JPS61200986A - トロパン誘導体、その合成方法及びその利用 - Google Patents
トロパン誘導体、その合成方法及びその利用Info
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- JPS61200986A JPS61200986A JP3842486A JP3842486A JPS61200986A JP S61200986 A JPS61200986 A JP S61200986A JP 3842486 A JP3842486 A JP 3842486A JP 3842486 A JP3842486 A JP 3842486A JP S61200986 A JPS61200986 A JP S61200986A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
- C01B33/26—Aluminium-containing silicates, i.e. silico-aluminates
- C01B33/28—Base exchange silicates, e.g. zeolites
- C01B33/2807—Zeolitic silicoaluminates with a tridimensional crystalline structure possessing molecular sieve properties; Isomorphous compounds wherein a part of the aluminium ore of the silicon present may be replaced by other elements such as gallium, germanium, phosphorus; Preparation of zeolitic molecular sieves from molecular sieves of another type or from preformed reacting mixtures
- C01B33/2876—Zeolitic silicoaluminates with a tridimensional crystalline structure possessing molecular sieve properties; Isomorphous compounds wherein a part of the aluminium ore of the silicon present may be replaced by other elements such as gallium, germanium, phosphorus; Preparation of zeolitic molecular sieves from molecular sieves of another type or from preformed reacting mixtures from a reacting mixture containing an amine or an organic cation, e.g. a quaternary onium cation-ammonium, phosphonium, stibonium
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- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はトロパン誘導体、その合成法及びその利用に関
する。
する。
〈従来の技術〉
トロパン（ｔｒｏｐａｎａ入又は８−メチル−８−アザ
ビシクロ［：３．２．１］オクタンは式： ％式％ 〔但し、Ｒ′及びＲ“は共に水素である〕を有し、ザ・
メルク−インデックス（Ｔｈｅ Ｍａｒｃｋ Ｉｎｄｅ
ｚ〕、第９版、／１６９４４０に詳述されている既知化
合物である。いくつかのトロパンの置換誘導体も次の膿
にザ・メルク・インデックス、第９版に詳述されている
ニ トロピン（ｔｒａｐｉｎｇ）、Ａ９４４６又はエンド−
８−メチル−８−アザビシクロ［８，２，１］オクタン
−８−オールは、Ｒ′が水素でありＲ“がヒドロキシル
である上式を有しており、そして米国特許第２，８６６
，７６０号及び第２．７４６，９７６号に述べられた様
にして製造出来る。
ビシクロ［：３．２．１］オクタンは式： ％式％ 〔但し、Ｒ′及びＲ“は共に水素である〕を有し、ザ・
メルク−インデックス（Ｔｈｅ Ｍａｒｃｋ Ｉｎｄｅ
ｚ〕、第９版、／１６９４４０に詳述されている既知化
合物である。いくつかのトロパンの置換誘導体も次の膿
にザ・メルク・インデックス、第９版に詳述されている
ニ トロピン（ｔｒａｐｉｎｇ）、Ａ９４４６又はエンド−
８−メチル−８−アザビシクロ［８，２，１］オクタン
−８−オールは、Ｒ′が水素でありＲ“がヒドロキシル
である上式を有しており、そして米国特許第２，８６６
，７６０号及び第２．７４６，９７６号に述べられた様
にして製造出来る。
トロペンタン（ｔｒｏｐａｎｔａｎｅ）、４９４４２又
は１−フェニルシクロペンタンカルボン酸８−メチル−
８−アザビシクロ（８，２，１）オクト−３−イルエス
テルは、Ｒ′が水素であり、Ｒ“が式■： である上式を有しており、トロピン及びｌ−フェニルシ
クロペンタンカルボキシルクロライドから製造される。
は１−フェニルシクロペンタンカルボン酸８−メチル−
８−アザビシクロ（８，２，１）オクト−３−イルエス
テルは、Ｒ′が水素であり、Ｒ“が式■： である上式を有しており、トロピン及びｌ−フェニルシ
クロペンタンカルボキシルクロライドから製造される。
トロペイン（ｔｒａｐｐｉｎｇ）、＆ ９４４１は一般
的にトロピンのエステルに与えられた名称であり、なか
でもトロピンペンシレー） （ｔｒａｐｉｎｇ ｂａｓ
ｚｙｌａｔａ）、Ａ９４４ ？又はエンド−α−ヒドロ
キシ−α−フェニルベンゼン酢酸８−メチル−８−７ザ
ビシクロ（８，２，１）オクト−８−イルエステル、は
Ｒ′が水素でありＲ“が式■：（：’ｓ Ｂｓ 這 −ＱＱＣＣ−ＯＲ［ ― ｏ ｆｆｓ である上式を有する。
的にトロピンのエステルに与えられた名称であり、なか
でもトロピンペンシレー） （ｔｒａｐｉｎｇ ｂａｓ
ｚｙｌａｔａ）、Ａ９４４ ？又はエンド−α−ヒドロ
キシ−α−フェニルベンゼン酢酸８−メチル−８−７ザ
ビシクロ（８，２，１）オクト−８−イルエステル、は
Ｒ′が水素でありＲ“が式■：（：’ｓ Ｂｓ 這 −ＱＱＣＣ−ＯＲ［ ― ｏ ｆｆｓ である上式を有する。
トロパシン（ｔｒｏｐａｃｉｎａ）、４９４８６又はエ
ンド−α−フェニルベンゼン酢酸８−メチル−８−アザ
ビシクロ（８，２，１）オクト−８−イルエステル、は
Ｒ′が水素でありＲ“が式■： Ｃ，Ｈ。
ンド−α−フェニルベンゼン酢酸８−メチル−８−アザ
ビシクロ（８，２，１）オクト−８−イルエステル、は
Ｒ′が水素でありＲ“が式■： Ｃ，Ｈ。
■
である上式を有し、そしてスイス特許第２０２，１８１
号記載の様にトロピン及びジフェニルアセチルクロライ
ドから製造される。
号記載の様にトロピン及びジフェニルアセチルクロライ
ドから製造される。
アトロピン（ａｔｒｏｐｉｎｔｒ）、＆８９２又は工７
ドー←）−α−（ヒドロキシメチル）ベンゼン酢（ＪＩ
Ｂ−）チル−８−アザビシクロ［：８．２． ｉ）オク
ト−８−イルエステルは、Ｒ′が水素でＲ“が式■： ＣＭ、ＯＨ 瞥 ００ＣＣＩｉ ＩＶＣｍ
＆ である式を有している。
ドー←）−α−（ヒドロキシメチル）ベンゼン酢（ＪＩ
Ｂ−）チル−８−アザビシクロ［：８．２． ｉ）オク
ト−８−イルエステルは、Ｒ′が水素でＲ“が式■： ＣＭ、ＯＨ 瞥 ００ＣＣＩｉ ＩＶＣｍ
＆ である式を有している。
〈発明の構成〉
本発明の第一の態様によれば式：
〔但し、Ｒは１乃至１０個の炭素原子のアルキルであり
、Ｒ′とＲ“は上記の式１１■、ｌｆｔ、及び■、水素
、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアルキル、
２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル（例えば
メチルアセテート、エチルアセテート、ループロピルア
セテート、エチルフォーメート及びエチルプロピオネー
ト）、エーテル（例えばジメチルエーテル及びジエチル
エーテル）及びその組合わせのものから選ばれた基であ
り、モしてＸはハライド、（例えばアイオダイド、クロ
ライド又はブロマイド）、ハイドロオキサイド、ナイト
レート、パークロレート及びバイサルフエートから選ば
れたアニオンである〕を有する第四級アンモニウムトロ
パン化合物（ｑｓａｔａｒｎａｒｙａｎａｎｏｎｉ１４
ｔｎ ｔｒｏｐａｎａ ｃｏｔｎｐｏｓｎｄ）が提供さ
れる。
、Ｒ′とＲ“は上記の式１１■、ｌｆｔ、及び■、水素
、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアルキル、
２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル（例えば
メチルアセテート、エチルアセテート、ループロピルア
セテート、エチルフォーメート及びエチルプロピオネー
ト）、エーテル（例えばジメチルエーテル及びジエチル
エーテル）及びその組合わせのものから選ばれた基であ
り、モしてＸはハライド、（例えばアイオダイド、クロ
ライド又はブロマイド）、ハイドロオキサイド、ナイト
レート、パークロレート及びバイサルフエートから選ば
れたアニオンである〕を有する第四級アンモニウムトロ
パン化合物（ｑｓａｔａｒｎａｒｙａｎａｎｏｎｉ１４
ｔｎ ｔｒｏｐａｎａ ｃｏｔｎｐｏｓｎｄ）が提供さ
れる。
第二の態様によれば、本発明は式：
〔但し、Ｒは１乃至１０個の炭素原子を有するアルキル
であり、Ｒ′とＲ“は上記の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及び■
、水素、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアル
キル、２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル、
エーテル及びその組合わせのものから選ばれた基であり
、モしてＸはアニオンである〕を有する化合物の合成方
法に於て、５乃至２０１ｉｆｉ％のトロパン又は該第に
よって８の位置が置換されているその（トロパン）誘導
体、１０乃至２０重量％の（１乃至１０個の炭素原子を
有する）アルキル化剤、及び６０乃至８５重量％の溶媒
を含む反応混合物を形成し、且つ該混合物を、該化合物
の合成を行なわせるのに充分な温度及び圧力の反応条件
に、保持することを特徴とする該化合物の合成方法にあ
る。
であり、Ｒ′とＲ“は上記の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及び■
、水素、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアル
キル、２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル、
エーテル及びその組合わせのものから選ばれた基であり
、モしてＸはアニオンである〕を有する化合物の合成方
法に於て、５乃至２０１ｉｆｉ％のトロパン又は該第に
よって８の位置が置換されているその（トロパン）誘導
体、１０乃至２０重量％の（１乃至１０個の炭素原子を
有する）アルキル化剤、及び６０乃至８５重量％の溶媒
を含む反応混合物を形成し、且つ該混合物を、該化合物
の合成を行なわせるのに充分な温度及び圧力の反応条件
に、保持することを特徴とする該化合物の合成方法にあ
る。
第三の態様によれば、本発明は、合成の結晶性シリケー
ト物質の製造方法に於て、 アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、珪素の酸
化物、アルミニウムの酸化物、水及び式：〔但し、Ｒは
１乃至１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ′とＲ“
は上述の式Ｉ、 ｎ、ＩＩＩ及び■、水素、ヒドロキシ
ル、１乃至１０個の炭素原子のアルキル、２乃至８個の
炭素原子のアルケニル、エステル、エーテル及びその組
合わせのものから選ばれた基であり、セしてＸはアニオ
ンである〕を有する第四級アンモニウムトロパン化合物
又はその８−置換誘導体を含有する反応混合物を調製し
、且つ該反応混合物を、該シリケート物質の結晶が形成
される迄、充分な結晶化条件下に保持することを特徴と
する合成の結晶性シリケート物質の製造方法にある。
ト物質の製造方法に於て、 アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、珪素の酸
化物、アルミニウムの酸化物、水及び式：〔但し、Ｒは
１乃至１０個の炭素原子のアルキルであり、Ｒ′とＲ“
は上述の式Ｉ、 ｎ、ＩＩＩ及び■、水素、ヒドロキシ
ル、１乃至１０個の炭素原子のアルキル、２乃至８個の
炭素原子のアルケニル、エステル、エーテル及びその組
合わせのものから選ばれた基であり、セしてＸはアニオ
ンである〕を有する第四級アンモニウムトロパン化合物
又はその８−置換誘導体を含有する反応混合物を調製し
、且つ該反応混合物を、該シリケート物質の結晶が形成
される迄、充分な結晶化条件下に保持することを特徴と
する合成の結晶性シリケート物質の製造方法にある。
く態様の詳細〉
不発明の第四級アンモニウムトロパン化合物及びその８
−置換誘導体についての上記の式■から知られる様に、
本発明の化合物は出発物質の化合物、その例はトロパン
、トロピン、トロペンタン、トロピンベンジレート、ト
ロパシン及びアトロピンである、の橋頭堡の窒素を選択
的アルキル化することによって合成される。Ｒ′とＲ“
置換基は同−又は相異なっていても良い、然し好ましく
は少なくとも１個の置換基は水素である。最も好ましく
はＲ′は水素でありかつＲ“はヒドロキシルである。
−置換誘導体についての上記の式■から知られる様に、
本発明の化合物は出発物質の化合物、その例はトロパン
、トロピン、トロペンタン、トロピンベンジレート、ト
ロパシン及びアトロピンである、の橋頭堡の窒素を選択
的アルキル化することによって合成される。Ｒ′とＲ“
置換基は同−又は相異なっていても良い、然し好ましく
は少なくとも１個の置換基は水素である。最も好ましく
はＲ′は水素でありかつＲ“はヒドロキシルである。
本発明の化合物の非限定的例には、メチルトロピニウム
、エチルトロピニウム、フロビルトロピニウム、プチル
トロピニウム、ペンチルトロピニウム、ヘキシルトロピ
ニウム、ヘプチルトロピニウム、オクチルトロピニウム
、ノニルトロピニウム及びデシルトロピニウムの化合物
が包含される。
、エチルトロピニウム、フロビルトロピニウム、プチル
トロピニウム、ペンチルトロピニウム、ヘキシルトロピ
ニウム、ヘプチルトロピニウム、オクチルトロピニウム
、ノニルトロピニウム及びデシルトロピニウムの化合物
が包含される。
アルキル置換基、１％は線状でも枝分れでも良い、線状
が好ましい。
が好ましい。
本発明の化合物の製造に使用する合成方法は、適切な溶
媒媒体に溶かした必要とされる出発物質化合物とアルキ
ル化剤とを約、室温乃至還流温度の温度、及び１００乃
至８５４９ＡＰα（大気圧乃至５００ｐａイ１７）、好
ましくは約１００ＫＰｃＬ （大気圧）の圧力を含めた
反応条件で接触させることを伴う。反応の所要時間は、
勿論、温度及び圧力並びに反応物の相対的濃度及び所望
の反応の贋金の様な因子によるが、通常は６時間乃至４
日間であろう。一般的には、反応混合物は５乃至２０重
量−のトロパン又はその８−置換誘導体、１０乃至２０
重量−のアルキル化剤及び６０乃至８５重童−の溶媒を
含んでいよう。
媒媒体に溶かした必要とされる出発物質化合物とアルキ
ル化剤とを約、室温乃至還流温度の温度、及び１００乃
至８５４９ＡＰα（大気圧乃至５００ｐａイ１７）、好
ましくは約１００ＫＰｃＬ （大気圧）の圧力を含めた
反応条件で接触させることを伴う。反応の所要時間は、
勿論、温度及び圧力並びに反応物の相対的濃度及び所望
の反応の贋金の様な因子によるが、通常は６時間乃至４
日間であろう。一般的には、反応混合物は５乃至２０重
量−のトロパン又はその８−置換誘導体、１０乃至２０
重量−のアルキル化剤及び６０乃至８５重童−の溶媒を
含んでいよう。
溶媒は好ましくは極性であり、そして適切なのは１乃至
８個の炭素原子のアルコール、２乃至１０個の炭素原子
のエーテル、又はその組合わせ、特にメタノール、エタ
ノール、アセトン及び／又はジエチルエーテルである。
８個の炭素原子のアルコール、２乃至１０個の炭素原子
のエーテル、又はその組合わせ、特にメタノール、エタ
ノール、アセトン及び／又はジエチルエーテルである。
トロパン又はその８−置換誘導体は選ばれた溶媒に少な
くとも約２０％迄は溶けることが望ましい。好ましい溶
媒は、本発明の化合物をその中で製造しようとする反応
混合物の場合には、本質上無水でありたい。溶媒の選定
＆Ａ所要の第四級アンモニウムドロバｙ化合物又はその
３−置換誘導体を製造するために反応を進行させる還流
温度の実質的温度をきめることになる。例えば、エタノ
ール溶媒については還流温度は約’７０℃であり、一方
メタノール溶媒については還流温度は約６５℃であろう
。
くとも約２０％迄は溶けることが望ましい。好ましい溶
媒は、本発明の化合物をその中で製造しようとする反応
混合物の場合には、本質上無水でありたい。溶媒の選定
＆Ａ所要の第四級アンモニウムドロバｙ化合物又はその
３−置換誘導体を製造するために反応を進行させる還流
温度の実質的温度をきめることになる。例えば、エタノ
ール溶媒については還流温度は約’７０℃であり、一方
メタノール溶媒については還流温度は約６５℃であろう
。
アルキル化剤は、そのアルキル部分が１乃至１０個の炭
素原子を有するという条件で、オレフィン例えばエチレ
ン、プロピレン、ブテン、デセン、ホルムアルデヒド、
アルキルハライド又シ１アルコールとなり得る。少なく
とも１個の反応性のＣ１乃至Ｃ１゜アルキル基を与える
ことが出来る数多くのそれ以外の非環式化合物もアルキ
ル化剤として使用出来る。好ましいアルキル化剤は１乃
至１０個の炭素原子のアルキルハライド、特にクロライ
ド、ブロマイド又はアイオダイドであり、アイオダイド
が好ましい。アルキルハライドを使用した場合に＆九ノ
ーライド部分は勿論本発明の化合物のアニオンとなろう
。
素原子を有するという条件で、オレフィン例えばエチレ
ン、プロピレン、ブテン、デセン、ホルムアルデヒド、
アルキルハライド又シ１アルコールとなり得る。少なく
とも１個の反応性のＣ１乃至Ｃ１゜アルキル基を与える
ことが出来る数多くのそれ以外の非環式化合物もアルキ
ル化剤として使用出来る。好ましいアルキル化剤は１乃
至１０個の炭素原子のアルキルハライド、特にクロライ
ド、ブロマイド又はアイオダイドであり、アイオダイド
が好ましい。アルキルハライドを使用した場合に＆九ノ
ーライド部分は勿論本発明の化合物のアニオンとなろう
。
上式Ｖの化合物は結晶性シリケートの合成に於て指向剤
として有用である、か＼るシリケートは触媒成分、吸着
剤及び／又はイオン交換体として有用である、か＼るシ
リケートは、アルカリ又はアルカリ土類金属酸化物、ア
ルミニウムの酸化物、珪素の酸化物、水及び下文で例示
する様な指向剤化合物を含有する反応混合物から製造さ
れる。か＼る反応混合物は、酸化物のモル比を用いて示
して次の範囲：Ｓｉへ／Ａ４０． ５Ｏ−１０００
Ｅｘ Ｏ／ ＳｉＯｘ ５−２０００Ｈ−／
Ｓｉ０． ０−２．０Ｍ／８４へ
０．０１−８．０Ｒ” ／ Ｓｉｎ、 ０．０
１−２．０〔但し、Ｒ＃′は指向剤化合物Ｖのカチオン
であり、モしてＭはアルカリ又はアルカリ土類金属カチ
オンである〕に該当する組成を有している。シリケート
の結晶化は適切な反応容器例えば−例としてポリプロピ
レン製ジャー又はテフロンライニング又はステンレス鋼
製オートクレーブ中で、静置、攪拌いずれの条件下でも
実施出来る。シリケート結晶化のための温度範囲は一般
的には１００℃乃至２００℃であり、使用した温度で充
分に結晶化を行なわせる時間は４８時間乃至１５日間で
ある。その後、結晶を液体から分離、回収する。反応混
合物は必要とされる酸化物を供給する物質を利用して調
製出来る。か＼る物質には珪酸ナトリウム、シリカヒド
ロゲル、シ替カゲル、珪酸、水酸化ナトリウム、アルミ
ニウムの源及び指向剤化合物が包含される。
として有用である、か＼るシリケートは触媒成分、吸着
剤及び／又はイオン交換体として有用である、か＼るシ
リケートは、アルカリ又はアルカリ土類金属酸化物、ア
ルミニウムの酸化物、珪素の酸化物、水及び下文で例示
する様な指向剤化合物を含有する反応混合物から製造さ
れる。か＼る反応混合物は、酸化物のモル比を用いて示
して次の範囲：Ｓｉへ／Ａ４０． ５Ｏ−１０００
Ｅｘ Ｏ／ ＳｉＯｘ ５−２０００Ｈ−／
Ｓｉ０． ０−２．０Ｍ／８４へ
０．０１−８．０Ｒ” ／ Ｓｉｎ、 ０．０
１−２．０〔但し、Ｒ＃′は指向剤化合物Ｖのカチオン
であり、モしてＭはアルカリ又はアルカリ土類金属カチ
オンである〕に該当する組成を有している。シリケート
の結晶化は適切な反応容器例えば−例としてポリプロピ
レン製ジャー又はテフロンライニング又はステンレス鋼
製オートクレーブ中で、静置、攪拌いずれの条件下でも
実施出来る。シリケート結晶化のための温度範囲は一般
的には１００℃乃至２００℃であり、使用した温度で充
分に結晶化を行なわせる時間は４８時間乃至１５日間で
ある。その後、結晶を液体から分離、回収する。反応混
合物は必要とされる酸化物を供給する物質を利用して調
製出来る。か＼る物質には珪酸ナトリウム、シリカヒド
ロゲル、シ替カゲル、珪酸、水酸化ナトリウム、アルミ
ニウムの源及び指向剤化合物が包含される。
反応混合物酸化物は一種以上の源から供給出来ることを
理解されたい。反応混合物はバッチでも連続してでも調
製できる。結晶性シリケートの結晶サイズと結晶化時間
は使用した反応混合物の性質及び結晶化条件につれて変
る。
理解されたい。反応混合物はバッチでも連続してでも調
製できる。結晶性シリケートの結晶サイズと結晶化時間
は使用した反応混合物の性質及び結晶化条件につれて変
る。
以下の実施例で本発明を例示する。
実施例１−５
アルキルトロピニウムハライド、即ちアイオダイドは反
応、 〔但しＲはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル及びペンチルである〕に従って、無水エタノール中で
トロピンと必要とされるアルキルアイオダイドを反応さ
せることに依って製造され九反応容器をドライアイス・
アセトン浴中で一２０℃にクエンチする迄に、反応混合
物を通常１−８日還流した。結晶性生成物を溶媒から分
離しプ７ナー漏斗でｒ過しｔｓｏ結晶を空気流中で乾燥
し、次に化学分析し島表１にこれら実施例中で合成され
た一連のアルキルトロピニウムアイオダイド（ａｌｋｙ
ｌ ｔｒｏＩｐ、４ｎｉｓｍｔｏｄｉｄｇｓ）の分析結
果を示す。
応、 〔但しＲはそれぞれ、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル及びペンチルである〕に従って、無水エタノール中で
トロピンと必要とされるアルキルアイオダイドを反応さ
せることに依って製造され九反応容器をドライアイス・
アセトン浴中で一２０℃にクエンチする迄に、反応混合
物を通常１−８日還流した。結晶性生成物を溶媒から分
離しプ７ナー漏斗でｒ過しｔｓｏ結晶を空気流中で乾燥
し、次に化学分析し島表１にこれら実施例中で合成され
た一連のアルキルトロピニウムアイオダイド（ａｌｋｙ
ｌ ｔｒｏＩｐ、４ｎｉｓｍｔｏｄｉｄｇｓ）の分析結
果を示す。
以下の実施例は合成の結晶性シリケートの製造における
結晶化指向剤としての本発明の第四級アンモニウムトロ
パン化合物及びその３−置換誘導体の、合成の結晶性シ
リケート製造における有用性を示している。実施例中で
、水、シクロヘキサン及び／又は偽−ヘキサンについて
の収着能を比較するために吸着データが示されている場
合は常に、次の様にして測定した： か焼した結晶性シリケート吸着剤の秤量した試料を、１
ｔｍＨ９以下に真空排力した吸着チャンバー中で、所望
の純吸着質蒸気と接触させ、且つ室温に於けるそれぞれ
の吸着質の気液平衡圧よりも低い圧力の１２１１ｉＩＨ
ｔの水蒸気又は２０ｗＨｔの５−ヘキサン又はシクロヘ
キサン蒸気と接触させた。８時間を越えなかった吸着期
間中、マノスタットによって制御した吸着質蒸気の添加
によって圧力１−（約±０．５ｎ以内で）一定に保った
。シリケート吸着剤によって吸着質が吸収されるにつれ
て、圧力が低下してマノスタットに弁を開かせ、チャン
バーにより多くの吸着質を入れて上の制御圧力に復させ
る。圧力変化がマノスタットヲ作動させる程では無くな
った時に収着が完了した。重量増加をか焼成着剤１００
ｆ当りの２数で試料の吸着症全算出した。（ｆ／１００
ｆ試料） 合成し次結晶性シリケートのアルファー値會求める時は
、アルファー値が標準触媒と比較したその触媒の接触分
解活性の大略の氷衣であり、そして（触媒単位容積、単
位時間当りの舊−へキサン転化速度の）相対速度定数を
与えることに留意されたい。それは高活性シリカ−アル
ミナ分解触媒の活性ｔ−１のアルファー値（速度定数＝
０．０１６１Ｃ一つの基準としている。アルファー試験
は米国特許第３．３５４゜０７８号及びザ・ジャーナル
・オブ・キャタリシス（Ｔｈｅ頁（１９６５年８月）に
記載されている。特定の結晶性シリケート触媒の多くの
酸触媒反応についての本質的な速度定数、即ちトルエン
不均化、キシレン異性化、アルケン転化及びメタノール
転化の速度、はアルファー値に正比例することを理解さ
れたい。（＠ザ・アクチブ・サイト・オブ・アシデック
・アルミノシリケート・キャタリスト（Ｔん−Ａｃｔｉ
ｖｅ ５ｉｔｅ ｏｆ Ａｃ１ｄｉｃ Ａｌｓｍｉｎ
ｏａｉｌ−ｉｃａｔｍ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ）”、ネイ
チューア（Ｎａｔｓｒａ）、第３０９巻、第５９６９号
、５８９−５９１頁、１９８４年６月１４日、参照）。
結晶化指向剤としての本発明の第四級アンモニウムトロ
パン化合物及びその３−置換誘導体の、合成の結晶性シ
リケート製造における有用性を示している。実施例中で
、水、シクロヘキサン及び／又は偽−ヘキサンについて
の収着能を比較するために吸着データが示されている場
合は常に、次の様にして測定した： か焼した結晶性シリケート吸着剤の秤量した試料を、１
ｔｍＨ９以下に真空排力した吸着チャンバー中で、所望
の純吸着質蒸気と接触させ、且つ室温に於けるそれぞれ
の吸着質の気液平衡圧よりも低い圧力の１２１１ｉＩＨ
ｔの水蒸気又は２０ｗＨｔの５−ヘキサン又はシクロヘ
キサン蒸気と接触させた。８時間を越えなかった吸着期
間中、マノスタットによって制御した吸着質蒸気の添加
によって圧力１−（約±０．５ｎ以内で）一定に保った
。シリケート吸着剤によって吸着質が吸収されるにつれ
て、圧力が低下してマノスタットに弁を開かせ、チャン
バーにより多くの吸着質を入れて上の制御圧力に復させ
る。圧力変化がマノスタットヲ作動させる程では無くな
った時に収着が完了した。重量増加をか焼成着剤１００
ｆ当りの２数で試料の吸着症全算出した。（ｆ／１００
ｆ試料） 合成し次結晶性シリケートのアルファー値會求める時は
、アルファー値が標準触媒と比較したその触媒の接触分
解活性の大略の氷衣であり、そして（触媒単位容積、単
位時間当りの舊−へキサン転化速度の）相対速度定数を
与えることに留意されたい。それは高活性シリカ−アル
ミナ分解触媒の活性ｔ−１のアルファー値（速度定数＝
０．０１６１Ｃ一つの基準としている。アルファー試験
は米国特許第３．３５４゜０７８号及びザ・ジャーナル
・オブ・キャタリシス（Ｔｈｅ頁（１９６５年８月）に
記載されている。特定の結晶性シリケート触媒の多くの
酸触媒反応についての本質的な速度定数、即ちトルエン
不均化、キシレン異性化、アルケン転化及びメタノール
転化の速度、はアルファー値に正比例することを理解さ
れたい。（＠ザ・アクチブ・サイト・オブ・アシデック
・アルミノシリケート・キャタリスト（Ｔん−Ａｃｔｉ
ｖｅ ５ｉｔｅ ｏｆ Ａｃ１ｄｉｃ Ａｌｓｍｉｎ
ｏａｉｌ−ｉｃａｔｍ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ）”、ネイ
チューア（Ｎａｔｓｒａ）、第３０９巻、第５９６９号
、５８９−５９１頁、１９８４年６月１４日、参照）。
実施例６−１１゜
嵌２（こ示した組成を有する６種のそれぞれの合成反応
混合物を調製した。混合物はシリカゾル（３０％５ｉ０
２）、ＮａＡｌＯ２、ＮａＯＨ１水、及び指向剤として
本発明の化合物、すなわち実施例１で製造したメチルト
ロピニウムアイオダイド金用いて調製した。混合物は１
６０℃に４日間、ステンレス鋼製、ｆｉ拌（４ｏｏデｐ
ｓ）オートクレーブ中で保った。濾過によって固体金未
反応成分から分離し、次に水洗し、１１０℃で乾燥した
。生成物結晶はＸ線回折及び化学分析により分析した。
混合物を調製した。混合物はシリカゾル（３０％５ｉ０
２）、ＮａＡｌＯ２、ＮａＯＨ１水、及び指向剤として
本発明の化合物、すなわち実施例１で製造したメチルト
ロピニウムアイオダイド金用いて調製した。混合物は１
６０℃に４日間、ステンレス鋼製、ｆｉ拌（４ｏｏデｐ
ｓ）オートクレーブ中で保った。濾過によって固体金未
反応成分から分離し、次に水洗し、１１０℃で乾燥した
。生成物結晶はＸ線回折及び化学分析により分析した。
実施例６の生成物Ｆｉ痕跡の未同定第二成分不純物のあ
る固有のＸ線回折パターンを有する結晶性シリケートで
あることが判明した。実施例７−１１からの生成物は実
施例６のそれと同一のＸ線回折パターンを有する１００
亮結晶性シリケートであることがわかった。実施例６−
１１の結晶性シリケートは、ＺＦＩＭ−１８と呼はｔＩ
Ａ（米国特許出願第７０５．８２１．７４９．２４２及
び７４９．２４０号に対応する）本発明と同日付の日本
特許出願により詳述されている。
る固有のＸ線回折パターンを有する結晶性シリケートで
あることが判明した。実施例７−１１からの生成物は実
施例６のそれと同一のＸ線回折パターンを有する１００
亮結晶性シリケートであることがわかった。実施例６−
１１の結晶性シリケートは、ＺＦＩＭ−１８と呼はｔＩ
Ａ（米国特許出願第７０５．８２１．７４９．２４２及
び７４９．２４０号に対応する）本発明と同日付の日本
特許出願により詳述されている。
表 ２
６ ３００ ４０ ０．３０ ０．３１
０．２５７ ２００ ４０ ０．３０ ０．
３１ θ、２５８ ９０ ４０ ０．３
０ ０．４２ ０．２５９ ９０ ４０
０．３０ ０．３２ ０．２５１０９０４０
０．３０ ０−３２ ０．２５１１７０４０ ０
．３０ ０．３３ θ、２５４ｋＲ＝メチルトロ
ピニウムカチオン ５３８℃で１７時間空気中でか焼抜の、実施例９の結晶
のＸ線回折は表３に例示した通りである。各結晶性生成
物のその他の性状は表４に示されている。この表では、
組成’ｘ ｌ ＯＯ（Ｓ４０ｔ＋ＡＷｔ ）四面体全
基準として算出しである。合成したままの結晶性物質は
１００四面体当り３．８乃至５．０個のメチルトロピニ
ウムカチオンを含有していｔム表 ３ ｄ（Ａ） 実測した２θ 相対強度１Ｂ
、５７４２５ ６．５１１ ７．４
１Ｌ４４９３３ ７．７２１ ５１．
２１０．２９５４１ ８．５８８
４．１７．７６９５９ １１．３８９
５１３．６６．８９７３６ １２．８３４
６０．１６．８４５５６ １２．９３２
３８．０６．１５９９９ １４．３７８
５７．８５．９１１１５ １４．９８７
１９．５５．７４０７１ １５．４３５
８５．８５．１６３３９ １？、１７
３ １００．０４．８４３２６ １８．３
１７ ５Ｌ９４．７０３８９ １８．８
６５ ５６．０４．５２６３２ １９．
６１２ ２０．３４．４９３９２ １９
．７５５ ５１．７４．４１９０５ ２
０．０９３ ４．７４．１３５５９
２１．４８６ ２６．０８．９８５１７
２２．３０７ １１．８８．９６８２６
２２．４０４ ８．９３．８７１９１
２２．９６９ １’ｌｌ８．８２２８
１ ２８．２６８ ３０．６８．８０
７１２ ２３．３６５ ２５．６３．
５７８４１ ２４．８８２ １６．２
８．４４６６８ ２５．８４９ ３５
．２８．３８８１１ ２６．３０３ ９
６．５８．３５７６９ ２６．５４６
８６．７８．３４８６２ ２６．６１９
８０．８８．３０８５９ ２６．９４７
６６．２３．２８３４６ ２７．１５８
９．１Ｂ、１６０３９ ２８．２３
７ ２３．３３．０６２４６ ２９．
１５９ ２６．８３．０６０７０ ２
９．１？６ ３１．２８．０３７３７
２９．４０６ ２２．７２．９９６５４
２９．８１６ ２５．２２．９８８１
４ ２９．９０１ ２１．２２．８７
０４５ ３１．１５８ ４．１２．８
４２３７ ３１．４７３ ５．１２
．６６４２９ ３８．６３８ ５．
５２．５８９２２ ３４．６４３
４．８２．５０３４９ ３！１８６９
４．３２．４８８０９ ３６．０９９
６．３２．４３８２１ ３６．８６３
９．０２．４２１０５ ３７．１３
４ １４．９２．３９０５２ ３？、
６２６ ５．８Ｂ、３５４１２ ３
８．２３０ ２．８２．３３２９６
３８．５９１ ４．３２．３００２９
３９．１６１ １６．７２．２３６８６
４θ、３１９ ２．４２．２３１
８８ ４０．４１３ １．９２．
２１１２６ ４０．８０７ ８．２
２．１６４００ ４１．７３９ １
．７２．１１１０６ ４２．８３６
１４２．０？３１４ ４３．６６０
３．０２．０３９１０ ４４．４２７
０．３１．９７７８３ ４５．８８０
１１．４Ｌ９５０２２ ４６．５６８
４．４１．９３２１４ ４７．０
３０ ３．９１．９１５０３ ４７
．４７６ Ｂ、７Ｌ８３８１０
４９．５９４ ６．４１８３５５４
４９．６６７ ５．５実施例１ｚ 窒素中で４時間、５００℃でか焼しである実施例９の生
成物結晶の試料金アンモニウム交換し、水素型に変換し
友ものについて収着試験上行なった。顕著な外−ヘキサ
ン、即ち９０℃で８重量％が収着され九が一方僅かのシ
クロヘキサン（９０℃で約１重量％）しか８０ｔｏデデ
ヘキサン分圧では収着されなかった。このことは、実施
例１のメチルトロピニウムアイオダイドによって指向さ
れた結晶性シリケートについて、分子形状選択性、極め
て価値ある特性を示すものである。
０．２５７ ２００ ４０ ０．３０ ０．
３１ θ、２５８ ９０ ４０ ０．３
０ ０．４２ ０．２５９ ９０ ４０
０．３０ ０．３２ ０．２５１０９０４０
０．３０ ０−３２ ０．２５１１７０４０ ０
．３０ ０．３３ θ、２５４ｋＲ＝メチルトロ
ピニウムカチオン ５３８℃で１７時間空気中でか焼抜の、実施例９の結晶
のＸ線回折は表３に例示した通りである。各結晶性生成
物のその他の性状は表４に示されている。この表では、
組成’ｘ ｌ ＯＯ（Ｓ４０ｔ＋ＡＷｔ ）四面体全
基準として算出しである。合成したままの結晶性物質は
１００四面体当り３．８乃至５．０個のメチルトロピニ
ウムカチオンを含有していｔム表 ３ ｄ（Ａ） 実測した２θ 相対強度１Ｂ
、５７４２５ ６．５１１ ７．４
１Ｌ４４９３３ ７．７２１ ５１．
２１０．２９５４１ ８．５８８
４．１７．７６９５９ １１．３８９
５１３．６６．８９７３６ １２．８３４
６０．１６．８４５５６ １２．９３２
３８．０６．１５９９９ １４．３７８
５７．８５．９１１１５ １４．９８７
１９．５５．７４０７１ １５．４３５
８５．８５．１６３３９ １？、１７
３ １００．０４．８４３２６ １８．３
１７ ５Ｌ９４．７０３８９ １８．８
６５ ５６．０４．５２６３２ １９．
６１２ ２０．３４．４９３９２ １９
．７５５ ５１．７４．４１９０５ ２
０．０９３ ４．７４．１３５５９
２１．４８６ ２６．０８．９８５１７
２２．３０７ １１．８８．９６８２６
２２．４０４ ８．９３．８７１９１
２２．９６９ １’ｌｌ８．８２２８
１ ２８．２６８ ３０．６８．８０
７１２ ２３．３６５ ２５．６３．
５７８４１ ２４．８８２ １６．２
８．４４６６８ ２５．８４９ ３５
．２８．３８８１１ ２６．３０３ ９
６．５８．３５７６９ ２６．５４６
８６．７８．３４８６２ ２６．６１９
８０．８８．３０８５９ ２６．９４７
６６．２３．２８３４６ ２７．１５８
９．１Ｂ、１６０３９ ２８．２３
７ ２３．３３．０６２４６ ２９．
１５９ ２６．８３．０６０７０ ２
９．１？６ ３１．２８．０３７３７
２９．４０６ ２２．７２．９９６５４
２９．８１６ ２５．２２．９８８１
４ ２９．９０１ ２１．２２．８７
０４５ ３１．１５８ ４．１２．８
４２３７ ３１．４７３ ５．１２
．６６４２９ ３８．６３８ ５．
５２．５８９２２ ３４．６４３
４．８２．５０３４９ ３！１８６９
４．３２．４８８０９ ３６．０９９
６．３２．４３８２１ ３６．８６３
９．０２．４２１０５ ３７．１３
４ １４．９２．３９０５２ ３？、
６２６ ５．８Ｂ、３５４１２ ３
８．２３０ ２．８２．３３２９６
３８．５９１ ４．３２．３００２９
３９．１６１ １６．７２．２３６８６
４θ、３１９ ２．４２．２３１
８８ ４０．４１３ １．９２．
２１１２６ ４０．８０７ ８．２
２．１６４００ ４１．７３９ １
．７２．１１１０６ ４２．８３６
１４２．０？３１４ ４３．６６０
３．０２．０３９１０ ４４．４２７
０．３１．９７７８３ ４５．８８０
１１．４Ｌ９５０２２ ４６．５６８
４．４１．９３２１４ ４７．０
３０ ３．９１．９１５０３ ４７
．４７６ Ｂ、７Ｌ８３８１０
４９．５９４ ６．４１８３５５４
４９．６６７ ５．５実施例１ｚ 窒素中で４時間、５００℃でか焼しである実施例９の生
成物結晶の試料金アンモニウム交換し、水素型に変換し
友ものについて収着試験上行なった。顕著な外−ヘキサ
ン、即ち９０℃で８重量％が収着され九が一方僅かのシ
クロヘキサン（９０℃で約１重量％）しか８０ｔｏデデ
ヘキサン分圧では収着されなかった。このことは、実施
例１のメチルトロピニウムアイオダイドによって指向さ
れた結晶性シリケートについて、分子形状選択性、極め
て価値ある特性を示すものである。
実施例１＆
収着評価に使用した実施例９生成物の試料をアルファー
試験で評価した。そのアルファー値は５３８℃で１３で
あることが判明した。
試験で評価した。そのアルファー値は５３８℃で１３で
あることが判明した。
実施例１４−２１゜
弐５に示した組成を有する、８種の追加の独立した合成
混合物′Ｊ！ｒｙ４製した。混合物はシリカゾル（３０
％５ｉＯ２）、ＨａＡｔｏ、、ｙａｏｎ、 水及びア
ルキルトロビニラムアイオダイド〔但し、アルキル基は
（実施例２−５で合成した様な）、それぞれ、エチル、
舊−プロビル、爲−ブチル及び爲−ペンチルである〕を
用いて調製した。この混合物は１６０℃で４日間、撹拌
（４００ｒｐｔｈ） 、ステンレス鋼製オートクレーブ
中に自圧下に保った。（各４日の）合成終了後、固体ｔ
−濾過によって未反応成分から分離し、水洗して１１０
℃で乾燥した。固体生成物はＸ線回折及び化学分析によ
って分析しナム実施例１４−２１の固体結晶性！リケー
ド生成物は表５に示す様に色々の結晶イｔＪｊのゼオラ
イトＩＩ；！ＩＭ−５構造（米国特許第３．７０２．８
８６号参照）であった。
混合物′Ｊ！ｒｙ４製した。混合物はシリカゾル（３０
％５ｉＯ２）、ＨａＡｔｏ、、ｙａｏｎ、 水及びア
ルキルトロビニラムアイオダイド〔但し、アルキル基は
（実施例２−５で合成した様な）、それぞれ、エチル、
舊−プロビル、爲−ブチル及び爲−ペンチルである〕を
用いて調製した。この混合物は１６０℃で４日間、撹拌
（４００ｒｐｔｈ） 、ステンレス鋼製オートクレーブ
中に自圧下に保った。（各４日の）合成終了後、固体ｔ
−濾過によって未反応成分から分離し、水洗して１１０
℃で乾燥した。固体生成物はＸ線回折及び化学分析によ
って分析しナム実施例１４−２１の固体結晶性！リケー
ド生成物は表５に示す様に色々の結晶イｔＪｊのゼオラ
イトＩＩ；！ＩＭ−５構造（米国特許第３．７０２．８
８６号参照）であった。
実施例１７の生成物はα−石英も含んでいた。化学分析
の結果ｔ−弐６に示す。
の結果ｔ−弐６に示す。
表 ６
１４ Ｌ２．４ １．０ ％、ｄ、
６１１５ １１．４ Ｌ４
０．１０ ６６１６ １１．４
１．７ ％−ｄ・ ８３１７ １
１．６ Ｌ９ θ、２８ １９５１８
１２．９ １．２ ０．４６
６０１９ １２．９ Ｂ、３ １
．０ １９８２０ １４．０ １．４
１．４ ９７２１ １８．８
Ｂ、０ ０．８ｊ １８６出 願 人
％−に’“オイ“ ３−ポｖ−ｙ＊ｙ、、、二ミ、。
６１１５ １１．４ Ｌ４
０．１０ ６６１６ １１．４
１．７ ％−ｄ・ ８３１７ １
１．６ Ｌ９ θ、２８ １９５１８
１２．９ １．２ ０．４６
６０１９ １２．９ Ｂ、３ １
．０ １９８２０ １４．０ １．４
１．４ ９７２１ １８．８
Ｂ、０ ０．８ｊ １８６出 願 人
％−に’“オイ“ ３−ポｖ−ｙ＊ｙ、、、二ミ、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒは１乃至１０個の炭素原子のアルキルであり
、Ｒ′及びＲ″は式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ． 、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II． 、式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III． 及び式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV． 、水素、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアル
キル、２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル、
エーテル及びその組合わせから選ばれた基であり、そし
てＸはアニオンである〕を有する化合物。 ２、アニオンＸがハライド、ハイドロオキサイド、ナイ
トレート、パークロレート及びバイサルフエートから選
ばれたものである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒがメチル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチ
ルである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の化合
物。 ４、Ｒ′が水素である特許請求の範囲第１項乃至第３項
のいずれかに記載の化合物。 ５、Ｒ″がヒドロキシルである特許請求の範囲第１項乃
至第４項のいずれかに記載の化合物。 ６、Ｎ−メチルトロピニウムカチオン。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒは１乃至１０個の炭素原子のアルキルであり
、Ｒ′及びＲ″は式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ． 式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 及び式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 水素、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアルキ
ル、２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル、エ
ーテル及びその組合わせのものから選ばれた基であり、
そしてＸはアニオンである〕を有する化合物の合成方法
に於て、５乃至２０重量％のトロパン又は該基によつて
３の位置が置換されているトロパンの誘導体、１０乃至
２０重量％の１乃至１０個の炭素原子を有するアルキル
化剤及び６０乃至８５重量％の溶媒を含む反応混合物を
形成し、且つ該混合物を該化合物の合成を行なわせるの
に充分な温度及び圧力の反応条件に保持することを特徴
とする該化合物の合成方法。 ８、該アルキル化剤が１乃至１０個の炭素原子のオレフ
ィン、ホルムアルデヒド、１乃至１０個の炭素原子のア
ルキルハライド及び１乃至８個の炭素原子のアルコール
から選ばれたものであり、そして該溶媒が１乃至８個の
炭素原子のアルコール、２乃至１０個の炭素原子のエー
テル又はその組合わせである特許請求の範囲第７項記載
の方法。 ９、該反応条件が周囲温度乃至還流温度の温度及び１０
０乃至３５４９ＫＰａ（大気圧乃至５００ｐｓｉｇ）の
圧力を包含している特許請求の範囲第７項又は第８項に
記載の方法。 １０、合成の結晶性シリケート物質の製造方法に於て、
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、珪素の酸
化物、アルミニウムの酸化物、水及び式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒは１乃至１０個の炭素原子のアルキルであり
、Ｒ′及びＲ″は式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 又は式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 、水素、ヒドロキシル、１乃至１０個の炭素原子のアル
キル、２乃至８個の炭素原子のアルケニル、エステル、
エーテル及びその組合わせのものから選ばれた基であり
、そしてＸはアニオンである〕の第四級アンモニウムト
ロパン化合物又はその３−置換誘導体の指向剤を含有す
る反応混合物を調製し、且つ該シリケート物質が形成さ
れる迄、該反応混合物を結晶化条件に保持することを特
徴とする合成の結晶性シリケート物質の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Also Published As
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