JPS61190085A - 第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法 - Google Patents
第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法Info
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- JPS61190085A JPS61190085A JP60029342A JP2934285A JPS61190085A JP S61190085 A JPS61190085 A JP S61190085A JP 60029342 A JP60029342 A JP 60029342A JP 2934285 A JP2934285 A JP 2934285A JP S61190085 A JPS61190085 A JP S61190085A
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- Japan
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- quaternary ammonium
- chamber
- cation exchange
- exchange membrane
- ammonium hydroxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、第四アンモニウム塩化物を電解して高純度の
第四アンモニウム水酸化物を製造する方法に関する。
第四アンモニウム水酸化物を製造する方法に関する。
（従来技術）
第四アンモニウム水酸化物は強塩基性を示し、弱酸の非
水溶媒滴定の塩基の標準液、あるいはナトリウムを含ま
ない有機系アルカリ剤等として使用されている。
水溶媒滴定の塩基の標準液、あるいはナトリウムを含ま
ない有機系アルカリ剤等として使用されている。
また、近年電子関連産業が飛躍的に発展し、半導体の需
要が増大している。半導体製造に際してはシリコン系ウ
エーノ・−のフォトレジストを現像して定着させている
が、この現像液として第四アンモニウム水酸化物が使用
されている。半導体用現像液に不純物が混入すると、シ
リコンウェハが不純物で劣化して、標準以下の性能しか
有さない半導体が大量に生産されることになる。そのた
め不純物を含有しない高純度の第四アンモニウム水酸化
物が望まれている。
要が増大している。半導体製造に際してはシリコン系ウ
エーノ・−のフォトレジストを現像して定着させている
が、この現像液として第四アンモニウム水酸化物が使用
されている。半導体用現像液に不純物が混入すると、シ
リコンウェハが不純物で劣化して、標準以下の性能しか
有さない半導体が大量に生産されることになる。そのた
め不純物を含有しない高純度の第四アンモニウム水酸化
物が望まれている。
従来、第四アンモニウム塩化物を電解して第四アンモニ
ウム水酸化物を得る方法は公知であシ（英国特許第１０
６６９３０号明細書）、本出願人も同様の方法を提案し
た（特開昭５７−１８１３８５号公報）。
ウム水酸化物を得る方法は公知であシ（英国特許第１０
６６９３０号明細書）、本出願人も同様の方法を提案し
た（特開昭５７−１８１３８５号公報）。
（発明が解決しようとする問題点）
従来の第四アンモニウム水酸化物製造方法−においては
、製品中に混入する不純物にはほとんど着目されず、収
率の向上等にのみ力が注がれている。
、製品中に混入する不純物にはほとんど着目されず、収
率の向上等にのみ力が注がれている。
第四アンモニウム塩化物から第四アンモニウム水酸化物
を電解で製造する場合、原料中の塩素イオンが製品中に
混入する。本発明者らは製品中に混入する塩素イオンの
量を最小とすべく電解条件を種々検討し、本発明に到達
したものである。
を電解で製造する場合、原料中の塩素イオンが製品中に
混入する。本発明者らは製品中に混入する塩素イオンの
量を最小とすべく電解条件を種々検討し、本発明に到達
したものである。
本発明は、フルオロカーボン系陽イオン交換膜によって
陽極室と陰極室とに区画された電解槽の前記陽極室に一
般式 （式中Ｒｓ 、 ＆ 、 Ｒｓおよび＆は炭素数１〜４
のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す）で表
わされる第四アンモニウム塩化物の水溶液を供給し、か
つ前記陰極室に水を供給しながら電解して、陰極室から
第四アンモニウム水酸化物の水溶液を取シ出すようにし
た電解方法において、陽極液電流濃度を５〜５０Ａ／ｌ
・ｈとする第四アンモニウム水酸化物の電解による製造
法である。
陽極室と陰極室とに区画された電解槽の前記陽極室に一
般式 （式中Ｒｓ 、 ＆ 、 Ｒｓおよび＆は炭素数１〜４
のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す）で表
わされる第四アンモニウム塩化物の水溶液を供給し、か
つ前記陰極室に水を供給しながら電解して、陰極室から
第四アンモニウム水酸化物の水溶液を取シ出すようにし
た電解方法において、陽極液電流濃度を５〜５０Ａ／ｌ
・ｈとする第四アンモニウム水酸化物の電解による製造
法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の出発物質として用いられる第四アンモニウム塩
化物は、一般式 で表わされ、Ｒ１，Ｒ＆ Ｒ＆ Ｒ４は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、
３−ヒドロキシプロピル等の炭素数１〜４のアルキル基
またはヒドロキシアルキル基である。
化物は、一般式 で表わされ、Ｒ１，Ｒ＆ Ｒ＆ Ｒ４は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、
３−ヒドロキシプロピル等の炭素数１〜４のアルキル基
またはヒドロキシアルキル基である。
陽極は、後述する電解反応によυ発生する塩素に対する
耐久性のあるものであれば特に材質は限定されないが、
チタン基体上に白金族金属酸化物含有被覆を形成した陽
極を使用することが好ましい。この被覆層は、白金族金
属の単独の酸化物又は混合酸化物、及び白金族金属とチ
タン、タンクル、ニオブ等の薄膜形成金属との混合酸化
物からなるもので、これらの金属を含む化合物をチタン
基体上に塗布して熱分解する等によシ形成される。
耐久性のあるものであれば特に材質は限定されないが、
チタン基体上に白金族金属酸化物含有被覆を形成した陽
極を使用することが好ましい。この被覆層は、白金族金
属の単独の酸化物又は混合酸化物、及び白金族金属とチ
タン、タンクル、ニオブ等の薄膜形成金属との混合酸化
物からなるもので、これらの金属を含む化合物をチタン
基体上に塗布して熱分解する等によシ形成される。
このような電極は、従来食塩電解用の陽極として広く用
いられているものである。
いられているものである。
陰極には、鉄、軟鋼、ステンレス、ニッケル、ニッケル
合金等耐アルカリ性で比較的水素過電圧の低い材質を用
いる。
合金等耐アルカリ性で比較的水素過電圧の低い材質を用
いる。
陽極、陰極とも、板状、網状、棒状、多孔板状等いずれ
の形状とすることもできる。
の形状とすることもできる。
陽極室と陰極室とを区画する陽イオン交換膜には、耐薬
品性、耐散化性及び耐久性の優れたフルオロカーボン系
の陽イオン交換膜、例えばテトラフルオロエチレント、
スルフォン酸基、カルボン酸基又はこれらの酸基に転換
しうる基を有するフルオロカーボンビニルモノマーとの
共重合体カラなる膜、又はスルフォニルフルオライド基
含有のフルオロカーボン膜の片面のスルフォニルフルオ
ライド基をエチレンジアミン等でスルフオン酸アミド基
に変性し、他方の面をスルフォン酸基層とした膜、スル
フォン酸基含有量とカルボン酸基含有層との二層からな
る膜等が使用されうるが、片面がスルフオン酸アミド基
又はカルボン酸基を含有する膜の場合には、これらの面
を陰極室側に向けて使用する。膜の陰極室側がスルフオ
ン酸アミド基又はカルボ／酸基の層である場合には、陰
極室で生成する水酸イオンの陽極室への逆移動が防止で
きるため、陽極での酸素発生に基づく電流効率の低下を
防ぐことができる。これらの膜のうち最も好ましいのは
、スルフォン酸とカルボン酸を含む二層からなる膜で、
その材質は最も耐塩素性に優れたパーフルオロカーボン
系とするのがよい。
品性、耐散化性及び耐久性の優れたフルオロカーボン系
の陽イオン交換膜、例えばテトラフルオロエチレント、
スルフォン酸基、カルボン酸基又はこれらの酸基に転換
しうる基を有するフルオロカーボンビニルモノマーとの
共重合体カラなる膜、又はスルフォニルフルオライド基
含有のフルオロカーボン膜の片面のスルフォニルフルオ
ライド基をエチレンジアミン等でスルフオン酸アミド基
に変性し、他方の面をスルフォン酸基層とした膜、スル
フォン酸基含有量とカルボン酸基含有層との二層からな
る膜等が使用されうるが、片面がスルフオン酸アミド基
又はカルボン酸基を含有する膜の場合には、これらの面
を陰極室側に向けて使用する。膜の陰極室側がスルフオ
ン酸アミド基又はカルボ／酸基の層である場合には、陰
極室で生成する水酸イオンの陽極室への逆移動が防止で
きるため、陽極での酸素発生に基づく電流効率の低下を
防ぐことができる。これらの膜のうち最も好ましいのは
、スルフォン酸とカルボン酸を含む二層からなる膜で、
その材質は最も耐塩素性に優れたパーフルオロカーボン
系とするのがよい。
陽イオン交換膜の陽イオン交換容量は０．５〜３ダ当量
／ｆ乾燥樹脂の範囲とする。陽イオン交換容量が０．５
り当量／ｆ乾燥樹脂以下では、第四アンモニウム陽イオ
ンが陽極室から陰極室へ透過する際の膜抵抗が大きくな
シ、３ダ当量／ｆ乾燥樹脂以上では膜の親水性が増大し
、寸法安定性及び強度が低下する。膜の開口率は小さい
ほど混入する不純物の量は低下するが、あまり小さくす
ると、目的物である第四アンモニウム陽イオンが透過し
にくくなるので、２０〜８０ｃｓとするのがよい。
／ｆ乾燥樹脂の範囲とする。陽イオン交換容量が０．５
り当量／ｆ乾燥樹脂以下では、第四アンモニウム陽イオ
ンが陽極室から陰極室へ透過する際の膜抵抗が大きくな
シ、３ダ当量／ｆ乾燥樹脂以上では膜の親水性が増大し
、寸法安定性及び強度が低下する。膜の開口率は小さい
ほど混入する不純物の量は低下するが、あまり小さくす
ると、目的物である第四アンモニウム陽イオンが透過し
にくくなるので、２０〜８０ｃｓとするのがよい。
このほかに本発明に使用可能なイオン交換膜としては、
イオン交換容量の異なる２枚のイオン交換膜を貼シ合わ
せた複合膜を挙げることができる。
イオン交換容量の異なる２枚のイオン交換膜を貼シ合わ
せた複合膜を挙げることができる。
上記構成からなる電解槽の陽極室に第四アンモニウム塩
化物を供給する。電解開始後は、陽極液中の第四アンモ
ニウム塩化物の濃度が１０〜５０重量％の範囲に維持さ
れるように第四アンモニウム塩化物水溶液を補給するこ
とが好ましく、陽極液中の第四アンモニウム塩化物の濃
度が低すぎると電流効率が悪くなり、５０重量−以上で
は第四アンモニウム塩化物の結晶が析出するおそれがあ
る。
化物を供給する。電解開始後は、陽極液中の第四アンモ
ニウム塩化物の濃度が１０〜５０重量％の範囲に維持さ
れるように第四アンモニウム塩化物水溶液を補給するこ
とが好ましく、陽極液中の第四アンモニウム塩化物の濃
度が低すぎると電流効率が悪くなり、５０重量−以上で
は第四アンモニウム塩化物の結晶が析出するおそれがあ
る。
陰極室には、電解当初第四アンモニウム水酸化物の１〜
４０重量％重量％水溶液を入れておく。
４０重量％重量％水溶液を入れておく。
電解が進行するにつれ、陽極室の第四アンモニウム陽イ
オンが陽イオン交換膜を透過して、陰極室内の第四アン
モニウム水酸化物濃度が上昇するので、上記濃度範囲内
に維持されるように水を供給しつつ、陰極室から第四ア
ンモニウム水酸化物水溶液を取シ出す。
オンが陽イオン交換膜を透過して、陰極室内の第四アン
モニウム水酸化物濃度が上昇するので、上記濃度範囲内
に維持されるように水を供給しつつ、陰極室から第四ア
ンモニウム水酸化物水溶液を取シ出す。
本発明においては、陽極液電流濃度が５〜５０Ａｌｌ−
ｈとなる条件下で電解する。特開昭５７−１８１３８５
号公報には、陽極液電流濃度が５Ａｌｌ・ｈｔ越えると
、第四アンモニウムイオンのアルキル基ｔたはヒドロキ
シアルキル基が陽極で酸化分解のおそれがある四記載さ
れているが、本発明者のその後の検討によると、陽極電
流濃度が５ＯＡ／ｌ＠ｈまでは酸化分解はおこらず、逆
に陽極電流濃度が大きくなるほど陽イオン交換膜を通っ
て陰極室に混入する塩素イオン量が少なくなることがわ
かった。陽極電流濃度が５ ＯＡ／Ｊ・ｈを越えると徐
々に第四アンモニウム基の分解が生じ始め、６０Ａ／ｌ
＠ｈになると全ての第四アンモニウム基が分解する。
ｈとなる条件下で電解する。特開昭５７−１８１３８５
号公報には、陽極液電流濃度が５Ａｌｌ・ｈｔ越えると
、第四アンモニウムイオンのアルキル基ｔたはヒドロキ
シアルキル基が陽極で酸化分解のおそれがある四記載さ
れているが、本発明者のその後の検討によると、陽極電
流濃度が５ＯＡ／ｌ＠ｈまでは酸化分解はおこらず、逆
に陽極電流濃度が大きくなるほど陽イオン交換膜を通っ
て陰極室に混入する塩素イオン量が少なくなることがわ
かった。陽極電流濃度が５ ＯＡ／Ｊ・ｈを越えると徐
々に第四アンモニウム基の分解が生じ始め、６０Ａ／ｌ
＠ｈになると全ての第四アンモニウム基が分解する。
電解液温度は、塩素発生反応を促進し、他の副反応を防
止できる温度、すなわち１０〜５０℃の範囲とすること
が好ましい。
止できる温度、すなわち１０〜５０℃の範囲とすること
が好ましい。
実施例１
陽極にＲｕ０ｚ及びＴ ｉ Ｏｘで被覆されたチタンメ
ツシー（幅４０％×高さ５０Ｘ×厚さ１％）を、陰極Ｋ
ｓＵｓ−３Ｇ４のエキスバンドメッシェ（幅４０Ｘ×高
さ５０ＸＸ厚さ１％）を使用し、開口率が２４チである
フルオロカーボンスルフォン酸膜（デエボン社製Ｎａｆ
ｉｏｎ ４２７ ）を陽イオン交換膜として使用し、陽
極とイオン交換膜との面間距離、イオン交換膜と陰極と
の面間距離をそれぞれＯｘ。
ツシー（幅４０％×高さ５０Ｘ×厚さ１％）を、陰極Ｋ
ｓＵｓ−３Ｇ４のエキスバンドメッシェ（幅４０Ｘ×高
さ５０ＸＸ厚さ１％）を使用し、開口率が２４チである
フルオロカーボンスルフォン酸膜（デエボン社製Ｎａｆ
ｉｏｎ ４２７ ）を陽イオン交換膜として使用し、陽
極とイオン交換膜との面間距離、イオン交換膜と陰極と
の面間距離をそれぞれＯｘ。
２％として、陽極室に塩化テトラメチルアンモニウム２
０重量％水溶液を流速２２．７１Ａにて供給し、陰極室
に純水を循環させ、液温４８℃、電流密度２０Ａ／ｄｍ
”にて直流電圧を印加し、陽極室電流濃度を３６ Ａｌ
１・ｈｒ調節しながら、陰極室で生成した水酸化テトラ
メチルアンモニウムが１０重量％水溶液となるように抜
き取りつ＼電解を行った結果、摺電圧８．３ Ｖ 、電
流効率（陰極側）８５％にて目的とする水酸化テトラメ
チルアンモニウム１０重量％水溶液が得られた。目的物
中の不純物濃度は、ナトリウム０．３ ｐｐｍ 、
カルシウム０．４ｐｐｍ、 塩素ｔｏｐｐｍ以下であ
った。
０重量％水溶液を流速２２．７１Ａにて供給し、陰極室
に純水を循環させ、液温４８℃、電流密度２０Ａ／ｄｍ
”にて直流電圧を印加し、陽極室電流濃度を３６ Ａｌ
１・ｈｒ調節しながら、陰極室で生成した水酸化テトラ
メチルアンモニウムが１０重量％水溶液となるように抜
き取りつ＼電解を行った結果、摺電圧８．３ Ｖ 、電
流効率（陰極側）８５％にて目的とする水酸化テトラメ
チルアンモニウム１０重量％水溶液が得られた。目的物
中の不純物濃度は、ナトリウム０．３ ｐｐｍ 、
カルシウム０．４ｐｐｍ、 塩素ｔｏｐｐｍ以下であ
った。
尚、陽イオン交換膜は予め５％塩酸水溶液で１ｈ煮沸処
理後塩化テトラメチルアンモニウム５重量％水溶液に１
昼夜室温で浸漬したものを電解槽に装着した。
理後塩化テトラメチルアンモニウム５重量％水溶液に１
昼夜室温で浸漬したものを電解槽に装着した。
実施例２
開口率が７０％であシ、スルホン酸とカルボン酸のフル
オロカーボン型複合膜（デーボン社製Ｎａｆｉｏｎ ９
０１）を陽イオン交換膜として使用し、液温を４０℃と
し、陽極液電流濃度を１０ Ａ１１−ｈｒに調節したこ
と以外は、実施例１と同一条件で塩化テトラメチルアン
モニウムを電解したところ、摺電圧４６８ｖ、電流効率
（陰極側）８５％で目的とする水酸化テトラメチルアン
モニウム１０ｉｔ％水溶液が得られた。目的物中の不純
物濃度は、ナトリウム０．３ ｐｐｍ 、 カルシウ
ム０．４ｐｐｍ、 塩素１００ ｐｐｍであった。
オロカーボン型複合膜（デーボン社製Ｎａｆｉｏｎ ９
０１）を陽イオン交換膜として使用し、液温を４０℃と
し、陽極液電流濃度を１０ Ａ１１−ｈｒに調節したこ
と以外は、実施例１と同一条件で塩化テトラメチルアン
モニウムを電解したところ、摺電圧４６８ｖ、電流効率
（陰極側）８５％で目的とする水酸化テトラメチルアン
モニウム１０ｉｔ％水溶液が得られた。目的物中の不純
物濃度は、ナトリウム０．３ ｐｐｍ 、 カルシウ
ム０．４ｐｐｍ、 塩素１００ ｐｐｍであった。
比較例
液温を３５℃とし、陽極液電流濃度を０．２ん句・ｂに
調節した以外は、実施例２と同一の条件で塩化ナト２メ
チルアンモニウムを電解したところ、摺電圧４．９Ｖ、
電流効率（陰極側）８０チで目的とする水酸化テトラメ
チルアンモニウム１ｏｉｉ＊水溶液が得られた。目的物
中の不純物濃度は、ナトリウム０．８ｐｐｍ、カルシウ
ム０．９ ｐｐｍ、塩素２０００ｐｐｍであった。
調節した以外は、実施例２と同一の条件で塩化ナト２メ
チルアンモニウムを電解したところ、摺電圧４．９Ｖ、
電流効率（陰極側）８０チで目的とする水酸化テトラメ
チルアンモニウム１ｏｉｉ＊水溶液が得られた。目的物
中の不純物濃度は、ナトリウム０．８ｐｐｍ、カルシウ
ム０．９ ｐｐｍ、塩素２０００ｐｐｍであった。
本発明は、第四アンモニウム塩化物から電解によシ第四
アンモニウム水酸化物を製造するにあた夛、陽極電流濃
度を５〜５０ Ａｌｌ・ｈとすることによシ、隔膜であ
る陽イオン交換膜を透過する塩素イオンを最小限として
いる。そのため、製品である第四アンモニウム水酸化物
中に塩素イオンが混入することを防止し、高純度の第四
アンモニウム水酸化物を得ることができる。従って、特
に高純度第四アンモニウム水酸化物を必要とする半導体
現像液の原料製造用として本発明方法は有用である。
アンモニウム水酸化物を製造するにあた夛、陽極電流濃
度を５〜５０ Ａｌｌ・ｈとすることによシ、隔膜であ
る陽イオン交換膜を透過する塩素イオンを最小限として
いる。そのため、製品である第四アンモニウム水酸化物
中に塩素イオンが混入することを防止し、高純度の第四
アンモニウム水酸化物を得ることができる。従って、特
に高純度第四アンモニウム水酸化物を必要とする半導体
現像液の原料製造用として本発明方法は有用である。
特許出願人 クロリンエンジニアズ株式会社手続補正
書（自発） 昭和６０年３月２２日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２９３４２号 ２、発明の名称 第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都港区虎ノ門二丁目１番１号商船三井ビル 名 称 クロリンエンジニアズ株式会社４、代理人（〒
１０５） 自 発 ６、補正の対象 明細書の「発明の名称」の欄 ７、補正の内容 明細書第１頁の発明の名称を、 「第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法」と訂
正する。
書（自発） 昭和６０年３月２２日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２９３４２号 ２、発明の名称 第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都港区虎ノ門二丁目１番１号商船三井ビル 名 称 クロリンエンジニアズ株式会社４、代理人（〒
１０５） 自 発 ６、補正の対象 明細書の「発明の名称」の欄 ７、補正の内容 明細書第１頁の発明の名称を、 「第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法」と訂
正する。
Claims (3)
- （１）フルオロカーボン系陽イオン交換膜によって陽極
室と陰極室とに区画された電解槽の前記陽極室に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は炭素数１
〜４のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す）
で表わされる第四アンモニウム塩化物の水溶液を供給し
、かつ前記陰極室に水を供給しながら電解して、陰極室
から第四アンモニウム水酸化物の水溶液を取り出すよう
にした電解方法において、陽極液電流濃度を５〜５０Ａ
／ｌ・ｈとすることを特徴とする第四アンモニウム水酸
化物の電解による製造法。 - （２）フルオロカーボン系陽イオン交換膜を、スルフォ
ン酸基含有層とカルボン酸基含有層との二層から成るパ
ーフルオロカーボン系陽イオン交換膜とし、スルフォン
酸基含有層を陽極室側に、またカルボン酸基含有層を陰
極室側にそれぞれ向けながら電解するようにした特許請
求の範囲第（１）項に記載の方法。 - （３）フルオロカーボン系陽イオン交換膜を、カルボン
酸基を含有する２枚の陽イオン交換膜の複合膜とした特
許請求の範囲第（１）項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60029342A JPS61190085A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60029342A JPS61190085A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61190085A true JPS61190085A (ja) | 1986-08-23 |
Family
ID=12273556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60029342A Pending JPS61190085A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 第四アンモニウム水酸化物の電解による製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61190085A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63109183A (ja) * | 1986-10-27 | 1988-05-13 | Showa Denko Kk | 高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造方法 |
| US8030429B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-10-04 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Catalyst for dealcoholization condensation reaction and method for producing organopolysiloxane using the same |
-
1985
- 1985-02-19 JP JP60029342A patent/JPS61190085A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63109183A (ja) * | 1986-10-27 | 1988-05-13 | Showa Denko Kk | 高純度第４級アンモニウム水酸化物の製造方法 |
| US8030429B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-10-04 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Catalyst for dealcoholization condensation reaction and method for producing organopolysiloxane using the same |
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