JPS61165314A - 染毛料 - Google Patents
染毛料Info
- Publication number
- JPS61165314A JPS61165314A JP651985A JP651985A JPS61165314A JP S61165314 A JPS61165314 A JP S61165314A JP 651985 A JP651985 A JP 651985A JP 651985 A JP651985 A JP 651985A JP S61165314 A JPS61165314 A JP S61165314A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- dye
- dyeing
- naphthalene derivative
- dyed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は毛髪を堅牢に染色し得る新規な染毛料に関する
ものである。
ものである。
［従来の技術］
従来、ヘンゼン誘導体の一つであるｐ−フェニレンジア
ミン、ｐ−トリレンジアミン等をディベロソバ−とし、
レゾルシン、ｍ−アミノフェノール、ｍ−フェニレンジ
アミン等をカップラーとし、過酸化水素とアンモニアに
より酸化重合発色させ毛髪を染色する、いわゆる酸化染
料が染毛剤染料の主流となっている。
ミン、ｐ−トリレンジアミン等をディベロソバ−とし、
レゾルシン、ｍ−アミノフェノール、ｍ−フェニレンジ
アミン等をカップラーとし、過酸化水素とアンモニアに
より酸化重合発色させ毛髪を染色する、いわゆる酸化染
料が染毛剤染料の主流となっている。
又、インドール、ピリミジン誘導体からなる染毛料（西
独特許第３０１６９０５号等）も類似の方法で染色する
酸化染料である。
独特許第３０１６９０５号等）も類似の方法で染色する
酸化染料である。
この他、キノン系色素からなる染毛剤の特許もいくつか
報告されている（西独特許公開第３２４４４５４号、同
３２４４４５２号、仏特許第１５６７２１９号等）が、
これらは直接染料として使用しており染色するというよ
り毛髪に若干のシェード（ｓｈａｄｅ ）を与えるもの
である。
報告されている（西独特許公開第３２４４４５４号、同
３２４４４５２号、仏特許第１５６７２１９号等）が、
これらは直接染料として使用しており染色するというよ
り毛髪に若干のシェード（ｓｈａｄｅ ）を与えるもの
である。
植物からの抽出物、例えばペンチ、カミツレ、クルミ等
の抽出成分による毛髪の染色もいくつか報告されている
が、これも又染色力は十分に満足できるものではない。
の抽出成分による毛髪の染色もいくつか報告されている
が、これも又染色力は十分に満足できるものではない。
［発明が解決しようとする問題点コ
酸化染料は良好に毛髪を染色するが、発色が酸化重合反
応を経ているためその反応は極めて複雑であり、雑多な
酸化生成物を生成するので、ご（わずかな染色条件の違
いにより同じ染料で染色しても発色が著しく異なること
が多い。又、これら染料は空気中もしくは溶媒中で不安
定（酸化あるいは酸化重合する等）なため、その保存も
窒素雰囲気下で行う等、十分注意を要するものである。
応を経ているためその反応は極めて複雑であり、雑多な
酸化生成物を生成するので、ご（わずかな染色条件の違
いにより同じ染料で染色しても発色が著しく異なること
が多い。又、これら染料は空気中もしくは溶媒中で不安
定（酸化あるいは酸化重合する等）なため、その保存も
窒素雰囲気下で行う等、十分注意を要するものである。
さらに、人によっては皮膚障害をおこしたり、毛髪の損
傷度も大きいことから、染色力が充分にあって発色が安
定しており、かつ保存安定性が良好で安全性も優れてい
る新しいタイプの染毛料のニーズが高まっていた。
傷度も大きいことから、染色力が充分にあって発色が安
定しており、かつ保存安定性が良好で安全性も優れてい
る新しいタイプの染毛料のニーズが高まっていた。
このようななかで、本発明者らは可能性のある新規染毛
材の一つとして建染染料に着目し、染毛料の研究を続け
ているが、今回、新規なナフタレン誘導体を用いれば、
穏和な条件で毛髪を染色することができもって安全性に
優れ、かつ保存安定性が良好で充分な発色が安定して得
られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
材の一つとして建染染料に着目し、染毛料の研究を続け
ているが、今回、新規なナフタレン誘導体を用いれば、
穏和な条件で毛髪を染色することができもって安全性に
優れ、かつ保存安定性が良好で充分な発色が安定して得
られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
［問題点を解決するための手段］
すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされるナフ
タレン誘導体を含有することを特徴とする染毛料である
。
タレン誘導体を含有することを特徴とする染毛料である
。
上記ナフタレン誘導体は本発明者らが初めて合成した新
規化合物であるが、対応する２−ヘンシルアミノ−５，
８−ジヒドロキシナフトキノンを水酸化カリウム、水酸
化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムなどのアルカリ存在
下、ジチオン酸ナトリウムなどの還元剤を用いて水、ア
ルコール、水−アルコール混合溶液、もしくは亜鉛存在
下、塩酸水溶液中で還元するなどの方法によって得られ
る。適当な反応条件は嫌気下、室温〜還流温度で１〜５
時間の反応である。
規化合物であるが、対応する２−ヘンシルアミノ−５，
８−ジヒドロキシナフトキノンを水酸化カリウム、水酸
化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムなどのアルカリ存在
下、ジチオン酸ナトリウムなどの還元剤を用いて水、ア
ルコール、水−アルコール混合溶液、もしくは亜鉛存在
下、塩酸水溶液中で還元するなどの方法によって得られ
る。適当な反応条件は嫌気下、室温〜還流温度で１〜５
時間の反応である。
上記ナフタレン誘導体の配合料は染毛料金量中の０．０
５重量％以上、好ましくは０．１重量％以上である。上
限は特にないが、２Ｍ量％を超えると次第に染色力が頭
打ちとなり、５重量％を超えて配合する意味はあまりな
い。
５重量％以上、好ましくは０．１重量％以上である。上
限は特にないが、２Ｍ量％を超えると次第に染色力が頭
打ちとなり、５重量％を超えて配合する意味はあまりな
い。
従来の繊維用建染染料は、浴中で還元剤を用いて染料を
ロイコ体となし、該浴中に繊維を浸しながら上記ロイコ
体を空気酸化して発色させ、繊維に吸着させるタイプの
ものである。例えば、建染染料として代表的なインジゴ
は染色にあたって１、インジゴとアルカリおよび還元剤
とを含有する溶液中に繊維を浸漬させる。インジゴは上
記条件でロイコ体となっており、このものが空気酸化を
受けて発色し同時に繊維に染め付くと考えられている。
ロイコ体となし、該浴中に繊維を浸しながら上記ロイコ
体を空気酸化して発色させ、繊維に吸着させるタイプの
ものである。例えば、建染染料として代表的なインジゴ
は染色にあたって１、インジゴとアルカリおよび還元剤
とを含有する溶液中に繊維を浸漬させる。インジゴは上
記条件でロイコ体となっており、このものが空気酸化を
受けて発色し同時に繊維に染め付くと考えられている。
また、この他に建染染料にはインダスレン系染料、アン
トラキノン系染料などがあるが、これらもまた同様の機
構で染色されると考えられている。
トラキノン系染料などがあるが、これらもまた同様の機
構で染色されると考えられている。
しかしながら、これらのロイコ体は非常に不安定で空気
に触れるとたちどころに酸化されてしまうので、浴中に
は多量の還元剤を共存させる必要があり、繊維にとって
は苛酷な条件となる。さらに還元は強アルカリ条件下で
行われるのでなおさら繊維が傷む原因になっていた。
に触れるとたちどころに酸化されてしまうので、浴中に
は多量の還元剤を共存させる必要があり、繊維にとって
は苛酷な条件となる。さらに還元は強アルカリ条件下で
行われるのでなおさら繊維が傷む原因になっていた。
Ｃａ５ｓｅｌｌａ社により開発されたＨｅ１ｉｎｄｏｎ
Ｙｅｌｌｏ％４Ｒは縮合Ｃａｒｂａｚｏｌｅ環を有す
るナフトキノン系染料で、羊毛用黄色建染染料であるが
、還元に強アルカリ浴を必要とするので市販されなかっ
たことは良く知られていることである。
Ｙｅｌｌｏ％４Ｒは縮合Ｃａｒｂａｚｏｌｅ環を有す
るナフトキノン系染料で、羊毛用黄色建染染料であるが
、還元に強アルカリ浴を必要とするので市販されなかっ
たことは良く知られていることである。
インジゴのロイコ体を硫酸エステルにした場合は安定性
が向上するが、該硫酸エステルは逆に安定性が良すぎて
強酸化剤、例えば過マンガン酸カリウムを用いなければ
発色させることができない。
が向上するが、該硫酸エステルは逆に安定性が良すぎて
強酸化剤、例えば過マンガン酸カリウムを用いなければ
発色させることができない。
これもまた繊維に対してよい条件ではない。このように
従来の建染染色法をそのまま毛髪の染色に適用すること
は不可能であった。
従来の建染染色法をそのまま毛髪の染色に適用すること
は不可能であった。
本発明のナフタレン誘導体は適度な安定性を有する、即
ちロイコ体として単離できかつ穏和な条件で酸化されて
強く発色するロイコ体であり、まさに理想的な染毛料で
あるということができる。
ちロイコ体として単離できかつ穏和な条件で酸化されて
強く発色するロイコ体であり、まさに理想的な染毛料で
あるということができる。
これまでに染毛料に建染染料を応用した例はなく、しか
も染色浴に還元剤を含有させることなく良好に発色しう
るロイコ体を合成、単離して染毛料へ応用した例ははじ
めてである。
も染色浴に還元剤を含有させることなく良好に発色しう
るロイコ体を合成、単離して染毛料へ応用した例ははじ
めてである。
さらに、従来の建染染料を用いた場合には、通常染浴中
に５％程度の濃度で添加し高温染色しなければ十分な染
色は望めなかったが、本発明のナフタレン誘導体は０．
１％程度の極めて低濃度の配合量でかつ４０ＩＣ以下の
低温で実用に耐える染色力を発揮するものである。又こ
のものは毛髪をいためず、頭皮をも刺激しない。
に５％程度の濃度で添加し高温染色しなければ十分な染
色は望めなかったが、本発明のナフタレン誘導体は０．
１％程度の極めて低濃度の配合量でかつ４０ＩＣ以下の
低温で実用に耐える染色力を発揮するものである。又こ
のものは毛髪をいためず、頭皮をも刺激しない。
以下に、本発明に係るナフタレン誘導体の合成例をあげ
る。
る。
まず、２−ベンジルアミノ−５，８−ジヒドロ５．７２
←■、ｑｕｉｎｏｎｅ Ｓｓ ） 、４．３６−４．
４２ （２１１、ＣＨ２ρｈＳ ｄ） Ｉ３Ｃ−ＮＭＲｃａｒｂｏｎｙｌ ｇｒｏｕｐ １Ｂ
７．２．１８３．７合成例２ 合成例１で得た２−ベンジルアミノ−５，８−ジヒドロ
キシナフトキノン４００ｍｇを炭酸ナトリウム ４００
ｎ＋ｇ、ジチオン酸ナトリウム１２００ｍｇとともに水
３〇−中に分散し、アルゴン雰囲気下、還流温度で３時
間攪拌した。溶液が黄褐色に変わって還元が充分に進行
したことを確認した後、室温に冷却した後濾過し、結晶
を脱気した水で洗浄した。これらの操作はすべてアルゴ
ン雰囲気下で行った。
←■、ｑｕｉｎｏｎｅ Ｓｓ ） 、４．３６−４．
４２ （２１１、ＣＨ２ρｈＳ ｄ） Ｉ３Ｃ−ＮＭＲｃａｒｂｏｎｙｌ ｇｒｏｕｐ １Ｂ
７．２．１８３．７合成例２ 合成例１で得た２−ベンジルアミノ−５，８−ジヒドロ
キシナフトキノン４００ｍｇを炭酸ナトリウム ４００
ｎ＋ｇ、ジチオン酸ナトリウム１２００ｍｇとともに水
３〇−中に分散し、アルゴン雰囲気下、還流温度で３時
間攪拌した。溶液が黄褐色に変わって還元が充分に進行
したことを確認した後、室温に冷却した後濾過し、結晶
を脱気した水で洗浄した。これらの操作はすべてアルゴ
ン雰囲気下で行った。
結晶を減圧乾燥して目的物３５５ｍｇ （収率８８．８
％）を得、さらにアルゴン雰囲気下エタノールで再結晶
した。
％）を得、さらにアルゴン雰囲気下エタノールで再結晶
した。
このものは数種の互変異性体が考えられるが、下記の分
析値にみられるごと（、’３Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒにおけるカ
ルボニル基の化学シフトがキノン類のそれより著しく低
磁場側に認められることから、カルボニル基の隣接にメ
チル基あるいはメチレン基が存在すると考えられ、２−
ヘンシルアミノ−２゜３−ジヒドロ−５，８−ジヒドロ
キシナフタレン−１，４−ジオンであると確認した。
析値にみられるごと（、’３Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒにおけるカ
ルボニル基の化学シフトがキノン類のそれより著しく低
磁場側に認められることから、カルボニル基の隣接にメ
チル基あるいはメチレン基が存在すると考えられ、２−
ヘンシルアミノ−２゜３−ジヒドロ−５，８−ジヒドロ
キシナフタレン−１，４−ジオンであると確認した。
マススペクトル Ｍ＋ ＝ ２９７
元素分析値 Ｃ＝６８．５０ （計算値６８．６８
＞Ｈ＝ ５．００ （計算値５．０９ ）Ｎ＝ ４．
６２ （計算値４．７１ ）核磁気共鳴スペクトル（
ＣＤＣ１３、δ、Ｐ）’ １１−ＮＭＲ１２，８５（ｉ
ｌｌ、０Ｈ１Ｓ ） 、１２．５０ （ＩＨ。
＞Ｈ＝ ５．００ （計算値５．０９ ）Ｎ＝ ４．
６２ （計算値４．７１ ）核磁気共鳴スペクトル（
ＣＤＣ１３、δ、Ｐ）’ １１−ＮＭＲ１２，８５（ｉ
ｌｌ、０Ｈ１Ｓ ） 、１２．５０ （ＩＨ。
ＯＨ，ｓ ） 、７．３２ （５ＨＳａｒｏｍ、 、Ｓ
） 、６．２２ （Ｉ８゜ａｒｏｍ、 、ｓ ） 、
５．７１ （ＩＨ，ＮＨ，ｂｒｏａｄ ） 、４．３８
−４．４４ （２Ｈ，ＣＨ２ｐｈ） 、２．９３ （４
Ｈ。
） 、６．２２ （Ｉ８゜ａｒｏｍ、 、ｓ ） 、
５．７１ （ＩＨ，ＮＨ，ｂｒｏａｄ ） 、４．３８
−４．４４ （２Ｈ，ＣＨ２ｐｈ） 、２．９３ （４
Ｈ。
−（ＣＨ２）−１Ｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲｃａｒｂｏｎｙｌ ｇｒｏｕｐ、２０２
．９．１９７．２［実施例］ 次に本発明のナフタレン誘導体を含有する染毛料につい
て実施例をあげて具体的に述べる。
．９．１９７．２［実施例］ 次に本発明のナフタレン誘導体を含有する染毛料につい
て実施例をあげて具体的に述べる。
実施例１
合成例２で得た６−ベンジルアミノ−２，３−ジヒドロ
−５，８−ジヒドロキシナフタレン−１゜４−ジオン各
々２０ｍｇをアンモニア含量θ％、０．７％、１．０％
、１．５％、２．０％の水２０ｇに熔解させ染色液とす
る。株式会社アベイユから購入した白髪混じりの毛髪（
未処理） １．０ ｇを染色液中に浸して３０℃の温度
において４５分間震盪染色した。その後、染色毛髪を水
２００−により３０℃、５分間洗浄していずれの場合も
白髪が全く感じられない毛髪を得た。
−５，８−ジヒドロキシナフタレン−１゜４−ジオン各
々２０ｍｇをアンモニア含量θ％、０．７％、１．０％
、１．５％、２．０％の水２０ｇに熔解させ染色液とす
る。株式会社アベイユから購入した白髪混じりの毛髪（
未処理） １．０ ｇを染色液中に浸して３０℃の温度
において４５分間震盪染色した。その後、染色毛髪を水
２００−により３０℃、５分間洗浄していずれの場合も
白髪が全く感じられない毛髪を得た。
染色毛髪の色調はアンモニア濃度が増大するにつれて青
味を帯びてくるが、およそ赤褐色〜褐色であった。
味を帯びてくるが、およそ赤褐色〜褐色であった。
得られた染色毛髪を市販のシャンプーを用いて洗浄し、
さらにリンスをしたがいずれの場合も色落ちは極めて少
な（色調の変化は認められなかった。
さらにリンスをしたがいずれの場合も色落ちは極めて少
な（色調の変化は認められなかった。
実施例２
実施例１で用いたナフタレン誘導体と同一のナフタレン
誘導体各々２０ｍｇをアンモニア含量Ｏ％、０．７％、
１．０％、１．５％、２．０％の水Ｌｏｇ及びプロピレ
ングリコール１０ｇからなる混合液に溶解し染色液とす
る。実施例１と同様にして染色、洗浄して、いずれの場
合も白髪が全く感じられず、実施例１で得た色調と殆ど
変わらないあざやかな色調に染色された毛髪を得た。
誘導体各々２０ｍｇをアンモニア含量Ｏ％、０．７％、
１．０％、１．５％、２．０％の水Ｌｏｇ及びプロピレ
ングリコール１０ｇからなる混合液に溶解し染色液とす
る。実施例１と同様にして染色、洗浄して、いずれの場
合も白髪が全く感じられず、実施例１で得た色調と殆ど
変わらないあざやかな色調に染色された毛髪を得た。
実施例３
実施例１で用いたナフタレン誘導体と同一のナフタレン
誘導体各々２０ｍｇを、アンモニア含有Ｏ％、０．７％
、１．０％、１．５％、２．０％の水２０ｇ及びアニオ
ン活性剤１０ｍｇからなる混合液に熔解し染色液とする
。実施例１と同様にして染色、洗浄して、いずれの場合
も白髪が全く感じられず実施例１で得た色調と殆ど変わ
らないあざやかな色調に染色された毛髪を得た。
誘導体各々２０ｍｇを、アンモニア含有Ｏ％、０．７％
、１．０％、１．５％、２．０％の水２０ｇ及びアニオ
ン活性剤１０ｍｇからなる混合液に熔解し染色液とする
。実施例１と同様にして染色、洗浄して、いずれの場合
も白髪が全く感じられず実施例１で得た色調と殆ど変わ
らないあざやかな色調に染色された毛髪を得た。
実施例４
実施例１で用いたナフタレン誘導体と同一のナフタレン
誘導体各々２０ｍｇをアンモニア含量Ｏ％、０．７％、
１．０％、１．５％、２．０％の水ｔｏｇ及びプロピレ
ングリコール１０ｇ及びアニオン活性剤１０ｍｇからな
る混合液に溶解し染色液とする。実施例１と同様にして
染色、洗浄して、いずれの場合も白髪が全←感じられず
、実施１で得た色調と殆ど変わらないあざやかな色調に
染色された毛髪を得た。
誘導体各々２０ｍｇをアンモニア含量Ｏ％、０．７％、
１．０％、１．５％、２．０％の水ｔｏｇ及びプロピレ
ングリコール１０ｇ及びアニオン活性剤１０ｍｇからな
る混合液に溶解し染色液とする。実施例１と同様にして
染色、洗浄して、いずれの場合も白髪が全←感じられず
、実施１で得た色調と殆ど変わらないあざやかな色調に
染色された毛髪を得た。
実施例５
実施例１で用いたナフタレン誘導体と同一のナフタレン
誘導体各々２０ｍｇを、アンモニア含有Ｏ％、０．７％
、１．０％、１．５％、２．０％の水Ｌｏｇ及びエタノ
ールＬｏｇからなる混合液に溶解し染色液とすとする。
誘導体各々２０ｍｇを、アンモニア含有Ｏ％、０．７％
、１．０％、１．５％、２．０％の水Ｌｏｇ及びエタノ
ールＬｏｇからなる混合液に溶解し染色液とすとする。
実施例１と同様にして染色、洗浄して、いずれの場合も
白髪が全く感じられず実施例１で得た色調よりごくわず
か淡色に染色された美しい毛髪を得た。
白髪が全く感じられず実施例１で得た色調よりごくわず
か淡色に染色された美しい毛髪を得た。
実施例６
実施例１で用いたナフタレン誘導体と同一のナフタレン
誘導体各々２０ｍｇを、アンモニア含量θ％、０．７％
、１．０％、１．５％、２．０％の水Ｌｏｇ 、エタノ
ール２ｇ、プロピレングリコール８ｇ及びアニオン活性
剤１０ｍｇからなる混合液に熔解し、染色液とする。実
施例１と同様にして染色、洗浄していずれの場合も全く
白髪が感じられず実施例１で得た色調と殆ど変わらない
あざやかな色調に染色された毛髪を得た。
誘導体各々２０ｍｇを、アンモニア含量θ％、０．７％
、１．０％、１．５％、２．０％の水Ｌｏｇ 、エタノ
ール２ｇ、プロピレングリコール８ｇ及びアニオン活性
剤１０ｍｇからなる混合液に熔解し、染色液とする。実
施例１と同様にして染色、洗浄していずれの場合も全く
白髪が感じられず実施例１で得た色調と殆ど変わらない
あざやかな色調に染色された毛髪を得た。
実施例７
前もって５％過酸化水素水で３０ｔ ４５分税色処理し
た毛髪を用いた他は実施例６と同様にして染色、洗浄し
たところ、いずれの場合も毛髪が良好に染色された。
た毛髪を用いた他は実施例６と同様にして染色、洗浄し
たところ、いずれの場合も毛髪が良好に染色された。
本発明に係るナフタレン誘導体を含有してなる染毛材は
極めて低濃度でしかも穏和な条件で良好に毛髪を染色で
きるものであり、発色も安定しており、保存安定性も良
好な優れた染毛材である。
極めて低濃度でしかも穏和な条件で良好に毛髪を染色で
きるものであり、発色も安定しており、保存安定性も良
好な優れた染毛材である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされるナフタレン誘導体を含
有することを特徴とする染毛料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP651985A JPS61165314A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 染毛料 |
| GB08509909A GB2159828B (en) | 1984-04-20 | 1985-04-18 | Naphthalene derivatives and hair dye compositions containing them |
| DE19853514092 DE3514092A1 (de) | 1984-04-20 | 1985-04-18 | Naphthalinderivate und verwendung derselben zum faerben von haar |
| US06/725,069 US4605419A (en) | 1984-04-20 | 1985-04-19 | 5,8-dihydroxy naphthalene-1,4-dione derivative and a hair dye composition containing the same |
| FR8505964A FR2563215B1 (fr) | 1984-04-20 | 1985-04-19 | Derives du naphtalene et composition de teinture pour cheveux en contenant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP651985A JPS61165314A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 染毛料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165314A true JPS61165314A (ja) | 1986-07-26 |
Family
ID=11640640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP651985A Pending JPS61165314A (ja) | 1984-04-20 | 1985-01-17 | 染毛料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61165314A (ja) |
-
1985
- 1985-01-17 JP JP651985A patent/JPS61165314A/ja active Pending
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