JPS61167443A - マグネシウム−水系を用いた有機無機物質の還元に関する方法 - Google Patents
マグネシウム−水系を用いた有機無機物質の還元に関する方法Info
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- JPS61167443A JPS61167443A JP59206835A JP20683584A JPS61167443A JP S61167443 A JPS61167443 A JP S61167443A JP 59206835 A JP59206835 A JP 59206835A JP 20683584 A JP20683584 A JP 20683584A JP S61167443 A JPS61167443 A JP S61167443A
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- C07B31/00—Reduction in general
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
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- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はマグネシウムと水から発生する水素を有機無機
物質の還元反応に応用したものである。マグネシウムと
水なら水素を発生する反応は次式のごとく Ｍｇ ＋、２Ｈ２０＝ Ｍｇ （ＯＨ）２＋Ｈ２＋８３
．８ ｋｃａ１発熱反応であるが、通常の水とマグネシ
ウムを接触させてもほとんど反応はおこらない。しかる
に、マグネシウムの表面にニッケル鉄のような触媒を加
えると、マグネシウムは水ないしは塩を含む水中で水と
はげしく反応し、水素を生成することが本発明者により
明らかになった。
物質の還元反応に応用したものである。マグネシウムと
水なら水素を発生する反応は次式のごとく Ｍｇ ＋、２Ｈ２０＝ Ｍｇ （ＯＨ）２＋Ｈ２＋８３
．８ ｋｃａ１発熱反応であるが、通常の水とマグネシ
ウムを接触させてもほとんど反応はおこらない。しかる
に、マグネシウムの表面にニッケル鉄のような触媒を加
えると、マグネシウムは水ないしは塩を含む水中で水と
はげしく反応し、水素を生成することが本発明者により
明らかになった。
本発明は、マグネシウムと水を反応させる反応器に種々
の有機・無機物質を入れ、発生した水素をただちに化合
物の還元反応に使用したもので、特殊な反応器、特別な
薬品を必要とせず取扱いが容易できわめて安全な方法で
ある。
の有機・無機物質を入れ、発生した水素をただちに化合
物の還元反応に使用したもので、特殊な反応器、特別な
薬品を必要とせず取扱いが容易できわめて安全な方法で
ある。
炭素−炭素二重結合 カルボニル基、あるいはニトロ基
などを含む有機化合物の還元反応には従来接触水素還元
法、亜鉛−酸による還元、亜鉛アマルガムによる還元、
リチウム中アルミニウムハイドライド（ＬＩＡ、１．Ｈ
４）による還元、金属ナトリウムによる還元などが広く
おこなわれているが、水素を使った還元の場合は反応系
を密閉し、ボンベから水素ガスを導入する必要がある。
などを含む有機化合物の還元反応には従来接触水素還元
法、亜鉛−酸による還元、亜鉛アマルガムによる還元、
リチウム中アルミニウムハイドライド（ＬＩＡ、１．Ｈ
４）による還元、金属ナトリウムによる還元などが広く
おこなわれているが、水素を使った還元の場合は反応系
を密閉し、ボンベから水素ガスを導入する必要がある。
リチウム・アルミニウムハイドライドは 。
水分と激しく反応し、短時間で大量の水素ガスを発生す
るため、非水溶液中で反応を行う必要がある。金属ナト
リウムを使った還元の場合も同様に少量でも水分が存在
すると、はげしく反応し水素を発生するだけでなく場合
によっては火炎を発しきわめて危険である。
るため、非水溶液中で反応を行う必要がある。金属ナト
リウムを使った還元の場合も同様に少量でも水分が存在
すると、はげしく反応し水素を発生するだけでなく場合
によっては火炎を発しきわめて危険である。
このように従来の還元法は取扱いや反応器の選定にも注
意する必要があったが、マグネシウム−水系による反応
はこれらの欠点をなくし、どのような反応器でも使える
ようにし、空気にふれた状態で反応させることができる
点では画期的である。
意する必要があったが、マグネシウム−水系による反応
はこれらの欠点をなくし、どのような反応器でも使える
ようにし、空気にふれた状態で反応させることができる
点では画期的である。
塩化ナトリウム等を含む水溶液を容器に入れ還元すべき
物質を加え、加工したマグネシウム又はマグネシウムペ
レットを加え、還元すべき物質とマグネシウムとは共存
させ溶液を撹拌し止の際水溶液にラネーニッケルのよう
な水素添加に有効な触媒を加えると、マグネシウム水系
から発生した発生機の水素による還元反応は速かに進行
する。又この発生機の水素と物質との共存は水溶液を噴
霧状態にしマグネシウムと物質とを共存させ、或は溶液
中に物質を入れ水素ガスと共存させることにより還元を
速かにさせる。
物質を加え、加工したマグネシウム又はマグネシウムペ
レットを加え、還元すべき物質とマグネシウムとは共存
させ溶液を撹拌し止の際水溶液にラネーニッケルのよう
な水素添加に有効な触媒を加えると、マグネシウム水系
から発生した発生機の水素による還元反応は速かに進行
する。又この発生機の水素と物質との共存は水溶液を噴
霧状態にしマグネシウムと物質とを共存させ、或は溶液
中に物質を入れ水素ガスと共存させることにより還元を
速かにさせる。
還元させるべき物質が水にとけない場合は、化合物と水
を摺落す溶媒を加える場合もある。
を摺落す溶媒を加える場合もある。
反応温度は室温−４０°Ｃの範囲で行なう。反応液を口
過し、蒸留で生成物を取出すことができる。マグネシウ
ム−水系による還元は比較的おだやかな反応であり、ア
ミノ酸の合成など生化学、製薬の分野での応用が期待さ
れる。
過し、蒸留で生成物を取出すことができる。マグネシウ
ム−水系による還元は比較的おだやかな反応であり、ア
ミノ酸の合成など生化学、製薬の分野での応用が期待さ
れる。
実 施 例
１、シクロヘキサノンの還元によるシクロヘキサノール
の合成 シクロへキサノン２ｇ１マグネシウムペレツト１ｇ、水
３０會（、塩化ナトリウム１ｇ、ラネーニッケル０，１
ｇおよびイソプロピルアルコール１０ｍ１、を２００
ｍｌ丸底フラスコに入れ、これ等を共存させマグネチッ
ク撹拌子で撹拌を行なう。温度３０°Ｃ１４８時間撹拌
を続けた後、口過する。口演の分析結果シクロヘキサノ
ンの９２％がシクロヘキサノールに還元されたことを確
認した。
の合成 シクロへキサノン２ｇ１マグネシウムペレツト１ｇ、水
３０會（、塩化ナトリウム１ｇ、ラネーニッケル０，１
ｇおよびイソプロピルアルコール１０ｍ１、を２００
ｍｌ丸底フラスコに入れ、これ等を共存させマグネチッ
ク撹拌子で撹拌を行なう。温度３０°Ｃ１４８時間撹拌
を続けた後、口過する。口演の分析結果シクロヘキサノ
ンの９２％がシクロヘキサノールに還元されたことを確
認した。
２、ピリジンの還元によるピペリジンの合成ピリジン１
ｇ１マグネシウムペレツト１ｇ。
ｇ１マグネシウムペレツト１ｇ。
水３０■１、塩化ナトリウム１ｇ１ラネーニツケル０．
１ｇおよびイソプロピルアルコールｍｌ丸底フラスコに
入れ１と同様の操作を行う。
１ｇおよびイソプロピルアルコールｍｌ丸底フラスコに
入れ１と同様の操作を行う。
分析結果ピリジンの５％がピペリジンに還元されたこと
を確認した。
を確認した。
３、 （ＣＨ３）２ＧＯよりＩ−ＰｒＯＨ（Ｄ合成１・
２と同様に実験を行い、別の触媒としてのラネーニッケ
ルを加えた場合と加えない場合を比較した。
２と同様に実験を行い、別の触媒としてのラネーニッケ
ルを加えた場合と加えない場合を比較した。
ラネーニッケルを加えた時は１９．７％は水素ガスとし
て流出し、５０％のイソプロビルアルコールカイ成生さ
れ， ３０．３％のマグネシウムペレットが残留物とし
て残った。
て流出し、５０％のイソプロビルアルコールカイ成生さ
れ， ３０．３％のマグネシウムペレットが残留物とし
て残った。
ラネーニッケルを加えない場合は４３．６％が水素ガス
として流出し、２０．６％のイソプロピルアルコールが
成牛され、３５．８％のマグネシウムが残留物として残
った。
として流出し、２０．６％のイソプロピルアルコールが
成牛され、３５．８％のマグネシウムが残留物として残
った。
手続補正書
／ｌ
昭和６０年Ｉ月２０Ｆ１
１、事件の表示 昭和５９年特許願第２０６８３５号
２、発明の名称 マグネシウム−水系を用いた有機無
機質の還元に関′する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正の対象 明細書及図面 一 電位変化（十〇−Ｅ→０−４）がおきている７４、マグ
ネシウムによるＦｅ３＋の還元０．１モル塩化第二鉄溶
液１００ミリリツトルを２００ミリリットル４日フラス
コに入れ撹拌する。白金黒極、飽和銀、塩化銀電極（Ｓ
ＳＣＥ）およびＰＨ測定用複合電極を溶液に浸せきする
。温度を２５℃に保つ。０．７２Ｅｌの２０〜３０メツ
シユのＭｇ （又はＭｇ −Ｆｅ ）を加え、溶液の
ＰＨ電位を記録する気室時間後４−５ミ１ＪＩＪットル
の溶液を採取し、目下？＆口液中のＦｅ３＋、Ｆｅ２＋
をオルトフェナントロリン法で定量した。
２、発明の名称 マグネシウム−水系を用いた有機無
機質の還元に関′する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正の対象 明細書及図面 一 電位変化（十〇−Ｅ→０−４）がおきている７４、マグ
ネシウムによるＦｅ３＋の還元０．１モル塩化第二鉄溶
液１００ミリリツトルを２００ミリリットル４日フラス
コに入れ撹拌する。白金黒極、飽和銀、塩化銀電極（Ｓ
ＳＣＥ）およびＰＨ測定用複合電極を溶液に浸せきする
。温度を２５℃に保つ。０．７２Ｅｌの２０〜３０メツ
シユのＭｇ （又はＭｇ −Ｆｅ ）を加え、溶液の
ＰＨ電位を記録する気室時間後４−５ミ１ＪＩＪットル
の溶液を採取し、目下？＆口液中のＦｅ３＋、Ｆｅ２＋
をオルトフェナントロリン法で定量した。
図１．− ａ、 ｂ ＩＣＭｇを使った場合、図２．−
ａ、ｂにＭｇ−Ｆｅを使った場合の結果を示す。
ａ、ｂにＭｇ−Ｆｅを使った場合の結果を示す。
Ｍｇを添加すると、Ｆｅ３＋はすみやかに還元されてＦ
ｅ２＋になるが、Ｍｇが反応してＭｇ（ＯＨ）２を生じ
、液のＰＨが高くなるためＦｅ３＋はＦｅ（ＯＨ）３と
なり沈澱として口利されるため、溶液中の全鉄イオンの
濃度は次第に低下する。ＭｇよりもＭｇ Ｆｅの方が反
応が速く、短時間でＡＰ面の冑翁出か雪６日日 電位が０．４−０．５Ｖに達した時点でＦｅ３＋はほと
んど全部Ｆｅ２＋に変ったためである。
ｅ２＋になるが、Ｍｇが反応してＭｇ（ＯＨ）２を生じ
、液のＰＨが高くなるためＦｅ３＋はＦｅ（ＯＨ）３と
なり沈澱として口利されるため、溶液中の全鉄イオンの
濃度は次第に低下する。ＭｇよりもＭｇ Ｆｅの方が反
応が速く、短時間でＡＰ面の冑翁出か雪６日日 電位が０．４−０．５Ｖに達した時点でＦｅ３＋はほと
んど全部Ｆｅ２＋に変ったためである。
Ｍｇ−Ｆｅの系では、電位はさらに−０，７付近まで降
下へ しているが、これは溶液中のＦｅ３＋・Ｆｅ２＋がすべ
てＦｅ（ＯＨ）’３ 、 Ｆｅ （ＯＨ）２等になり
沈澱しているため、電位がＭｇから発生したＨ２による
水素電極になってい名ためと思われる。
下へ しているが、これは溶液中のＦｅ３＋・Ｆｅ２＋がすべ
てＦｅ（ＯＨ）’３ 、 Ｆｅ （ＯＨ）２等になり
沈澱しているため、電位がＭｇから発生したＨ２による
水素電極になってい名ためと思われる。
種、Ｉ２！ＩＩＬＩＩＩＶＪ闇牛ｌＩＩ閏第１図の（ａ
）は、塩化第二鉄溶液にＭｇを添加するとＰＨが高くな
り、Ｆｅ３＋はＦｅ（ＯＨ）３となり沈澱する全鉄濃度
の減少を示している。
）は、塩化第二鉄溶液にＭｇを添加するとＰＨが高くな
り、Ｆｅ３＋はＦｅ（ＯＨ）３となり沈澱する全鉄濃度
の減少を示している。
第１図の（ｂ）は、塩化第二鉄溶液にＭｇを加えたとき
電位が−０，４〜−０，５Ｖに達したとき、Ｆｅ３＋は
Ｆｅ２”にほとんどかわることを示している。
電位が−０，４〜−０，５Ｖに達したとき、Ｆｅ３＋は
Ｆｅ２”にほとんどかわることを示している。
第２図の（ａ）は、塩化第二鉄溶液に（Ｍｇ −Ｆｅ
）を添加したときの全鉄濃度の減少を示している。
）を添加したときの全鉄濃度の減少を示している。
第２図の（ｂ）は、塩化第二鉄溶液に（Ｍｇ −Ｆｅ
）を添加したとき電位は−０，７Ｖ付近にまで降下した
ことを示している。
）を添加したとき電位は−０，７Ｖ付近にまで降下した
ことを示している。
＃、２ ｎ
手続補正書
昭和６１年２月１３日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示 昭和５９年特許願第２０６８３５号
２、発明の名称 マグネシウム−水系を用いた有機無
機物質の還元に関する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ５、補正の内容１’ｌ Ｘ９ｉり本ヂ東・・令し１１手
続補正書 １、事件の表示 昭和５９年特許願第２０６８３５号
２、発明の名称 マグネシウム−水系を用いた有機無
機物質の還元に関する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人
２、発明の名称 マグネシウム−水系を用いた有機無
機物質の還元に関する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ５、補正の内容１’ｌ Ｘ９ｉり本ヂ東・・令し１１手
続補正書 １、事件の表示 昭和５９年特許願第２０６８３５号
２、発明の名称 マグネシウム−水系を用いた有機無
機物質の還元に関する方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 水素発生用に加工した金属マグネシウムに塩化ナトリウ
ムのような中性塩あるいは、電解質を含む水溶液を接触
させることによって水素を発生させる。 これに有機物質あるいは無機物質を加え、この発生機の
水素と共存させることにより、其の有機無機物質の還元
を開放溶器でも、簡易に新な物質を成生させることが出
来る。 水溶液には別の触媒を加える場合もある。マグネシウム
による水素の還元
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59206835A JPS61167443A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | マグネシウム−水系を用いた有機無機物質の還元に関する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59206835A JPS61167443A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | マグネシウム−水系を用いた有機無機物質の還元に関する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167443A true JPS61167443A (ja) | 1986-07-29 |
Family
ID=16529853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59206835A Pending JPS61167443A (ja) | 1984-10-02 | 1984-10-02 | マグネシウム−水系を用いた有機無機物質の還元に関する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61167443A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008290928A (ja) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Liangfeng Plastic Machinery Co | 異種金属による水素発生方法 |
| CN101823692A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-09-08 | 浙江大学 | 以哌啶为介质的可逆吸放氢方法及装置 |
| WO2015115410A1 (ja) * | 2014-01-28 | 2015-08-06 | 株式会社日本触媒 | 水素化反応方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57191203A (en) * | 1981-05-22 | 1982-11-25 | Masahiro Suzuki | Preparation of hydrogen |
-
1984
- 1984-10-02 JP JP59206835A patent/JPS61167443A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57191203A (en) * | 1981-05-22 | 1982-11-25 | Masahiro Suzuki | Preparation of hydrogen |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008290928A (ja) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Liangfeng Plastic Machinery Co | 異種金属による水素発生方法 |
| CN101823692A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-09-08 | 浙江大学 | 以哌啶为介质的可逆吸放氢方法及装置 |
| WO2015115410A1 (ja) * | 2014-01-28 | 2015-08-06 | 株式会社日本触媒 | 水素化反応方法 |
| JPWO2015115410A1 (ja) * | 2014-01-28 | 2017-03-23 | 株式会社日本触媒 | 水素化反応方法 |
| US10106488B2 (en) | 2014-01-28 | 2018-10-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Hydrogenation reaction method |
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