JPH036487B2 - - Google Patents
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- JPH036487B2 JPH036487B2 JP2887585A JP2887585A JPH036487B2 JP H036487 B2 JPH036487 B2 JP H036487B2 JP 2887585 A JP2887585 A JP 2887585A JP 2887585 A JP2887585 A JP 2887585A JP H036487 B2 JPH036487 B2 JP H036487B2
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- C08F20/22—Esters containing halogen
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチツク系コンタクトレンズ材
料に関する。 〔従来の技術〕 コンタクトレンズは、眼に長時間挿着するので
眼に対する異物感ができるだけ少ないものが望ま
れる。異物感を感じる大きな原因は二つある。一
つはコンタクトレンズの嵩だかさで、他の一つは
コンタクトレンズの酸素透過性の悪さからくる眼
の酸素欠乏である。 従来、プラスチツク系コンタクトレンズ材料と
してポリメチルメタクリレートがよく使われてい
るが、酸素透過性が悪い。 これらの点を改良したコンタクトレンズ用材料
として、特開昭54−29660号公報にはフルオロア
ルキルメタクリレートとヒドロキシアルキルメタ
クリレートの共重合体が開示されている。しかし
この共重合体は、乾燥状態ではもろくて機械加工
が難しい。またこの共重合体は、酸素透過性も十
分でない。 また、特開昭58−127914号公報にはパーフルオ
ロオキシアルキレン基を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料が開示されている。これは酸
素透過性の向上を図つたものであるが、ガラス転
移温度が低いので柔らかく、小型薄肉化した場合
少しの力で歪んでしまい歪まなくしようとすると
大型厚肉化しなければならない。さらに、この材
料は、コンタクトレンズに必要な透明性も不足し
ている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、酸素透過性が良好で、小型薄
肉化した場合でも歪みが少なく、かつ透明性が良
好な新規コンタクトレンズ材料を提供することで
ある。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式: (式中、R1はオキシ基を含有するフルオロアル
キル基、mは1〜5の整数を示す。) で表わされる構造単位を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料に存する。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
好ましくは式: (式中、nは0〜150、好ましくは0〜8、とく
に0〜1の整数を示す。) で表わされる基である。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
より好ましくは式: で表わされる基である。 本発明の材料に係わる重合体は、構造単位(a)の
ほか、式: (式中、R2は低級アルキル基を示す。) で表わされる構造単位および/または式: (式中、Xはヒドロキシル基またはカルボキシル
基、pは1〜5の整数を示す。) で表わされる構造単位を90重量%以下、好ましく
は70重量%以下含有するものであつてよい。 本発明の材料に係わる重合体のゲルパーミエー
シヨンクロマトグラフイーで測定した分子量は、
通常10万〜100万である。 構造単位(a)は、重合体材料の酸素透過性、耐汚
染性、可撓性を向上させる。 構造単位(b)は、重合体材料に適当な強度を与え
るがあまり多いともろくなる。 構造単位(c)は、重合体材料に親水性を与える
が、あまり多いと材料の吸水率が上昇し、材料の
寸法安定性や耐汚染性をそこねる。 上記重合体は、通常式: (式中、R1およびmは前記と同じ。) で表わされる単量体を単独重合するかあるいは
式: (式中、R2は前記と同じ。) で表わされる単量体およびまたは式: (式中、xおよびpは前記と同じ。) で表わされる単量体を式(a)′で表わされる単量体
と共重合して調製する。その他、重合体の物性を
そこなわない範囲で他の単量体、例えばメタクリ
レート類、アクリレート類、ビニルエーテル類、
酢酸ビニル、塩化ビニルや二官能性のジメタクリ
レート類、ジアクリレート類、ジ−α−フルオロ
アクリレート類等を共重合してもよい。 重合方法は、公知の含フツ素メタクリレート類
を重合する方法、例えば特開昭58−193501号公報
記載の方法を利用することができる。 上記の方法では、α位に水素やメチル基を含有
するビニル単量体は重合速度が小さく、低分子量
のグリース状重合体しかできないが、α位にフツ
素を含有するビニル単量体は重合速度が大きく、
高分子量の機械的強度に優れた強靭な重合体を得
ることができる。 〔実施例〕 本発明のコンタクトレンズ材料をさらに実施例
および比較例によつて説明する。これらの例は、
コンタクトレンズ材料に必要な基本性能を測定し
たもので、この結果より本発明のコンタクトレン
ズ材料が優れたものであるこがわかる。 実施例 1〜3 後記の表に示す前記式で表わされる単量体
30g、アゾビスイソブチロニトリル0.03gおよびm
−キシレンヘキサフルオライド10gを500mlのセ
パラブルフラスコに入れ、よく混合した後混合物
を60℃に6時間保ち重合を行つた。室温まで冷却
した後、反応混合物を減圧下80℃に24時間保ち乾
燥した。 上記得られた乾燥物15gをテトラフルオロエチ
レン/ヘキサフルオロプロペン共重合体(ダイキ
ン工業株式会社ネオフロンFEP)のフイルムに
はさみプレス成形(100℃、50Kg/cm2G)して厚
さ1mmの試料を得た。この試料について下記の方
法でガラス転移温度、屈折率および酸素透過係数
を測定し、耐汚染性を調べた。結果を後記の表に
示す。 ガラス転移温度 試料10mgを窒素ガス雰囲気中、示差走査熱量計
で昇温速度20℃/分で加熱し、吸熱の始まる温度
を測定した。 酸素透過係数(ASTM D 1434 V法に準じ下
に示す条件で測定した。) 使用気体:窒素79容量%および酸素21容量%か
らなる標準混合ガス 試験圧力:一次圧5Kg/cm2、二次圧1Kg/cm2
(いずれも絶対圧力) 気体透過量:4c.c. 試験時間:上記気体透過に要した時間 面積:135cm2 気体の組成分析は、ガスクロマトグラフイーで
行つた。 耐汚染性 試料(50mm×20mm)を人工涙(脱イオン水98重
量%、人血製アルブミン〔96〜99%〕0.5重量%
および塩化ナトリウム1.5重量%)に72時浸漬し、
水洗した後市販のビユレツト試液の中に2時間浸
漬し、着色の度合を調べた。色度の大きいほど汚
染されているこを示す。 実施例 4および5 後記の表に示す前記式で表わされる単量体と該
単量体に対し0.1重量%のアゾビスイソブチロニ
トリルからなる混合物を、2枚のガラス板とポリ
エチレン製スペーサーからなる100mmφ×1mm厚
の充填容積をもつ重合容器内に、空気による気泡
が入らないように入れ、ガラス板をクリツプで固
定し温水槽に浸漬した。温水槽は、最初は20℃に
しておき、5℃/時間の昇温速度になるように加
熱した。70℃になつたところで14時間放置した。
その後、重合容器を−20℃の冷凍庫内に入れ、反
応混合物を冷却によるひずみを利用してガラス板
より剥離し試料を得た。後記の表に前記実施例と
同じ物性を調べた結果を示す。 比較例 1〜3 実施例1の単量体にかえて比較例1でメチルメ
タクリレート30g、比較例2で式: で表わされる単量体30g、比較例3式: で表わされる単量体30gを使用した他は実施例1
と同様の手順で試料を調製し、前実施例と同じ物
性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 4 実施例4の単量体にかえて比較例3で使用した
のと同じ単量体40重量%、メチルメタクリレート
20重量%およびヒドロキシエチルメタクリレート
40重量%からなる単量体の混合物を使用した他は
実施例4と同様の手順で試料を調製し、前記実施
例と同じ物性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 5 市販のシリコーン樹脂製コンタクトレンズを使
用し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果を後
記の表に示す。 実施例 6 式:CH2=CFCOOCH2CF2O(CF2CF2O)3
(CF2O)5CF2CH2OOCCF=CH2で表わされる単
量体10gをガラス製アンプルに入れ、250Wの超
高圧水銀灯(ウシオ電気株式会社製UST250D)
で10cmの距離から10分間紫外線を照射した。得ら
れた重合体は、無色透明で強靭な樹脂状のもので
あつた。 式:CH2=C(CH3)COOCH2CF2O
(CF2CF2O)3(CF2O)5CF2CH2OOCC(CH3)=CH2
で表わされる単量体10gをガラス製アンプルに入
れ、実施例6で使用したのと同じ超高圧水銀灯で
10cmの距離から10分間紫外線を照射した。グリー
ス状のものが生成しただけであつた。 上記生成物にジエトキシアセトフエノン0.5重
量部を添加しよく混合したが、溶解せず分散状態
のままであつた。 上記混合物をガラス製アンプルに入れ、再び紫
外線を照射したところ、樹脂状のものが生成し
た。しかし、得られたものはところどころで白濁
し、無色透明なものでなかつた。
料に関する。 〔従来の技術〕 コンタクトレンズは、眼に長時間挿着するので
眼に対する異物感ができるだけ少ないものが望ま
れる。異物感を感じる大きな原因は二つある。一
つはコンタクトレンズの嵩だかさで、他の一つは
コンタクトレンズの酸素透過性の悪さからくる眼
の酸素欠乏である。 従来、プラスチツク系コンタクトレンズ材料と
してポリメチルメタクリレートがよく使われてい
るが、酸素透過性が悪い。 これらの点を改良したコンタクトレンズ用材料
として、特開昭54−29660号公報にはフルオロア
ルキルメタクリレートとヒドロキシアルキルメタ
クリレートの共重合体が開示されている。しかし
この共重合体は、乾燥状態ではもろくて機械加工
が難しい。またこの共重合体は、酸素透過性も十
分でない。 また、特開昭58−127914号公報にはパーフルオ
ロオキシアルキレン基を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料が開示されている。これは酸
素透過性の向上を図つたものであるが、ガラス転
移温度が低いので柔らかく、小型薄肉化した場合
少しの力で歪んでしまい歪まなくしようとすると
大型厚肉化しなければならない。さらに、この材
料は、コンタクトレンズに必要な透明性も不足し
ている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、酸素透過性が良好で、小型薄
肉化した場合でも歪みが少なく、かつ透明性が良
好な新規コンタクトレンズ材料を提供することで
ある。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式: (式中、R1はオキシ基を含有するフルオロアル
キル基、mは1〜5の整数を示す。) で表わされる構造単位を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料に存する。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
好ましくは式: (式中、nは0〜150、好ましくは0〜8、とく
に0〜1の整数を示す。) で表わされる基である。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
より好ましくは式: で表わされる基である。 本発明の材料に係わる重合体は、構造単位(a)の
ほか、式: (式中、R2は低級アルキル基を示す。) で表わされる構造単位および/または式: (式中、Xはヒドロキシル基またはカルボキシル
基、pは1〜5の整数を示す。) で表わされる構造単位を90重量%以下、好ましく
は70重量%以下含有するものであつてよい。 本発明の材料に係わる重合体のゲルパーミエー
シヨンクロマトグラフイーで測定した分子量は、
通常10万〜100万である。 構造単位(a)は、重合体材料の酸素透過性、耐汚
染性、可撓性を向上させる。 構造単位(b)は、重合体材料に適当な強度を与え
るがあまり多いともろくなる。 構造単位(c)は、重合体材料に親水性を与える
が、あまり多いと材料の吸水率が上昇し、材料の
寸法安定性や耐汚染性をそこねる。 上記重合体は、通常式: (式中、R1およびmは前記と同じ。) で表わされる単量体を単独重合するかあるいは
式: (式中、R2は前記と同じ。) で表わされる単量体およびまたは式: (式中、xおよびpは前記と同じ。) で表わされる単量体を式(a)′で表わされる単量体
と共重合して調製する。その他、重合体の物性を
そこなわない範囲で他の単量体、例えばメタクリ
レート類、アクリレート類、ビニルエーテル類、
酢酸ビニル、塩化ビニルや二官能性のジメタクリ
レート類、ジアクリレート類、ジ−α−フルオロ
アクリレート類等を共重合してもよい。 重合方法は、公知の含フツ素メタクリレート類
を重合する方法、例えば特開昭58−193501号公報
記載の方法を利用することができる。 上記の方法では、α位に水素やメチル基を含有
するビニル単量体は重合速度が小さく、低分子量
のグリース状重合体しかできないが、α位にフツ
素を含有するビニル単量体は重合速度が大きく、
高分子量の機械的強度に優れた強靭な重合体を得
ることができる。 〔実施例〕 本発明のコンタクトレンズ材料をさらに実施例
および比較例によつて説明する。これらの例は、
コンタクトレンズ材料に必要な基本性能を測定し
たもので、この結果より本発明のコンタクトレン
ズ材料が優れたものであるこがわかる。 実施例 1〜3 後記の表に示す前記式で表わされる単量体
30g、アゾビスイソブチロニトリル0.03gおよびm
−キシレンヘキサフルオライド10gを500mlのセ
パラブルフラスコに入れ、よく混合した後混合物
を60℃に6時間保ち重合を行つた。室温まで冷却
した後、反応混合物を減圧下80℃に24時間保ち乾
燥した。 上記得られた乾燥物15gをテトラフルオロエチ
レン/ヘキサフルオロプロペン共重合体(ダイキ
ン工業株式会社ネオフロンFEP)のフイルムに
はさみプレス成形(100℃、50Kg/cm2G)して厚
さ1mmの試料を得た。この試料について下記の方
法でガラス転移温度、屈折率および酸素透過係数
を測定し、耐汚染性を調べた。結果を後記の表に
示す。 ガラス転移温度 試料10mgを窒素ガス雰囲気中、示差走査熱量計
で昇温速度20℃/分で加熱し、吸熱の始まる温度
を測定した。 酸素透過係数(ASTM D 1434 V法に準じ下
に示す条件で測定した。) 使用気体:窒素79容量%および酸素21容量%か
らなる標準混合ガス 試験圧力:一次圧5Kg/cm2、二次圧1Kg/cm2
(いずれも絶対圧力) 気体透過量:4c.c. 試験時間:上記気体透過に要した時間 面積:135cm2 気体の組成分析は、ガスクロマトグラフイーで
行つた。 耐汚染性 試料(50mm×20mm)を人工涙(脱イオン水98重
量%、人血製アルブミン〔96〜99%〕0.5重量%
および塩化ナトリウム1.5重量%)に72時浸漬し、
水洗した後市販のビユレツト試液の中に2時間浸
漬し、着色の度合を調べた。色度の大きいほど汚
染されているこを示す。 実施例 4および5 後記の表に示す前記式で表わされる単量体と該
単量体に対し0.1重量%のアゾビスイソブチロニ
トリルからなる混合物を、2枚のガラス板とポリ
エチレン製スペーサーからなる100mmφ×1mm厚
の充填容積をもつ重合容器内に、空気による気泡
が入らないように入れ、ガラス板をクリツプで固
定し温水槽に浸漬した。温水槽は、最初は20℃に
しておき、5℃/時間の昇温速度になるように加
熱した。70℃になつたところで14時間放置した。
その後、重合容器を−20℃の冷凍庫内に入れ、反
応混合物を冷却によるひずみを利用してガラス板
より剥離し試料を得た。後記の表に前記実施例と
同じ物性を調べた結果を示す。 比較例 1〜3 実施例1の単量体にかえて比較例1でメチルメ
タクリレート30g、比較例2で式: で表わされる単量体30g、比較例3式: で表わされる単量体30gを使用した他は実施例1
と同様の手順で試料を調製し、前実施例と同じ物
性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 4 実施例4の単量体にかえて比較例3で使用した
のと同じ単量体40重量%、メチルメタクリレート
20重量%およびヒドロキシエチルメタクリレート
40重量%からなる単量体の混合物を使用した他は
実施例4と同様の手順で試料を調製し、前記実施
例と同じ物性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 5 市販のシリコーン樹脂製コンタクトレンズを使
用し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果を後
記の表に示す。 実施例 6 式:CH2=CFCOOCH2CF2O(CF2CF2O)3
(CF2O)5CF2CH2OOCCF=CH2で表わされる単
量体10gをガラス製アンプルに入れ、250Wの超
高圧水銀灯(ウシオ電気株式会社製UST250D)
で10cmの距離から10分間紫外線を照射した。得ら
れた重合体は、無色透明で強靭な樹脂状のもので
あつた。 式:CH2=C(CH3)COOCH2CF2O
(CF2CF2O)3(CF2O)5CF2CH2OOCC(CH3)=CH2
で表わされる単量体10gをガラス製アンプルに入
れ、実施例6で使用したのと同じ超高圧水銀灯で
10cmの距離から10分間紫外線を照射した。グリー
ス状のものが生成しただけであつた。 上記生成物にジエトキシアセトフエノン0.5重
量部を添加しよく混合したが、溶解せず分散状態
のままであつた。 上記混合物をガラス製アンプルに入れ、再び紫
外線を照射したところ、樹脂状のものが生成し
た。しかし、得られたものはところどころで白濁
し、無色透明なものでなかつた。
【表】
薄く着色、●は全面に濃く着色したことを示す。
〔発明の効果〕 本発明のコンタクトレンズ材料は、ガラス転移
温度が体温より高いので、眼に挿着した時良好な
硬度を有し、酸素透過係数や耐汚染性にも優れて
いる。 また、本発明のコンタクトレンズ材料は、公知
の類似する重合体材料に比べ、無触媒で単量体を
重合して得るとができるため、透明性に優れてい
る。
〔発明の効果〕 本発明のコンタクトレンズ材料は、ガラス転移
温度が体温より高いので、眼に挿着した時良好な
硬度を有し、酸素透過係数や耐汚染性にも優れて
いる。 また、本発明のコンタクトレンズ材料は、公知
の類似する重合体材料に比べ、無触媒で単量体を
重合して得るとができるため、透明性に優れてい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: (式中、R1はオキシ基を含有するフルオロアル
キル基、mは1〜5の整数を示す。) で表わされる構造単位を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料。 2 オキシ基を含有するフルオロアルキル基が
式: (式中、nは0〜150、好ましくは0〜8、とく
に0〜1の整数を示す。) で表わされる基である特許請求の範囲第1項記載
のコンタクトレンズ材料。 3 オキシ基を含有するフルオロアルキル基が
式: で表わされる基である特許請求の範囲第1項また
は第2項記載のコンタクトレンズ材料。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2887585A JPS61186924A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
DE8585115672T DE3586531T2 (de) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | Kontaktlinsenmaterial. |
EP85115672A EP0186033B1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | A material for contact lenses |
US06/808,071 US4665144A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-12 | Material for contact lenses |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2887585A JPS61186924A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61186924A JPS61186924A (ja) | 1986-08-20 |
JPH036487B2 true JPH036487B2 (ja) | 1991-01-30 |
Family
ID=12260554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2887585A Granted JPS61186924A (ja) | 1984-12-12 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61186924A (ja) |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP2887585A patent/JPS61186924A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61186924A (ja) | 1986-08-20 |
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