JPS6115919B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6115919B2 JPS6115919B2 JP13324278A JP13324278A JPS6115919B2 JP S6115919 B2 JPS6115919 B2 JP S6115919B2 JP 13324278 A JP13324278 A JP 13324278A JP 13324278 A JP13324278 A JP 13324278A JP S6115919 B2 JPS6115919 B2 JP S6115919B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluid
- viscosity
- power transmission
- temperature
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 59
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 15
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 14
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 13
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 6
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CLKRHIBHXHFDSI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)methanol Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(C)=N1 CLKRHIBHXHFDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 3
- XUVKLBIJXLIPDZ-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexyl-2-methylpentan-2-yl)cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(C)CC(C)(C)C1CCCCC1 XUVKLBIJXLIPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIDJKSBZPNVKZ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)CC1C1=CC=CC=C1 JHIDJKSBZPNVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 α-methylstyrene dimer hydride Chemical class 0.000 description 2
- GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a,10,10a-tetradecahydroanthracene Chemical compound C1C2CCCCC2CC2C1CCCC2 GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDINXYLAVFUHSA-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CCC1=CC=CC=C1 PDINXYLAVFUHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIBWGGKDGCBPTA-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 HIBWGGKDGCBPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHKQIZCAJTZFL-UHFFFAOYSA-N CC1(CCC(CC1)C(CC(C)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C Chemical compound CC1(CCC(CC1)C(CC(C)C1CCCCC1)C1CCCCC1)C WTHKQIZCAJTZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNQWHYWLSGTMSL-OUKQBFOZSA-N [(e)-3-phenylbut-1-enyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)\C=C\C1=CC=CC=C1 GNQWHYWLSGTMSL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N [(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N copper nickel Chemical compound [Ni].[Cu] YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XOROUWAJDBBCRC-UHFFFAOYSA-N nickel;sulfanylidenetungsten Chemical compound [Ni].[W]=S XOROUWAJDBBCRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PXXKQOPKNFECSZ-UHFFFAOYSA-N platinum rhodium Chemical compound [Rh].[Pt] PXXKQOPKNFECSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、水力学的に動力を伝達することを目
的とする動力伝達機械装置に使用する動力伝達流
体に関する。さらに詳しくは、高粘度特性を要求
される動力伝達機械装置に適した動力伝達流体で
あるポリシクロヘキシル化合物に関するものであ
る。 従来から、自動車用トランスミツシヨン、牽引
駆動装置、水力学装置、シヨツクアブソーバ、水
圧ステアリング、クラツチあるいはその他の流体
作動装置には、それらを操作する際に発生する摩
擦や熱を減少させるために種々の潤滑油が使用さ
れている。しかし自動車の自動変速機で代表され
る動力伝達機械装置について種々の機構が開発さ
れ、大動力の伝達および高速化が要求され、これ
らの機構の作動に適した性能を有する流体が要求
されるようになつた。これらの複雑な機構を作動
させるためには、流体が数種類の異なつた作用を
する必要がある。流体が果たす役割は、動力伝達
機械装置の作動部材が摩擦することにより発生す
る熱の除去と摩擦を減ずるための潤滑作用など通
常の潤滑油としての作用ばかりでなく、他の重要
な役割を果す必要がある。 流体で動力を伝達する動力伝達機械装置は、本
質的には入力部材と出力部材との点接触および/
または線接触によるころがり摩擦接触によつて、
その作用を発揮する。ころがり接触面では、流体
が作動部材に挾まれて油の薄膜を形成すると同時
に、非常に高い圧力がその油膜に加わり、油膜の
流動性が失われころがり摩擦が生ずる。流体によ
る動力伝達はこのころがり摩擦力によつて達成さ
れるので、流体は接触面でのころがり摩擦(ころ
がり摩擦係数で表わされる)が大きいことが重要
である。 従来から、動力伝達用流体については、米国特
許第3411369号、第3925217号、第3440894号、特
公昭47−7664号、47−35763号、48−29715号、特
開昭46−4510号、47−2229号等の技術が開示され
ており、デカリン、パーヒドロアンスラセン、ポ
リシクロヘキシル類、ビシクロヘキシル、ジシク
ロヘキシル類、αーメチルスチレン二量体水素化
物、アダマンタン類等を流体として使用すること
が提案されている。しかしながら上記資料中に提
案されている流体はころがり摩擦係数が実用に適
さないことや工業規模での実施のためには原料の
入手が困難であること等の理由によつて実用化さ
れたものは多くない。特にころがり摩擦係数が大
きいものとして特開昭47−7664号でα−メチルス
チレンの線状二量体の水素化物である2・4・ジ
シクロヘキシル−2−メチルペンタンが提案され
ている。しかしこのものはころがり摩擦係数が大
きいこと以外に、流体がさらに具備すべき重要な
要素である高温粘度が低過ぎることが挙げられ
る。この欠点を改善するために増粘剤を添加する
事などの方法を提案している。 自動車関連技術の発展にみられる様に、馬力の
増大に伴い伝達動力が大きくなつてきたことに加
えて、動力伝達機械装置の作動が高速化し、作動
部材や動力伝達流体は苛酷な状態にさらされるこ
とになる。従つて動力伝達流体は苛酷な条件下で
使用されるために、流体の粘度が重要な要素とな
る。高速で作動して温度が上昇した状態における
高温粘度の維持のために、上記の公開された技術
においては粘度指数向上剤や高分子ポリブチレン
等の添加を提案しているが、添加される物質はこ
ろがり摩擦係数が小さいものであり、動力伝達流
体本来の目的には好ましくない。すなわち、高温
粘度維持の目的には合致するがころがり摩擦を利
用する本来の目的を犠牲にすることは避け得な
い。通常の自動車の変速機用流体に対して要求さ
れる粘度の具体的な指標に関しては、ゼネラルモ
ーターズ社の「デクスロン(商標:Dexron)」の
流体規格を挙げることできる。ここでは210〓
(99℃)における最低粘度として7.0cStの高温粘
度を要求している。 本発明者らは、高粘度動力伝達流体の要求を解
決すべく研究を重ねた結果、それ自身が大きなこ
ろがり摩擦係数を有する高粘度動力伝達流体を見
出し本発明を完成したものである。本発明による
高粘度流体を用いることにより、動力伝達流体の
犠牲を犠牲にすることなく、高温粘度を改善でき
るものである。 すなわち本発明は次の一般式 で示される化合物を含有する動力伝達流体に関す
るものであり、上記一般式中RnのRは水素原子
または炭素数が1〜4の同一あるいは異なるアル
キル基を表し、かつmは1〜4の整数、Rnの合
計炭素数は1〜4であり、R1、R2は水素原子ま
たはメチル基、R3、R4は水素原子またはメチル
基またはエチル基、R5、R6は水素原子またはメ
チル基、nは1〜3の整数を表す。 式中のnが4以上の場合には化合物の粘度が高
過ぎかつ熱安定性が低下するために好ましくな
く、nが0の場合には高温粘度が低く、その化合
物単独では使用できないので好ましくない。また
式中のR1〜R6およびRnの炭素数が大きくなると
粘度が高過ぎたり熱安定性が低下するために上記
範囲内が好ましい。 上記の一般式で示される化合物は、単独又は2
種以上の混合物のいずれでも動力伝達流体として
使用することができる。また、上式で示される化
合物は種々の方法で製造することができるが、そ
のいくつかの例を次に示す。 本発明の動力伝達流体を限定するものではない
が、本発明の動力伝達流体はスチレン類の不飽和
オリゴマー(単独または共二〜四量体)とアルキ
ルベンゼン類とをアルキル化し、実質的に芳香族
成分が残留しない様に生成物を水素化することに
より製造することができる。 本発明の動力伝達流体の原料として好ましく使
用されるスチレン類とは、スチレン、α−メチル
スチレン、β−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、およびエチルスチレンであり、これらは不飽
和重合および/不飽和共重合により不飽和二〜四
量体となる。スチレン類を重合および/または共
重合する方法は、J.Org.Chem.、19、17
(1945)、同27、1936(1962)、特開昭48−44240
号、52−148053号などに記載された技術が公知と
なつており、いずれも良好に実施できるが、不飽
和重合体および/または共重合体の収率のよい方
法を用いることが好ましいことはいうまでもな
い。不飽和重合および/または共重合は、酸触媒
及び飽和重合および/または共重合を抑制するア
ルコール、ケトン類の存在下で行うことができ
る。 本発明の動力伝達流体の他の原料として好まし
く使用されるアルキルベンゼン類とは、側鎖アル
キル基の合計が1〜4のアルキルベンゼンであ
る。本発明の伝達流体を限定するものではない
が、トルエン、エチルベンゼン、o−、m−、p
−キシレン、プロピルベンゼン、キユメン、o
−、m−、p−エチルトルエン、1・2・3−、
1・2・4−、1・3・5−トリメチルベンゼ
ン、ブチルベンゼン、o−、m−、p−ジエチル
ベンゼン等が使用される。アルキルベンゼン類で
側鎖がo−、m−、1・2・4−に置換されたア
ルキルベンゼンは反応性が高く好ましい例であ
る。アルキル化反応は酸触媒の存在下で行うもの
であるが、アルキル化工程で不飽和重合体およ
び/または共重合体が飽和重合体および/または
共重合体へ転化することを極力避ける事が重用で
あることはいうまでもない。酸触媒は芳香族炭化
水素のアルキル化反応に活性な酸触媒で、例え
ば、硫酸、燐酸等の鉱酸や、酸性白土、活性白土
等の固体酸性物質およびハロゲン化金属であるフ
リーデルクラフツ触媒等が使用できる。 アルキル化工程は0℃以上200℃以下で行うこ
とが望ましい。温度0℃以下では、不飽和成分が
重合等によつてゲル状ないし樹脂状物になり、好
ましくない。また200℃を越える温度では熱分解
が生じて水素添加後の動力伝達流体の性能に好ま
しくない結果を生ずる。温度は上記範囲であれば
適宜選択できるものであるが、酸触媒が鉱酸また
はハロゲン化金属の場合には温度100℃以下、ま
た固体酸物質の場合には100℃以上でアルキル化
することが好ましい。 上記の方法によつて本発明の動力伝達流体を製
造するための水素化原料を合成することができる
が、この他に、アルキルベンゼン類をスチレン類
でアルキル化する場合に副生する重質油からも、
本発明に好ましく使用できるポリスチレン化アル
キルベンンゼンを回収することができる。 これらのアルキル化物の水素化は、通常知られ
ている芳香族環水素化触媒であればいずれでも好
ましく使用できる。例えばニツケル、酸化ニツケ
ル、ニツケル珪藻土、ラネーニツケル、ニツケル
−銅、白金、酸化白金、白金−活性炭、白金−ロ
ジウム、白金−アルミナ、白金−リチウム−アル
ミナ、ロジウム−活性炭、パラジウム、コバル
ト、ラネ−コバルト、ルテニウム、硫化タングス
テン−硫化ニツケル−アルミナ等が良好に使用で
きる。水素化反応は温度20℃以上250℃が好まし
い。20℃未満では水素化反応が充分に行われず、
250℃をこえると分解反応が生じて収率が低下す
る。圧力は液相を保つに必要な圧力であればよ
く、常圧から100気圧までの範囲で良好に行うこ
とができる。反応の条件は、反応形式、例えば、
回分式または連続式で、使用できる水素の量およ
び圧力、反応に要する時間などの条件によつて適
宣に定める。水素化は残留するフエニル基を2モ
ル%以下にすることが重要であり、0.5モル%以
下であれば更に望ましい。また水素化に際して、
不活発な溶剤、例えば、パラフイン系溶剤やナフ
テン系溶剤を用いることもできる。 ここで本発明の動力伝達流体(以下「本発明流
体」という)と従来から知られている動力伝達流
体とを比較して更に説明する。
的とする動力伝達機械装置に使用する動力伝達流
体に関する。さらに詳しくは、高粘度特性を要求
される動力伝達機械装置に適した動力伝達流体で
あるポリシクロヘキシル化合物に関するものであ
る。 従来から、自動車用トランスミツシヨン、牽引
駆動装置、水力学装置、シヨツクアブソーバ、水
圧ステアリング、クラツチあるいはその他の流体
作動装置には、それらを操作する際に発生する摩
擦や熱を減少させるために種々の潤滑油が使用さ
れている。しかし自動車の自動変速機で代表され
る動力伝達機械装置について種々の機構が開発さ
れ、大動力の伝達および高速化が要求され、これ
らの機構の作動に適した性能を有する流体が要求
されるようになつた。これらの複雑な機構を作動
させるためには、流体が数種類の異なつた作用を
する必要がある。流体が果たす役割は、動力伝達
機械装置の作動部材が摩擦することにより発生す
る熱の除去と摩擦を減ずるための潤滑作用など通
常の潤滑油としての作用ばかりでなく、他の重要
な役割を果す必要がある。 流体で動力を伝達する動力伝達機械装置は、本
質的には入力部材と出力部材との点接触および/
または線接触によるころがり摩擦接触によつて、
その作用を発揮する。ころがり接触面では、流体
が作動部材に挾まれて油の薄膜を形成すると同時
に、非常に高い圧力がその油膜に加わり、油膜の
流動性が失われころがり摩擦が生ずる。流体によ
る動力伝達はこのころがり摩擦力によつて達成さ
れるので、流体は接触面でのころがり摩擦(ころ
がり摩擦係数で表わされる)が大きいことが重要
である。 従来から、動力伝達用流体については、米国特
許第3411369号、第3925217号、第3440894号、特
公昭47−7664号、47−35763号、48−29715号、特
開昭46−4510号、47−2229号等の技術が開示され
ており、デカリン、パーヒドロアンスラセン、ポ
リシクロヘキシル類、ビシクロヘキシル、ジシク
ロヘキシル類、αーメチルスチレン二量体水素化
物、アダマンタン類等を流体として使用すること
が提案されている。しかしながら上記資料中に提
案されている流体はころがり摩擦係数が実用に適
さないことや工業規模での実施のためには原料の
入手が困難であること等の理由によつて実用化さ
れたものは多くない。特にころがり摩擦係数が大
きいものとして特開昭47−7664号でα−メチルス
チレンの線状二量体の水素化物である2・4・ジ
シクロヘキシル−2−メチルペンタンが提案され
ている。しかしこのものはころがり摩擦係数が大
きいこと以外に、流体がさらに具備すべき重要な
要素である高温粘度が低過ぎることが挙げられ
る。この欠点を改善するために増粘剤を添加する
事などの方法を提案している。 自動車関連技術の発展にみられる様に、馬力の
増大に伴い伝達動力が大きくなつてきたことに加
えて、動力伝達機械装置の作動が高速化し、作動
部材や動力伝達流体は苛酷な状態にさらされるこ
とになる。従つて動力伝達流体は苛酷な条件下で
使用されるために、流体の粘度が重要な要素とな
る。高速で作動して温度が上昇した状態における
高温粘度の維持のために、上記の公開された技術
においては粘度指数向上剤や高分子ポリブチレン
等の添加を提案しているが、添加される物質はこ
ろがり摩擦係数が小さいものであり、動力伝達流
体本来の目的には好ましくない。すなわち、高温
粘度維持の目的には合致するがころがり摩擦を利
用する本来の目的を犠牲にすることは避け得な
い。通常の自動車の変速機用流体に対して要求さ
れる粘度の具体的な指標に関しては、ゼネラルモ
ーターズ社の「デクスロン(商標:Dexron)」の
流体規格を挙げることできる。ここでは210〓
(99℃)における最低粘度として7.0cStの高温粘
度を要求している。 本発明者らは、高粘度動力伝達流体の要求を解
決すべく研究を重ねた結果、それ自身が大きなこ
ろがり摩擦係数を有する高粘度動力伝達流体を見
出し本発明を完成したものである。本発明による
高粘度流体を用いることにより、動力伝達流体の
犠牲を犠牲にすることなく、高温粘度を改善でき
るものである。 すなわち本発明は次の一般式 で示される化合物を含有する動力伝達流体に関す
るものであり、上記一般式中RnのRは水素原子
または炭素数が1〜4の同一あるいは異なるアル
キル基を表し、かつmは1〜4の整数、Rnの合
計炭素数は1〜4であり、R1、R2は水素原子ま
たはメチル基、R3、R4は水素原子またはメチル
基またはエチル基、R5、R6は水素原子またはメ
チル基、nは1〜3の整数を表す。 式中のnが4以上の場合には化合物の粘度が高
過ぎかつ熱安定性が低下するために好ましくな
く、nが0の場合には高温粘度が低く、その化合
物単独では使用できないので好ましくない。また
式中のR1〜R6およびRnの炭素数が大きくなると
粘度が高過ぎたり熱安定性が低下するために上記
範囲内が好ましい。 上記の一般式で示される化合物は、単独又は2
種以上の混合物のいずれでも動力伝達流体として
使用することができる。また、上式で示される化
合物は種々の方法で製造することができるが、そ
のいくつかの例を次に示す。 本発明の動力伝達流体を限定するものではない
が、本発明の動力伝達流体はスチレン類の不飽和
オリゴマー(単独または共二〜四量体)とアルキ
ルベンゼン類とをアルキル化し、実質的に芳香族
成分が残留しない様に生成物を水素化することに
より製造することができる。 本発明の動力伝達流体の原料として好ましく使
用されるスチレン類とは、スチレン、α−メチル
スチレン、β−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、およびエチルスチレンであり、これらは不飽
和重合および/不飽和共重合により不飽和二〜四
量体となる。スチレン類を重合および/または共
重合する方法は、J.Org.Chem.、19、17
(1945)、同27、1936(1962)、特開昭48−44240
号、52−148053号などに記載された技術が公知と
なつており、いずれも良好に実施できるが、不飽
和重合体および/または共重合体の収率のよい方
法を用いることが好ましいことはいうまでもな
い。不飽和重合および/または共重合は、酸触媒
及び飽和重合および/または共重合を抑制するア
ルコール、ケトン類の存在下で行うことができ
る。 本発明の動力伝達流体の他の原料として好まし
く使用されるアルキルベンゼン類とは、側鎖アル
キル基の合計が1〜4のアルキルベンゼンであ
る。本発明の伝達流体を限定するものではない
が、トルエン、エチルベンゼン、o−、m−、p
−キシレン、プロピルベンゼン、キユメン、o
−、m−、p−エチルトルエン、1・2・3−、
1・2・4−、1・3・5−トリメチルベンゼ
ン、ブチルベンゼン、o−、m−、p−ジエチル
ベンゼン等が使用される。アルキルベンゼン類で
側鎖がo−、m−、1・2・4−に置換されたア
ルキルベンゼンは反応性が高く好ましい例であ
る。アルキル化反応は酸触媒の存在下で行うもの
であるが、アルキル化工程で不飽和重合体およ
び/または共重合体が飽和重合体および/または
共重合体へ転化することを極力避ける事が重用で
あることはいうまでもない。酸触媒は芳香族炭化
水素のアルキル化反応に活性な酸触媒で、例え
ば、硫酸、燐酸等の鉱酸や、酸性白土、活性白土
等の固体酸性物質およびハロゲン化金属であるフ
リーデルクラフツ触媒等が使用できる。 アルキル化工程は0℃以上200℃以下で行うこ
とが望ましい。温度0℃以下では、不飽和成分が
重合等によつてゲル状ないし樹脂状物になり、好
ましくない。また200℃を越える温度では熱分解
が生じて水素添加後の動力伝達流体の性能に好ま
しくない結果を生ずる。温度は上記範囲であれば
適宜選択できるものであるが、酸触媒が鉱酸また
はハロゲン化金属の場合には温度100℃以下、ま
た固体酸物質の場合には100℃以上でアルキル化
することが好ましい。 上記の方法によつて本発明の動力伝達流体を製
造するための水素化原料を合成することができる
が、この他に、アルキルベンゼン類をスチレン類
でアルキル化する場合に副生する重質油からも、
本発明に好ましく使用できるポリスチレン化アル
キルベンンゼンを回収することができる。 これらのアルキル化物の水素化は、通常知られ
ている芳香族環水素化触媒であればいずれでも好
ましく使用できる。例えばニツケル、酸化ニツケ
ル、ニツケル珪藻土、ラネーニツケル、ニツケル
−銅、白金、酸化白金、白金−活性炭、白金−ロ
ジウム、白金−アルミナ、白金−リチウム−アル
ミナ、ロジウム−活性炭、パラジウム、コバル
ト、ラネ−コバルト、ルテニウム、硫化タングス
テン−硫化ニツケル−アルミナ等が良好に使用で
きる。水素化反応は温度20℃以上250℃が好まし
い。20℃未満では水素化反応が充分に行われず、
250℃をこえると分解反応が生じて収率が低下す
る。圧力は液相を保つに必要な圧力であればよ
く、常圧から100気圧までの範囲で良好に行うこ
とができる。反応の条件は、反応形式、例えば、
回分式または連続式で、使用できる水素の量およ
び圧力、反応に要する時間などの条件によつて適
宣に定める。水素化は残留するフエニル基を2モ
ル%以下にすることが重要であり、0.5モル%以
下であれば更に望ましい。また水素化に際して、
不活発な溶剤、例えば、パラフイン系溶剤やナフ
テン系溶剤を用いることもできる。 ここで本発明の動力伝達流体(以下「本発明流
体」という)と従来から知られている動力伝達流
体とを比較して更に説明する。
【表】
【表】
本発明流体が動力伝達流体としてすぐれた特性
を有することを説明するために、表1に示した6
種類の動力伝達流体について熱安定性および金属
腐食性の試験を行つた。この試験は空気恒温槽中
で150℃の温度において120時間加熱し劣化させた
後の流体について、酸性度、粘度変化および金属
試験片の重量変化を測定した。以下の表2から表
4に示す結果は下記の条件で行つたものである。 試料の量 300ml 容 器 内径70mmのガラス製円筒容器 金属試験片 鉄、銅、錫、亜鉛、銀 試験片の寸法は20mm×30mm×1.5mm
で表面積は同一である。
を有することを説明するために、表1に示した6
種類の動力伝達流体について熱安定性および金属
腐食性の試験を行つた。この試験は空気恒温槽中
で150℃の温度において120時間加熱し劣化させた
後の流体について、酸性度、粘度変化および金属
試験片の重量変化を測定した。以下の表2から表
4に示す結果は下記の条件で行つたものである。 試料の量 300ml 容 器 内径70mmのガラス製円筒容器 金属試験片 鉄、銅、錫、亜鉛、銀 試験片の寸法は20mm×30mm×1.5mm
で表面積は同一である。
【表】
【表】
【表】
上記表2〜表4の結果から、本発明流体が熱安
定性にすぐれた流体であることは明らかである。
特に表4の結果によれば、粘度を向上させる目的
で粘度向上剤を添加した流体−6は、鉄、銅に悪
影響を及ぼしている。これは、粘度向上剤として
流体−3を加えることによつて安定性のよい流体
−4が耐熱性を損われることを意味している。こ
れに対して本発明流体−1および流体−2は、そ
れ自身でよい安定性を示すだけでなく、流体−5
におけるごとく粘度向上剤として使用しても好ま
しい効果を示している。 動力伝達流体は、広い温度範囲で作用するため
粘度が重要な要素となる。このことは、最初にあ
る一定の粘度条件を満足することに加えて、使用
中の粘度変化ができる限り少ないことが重要であ
る。表3によれば粘度向上剤を加えた流体−6の
粘度変化は大きく、しかも粘度が減少する結果を
示している。これは添加したポリイソブチレンの
熱安定性が更に悪く、長期加熱によつて分解した
ものと考えられ、公知の粘度向上剤を単に加える
ことのみでは高温粘度を維持する目的を達し得な
いことを示すものである。動力伝達流体が最初に
満たすべき粘度条件として、前記の「デクスロ
ン」流体規格がある。その規格によれば210〓
(99℃)で7.0cSt以上の数値である。次の表5は
動力伝達流体6種類についての粘度測定結果を示
す。
定性にすぐれた流体であることは明らかである。
特に表4の結果によれば、粘度を向上させる目的
で粘度向上剤を添加した流体−6は、鉄、銅に悪
影響を及ぼしている。これは、粘度向上剤として
流体−3を加えることによつて安定性のよい流体
−4が耐熱性を損われることを意味している。こ
れに対して本発明流体−1および流体−2は、そ
れ自身でよい安定性を示すだけでなく、流体−5
におけるごとく粘度向上剤として使用しても好ま
しい効果を示している。 動力伝達流体は、広い温度範囲で作用するため
粘度が重要な要素となる。このことは、最初にあ
る一定の粘度条件を満足することに加えて、使用
中の粘度変化ができる限り少ないことが重要であ
る。表3によれば粘度向上剤を加えた流体−6の
粘度変化は大きく、しかも粘度が減少する結果を
示している。これは添加したポリイソブチレンの
熱安定性が更に悪く、長期加熱によつて分解した
ものと考えられ、公知の粘度向上剤を単に加える
ことのみでは高温粘度を維持する目的を達し得な
いことを示すものである。動力伝達流体が最初に
満たすべき粘度条件として、前記の「デクスロ
ン」流体規格がある。その規格によれば210〓
(99℃)で7.0cSt以上の数値である。次の表5は
動力伝達流体6種類についての粘度測定結果を示
す。
【表】
本発明流体である流体−1および流体−2はそ
れ自身が高温で使用される動力伝達流体として好
ましい高温粘度を有しているばかりでなく、高温
粘度維持のための添加剤としても使用できる事を
示している。 さらに動力伝達に最も重要な因子であるころが
り摩擦係数も、本発明流体は高い数値を示してい
るほか、高温粘度維持のできない公知の低粘度動
力伝達流体に添加してもすぐれたころがり摩擦係
数を示している。ころがり摩擦係数の測定は「潤
滑」、16、573(1971)に記載された方法に準じて
行つた。
れ自身が高温で使用される動力伝達流体として好
ましい高温粘度を有しているばかりでなく、高温
粘度維持のための添加剤としても使用できる事を
示している。 さらに動力伝達に最も重要な因子であるころが
り摩擦係数も、本発明流体は高い数値を示してい
るほか、高温粘度維持のできない公知の低粘度動
力伝達流体に添加してもすぐれたころがり摩擦係
数を示している。ころがり摩擦係数の測定は「潤
滑」、16、573(1971)に記載された方法に準じて
行つた。
【表】
【表】
本発明流体は上記の説明のごとくそれ自身が優
れた動力伝達流体であるが、実際の動力伝達機械
装置に使用する場合には、装置の形式、使用され
る条件によつては、通常の潤滑油の場合と同じく
種々の添加剤を添加して使用条件に適合する様に
特性を改善して使用し得ることはいうまでもな
い。上記の添加剤としては、耐荷重添加剤、油性
剤、耐摩耗剤、極圧添加剤、金属表面不活性剤、
さび止め剤、腐食防止剤、清浄分散剤、流動点降
下剤、あわ消し剤、酸化防止剤、粘度指数向上
剤、潤滑性付与性、着色剤、かび防止剤、乳化
剤、抗乳化剤、ステイン防止剤などを挙げること
ができ、これらは必要に応じて添加すればよい。 以下に上記比較試験において用いた流体を製造
する方法について説明する。 製造例 1 本発明流体(流体−1)の製造 (イ) スチレンの不飽和重合 溶媒としてシクロヘキサン1を使用し、触
媒としてCF3SO3H1gを溶解して温度60℃に保
つて撹拌した。反応熱による温度上昇を冷却に
よつて抑制しつつスチレン750gを添加した。
スチレン添加後温度を50℃に保つて120分間撹
拌して反応を終了した。反応終了後中和、水洗
し触媒を除去した。100mmHgの減圧で溶媒のシ
クロヘキサンを除去した後3mmHgの減圧蒸留
によつて二量体留分(留出温度140〜155℃)
575gと蒸留残渣155gとを得た。 二量体留分は不飽和二量体である1・3−ジ
フエニルブテン−1が97%、飽和二量体である
1−メチル−3−フエニルインダンが3%の混
合物であつた。蒸留残渣はさらに0.1mmHgの高
真空蒸留にかけて留出温度150〜220℃の留分
140gを回収した。この重質留分は液体クロマ
トグラフイーによりスチレンの三量体と四量体
の混合物であることが判つた。 (ロ) アルキル化反応 キシレン2000gに対しアルキル化触媒として
CF3SO3H10gを溶解し、温度を60℃に保ち、
上記(イ)で得た二量体留分500gを1時間かけて
加えた。添加後温度60℃でさらに2時間反応さ
せた後反応を終了した。反応終了後中和水洗し
て触媒を除去した。常圧で未反応のキシレンを
回収して3mmHgの減圧蒸留によつて留出温度
130〜155℃の留分30gと留出温度190〜230℃の
留分630gを得た。軽質留分はスチレンの飽和
二量体である1−メチル−3−フエニルインダ
ンであつた。また重質留分は、スチレンの不飽
和二量体とキシレンのアルキル化物である1−
キシリル−1・3−ジフエニルブタンであるこ
とを確認した。 (ハ) 水素化 前記(ロ)で得られた重質留分(1−キシリル−
1・3−ジフエニルブタン)220gとラネーニ
ツケル18gを容量1のオートクレーブに仕込
み、圧力調節バルブを通じて水素ボンベと結合
し、オートクレーブ内の圧力が35気圧に保たれ
るようにした。撹拌を続けながら加熱を開始
し、100℃で3時間、160℃で4時間加熱し、最
終的に180℃で3時間加熱し水素化を終了し
た。冷却後、触媒であるラネーニツケルを過
し、水素化重質油230gを得た。水素化工程で
生成した分解物を除くために、これを再度3mm
Hgの減圧下で蒸留し、留出温度190〜230℃の
留分278gを得た。これが本発明流体(流体−
1)である。流体−1は比重0.894(15/4
℃)、粘度634cSt〔〓(38℃)〕、28.3cSt〔210
〓(99℃)〕、引火点210℃の無色の液体であ
る。また紫外線吸収分析の結果残留フエニル基
は0.37モル%であつた。これは実質的に1−
(ジメチルシクロヘキシル)−1・3−ジシクロ
ヘキシルブタンである。 製造例 2 本発明流体(流体−2)の製造 (イ) スチレンの不飽和重合物 製造例1の(イ)で得たスチレン二量体留分425
gと蒸留残渣から回収した三量体、四量体混合
物75gとを混合してアルキル化反応を行つた。 (ロ) アルキル化反応 操作は製造例1(ロ)と同様にして上記(イ)のスチ
レンオリゴマーを反応させた。反応終了後常圧
で未反応キシレンを回収して残留分640gを得
て、このまま水素化を行つた。 (ハ) 水素化反応 (ロ)で得られた残留物250gとラネーニツケル
23gとを容量1のオートクレーブに仕込み、
圧力調節バルブを通じて水素ボンベと結合し、
オートクレーブ内の圧力が35気圧に保たれる様
にした。撹拌をつづけながら加熱を開始し、
100℃で3時間、160℃で4時間加熱し、最終的
に180℃で3時間加熱し水素化を終了した。冷
却後、触媒であるラネーニツケルを過し、水
素化重質油265gを得た。水素化工程で生成し
た。分解物を除くために、これを0.1mmHgの減
圧下で蒸留し、留出温度190〜270℃の留分
230gを得た。これが本発明流体(流体−2)
である。流体−2は比重0.897(15/4℃)、粘
度742cSt〔100〓(38℃)〕、31.4cSt〔210〓
(99℃)〕、引火点205℃の無色の液体である。ま
た紫外線吸収分析の結果残留フエニル基は0.44
モル%であつた。 製造例 3 2・4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタ
ン(DHMP)の製造 (イ) α−メチルスチレンの線状二量化 純度99%のα−メチルスチレン500g、メシ
チルオキシド25gおよび酸性白土(水沢化学(株)
製がレオナイト036)5gを、撹拌器を備えた
ガラス製反応器に仕込み、撹拌しつつ加熱し
た。温度65℃附近で発熱反応が始まり加熱を停
止した。温度が上昇し100℃になつた時点で冷
却をし、温度100℃で20分間反応させ、発熱が
減少した時点で再度加熱し温度95〜100℃でさ
らに3時間反応を続けた。 反応終了後、酸性白土を別し、10mmHgの
減圧蒸留を行い、50gの軽質留分(メシチルオ
キシドと未反応α−メチルスチレンを含む)お
よび415gの二量体(留出温度170〜180℃)を
得た。ガスクロマトグラフイー分析によると、
この線状二量体の純度は98%で残りの2%は環
状二量体であつた。 (ロ) 水素反応 上記(イ)で得たα−メチルスチレン線状二量体
98%と環状二量体2%の混合物400gとラネー
ニツケル43gとを1のオートクレーブに仕込
み水素化を行つた。操作は製造例1の(ハ)項と同
様に行つた。水素化工程で生成した分解物を除
くために3mmHgの減圧で再度蒸留し、留出温
度145〜160℃の留分409gを得た。これを比較
実験に使用したDHMPとした。DHMPは比重
0.884、粘度22.4cSt〔100゜F(38℃)〕、
3.62cSt〔210゜F(99℃)〕の無色の流体であ
つた。また紫外吸収分析の結果残留フエニル基
は0.27モル%であつた。 すなわち本発明の説明に使用したDHMPは2%
の環状二量体水素化物と98%の線状二量体水素化
物との混合物である。
れた動力伝達流体であるが、実際の動力伝達機械
装置に使用する場合には、装置の形式、使用され
る条件によつては、通常の潤滑油の場合と同じく
種々の添加剤を添加して使用条件に適合する様に
特性を改善して使用し得ることはいうまでもな
い。上記の添加剤としては、耐荷重添加剤、油性
剤、耐摩耗剤、極圧添加剤、金属表面不活性剤、
さび止め剤、腐食防止剤、清浄分散剤、流動点降
下剤、あわ消し剤、酸化防止剤、粘度指数向上
剤、潤滑性付与性、着色剤、かび防止剤、乳化
剤、抗乳化剤、ステイン防止剤などを挙げること
ができ、これらは必要に応じて添加すればよい。 以下に上記比較試験において用いた流体を製造
する方法について説明する。 製造例 1 本発明流体(流体−1)の製造 (イ) スチレンの不飽和重合 溶媒としてシクロヘキサン1を使用し、触
媒としてCF3SO3H1gを溶解して温度60℃に保
つて撹拌した。反応熱による温度上昇を冷却に
よつて抑制しつつスチレン750gを添加した。
スチレン添加後温度を50℃に保つて120分間撹
拌して反応を終了した。反応終了後中和、水洗
し触媒を除去した。100mmHgの減圧で溶媒のシ
クロヘキサンを除去した後3mmHgの減圧蒸留
によつて二量体留分(留出温度140〜155℃)
575gと蒸留残渣155gとを得た。 二量体留分は不飽和二量体である1・3−ジ
フエニルブテン−1が97%、飽和二量体である
1−メチル−3−フエニルインダンが3%の混
合物であつた。蒸留残渣はさらに0.1mmHgの高
真空蒸留にかけて留出温度150〜220℃の留分
140gを回収した。この重質留分は液体クロマ
トグラフイーによりスチレンの三量体と四量体
の混合物であることが判つた。 (ロ) アルキル化反応 キシレン2000gに対しアルキル化触媒として
CF3SO3H10gを溶解し、温度を60℃に保ち、
上記(イ)で得た二量体留分500gを1時間かけて
加えた。添加後温度60℃でさらに2時間反応さ
せた後反応を終了した。反応終了後中和水洗し
て触媒を除去した。常圧で未反応のキシレンを
回収して3mmHgの減圧蒸留によつて留出温度
130〜155℃の留分30gと留出温度190〜230℃の
留分630gを得た。軽質留分はスチレンの飽和
二量体である1−メチル−3−フエニルインダ
ンであつた。また重質留分は、スチレンの不飽
和二量体とキシレンのアルキル化物である1−
キシリル−1・3−ジフエニルブタンであるこ
とを確認した。 (ハ) 水素化 前記(ロ)で得られた重質留分(1−キシリル−
1・3−ジフエニルブタン)220gとラネーニ
ツケル18gを容量1のオートクレーブに仕込
み、圧力調節バルブを通じて水素ボンベと結合
し、オートクレーブ内の圧力が35気圧に保たれ
るようにした。撹拌を続けながら加熱を開始
し、100℃で3時間、160℃で4時間加熱し、最
終的に180℃で3時間加熱し水素化を終了し
た。冷却後、触媒であるラネーニツケルを過
し、水素化重質油230gを得た。水素化工程で
生成した分解物を除くために、これを再度3mm
Hgの減圧下で蒸留し、留出温度190〜230℃の
留分278gを得た。これが本発明流体(流体−
1)である。流体−1は比重0.894(15/4
℃)、粘度634cSt〔〓(38℃)〕、28.3cSt〔210
〓(99℃)〕、引火点210℃の無色の液体であ
る。また紫外線吸収分析の結果残留フエニル基
は0.37モル%であつた。これは実質的に1−
(ジメチルシクロヘキシル)−1・3−ジシクロ
ヘキシルブタンである。 製造例 2 本発明流体(流体−2)の製造 (イ) スチレンの不飽和重合物 製造例1の(イ)で得たスチレン二量体留分425
gと蒸留残渣から回収した三量体、四量体混合
物75gとを混合してアルキル化反応を行つた。 (ロ) アルキル化反応 操作は製造例1(ロ)と同様にして上記(イ)のスチ
レンオリゴマーを反応させた。反応終了後常圧
で未反応キシレンを回収して残留分640gを得
て、このまま水素化を行つた。 (ハ) 水素化反応 (ロ)で得られた残留物250gとラネーニツケル
23gとを容量1のオートクレーブに仕込み、
圧力調節バルブを通じて水素ボンベと結合し、
オートクレーブ内の圧力が35気圧に保たれる様
にした。撹拌をつづけながら加熱を開始し、
100℃で3時間、160℃で4時間加熱し、最終的
に180℃で3時間加熱し水素化を終了した。冷
却後、触媒であるラネーニツケルを過し、水
素化重質油265gを得た。水素化工程で生成し
た。分解物を除くために、これを0.1mmHgの減
圧下で蒸留し、留出温度190〜270℃の留分
230gを得た。これが本発明流体(流体−2)
である。流体−2は比重0.897(15/4℃)、粘
度742cSt〔100〓(38℃)〕、31.4cSt〔210〓
(99℃)〕、引火点205℃の無色の液体である。ま
た紫外線吸収分析の結果残留フエニル基は0.44
モル%であつた。 製造例 3 2・4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタ
ン(DHMP)の製造 (イ) α−メチルスチレンの線状二量化 純度99%のα−メチルスチレン500g、メシ
チルオキシド25gおよび酸性白土(水沢化学(株)
製がレオナイト036)5gを、撹拌器を備えた
ガラス製反応器に仕込み、撹拌しつつ加熱し
た。温度65℃附近で発熱反応が始まり加熱を停
止した。温度が上昇し100℃になつた時点で冷
却をし、温度100℃で20分間反応させ、発熱が
減少した時点で再度加熱し温度95〜100℃でさ
らに3時間反応を続けた。 反応終了後、酸性白土を別し、10mmHgの
減圧蒸留を行い、50gの軽質留分(メシチルオ
キシドと未反応α−メチルスチレンを含む)お
よび415gの二量体(留出温度170〜180℃)を
得た。ガスクロマトグラフイー分析によると、
この線状二量体の純度は98%で残りの2%は環
状二量体であつた。 (ロ) 水素反応 上記(イ)で得たα−メチルスチレン線状二量体
98%と環状二量体2%の混合物400gとラネー
ニツケル43gとを1のオートクレーブに仕込
み水素化を行つた。操作は製造例1の(ハ)項と同
様に行つた。水素化工程で生成した分解物を除
くために3mmHgの減圧で再度蒸留し、留出温
度145〜160℃の留分409gを得た。これを比較
実験に使用したDHMPとした。DHMPは比重
0.884、粘度22.4cSt〔100゜F(38℃)〕、
3.62cSt〔210゜F(99℃)〕の無色の流体であ
つた。また紫外吸収分析の結果残留フエニル基
は0.27モル%であつた。 すなわち本発明の説明に使用したDHMPは2%
の環状二量体水素化物と98%の線状二量体水素化
物との混合物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、RnのRは水素原子または炭素数が1〜4
の同一あるいは異なるアルキル基、つmは1〜4
の整数、Rnの合計炭素数は1〜4であり、R1、
R2は水素原子またはメチル基、R3、R4は水素原
子またはメチル基またはエチル基、R5、R6は水
素原子またはメチル基、nは1〜3の整数を表
す)で示される化合物を含有する動力伝達流体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13324278A JPS5560596A (en) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | Power transmission fluid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13324278A JPS5560596A (en) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | Power transmission fluid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5560596A JPS5560596A (en) | 1980-05-07 |
JPS6115919B2 true JPS6115919B2 (ja) | 1986-04-26 |
Family
ID=15100023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13324278A Granted JPS5560596A (en) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | Power transmission fluid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5560596A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH066711B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-01-26 | 出光興産株式会社 | トラクシヨンドライブ用流体 |
CN114395077B (zh) * | 2021-12-28 | 2024-02-09 | 恒河材料科技股份有限公司 | 一种环烷基填充油的制备方法 |
-
1978
- 1978-10-31 JP JP13324278A patent/JPS5560596A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5560596A (en) | 1980-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0402881B1 (en) | Process for improving the coefficient of traction. | |
CN101688141B (zh) | 无级变速器用润滑油 | |
US3966624A (en) | Blended traction fluid containing hydrogenated polyolefin and an adamantane ether | |
US20170226441A1 (en) | Method for preparing low-viscosity lubricating polyolefins | |
GB2031944A (en) | Traction fluids for traction drive transmissions | |
JPH0288697A (ja) | トラクションドライブ用潤滑油 | |
US4011166A (en) | Synthetic lubricant compositions | |
US10377960B2 (en) | Low viscosity lubricating polyolefins | |
JPS6115919B2 (ja) | ||
JPS6115920B2 (ja) | ||
US4889649A (en) | Method for transmitting power | |
US4046703A (en) | Traction fluids | |
JPS6121278B2 (ja) | ||
JPS6121277B2 (ja) | ||
SE456742B (sv) | Komposition laemplig foer mekanisk krafoeverfoering och anvaendning av komposition i samband med drivanordningar av traktionstyp | |
EP0748863A2 (en) | Traction drive fluid composition | |
JPS6043391B2 (ja) | 動力伝達装置用潤滑油 | |
EP0269020B1 (en) | Use of a composition containing o-tercyclohexyl compounds as a fluid for traction drives | |
US20050121360A1 (en) | Traction fluids by coupling of cyclic hydrocarbon monomers with olefins | |
JPS6115918B2 (ja) | ||
JP3811996B2 (ja) | トラクションドライブ用流体 | |
US4085056A (en) | Inhibitor composition containing an oligomer oil | |
JPH0252958B2 (ja) | ||
US11370987B2 (en) | Method of controlling kinematic viscosity of polyalphaolefin | |
JP3157864B2 (ja) | α−オレフインオリゴマー−フエノール潤滑油アダクツ |