JPH036487B2 - - Google Patents
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- JPH036487B2 JPH036487B2 JP2887585A JP2887585A JPH036487B2 JP H036487 B2 JPH036487 B2 JP H036487B2 JP 2887585 A JP2887585 A JP 2887585A JP 2887585 A JP2887585 A JP 2887585A JP H036487 B2 JPH036487 B2 JP H036487B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、プラスチツク系コンタクトレンズ材
料に関する。 〔従来の技術〕 コンタクトレンズは、眼に長時間挿着するので
眼に対する異物感ができるだけ少ないものが望ま
れる。異物感を感じる大きな原因は二つある。一
つはコンタクトレンズの嵩だかさで、他の一つは
コンタクトレンズの酸素透過性の悪さからくる眼
の酸素欠乏である。 従来、プラスチツク系コンタクトレンズ材料と
してポリメチルメタクリレートがよく使われてい
るが、酸素透過性が悪い。 これらの点を改良したコンタクトレンズ用材料
として、特開昭54−29660号公報にはフルオロア
ルキルメタクリレートとヒドロキシアルキルメタ
クリレートの共重合体が開示されている。しかし
この共重合体は、乾燥状態ではもろくて機械加工
が難しい。またこの共重合体は、酸素透過性も十
分でない。 また、特開昭58−127914号公報にはパーフルオ
ロオキシアルキレン基を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料が開示されている。これは酸
素透過性の向上を図つたものであるが、ガラス転
移温度が低いので柔らかく、小型薄肉化した場合
少しの力で歪んでしまい歪まなくしようとすると
大型厚肉化しなければならない。さらに、この材
料は、コンタクトレンズに必要な透明性も不足し
ている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、酸素透過性が良好で、小型薄
肉化した場合でも歪みが少なく、かつ透明性が良
好な新規コンタクトレンズ材料を提供することで
ある。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式： （式中、R1はオキシ基を含有するフルオロアル
キル基、ｍは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料に存する。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
好ましくは式： （式中、ｎは０〜150、好ましくは０〜８、とく
に０〜１の整数を示す。） で表わされる基である。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
より好ましくは式： で表わされる基である。 本発明の材料に係わる重合体は、構造単位(a)の
ほか、式： （式中、R2は低級アルキル基を示す。） で表わされる構造単位および／または式： （式中、Ｘはヒドロキシル基またはカルボキシル
基、ｐは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を90重量％以下、好ましく
は70重量％以下含有するものであつてよい。 本発明の材料に係わる重合体のゲルパーミエー
シヨンクロマトグラフイーで測定した分子量は、
通常10万〜100万である。 構造単位(a)は、重合体材料の酸素透過性、耐汚
染性、可撓性を向上させる。 構造単位(b)は、重合体材料に適当な強度を与え
るがあまり多いともろくなる。 構造単位(c)は、重合体材料に親水性を与える
が、あまり多いと材料の吸水率が上昇し、材料の
寸法安定性や耐汚染性をそこねる。 上記重合体は、通常式： （式中、R1およびｍは前記と同じ。） で表わされる単量体を単独重合するかあるいは
式： （式中、R2は前記と同じ。） で表わされる単量体およびまたは式： （式中、ｘおよびｐは前記と同じ。） で表わされる単量体を式(a)′で表わされる単量体
と共重合して調製する。その他、重合体の物性を
そこなわない範囲で他の単量体、例えばメタクリ
レート類、アクリレート類、ビニルエーテル類、
酢酸ビニル、塩化ビニルや二官能性のジメタクリ
レート類、ジアクリレート類、ジ−α−フルオロ
アクリレート類等を共重合してもよい。 重合方法は、公知の含フツ素メタクリレート類
を重合する方法、例えば特開昭58−193501号公報
記載の方法を利用することができる。 上記の方法では、α位に水素やメチル基を含有
するビニル単量体は重合速度が小さく、低分子量
のグリース状重合体しかできないが、α位にフツ
素を含有するビニル単量体は重合速度が大きく、
高分子量の機械的強度に優れた強靭な重合体を得
ることができる。 〔実施例〕 本発明のコンタクトレンズ材料をさらに実施例
および比較例によつて説明する。これらの例は、
コンタクトレンズ材料に必要な基本性能を測定し
たもので、この結果より本発明のコンタクトレン
ズ材料が優れたものであるこがわかる。 実施例 １〜３ 後記の表に示す前記式で表わされる単量体
30g、アゾビスイソブチロニトリル0.03gおよびｍ
−キシレンヘキサフルオライド10gを500mlのセ
パラブルフラスコに入れ、よく混合した後混合物
を60℃に６時間保ち重合を行つた。室温まで冷却
した後、反応混合物を減圧下80℃に24時間保ち乾
燥した。 上記得られた乾燥物15gをテトラフルオロエチ
レン／ヘキサフルオロプロペン共重合体（ダイキ
ン工業株式会社ネオフロンFEP）のフイルムに
はさみプレス成形（100℃、50Kg／cm2Ｇ）して厚
さ１mmの試料を得た。この試料について下記の方
法でガラス転移温度、屈折率および酸素透過係数
を測定し、耐汚染性を調べた。結果を後記の表に
示す。 ガラス転移温度 試料10mgを窒素ガス雰囲気中、示差走査熱量計
で昇温速度20℃／分で加熱し、吸熱の始まる温度
を測定した。 酸素透過係数（ASTM Ｄ 1434 Ｖ法に準じ下
に示す条件で測定した。） 使用気体：窒素79容量％および酸素21容量％か
らなる標準混合ガス 試験圧力：一次圧５Kg／cm2、二次圧１Kg／cm2
（いずれも絶対圧力） 気体透過量：４c.c. 試験時間：上記気体透過に要した時間 面積：135cm2 気体の組成分析は、ガスクロマトグラフイーで
行つた。 耐汚染性 試料（50mm×20mm）を人工涙（脱イオン水98重
量％、人血製アルブミン〔96〜99％〕0.5重量％
および塩化ナトリウム1.5重量％）に72時浸漬し、
水洗した後市販のビユレツト試液の中に２時間浸
漬し、着色の度合を調べた。色度の大きいほど汚
染されているこを示す。 実施例 ４および５ 後記の表に示す前記式で表わされる単量体と該
単量体に対し0.1重量％のアゾビスイソブチロニ
トリルからなる混合物を、２枚のガラス板とポリ
エチレン製スペーサーからなる100mmφ×１mm厚
の充填容積をもつ重合容器内に、空気による気泡
が入らないように入れ、ガラス板をクリツプで固
定し温水槽に浸漬した。温水槽は、最初は20℃に
しておき、５℃／時間の昇温速度になるように加
熱した。70℃になつたところで14時間放置した。
その後、重合容器を−20℃の冷凍庫内に入れ、反
応混合物を冷却によるひずみを利用してガラス板
より剥離し試料を得た。後記の表に前記実施例と
同じ物性を調べた結果を示す。 比較例 １〜３ 実施例１の単量体にかえて比較例１でメチルメ
タクリレート30g、比較例２で式： で表わされる単量体30g、比較例３式： で表わされる単量体30gを使用した他は実施例１
と同様の手順で試料を調製し、前実施例と同じ物
性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 ４ 実施例４の単量体にかえて比較例３で使用した
のと同じ単量体40重量％、メチルメタクリレート
20重量％およびヒドロキシエチルメタクリレート
40重量％からなる単量体の混合物を使用した他は
実施例４と同様の手順で試料を調製し、前記実施
例と同じ物性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 ５ 市販のシリコーン樹脂製コンタクトレンズを使
用し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果を後
記の表に示す。 実施例 ６ 式：CH2＝CFCOOCH2CF2O（CF2CF2O）3
（CF2O）5CF2CH2OOCCF＝CH2で表わされる単
量体10gをガラス製アンプルに入れ、250Wの超
高圧水銀灯（ウシオ電気株式会社製UST250D）
で10cmの距離から10分間紫外線を照射した。得ら
れた重合体は、無色透明で強靭な樹脂状のもので
あつた。 式：CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF2O
（CF2CF2O）3（CF2O）5CF2CH2OOCC（CH3）＝CH2
で表わされる単量体10gをガラス製アンプルに入
れ、実施例６で使用したのと同じ超高圧水銀灯で
10cmの距離から10分間紫外線を照射した。グリー
ス状のものが生成しただけであつた。 上記生成物にジエトキシアセトフエノン0.5重
量部を添加しよく混合したが、溶解せず分散状態
のままであつた。 上記混合物をガラス製アンプルに入れ、再び紫
外線を照射したところ、樹脂状のものが生成し
た。しかし、得られたものはところどころで白濁
し、無色透明なものでなかつた。
料に関する。 〔従来の技術〕 コンタクトレンズは、眼に長時間挿着するので
眼に対する異物感ができるだけ少ないものが望ま
れる。異物感を感じる大きな原因は二つある。一
つはコンタクトレンズの嵩だかさで、他の一つは
コンタクトレンズの酸素透過性の悪さからくる眼
の酸素欠乏である。 従来、プラスチツク系コンタクトレンズ材料と
してポリメチルメタクリレートがよく使われてい
るが、酸素透過性が悪い。 これらの点を改良したコンタクトレンズ用材料
として、特開昭54−29660号公報にはフルオロア
ルキルメタクリレートとヒドロキシアルキルメタ
クリレートの共重合体が開示されている。しかし
この共重合体は、乾燥状態ではもろくて機械加工
が難しい。またこの共重合体は、酸素透過性も十
分でない。 また、特開昭58−127914号公報にはパーフルオ
ロオキシアルキレン基を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料が開示されている。これは酸
素透過性の向上を図つたものであるが、ガラス転
移温度が低いので柔らかく、小型薄肉化した場合
少しの力で歪んでしまい歪まなくしようとすると
大型厚肉化しなければならない。さらに、この材
料は、コンタクトレンズに必要な透明性も不足し
ている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、酸素透過性が良好で、小型薄
肉化した場合でも歪みが少なく、かつ透明性が良
好な新規コンタクトレンズ材料を提供することで
ある。 〔発明の構成〕 本発明の要旨は、式： （式中、R1はオキシ基を含有するフルオロアル
キル基、ｍは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料に存する。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
好ましくは式： （式中、ｎは０〜150、好ましくは０〜８、とく
に０〜１の整数を示す。） で表わされる基である。 上記オキシ基を含有するフルオロアルキル基は
より好ましくは式： で表わされる基である。 本発明の材料に係わる重合体は、構造単位(a)の
ほか、式： （式中、R2は低級アルキル基を示す。） で表わされる構造単位および／または式： （式中、Ｘはヒドロキシル基またはカルボキシル
基、ｐは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を90重量％以下、好ましく
は70重量％以下含有するものであつてよい。 本発明の材料に係わる重合体のゲルパーミエー
シヨンクロマトグラフイーで測定した分子量は、
通常10万〜100万である。 構造単位(a)は、重合体材料の酸素透過性、耐汚
染性、可撓性を向上させる。 構造単位(b)は、重合体材料に適当な強度を与え
るがあまり多いともろくなる。 構造単位(c)は、重合体材料に親水性を与える
が、あまり多いと材料の吸水率が上昇し、材料の
寸法安定性や耐汚染性をそこねる。 上記重合体は、通常式： （式中、R1およびｍは前記と同じ。） で表わされる単量体を単独重合するかあるいは
式： （式中、R2は前記と同じ。） で表わされる単量体およびまたは式： （式中、ｘおよびｐは前記と同じ。） で表わされる単量体を式(a)′で表わされる単量体
と共重合して調製する。その他、重合体の物性を
そこなわない範囲で他の単量体、例えばメタクリ
レート類、アクリレート類、ビニルエーテル類、
酢酸ビニル、塩化ビニルや二官能性のジメタクリ
レート類、ジアクリレート類、ジ−α−フルオロ
アクリレート類等を共重合してもよい。 重合方法は、公知の含フツ素メタクリレート類
を重合する方法、例えば特開昭58−193501号公報
記載の方法を利用することができる。 上記の方法では、α位に水素やメチル基を含有
するビニル単量体は重合速度が小さく、低分子量
のグリース状重合体しかできないが、α位にフツ
素を含有するビニル単量体は重合速度が大きく、
高分子量の機械的強度に優れた強靭な重合体を得
ることができる。 〔実施例〕 本発明のコンタクトレンズ材料をさらに実施例
および比較例によつて説明する。これらの例は、
コンタクトレンズ材料に必要な基本性能を測定し
たもので、この結果より本発明のコンタクトレン
ズ材料が優れたものであるこがわかる。 実施例 １〜３ 後記の表に示す前記式で表わされる単量体
30g、アゾビスイソブチロニトリル0.03gおよびｍ
−キシレンヘキサフルオライド10gを500mlのセ
パラブルフラスコに入れ、よく混合した後混合物
を60℃に６時間保ち重合を行つた。室温まで冷却
した後、反応混合物を減圧下80℃に24時間保ち乾
燥した。 上記得られた乾燥物15gをテトラフルオロエチ
レン／ヘキサフルオロプロペン共重合体（ダイキ
ン工業株式会社ネオフロンFEP）のフイルムに
はさみプレス成形（100℃、50Kg／cm2Ｇ）して厚
さ１mmの試料を得た。この試料について下記の方
法でガラス転移温度、屈折率および酸素透過係数
を測定し、耐汚染性を調べた。結果を後記の表に
示す。 ガラス転移温度 試料10mgを窒素ガス雰囲気中、示差走査熱量計
で昇温速度20℃／分で加熱し、吸熱の始まる温度
を測定した。 酸素透過係数（ASTM Ｄ 1434 Ｖ法に準じ下
に示す条件で測定した。） 使用気体：窒素79容量％および酸素21容量％か
らなる標準混合ガス 試験圧力：一次圧５Kg／cm2、二次圧１Kg／cm2
（いずれも絶対圧力） 気体透過量：４c.c. 試験時間：上記気体透過に要した時間 面積：135cm2 気体の組成分析は、ガスクロマトグラフイーで
行つた。 耐汚染性 試料（50mm×20mm）を人工涙（脱イオン水98重
量％、人血製アルブミン〔96〜99％〕0.5重量％
および塩化ナトリウム1.5重量％）に72時浸漬し、
水洗した後市販のビユレツト試液の中に２時間浸
漬し、着色の度合を調べた。色度の大きいほど汚
染されているこを示す。 実施例 ４および５ 後記の表に示す前記式で表わされる単量体と該
単量体に対し0.1重量％のアゾビスイソブチロニ
トリルからなる混合物を、２枚のガラス板とポリ
エチレン製スペーサーからなる100mmφ×１mm厚
の充填容積をもつ重合容器内に、空気による気泡
が入らないように入れ、ガラス板をクリツプで固
定し温水槽に浸漬した。温水槽は、最初は20℃に
しておき、５℃／時間の昇温速度になるように加
熱した。70℃になつたところで14時間放置した。
その後、重合容器を−20℃の冷凍庫内に入れ、反
応混合物を冷却によるひずみを利用してガラス板
より剥離し試料を得た。後記の表に前記実施例と
同じ物性を調べた結果を示す。 比較例 １〜３ 実施例１の単量体にかえて比較例１でメチルメ
タクリレート30g、比較例２で式： で表わされる単量体30g、比較例３式： で表わされる単量体30gを使用した他は実施例１
と同様の手順で試料を調製し、前実施例と同じ物
性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 ４ 実施例４の単量体にかえて比較例３で使用した
のと同じ単量体40重量％、メチルメタクリレート
20重量％およびヒドロキシエチルメタクリレート
40重量％からなる単量体の混合物を使用した他は
実施例４と同様の手順で試料を調製し、前記実施
例と同じ物性を調べた。結果を後記の表に示す。 比較例 ５ 市販のシリコーン樹脂製コンタクトレンズを使
用し、前記実施例と同じ物性を調べた。結果を後
記の表に示す。 実施例 ６ 式：CH2＝CFCOOCH2CF2O（CF2CF2O）3
（CF2O）5CF2CH2OOCCF＝CH2で表わされる単
量体10gをガラス製アンプルに入れ、250Wの超
高圧水銀灯（ウシオ電気株式会社製UST250D）
で10cmの距離から10分間紫外線を照射した。得ら
れた重合体は、無色透明で強靭な樹脂状のもので
あつた。 式：CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF2O
（CF2CF2O）3（CF2O）5CF2CH2OOCC（CH3）＝CH2
で表わされる単量体10gをガラス製アンプルに入
れ、実施例６で使用したのと同じ超高圧水銀灯で
10cmの距離から10分間紫外線を照射した。グリー
ス状のものが生成しただけであつた。 上記生成物にジエトキシアセトフエノン0.5重
量部を添加しよく混合したが、溶解せず分散状態
のままであつた。 上記混合物をガラス製アンプルに入れ、再び紫
外線を照射したところ、樹脂状のものが生成し
た。しかし、得られたものはところどころで白濁
し、無色透明なものでなかつた。
【表】
薄く着色、●は全面に濃く着色したことを示す。
〔発明の効果〕 本発明のコンタクトレンズ材料は、ガラス転移
温度が体温より高いので、眼に挿着した時良好な
硬度を有し、酸素透過係数や耐汚染性にも優れて
いる。 また、本発明のコンタクトレンズ材料は、公知
の類似する重合体材料に比べ、無触媒で単量体を
重合して得るとができるため、透明性に優れてい
る。
〔発明の効果〕 本発明のコンタクトレンズ材料は、ガラス転移
温度が体温より高いので、眼に挿着した時良好な
硬度を有し、酸素透過係数や耐汚染性にも優れて
いる。 また、本発明のコンタクトレンズ材料は、公知
の類似する重合体材料に比べ、無触媒で単量体を
重合して得るとができるため、透明性に優れてい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、R1はオキシ基を含有するフルオロアル
キル基、ｍは１〜５の整数を示す。） で表わされる構造単位を有する重合体からなるコ
ンタクトレンズ材料。 ２ オキシ基を含有するフルオロアルキル基が
式： （式中、ｎは０〜150、好ましくは０〜８、とく
に０〜１の整数を示す。） で表わされる基である特許請求の範囲第１項記載
のコンタクトレンズ材料。 ３ オキシ基を含有するフルオロアルキル基が
式： で表わされる基である特許請求の範囲第１項また
は第２項記載のコンタクトレンズ材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2887585A JPS61186924A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
| DE8585115672T DE3586531T2 (de) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | Kontaktlinsenmaterial. |
| EP85115672A EP0186033B1 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-10 | A material for contact lenses |
| US06/808,071 US4665144A (en) | 1984-12-12 | 1985-12-12 | Material for contact lenses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2887585A JPS61186924A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186924A JPS61186924A (ja) | 1986-08-20 |
| JPH036487B2 true JPH036487B2 (ja) | 1991-01-30 |
Family
ID=12260554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2887585A Granted JPS61186924A (ja) | 1984-12-12 | 1985-02-15 | コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186924A (ja) |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP2887585A patent/JPS61186924A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61186924A (ja) | 1986-08-20 |
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