JPS61161268A - フエニルピペラジン誘導体 - Google Patents
フエニルピペラジン誘導体Info
- Publication number
- JPS61161268A JPS61161268A JP60001246A JP124685A JPS61161268A JP S61161268 A JPS61161268 A JP S61161268A JP 60001246 A JP60001246 A JP 60001246A JP 124685 A JP124685 A JP 124685A JP S61161268 A JPS61161268 A JP S61161268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid
- ethyl
- general formula
- phenylpiperazine derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は血圧降下作用を有する新規なフェニルピペラジ
ン誘導体およびその酸付加塩に関する。
ン誘導体およびその酸付加塩に関する。
（発明の構成）
本発明化合物は、下記一般式（１）で表わされる。
上記一般式（１）中で、Ｒ１，Ｒ１およびＲ”はそれぞ
れ独立して炭素数ｌ〜３のアルキル基（メチル、エチル
、ｎ−プルピル、イングロビル）を示し、）ｊｌとＲ２
は結合して炭素数ノ〜３のアルキレン基次に、本発明化
合物の製造法について説明する。
れ独立して炭素数ｌ〜３のアルキル基（メチル、エチル
、ｎ−プルピル、イングロビル）を示し、）ｊｌとＲ２
は結合して炭素数ノ〜３のアルキレン基次に、本発明化
合物の製造法について説明する。
本発明化合物（Ｉ）は下記一般式ＣＮ）（上記一般式（
１１）中で、Ｐｉ、Ｒ”及びＸは前記一般式（１）で定
義したとおυである。）で示されるフェニルピペラジン
誘導体をジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の不活性溶媒中、水素化ナトリウム等の水素化金属に
よってす） ＩＪウム等の金属塩とし、通常、室温から
７５θ℃程度の範囲内で７１０ゲン化アルキルと反応さ
せることによって得られる。
１１）中で、Ｐｉ、Ｒ”及びＸは前記一般式（１）で定
義したとおυである。）で示されるフェニルピペラジン
誘導体をジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の不活性溶媒中、水素化ナトリウム等の水素化金属に
よってす） ＩＪウム等の金属塩とし、通常、室温から
７５θ℃程度の範囲内で７１０ゲン化アルキルと反応さ
せることによって得られる。
上記一般式（ＩＩ）で示されるフェニルピペラジン誘導
体は、たとえば下記一般式（１）（上記一般式（閂）中
で、Ｒ１、Ｒ”およびＸは上記一般式（１）で定義した
とおりであり、Ｙは７１０ゲン原子を示す。）で示され
るキナゾリン誘導体と下記式（１■） で示されるｔ−（０−メトキシフェニル）ピペラジンと
をジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の不
活性溶媒中、通常室温からｉｓｏ℃程度の範囲内で反応
させることにより得られる。また、反応により生じるノ
・ロゲン化水素を捕集して反応を促進させるために、過
剰のｙ−（ｏ−メトキシフェニルコピペラジンな加えた
り、トリエチルアミン等の不活性有機アミンあるいは、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を加えても
良い。
体は、たとえば下記一般式（１）（上記一般式（閂）中
で、Ｒ１、Ｒ”およびＸは上記一般式（１）で定義した
とおりであり、Ｙは７１０ゲン原子を示す。）で示され
るキナゾリン誘導体と下記式（１■） で示されるｔ−（０−メトキシフェニル）ピペラジンと
をジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の不
活性溶媒中、通常室温からｉｓｏ℃程度の範囲内で反応
させることにより得られる。また、反応により生じるノ
・ロゲン化水素を捕集して反応を促進させるために、過
剰のｙ−（ｏ−メトキシフェニルコピペラジンな加えた
り、トリエチルアミン等の不活性有機アミンあるいは、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を加えても
良い。
あるいは、上記一般式（１１）で示される化合物は、下
記一般式（Ｖ） （上記一般式（Ｖ）中で、Ｒ１，、Ｒ１およびＸは上記
一般式（１）で定義したとおりである。）で示さ＝ ３
− れるキナゾリン酵導体と下記一般式（Ｖｌ）（上記一般
式（ｖｌ）中で、Ｙはハロゲン原子を示す。）で示され
るピペラジン誘導体とを反応させることによっても得ら
れる。この場合にはキナ／ ＩＪン誘導Ｋ （Ｖ）を苛
性ソーダや苛性カリ、ナトリウムメトキシド等の金属ア
ルコキシドあ゛るいは水素化ナトリウム等の金属水素化
物によってナトリウム塩とし、種々の不活性溶媒中、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
、アルコール等中で、室温から１００℃程度の範囲内の
温度で、ピペラジン誘導体（ＶＤと反応させることによ
って得られる。
記一般式（Ｖ） （上記一般式（Ｖ）中で、Ｒ１，、Ｒ１およびＸは上記
一般式（１）で定義したとおりである。）で示さ＝ ３
− れるキナゾリン酵導体と下記一般式（Ｖｌ）（上記一般
式（ｖｌ）中で、Ｙはハロゲン原子を示す。）で示され
るピペラジン誘導体とを反応させることによっても得ら
れる。この場合にはキナ／ ＩＪン誘導Ｋ （Ｖ）を苛
性ソーダや苛性カリ、ナトリウムメトキシド等の金属ア
ルコキシドあ゛るいは水素化ナトリウム等の金属水素化
物によってナトリウム塩とし、種々の不活性溶媒中、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
、アルコール等中で、室温から１００℃程度の範囲内の
温度で、ピペラジン誘導体（ＶＤと反応させることによ
って得られる。
上記方法によって得られる本発明化合物（１）は、例え
ば、水を加えて生じる結晶をアルコール等で再結晶する
ことによって、あるいは反応液を濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィーによってＮ製できる。
ば、水を加えて生じる結晶をアルコール等で再結晶する
ことによって、あるいは反応液を濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィーによってＮ製できる。
また、本発明化合物（１）は有機酸または無機酸と酸付
加塩を形成する。このような酸としては１例えば塩化水
素酸、シュウ化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸
、酢酸、コノ・り酸、アジピン酸、プロピオン酸、酒石
酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息
香酸、トルエンスルホン酸、メタン、ｘ ルホ７ 酸等
（Ｄ 有機酸が挙げられる。
加塩を形成する。このような酸としては１例えば塩化水
素酸、シュウ化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸
、酢酸、コノ・り酸、アジピン酸、プロピオン酸、酒石
酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息
香酸、トルエンスルホン酸、メタン、ｘ ルホ７ 酸等
（Ｄ 有機酸が挙げられる。
本発明に係る化合物の具体例は下記の通りである。
３−〔−一〔グー（−一メトキシフェニル）−／−ピペ
ラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−ジメトキシ−７−メチル
ーコ、ダー（／Ｈ，，７Ｈ）キナゾリンジオン ３−〔−一〔ｑ−（−一メトキシフェニル）−ノーピペ
ラジニル〕エチル］−４，？−メチレンジオキシ−７−
メチルー−、グー（／Ｈ，、／Ｈ）キナゾリンジオン ３−〔−一（＜＜−（ｕ−メトキシフェニル）−ノーピ
ペラジニル〕エチル］ −１，、クージメチレンジオキ
シ−／−メチルーコ、ダー（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジ
オン ３−〔−一〔クー（−一メトキシフェニル）−ノーピペ
ラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−）リメチレンジオキシー
ｌ−メチルーコ、４Ｌ−（／Ｈ。
ラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−ジメトキシ−７−メチル
ーコ、ダー（／Ｈ，，７Ｈ）キナゾリンジオン ３−〔−一〔ｑ−（−一メトキシフェニル）−ノーピペ
ラジニル〕エチル］−４，？−メチレンジオキシ−７−
メチルー−、グー（／Ｈ，、／Ｈ）キナゾリンジオン ３−〔−一（＜＜−（ｕ−メトキシフェニル）−ノーピ
ペラジニル〕エチル］ −１，、クージメチレンジオキ
シ−／−メチルーコ、ダー（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジ
オン ３−〔−一〔クー（−一メトキシフェニル）−ノーピペ
ラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−）リメチレンジオキシー
ｌ−メチルーコ、４Ｌ−（／Ｈ。
３Ｈ）キナゾリンジオン
コー〔−−［４’−（コーメトキシフェニル）−ノーピ
ペラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−ジメトキシーダーメチ
ル−３，４Ｉ−ジヒドロ−ｌ、λ、４−ベンゾチアジア
ジンー３−オン／、ｌ−ジオキシド 一一〔−一［ｌ−（コーメトキシフェニル）−／−ピペ
ラジニル〕エチル：］ −ｂ、 ？−メチレンジオキシ
ーｔ−メチル−３，クージ七ドロー／。
ペラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−ジメトキシーダーメチ
ル−３，４Ｉ−ジヒドロ−ｌ、λ、４−ベンゾチアジア
ジンー３−オン／、ｌ−ジオキシド 一一〔−一［ｌ−（コーメトキシフェニル）−／−ピペ
ラジニル〕エチル：］ −ｂ、 ？−メチレンジオキシ
ーｔ−メチル−３，クージ七ドロー／。
コ、４Ａ−ベンゾチアジアジン−Ｊ−オン１ｌｌ−ジオ
キシド 一一〔コー［４’−（コーメトキシフェニル）−／−ピ
ペラジニル〕エチル］−６．７−シメチレンジオキシー
クーメチルーＪ、ｏ−ジヒドロ−／、 ＋２． ｌｌ−
ベンゾチアジアジン−３−オン／、 ／ −ジオキシド 一一〔−一〔ａ−（，２−メトキシフェニル〕−ノーピ
ペラジニル〕エチル］−Ａ、？−）リメチレンジオキシ
ークーメチルーＪ、ｑ−ジヒドロ−／、ｕ、４−ベンゾ
チアジアジン−３−オン／、／−ジオキシド ２Ｊ 以上の例示は一般式（１）において、ルがメチに３ ル基の場合であるがルがエチル、ｎ−プロピルおよびイ
ソプロピル基である化合物も本発明に包含される。
キシド 一一〔コー［４’−（コーメトキシフェニル）−／−ピ
ペラジニル〕エチル］−６．７−シメチレンジオキシー
クーメチルーＪ、ｏ−ジヒドロ−／、 ＋２． ｌｌ−
ベンゾチアジアジン−３−オン／、 ／ −ジオキシド 一一〔−一〔ａ−（，２−メトキシフェニル〕−ノーピ
ペラジニル〕エチル］−Ａ、？−）リメチレンジオキシ
ークーメチルーＪ、ｑ−ジヒドロ−／、ｕ、４−ベンゾ
チアジアジン−３−オン／、／−ジオキシド ２Ｊ 以上の例示は一般式（１）において、ルがメチに３ ル基の場合であるがルがエチル、ｎ−プロピルおよびイ
ソプロピル基である化合物も本発明に包含される。
また、上記の種々の化合物の酸付加塩も本発明に包含さ
れる。
れる。
（発明の効果）
本発明化合物は、血圧降下剤として有用である。
投与方法は、いかなる方法でもよいが、好適には以下の
ような方法が実施される。
ような方法が実施される。
すなわち、皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注
射等の非経口投与もまた経口投与も可能である。
射等の非経口投与もまた経口投与も可能である。
投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処理がある
ならば、その種類、処置頻度、所望の効果の性質等によ
り決定される。
ならば、その種類、処置頻度、所望の効果の性質等によ
り決定される。
一般的に有効成分の１日投与量は０．／−１００１ｎ９
／ｋｐ体重、通常ｌ〜３０〜／ゆ体重であり、ｌ［ｇ１
４るいはそれ以上投与される。
／ｋｐ体重、通常ｌ〜３０〜／ゆ体重であり、ｌ［ｇ１
４るいはそれ以上投与される。
経口投与する場合は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤、エ
リキシル剤等の形体で、また非経口投与の場合は、液体
あるいは懸濁等の殺菌した液体の形体で用いられる。上
述のような形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。
リキシル剤等の形体で、また非経口投与の場合は、液体
あるいは懸濁等の殺菌した液体の形体で用いられる。上
述のような形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。
固体担体の例としては、通常のゼラチンタイプのカプセ
ルが用いられる。また、有効成分を補助薬とともにある
いはそれなしに錠剤化、粉末包装される。
ルが用いられる。また、有効成分を補助薬とともにある
いはそれなしに錠剤化、粉末包装される。
これらのカプセル、錠剤、粉末は一般的にＳ〜９ｊ係、
好ましくは−ｊ〜９０チ重蓋の有効成分を含む。
好ましくは−ｊ〜９０チ重蓋の有効成分を含む。
すなわち、これらの投与形式では！〜ＳＯＯ雫、好まし
くはコＳ−コｇｏ■の有効成分を含有するのがよい。
くはコＳ−コｇｏ■の有効成分を含有するのがよい。
液状担体としては、水あるいは石油、ピーナツ油、大豆
油、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、または合成
の油等が用いられる。
油、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、または合成
の油等が用いられる。
また、一般に生理食塩水、デキストロースあルイは類似
のショ糖溶液、プロピレングリコール、ポリエチレング
リコール等のグリコール類が液状担体として好ましく、
とくに生理食塩水な用いた注射液の場合には通常Ｏ，Ｓ
−コＯチ、好ましくは７〜１０％重量の有効成分を含む
ようにする。
のショ糖溶液、プロピレングリコール、ポリエチレング
リコール等のグリコール類が液状担体として好ましく、
とくに生理食塩水な用いた注射液の場合には通常Ｏ，Ｓ
−コＯチ、好ましくは７〜１０％重量の有効成分を含む
ようにする。
経口投与の液剤の場合、Ｏ，Ｓ〜１０チ重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
を含む懸濁液あるいはシロップがよい。
この場合の担体としては香料、シロップ、Ｍ剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。
ル体等の水様賦形剤を用いる。
（実施例）
以下、実施例及び試験例によシさらに本発明の詳細な説
明する。
明する。
実施例／
３−〔コー〔グー（，２−メトキシフェニル）−／−ピ
ペラジニル〕エチル］ −Ａ、 ？ −トリメチレンジ
オギシー／−メチルー−，４（（／Ｈ，、？Ｈ）キナゾ
リンジオン Ｊ−［コー〔グー（２−メトキシフェニル）−７−ピペ
ラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−１−リメチレンジオキシ
ー、２．４１（／Ｈ，，７Ｈ）キナゾリンジオンｌ ３
０ｍｌ；１をジメチルホルムアミド／Ｓｍｌ Ｋ溶解し
、ＮａＨ！ｒ ０％オイル５１００ｒｎ９加えＪＯ分攪
拌する。その後、６θ℃に加温し、ヨウ化メチルθ、ｙ
、ｙｍｌを加え、７時間ｆｆｉ押する。
ペラジニル〕エチル］ −Ａ、 ？ −トリメチレンジ
オギシー／−メチルー−，４（（／Ｈ，、？Ｈ）キナゾ
リンジオン Ｊ−［コー〔グー（２−メトキシフェニル）−７−ピペ
ラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−１−リメチレンジオキシ
ー、２．４１（／Ｈ，，７Ｈ）キナゾリンジオンｌ ３
０ｍｌ；１をジメチルホルムアミド／Ｓｍｌ Ｋ溶解し
、ＮａＨ！ｒ ０％オイル５１００ｒｎ９加えＪＯ分攪
拌する。その後、６θ℃に加温し、ヨウ化メチルθ、ｙ
、ｙｍｌを加え、７時間ｆｆｉ押する。
反応液を酢酸エチルで抽出し、水洗、飽和食塩水で洗浄
し、無水Ｎａ、Ｓｏｔで乾繰し、溶媒を留去する。得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって′ｎ
製し、エタノールから結晶化することによってｂｙｏｍ
ｙのＪ−（−一〔ｙ−（−一メトキシフェニル）−／−
ピペラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−トリメチレンジオキ
シ−／−）ｌチル−Ｊ４Ｌ（／ Ｈ，ＪＨ）キナゾリン
ジオンを得る（クク０ｇ係収率９゜ 本化合物の物性を表−／の扁／の欄に示す。
し、無水Ｎａ、Ｓｏｔで乾繰し、溶媒を留去する。得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって′ｎ
製し、エタノールから結晶化することによってｂｙｏｍ
ｙのＪ−（−一〔ｙ−（−一メトキシフェニル）−／−
ピペラジニル〕エチル］−ｂ、ｑ−トリメチレンジオキ
シ−／−）ｌチル−Ｊ４Ｌ（／ Ｈ，ＪＨ）キナゾリン
ジオンを得る（クク０ｇ係収率９゜ 本化合物の物性を表−／の扁／の欄に示す。
同様の方法によって他の化合物を合成した。
結果を表−／の屋−〜Ｓの欄に示す。
試験例
本発明化合物の血圧降下作用を以−ドの方法で検討した
。
。
すなわち、動物は自然発症高血圧ラツ） （ＳＨＲ）（
：ｉｏｏ〜３７０１１．！ｉ〜７月令）を用い、エーテ
ル麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルにより、無麻
酔下で観梅的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前
の平均血圧および心拍数を求めた後、薬物を経口投与し
、以後投与後６時間目まで血圧、心拍数を測定し、投与
前値からの最大降圧反応を求め変化率で表わした。結果
を表−一に示す。
：ｉｏｏ〜３７０１１．！ｉ〜７月令）を用い、エーテ
ル麻酔下に尾動脈より挿入したカテーテルにより、無麻
酔下で観梅的に血圧および心拍数を測定し、薬物投与前
の平均血圧および心拍数を求めた後、薬物を経口投与し
、以後投与後６時間目まで血圧、心拍数を測定し、投与
前値からの最大降圧反応を求め変化率で表わした。結果
を表−一に示す。
表−一から明らかなように、本発明化合物は、少量の経
口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現も速く
、作用も持続的である。又急性毒性も弱く、薬効の発現
蓋を考慮すれば非常に安全性の高い薬物であると推測さ
れる。
口投与で十分な血圧降下作用を示し、薬効の発現も速く
、作用も持続的である。又急性毒性も弱く、薬効の発現
蓋を考慮すれば非常に安全性の高い薬物であると推測さ
れる。
表 〜 ／
表 −−
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか７名
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中で、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ
独立して炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ＾１とＲ
＾２は結合して炭素数１〜３のアルキレン基を形成して
もよい。Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼を示す。〕 で示されるフェニルピペラジン誘導体またはその酸付加
塩。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60001246A JPS61161268A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | フエニルピペラジン誘導体 |
| US06/719,456 US4716161A (en) | 1984-04-17 | 1985-04-03 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
| DK161985A DK158518C (da) | 1984-04-17 | 1985-04-10 | Phenylpiperazinderivater og syreadditionssalte deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt praeparater indeholdende derivaterne |
| EP85104477A EP0161498B1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-12 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
| DE8585104477T DE3565538D1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-12 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
| HU851384A HU193361B (en) | 1984-04-17 | 1985-04-15 | Process for producing phenyl-piperazine derivatives and acid additional salts |
| CA000479278A CA1287051C (en) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60001246A JPS61161268A (ja) | 1985-01-08 | 1985-01-08 | フエニルピペラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161268A true JPS61161268A (ja) | 1986-07-21 |
| JPH0582386B2 JPH0582386B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=11496087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60001246A Granted JPS61161268A (ja) | 1984-04-17 | 1985-01-08 | フエニルピペラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61161268A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0219259A2 (en) * | 1985-09-30 | 1987-04-22 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkylquinazolin -2,4-(1H,3H)diones, methods of preparation and compositions |
-
1985
- 1985-01-08 JP JP60001246A patent/JPS61161268A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0219259A2 (en) * | 1985-09-30 | 1987-04-22 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkylquinazolin -2,4-(1H,3H)diones, methods of preparation and compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582386B2 (ja) | 1993-11-18 |
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