JPS61157512A - 成型しうる組成物、成型した製品を製造する方法及びランダム共重合体 - Google Patents
成型しうる組成物、成型した製品を製造する方法及びランダム共重合体Info
- Publication number
- JPS61157512A JPS61157512A JP60126422A JP12642285A JPS61157512A JP S61157512 A JPS61157512 A JP S61157512A JP 60126422 A JP60126422 A JP 60126422A JP 12642285 A JP12642285 A JP 12642285A JP S61157512 A JPS61157512 A JP S61157512A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- random copolymer
- thermoplastic resin
- integer
- separately
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L35/06—Copolymers with vinyl aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
- C08F222/408—Imides, e.g. cyclic imides substituted imides comprising other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は重合体に関する。
その−＃ｉ特定の態様の一つにおいて、本発明は成型す
ると優れた非燃焼性を示す成型しつる組成物に関する。
ると優れた非燃焼性を示す成型しつる組成物に関する。
本発明はランダムＮ−（塩素化又は臭素化フェニル）マ
レイミド含有共重合体、難燃「相乗剤」（ａ ｆｌａｍ
ｅ ｒｅｔａｒｄａｎＬ’ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ”）及び
任意には熱可塑性樹脂例えばポリカーぜネートよりなる
組成物を提供する。本発明の組成物は成型するとアンダ
ーライターズ・ラゼ之トリーズ・インク（Ｕｎ−ｄｅｒ
ｗｒｉｔｅｒｓ’Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ、
ｌテストφメソッドＵＬ９４に従ってテストされるとき
少くとも９４Ｖ−１分類を示す。
レイミド含有共重合体、難燃「相乗剤」（ａ ｆｌａｍ
ｅ ｒｅｔａｒｄａｎＬ’ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ”）及び
任意には熱可塑性樹脂例えばポリカーぜネートよりなる
組成物を提供する。本発明の組成物は成型するとアンダ
ーライターズ・ラゼ之トリーズ・インク（Ｕｎ−ｄｅｒ
ｗｒｉｔｅｒｓ’Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ、
ｌテストφメソッドＵＬ９４に従ってテストされるとき
少くとも９４Ｖ−１分類を示す。
本発明によれば下記の繰返し単位
（式中Ｒは−Ｈ，−０Ｈ３又は−ＣＨ２ＣＨ３を表わし
；Ｒ１は一０Ｈ３，−０Ｈ２０Ｈ３，０ｒ（（ＯＨ３ｈ
、 ０（Ｃ１（３Ｊ３．−ＯＨ。
；Ｒ１は一０Ｈ３，−０Ｈ２０Ｈ３，０ｒ（（ＯＨ３ｈ
、 ０（Ｃ１（３Ｊ３．−ＯＨ。
−０ＯＨ，、−００鵞Ｈ、−０ＯＮＨ鵞又は−○ＯＮ
（、ＯＨｓ ）宜を表わし；それぞれのａ！は別々に−
Ｈ又は−０Ｈ３を表わし；ＦＬｓは−ＯＬ又は−Ｂｒ’
ｉ表わし；ＸはＯ〜３の整数を表わしそしてｙは１〜３
の整数を表わす）よりなるランダム共重合体と；難燃性
相乗剤と熱可塑性樹脂とよりなりそしてただしランダム
共重合体と熱可塑性樹脂とは同一であることはできない
成型しつる組成物が提供される。
（、ＯＨｓ ）宜を表わし；それぞれのａ！は別々に−
Ｈ又は−０Ｈ３を表わし；ＦＬｓは−ＯＬ又は−Ｂｒ’
ｉ表わし；ＸはＯ〜３の整数を表わしそしてｙは１〜３
の整数を表わす）よりなるランダム共重合体と；難燃性
相乗剤と熱可塑性樹脂とよりなりそしてただしランダム
共重合体と熱可塑性樹脂とは同一であることはできない
成型しつる組成物が提供される。
又、本発明によれば（、）下記の繰返し単位（式中ａは
−Ｈ，−０Ｈ３又は−ＯＲ２０Ｒ３’に表わし；Ｒ１は
一０Ｈ８、−０Ｈ２０Ｈ３、０Ｈ（ＯＨ３）ｘ Ｈ−０
（ＯＨ３Ｉｓ Ｂ−ＯＨ＋−ＮＨ，，−００Ｈ，；−０
０．Ｈ，−０ＯＮＨ，又は−０ＯＮ （ＯＨ３）２を表
わし：それぞれの炉は別々に−Ｈ又は−ＣＨ３′ｆｔ：
表わし：Ｒ３Ｆｉ−０１又１ｄＢｒを表わし；ＸはＯ〜
３の整数を表わしそしてｙけ１〜３の整数を表わす）よ
りなるランダム共重合体、難燃性相乗剤及び熱可塑性樹
脂をブレンドしただしランダム共重合体及び熱可塑性樹
脂は同一であることはできなく次に（ｂ）得られたブレ
ンドを成型することよりなる成型した製品を製造する方
法全提供される。
−Ｈ，−０Ｈ３又は−ＯＲ２０Ｒ３’に表わし；Ｒ１は
一０Ｈ８、−０Ｈ２０Ｈ３、０Ｈ（ＯＨ３）ｘ Ｈ−０
（ＯＨ３Ｉｓ Ｂ−ＯＨ＋−ＮＨ，，−００Ｈ，；−０
０．Ｈ，−０ＯＮＨ，又は−０ＯＮ （ＯＨ３）２を表
わし：それぞれの炉は別々に−Ｈ又は−ＣＨ３′ｆｔ：
表わし：Ｒ３Ｆｉ−０１又１ｄＢｒを表わし；ＸはＯ〜
３の整数を表わしそしてｙけ１〜３の整数を表わす）よ
りなるランダム共重合体、難燃性相乗剤及び熱可塑性樹
脂をブレンドしただしランダム共重合体及び熱可塑性樹
脂は同一であることはできなく次に（ｂ）得られたブレ
ンドを成型することよりなる成型した製品を製造する方
法全提供される。
本発明によれば又下記の繰返し単位
（式中Ｒは−Ｈ，−ＯＨ，又は−ＯＨ，−０Ｈ３を表わ
し；Ｒ１は一０Ｈ３，−０Ｈ２０Ｈ１，０Ｈ（ＯＨ３１
２、０（ＯＨｉ）３＋〜０ｆ−１，−ＮＨ，、−００Ｈ
，、−００，Ｈ、−０ＯＮＨ２又は−０ＯＮ（ＯＨｓ）
１を表わし；それぞれのＲ２は別々に−Ｈ又は−０Ｈ３
を表わし：ａ３は−Ｏｔ又はＢｒを表わし；Ｘは０〜３
の整数を表わし：そしてｙは１〜３の整数を表わす】 よりなるランダム共重合体が提供される。
し；Ｒ１は一０Ｈ３，−０Ｈ２０Ｈ１，０Ｈ（ＯＨ３１
２、０（ＯＨｉ）３＋〜０ｆ−１，−ＮＨ，、−００Ｈ
，、−００，Ｈ、−０ＯＮＨ２又は−０ＯＮ（ＯＨｓ）
１を表わし；それぞれのＲ２は別々に−Ｈ又は−０Ｈ３
を表わし：ａ３は−Ｏｔ又はＢｒを表わし；Ｘは０〜３
の整数を表わし：そしてｙは１〜３の整数を表わす】 よりなるランダム共重合体が提供される。
本発明の他の態様にかいてランダム共重合体は重合体を
発泡させる任意の従来性われている方法例えば従来用い
られている発泡剤と接触してランダム共重合体を押し出
すか又は発泡剤によシ共重合体を含浸し次にそのガラス
転移温度以上に含浸された共重合体を加熱する方法を用
いて発泡させられうる。
発泡させる任意の従来性われている方法例えば従来用い
られている発泡剤と接触してランダム共重合体を押し出
すか又は発泡剤によシ共重合体を含浸し次にそのガラス
転移温度以上に含浸された共重合体を加熱する方法を用
いて発泡させられうる。
本発明の他の好ましい態様においてランダム共重合体中
の塩素及び／又は臭素の金蓋は約２〜約１６重量％の範
囲内であり好ましくはそれは約３〜約１２重量％の範囲
内にあるだろう。
の塩素及び／又は臭素の金蓋は約２〜約１６重量％の範
囲内であり好ましくはそれは約３〜約１２重量％の範囲
内にあるだろう。
本発明の他の好ましい態様において熱可塑性樹脂は一般
式 （式中それぞれのＲ４は別々に−）１，０１〜０４アル
キル基、 ａｔ又はＢｒ’ｉ表わしＸは直接結合（ａ
ｄｉｒｅｃｔｂｏ、ｎｄ） ｃｌ−、、ｃ８アルキレン
を表わす）ｆ有するビスフェノールに基〈ポリカーボネ
ートである。
式 （式中それぞれのＲ４は別々に−）１，０１〜０４アル
キル基、 ａｔ又はＢｒ’ｉ表わしＸは直接結合（ａ
ｄｉｒｅｃｔｂｏ、ｎｄ） ｃｌ−、、ｃ８アルキレン
を表わす）ｆ有するビスフェノールに基〈ポリカーボネ
ートである。
本発明の他の態様においてランダム共重合体はポリ（ス
チレン−共重合−無水マレイン酸−共重合−Ｎ −（臭
１化フェニル）マレイミド（ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｅｎｅ
−ｃｏ−ｍａｌｅｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ−ｃｏ −Ｎ
−（ｂｒｏｍ −１ｎａｔｅｄ ｐｈｅｎｙ口ｍａｌｅ
ｉｍｌｄｅ：ｌである＠本発明のランダム共重合体中の
第一に示された繰返し単位として用いられるのに適した
Ｎ−（臭素化又は塩素化フェニル）マレイミＰは市販す
していないことが知られている。適当なＮ−（臭素化フ
ェニルコマレイミドはＮ−（モノ−、シー及ヒドリ−ブ
ロモフェニル）マレイミＰであシそしてＮ−（４−ブロ
モフェニル］マレイミＹ、Ｎ−（４−ブロモフェニル］
シトラコンイミｔ’ ＩＮ−（２，４，６−ＩＪクロロ
フェニル］マレイミド及びＮ−（２，４，６−）リプロ
モフェニル）マレイミドを含む。臭素置換マレイミドが
好ましい。
チレン−共重合−無水マレイン酸−共重合−Ｎ −（臭
１化フェニル）マレイミド（ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｅｎｅ
−ｃｏ−ｍａｌｅｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ−ｃｏ −Ｎ
−（ｂｒｏｍ −１ｎａｔｅｄ ｐｈｅｎｙ口ｍａｌｅ
ｉｍｌｄｅ：ｌである＠本発明のランダム共重合体中の
第一に示された繰返し単位として用いられるのに適した
Ｎ−（臭素化又は塩素化フェニル）マレイミＰは市販す
していないことが知られている。適当なＮ−（臭素化フ
ェニルコマレイミドはＮ−（モノ−、シー及ヒドリ−ブ
ロモフェニル）マレイミＰであシそしてＮ−（４−ブロ
モフェニル］マレイミＹ、Ｎ−（４−ブロモフェニル］
シトラコンイミｔ’ ＩＮ−（２，４，６−ＩＪクロロ
フェニル］マレイミド及びＮ−（２，４，６−）リプロ
モフェニル）マレイミドを含む。臭素置換マレイミドが
好ましい。
ランダム共重合体は本単量体の約３〜約７５重量％繰返
し単位よりなるだろう。実施ＰＪ Ｉは好ましい単量体
であるＮ−（２，４，６−ドリブロモフエニルλマレイ
ミＰの製造を示す。
し単位よりなるだろう。実施ＰＪ Ｉは好ましい単量体
であるＮ−（２，４，６−ドリブロモフエニルλマレイ
ミＰの製造を示す。
本発明の実施において任意の適当な単量体が用いられて
共重合体として上述の一般的構造中の第二に示された繰
返し単量体単位を製造する。適当な単量体は次のものを
含む。スチレン、α−メチルスチレン、α−エテルスチ
レン、メチルスチレン、イソプロピルスチレン、ｔ−ブ
チルスチレン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ヒ
ニルアｆ ＩＪ ７ 、ニトロスチレン、シアノスチレ
／、メトキシスチレン、α−メチル−４−シアノステレ
／、α−メチル−４−メチルスチレンなど及びそれらの
混合物。スチレ／が好ましい単量体である。
共重合体として上述の一般的構造中の第二に示された繰
返し単量体単位を製造する。適当な単量体は次のものを
含む。スチレン、α−メチルスチレン、α−エテルスチ
レン、メチルスチレン、イソプロピルスチレン、ｔ−ブ
チルスチレン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ヒ
ニルアｆ ＩＪ ７ 、ニトロスチレン、シアノスチレ
／、メトキシスチレン、α−メチル−４−シアノステレ
／、α−メチル−４−メチルスチレンなど及びそれらの
混合物。スチレ／が好ましい単量体である。
ランダム共重合体は本単量体の繰返し単位の約４０〜約
９５重１％よりなるだろう。
９５重１％よりなるだろう。
本発明の実施において任意の過当な単量体が用いられて
上述の一般的構造中の第三の繰返し単量体単位を生成す
る。適当な単量体は次のものを含む。無水マレイ／酸、
フェニル無水マレイン酸。
上述の一般的構造中の第三の繰返し単量体単位を生成す
る。適当な単量体は次のものを含む。無水マレイ／酸、
フェニル無水マレイン酸。
無水シトラコ／酸、無水イタコン酸、無水クロロマレイ
ン酸、無水臭化マレイン酸などそしてそれらの混合物。
ン酸、無水臭化マレイン酸などそしてそれらの混合物。
無水マレイン酸が最も好ましい。ランダム共重合体は本
単量体の約１〜約５０重量％繰返し単位よりなるだろう
。
単量体の約１〜約５０重量％繰返し単位よりなるだろう
。
ゴムにより衝撃改善された共重合体も又本発明の使用に
適している。ゴムへ本発明のランダム共重合体を化学的
にグラフトする方法は周知である。
適している。ゴムへ本発明のランダム共重合体を化学的
にグラフトする方法は周知である。
例えば米国特許第３，４８９，８２２号の実施列Ｉに示
されている方法がある。
されている方法がある。
もし本発明のランダム共重合体が成型された製品を製造
するのに用いられるならば共重合体の数平均分子量は少
くとも３０，０００でなければならず好ましくはそれは
約８０，０００〜約５００，０００であろう。
するのに用いられるならば共重合体の数平均分子量は少
くとも３０，０００でなければならず好ましくはそれは
約８０，０００〜約５００，０００であろう。
本発明の成型しうる組成物ｔ−製造するためにランダム
共重合体は従来行われているように任意の適当々難燃性
相乗剤とプレ７〜ドされる。相乗剤は典型的には全組成
物の約１〜約１０重ＪＩ−チ好ましくは約１〜約５重Ｉ
ｋチの範囲内の量で用いられよう。
共重合体は従来行われているように任意の適当々難燃性
相乗剤とプレ７〜ドされる。相乗剤は典型的には全組成
物の約１〜約１０重ＪＩ−チ好ましくは約１〜約５重Ｉ
ｋチの範囲内の量で用いられよう。
適当な相乗剤は次のものを含む。三酸化アンチモン、五
酸化アンチモン、二酸化砒素、五酸化砒素、硫酸亜鉛、
酸化亜鉛、はう酸亜鉛、酸化ビスマス、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化第一錫など及びそれらの混合
物。好ましい相乗剤は三酸化アンチモンである。
酸化アンチモン、二酸化砒素、五酸化砒素、硫酸亜鉛、
酸化亜鉛、はう酸亜鉛、酸化ビスマス、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化第一錫など及びそれらの混合
物。好ましい相乗剤は三酸化アンチモンである。
任意の適当な熱可塑性樹脂が用いられて本発明の成型し
つる組成物を製造する。適当な熱可塑性樹脂はスチレン
／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル、ポリ
酸・化フェニレン、スチレン／Ｎ−２エニルマレイミド
、ポリ塩化ビニル、ポリカーゼネート、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリアクリレート、ポリスルホ／など及び
これらの混合物を含む。その上衝撃改善された熱可塑性
樹脂し１１えはゴム修飾スチレン・無水マレイン酸は又
使用に適している。
つる組成物を製造する。適当な熱可塑性樹脂はスチレン
／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル、ポリ
酸・化フェニレン、スチレン／Ｎ−２エニルマレイミド
、ポリ塩化ビニル、ポリカーゼネート、ポリアミド、ポ
リエステル、ポリアクリレート、ポリスルホ／など及び
これらの混合物を含む。その上衝撃改善された熱可塑性
樹脂し１１えはゴム修飾スチレン・無水マレイン酸は又
使用に適している。
上述の一般式′ｌｋ有するポリカーゼ坏−トは好まシ＜
セして２，２ ビス−（４−ヒドロキシフェニルンープ
ロパ／：２１２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−フロパン；２，２−ビス−’−＋３．５−・
ジメチル−４−ヒドロキシ７エ二ル】−プロノぞン；２
．４−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−メチルブタンを含む。本発明の実施に用い
られて特に好マシイのｔｉ２，２−１：’スー（４−ヒ
Ｐロキシ７工二ルｓ−プロノぐン−ｔ’６．Ｂ。
セして２，２ ビス−（４−ヒドロキシフェニルンープ
ロパ／：２１２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−フロパン；２，２−ビス−’−＋３．５−・
ジメチル−４−ヒドロキシ７エ二ル】−プロノぞン；２
．４−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−メチルブタンを含む。本発明の実施に用い
られて特に好マシイのｔｉ２，２−１：’スー（４−ヒ
Ｐロキシ７工二ルｓ−プロノぐン−ｔ’６．Ｂ。
熱可塑性樹脂は典型的には組成物の約５〜約９５重量％
好ましくは約４０〜約６０重量％の範囲内の量で用いら
れよう。
好ましくは約４０〜約６０重量％の範囲内の量で用いら
れよう。
任意に成型組成物は他の成分を含む。例えば増量剤、煙
抑制剤、抗酸化剤、補強用充填剤、加工助剤、顔料、安
定剤、離型剤などがそれらの従来用いられている目的で
用いられる。
抑制剤、抗酸化剤、補強用充填剤、加工助剤、顔料、安
定剤、離型剤などがそれらの従来用いられている目的で
用いられる。
本発明は下記の実施例によりさらに説明される。
実施列■
本実施列はＮ−（２，４，６−トリプロモフエニル」マ
レイミドの製造を説明する。
レイミドの製造を説明する。
反応器へ１００ 、 （０，３０３モル）の２．４゜６
−ドリブロモアナリン、 ６８．３４９ （０，６９７
モル〕の無水マレイン酸及び５．１６９ （０，３７９
モル）の塩化亜鉛を加え混合した。
−ドリブロモアナリン、 ６８．３４９ （０，６９７
モル〕の無水マレイン酸及び５．１６９ （０，３７９
モル）の塩化亜鉛を加え混合した。
得られた混合物全約２時間約１３９〜１４８℃の範囲内
の温度で加熱しｆｃｏ 得られた反応生成物をキシレンにより抽出し濾過しそし
て水洗した。
の温度で加熱しｆｃｏ 得られた反応生成物をキシレンにより抽出し濾過しそし
て水洗した。
キシレン溶媒を除去しそして得られ九生成物Ｎ−（２，
４，６−ドリブロモフエニル）マレイミドを約９４係の
収率で回収した。
４，６−ドリブロモフエニル）マレイミドを約９４係の
収率で回収した。
実施例■
本実施列は本発明のポリ〔スチレ／−共重合−無水マレ
イン酸−共重合−Ｎ−（２，４，６−１リフロモフエニ
ル）マレイミド〕共重合体の製造を説明する。
イン酸−共重合−Ｎ−（２，４，６−１リフロモフエニ
ル）マレイミド〕共重合体の製造を説明する。
攪拌しつつ８０℃にされしかも１０３４．５９のステレ
／を含む約４ｔ（１ガロン）容の反応器へ１１／２時間
かけて２０２４ ｆのスチレン、１３３．３゜の無水マ
レイン酸、 １６６．８９のＮ−（２，４゜６−ドリブ
ロモフエニル）マレイミ）及［３，７５゜の過酸什ぺ／
ジイルを入れた。重合反応を反応器の内容物が粘稠にな
るまで約６時間攪拌しつつ行った。反応器の内容物を１
０．のブチル化ヒドロキシトルエｙ（ＢＨＴｌ’ｉｒ含
む容器へ分散させることにより重合を停止した。
／を含む約４ｔ（１ガロン）容の反応器へ１１／２時間
かけて２０２４ ｆのスチレン、１３３．３゜の無水マ
レイン酸、 １６６．８９のＮ−（２，４゜６−ドリブ
ロモフエニル）マレイミ）及［３，７５゜の過酸什ぺ／
ジイルを入れた。重合反応を反応器の内容物が粘稠にな
るまで約６時間攪拌しつつ行った。反応器の内容物を１
０．のブチル化ヒドロキシトルエｙ（ＢＨＴｌ’ｉｒ含
む容器へ分散させることにより重合を停止した。
得られた共重合体をイソプロピルアルコールから沈でん
させメタノールによシ洗いそして真空下約１８時間９０
℃で乾燥しｆｃａ回収された共重合体は１９５，０００
の重量平均分子量を有することが分った。元素分析によ
れば１５チの臭素及び９．１％の無水マレイン酸が見い
出された。
させメタノールによシ洗いそして真空下約１８時間９０
℃で乾燥しｆｃａ回収された共重合体は１９５，０００
の重量平均分子量を有することが分った。元素分析によ
れば１５チの臭素及び９．１％の無水マレイン酸が見い
出された。
得られた重合体を４％の三酸化アンチモンと乾燥ブレン
ドし押出しそして射出成型した。成型した組成物は下記
の性質を有することが分った。
ドし押出しそして射出成型した。成型した組成物は下記
の性質を有することが分った。
性質 ＡＳＴＭ
伸び強さ Ｄ−６３８約 ５１８ｋｔ／ｉ（７，
４００ｐｓｉ） 曲げ強さ （）−７９０約 ９６５呻／−（１３
，８００ｐｓｉ ） 曲げモジュラス Ｄ−７９０約３７，８００呻／−
（５４０，０００ｐｓｉ） ノツチ付アイゾツ）′ Ｄ−２５６約 ０．０２２
＃／ｃｍ（０，４ｆ ｔ−１ｂ／ ｉｎ） 実施例■ 本実施列は本発明のゴム修飾ポリ〔スチレン−共重合−
無水マレイン酸−共電合−Ｎ−（２，４，６−ドリブロ
モフエニル）マレイミド共重合体の製造を説明する。
４００ｐｓｉ） 曲げ強さ （）−７９０約 ９６５呻／−（１３
，８００ｐｓｉ ） 曲げモジュラス Ｄ−７９０約３７，８００呻／−
（５４０，０００ｐｓｉ） ノツチ付アイゾツ）′ Ｄ−２５６約 ０．０２２
＃／ｃｍ（０，４ｆ ｔ−１ｂ／ ｉｎ） 実施例■ 本実施列は本発明のゴム修飾ポリ〔スチレン−共重合−
無水マレイン酸−共電合−Ｎ−（２，４，６−ドリブロ
モフエニル）マレイミド共重合体の製造を説明する。
４を容のジャケット付ステンレス鋼反応器を重合のため
に用いた。単量体原料は下記の量の成分よりなった。
に用いた。単量体原料は下記の量の成分よりなった。
１６６５ スチレン
７０ 無水マレイン酸
２１０ 実施列Ｉに従って製造されたＮ−（２゜４．６
−ドリペロモフエニルマレイント）１６６ ステロ／（
ｓｔｅｒｏｎ）７２０ ＳＢＲ１０％結会ゴムＣファイ
アーストー／） ０．６２ 過酸化ベンゾイル １．５ イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ ） １
７０６安定剤 １．０ ポリガード（Ｐｏｌｙｇａｒｄ ｌ ＨＲ
抗酸化剤（ユニロイヤル］ 単量体混合物を連続的に約０．７７４（約１．７ボンＰ
）７時の平均速度で反応器の頂部に加えた。
−ドリペロモフエニルマレイント）１６６ ステロ／（
ｓｔｅｒｏｎ）７２０ ＳＢＲ１０％結会ゴムＣファイ
アーストー／） ０．６２ 過酸化ベンゾイル １．５ イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ ） １
７０６安定剤 １．０ ポリガード（Ｐｏｌｙｇａｒｄ ｌ ＨＲ
抗酸化剤（ユニロイヤル］ 単量体混合物を連続的に約０．７７４（約１．７ボンＰ
）７時の平均速度で反応器の頂部に加えた。
重−＠’ｋ １１０〜１１５℃で行い（Ｎ合体ヘノ約５
０ｑｂ転換迄ンそして重合体シロップを反応器の底部か
らディプ（ｄｉｐ ｌ管で集めた。得られた重合体をマ
イラー樹脂のシートに薄く広げそして４８時間風乾し次
にさらに減圧下９０℃で７２時間乾燥した。得られた共
重合体をワイリー・ミルを用いて細く砕いた。共重合体
を化学分析すると６．４％の無水マレイン酸及び２θチ
のＮ−（２，４，６−ドリブロモフエニル］マレイミド
（重量による）が分つｆｃ、共重合体をテストしゲル濾
過クロマトグラフィにより重量平均分子量が２３０，０
００であシそしてＤＳＯによりガラス転移温度が１５２
℃であることが分った。
０ｑｂ転換迄ンそして重合体シロップを反応器の底部か
らディプ（ｄｉｐ ｌ管で集めた。得られた重合体をマ
イラー樹脂のシートに薄く広げそして４８時間風乾し次
にさらに減圧下９０℃で７２時間乾燥した。得られた共
重合体をワイリー・ミルを用いて細く砕いた。共重合体
を化学分析すると６．４％の無水マレイン酸及び２θチ
のＮ−（２，４，６−ドリブロモフエニル］マレイミド
（重量による）が分つｆｃ、共重合体をテストしゲル濾
過クロマトグラフィにより重量平均分子量が２３０，０
００であシそしてＤＳＯによりガラス転移温度が１５２
℃であることが分った。
得られた共重合体を４係の三酸化アンチモノと乾燥ブレ
ンドし押出しそして射出成型した。成型した組成物は下
記の性質を有することが分った。
ンドし押出しそして射出成型した。成型した組成物は下
記の性質を有することが分った。
上述のＡＳＴＭ法を用いた。
性質
伸び強さ 約 ３７８１ｃｖ贋（５，４００ｐｓｌ
１曲げ強さ 約 ６５１ 呻／ｃｒｌ（９，３００
ｐｓｉｊ曲げモジュラス 約２０，１６０ 橡／ａｄ
（２８８，０００ｐ ｓ Ｉ ）ノツチ付アイゾツト
約 ０．０５４ ｍ−ｋＬｉ／ｌ−ｍ（１，０ｆ ｔ
−１ｂ／ｉｎ ）ＤＴＵＬ（１／８′、未硬化） 約４
４℃（１１２下）実施列■ 実施りＩＪ Ｉ［ｌで製造された共重合体・相乗剤組成
物約４５負放％を約５５重敗チのモベイ（Ｍｏｂａｙ
）のマー口／（Ｍｅｒｌｏｎ３ Ｍ−４０ポリカーゼネ
ート（２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニルフープ
ロバ／）と約２８８℃（５５０下）で溶融ブレンドし押
出しそして射出成型した。得られた成型したブレンドを
テストしそして下記の物理的性質を有することが分った
。
１曲げ強さ 約 ６５１ 呻／ｃｒｌ（９，３００
ｐｓｉｊ曲げモジュラス 約２０，１６０ 橡／ａｄ
（２８８，０００ｐ ｓ Ｉ ）ノツチ付アイゾツト
約 ０．０５４ ｍ−ｋＬｉ／ｌ−ｍ（１，０ｆ ｔ
−１ｂ／ｉｎ ）ＤＴＵＬ（１／８′、未硬化） 約４
４℃（１１２下）実施列■ 実施りＩＪ Ｉ［ｌで製造された共重合体・相乗剤組成
物約４５負放％を約５５重敗チのモベイ（Ｍｏｂａｙ
）のマー口／（Ｍｅｒｌｏｎ３ Ｍ−４０ポリカーゼネ
ート（２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニルフープ
ロバ／）と約２８８℃（５５０下）で溶融ブレンドし押
出しそして射出成型した。得られた成型したブレンドを
テストしそして下記の物理的性質を有することが分った
。
伸び強さ 約４９０ ｋｆ／Ｃ７（７，０００ｐ
ｓ ｉ １曲げ強さ 約 ８４０ ｋｖ／Ｃｒ
４（１２，０ＯＯｐｓｉＪ曲げモ、ジュラス 約２
２，１９０ ｋｑ／ＣＪ（３１７，０ＯＯｐｓｉ）ノ
ツチ付アイゾツト 約 ０．１９ ｍ−ｋｑ／ｍ（３，
５ｆ ｔ −１ｂ、／１ｎｌＤＴ［ＪＬ ｆ ’／Ｂ“
、未硬化） 約４７℃（１１６７］成型したブレンドを
又アンダーライターズ・ラゼラトリーズＵＬ９４テスト
・メノツ）′（ＵＬ９４スタンダー）＋Ｊ１１フォア・
テスト／・フオアーフラマビリテイ・オブ・プラスチッ
ク・マテリアルズ・フォア・ノξ−ツ・イン争デバイス
ズ・アンド・アプリアンスズ。（ＪＬ９４．第三板１９
８０ヰ１月２４日）に従って燃焼性についてテストした
。
ｓ ｉ １曲げ強さ 約 ８４０ ｋｖ／Ｃｒ
４（１２，０ＯＯｐｓｉＪ曲げモ、ジュラス 約２
２，１９０ ｋｑ／ＣＪ（３１７，０ＯＯｐｓｉ）ノ
ツチ付アイゾツト 約 ０．１９ ｍ−ｋｑ／ｍ（３，
５ｆ ｔ −１ｂ、／１ｎｌＤＴ［ＪＬ ｆ ’／Ｂ“
、未硬化） 約４７℃（１１６７］成型したブレンドを
又アンダーライターズ・ラゼラトリーズＵＬ９４テスト
・メノツ）′（ＵＬ９４スタンダー）＋Ｊ１１フォア・
テスト／・フオアーフラマビリテイ・オブ・プラスチッ
ク・マテリアルズ・フォア・ノξ−ツ・イン争デバイス
ズ・アンド・アプリアンスズ。（ＪＬ９４．第三板１９
８０ヰ１月２４日）に従って燃焼性についてテストした
。
このＵＬ９４バーチカル螢バーニング・テストにおいて
、成型されたブレンドのテスト試料はりング・スタンド
のクランプにより最長の方を垂直にして上端で支持され
て試料の下端は燃焼管の頂部の２．５４ ｃｍ （１イ
ンチｊ上におかれた。）々−ナーを次に試料から離し、
点火しそして高さ２．５４α（１インナノの青い焔が邑
るように調節した。テストの焔ヲテスト試料の下端の中
心におきそして１０秒間そのままにした。テストの焔を
次に取シ去りそして試料の炎又はグロー燃焼の持続時間
を記録した。もし試料の炎又はグロー燃焼がテストの焔
の除去拶３０秒以内に止まるならばテストの焔を試料の
炎又はグロー燃焼が止１った直９１０秒間試料の下に再
びおいた。テストの＠を再び取カ去りそして試料の炎又
はグロー燃焼の持続時間を記録した。もし試料がこのテ
スト中の燃焼中に炎の粒子を落下させたならばこれらの
落下物はテスト試料の約３０６ｎ（１フイート」下にお
かれた木綿繊維（未処理の手術用ガーゼ］の水平層に落
下させるにまかせた。明らかに炎の粒子は木綿繊維を点
火しつるものと考えられた。テストの焔の適用後垂直な
試料の炎又はグロー燃焼の持続時間（１０回の焔の適用
による５個の試料の平均〕は２５秒（最大３０秒以内）
を超えてはならずそしてクランプの外側の試料の部分は
テスト中に完全に燃えてはならない。
、成型されたブレンドのテスト試料はりング・スタンド
のクランプにより最長の方を垂直にして上端で支持され
て試料の下端は燃焼管の頂部の２．５４ ｃｍ （１イ
ンチｊ上におかれた。）々−ナーを次に試料から離し、
点火しそして高さ２．５４α（１インナノの青い焔が邑
るように調節した。テストの焔ヲテスト試料の下端の中
心におきそして１０秒間そのままにした。テストの焔を
次に取シ去りそして試料の炎又はグロー燃焼の持続時間
を記録した。もし試料の炎又はグロー燃焼がテストの焔
の除去拶３０秒以内に止まるならばテストの焔を試料の
炎又はグロー燃焼が止１った直９１０秒間試料の下に再
びおいた。テストの＠を再び取カ去りそして試料の炎又
はグロー燃焼の持続時間を記録した。もし試料がこのテ
スト中の燃焼中に炎の粒子を落下させたならばこれらの
落下物はテスト試料の約３０６ｎ（１フイート」下にお
かれた木綿繊維（未処理の手術用ガーゼ］の水平層に落
下させるにまかせた。明らかに炎の粒子は木綿繊維を点
火しつるものと考えられた。テストの焔の適用後垂直な
試料の炎又はグロー燃焼の持続時間（１０回の焔の適用
による５個の試料の平均〕は２５秒（最大３０秒以内）
を超えてはならずそしてクランプの外側の試料の部分は
テスト中に完全に燃えてはならない。
上述の要オヲ満たしそして燃焼テスト中に炎の粒子を落
下させない材料はｒＶ−ＩＪと分類される。
下させない材料はｒＶ−ＩＪと分類される。
上述の要求を満たすがしかしテスト中に少しばかり燃え
た炎の粒子を落下させた材料はｌ’Ｖ−２Ｊと分類され
る。ｒＶ−ＯＪの評価は上述の条件下で炎又はグロー燃
焼の持続時間の平均が５秒より短い材料に醇えられる。
た炎の粒子を落下させた材料はｌ’Ｖ−２Ｊと分類され
る。ｒＶ−ＯＪの評価は上述の条件下で炎又はグロー燃
焼の持続時間の平均が５秒より短い材料に醇えられる。
Ｕ Ｌ、 ９４のテストの結果は次の通りであった。
成型したブレンド ＵＬ９４Ｃ約１２．７ Ｘ １．２
７ ＸＯ，３２ｃｒｎパー（５／ｙ１／と１／８〃）〕
実実施列 ｖ−０ 実施ダ１４ Ｖ、−０ 上述から種々の修飾が本発明になされうることけ明らか
であろう。しかしそれは本発明の範囲内にあると考えら
れる。
７ ＸＯ，３２ｃｒｎパー（５／ｙ１／と１／８〃）〕
実実施列 ｖ−０ 実施ダ１４ Ｖ、−０ 上述から種々の修飾が本発明になされうることけ明らか
であろう。しかしそれは本発明の範囲内にあると考えら
れる。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光他１名
Claims (11)
- （１）下記の繰返し単位 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは−Ｈ、−ＯＨ＿３又は−ＣＨ＿２ＯＨ＿３を
表わし；Ｒ＾１は−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿３、−
ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿３、−ＯＨ
、−ＯＣＨ＿３、−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯＮＨ＿２又は−
ＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２を表わし；それぞれのＲ＾２は
別々に−Ｈは−ＣＨ＿３を表わし；Ｒ＾３は−Ｃｌ又は
−Ｂｒを表わし；ｘは０〜３の整数を表わしそしてｙは
１〜３の整数を表わす）よりなるランダム共重合体と；
難燃性相乗剤と熱可塑性樹脂とよりなり、しかもランダ
ム共重合体及び熱可塑性樹脂は同一であることはできな
い成型しうる組成物。 - （２）該熱可塑性樹脂が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中それぞれのＲ＾４は別々に−Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキル基、Ｃｌ又はＢｒを表わしそしてＸは直接結合
Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキレンを表わす） を有するビスフェノールに基くポリカーボネートである
特許請求の範囲第（１）項記載の成型しうる組成物。 - （３）該難燃性相乗剤が組成物の全重量に基いて約１〜
約１０重量％の範囲内の量で存在する特許請求の範囲第
（１）項記載の成型しうる組成物。 - （４）該難燃性相乗剤が組成物の全重量に基いて約１〜
約５重量％の範囲内の量で存在する特許請求の範囲第（
１）項記載の成型しうる組成物。 - （５）（ａ）下記の繰返し単位 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは−Ｈ、−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿３を
表わし；Ｒ＾１は−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿３、−
ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿３、−ＯＨ
、−ＯＣＨ＿３、−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯＮＨ＿２又は−
ＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２を表わし；それぞれのＲ＾２は
別々に−Ｈ又は−ＣＨ＿３を表わし；Ｒ＾３は−Ｃｌ又
は−Ｂｒを表わし；ｘは０〜３の整数を表わしそしてｙ
は１〜３の整数を表わす）よりなるランダム共重合体と
；難燃性相乗剤と熱可塑性樹脂とをブレンドしただしラ
ンダム共重合体と熱可塑性樹脂とは同一であることはで
きなく、そして（ｂ）得られたブレンドを成型すること
よりなる成型した製品を製造する方法。 - （６）該熱可塑性樹脂が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中それぞれのＲ＾３は別々に−Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキル基、Ｃｌ又はＢｒを表わしそしてＸは直接結合
Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキレンを表わす、 を有するビスフェノールに基くポリカーボネートである
特許請求の範囲第（５）項記載の方法。 - （７）補強用充填剤と接触して該ブレンドを成型するこ
とよりなる特許請求の範囲第（５）項記載の方法。 - （８）下記の繰返し単位 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは−Ｈ、−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿３を
表わし；Ｒ＾１は−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿３、−
ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿３、−ＣＨ
、−ＯＣＨ＿３、−ＣＯ＿２Ｈ、−ＣＯＮＨ＿２又は−
ＣＯＮ（ＣＨ＿３）＿２を表わし；それぞれのＲ＾２は
別々に−Ｈ又は−ＣＨ＿３を表わし；Ｒ＾３は−Ｃｌ又
は−Ｂｒを表わし；ｘは０〜３の整数を表わし；ｙは１
〜３の整数を表わす） よりなるランダム共重合体。 - （９）約２〜約１６重量％の臭素又は塩素を含む特許請
求の範囲第（８）項記載のランダム共重合体。 - （１０）約３〜約１２重量％の臭素又は塩素を含む特許
請求の範囲第（８）項記載のランダム共重合体。 - （１１）泡の形の特許請求の範囲第（８）項記載のラン
ダム共重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/685,361 US4604422A (en) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | Flame-retardant molded composition incorporating a poly[N-(bromophenyl)maleimide-co-styrene-co-maleic anhydride] copolymer |
| US685361 | 1984-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61157512A true JPS61157512A (ja) | 1986-07-17 |
Family
ID=24751868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60126422A Pending JPS61157512A (ja) | 1984-12-24 | 1985-06-12 | 成型しうる組成物、成型した製品を製造する方法及びランダム共重合体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4604422A (ja) |
| EP (1) | EP0188904B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61157512A (ja) |
| DE (1) | DE3571816D1 (ja) |
| ES (2) | ES8802240A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166807A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 共重合体の製造法 |
| JPS627757A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-14 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 透明耐熱性熱可塑性樹脂組成物 |
| KR20170098896A (ko) * | 2014-12-24 | 2017-08-30 | 마낙 가부시끼가이샤 | 신규한 브롬 함유 중합체 및 그의 제조 방법 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4683084A (en) * | 1983-04-28 | 1987-07-28 | Atlantic Richfield Company | Composition comprising a matrix resin, a flame retarding synergist, and an alternating copolymer of brominated styrene and N-brominated phenyl maleimide |
| US5180787A (en) * | 1985-06-09 | 1993-01-19 | Bromine Compounds, Ltd. | Flame retardant polymer compositions |
| IL75459A0 (en) * | 1985-06-09 | 1985-10-31 | Bromine Compounds Ltd | Flame retardant polymer compositions |
| IL77130A (en) * | 1985-11-25 | 1991-03-10 | Bromine Compounds Ltd | Fire retardant polymer compositions |
| US4740561A (en) * | 1985-12-25 | 1988-04-26 | Ube Industries, Ltd. | Process for the preparation of N-(hydroxyphenyl)malemide copolymer |
| US5220015A (en) * | 1988-11-07 | 1993-06-15 | Elf Atochem North America, Inc. | Flame retardants compounds |
| US5037894A (en) * | 1988-11-07 | 1991-08-06 | Atochem North America, Inc. | Polymer bound flame retardants |
| US5140070A (en) * | 1988-11-07 | 1992-08-18 | Elf Atochem North America, Inc | Compositions comprising polymer bond flame retardants |
| US5804629A (en) * | 1993-06-24 | 1998-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Molding materials based on polyarylene ethers |
| US5405670A (en) * | 1993-08-19 | 1995-04-11 | Rohm And Haas Company | Polycarbonate blends |
| US20070056626A1 (en) * | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Solaria Corporation | Method and system for assembling a solar cell using a plurality of photovoltaic regions |
| SG11201905942WA (en) * | 2017-01-18 | 2019-08-27 | Ngee Ann Polytechnic | Hydrophilic polymer and membrane for oil-water separation and method of producing the same |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3705209A (en) * | 1970-02-26 | 1972-12-05 | Hercules Inc | Flame retardant polymeric compositions |
| US4072644A (en) * | 1976-05-17 | 1978-02-07 | Monsanto Company | Water based printing ink |
| CA1085083A (en) * | 1977-04-19 | 1980-09-02 | Ronald A. Fava | Thermoplastic molding composition comprising styrene- maleimide and polycarbonate |
| DE2750285A1 (de) * | 1977-11-10 | 1979-05-17 | Bayer Ag | Elektronenstrahlvernetzbare polymere |
| US4351932A (en) * | 1980-03-27 | 1982-09-28 | Hitco | Bis-maleimide/divinyl aryl crosslinking agent resin system |
| US4266037A (en) * | 1980-05-07 | 1981-05-05 | Arco Polymers, Inc. | Fire-retardant imide copolymers |
| US4388451A (en) * | 1981-09-28 | 1983-06-14 | Ashland Oil, Inc. | Polymers derived from allylphenol or substituted allylphenol and maleic anhydride |
-
1984
- 1984-12-24 US US06/685,361 patent/US4604422A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-06-12 JP JP60126422A patent/JPS61157512A/ja active Pending
- 1985-12-20 EP EP85309319A patent/EP0188904B1/en not_active Expired
- 1985-12-20 DE DE8585309319T patent/DE3571816D1/de not_active Expired
- 1985-12-23 ES ES550339A patent/ES8802240A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-04-15 ES ES557501A patent/ES8800313A1/es not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166807A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | 共重合体の製造法 |
| JPS627757A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-14 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 透明耐熱性熱可塑性樹脂組成物 |
| KR20170098896A (ko) * | 2014-12-24 | 2017-08-30 | 마낙 가부시끼가이샤 | 신규한 브롬 함유 중합체 및 그의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0188904B1 (en) | 1989-07-26 |
| DE3571816D1 (en) | 1989-08-31 |
| ES8800313A1 (es) | 1987-10-16 |
| EP0188904A1 (en) | 1986-07-30 |
| US4604422A (en) | 1986-08-05 |
| ES550339A0 (es) | 1988-04-16 |
| ES557501A0 (es) | 1987-10-16 |
| ES8802240A1 (es) | 1988-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61157512A (ja) | 成型しうる組成物、成型した製品を製造する方法及びランダム共重合体 | |
| JPS605608B2 (ja) | アクリラ−ト又はメタクリラ−トを主体とする重合体、その製法及び該重合体による合成樹脂の難燃化法 | |
| JPS60229946A (ja) | 熱可塑性成形組成物 | |
| JPS62141059A (ja) | 高い耐トラツキング性を有する熱可塑性成形材料 | |
| EP0680496B1 (en) | N-(substituted) maleimides and compositions incorporating the same | |
| JPH0543732B2 (ja) | ||
| EP0190507B1 (en) | Flame retardant molded composition which incorporates a poly (n-(bromophenyl) maleimide-co-styrene-co-n-phenylmaleimide)) copolymer | |
| EP0189668B1 (en) | Flame retardant molded composition which incorporates a poly (styrene-co-maleic anhydride-co-dibromostyrene) copolymer | |
| JPH0526806B2 (ja) | ||
| US4663386A (en) | Flame-retardant molded composition which incorporates a poly(styrene-co-N-phenylmaleimide-co-dibromostyrene)copolymer | |
| EP0297112A4 (en) | POLYPHENYLENE ESTER MODIFIED TO IMPROVED AND WITH IMPROVED FLAME RETARDANT EFFECT. | |
| US4626573A (en) | Flame-retardant molded composition incorporating a poly(N-(bromophenyl)maleimide-co-styrene-co-maleic anhydride) copolymer | |
| JP3703490B2 (ja) | ジブロモスチレン−グリシジル（メタ）クリレートコポリマー | |
| US4711941A (en) | Flame-retardant molded composition which incorporates a poly(styrene-co-maleic anhydride-co-dibromostyrene) copolymer | |
| US5668201A (en) | Flame retardant graft copolymer composition | |
| US4625004A (en) | Flame-retardant molded composition which incorporates a poly (styrene-CO-N-phenylmaleimide-CO-dibromostyrene copolymer | |
| US4668750A (en) | Flame-retardant molded composition which incorporates a poly(styrene-co-N-phenylmaleimide-co-dibromostyrene) copolymer | |
| US4684692A (en) | Flame-retardant molded composition which incorporates a poly(styrene-CO-N-phenylmaleimide-CO-dibromostyrene) copolymer | |
| JPH03244661A (ja) | ポリフェニレンサルファイド樹脂組成物 | |
| JPS58456B2 (ja) | ナンネンセイタイシヨウゲキセイジユシ ノ セイゾウホウホウ | |
| JP2945992B2 (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPS6381152A (ja) | 耐熱難燃性樹脂組成物 | |
| JPS6248753A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JPH06166813A (ja) | ガラス繊維強化樹脂組成物 | |
| JPS60181156A (ja) | 耐溶剤性の改良されたポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |