JPS61152727A - アルコキシル置換アミノポリエーテル、その製法と石炭／水スラリー - Google Patents
アルコキシル置換アミノポリエーテル、その製法と石炭／水スラリーInfo
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- JPS61152727A JPS61152727A JP60282157A JP28215785A JPS61152727A JP S61152727 A JPS61152727 A JP S61152727A JP 60282157 A JP60282157 A JP 60282157A JP 28215785 A JP28215785 A JP 28215785A JP S61152727 A JPS61152727 A JP S61152727A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアルコキシル置換アミノ、ｄ リエーテ
ル、その製造方法およびそれを含有する石炭（ｃｏａｌ
） ／水スラリーに関するものである。
ル、その製造方法およびそれを含有する石炭（ｃｏａｌ
） ／水スラリーに関するものである。
微粉砕値物炭の水中スラリーは、たとえば米国特許明細
書第４．３５ａ２９３号、米国特許明細書第４．５０２
，２１２号、日本特許出願５８−１２５゜７８７号およ
び日本特許出願５７１４５．１９０号により公知である
。このスラリーは一方ではノぐイブラインを通じて低コ
ストで輸送可能であり、また他方では現存の燃焼プラン
トで直晶焼させることができる。輸送とそれに続く燃焼
との組合わせは特に有利である。石炭／水スラリーは燃
焼の直前に調製し、ついで燃焼させることもできる。
書第４．３５ａ２９３号、米国特許明細書第４．５０２
，２１２号、日本特許出願５８−１２５゜７８７号およ
び日本特許出願５７１４５．１９０号により公知である
。このスラリーは一方ではノぐイブラインを通じて低コ
ストで輸送可能であり、また他方では現存の燃焼プラン
トで直晶焼させることができる。輸送とそれに続く燃焼
との組合わせは特に有利である。石炭／水スラリーは燃
焼の直前に調製し、ついで燃焼させることもできる。
ここでは安全の観点から問題のない取扱いが利点である
。
。
石炭／水スラリーの製造に際しては、助剤を添加しなけ
れば、固体分含量が増加するにつれてスラリーの粘度が
不均衡に増加し、スラリーを燃料として使用し得る石炭
濃度よりはるかに低いうちにこのスラリーが固化してし
まうのである。
れば、固体分含量が増加するにつれてスラリーの粘度が
不均衡に増加し、スラリーを燃料として使用し得る石炭
濃度よりはるかに低いうちにこのスラリーが固化してし
まうのである。
石炭／水スラリーの流動特性を改善するＫは種々の手段
をとることができる。米国特許明細書簡３．７６２，８
８７号および米国特許明細書簡４，２８２００６号によ
れば、使用する炭の粒径の特定の分布が流動特性の改良
につながり、一方、米国特許明細書簡４，２８２，００
６号によればアニオン性界面活性化合物が補助的に用い
られる。さらＫ、アニオン性ｔｉはカチオン性界面活性
剤、高分子量物質および多価電解質を水性層スラリーの
製造に用いることも公知である（米国特許明細書簡４．
１０４，０３５号、米国特許明細書簡４，３０４，５７
２号、米国特許明細書簡５，５２４，６８２号窮水草舟
、ＥＰ−Ｏ５（ヨー口・９公開明細書）第４１、３３７
号、ＩＰ−Ｏ５＜日本公開明細書）５６−０６７．３９
６号およびＪＰ−Ｏ５（日本公開明細書）５６−０８８
，４９５号を参照）。少なくとも１００個の酸化エチレ
ン単・位でエトキシル化した非イオン性酸化アルキレン
共重合体が炭／水スラリー用の界面活性物質として米国
特許明細書簡４．３５８，２９３号に記載されており、
ここではアルキルフェノール類、プロピレングリコール
またはアルキレンツアミンが開始剤分子として用いられ
ている。ＪＰ−Ｏ５（日本公開明細書）５８−１２５．
７８７号は枝分かれのある非イオン性含窒素アルキレン
ぼりエーテルを記載し、米国特許明細書簡４，５０２，
２１２号およびＩＰ−Ｏ５（日本公開明細書）５７−１
４５，１９０号は水酸基を含有する開始剤分子から形成
されたポリ酸化アルキレンを記載している。
をとることができる。米国特許明細書簡３．７６２，８
８７号および米国特許明細書簡４，２８２００６号によ
れば、使用する炭の粒径の特定の分布が流動特性の改良
につながり、一方、米国特許明細書簡４，２８２，００
６号によればアニオン性界面活性化合物が補助的に用い
られる。さらＫ、アニオン性ｔｉはカチオン性界面活性
剤、高分子量物質および多価電解質を水性層スラリーの
製造に用いることも公知である（米国特許明細書簡４．
１０４，０３５号、米国特許明細書簡４，３０４，５７
２号、米国特許明細書簡５，５２４，６８２号窮水草舟
、ＥＰ−Ｏ５（ヨー口・９公開明細書）第４１、３３７
号、ＩＰ−Ｏ５＜日本公開明細書）５６−０６７．３９
６号およびＪＰ−Ｏ５（日本公開明細書）５６−０８８
，４９５号を参照）。少なくとも１００個の酸化エチレ
ン単・位でエトキシル化した非イオン性酸化アルキレン
共重合体が炭／水スラリー用の界面活性物質として米国
特許明細書簡４．３５８，２９３号に記載されており、
ここではアルキルフェノール類、プロピレングリコール
またはアルキレンツアミンが開始剤分子として用いられ
ている。ＪＰ−Ｏ５（日本公開明細書）５８−１２５．
７８７号は枝分かれのある非イオン性含窒素アルキレン
ぼりエーテルを記載し、米国特許明細書簡４，５０２，
２１２号およびＩＰ−Ｏ５（日本公開明細書）５７−１
４５，１９０号は水酸基を含有する開始剤分子から形成
されたポリ酸化アルキレンを記載している。
しかし、これら公知の界面活性物質は工業的使用には満
足すべきものではない。その理由は、とのようにして製
造した水性石炭スラリーは特に固体分含量が高い場合に
は粘度が高く、工業的に、良好な流動特性を有する混合
物として取シ扱うには困難が伴なうからである。
足すべきものではない。その理由は、とのようにして製
造した水性石炭スラリーは特に固体分含量が高い場合に
は粘度が高く、工業的に、良好な流動特性を有する混合
物として取シ扱うには困難が伴なうからである。
式（１）
式中、
Ｑは形式上アミノポリエーテルから末端アミノ基を取」
シ、除くことにより誘導される平均分子量８２乃至３０
．０００の、任意に多価のポリ酸化アルキレン基を表わ
し、 Ａ、およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし くここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし、 Ｖは１乃至２００の整数を表わす）、 Ｂ１およびＢ、は同一の、または異なる（Ｒ’０）
型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし くここで 少なくとも５０％のＲ′基は−ＣＥ２−ＣＨ，−基を表
わし、 存在し得る他のＲ′基はそれぞれ６乃至４０個のＣ原子
を有するアルキレン基を表わし ２は１乃至６００の整数を表わす）、 υ または−ｃＨ，−ｃｏｏ（Ｅ）ｔ■を表わしくここで ＭＯは１当量の金属イオンを表わすか、またはＮＨ，■
を表わす） ｎは１乃至６０の整数を表わす （７）フルコキシル置換アミノポリエーテルが見出りさ
れた。
シ、除くことにより誘導される平均分子量８２乃至３０
．０００の、任意に多価のポリ酸化アルキレン基を表わ
し、 Ａ、およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし くここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし、 Ｖは１乃至２００の整数を表わす）、 Ｂ１およびＢ、は同一の、または異なる（Ｒ’０）
型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし くここで 少なくとも５０％のＲ′基は−ＣＥ２−ＣＨ，−基を表
わし、 存在し得る他のＲ′基はそれぞれ６乃至４０個のＣ原子
を有するアルキレン基を表わし ２は１乃至６００の整数を表わす）、 υ または−ｃＨ，−ｃｏｏ（Ｅ）ｔ■を表わしくここで ＭＯは１当量の金属イオンを表わすか、またはＮＨ，■
を表わす） ｎは１乃至６０の整数を表わす （７）フルコキシル置換アミノポリエーテルが見出りさ
れた。
式（１）の好ましいアルコキシル置換アミノポリエーテ
ルは式（１）において、相互に独立にＱがエチレングリ
コール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパ
ン、ダリセロール、ペンタエリスリトール、エチレンソ
アミンまたはへキサメチレンツアミンより出発し、いず
れの場合にも８２乃至 ス０００の平均分子量を有するポリ酸化プロピレン、ポ
リ酸化エチレン／ポリ酸化グロぎしｙ、 ４り酸化テト
ラメチレンまたはポリ酸化テトラメチレン／ポリ酸化デ
センの基を表わし、 Ａ、およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
の七ノーまたはポリ酸化アルキレンを表わし くここで 各Ｒ基は２乃至１２個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし ｙは１乃至８０の整数を表わす）、 Ｂ、およびＢ、は同一のまたは異なる （Ｒ’０） 型のポリ酸化アルキレン基を表わし くここで ６０乃至１００％のＲ′基は一〇Ｈ，−ＣＨ，−基を表
わし、存在し得る残余のＲ′基は、いずれも３乃至１２
個のＣ原子を有するアルキレン基を表わし、 ２は５０乃至２００の整数を表わす）、υ または−ｃ ｉ、−ｃ ｏ ｏＣ）ｒ■を表わしくここ
で Ｍ■は可溶性スルホニウム、ホスホニウムまたはカルボ
ン酸塩を形成する金属イオンの１当量を表わすかまたは
ＮＨ！Ｅ）を表わす） ｎが１乃至８の整数を表わす ようなものである。
ルは式（１）において、相互に独立にＱがエチレングリ
コール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパ
ン、ダリセロール、ペンタエリスリトール、エチレンソ
アミンまたはへキサメチレンツアミンより出発し、いず
れの場合にも８２乃至 ス０００の平均分子量を有するポリ酸化プロピレン、ポ
リ酸化エチレン／ポリ酸化グロぎしｙ、 ４り酸化テト
ラメチレンまたはポリ酸化テトラメチレン／ポリ酸化デ
センの基を表わし、 Ａ、およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
の七ノーまたはポリ酸化アルキレンを表わし くここで 各Ｒ基は２乃至１２個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし ｙは１乃至８０の整数を表わす）、 Ｂ、およびＢ、は同一のまたは異なる （Ｒ’０） 型のポリ酸化アルキレン基を表わし くここで ６０乃至１００％のＲ′基は一〇Ｈ，−ＣＨ，−基を表
わし、存在し得る残余のＲ′基は、いずれも３乃至１２
個のＣ原子を有するアルキレン基を表わし、 ２は５０乃至２００の整数を表わす）、υ または−ｃ ｉ、−ｃ ｏ ｏＣ）ｒ■を表わしくここ
で Ｍ■は可溶性スルホニウム、ホスホニウムまたはカルボ
ン酸塩を形成する金属イオンの１当量を表わすかまたは
ＮＨ！Ｅ）を表わす） ｎが１乃至８の整数を表わす ようなものである。
式（Ｉ）の特に好ましいアルコキシル置換アミノポリエ
ーテルは 式中の Ｑ、Ａ１、Ａ３、ＢＩ％Ｂ、、Ｚおよびルがそれぞれ好
ましいものとして与えた意味を有し、かつ、 そこでの Ｍ■がアルカリ金属イオン、たとえばナトリウムもしく
はカリウムイオン、またはアルカリ土類金属イオンの１
当量、たとえばマグネシウムもしくはカルシウムイオン
のす ようなものである。
ーテルは 式中の Ｑ、Ａ１、Ａ３、ＢＩ％Ｂ、、Ｚおよびルがそれぞれ好
ましいものとして与えた意味を有し、かつ、 そこでの Ｍ■がアルカリ金属イオン、たとえばナトリウムもしく
はカリウムイオン、またはアルカリ土類金属イオンの１
当量、たとえばマグネシウムもしくはカルシウムイオン
のす ようなものである。
本発明記載の式（１）のアルコキシル置換アミノポリ゛
乎−テルは、たとえば１０，０００乃至１５０．０００
の分子量を持ち得る。分子量は好ましくは１５，０００
乃至５０． ＯＯＯの範囲である。
乎−テルは、たとえば１０，０００乃至１５０．０００
の分子量を持ち得る。分子量は好ましくは１５，０００
乃至５０． ＯＯＯの範囲である。
本発明記載の式（１）のアルコキシル置換アミノ４リエ
ーテルは、たとえば、Ｃ２乃至Ｃ１！の酸化アルキレン
をアミノポリアルキレンエーテルに、いずれの場合にも
、まず、少なくとも２個の酸化アルキレン単位が１個の
アミ７基と反応するように添加することによシ得られる
。
ーテルは、たとえば、Ｃ２乃至Ｃ１！の酸化アルキレン
をアミノポリアルキレンエーテルに、いずれの場合にも
、まず、少なくとも２個の酸化アルキレン単位が１個の
アミ７基と反応するように添加することによシ得られる
。
Ｃ８乃至Ｃ１！の酸化アルキレンを添加し、重合させた
あとで、さらに酸化エチレンまたはＣ８−乃至Ｃ４゜−
エヂキシドの混合物との反応を行なうこともできる。こ
のようにして製造したポリアルキレンぼりアミノアルキ
レンエーテルは、また、適宜に、カルボン酸無水物、ア
ミドスルホン酸および尿素、硫黄の、もしくはリンの酸
の酸塩化物、またはクロロ酢酸エステル類と反応させ、
続いて、その生成物を中和または加水分解することによ
シイオン性化合物（Ｚ〆Ｕの場合）に転化することもで
きる。
あとで、さらに酸化エチレンまたはＣ８−乃至Ｃ４゜−
エヂキシドの混合物との反応を行なうこともできる。こ
のようにして製造したポリアルキレンぼりアミノアルキ
レンエーテルは、また、適宜に、カルボン酸無水物、ア
ミドスルホン酸および尿素、硫黄の、もしくはリンの酸
の酸塩化物、またはクロロ酢酸エステル類と反応させ、
続いて、その生成物を中和または加水分解することによ
シイオン性化合物（Ｚ〆Ｕの場合）に転化することもで
きる。
Ｃ１乃至Ｃ％ｔの酸化アルキレンとアミノ４リアルキレ
ンエーテルとの反応に適当な反応条件は、たとえば大気
圧または加圧下で、５０乃至１５０℃の温度で、触媒と
しての塩基の存在下、たとえばアルカリ金属の水酸化物
またはアルコラードの存在下である。重合度、すなわち
、このブロックの大きさはＣ，乃至Ｃ１，の酸化アルキ
レンのアミノポリアルキレンエーテルに対するモル比に
よシ決まり、好ましくは４：１乃至１，６００：１の範
囲でおる。この、Ｃ２乃至Ｃ１ｔの酸化アルキレンのア
ミノ４リアルキレンエーテルへの付加の後で酸化エチレ
ンの付加を行なうことができ、結合鎖−１本らたり好ま
しくは５０乃至２００個の酸化エチレン単位が順次に導
入される。Ｃ２−乃至Ｃ４０−エポキシドの混合物もこ
の目的のために使用し得る。
ンエーテルとの反応に適当な反応条件は、たとえば大気
圧または加圧下で、５０乃至１５０℃の温度で、触媒と
しての塩基の存在下、たとえばアルカリ金属の水酸化物
またはアルコラードの存在下である。重合度、すなわち
、このブロックの大きさはＣ，乃至Ｃ１，の酸化アルキ
レンのアミノポリアルキレンエーテルに対するモル比に
よシ決まり、好ましくは４：１乃至１，６００：１の範
囲でおる。この、Ｃ２乃至Ｃ１ｔの酸化アルキレンのア
ミノ４リアルキレンエーテルへの付加の後で酸化エチレ
ンの付加を行なうことができ、結合鎖−１本らたり好ま
しくは５０乃至２００個の酸化エチレン単位が順次に導
入される。Ｃ２−乃至Ｃ４０−エポキシドの混合物もこ
の目的のために使用し得る。
本発明記載の化合物の製造に使用するアミノポリアルキ
レンエーテルはアミノ末端基を有する平均分子量８２乃
至５０，０００のポリアルキレンエーテルであってよい
。これらは、たとえば、Ｉｆ ｌｊアルキレングリコー
ルエーテルをラネーニッケルおよび水素の存在下で、ア
ンモニアによりアミノ化する（ベルブ−特許明細書簡６
３４，７４１号参照）が、相当するポリオールをニッケ
ル／銅／クロム触媒の存在下にアンモニアおよび水素と
反応させる（米国特許明細書簡３．６５４．５７０号を
参照）か、またはシアノエチル置換ポリオキシプロピレ
ンエーテルを水素化する（西ドイツ特許明細書簡１．１
９３，６７１号参照ンことによ勺得られる。これらの使
用されるべきポリエーテル類の末端基中のアミノ基のモ
ル含有量は、たとえば１０乃至１００％であシ得る。こ
の含有量は好ましくは５０乃至１００％である。
レンエーテルはアミノ末端基を有する平均分子量８２乃
至５０，０００のポリアルキレンエーテルであってよい
。これらは、たとえば、Ｉｆ ｌｊアルキレングリコー
ルエーテルをラネーニッケルおよび水素の存在下で、ア
ンモニアによりアミノ化する（ベルブ−特許明細書簡６
３４，７４１号参照）が、相当するポリオールをニッケ
ル／銅／クロム触媒の存在下にアンモニアおよび水素と
反応させる（米国特許明細書簡３．６５４．５７０号を
参照）か、またはシアノエチル置換ポリオキシプロピレ
ンエーテルを水素化する（西ドイツ特許明細書簡１．１
９３，６７１号参照ンことによ勺得られる。これらの使
用されるべきポリエーテル類の末端基中のアミノ基のモ
ル含有量は、たとえば１０乃至１００％であシ得る。こ
の含有量は好ましくは５０乃至１００％である。
ポリオキシアルキレン（ｒｆ！リエーテル）−アミンの
他の製造方法は米国特許明細書簡３．１５５．７２８号
、米国特許明細書簡４２５へ８９５号およびフランス特
許明細書簡１，５５１，６０５号に記載されている。Ｄ
Ｂ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書］第２．５４へ５５６号
または米国特許明細書簡４８６５、７９１・号によれば
、アミノ基を含有するポリエーテルはポリヒドロキシポ
リエーテルをペースとするＮＣＯ予備重合体を、水酸基
を含有するエナミン、原アルソミンまたはケチミンと反
応させ、続いて加水分解することによシ得られる。ＤＥ
−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２，９４８，４９１号
によればアミノポリエーテルは末端インシアネート基を
含有する化合物の加水分解により得られる。
他の製造方法は米国特許明細書簡３．１５５．７２８号
、米国特許明細書簡４２５へ８９５号およびフランス特
許明細書簡１，５５１，６０５号に記載されている。Ｄ
Ｂ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書］第２．５４へ５５６号
または米国特許明細書簡４８６５、７９１・号によれば
、アミノ基を含有するポリエーテルはポリヒドロキシポ
リエーテルをペースとするＮＣＯ予備重合体を、水酸基
を含有するエナミン、原アルソミンまたはケチミンと反
応させ、続いて加水分解することによシ得られる。ＤＥ
−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２，９４８，４９１号
によればアミノポリエーテルは末端インシアネート基を
含有する化合物の加水分解により得られる。
この方法においては、好ましくは２個の水酸基を含有す
るポリエーテルをポリイソシアネートと反応させてＮＧ
Ｏ予備重合体とし、第２工程において、イソシアネート
基を加水分解にしてアミン基に転化させる。
るポリエーテルをポリイソシアネートと反応させてＮＧ
Ｏ予備重合体とし、第２工程において、イソシアネート
基を加水分解にしてアミン基に転化させる。
本発明記載の式（Ｉ）のアルコキシル置換アミノポリエ
ーテルは、固体状で、たとえば薄片状、錠剤または顆粒
の形状で、たとえば石炭／水スラリー用の添加剤として
の、その後の使用に即応できるように保存することがで
きる。本発明記載の式ＣＩ）のアルコキシル置換アミノ
ポリエーテルは水溶性であるので、水溶液の形でその後
の使用に即応できるように保存するのがしばしば有利で
ある。このような溶液は、いずれの場合にも溶液の重量
を規準にしてたとえば５乃至６０重量％、好ましくは２
０乃至５０重量％のＳ度を有するものであシ得る。
ーテルは、固体状で、たとえば薄片状、錠剤または顆粒
の形状で、たとえば石炭／水スラリー用の添加剤として
の、その後の使用に即応できるように保存することがで
きる。本発明記載の式ＣＩ）のアルコキシル置換アミノ
ポリエーテルは水溶性であるので、水溶液の形でその後
の使用に即応できるように保存するのがしばしば有利で
ある。このような溶液は、いずれの場合にも溶液の重量
を規準にしてたとえば５乃至６０重量％、好ましくは２
０乃至５０重量％のＳ度を有するものであシ得る。
このような水溶液は付加的に、水溶性有機溶媒を含有す
ることもできる。これは一般に、使用を容易にするため
粘度を減少させることが望ましいときに、特に比較的濃
厚な溶液の場合に有利である。この目的に適する溶媒の
例は１乃至６個のＣ原子を有する脂肪属アルコール、た
とえばメタノール、エタノール、プロノ々ノール、イン
グロノ５ノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタ
ノール、インペンタノール、ヘキサノールおよび／また
はイソヘキサノールである。このような水溶性有機溶媒
は、式（Ｉ）の化合物の溶液を基準にしてたとえば５乃
至４０重量％の量で存在することができる。この量は好
ましくは１０乃至２５重量％である。
ることもできる。これは一般に、使用を容易にするため
粘度を減少させることが望ましいときに、特に比較的濃
厚な溶液の場合に有利である。この目的に適する溶媒の
例は１乃至６個のＣ原子を有する脂肪属アルコール、た
とえばメタノール、エタノール、プロノ々ノール、イン
グロノ５ノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタ
ノール、インペンタノール、ヘキサノールおよび／また
はイソヘキサノールである。このような水溶性有機溶媒
は、式（Ｉ）の化合物の溶液を基準にしてたとえば５乃
至４０重量％の量で存在することができる。この量は好
ましくは１０乃至２５重量％である。
本発明はさらに式（Ｉ）
式中
Ｑは形式上アミリポリエーテルから末端アミ７基を取り
除くことにより誘導される平均分子量８２乃至３０，０
００の、任意に多価のぼり酸化アルキレン基を表わし、 Ａ、およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
の七ノーま九はポリ酸化アルキレン基を表わし くここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし、 ｙは１乃至２００の整数を有する）、 Ｂ、およびＢ、は同一の、または異なる（ Ｒ’０ ）
型の七ノーまたはポリ酸化アルキレンを我わし くここで 少なくとも５０％のＲ′基は一〇Ｈ，−−ＣＨ，−を表
わし、存在し得る他のＲ′基は、いずれも３乃至４０個
のＣ原子を有するアルキレン基を表わし、 ２は１乃至３００の整数を表わす）、 または−ｃｉ、−ｃｏｏＱｈｔ■を表わしくここで Ｍ■は１当量の金属イオンを表わす力１またはＮＨ，へ
表わす） ルは１乃至３０の整数を表わす のアルコキシル置換アミノ４リエーテルを含有すること
を特徴とする石炭／水スラリーに関するものである。
除くことにより誘導される平均分子量８２乃至３０，０
００の、任意に多価のぼり酸化アルキレン基を表わし、 Ａ、およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
の七ノーま九はポリ酸化アルキレン基を表わし くここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし、 ｙは１乃至２００の整数を有する）、 Ｂ、およびＢ、は同一の、または異なる（ Ｒ’０ ）
型の七ノーまたはポリ酸化アルキレンを我わし くここで 少なくとも５０％のＲ′基は一〇Ｈ，−−ＣＨ，−を表
わし、存在し得る他のＲ′基は、いずれも３乃至４０個
のＣ原子を有するアルキレン基を表わし、 ２は１乃至３００の整数を表わす）、 または−ｃｉ、−ｃｏｏＱｈｔ■を表わしくここで Ｍ■は１当量の金属イオンを表わす力１またはＮＨ，へ
表わす） ルは１乃至３０の整数を表わす のアルコキシル置換アミノ４リエーテルを含有すること
を特徴とする石炭／水スラリーに関するものである。
本発明記載の石炭／水スラリーは、好ましくは式中で相
互に独立に Ｑがエチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリト
ール、エチレンソアミンまたはへキサメチレンジアミン
よシ出発し、いずれの場合にも８２乃至 １０００の平均分子量を有する／ ＋７酸化プロピレン
、ポリ酸化エチレン／Ｉり酸化プロピレン、４す酸化ナ
ト２メチレンまたはポリ酸化テトラメチレン／ポリ酸化
デセンの基を表わし、 Ａ１およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
のモノ−または４す酸化アルキレン基を表わし くここで 各Ｒ基は２乃至１２個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし ｙは１乃至８０の整数を表わす）、 Ｂ１およびＢ２は同一のまたは異カる （Ｒ’Ｏ） 型のポリ酸化アルキレン基を表わし くここで ６０乃至１００％のＲ′基は一〇Ｈ，−ＣＨ，−基を表
わし、存在し得る残余のＲ′基は、いずれも５乃至１２
個のＣ原子を有するアルキレン基を表わし、 ２は５０乃至２００の整数を宍わす）、Ｚが水素、−ｓ
ｏｓＯｍ■ υ Ｍ■を表わし くここで ＭＯは可溶性スルホニウム、ホスホニウムまたはカルボ
ン酸塩を形成する金属イオンの１尚量を表わすか、また
はＮＨ４゜を表わす）、 ルが１乃至８の整数を表わす ような式（Ｉ）のアルコキシル置換アミノポリエーテル
を含有する。
互に独立に Ｑがエチレングリコール、プロピレングリコール、トリ
メチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリト
ール、エチレンソアミンまたはへキサメチレンジアミン
よシ出発し、いずれの場合にも８２乃至 １０００の平均分子量を有する／ ＋７酸化プロピレン
、ポリ酸化エチレン／Ｉり酸化プロピレン、４す酸化ナ
ト２メチレンまたはポリ酸化テトラメチレン／ポリ酸化
デセンの基を表わし、 Ａ１およびＡ、は同一の、または異なる（ＲＯ） 型
のモノ−または４す酸化アルキレン基を表わし くここで 各Ｒ基は２乃至１２個のＣ原子を有するアルキレン基を
表わし ｙは１乃至８０の整数を表わす）、 Ｂ１およびＢ２は同一のまたは異カる （Ｒ’Ｏ） 型のポリ酸化アルキレン基を表わし くここで ６０乃至１００％のＲ′基は一〇Ｈ，−ＣＨ，−基を表
わし、存在し得る残余のＲ′基は、いずれも５乃至１２
個のＣ原子を有するアルキレン基を表わし、 ２は５０乃至２００の整数を宍わす）、Ｚが水素、−ｓ
ｏｓＯｍ■ υ Ｍ■を表わし くここで ＭＯは可溶性スルホニウム、ホスホニウムまたはカルボ
ン酸塩を形成する金属イオンの１尚量を表わすか、また
はＮＨ４゜を表わす）、 ルが１乃至８の整数を表わす ような式（Ｉ）のアルコキシル置換アミノポリエーテル
を含有する。
本発明記載の石炭／水スラリーは特に好ましくは式中の
Ｑ、 Ａ、 、Ａ、 、Ｂ、 、Ｂ、 、Ｚおよびルが
いずれも好ましいものとして差げた意味を有し、 そこでの Ｍ■がアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンの
１当量を表わすか、またはＮＨ２Ｏを表わす ような式（１）のアルコキシル置換アミノポリエーテル
を含有する。
いずれも好ましいものとして差げた意味を有し、 そこでの Ｍ■がアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンの
１当量を表わすか、またはＮＨ２Ｏを表わす ような式（１）のアルコキシル置換アミノポリエーテル
を含有する。
本発明記載の石炭／水スラリーは式（１）のアルコキシ
ル置換アミンぼりエーテルを、たとえばα０１乃至５重
量％の量、含有し得る。この量は好ましくは（Ｌｌ乃至
２重量％である。
ル置換アミンぼりエーテルを、たとえばα０１乃至５重
量％の量、含有し得る。この量は好ましくは（Ｌｌ乃至
２重量％である。
本発明記載の石炭／水スラリーに適した石炭は極めて広
範な型の石炭よシなり、たとえば、全ての臘の鉱物炭（
ｍｉｎｅｒａｌ ｃｏａＬ ）および合成炭（Ｊ’ｙ
ルｔｈａｔｉｃ ｃｏａｌ ） である。特に挙は
得る石炭は無煙炭（αルｔｈｒａｃｉｔｇ ）、コーク
ス、亜炭（１１ｇｎ１ｔｅ ）、泥炭（ｍｏｏｒ ｃｏ
ａＬ ）、木炭およびグラファイト変成炭（ｃａｒｂｏ
ｎ）である。しかし、鉱物炭が特に有利である。
範な型の石炭よシなり、たとえば、全ての臘の鉱物炭（
ｍｉｎｅｒａｌ ｃｏａＬ ）および合成炭（Ｊ’ｙ
ルｔｈａｔｉｃ ｃｏａｌ ） である。特に挙は
得る石炭は無煙炭（αルｔｈｒａｃｉｔｇ ）、コーク
ス、亜炭（１１ｇｎ１ｔｅ ）、泥炭（ｍｏｏｒ ｃｏ
ａＬ ）、木炭およびグラファイト変成炭（ｃａｒｂｏ
ｎ）である。しかし、鉱物炭が特に有利である。
本発明記載のスラリーは穫々の粒径の石炭を含有し得る
。好ましくは平均粒径５００μｍ未満の微粉炭を含有す
る。特に好ましくは、７５乃至１００重量％の範囲が１
００μｍ未満の粒径であるものからなる炭を含有する。
。好ましくは平均粒径５００μｍ未満の微粉炭を含有す
る。特に好ましくは、７５乃至１００重量％の範囲が１
００μｍ未満の粒径であるものからなる炭を含有する。
本発明記載のス２す−は、たとえば５０乃至８８５重量
％の量の炭を含有する。これは、好ましくは５５乃至８
０重量％の炭を含有する。
％の量の炭を含有する。これは、好ましくは５５乃至８
０重量％の炭を含有する。
本発明記載のスラリーは水、石炭および成剤、凝集安定
剤、殺生物剤、式＋１）のもの以外の界面活性物質およ
び／または石炭以外の燃料を含有することもできる。
剤、殺生物剤、式＋１）のもの以外の界面活性物質およ
び／または石炭以外の燃料を含有することもできる。
水溶性有機溶媒は質および量に応じて、式＋１）のアル
コキシル置換アミノポリエーテルに関して水溶液への添
加物として上に述べたようなものであってよい。
コキシル置換アミノポリエーテルに関して水溶液への添
加物として上に述べたようなものであってよい。
可能な消泡剤の例は市販品、たとえばエアプロダクツ社
（Ａｉｒ ＰｒｏｃＬｕｃｔｌ ）（７）スＡ／７’（
／−ル（ＳＰｒｆｙルｏ Ｚ ＠）型の各種製品である
。
（Ａｉｒ ＰｒｏｃＬｕｃｔｌ ）（７）スＡ／７’（
／−ル（ＳＰｒｆｙルｏ Ｚ ＠）型の各種製品である
。
本件石炭スラリーは、これらを０乃至０．５％、好まし
くは（ＬＯ２乃至０．１％の量含有し得る。
くは（ＬＯ２乃至０．１％の量含有し得る。
可能な凝集安定剤の例はセルローズ誘導体、キサンタン
、グアルデム等である。本件炭スラリーはこれらを０乃
至１％、好ましくは０．０１乃至０．２％の量含有し得
る。
、グアルデム等である。本件炭スラリーはこれらを０乃
至１％、好ましくは０．０１乃至０．２％の量含有し得
る。
他の可能な界面活性物質の例はイオン性および／または
非イオン性の水利剤または他のイオン性および／または
非イオン性の分散剤である。本件石炭スラリーはこれら
を、たとえば０乃至１％、好ましくは（ＬＯ２乃至０．
５％の量含有し得る。
非イオン性の水利剤または他のイオン性および／または
非イオン性の分散剤である。本件石炭スラリーはこれら
を、たとえば０乃至１％、好ましくは（ＬＯ２乃至０．
５％の量含有し得る。
他の可能な燃・料は液体燃料たとえば加飾用油（ｈｇａ
ｔｉｎｙ ｏｉｌ ）、ナフサ、粗製油（ｃｒｗｃＬ
ｇｏｉ＆ ） メタノールまたはエタノールである。
ｔｉｎｙ ｏｉｌ ）、ナフサ、粗製油（ｃｒｗｃＬ
ｇｏｉ＆ ） メタノールまたはエタノールである。
本件石炭スラリーはどれらを、たとえば０乃至６０重量
％、好ましくは１乃至３０ｉ量％の量含有し得る。
％、好ましくは１乃至３０ｉ量％の量含有し得る。
本発明記載の石炭／スラリーは種の方法で製造し得る。
まず、本発明記載のアルコキシル置換アミノポリエーテ
ルの水溶液をｖ！４壊し、または、その現存の水溶液を
所望の濃度にし、ついで粉末石炭を攪拌しながら添加す
ることも可能である。まず、本発明記載の化合物の水溶
液を適当な濃度で粗粉石炭と混合し、ついで、この混合
物を石炭が所望の粒径になるまで磨砕することも可能で
ある。
ルの水溶液をｖ！４壊し、または、その現存の水溶液を
所望の濃度にし、ついで粉末石炭を攪拌しながら添加す
ることも可能である。まず、本発明記載の化合物の水溶
液を適当な濃度で粗粉石炭と混合し、ついで、この混合
物を石炭が所望の粒径になるまで磨砕することも可能で
ある。
他の添加物は石炭の添加の前ででも後ででもこの混合物
に導入することができる。他の添加物、特に液体燃料は
石炭と同時に導入することもできる。
に導入することができる。他の添加物、特に液体燃料は
石炭と同時に導入することもできる。
公知の石炭／水スラリーと比較して本発明記載の石炭／
水スラリーは流動特性が改良されている。
水スラリーは流動特性が改良されている。
これは本発明記載のスラリーが、公知の石炭／スラリー
と比較して、同一粘度ならばより多量の石炭を含有し、
また、同一の石炭含有量ならばより低粘度であることを
意味する。
と比較して、同一粘度ならばより多量の石炭を含有し、
また、同一の石炭含有量ならばより低粘度であることを
意味する。
そのレオロソー特性によシ石炭／水スラリーは通常、構
造粘度特性と流動限界とを有する非ニユートン可塑性液
体である。その粘度は剪断速度に依存する（見かけ粘度
）。本発明記載の石炭／水スラリーの粘度は、たとえば
６乃至１０，０００ｍＰα・Ｉの範囲であり得る。好ま
しくは、いずれの場合にも１００Ｊ”の剪断速度で、５
乃至５；０００ｍＰａ −５ｔ７）範囲テアル。
造粘度特性と流動限界とを有する非ニユートン可塑性液
体である。その粘度は剪断速度に依存する（見かけ粘度
）。本発明記載の石炭／水スラリーの粘度は、たとえば
６乃至１０，０００ｍＰα・Ｉの範囲であり得る。好ま
しくは、いずれの場合にも１００Ｊ”の剪断速度で、５
乃至５；０００ｍＰａ −５ｔ７）範囲テアル。
流動特性に加えて、本発明記載の石炭／水スラリーの貯
蔵特性も特に優れている。したがって、本発明発明の石
炭／水スラリーは貯蔵後でも容易に再び流動状態にする
ことができ石炭の短期間の移送途中での接着を妨げるこ
ともできる。このことは石炭／水スラリーの移送中でも
または燃焼および其の他の工程中でも特に有利である。
蔵特性も特に優れている。したがって、本発明発明の石
炭／水スラリーは貯蔵後でも容易に再び流動状態にする
ことができ石炭の短期間の移送途中での接着を妨げるこ
ともできる。このことは石炭／水スラリーの移送中でも
または燃焼および其の他の工程中でも特に有利である。
本発明記載の石炭／水スラリーは直接に、すなわち、そ
の上に処理することなく、たとえば加熱装置または発電
機に燃焼用に供給することができる。
の上に処理することなく、たとえば加熱装置または発電
機に燃焼用に供給することができる。
以下の実施例は本発明を限定することなく説明するもの
である。
である。
実施例
Ａ１式（１）のアルコキシル置換アミノイリエーテルの
製造実施例 実流側 １ ａ４１！（α０８モル）の２，２−ジアミノソエチルエ
ーテルに５ｇの水を添加し、１７．６．９（０，３モル
）の酸化プロピレンを窒素下（圧１．５バール）、１０
０℃で添加した。５時間後、４５％強匿水酸化カリウム
水溶液１６ｇを添加し、ついで真空中１００℃で水を留
去した。つ・いでいずれの場合にも１２０乃至１３０℃
で酸化プロぜレン１，２１０．９（２０，８モル）を１
１時間かけて添加し、また酸化エチレン４，４６２．９
（１０１，４モル）を１４時間かけて添加した。つい
で、９９８％強度の酢酸ａ５５＃（０，１４モル）を用
いて生成物を中和した。融点５７乃至６０℃のワックス
状ポリエーテル５．６００ Ｊが得られた。
製造実施例 実流側 １ ａ４１！（α０８モル）の２，２−ジアミノソエチルエ
ーテルに５ｇの水を添加し、１７．６．９（０，３モル
）の酸化プロピレンを窒素下（圧１．５バール）、１０
０℃で添加した。５時間後、４５％強匿水酸化カリウム
水溶液１６ｇを添加し、ついで真空中１００℃で水を留
去した。つ・いでいずれの場合にも１２０乃至１３０℃
で酸化プロぜレン１，２１０．９（２０，８モル）を１
１時間かけて添加し、また酸化エチレン４，４６２．９
（１０１，４モル）を１４時間かけて添加した。つい
で、９９８％強度の酢酸ａ５５＃（０，１４モル）を用
いて生成物を中和した。融点５７乃至６０℃のワックス
状ポリエーテル５．６００ Ｊが得られた。
ＯＲ数： ６
粘度 ηｙｇ：４，４８３ｍＰα・、ｒ実施例 ２
平均分子量４００のα、ω−ソアミノポリ酸化プロピレ
ン３２．９’に５ｙの水を添加し、酸化プロピレン１７
．６１（ｃＬ３４ル）を窒素下（圧１．５バール）１０
０℃で添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウム
水溶液１６．！ｉ’を添加し、ついで真空中１００℃で
水を留去する。ついで、いずれの場合にも１２０乃至１
６０℃で酸化プロピレン１．７５１゜４ｇ（５α２モル
）を１１．５時間かけて添加し、また酸化エチレン４，
１７８Ｆ（９４，９モル）を１五５時間かけて添加した
。ついで、９９８％強度の酢酸＆５５．Ｆ（０，１４モ
ル）を用いて反応生成物を中和した。融点５３乃至５４
−℃のワックス状ポリエーテル５５００１Ｉが得られた
。
ン３２．９’に５ｙの水を添加し、酸化プロピレン１７
．６１（ｃＬ３４ル）を窒素下（圧１．５バール）１０
０℃で添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウム
水溶液１６．！ｉ’を添加し、ついで真空中１００℃で
水を留去する。ついで、いずれの場合にも１２０乃至１
６０℃で酸化プロピレン１．７５１゜４ｇ（５α２モル
）を１１．５時間かけて添加し、また酸化エチレン４，
１７８Ｆ（９４，９モル）を１五５時間かけて添加した
。ついで、９９８％強度の酢酸＆５５．Ｆ（０，１４モ
ル）を用いて反応生成物を中和した。融点５３乃至５４
−℃のワックス状ポリエーテル５５００１Ｉが得られた
。
ＯＨ数： １１４
粘度 η？５： ２．６９９ｍＰａ ・ｓ実施例 ３
２２．４％のプロピレングリコール単位と７７．６％％
のエチレングリコール単位とよシなる平均分子量７７９
のα、ω−ノアミノポリエーテル６２．２１に５ｇの水
を添加し、酸化プロピレン１７．６ ＆（０，３０モル
）を窒素下（圧１．５バール）、１００℃で添加した。
のエチレングリコール単位とよシなる平均分子量７７９
のα、ω−ノアミノポリエーテル６２．２１に５ｇの水
を添加し、酸化プロピレン１７．６ ＆（０，３０モル
）を窒素下（圧１．５バール）、１００℃で添加した。
５時間後、４５％強度水酸化カリウム水溶液１６！ｉを
添加し、ついで真空中１００℃で水を留去した。ついで
、いずれの場合にも１２０乃至１６０℃で酸化プロピレ
ン１．７５０Ｓ（３０，２モル）を１４時間かけて添加
し、酸化エテレ７４，２００．９＋９５．５モル）を１
４．５時間かけて添加した。ついで９９．８％強度の酢
酸＆５５ｇ（０１４モル）を用いて反応生成物を中和し
た。
添加し、ついで真空中１００℃で水を留去した。ついで
、いずれの場合にも１２０乃至１６０℃で酸化プロピレ
ン１．７５０Ｓ（３０，２モル）を１４時間かけて添加
し、酸化エテレ７４，２００．９＋９５．５モル）を１
４．５時間かけて添加した。ついで９９．８％強度の酢
酸＆５５ｇ（０１４モル）を用いて反応生成物を中和し
た。
融点５５℃のワックス状ポリエーテル５．６２０１が得
られた。
られた。
ＯＨ数：９９
粘度 ηｙｓ： ２，８５９ｍＰａ−５実施例 ４
平均分子量２，０００のα、ω−ソアミノポリ酸化グロ
ピレ７１６ ｏ、７．ｐＶＣ２，ｏ ｉｔｖ水を添加し
、酸化プロピレン１７．７１（０，３０モル）を窒素下
（圧１．５ｍＨｙ）１００℃で添加した。５時間後、４
５％強度水酸化すｌ−ＩＪウム水溶液１６．９を添加し
、ついで真空中１００℃で水を留去した。ついで、いず
れの場合にも１２０乃至１３０℃で酸化プロピレン１，
１５０．２．！ｉ’（１９，８モル）を１８時時間かけ
て添加し、酸化エチレン４，６７１．４＃［１０６，２
モル）を１５．５時間かけて添加した。
ピレ７１６ ｏ、７．ｐＶＣ２，ｏ ｉｔｖ水を添加し
、酸化プロピレン１７．７１（０，３０モル）を窒素下
（圧１．５ｍＨｙ）１００℃で添加した。５時間後、４
５％強度水酸化すｌ−ＩＪウム水溶液１６．９を添加し
、ついで真空中１００℃で水を留去した。ついで、いず
れの場合にも１２０乃至１３０℃で酸化プロピレン１，
１５０．２．！ｉ’（１９，８モル）を１８時時間かけ
て添加し、酸化エチレン４，６７１．４＃［１０６，２
モル）を１５．５時間かけて添加した。
ついで９９．９％強度の酢隙ａ５５１！ （ＣＬ １４
モル）を用いて反応生成物を中和した。融点５７〜５８
℃のワックス状ポリエーテル５，３００．９が得られた
。
モル）を用いて反応生成物を中和した。融点５７〜５８
℃のワックス状ポリエーテル５，３００．９が得られた
。
ＯＨ数：＆６
粘度 η、： ４，２２４専Ｐα・Ｓ実施例 ５
平均分子量２０００のα、ω−ソアミノポリ酸化プロピ
レン１６０．７＃に１６．９の４５％強度水酸化す）
ＩＪウム１６．９を添加し、ついで、真空中１００℃で
水を留去した。酸化プロピレン１，７５１．８．９＋３
Ｇ、２モル）を、ついで酸化エチレン４，０８７．５．
９（９２，９モル）を１２０乃至１３０℃で添加した。
レン１６０．７＃に１６．９の４５％強度水酸化す）
ＩＪウム１６．９を添加し、ついで、真空中１００℃で
水を留去した。酸化プロピレン１，７５１．８．９＋３
Ｇ、２モル）を、ついで酸化エチレン４，０８７．５．
９（９２，９モル）を１２０乃至１３０℃で添加した。
全反応時間は４２時間であった。１２％強度硫酸５２．
２．９＋０．０６モル）を添加すると融点５４℃のワッ
クス状ポリエーテル５，４００．Ｆが得られた。
２．９＋０．０６モル）を添加すると融点５４℃のワッ
クス状ポリエーテル５，４００．Ｆが得られた。
ＯＨ数−８
粘度 η？Ｓ： １６５６ｍＰα・Ｓ実施例 ６
平均分子量へ４１２のα、ω−ソアミノポリ酸化酸化プ
ロフレ７３２１ｇｇの水を添加し、酸化プロピレン１７
１ｔＯ，２９Ｉりを窒素化（圧１．５バール）、１００
℃で添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウム水
溶液１６Ｉを添加し、ついで真空中１００℃で水を留去
した。ついで、いずれの場合にも１２０乃至１５０℃で
酸化プロピレン１．１．１９．９ （１９，３モル）を
１１時間かけて添加し、酸化エチレン４，５４３．Ｆ（
１０，５，３モル）を１４時間かけて添加した。ついで
、９９．８％重度の酢酸ａ５５＃（０，１４モル）を用
いて反応生成物を中和した。融点５５〜５６℃のワック
ス状ポリエーテル５６５０ｇが得られた。
ロフレ７３２１ｇｇの水を添加し、酸化プロピレン１７
１ｔＯ，２９Ｉりを窒素化（圧１．５バール）、１００
℃で添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウム水
溶液１６Ｉを添加し、ついで真空中１００℃で水を留去
した。ついで、いずれの場合にも１２０乃至１５０℃で
酸化プロピレン１．１．１９．９ （１９，３モル）を
１１時間かけて添加し、酸化エチレン４，５４３．Ｆ（
１０，５，３モル）を１４時間かけて添加した。ついで
、９９．８％重度の酢酸ａ５５＃（０，１４モル）を用
いて反応生成物を中和した。融点５５〜５６℃のワック
ス状ポリエーテル５６５０ｇが得られた。
ＯＨ数：１１．３
粘度 ’１１＠：２，８４ＱｍＰａ −Ｓ実施例 ７
トリメチロールプロパンから出発した３個の第１級アミ
ン末端基を有する平均分子量５．２５ Ｇのポリ酸化プ
ロピレン２８０Ｉに５．９の水を添加し、窒素下（圧１
．５バール）、１００℃で酸化プロピレン１７．６Ｎ（
（Ｌ３モル１を添加した。５時間後、４５％強度水酸化
カリウム水溶液１６Ｆを添加し、ついで、真空中、１０
０℃で水を留去した。ついで、いずれの場合にも１２０
乃至１５０℃で酸化プロピレン１，３２７．６１！（２
２，９モル）を１２時間かけて添加し、また酸化エチレ
ン４．６２８９（１０５，２モル）を１６時間かけて添
加した。ついで、９９．８％強度の酢酸８．５５．９（
０，１４モル）を用いて反応生成物を中和した。融点５
１〜５５℃のワックス状ポリエーテル５．７００１１が
得られた。・ ＯＨ数：ａ５ 粘度 η７５： ４，６１０雇Ｐα・Ｓ実施例 ８ トリメチロールプロパンから出発した５個の第１級アミ
ン末端基を有する平均分子量４４０のポリ酸化プロピレ
ン２９３ｇにＳｙの水を添加し、窒素下（圧１．５バー
ル）、１００℃で酸化プロピレン１７．６．９＋０．３
モル）を添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウ
ム水溶′ｗｉ、１６ｇを添加し、ついで真空中１００℃
で水を留去した。ついで、いずれの場合にも１２０乃至
１３０℃で、酸化プロピレン１，７３２．３．９（２９
，９モル）を１２時間かけて添加し、また、酸化エチレ
ン４，２１１！！＋９５．７モル）を１５時間かけて添
加した。ついで、９９．８％強度の酢酸ａ５５．！ｉ’
（１１４モル）を用いて反応生成物を中和した。融点
５２〜５５℃のワックス状ポリエーテル５，５００Ｆが
得られた。
ン末端基を有する平均分子量５．２５ Ｇのポリ酸化プ
ロピレン２８０Ｉに５．９の水を添加し、窒素下（圧１
．５バール）、１００℃で酸化プロピレン１７．６Ｎ（
（Ｌ３モル１を添加した。５時間後、４５％強度水酸化
カリウム水溶液１６Ｆを添加し、ついで、真空中、１０
０℃で水を留去した。ついで、いずれの場合にも１２０
乃至１５０℃で酸化プロピレン１，３２７．６１！（２
２，９モル）を１２時間かけて添加し、また酸化エチレ
ン４．６２８９（１０５，２モル）を１６時間かけて添
加した。ついで、９９．８％強度の酢酸８．５５．９（
０，１４モル）を用いて反応生成物を中和した。融点５
１〜５５℃のワックス状ポリエーテル５．７００１１が
得られた。・ ＯＨ数：ａ５ 粘度 η７５： ４，６１０雇Ｐα・Ｓ実施例 ８ トリメチロールプロパンから出発した５個の第１級アミ
ン末端基を有する平均分子量４４０のポリ酸化プロピレ
ン２９３ｇにＳｙの水を添加し、窒素下（圧１．５バー
ル）、１００℃で酸化プロピレン１７．６．９＋０．３
モル）を添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウ
ム水溶′ｗｉ、１６ｇを添加し、ついで真空中１００℃
で水を留去した。ついで、いずれの場合にも１２０乃至
１３０℃で、酸化プロピレン１，７３２．３．９（２９
，９モル）を１２時間かけて添加し、また、酸化エチレ
ン４，２１１！！＋９５．７モル）を１５時間かけて添
加した。ついで、９９．８％強度の酢酸ａ５５．！ｉ’
（１１４モル）を用いて反応生成物を中和した。融点
５２〜５５℃のワックス状ポリエーテル５，５００Ｆが
得られた。
ＯＲ数：１０．７
粘度 Ｗｙｓ ： ２，８４２ｍＰ ａ ・Ｓ実施例
９ ペンタエリスリトールから出発した４個の第１級アミノ
末端基を有する平均分子量６．４００のポリ酸化プロピ
レン２５６Ｉに５１の水を添加し、窒素下（圧１．５バ
ール）、１００℃で酸化プロピレン１７．６Ｆ（０，３
モル）を添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウ
ム水溶ｆｉ１６ＩＩを添加し、ついで、真空中１００℃
で水を留去した。ついで、いずれの場合にも１２０乃至
１５０℃で、酸化プロピレン１，１７０．４．９（２０
，２モル）を１１．５時間かけて添加し、酸化エチレン
４，５１１．５５’＋１０２．５モル）を１４．５時間
かけて添加した。
９ ペンタエリスリトールから出発した４個の第１級アミノ
末端基を有する平均分子量６．４００のポリ酸化プロピ
レン２５６Ｉに５１の水を添加し、窒素下（圧１．５バ
ール）、１００℃で酸化プロピレン１７．６Ｆ（０，３
モル）を添加した。５時間後、４５％強度水酸化カリウ
ム水溶ｆｉ１６ＩＩを添加し、ついで、真空中１００℃
で水を留去した。ついで、いずれの場合にも１２０乃至
１５０℃で、酸化プロピレン１，１７０．４．９（２０
，２モル）を１１．５時間かけて添加し、酸化エチレン
４，５１１．５５’＋１０２．５モル）を１４．５時間
かけて添加した。
ついで、９９．８％強度の酢酸＆５５ｇ（Ｃ１，１４モ
ル）を用いて反応生成物を中和した。融点５６〜５９℃
のワックス状ポリエーテル５，４００．Ｆが得られた。
ル）を用いて反応生成物を中和した。融点５６〜５９℃
のワックス状ポリエーテル５，４００．Ｆが得られた。
ＯＨ数：９４
粘度 η、５： ３，４１６痛Ｐα・９実施例 １０
実施例２により得られた生成物６００ｇを真空中１００
℃で乾燥した。ついで、尿素６Ｉとアミドスルホン酸１
（ｌとの混合物を７５℃で添加し、この混合物を９０°
で１時間、１００乃至１５０℃で６時間、十分に攪拌し
ながら加熱した。ついで、２５％強度アンモニア水溶ｆ
ｉ ０．５ ｃｄを用いて、このパッチをｐＨ７乃至８
（１０％強度水溶液で測定）Ｋした。この生成物から溶
媒を除いて６０％強度の水溶液を製造することができた
。
℃で乾燥した。ついで、尿素６Ｉとアミドスルホン酸１
（ｌとの混合物を７５℃で添加し、この混合物を９０°
で１時間、１００乃至１５０℃で６時間、十分に攪拌し
ながら加熱した。ついで、２５％強度アンモニア水溶ｆ
ｉ ０．５ ｃｄを用いて、このパッチをｐＨ７乃至８
（１０％強度水溶液で測定）Ｋした。この生成物から溶
媒を除いて６０％強度の水溶液を製造することができた
。
Ｂ１石炭／水スラリーの製造実施例
実施例 １１
下記の鉱物炭を用いた。
化学分析値；
炭素 ７７．１重量％
水素 ４．３重量％
窒素 １．５重量％
酸素 五８重量％
硫酸 ０．９重量％
全水分 ９８重量％
ふるい分析値：（ふるい残留分）１５超音波振とう（ｕ
ＬｔｒａｔｏｔｂｒＬｃＬ ） １９２μｍ ０．０重量％ ９６μｍ ａ２重量％ ６４μｍ １９．８重量％ ４８μｍ ２７．０重量％ ２４μｍ ６１２重量％ １６μｒＩＬ６３．２重量％ ８μｍ ８０．０重量％ ２μｍ ９４．３重量％ 実施例１乃至１０（＝添加物）により調製した生成物を
いずれの場合にも２．５ｇ、それぞれ９２．９ｙの水に
溶解した。それぞれに上記石炭４０４．６ｙ（すなわち
乾燥炭５６５１りを攪拌しながら添加した。７３％強度
の石炭水スラリーを形成し、つづいて毎分１．５００回
転で２時攪拌した。粘度はハーク（３０６ｋｇ）粘度計
ＲＦ１００１測定本体ＭＩＪＰＳｔ ）を用いて２５℃
、剪断速１１ Ｄ ＝１００ ｊ −’ で測定した。
ＬｔｒａｔｏｔｂｒＬｃＬ ） １９２μｍ ０．０重量％ ９６μｍ ａ２重量％ ６４μｍ １９．８重量％ ４８μｍ ２７．０重量％ ２４μｍ ６１２重量％ １６μｒＩＬ６３．２重量％ ８μｍ ８０．０重量％ ２μｍ ９４．３重量％ 実施例１乃至１０（＝添加物）により調製した生成物を
いずれの場合にも２．５ｇ、それぞれ９２．９ｙの水に
溶解した。それぞれに上記石炭４０４．６ｙ（すなわち
乾燥炭５６５１りを攪拌しながら添加した。７３％強度
の石炭水スラリーを形成し、つづいて毎分１．５００回
転で２時攪拌した。粘度はハーク（３０６ｋｇ）粘度計
ＲＦ１００１測定本体ＭＩＪＰＳｔ ）を用いて２５℃
、剪断速１１ Ｄ ＝１００ ｊ −’ で測定した。
結果は表１に見られる。
表 １
実施例 １２
下記の鉱物炭を用いた。
化学分析値：
炭素 ６＆０重量％
水素 ５．０重量％
窒素 ２．０重量％
酸素 １２．４重量％
硫黄 ０２重量％
全水分 １．６重量％
ふるい分析値：（ふるい残留分）１５超音波振とう
１９２μｍ ｏ、ｏ重量％
９６μｆｉ １１．３重量％
４８μｍ ５４．９重量％
２４ａｍ ６１．６重量％
１６μｍ ７１．９重量％
８μ風 ８５．２重量％
６４％β強度の石炭／水スラリーを調製した。粘度測定
の結果は表２に見られる。
の結果は表２に見られる。
表 ２
８ ７５０ 。
実施例 １５
下記の鉱物炭を使用した。
化学分析値：
炭素 ８２．９重量％
水素 ５．７重量％
窒素 １．７重量％
酸素 ６．４重量％
硫黄 １．０重量％
全水分 ５１重量％
ふるい分析値：（ふるい残留分）１５超音波振とり
１９２μｍ ｏ、ｏ重量％
１２８μｔｒＬ ａ５重量％
９６μｍ １７．６重量％
６４μｍ ３５．０重量％
４８μｒｒＬ４６．０重量％
２４μｍ ６９８重景５
量６μｓ ７ａ８重量％
８μｍ ８７．０重量％
２μＷｔ ９６．５重量％
この炭から実施例１１に記載したようにして６８％強度
の石炭／水スラリーを調製した。粘度測定の結果は表３
に見られる。
の石炭／水スラリーを調製した。粘度測定の結果は表３
に見られる。
表 ５
実施例 １４゜
方法は実施例１１に記載したものと同様であったが、た
だ実施例２に従って得た添加物を使用し、スラリーの固
体分含量を変えた。粘度測定の結果は表４に見られる。
だ実施例２に従って得た添加物を使用し、スラリーの固
体分含量を変えた。粘度測定の結果は表４に見られる。
表、 ４
７５ ・ １．２００実施例
１５ 方法は実施例１２に記載したものと同様であったが、た
だ、実施例２に従って得た添加物を使用し、その含有量
を変えた。粘度測定の結果は表５に見られる。
１５ 方法は実施例１２に記載したものと同様であったが、た
だ、実施例２に従って得た添加物を使用し、その含有量
を変えた。粘度測定の結果は表５に見られる。
実施例 １６
方法は実施例１１に記載したものと同様であるが、水の
一部をメタノールで置き換え、スラリーの固体分含量を
変えた。粘度測定の結果は表６に見られる。
一部をメタノールで置き換え、スラリーの固体分含量を
変えた。粘度測定の結果は表６に見られる。
実施例 １７ （比較例）
方法は実施例１１に記載したものと同様であるが、ただ
、いずれの場合にもスラリーを規準にしてＣ１，５重量
部の先行技術に記載された添加物を使用し、グレードの
異なる種類の石炭を用いて比較試験を行なった。粘度測
定の結果は表７に見られる。
、いずれの場合にもスラリーを規準にしてＣ１，５重量
部の先行技術に記載された添加物を使用し、グレードの
異なる種類の石炭を用いて比較試験を行なった。粘度測
定の結果は表７に見られる。
表７０隘１．４および７を表１と比較すると、本発明記
載の添加物は７３％強度の石炭／水スラリーに７５０乃
至９００ＷＬＰα・Ｉの粘度を与えるが、一方、先行技
術に記載されたものでは粘度に１０００乃至１，１００
ｍＰａ−ｚに達することがわかる。
載の添加物は７３％強度の石炭／水スラリーに７５０乃
至９００ＷＬＰα・Ｉの粘度を与えるが、一方、先行技
術に記載されたものでは粘度に１０００乃至１，１００
ｍＰａ−ｚに達することがわかる。
６４％強度の石炭／水スラリーにも相当することが言え
る。この場合には本発明記載のものでは６５０乃至８５
０ｍＰａ・Ｓの粘度が得られ（表２を参照ン、先行技術
に記載されたものでは１、０５０乃至１．５５ＱｍＰａ
−ｚの粘度になる（表７のＮｎ２．５および８を参照〕
。
る。この場合には本発明記載のものでは６５０乃至８５
０ｍＰａ・Ｓの粘度が得られ（表２を参照ン、先行技術
に記載されたものでは１、０５０乃至１．５５ＱｍＰａ
−ｚの粘度になる（表７のＮｎ２．５および８を参照〕
。
６８％強度の石炭／水スラリーでも状況は同様で、ここ
では、本発明記載の添加物を用いると６００乃至’ｙｏ
ｏｍｐα・Ｉの粘度が得られ（表５を参照）、先行技術
に記載されたものでは１、０００乃至１，２００ｍＰα
−Ｊ’の粘度になる（表７のＮｎ５．６および９を参照
）。
では、本発明記載の添加物を用いると６００乃至’ｙｏ
ｏｍｐα・Ｉの粘度が得られ（表５を参照）、先行技術
に記載されたものでは１、０００乃至１，２００ｍＰα
−Ｊ’の粘度になる（表７のＮｎ５．６および９を参照
）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｑは形式上アミノポリエーテルから末端ア ミノ基を取り除くことにより誘導される平 均分子量８２乃至３０，０００の、任意に多価のポリ酸
化アルキレン基を表わし、 Ａ＿１およびＡ＿２は同一の、または異なる（ＲＯ）＿
ｙ型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし （ここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するア ルキレン基を表わし、 ｙは１乃至２００の整数を表わす）、 Ｂ＿１およびＢ＿２は同一の、または異なる（Ｒ′Ｏ）
＿ｚ型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし （ここで 少なくとも５０％のＲ′基は−ＣＨ＿２− ＣＨ＿２−基を表わし、存在し得る他のＲ′基は、それ
ぞれ３乃至４０個のＣ原子を 有するアルキレン基を表わし ｚは１乃至３００の整数を表わす）、 Ｚは水素、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または−ＣＨ＿２−ＣＯＯ＾■Ｍ＾■を表わし（ここで Ｍ＾■は１当量の金属イオンを表わすか、またはＮＨ＿
４＾■を表わす） ｎは１乃至３０の整数を表わす のアルコキシル置換アミノポリエーテル。 ２）式（ I ）において、相互に独立に Ｑがエチレングリコール、プロピレングリ コール、トリメチロールプロパン、グリセロロール、ペ
ンタエリスリトール、エチレン ジアミンまたはヘキサメチレンジアミンよ り出発し、いずれの場合にも８２乃至 ７，０００の平均分子量を有するポリ酸化プロピレン、
ポリ酸化エチレン／ポリ酸化プ ロピレン、ポリ酸化テトラメチレンまたは ポリ酸化テトラメチレン／ポリ酸化デセン の基を表わし、 Ａ＿１およびＡ＿２は同一の、または異なる（ＲＯ）＿
ｙ型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし （ここで 各Ｒ基は２乃至１２個のＣ原子を有するア ルキレン基を表わし ｙは１乃至８０の整数を表わす）、 Ｂ＿１およびＢ＿２は同一の、または異なる（Ｒ′Ｏ）
＿ｚ型のポリ酸化アルキレン基を表わし （ここで ６０乃至１００％のＲ′基は−ＣＨ＿２− ＣＨ＿２−基を表わし、存在し得る残余のＲ′基は、い
ずれも３乃至１２個のＣ原子を有 するアルキレン基を表わし、 ｚは５０乃至２００の整数を表わす）、 Ｚが水素 ▲数式、化学式、表等があります▼ または−ＣＨ＿２−ＣＯＯ＾■Ｍ＾■を表わし（ここで Ｍ＾■は可溶性スルホニウム、ホスホニウムまたはカル
ボン酸塩を形成する金属イオン の１当量を表わすかまたはＮＨ＿４＾■を表わす）、 ｎが１乃至８の整数を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のアルコキ
シル置換アミンポリエーテル。 ３）１０，０００乃至１５０，０００の分子量を有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載
のアルコキシル置換アミノポリエーテル。 ４）Ｃ＿２乃至Ｃ＿２＿０の酸化アルキレンをアミノポ
リアルキレンエーテルにいずれの場合にも少なくとも２
個の酸化アルキレン単位が１個のアミノ基と反応するよ
うに添加し、ついで、その生成物を酸化エチレンまたは
Ｃ＿２−乃至Ｃ＿４＿０−エポキシドの混合物と反応さ
せ、ついで、その生成物を適宜にカルボン酸無水物、ア
ミドスルホン酸および尿素、硫黄のもしくはリンの酸塩
化物またはクロロ酢酸エステルと反応させ、続いて中和
または加水分解することを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｑは形式上、アミノポリエーテルから末端 アミノ基を取り除くことにより誘導される、平均分子量
８２乃至３０，０００の、任意に多価のポリ酸化アルキ
レン基を表わし、 Ａ＿１およびＡ＿２は同一の、または異なる（ＲＯ）＿
ｙ型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし （ここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するア ルキレン基を表わし、 ｙは１乃至２００整数を表わす）、 Ｂ＿１およびＢ＿２は（Ｒ′Ｏ）＿ｚ型の、同一の、ま
たは異なるモノ−またはポリ酸化ア ルキレン基を表わし （ここで 少なくとも５０％のＲ′基は−ＣＨ＿２− ＣＨ＿２−基を表わし、存在し得る他のＲ′基は、それ
ぞれ３乃至４０個のＣ原子を有す るアルキレン基を表わし、 ｚは１乃至３００の整数を表わす）、 Ｚは水素、−ＳＯ＿３＾■Ｍ＾■、 ▲数式、化学式、表等があります▼または−ＣＨ＿２−
ＣＯＯ＾■Ｍ＾■を表わし （ここで Ｍ＾■は１当量の金属イオンを表わすか、またはＮＨ＿
４＾■を表わす）、 ｎは１乃至３０の整数を表わす のアルコキシル置換アミノポリエーテルの製造方法。 ５）アミノポリアルキレンエーテルとＣ＿２乃至Ｃ＿１
＿２の酸化アルキレンとの反応を５０乃至１５０℃で触
媒としての塩基の存在下に行ない、ついで、酸化エチレ
ンまたはＣ＿２−乃至Ｃ＿４＿０エポキシドの混合物と
の反応を鎖１本あたり５０乃至２００個の酸化エチレン
単位が順次に導入されるようにして行なわせることを特
徴とする特許請求の範囲第４項記載の製造方法。 ６）アミノ末端基を有する平均分子量８２乃至３０，０
００のアミノポリアルキレンエーテルを出発物質として
使用することを特徴とする特許請求の範囲第４項又は第
５項記載の製造方法。 ７）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｑは形式上アミノポリエーテルから末端ア ミノ基を取り除くことにより誘導される平 均分子量８２乃至３０，０００の、任意に多価のポリ酸
化アルキレン基を表わし、 Ａ＿１およびＡ＿２は同一の、または異なる（ＲＯ）＿
ｙ型のモノ−またはポリ酸化アルキレン基を表わし （ここで 各Ｒ基は２乃至４０個のＣ原子を有するア ルキレン基を表わし、 ｙは１乃至２００の整数を有する）、 Ｂ＿１およびＢ＿２は同一の、または異なる（Ｒ′Ｏ）
＿ｚのモノ−またはポリ酸化ア ルキレン基を表わし （ここで 少なくとも５０％のＲ′基は−ＣＨ＿２− ＣＨ＿２−を表わし、存在し得る他のＲ′基は、いずれ
も３乃至４０個のＣ原子を有す るアルキレン基を表わし、 ｚは１乃至３００の整数を表わす）、 Ｚは水素、−ＳＯ＿３＾■Ｍ＾■、 ▲数式、化学式、表等があります▼または−ＣＨ＿２−
ＣＯＯ＾■Ｍ＾■を表わし、 （ここで Ｍ＾■は１当量の金属イオンを表わすか、またはＮＨ＿
３＾■を表わす） ｎは１乃至３０の整数を表わす のアルコキシル置換アミノポリエーテルを含有すること
を特徴とする石炭／水スラリー。 ８）式（ I ）のアルコキシル置換アミノポリエーテル
を０．０１乃至５重量％、石炭を３０乃至８５重量％の
量で含有することを特徴とする特許請求の範囲第７項記
載の石炭／水スラリー。 ９）３００μｍ未満の平均粒径を有する微粉砕した石炭
を含有することを特徴とする特許請求の範囲第７項又は
第８項記載の石炭／水スラリー。 １０）水溶性有機溶媒、消泡剤、凝集安定剤、殺生物剤
、式（ I ）のもの以外の界面活性物質および／または
石炭以外の燃料を付加的に含有することを特徴とする特
許請求の範囲第７項〜第９項の何れかに記載の石炭／ス
ラリー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843446921 DE3446921A1 (de) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | Neue alkoxylierte aminopolyether, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende kohle-wasser-aufschlaemmungen |
| DE3446921.4 | 1984-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152727A true JPS61152727A (ja) | 1986-07-11 |
Family
ID=6253567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60282157A Pending JPS61152727A (ja) | 1984-12-21 | 1985-12-17 | アルコキシル置換アミノポリエーテル、その製法と石炭／水スラリー |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4739094A (ja) |
| EP (1) | EP0187949B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61152727A (ja) |
| CN (1) | CN85109233A (ja) |
| AU (1) | AU5128585A (ja) |
| DE (2) | DE3446921A1 (ja) |
| ES (1) | ES8702453A1 (ja) |
| SU (1) | SU1402266A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA859746B (ja) |
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| CN111042782B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-04-26 | 中石油煤层气有限责任公司 | 一种煤层气井复产方法 |
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