテルのごときエー
テル、ニトロメタン、ニトロベンゼンもしくはニトロト
ルエンのごときニトロ炭化水素、および水が例示される
。
反応は、通常０〜ｔｏｏ’ｃで実施されるが、好ましく
は７０℃以下である。
は７０℃以下である。
かかる反応により得られた反応混合物は、公知の方法に
準じて、たとえば反応溶媒として有機溶媒を用いた場合
には、反応混合物中に水を添加して、副生じ・たハロゲ
ン化水素酸塩を水に溶解させ、該水溶液を分離したのち
、溶媒を蒸留等によって除去することにより目的とする
重合性不飽和化合物が得られる。もちろん、この処理は
上記方法のみに限られず、それぞれの製造条件に応じて
任意の方法が選ばれる。
準じて、たとえば反応溶媒として有機溶媒を用いた場合
には、反応混合物中に水を添加して、副生じ・たハロゲ
ン化水素酸塩を水に溶解させ、該水溶液を分離したのち
、溶媒を蒸留等によって除去することにより目的とする
重合性不飽和化合物が得られる。もちろん、この処理は
上記方法のみに限られず、それぞれの製造条件に応じて
任意の方法が選ばれる。
く効 果〉
かくして得られた本発明の重合性不飽和化合物は、単な
る加熱のみによっても重合するが、硬化触媒を用いるこ
とによってより効果的に重合し、インダン構造を有する
重合体を形成するものと考えられる。その硬化物は貯蔵
安定性にすぐれるのみならず、耐熱性にもすぐれるなど
非常にすぐれた種々の特性を示す。
る加熱のみによっても重合するが、硬化触媒を用いるこ
とによってより効果的に重合し、インダン構造を有する
重合体を形成するものと考えられる。その硬化物は貯蔵
安定性にすぐれるのみならず、耐熱性にもすぐれるなど
非常にすぐれた種々の特性を示す。
ここで用いられる硬化触媒としては、たとえｓｒ ｐ
−トルエンスルホン酸、サリチル酸、酢酸、マレイン酸
等の有機酸類、無水マレイン酸、無水メチルナジク酸、
無水フタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水
物、塩酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、ＢＦｓ−モノエチ
ルアミン、塩化アルミニウム、有機酸の金属塩等のルイ
、ス酸類、イミダゾール及びその誘導体などが例として
挙げられる。
−トルエンスルホン酸、サリチル酸、酢酸、マレイン酸
等の有機酸類、無水マレイン酸、無水メチルナジク酸、
無水フタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水
物、塩酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、ＢＦｓ−モノエチ
ルアミン、塩化アルミニウム、有機酸の金属塩等のルイ
、ス酸類、イミダゾール及びその誘導体などが例として
挙げられる。
本発明の重合性不飽和化合物と、硬化触媒とからなる硬
化性樹脂組成物は、さらにそれぞれの目的、用途に応じ
て各種の化合物を添加することができるが、特にｍ−イ
ソプロペニルフェニルグリシジルエーテルあるいはそれ
に更に分子中に２個以上のエポキシ基をもつエポキシ化
金物を添加、配合することは、得られた硬化性樹脂組成
物がエポキシ樹脂のもつすぐれた特性を併せて有するこ
とになり、極めてすぐれた性能を発揮する。
化性樹脂組成物は、さらにそれぞれの目的、用途に応じ
て各種の化合物を添加することができるが、特にｍ−イ
ソプロペニルフェニルグリシジルエーテルあるいはそれ
に更に分子中に２個以上のエポキシ基をもつエポキシ化
金物を添加、配合することは、得られた硬化性樹脂組成
物がエポキシ樹脂のもつすぐれた特性を併せて有するこ
とになり、極めてすぐれた性能を発揮する。
する目的で、種々の天然、半合成或いは合成樹脂類を配
合することができるし、更に必要に応じて、炭素ａｍ、
ナイロン、微粉末シリカ等の補強剤や充填剤を用いるこ
とができる。
合することができるし、更に必要に応じて、炭素ａｍ、
ナイロン、微粉末シリカ等の補強剤や充填剤を用いるこ
とができる。
その他着色する目的で、顔料や染料を又塗料用途に使用
する場合には、重れ止め剤、分散剤、増粘剤等の塗料用
配合剤を含有せしめることができる。
する場合には、重れ止め剤、分散剤、増粘剤等の塗料用
配合剤を含有せしめることができる。
一般に硬化温度は７０℃〜２６０℃、好ましくは１００
℃〜２００°Ｃである。
℃〜２００°Ｃである。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により説明する。ただし、例中、
部とあるのは重量部を意味する。
部とあるのは重量部を意味する。
実施例
Ｗ−）リアジントリクロリド１８４Ｉ／（１モル）をア
セトン２，５ｔに溶解した。これに、ｍ −（ソプロペ
ニルフェノール４０２ｇ（８モル）とカセイソーダ１２
０９＜８モル）を蒸留水５００ｗｔに分散させてなる分
散液を２０℃にて滴下し、その後、５０”Ｃで１時間保
持して反応を行なった。反応終了後、反応混合物を蒸留
してアセトンを除去し、つイテ水を５を加えて、反応中
に生じた塩化ナトリウムを溶解させ、ろ過して結晶を取
り出し、水洗、乾燥して目的化合物（化合物Ａとする）
を得た。
セトン２，５ｔに溶解した。これに、ｍ −（ソプロペ
ニルフェノール４０２ｇ（８モル）とカセイソーダ１２
０９＜８モル）を蒸留水５００ｗｔに分散させてなる分
散液を２０℃にて滴下し、その後、５０”Ｃで１時間保
持して反応を行なった。反応終了後、反応混合物を蒸留
してアセトンを除去し、つイテ水を５を加えて、反応中
に生じた塩化ナトリウムを溶解させ、ろ過して結晶を取
り出し、水洗、乾燥して目的化合物（化合物Ａとする）
を得た。
Claims (1)
- ｍ−イソプロペニルフェノールとｓ−トリアジントリハ
ライドとを、塩基の存在下に、モル比３：０．８〜１．
２の範囲で反応させて得られる重合性不飽和化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP769786A JPS61210077A (ja) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Ｓ−トリアジン含有化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP769786A JPS61210077A (ja) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Ｓ−トリアジン含有化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8087779A Division JPS564610A (en) | 1979-06-26 | 1979-06-26 | Curable resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210077A true JPS61210077A (ja) | 1986-09-18 |
| JPS6354708B2 JPS6354708B2 (ja) | 1988-10-28 |
Family
ID=11672959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP769786A Granted JPS61210077A (ja) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Ｓ−トリアジン含有化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210077A (ja) |
-
1986
- 1986-01-16 JP JP769786A patent/JPS61210077A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6354708B2 (ja) | 1988-10-28 |
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