JPS61186924A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents
コンタクトレンズ材料Info
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- JPS61186924A JPS61186924A JP2887585A JP2887585A JPS61186924A JP S61186924 A JPS61186924 A JP S61186924A JP 2887585 A JP2887585 A JP 2887585A JP 2887585 A JP2887585 A JP 2887585A JP S61186924 A JPS61186924 A JP S61186924A
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- polymer
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- lens
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/22—Esters containing halogen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、プラスチック系コンタクトレンズ材料に関す
る。
る。
コンタクトレンズは、眼に長時間挿着するので眼に対す
る異物感ができるだけ少ないものが望まれる。異物感を
感じる大きな原因は二つある。一つはコンタクトレンズ
の嵩だかさで、他の一つはコンタクトレンズの酸素透過
性の悪さからくる眼の酸素欠乏である。
る異物感ができるだけ少ないものが望まれる。異物感を
感じる大きな原因は二つある。一つはコンタクトレンズ
の嵩だかさで、他の一つはコンタクトレンズの酸素透過
性の悪さからくる眼の酸素欠乏である。
従来、プラスチック系コンタクトレンズ材料としてポリ
メチルメタクリレートがよく使われているが、酸素透過
性が悪い。
メチルメタクリレートがよく使われているが、酸素透過
性が悪い。
これらの点を改良したコンタクトレンズ用材料として、
特開昭５４−２９６６０号公報にはフルオロアルキルメ
タクリレートとヒドロキシアルキルメタクリレートの共
重合体が開示されている。
特開昭５４−２９６６０号公報にはフルオロアルキルメ
タクリレートとヒドロキシアルキルメタクリレートの共
重合体が開示されている。
しかしこの共重合体は、乾燥状態ではもろ（て機械加工
が難しい。またこの共重合体は、酸素透過性も十分でな
い。
が難しい。またこの共重合体は、酸素透過性も十分でな
い。
また、特開昭５８−１２７９１４号公報にはパーフルオ
ロオキシアルキレン基を有する重合体からなるコンタク
トレンズ材料が開示されている。
ロオキシアルキレン基を有する重合体からなるコンタク
トレンズ材料が開示されている。
これは酸素透過性の向上を図ったものであるが、ガラス
転移温度が低いので柔らかく、小型薄肉化した場合少し
の力で歪んでしまい、歪まなくしようとすると大型厚肉
化しなければならない。さらに、この材料は、コンタク
トレンズに必要な透明性も不足している。
転移温度が低いので柔らかく、小型薄肉化した場合少し
の力で歪んでしまい、歪まなくしようとすると大型厚肉
化しなければならない。さらに、この材料は、コンタク
トレンズに必要な透明性も不足している。
（発明の目的〕
本発明の目的は、酸素透過性が良好で、小型薄肉化した
場合でも歪みが少なく、かつ透明性が良好な新規コンタ
クトレンズ材料を提供することである。
場合でも歪みが少なく、かつ透明性が良好な新規コンタ
クトレンズ材料を提供することである。
〔発明の構成〕
本発明の要旨は、式：
（式中、Ｒ１はオキシ基を含有するフルオロアルキル基
、ｍは１〜５の整数を示す。）で表わされる構造単位を
有する重合体からなるコンタクトレンズ材料に存する。
、ｍは１〜５の整数を示す。）で表わされる構造単位を
有する重合体からなるコンタクトレンズ材料に存する。
上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は好ましく
は式： （式中、ｎはＯ〜１５０、好ましくはＯ〜８、とくに０
〜１の整数を示す。） で表わされる基である。
は式： （式中、ｎはＯ〜１５０、好ましくはＯ〜８、とくに０
〜１の整数を示す。） で表わされる基である。
上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基はより好ま
しくは式： ％式％ で表わされる基である。
しくは式： ％式％ で表わされる基である。
本発明の材料に係わる重合体は、構造単位（ａ）のほか
、式： （式中、Ｒ２は低級アルキル基を示す。）で表わされる
構造単位および／または式：（式中、Ｘはヒドロキシル
基またはカルボキシル基、ｐは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を９０重量％以下、好ましくは７
０重量％以下含有するものであってよい。
、式： （式中、Ｒ２は低級アルキル基を示す。）で表わされる
構造単位および／または式：（式中、Ｘはヒドロキシル
基またはカルボキシル基、ｐは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を９０重量％以下、好ましくは７
０重量％以下含有するものであってよい。
本発明の材料に係わる重合体のゲルパーミェーションク
ロマトグラフィーで測定した分子量は、通常ｌＯ万〜１
００万である。
ロマトグラフィーで測定した分子量は、通常ｌＯ万〜１
００万である。
構造単位（ａ）は、重合体材料の酸素透過性、耐汚染性
、可撓性を向上させる。
、可撓性を向上させる。
構造単位（ｂ）は、重合体材料に適当な強度を与えるが
あまり多いともろくなる。
あまり多いともろくなる。
構造単位（ｃ）は、重合体材料に親水性を与えるが、あ
まり多いと材料の吸水率が上昇し、材料の寸法安定性や
耐汚染性をそこねる。
まり多いと材料の吸水率が上昇し、材料の寸法安定性や
耐汚染性をそこねる。
上記重合体は、通常式：
（式中、Ｒ１およびｍは前記と同じ。）で表わされる単
量体を単独重合するかあるいは式：（式中、Ｒｔは前記
と同じ。） で表わされる単量体および／または式：（式中、Ｘおよ
びｐは前記と同じ。） で表わされる単量体を式（ａ”）で表わされる単量体と
共重合して調製する。その他、重合体の物性をそこなわ
ない範囲で他の単量体、例えばメタクリレ−）類、アク
リレート類、ビニルエーテル類、酢酸ビニル、塩化ビニ
ルや二官能性のジメタクリレート類、ジアクリレート類
、ジ−α−フルオロアクリレート類等を共重合してもよ
い。
量体を単独重合するかあるいは式：（式中、Ｒｔは前記
と同じ。） で表わされる単量体および／または式：（式中、Ｘおよ
びｐは前記と同じ。） で表わされる単量体を式（ａ”）で表わされる単量体と
共重合して調製する。その他、重合体の物性をそこなわ
ない範囲で他の単量体、例えばメタクリレ−）類、アク
リレート類、ビニルエーテル類、酢酸ビニル、塩化ビニ
ルや二官能性のジメタクリレート類、ジアクリレート類
、ジ−α−フルオロアクリレート類等を共重合してもよ
い。
重合方法は、公知の含フツ素メタクリレート類を重合す
る方法、例えば特開昭５８−１９３５０１号公報記載の
方法を利用することができる。
る方法、例えば特開昭５８−１９３５０１号公報記載の
方法を利用することができる。
上記方法では、α位に水素やメチル基を含有するビニル
単量体は重合速度が小さく、低分子量のグリース状重合
体しかできないが、α位にフン素を含有するビニル単量
体は重合速度が大きく、高分子量の機械的強度に優れた
強靭な重合体を得ることができる。
単量体は重合速度が小さく、低分子量のグリース状重合
体しかできないが、α位にフン素を含有するビニル単量
体は重合速度が大きく、高分子量の機械的強度に優れた
強靭な重合体を得ることができる。
本発明のコンタクトレンズ材料をさらに実施例および比
較例によって説明する。これらの例は、コンタクトレン
ズ材料に必要な基本性能を測定したもので、この結果よ
り本発明のコンタクトレンズ材料が優れたものであるこ
とがわかる。
較例によって説明する。これらの例は、コンタクトレン
ズ材料に必要な基本性能を測定したもので、この結果よ
り本発明のコンタクトレンズ材料が優れたものであるこ
とがわかる。
実施例１〜３
後記の表に示す前記式で表わされる単量体３０ｇ、アゾ
ビスイソブチロニトリル０．０３ ｇおよび曙、キシレ
ンへキサフルオライド１０ｇを５００ｍ１のセパラブル
フラスコに入れ、よく混合した後混合物を６０℃に１６
時間保ち重合を行った。室温まで冷却した後、反応混合
物を減圧下８０℃に２４時間保ち乾燥した。
ビスイソブチロニトリル０．０３ ｇおよび曙、キシレ
ンへキサフルオライド１０ｇを５００ｍ１のセパラブル
フラスコに入れ、よく混合した後混合物を６０℃に１６
時間保ち重合を行った。室温まで冷却した後、反応混合
物を減圧下８０℃に２４時間保ち乾燥した。
上記得られた乾燥物１５ｇをテトラフルオロエチレン／
ヘキサフルオロプロペン共重合体（ダイキン工業株式会
社製ネオフロンＦＥＰ）のフィルムにはさみプレス成形
（１００℃、５０ ｋｇ／ｃｍ”Ｇ）して厚さＩＩＩＩ
ｌｌの試料を得た。この試料について下記の方法でガラ
ス転移温度、屈折率および酸素透過係数を測定し、耐汚
染性を調べた。結果を後記の表に示す。
ヘキサフルオロプロペン共重合体（ダイキン工業株式会
社製ネオフロンＦＥＰ）のフィルムにはさみプレス成形
（１００℃、５０ ｋｇ／ｃｍ”Ｇ）して厚さＩＩＩＩ
ｌｌの試料を得た。この試料について下記の方法でガラ
ス転移温度、屈折率および酸素透過係数を測定し、耐汚
染性を調べた。結果を後記の表に示す。
支ｉ入転換廠皮
試料１０ｎ＋ｇを窒素ガス雰囲気中、示差走査熱量計で
昇温速度２０℃／分で加熱し、吸熱の始まる温度を測定
した。
昇温速度２０℃／分で加熱し、吸熱の始まる温度を測定
した。
ｒ Ａ五 （ＡＳＴＭ Ｄ １４３４ Ｖ法に準
じ下に示す条件で測定した。） 使用気体：窒素７９容量％および酸素２１容量％からな
る標準混合ガス 試験圧カニー次圧５ ｋｇ／ａｍ”、二次圧１ ｋｇ／
ｃｍ”（いずれも絶対圧力） 気体透過量：４ｃｃ 試験時間：上記気体透過に要した時間 面積： １３５ｃｍ” 気体の組成分析は、ガスクロマトグラフィーで行った。
じ下に示す条件で測定した。） 使用気体：窒素７９容量％および酸素２１容量％からな
る標準混合ガス 試験圧カニー次圧５ ｋｇ／ａｍ”、二次圧１ ｋｇ／
ｃｍ”（いずれも絶対圧力） 気体透過量：４ｃｃ 試験時間：上記気体透過に要した時間 面積： １３５ｃｍ” 気体の組成分析は、ガスクロマトグラフィーで行った。
菫汚象ユ
試料（５０Ｉｌｌｓ ｘ２０ｎｍ）を人工涙（脱イオン
水ｏｏｗｒａＬｏＺ１面制−Ｐｌｌ、イ：’ １７ ｆ
Ｉ’Ｉ Ｃ−八〇〇１）０．５重量％および塩化ナト
リウム１．５重量％）に７２時間浸漬し、水洗した後市
販のビユレット試液の中に２時間浸漬し、着色の度合を
調べた。
水ｏｏｗｒａＬｏＺ１面制−Ｐｌｌ、イ：’ １７ ｆ
Ｉ’Ｉ Ｃ−八〇〇１）０．５重量％および塩化ナト
リウム１．５重量％）に７２時間浸漬し、水洗した後市
販のビユレット試液の中に２時間浸漬し、着色の度合を
調べた。
着色度の大きいほど汚染されていることを示す。
実施例４および５
後記の表に示す前記式で表わされる単量体と該単量体に
対し０．１重量％のアゾビスイソブチロニトリルからな
る混合物を、２枚のガラス板とポリエチレン製スペーサ
ーからなる１００ｍｍφＸｌｆｆ１ｍ厚の充填容積をも
つ重合容器内に、空気による気泡が入らないように入れ
、ガラス板をクリップで固定し温水槽に浸漬した。温水
槽は、最初は２０℃にしておき、５℃／時間の昇温速度
になるように加熱した。７０℃になったところで１４時
間放置した。その後、重合容器を一２０’Ｃの冷凍庫内
に入れ、反応混合物を冷却によるひずみを利用してガラ
ス板より剥離し試料を得た。後記の表に前記実施例と同
じ物性を調べた結果を示す。
対し０．１重量％のアゾビスイソブチロニトリルからな
る混合物を、２枚のガラス板とポリエチレン製スペーサ
ーからなる１００ｍｍφＸｌｆｆ１ｍ厚の充填容積をも
つ重合容器内に、空気による気泡が入らないように入れ
、ガラス板をクリップで固定し温水槽に浸漬した。温水
槽は、最初は２０℃にしておき、５℃／時間の昇温速度
になるように加熱した。７０℃になったところで１４時
間放置した。その後、重合容器を一２０’Ｃの冷凍庫内
に入れ、反応混合物を冷却によるひずみを利用してガラ
ス板より剥離し試料を得た。後記の表に前記実施例と同
じ物性を調べた結果を示す。
比較例１〜３
実施例１の車晋体にかえてｌ″ｌ−鮭例１′７１メ千ル
メ々クリレート３０ｇ、比較例２で式： で表わされる単量体３０ｇ、比較例３で式：で表わされ
る単量体３０ｇを使用した他は実施例１と同様の手順で
試料を調製し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果を
後記の表に示す。
メ々クリレート３０ｇ、比較例２で式： で表わされる単量体３０ｇ、比較例３で式：で表わされ
る単量体３０ｇを使用した他は実施例１と同様の手順で
試料を調製し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果を
後記の表に示す。
比較例４
実施例４の単量体にかえて比較例３で使用したのと同じ
単量体４０重量％、メチルメタクリレート２０重量％お
よびヒドロキシエチルメタクリレート４０重量％からな
る単量体の混合物を使用した他は実施例４と同様の手順
で試料を調製し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果
を後記の表に示す。
単量体４０重量％、メチルメタクリレート２０重量％お
よびヒドロキシエチルメタクリレート４０重量％からな
る単量体の混合物を使用した他は実施例４と同様の手順
で試料を調製し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果
を後記の表に示す。
比較例５
市販のシリコーン樹脂製コンタクトレンズを使用し、前
記実施例と同じ物性を調べた。結果を後記の表に示す。
記実施例と同じ物性を調べた。結果を後記の表に示す。
実施例６
式： ＣＨｔ ：ＣＦ ＣＯＯＣＨｚ ＣＦ ｚ Ｏ（
ＣＦ ｔ ＣＦ ｚＯ）＊（ＣＦｚＯ）ｓｃＦｉｃＨｔ
ｏＯｃｃＦ＝ｃＨｚで表わされる単量体Ｌｏｇをガラス
製アンプルに入れ、２５０Ｗの超高圧水銀灯（ウシオ電
気株式会社製ＵＳＨ２５０Ｄ）で１０ｃｍの距離から１
０分間紫外線を照射した。得られた重合体は、無色透明
で強靭な樹脂状のものであった。
ＣＦ ｔ ＣＦ ｚＯ）＊（ＣＦｚＯ）ｓｃＦｉｃＨｔ
ｏＯｃｃＦ＝ｃＨｚで表わされる単量体Ｌｏｇをガラス
製アンプルに入れ、２５０Ｗの超高圧水銀灯（ウシオ電
気株式会社製ＵＳＨ２５０Ｄ）で１０ｃｍの距離から１
０分間紫外線を照射した。得られた重合体は、無色透明
で強靭な樹脂状のものであった。
比較例６
式： ＣＨ２＝ＣＣＣＨ３’）ＣＯＯＣＨｌＣＦｔＯ＜
ＣＦｔＣＦ ｚｏｈ（ＣＦ ｇｏ）ｓＣＦ ｔｃ Ｈｚ
ＯＯＣＣ（ＣＨｚ）・ＣＨ，で表わされる単量体１０ｇ
をガラス製アンプルに入れ、実施例６で使用したのと同
じ超高圧水銀灯で１０ｃｍの距離から１０分間紫外線を
照射した。グリース状のものが生成しただけであった。
ＣＦｔＣＦ ｚｏｈ（ＣＦ ｇｏ）ｓＣＦ ｔｃ Ｈｚ
ＯＯＣＣ（ＣＨｚ）・ＣＨ，で表わされる単量体１０ｇ
をガラス製アンプルに入れ、実施例６で使用したのと同
じ超高圧水銀灯で１０ｃｍの距離から１０分間紫外線を
照射した。グリース状のものが生成しただけであった。
上記生成物にジェトキシアセトフェノン０．５重量部を
添加しよく混合したが、溶解せず分散状態のままであっ
た。
添加しよく混合したが、溶解せず分散状態のままであっ
た。
上記混合物をガラス製アンプルに入れ、再び紫外線を照
射したところ、樹脂状のものが生成した。
射したところ、樹脂状のものが生成した。
しかし、得られたものはところどころで白濁し、無色透
明なものでなかった。
明なものでなかった。
（以下余白、次頁に続く）
〔発明の効果〕
本発明のコンタクトレンズ材料は、ガラス転移温度が体
温より高いので、眼に挿着した時良好な硬度を有し、酸
素透過係数や耐汚染性にも優れている。
温より高いので、眼に挿着した時良好な硬度を有し、酸
素透過係数や耐汚染性にも優れている。
また、本発明のコンタクトレンズ材料は、公知の類似す
る重合体材料に比べ、無触媒で単量体を重合して得るこ
とができるため、透明性に優れている。
る重合体材料に比べ、無触媒で単量体を重合して得るこ
とができるため、透明性に優れている。
（以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （式中、Ｒ＾１はオキシ基を含有するフルオロアルキル
基、ｍは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を有する重合体からなるコンタク
トレンズ材料。 ２、オキシ基を含有するフルオロアルキル基が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０〜１５０、好ましくは０〜８、とくに０
〜１の整数を示す。） で表わされる基である特許請求の範囲第１項記載のコン
タクトレンズ材料。 ３、オキシ基を含有するフルオロアルキル基が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基である特許請求の範囲第１項または第２
項記載のコンタクトレンズ材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2887585A JPS61186924A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
| EP85115672A EP0186033B1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | A material for contact lenses |
| DE8585115672T DE3586531T2 (de) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | Kontaktlinsenmaterial. |
| US06/808,071 US4665144A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-12 | Material for contact lenses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2887585A JPS61186924A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186924A true JPS61186924A (ja) | 1986-08-20 |
| JPH036487B2 JPH036487B2 (ja) | 1991-01-30 |
Family
ID=12260554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2887585A Granted JPS61186924A (ja) | 1984-12-12 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186924A (ja) |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP2887585A patent/JPS61186924A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH036487B2 (ja) | 1991-01-30 |
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