JPS61155327A - ジヒドロピリジン化合物を含有する抗動脈硬化剤 - Google Patents
ジヒドロピリジン化合物を含有する抗動脈硬化剤Info
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- JPS61155327A JPS61155327A JP60277284A JP27728485A JPS61155327A JP S61155327 A JPS61155327 A JP S61155327A JP 60277284 A JP60277284 A JP 60277284A JP 27728485 A JP27728485 A JP 27728485A JP S61155327 A JPS61155327 A JP S61155327A
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- dihydropyridine compound
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１産業上の利用分計」
この発明は、新規な抗動脈硬化剤に関する。
さらに詳細には、この発明は式：
［式中、Ｒ はニトロフェニル、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、ぞれぞれ低級アルキルを意味するコで示されるジヒ
ドロピリジン化合物または医薬として許容されるその塩
を含有する新規な抗動脈硬化剤に関する。
は、ぞれぞれ低級アルキルを意味するコで示されるジヒ
ドロピリジン化合物または医薬として許容されるその塩
を含有する新規な抗動脈硬化剤に関する。
化合物（Ｉ）の医薬として許容きれる好適な塩とは、慣
用の無毒性塩であり、例えば酢酸塩、トリフルオロ酢酸
塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベ
ンゼンスルホン酸塩、ギ酸塩、トルエンスルホン酸塩等
の有機酸付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸付加塩
、または例えばアスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性
アミノ酸との塩等のような酸付加塩が挙げられる。
用の無毒性塩であり、例えば酢酸塩、トリフルオロ酢酸
塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベ
ンゼンスルホン酸塩、ギ酸塩、トルエンスルホン酸塩等
の有機酸付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸付加塩
、または例えばアスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性
アミノ酸との塩等のような酸付加塩が挙げられる。
「従来の技術。
この発明で使用されるジヒドロピリジン化合物（Ｉ）は
既知であり、若干の刊行物、例えば英国゛特許２．０３
６．７２２等に記載されている。さらに、ジヒドロピリ
ジン化合物（Ｉ）の薬理的作用としては、血管拡張作用
を有することが知られている。
既知であり、若干の刊行物、例えば英国゛特許２．０３
６．７２２等に記載されている。さらに、ジヒドロピリ
ジン化合物（Ｉ）の薬理的作用としては、血管拡張作用
を有することが知られている。
ｒ問題点を解決するための手段」
鋭意研究の結果、この発明の発明者らはジヒドロピリジ
ン化合物（Ｉ＞または医薬として許容きれるその塩が、
即知の血管拡張作用に加えて、抗動脈硬化作用をも有す
ることを見い出し、この発明を完成した。
ン化合物（Ｉ＞または医薬として許容きれるその塩が、
即知の血管拡張作用に加えて、抗動脈硬化作用をも有す
ることを見い出し、この発明を完成した。
ジヒドロピリジン化合物（１）または医薬として許容さ
れるその塩の抗動脈硬化作用は新規の薬理的作用であり
、前記の刊行物に記載の血管拡張作用とは薬理的に異な
ると言えるものである。
れるその塩の抗動脈硬化作用は新規の薬理的作用であり
、前記の刊行物に記載の血管拡張作用とは薬理的に異な
ると言えるものである。
従って、この発明の目的は、動脈硬化の治療および予防
のためにジヒドロピリジン化合物（Ｉ）または医薬とし
て許容されるその塩を含有する新規抗動脈硬化剤を提供
することにある。
のためにジヒドロピリジン化合物（Ｉ）または医薬とし
て許容されるその塩を含有する新規抗動脈硬化剤を提供
することにある。
そのような動脈硬化の例としては、アテローム性動脈硬
化、高血圧性動脈硬化、メンケベルク動脈硬化、肥厚性
動脈硬化等が挙げられるが、ジヒドロピリジン化合物（
Ｉ）または医薬として許容されるその塩はこのような疾
患、きらには狭心症、心筋梗璽等の心血管疾患およびこ
れらが誘発する高血圧の治療および予防に有用である。
化、高血圧性動脈硬化、メンケベルク動脈硬化、肥厚性
動脈硬化等が挙げられるが、ジヒドロピリジン化合物（
Ｉ）または医薬として許容されるその塩はこのような疾
患、きらには狭心症、心筋梗璽等の心血管疾患およびこ
れらが誘発する高血圧の治療および予防に有用である。
ジヒドロピリジン化合物（Ｉ）に関して、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４の定義並びにその好適な例について下記
の如く詳細に説明する。
Ｒ３およびＲ４の定義並びにその好適な例について下記
の如く詳細に説明する。
Ｒ１で示される「ニトロフェニル、の好適な例としては
、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル呟 ４−ニ
トロフェニルが挙げられ、その好ましい例としては３−
ニトロフェニルが挙げられる。
、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル呟 ４−ニ
トロフェニルが挙げられ、その好ましい例としては３−
ニトロフェニルが挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で示される「低級アルキル」の好
適な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第２級−ブチル、ペンチル
、イソペンチル、ネオペンチノ呟 １−または２−メチ
ルブチル、ヘキシル等あ１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルが挙げられ、その好ましい例としてはＣ１−Ｃ４
アルキルが Ｒ２の最も好ましい例としてはイソプロピ
ルが、Ｒ３およびＲ４のおのおのの最も好ましい例とし
てはメチルが挙げられる。
適な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第２級−ブチル、ペンチル
、イソペンチル、ネオペンチノ呟 １−または２−メチ
ルブチル、ヘキシル等あ１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルが挙げられ、その好ましい例としてはＣ１−Ｃ４
アルキルが Ｒ２の最も好ましい例としてはイソプロピ
ルが、Ｒ３およびＲ４のおのおのの最も好ましい例とし
てはメチルが挙げられる。
この発明の抗動脈硬化剤は、ヒトを含む哺乳動物へ、カ
プセル剤、マイクロカプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末、
トローチ剤、大薊、軟膏剤、串刺、注射液、シロップ剤
等の慣用の医薬製剤の形で、経口または非経口投与する
ことができる。
プセル剤、マイクロカプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末、
トローチ剤、大薊、軟膏剤、串刺、注射液、シロップ剤
等の慣用の医薬製剤の形で、経口または非経口投与する
ことができる。
この発明の抗動脈硬化剤は、例えばスクロース、でん粉
、マンニット、ソルビット、ラクトース、グルコース、
セルロース、タルり、リン酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム等の賦形剤、例えばセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、ポリプロピルピロリドン
、ゼラチン、アラビアゴム、ポリエチレングリコール、
スクロース、でん紛等の結合剤、例えばてん紛、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルでん粉、炭
酸水素ナトリウム、リン酸カルシウム、クエン酸カルシ
ウム等の崩壊剤、例えばステアリン酸マクネシウム、エ
アロシＪ呟 タルク、ラウリル硫酸ナトリウム等の滑沢
剤、例えばクエン酸、メントール、グリシン、オレンジ
末等の矯味剤、例えば安息香酸ナトリウム、重亜硫酸ナ
トリウム、メチルパラベン、プロピルパラベン等の保存
剤、例、ｔばクエン酸、クエン酸ナトリウム、酢酸等の
安定化剤、例えばメチルセルロース、ポリビニルピロリ
ドン、ステアリン酸アルミニウム等の懸濁化剤、例えば
ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の分散剤、例え
ば水等の希釈剤、例えばカカオバター、白色ワセリン、
ポリエチレングリフール等の基材ワックスのような製剤
化に慣用の有機または無機の各種担体を用いる常法によ
って製造することができる。
、マンニット、ソルビット、ラクトース、グルコース、
セルロース、タルり、リン酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム等の賦形剤、例えばセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、ポリプロピルピロリドン
、ゼラチン、アラビアゴム、ポリエチレングリコール、
スクロース、でん紛等の結合剤、例えばてん紛、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルでん粉、炭
酸水素ナトリウム、リン酸カルシウム、クエン酸カルシ
ウム等の崩壊剤、例えばステアリン酸マクネシウム、エ
アロシＪ呟 タルク、ラウリル硫酸ナトリウム等の滑沢
剤、例えばクエン酸、メントール、グリシン、オレンジ
末等の矯味剤、例えば安息香酸ナトリウム、重亜硫酸ナ
トリウム、メチルパラベン、プロピルパラベン等の保存
剤、例、ｔばクエン酸、クエン酸ナトリウム、酢酸等の
安定化剤、例えばメチルセルロース、ポリビニルピロリ
ドン、ステアリン酸アルミニウム等の懸濁化剤、例えば
ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の分散剤、例え
ば水等の希釈剤、例えばカカオバター、白色ワセリン、
ポリエチレングリフール等の基材ワックスのような製剤
化に慣用の有機または無機の各種担体を用いる常法によ
って製造することができる。
有効成分化合物（Ｉ）の投与量は、患者の体重および／
または年令ならびに／または疾病の程度妨らには投与経
路のような種々の要因によって変化するが、通常は、経
口投与により、１日当り０５〜１０００ｍｇ、好ましく
は１〜５００ｍｇを投寮する。有効な１回投与量は、患
者の体重１ｋｇあたり０．０１〜２０ｍｇの範囲、好ま
しくは０．０５〜２ｍｇの範囲内で選択される。
または年令ならびに／または疾病の程度妨らには投与経
路のような種々の要因によって変化するが、通常は、経
口投与により、１日当り０５〜１０００ｍｇ、好ましく
は１〜５００ｍｇを投寮する。有効な１回投与量は、患
者の体重１ｋｇあたり０．０１〜２０ｍｇの範囲、好ま
しくは０．０５〜２ｍｇの範囲内で選択される。
「発明の効果」
この発明の抗動脈硬化剤に使用きれるジヒドロピリジン
化合物＜１）または医薬として許容きれるその塩の有用
性を示すために、この化合物の薬理試験データを以下に
示す。
化合物＜１）または医薬として許容きれるその塩の有用
性を示すために、この化合物の薬理試験データを以下に
示す。
Ｋ鼠羞
ウサギ頚動脈をポリエチレンチューブ（カブ）で被包す
ることにより発症する動脈硬化性変化に対する作用： 血管内膜肥厚を特徴とする動脈硬化を、以下の方法によ
って、ウサギ（体重的２ｋｇ）に発症させる。
ることにより発症する動脈硬化性変化に対する作用： 血管内膜肥厚を特徴とする動脈硬化を、以下の方法によ
って、ウサギ（体重的２ｋｇ）に発症させる。
ベント八ルビタール麻酔下に、左頚動脈を周囲組織より
分離し、縦方向にスリントをいれたカブ（ＰＥ−２８０
、長さ１．５ｃｍ）で被包し、もトノ位貧ニ戻す１次い
で、傷口を縫合し、意識を回復許せ、通常の食餌を与え
る。３週間後に、ウサギをベンドパルビタール麻酔し、
頚動脈を取り出す、動脈のカフで覆った部分を顕微鏡で
調へ、血管内膜の肥厚の程度により０．１，２．３とす
る動脈硬化指数で評価する。各々のウサギについて、動
脈横断切片約３０片を任意に取り出し、その平均動脈硬
化指数を用いて作用を検討する。試験化合物を０．５％
メチルセルロースに懸濁し、カフ処置１日後より層殺前
日迄の間、週５日間筋注する。注入量は０．５ｄ／ｋｇ
に調節する。
分離し、縦方向にスリントをいれたカブ（ＰＥ−２８０
、長さ１．５ｃｍ）で被包し、もトノ位貧ニ戻す１次い
で、傷口を縫合し、意識を回復許せ、通常の食餌を与え
る。３週間後に、ウサギをベンドパルビタール麻酔し、
頚動脈を取り出す、動脈のカフで覆った部分を顕微鏡で
調へ、血管内膜の肥厚の程度により０．１，２．３とす
る動脈硬化指数で評価する。各々のウサギについて、動
脈横断切片約３０片を任意に取り出し、その平均動脈硬
化指数を用いて作用を検討する。試験化合物を０．５％
メチルセルロースに懸濁し、カフ処置１日後より層殺前
日迄の間、週５日間筋注する。注入量は０．５ｄ／ｋｇ
に調節する。
ス鼠丈遣舊
６−ジアツー５−メトキシカルボニル−２−メチル−４
−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン
−３−カルボン酸のイソプロピルエステル（以下ジヒド
ロピリジン化合物Ａと称する） Ｋ艶輩Ｌ １実施例」 以下、実施例に従ってこの発明を説明する。
−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン
−３−カルボン酸のイソプロピルエステル（以下ジヒド
ロピリジン化合物Ａと称する） Ｋ艶輩Ｌ １実施例」 以下、実施例に従ってこの発明を説明する。
東亙輿ニ
ジヒドロピリジン化合物Ａ １００ ｇヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース ５００ｇジヒドロ
ピリジン化合物Ａを無水エタノール（５リツトル）に溶
解し、こめ溶液にヒドロキシプロピルメチルセルロース
を加え懸濁液を調製する０次いで、有機溶媒を減圧下に
除去し、固形分散組成物を得る。
ドロキシプロピルメチルセルロース ５００ｇジヒドロ
ピリジン化合物Ａを無水エタノール（５リツトル）に溶
解し、こめ溶液にヒドロキシプロピルメチルセルロース
を加え懸濁液を調製する０次いで、有機溶媒を減圧下に
除去し、固形分散組成物を得る。
〜／
東及遭ｌ
ジヒドロピリジン化合物Ａ １００ｇヒド
ロキシプロピルメチルセルロース ５００ｇスクロース
９．４ｋｇジヒドロピリ
ジン化合物Ａおよびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スの無水エタノール（５リツトル）中部濁液にスクロー
スを加え、得られる混合物をＰＭ拌する９次いで、有機
溶媒を減圧Ｆに除去し、固形分散組成物を得る。この組
成物を常法によって細粒剤とする。
ロキシプロピルメチルセルロース ５００ｇスクロース
９．４ｋｇジヒドロピリ
ジン化合物Ａおよびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スの無水エタノール（５リツトル）中部濁液にスクロー
スを加え、得られる混合物をＰＭ拌する９次いで、有機
溶媒を減圧Ｆに除去し、固形分散組成物を得る。この組
成物を常法によって細粒剤とする。
衷１１」。
ジヒドロピリジン化合物Ａ ｌ００ｇヒド
ロキシプロピルメチルセルロース ５００ｇラクトース
６．８７ｋｇジヒドロピリ
ジン化合物Ａおよびヒドロキシブロピルメチルセルロー
スの無水エタノール（５リツトル）中部濁液に、ラクト
ースおよび低級置換ヒドロキシプロピルセルロースを加
え、得られる混合物を攪拌し、次いで有機溶媒を減圧下
に除去して、固形分散組成物を得る。この組成物を常法
によって顆粒剤とした後、ステアリン酸マグネシウムを
加え常法によって錠剤とする。この錠剤は１錠中に２ｍ
ｇのジヒドロピリジン化合物Ａを含有する。
ロキシプロピルメチルセルロース ５００ｇラクトース
６．８７ｋｇジヒドロピリ
ジン化合物Ａおよびヒドロキシブロピルメチルセルロー
スの無水エタノール（５リツトル）中部濁液に、ラクト
ースおよび低級置換ヒドロキシプロピルセルロースを加
え、得られる混合物を攪拌し、次いで有機溶媒を減圧下
に除去して、固形分散組成物を得る。この組成物を常法
によって顆粒剤とした後、ステアリン酸マグネシウムを
加え常法によって錠剤とする。この錠剤は１錠中に２ｍ
ｇのジヒドロピリジン化合物Ａを含有する。
実施例４
実施例３で得られる各錠剤を、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース（５，１ｍｇＬ二酸化チタン（１，６ｍｇ
）、ポリエチレングリコール６０００（０，８ｍｇ）、
タルク（０，４ｍｇ）、黄色酸化鉄（０，１ｍｇ）より
なるコーティング層で常法によってフィルムコートして
、１錠中に２ｍｇのジヒドロピリジン化合物Ａを含有す
るフィルムコーチング錠を得る。
ルセルロース（５，１ｍｇＬ二酸化チタン（１，６ｍｇ
）、ポリエチレングリコール６０００（０，８ｍｇ）、
タルク（０，４ｍｇ）、黄色酸化鉄（０，１ｍｇ）より
なるコーティング層で常法によってフィルムコートして
、１錠中に２ｍｇのジヒドロピリジン化合物Ａを含有す
るフィルムコーチング錠を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はニトロフェニル、Ｒ＾２、Ｒ＾３およ
びＲ＾４は、それぞれ低級アルキルを意味する］で示さ
れるジヒドロピリジン化合物または医薬として許容され
るその塩を含有する抗動脈硬化剤。 ２）ジヒドロピリジン化合物が、６−シアノ−５−メト
キシカルボニル−２−メチル−４−（３−ニトロフェニ
ル）−１，４−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸のイ
ソプロピルエステルである特許請求の範囲第１）項に記
載の抗動脈硬化剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848431119A GB8431119D0 (en) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | Anti-arteriosclerotic composition |
| GB8431119 | 1984-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155327A true JPS61155327A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0529209B2 JPH0529209B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=10570949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60277284A Granted JPS61155327A (ja) | 1984-12-10 | 1985-12-09 | ジヒドロピリジン化合物を含有する抗動脈硬化剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859688A (ja) |
| EP (1) | EP0185283B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61155327A (ja) |
| DE (1) | DE3586420T2 (ja) |
| GB (1) | GB8431119D0 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4782070A (en) * | 1986-07-01 | 1988-11-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cerebral dysfunction therapeutic agent, which comprises a dihydropyridine compound |
| US5045553A (en) * | 1987-06-24 | 1991-09-03 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutical composition for percutaneous drug absorption and percutaneous drug absorption promoter |
| ATE116859T1 (de) * | 1990-07-04 | 1995-01-15 | Marcin Krotkiewski | Blutdrucksenkendes präparat. |
| IT1244728B (it) * | 1991-02-13 | 1994-08-08 | Glaxo Spa | Impiego medicamentoso di derivati diidropiridinici |
| CN100444840C (zh) * | 2003-05-15 | 2008-12-24 | 罗斯坎普研究有限公司 | 减少淀粉样沉积、淀粉样神经毒性和小胶质增生的药物 |
| EP2214666B1 (en) * | 2007-10-05 | 2013-12-11 | Alzheimer's Institute of America, Inc. | Method for reducing amyloid deposition, amyloid neurotoxicity, and microgliosis with (-)-nilvadipine enantiomer |
| US20100093810A1 (en) * | 2007-10-05 | 2010-04-15 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Pharmaceutical Compositions for Reducing Amyloid Deposition, Amyloid Neurotoxicity, and Microgliosis |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4338322A (en) * | 1975-07-02 | 1982-07-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,4-Dihydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing same and methods of effecting vasodilation using same |
| US4150119A (en) * | 1976-10-22 | 1979-04-17 | Jesus Emilio Lince Isaza | Method for treatment of vascular disease |
| US4307103A (en) * | 1978-09-08 | 1981-12-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Dihydropyridine derivative, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| CA1117117A (en) * | 1978-10-10 | 1982-01-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-methyl-dihydropyridine compound, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
| US4442100A (en) * | 1979-12-11 | 1984-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-amino-3,4-dihydropyridine derivatives, their production and their medicinal use |
| DE3222367A1 (de) * | 1982-06-15 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 1,4-dihydropyridinen in antiarteriosklerotika und deren herstellung |
| JPS597163A (ja) * | 1982-07-02 | 1984-01-14 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 抗動脈硬化剤 |
| DE3307422A1 (de) * | 1983-03-03 | 1984-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigzubereitungen von dihydropyridinen, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung bei der bekaempfung von erkrankungen |
| EP0125803A3 (en) * | 1983-04-27 | 1987-01-21 | FISONS plc | Pharmaceutically active dihydropyridines |
-
1984
- 1984-12-10 GB GB848431119A patent/GB8431119D0/en active Pending
-
1985
- 1985-12-07 DE DE8585115605T patent/DE3586420T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-07 EP EP85115605A patent/EP0185283B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 JP JP60277284A patent/JPS61155327A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-30 US US07/031,746 patent/US4859688A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8431119D0 (en) | 1985-01-16 |
| EP0185283B1 (en) | 1992-07-29 |
| JPH0529209B2 (ja) | 1993-04-28 |
| DE3586420D1 (de) | 1992-09-03 |
| EP0185283A3 (en) | 1989-07-19 |
| EP0185283A2 (en) | 1986-06-25 |
| US4859688A (en) | 1989-08-22 |
| DE3586420T2 (de) | 1993-01-07 |
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