JPS61157588A - 水性作動液 - Google Patents
水性作動液Info
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- JPS61157588A JPS61157588A JP60289529A JP28952985A JPS61157588A JP S61157588 A JPS61157588 A JP S61157588A JP 60289529 A JP60289529 A JP 60289529A JP 28952985 A JP28952985 A JP 28952985A JP S61157588 A JPS61157588 A JP S61157588A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は水性作動液に関する。
従来の技術
種々の石油危機および世界的な石油製品の供給状況が、
石油にあまり依存しない作動液に関する解決策を探究す
る試みを強くするきっかけを与えた。その際殊に、ポリ
マーの増粘剤を含有する、水を主体とする作動液が重視
された。
石油にあまり依存しない作動液に関する解決策を探究す
る試みを強くするきっかけを与えた。その際殊に、ポリ
マーの増粘剤を含有する、水を主体とする作動液が重視
された。
殊に高い含水量、即ち80〜95%の含水量を有する作
動液(High water content hyd
raul icf Iuids−)fWCF ’ s)
を開発する傾向があった。
動液(High water content hyd
raul icf Iuids−)fWCF ’ s)
を開発する傾向があった。
(キルクー4トマ−(Kirk−Othmer ) 、
−c ンサイクロペディア オブ ケミカル テクノ
ロジー(Encyclopedia of Chemi
cal Technology)第3版、第12巻、第
712〜733ページ、ジョンウィリー (John
Wi Iey)、1980年〕 ヨーロッパ特許第57875号明細書から、疎水性基を
有する水溶性ポリマーおよびポリマーの疎水性基と会合
する疎水性基を有する、水に分散可能な界面活性剤を含
有し、その際水溶性ポリマーと分散剤の比が、通常条件
で増粘剤0.5重量%の含量を有する水が未処理の水の
少なくとも2倍の粘度を有するように定められている増
粘剤は公知である。
−c ンサイクロペディア オブ ケミカル テクノ
ロジー(Encyclopedia of Chemi
cal Technology)第3版、第12巻、第
712〜733ページ、ジョンウィリー (John
Wi Iey)、1980年〕 ヨーロッパ特許第57875号明細書から、疎水性基を
有する水溶性ポリマーおよびポリマーの疎水性基と会合
する疎水性基を有する、水に分散可能な界面活性剤を含
有し、その際水溶性ポリマーと分散剤の比が、通常条件
で増粘剤0.5重量%の含量を有する水が未処理の水の
少なくとも2倍の粘度を有するように定められている増
粘剤は公知である。
発明が解決しようとする問題点
しかし、水性系用の公知技術の増粘剤は完全には満足で
きない。水性作動液、殊にHWCF ’ Sは、大体に
おいてポリマーの増粘剤のほかに、なお防蝕剤、磨耗防
止添加剤、酸化防止剤、界面活性剤その他を含有する。
きない。水性作動液、殊にHWCF ’ Sは、大体に
おいてポリマーの増粘剤のほかに、なお防蝕剤、磨耗防
止添加剤、酸化防止剤、界面活性剤その他を含有する。
問題なのは、一方ではポリマーの増粘剤の相容性、他方
では他の添加物〔ノソケット(Paketen ) )
の相容性がしばしば不十分なことである。さらに、ポリ
マーの増粘剤と同時に、一般にこの増粘剤に対して、適
合せる乳化剤または分散剤を添加しなければならないこ
とが不満足であった。もう1つの問題は、ポリマーの増
粘剤の剪断安定性がしばしば不十分なことである。
では他の添加物〔ノソケット(Paketen ) )
の相容性がしばしば不十分なことである。さらに、ポリ
マーの増粘剤と同時に、一般にこの増粘剤に対して、適
合せる乳化剤または分散剤を添加しなければならないこ
とが不満足であった。もう1つの問題は、ポリマーの増
粘剤の剪断安定性がしばしば不十分なことである。
問題点を解決するための手段
増粘剤として、一般式I:
艷
CH=C−C−X−Y−Z II
〔式中R1は水素またはメチル基を表わし、Xは一〇−
または−N−(R2は水素または1〜3の炭素原子を有
するアルキル基を表わす)を表わし、 Yは鎖中に2〜3の炭素原子を有する、場合により01
〜C3−アルキル基またはヒドロキシル基で置換された
アルキレン基を表わし、 2は基−5o3H1−NR3R4マタハ基l(i およびR−は互いに別々に1〜4の炭素原子を有するア
ルキル基を表わすかまたは互いに、場合によシ他の窒素
−または酸素原子を包含して5−または6員の複素環を
形成する)を表わす〕の水溶性上ツマー1種または数種
95〜100重量%および 〔式中R′1は水素またはメチル基を表わし、R5は6
〜18の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕のモノ
マー0〜5重量%を有する重合体Pを含有し、その際重
合体P カ50000〜300000、特に10000
0〜200000の平均分子量(重量平均)を有する水
性作動液が見出された。さらに、重合体810重量%を
含有する水溶液の粘度は40℃で(25tni/ Sで
あるべきでめる。式Iのモノマーがアクリル酸ないしメ
タクリル酸のノアルキルアミノアルキルアミrから構成
されている重合体Pが特に有利である。殊に、たとえば
N、N−ジメチル−アミノエチルアクリルアミドおよび
−メタクリルアミドおよび殊にN。
または−N−(R2は水素または1〜3の炭素原子を有
するアルキル基を表わす)を表わし、 Yは鎖中に2〜3の炭素原子を有する、場合により01
〜C3−アルキル基またはヒドロキシル基で置換された
アルキレン基を表わし、 2は基−5o3H1−NR3R4マタハ基l(i およびR−は互いに別々に1〜4の炭素原子を有するア
ルキル基を表わすかまたは互いに、場合によシ他の窒素
−または酸素原子を包含して5−または6員の複素環を
形成する)を表わす〕の水溶性上ツマー1種または数種
95〜100重量%および 〔式中R′1は水素またはメチル基を表わし、R5は6
〜18の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕のモノ
マー0〜5重量%を有する重合体Pを含有し、その際重
合体P カ50000〜300000、特に10000
0〜200000の平均分子量(重量平均)を有する水
性作動液が見出された。さらに、重合体810重量%を
含有する水溶液の粘度は40℃で(25tni/ Sで
あるべきでめる。式Iのモノマーがアクリル酸ないしメ
タクリル酸のノアルキルアミノアルキルアミrから構成
されている重合体Pが特に有利である。殊に、たとえば
N、N−ジメチル−アミノエチルアクリルアミドおよび
−メタクリルアミドおよび殊にN。
N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミPおよび一メ
タクリルアミドならびにN、N、7メチルーN−(2−
アクリレート−またはメタクリロイル)−オキシエチル
)−アミノ酢酸イタインのようなN、N−ジメチル〜お
よびジエチルアミノアルキル化合物が挙げられる。
タクリルアミドならびにN、N、7メチルーN−(2−
アクリレート−またはメタクリロイル)−オキシエチル
)−アミノ酢酸イタインのようなN、N−ジメチル〜お
よびジエチルアミノアルキル化合物が挙げられる。
式Iのモノマーとしては、殊に08〜C18の炭素原子
を有するアルカノールのエステルが重要である。たとえ
ばC□。 アルコールのエステル、殊にインデシルメタ
クリレートが挙げられる。
を有するアルカノールのエステルが重要である。たとえ
ばC□。 アルコールのエステル、殊にインデシルメタ
クリレートが挙げられる。
本発明により使用可能な重合体Pの分子量範囲の維持は
、t、−アルキル−メルカプト化合物タイプの調節剤の
使用にょシ確実にされる。さらに、付加的な調節作用は
、溶液・重合するかぎり、添加されたイソプロ・ξノー
ルがら発する。
、t、−アルキル−メルカプト化合物タイプの調節剤の
使用にょシ確実にされる。さらに、付加的な調節作用は
、溶液・重合するかぎり、添加されたイソプロ・ξノー
ルがら発する。
従って、重合体Pの製造は、一般式■および■のモノマ
ーを塊状で、水溶液ないしは含水アルコール溶液中でラ
ジカル重合により、通常ラジカル生成開始剤、殊にたと
えばt−ブチルポルインオクトエートまたはt−ブチル
ペルピノζレートのようなペルオキシドタイプの開始剤
、およびたとえばt−ドデシルメルカプタンのようIt
−アルキルメルカゾメンタイプの前記開始剤0.2〜1
重量%(モノマーに対して)の添加下に、50〜100
℃の範囲内の温度で行なう仁とができる。
ーを塊状で、水溶液ないしは含水アルコール溶液中でラ
ジカル重合により、通常ラジカル生成開始剤、殊にたと
えばt−ブチルポルインオクトエートまたはt−ブチル
ペルピノζレートのようなペルオキシドタイプの開始剤
、およびたとえばt−ドデシルメルカプタンのようIt
−アルキルメルカゾメンタイプの前記開始剤0.2〜1
重量%(モノマーに対して)の添加下に、50〜100
℃の範囲内の温度で行なう仁とができる。
重合を塊状重合で行なうかぎり、光重合も、芳香族ケト
化合物、たとえばにンゾインまたは殊にたとえばRンゾ
インエチルエーテルノヨウなインジインエーテルのよう
な増感剤ないしは開始剤を0.1〜1重量%(モノマー
に対し)の量で添加しかつ前述のt−アルキルメルカプ
タン調節剤を0.2〜1重量%の量で添加して適用する
ことができる。光源としては、たとえば複写用ランプの
ような紫外線源が適している。その他は、公知技術の重
合方法と関連して行なうことができる[H,ラウフープ
ンチガム(Rauch−Puntigam )、Th、
フエhカー (Valker )、アクリル−ラント
メタクリルフェルビンドンゲ7 (Acryl−un
d Mectacrylverbindungen )
、スプリンガー、フェアラーク(Springer−V
erlag )、ベルリン、1967年参照〕。重合体
Pが水溶性であるため、作動液)1fl を製造するた
めの水溶液中へ重合体を加えるのは問題なしにできる。
化合物、たとえばにンゾインまたは殊にたとえばRンゾ
インエチルエーテルノヨウなインジインエーテルのよう
な増感剤ないしは開始剤を0.1〜1重量%(モノマー
に対し)の量で添加しかつ前述のt−アルキルメルカプ
タン調節剤を0.2〜1重量%の量で添加して適用する
ことができる。光源としては、たとえば複写用ランプの
ような紫外線源が適している。その他は、公知技術の重
合方法と関連して行なうことができる[H,ラウフープ
ンチガム(Rauch−Puntigam )、Th、
フエhカー (Valker )、アクリル−ラント
メタクリルフェルビンドンゲ7 (Acryl−un
d Mectacrylverbindungen )
、スプリンガー、フェアラーク(Springer−V
erlag )、ベルリン、1967年参照〕。重合体
Pが水溶性であるため、作動液)1fl を製造するた
めの水溶液中へ重合体を加えるのは問題なしにできる。
本発明による水性作動液Hflは、たいてい6〜15重
量%、特に6〜12重量%の重合体Pの適用濃度を有す
る。公知技術の添加物(・ξケラト)は変えられている
ものとみなされねばならない。これは通常分散剤、磨耗
防止剤1.防錆剤および場合により殺菌剤をこれに通常
の量で含有する。そこでしばしばジチオリン酸亜鉛、ア
ミノアルコール、N−アミノアルキル置換基を有するポ
リインブテニルスクシンイミPならびにオキシエチル化
アルキルフェノールが、現存するこの種の添加バケツ)
K属する。
量%、特に6〜12重量%の重合体Pの適用濃度を有す
る。公知技術の添加物(・ξケラト)は変えられている
ものとみなされねばならない。これは通常分散剤、磨耗
防止剤1.防錆剤および場合により殺菌剤をこれに通常
の量で含有する。そこでしばしばジチオリン酸亜鉛、ア
ミノアルコール、N−アミノアルキル置換基を有するポ
リインブテニルスクシンイミPならびにオキシエチル化
アルキルフェノールが、現存するこの種の添加バケツ)
K属する。
本発明によシ適用すべき重合体Pの著しい利点としては
、これがたいてい通常の量で、水性作動液に対する市販
の添加物、即ち市販の添加・ぞケラトと相容性であり、
通常相分離(添加物成分の分離)等のきっかけを与えな
いことが立証されていることを挙げねばならない。さら
に本発明によシ適用すべき重合体Pは、ひずみに殊に良
好に適合された剪断特性によりすぐれている。該重合体
Pは有利に、水相に対する特殊の、殊に重合体タイプに
適合せる乳化剤の添加を断念することができることによ
り、公知技術とは対照的である。
、これがたいてい通常の量で、水性作動液に対する市販
の添加物、即ち市販の添加・ぞケラトと相容性であり、
通常相分離(添加物成分の分離)等のきっかけを与えな
いことが立証されていることを挙げねばならない。さら
に本発明によシ適用すべき重合体Pは、ひずみに殊に良
好に適合された剪断特性によりすぐれている。該重合体
Pは有利に、水相に対する特殊の、殊に重合体タイプに
適合せる乳化剤の添加を断念することができることによ
り、公知技術とは対照的である。
作動液Hflへの必要な添加量も、公知技術で通常規定
されているものとは異なった範囲内にある。公知技術と
は相違する手段により適用特性にかなりの改良が達成さ
れることは期待できなかった。たとえば、ポリマーの増
粘剤の成分として著量のアクリルアミド、メタクリルア
ミド、フマル酸アミド等を使用する場合、この改良され
た使用特性は達成できないことを強調せねばならない。
されているものとは異なった範囲内にある。公知技術と
は相違する手段により適用特性にかなりの改良が達成さ
れることは期待できなかった。たとえば、ポリマーの増
粘剤の成分として著量のアクリルアミド、メタクリルア
ミド、フマル酸アミド等を使用する場合、この改良され
た使用特性は達成できないことを強調せねばならない。
次の実施例につき本発明を詳述する。粘度測定はウソ4
0−デ(Ubbelohde ) K ヨb 毛管粘度
計中で実施する〔L、ウソRロープ、ツア ビスコシメ
トリー(Zur Viskosimetrie) 、第
7版、S、ヒルツエルーフエアラーク(Hirzel
−Verlag)、シュトットガルト、1965年参照
〕。
0−デ(Ubbelohde ) K ヨb 毛管粘度
計中で実施する〔L、ウソRロープ、ツア ビスコシメ
トリー(Zur Viskosimetrie) 、第
7版、S、ヒルツエルーフエアラーク(Hirzel
−Verlag)、シュトットガルト、1965年参照
〕。
剪断安定度の測定のためには、”タイロン モービル−
? :x、 p −(Tyrone Mobil−Ma
ster ) p16−45型の水圧ギヤポンプを利用
する。(技術的データ:吐出容量1441/W;圧力=
70)ζ−ル;温度4り℃;モーター:三相モーター出
力4.0 kW、回転数:1425rf”)、試験条件
:本発明によるHWCF充填。
? :x、 p −(Tyrone Mobil−Ma
ster ) p16−45型の水圧ギヤポンプを利用
する。(技術的データ:吐出容量1441/W;圧力=
70)ζ−ル;温度4り℃;モーター:三相モーター出
力4.0 kW、回転数:1425rf”)、試験条件
:本発明によるHWCF充填。
洗浄i:300011;試験流:3500g、流量:1
5J/mm、運転時間:14時間、o、5;1.2;4
;6;8;10および14時間の各運転時間後試料59
m/を取出す。
5J/mm、運転時間:14時間、o、5;1.2;4
;6;8;10および14時間の各運転時間後試料59
m/を取出す。
実施例
例 1
N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド1560
.9 (97,5重量部、9.18モル)、インデシル
メタクリレート40 、F (2,5重量部、o、is
モル)およびt−ブチルベルビバレートs y (6,
s重量部)から成る混合物をイソプロパツール1200
#に溶解し、3時間のうちに70℃に加熱されたイソプ
ロノミノール1200#KN2雰囲気中で攪拌しながら
滴加する。5時間後、ペルオキシド4Jを追加し・ζツ
チを完全に重合させる。引続き、溶剤を真空中で除去す
る。
.9 (97,5重量部、9.18モル)、インデシル
メタクリレート40 、F (2,5重量部、o、is
モル)およびt−ブチルベルビバレートs y (6,
s重量部)から成る混合物をイソプロパツール1200
#に溶解し、3時間のうちに70℃に加熱されたイソプ
ロノミノール1200#KN2雰囲気中で攪拌しながら
滴加する。5時間後、ペルオキシド4Jを追加し・ζツ
チを完全に重合させる。引続き、溶剤を真空中で除去す
る。
重合体10%を含有する水溶液は、40℃で8、1 t
trd/ sの粘度を有する。付加的に市販の添加物(
HWBF−濃縮物” Gulf TS 905”)を含
有する10%の重合体溶液は、40℃で22−/Sの粘
度を有する。この溶液の剪断安定性を、タイロン モー
ビル・マスター PI3−45タイプのギヤ2ンプ(1
44cI71/W)で、48℃、70・々−ルで、充填
量3.51および吐出量15//Hで14時間の運転時
間後に測定する。
trd/ sの粘度を有する。付加的に市販の添加物(
HWBF−濃縮物” Gulf TS 905”)を含
有する10%の重合体溶液は、40℃で22−/Sの粘
度を有する。この溶液の剪断安定性を、タイロン モー
ビル・マスター PI3−45タイプのギヤ2ンプ(1
44cI71/W)で、48℃、70・々−ルで、充填
量3.51および吐出量15//Hで14時間の運転時
間後に測定する。
粘度損失は27.5%である。
例 2
N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミ1’200
0J(12,76モル)、t−ブチルピノ々レー)20
1t−ドデシルメルカプタン70F(0,35モル)お
よびイソプロ・ξノール300m1から成る溶液を、3
時間の経過中に攪拌しながら、75℃に加熱されたイソ
プロ、ぞノール2000gにN2雰囲気中で滴下する。
0J(12,76モル)、t−ブチルピノ々レー)20
1t−ドデシルメルカプタン70F(0,35モル)お
よびイソプロ・ξノール300m1から成る溶液を、3
時間の経過中に攪拌しながら、75℃に加熱されたイソ
プロ、ぞノール2000gにN2雰囲気中で滴下する。
ペルオキシl’IO#およびメルカプタン35.9をさ
らに添加しながら完全に重合させた後、インプロパツー
ルを真空中で蒸留する。重合体10%を含有する水溶液
の粘度は、40℃で8−1/Sである。重合体10%お
よび市販の添加物()−IWBF−濃縮物6ルブリゾー
ル(Lubrizol) 5501B”5%を含有する
水溶液は、40 ’Cで40md/sの粘度を有し、ギ
ヤポンプ(例1参照)中テノ剪断安定性の試験の際40
%の粘度損失を示す。
らに添加しながら完全に重合させた後、インプロパツー
ルを真空中で蒸留する。重合体10%を含有する水溶液
の粘度は、40℃で8−1/Sである。重合体10%お
よび市販の添加物()−IWBF−濃縮物6ルブリゾー
ル(Lubrizol) 5501B”5%を含有する
水溶液は、40 ’Cで40md/sの粘度を有し、ギ
ヤポンプ(例1参照)中テノ剪断安定性の試験の際40
%の粘度損失を示す。
例 3
N、N−ジメチル−N−(2−メタクリロイル−オキシ
エチル)アミノ酢酸イタイン1200g(95重量部、
5.58モル)、インデシルメタクリレ−) 63 g
(5重量部、0.28モル)、t−ブチルベルビバレー
ト12.6F(1重量部)および、t−ドデシルメルカ
プタン15 、F (0,08モル)を、イソプロパツ
ール126:lに、75℃でN2雰囲気中攪拌しながら
重合させ・る。完全に重合した後、イソプロパツールを
真空中で蒸留し、水により置換する。重合体10%を含
有する水溶液は、40℃で10+d/sの粘度を有する
。重合体10%および市販の添加物(HWBF−濃縮物
6ルブリゾール5601B”〕1%の溶液は、40℃で
32.7 iij/ sの粘度を有する。ギヤポンプ(
例1参照)中での粘度低下は、14時間の試験時間後4
5%である。
エチル)アミノ酢酸イタイン1200g(95重量部、
5.58モル)、インデシルメタクリレ−) 63 g
(5重量部、0.28モル)、t−ブチルベルビバレー
ト12.6F(1重量部)および、t−ドデシルメルカ
プタン15 、F (0,08モル)を、イソプロパツ
ール126:lに、75℃でN2雰囲気中攪拌しながら
重合させ・る。完全に重合した後、イソプロパツールを
真空中で蒸留し、水により置換する。重合体10%を含
有する水溶液は、40℃で10+d/sの粘度を有する
。重合体10%および市販の添加物(HWBF−濃縮物
6ルブリゾール5601B”〕1%の溶液は、40℃で
32.7 iij/ sの粘度を有する。ギヤポンプ(
例1参照)中での粘度低下は、14時間の試験時間後4
5%である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリマーの増粘剤を含有する水性作動液において、
増粘剤として、 一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1は水素またはメチル基を表わし、Xは−O
−または−NR_2(R_2は水素または1〜3の炭素
原子を有するアルキル基を表わす)を表わし、 Yは鎖中に2〜3の炭素原子を有する、場合によりC_
1〜C_3−アルキル基またはヒドロキシ基で置換され
たアルキレン基を表わし、 Zは基−SO_3H、−NR_3R_4または基▲数式
、化学式、表等があります▼(R_3およびR_4、な
らびに R′_3およびR′_4は互いに別々に1〜4の炭素原
子を有するアルキル基を表わすか、または互いに、場合
により他の窒素−酸素原子を包含して、5−または6員
の複素環を形成する)を表わす〕の水溶性モノマー1種
または数種95〜100重量%および 一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中R′_1は水素またはメチル基を表わし、R_5
は6〜18の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕の
モノマー0〜5重量% の含量を有する重合体Pを含有し、その際重合体Pが平
均分子量@M@50000〜300000を有すること
を特徴とする、水性作動液。 2、重合体P10重量%を含有する作動液の粘度が40
℃で25cm^2/sより下である、特許請求の範囲第
1項記載の水性作動液。 3、市販の添加物を含有する、特許請求の範囲第1項ま
たは第2項記載の水性作動液。 4、市販の添加物パケットを含有する、特許請求の範囲
第3項記載の水性作動液。 5、重合体Pに定められた他の分散剤の添加なしに、安
定な適用形を形成する、特許請求の範囲第1項から第3
項までのいずれか1項記載の水性作動液。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843447421 DE3447421A1 (de) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | Polymere verdickungsmittel fuer waessrige hydraulikfluessigkeiten |
DE3447421.8 | 1984-12-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61157588A true JPS61157588A (ja) | 1986-07-17 |
Family
ID=6253909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60289529A Pending JPS61157588A (ja) | 1984-12-24 | 1985-12-24 | 水性作動液 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0186034A3 (ja) |
JP (1) | JPS61157588A (ja) |
DE (1) | DE3447421A1 (ja) |
DK (1) | DK604185A (ja) |
FI (1) | FI855008A (ja) |
NO (1) | NO854438L (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4897416A (en) * | 1987-02-18 | 1990-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticides and parasiticides |
EP0314128A1 (en) * | 1987-10-30 | 1989-05-03 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Fiber lubricants containing high molecular weight polyacrylamidoalkane sulfonic acid additives |
US4978466A (en) * | 1988-07-25 | 1990-12-18 | Proizvodstvennoe Obiedinenie Atomnogo Turbostroenia "Kharkov Sky Turbinny Zavod" Imeni S.M. Kirova | Non-combustible lubricating fluid |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3689470A (en) * | 1969-09-10 | 1972-09-05 | Rohm & Haas | Method of producing betaines,monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained |
US4432881A (en) * | 1981-02-06 | 1984-02-21 | The Dow Chemical Company | Water-dispersible hydrophobic thickening agent |
-
1984
- 1984-12-24 DE DE19843447421 patent/DE3447421A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-11-07 NO NO854438A patent/NO854438L/no unknown
- 1985-12-10 EP EP85115674A patent/EP0186034A3/de not_active Withdrawn
- 1985-12-17 FI FI855008A patent/FI855008A/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-23 DK DK604185A patent/DK604185A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-12-24 JP JP60289529A patent/JPS61157588A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0186034A2 (de) | 1986-07-02 |
DK604185A (da) | 1986-06-25 |
DK604185D0 (da) | 1985-12-23 |
FI855008A (fi) | 1986-06-25 |
NO854438L (no) | 1986-06-25 |
EP0186034A3 (de) | 1989-04-05 |
FI855008A0 (fi) | 1985-12-17 |
DE3447421A1 (de) | 1986-06-26 |
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