JPS61145146A - トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPS61145146A JPS61145146A JP26738784A JP26738784A JPS61145146A JP S61145146 A JPS61145146 A JP S61145146A JP 26738784 A JP26738784 A JP 26738784A JP 26738784 A JP26738784 A JP 26738784A JP S61145146 A JPS61145146 A JP S61145146A
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- JP
- Japan
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- trans
- formula
- liquid crystal
- acid
- compound
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶電気光学素子に用〜・られるトランス−
エチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
に関する。
エチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
に関する。
液晶表子素子は、時計、電卓をはじめ、近年では、測定
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の押々の性能要求がなされて
いる。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材
料で全て満たす材料はなく、複数の液晶及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、−
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の押々の性能要求がなされて
いる。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材
料で全て満たす材料はなく、複数の液晶及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、−
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。
表示素子分野において用いられる液晶化合物に要求され
る種々の特性の中でも、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を示し、他の液晶又は非液晶との相溶性にすぐ
れた材料を提供することは重要な課題である。
る種々の特性の中でも、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を示し、他の液晶又は非液晶との相溶性にすぐ
れた材料を提供することは重要な課題である。
本発明は前述の課題を解決すべく新規な材料を提供する
ものであり、一般式 ％式％（１） （式中、−０Ｈ−Ｃ！Ｈ−はトランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、２はＲＫリ−［：Ｒは炭素数１〜
８の直鎖アルキル基を示す〕、又はＲ１（Ｒ／は炭素数
１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキ
シ基を示す〕を示す、）で表わされるトランス−エチレ
ン誘導体化合物に関するものである。
ものであり、一般式 ％式％（１） （式中、−０Ｈ−Ｃ！Ｈ−はトランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、２はＲＫリ−［：Ｒは炭素数１〜
８の直鎖アルキル基を示す〕、又はＲ１（Ｒ／は炭素数
１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキ
シ基を示す〕を示す、）で表わされるトランス−エチレ
ン誘導体化合物に関するものである。
一般式（１）で示される化合物の一般名は、４−（）？
ンスーｎ−ペンテー３′−ニル）フェニルエステルであ
る。
ンスーｎ−ペンテー３′−ニル）フェニルエステルであ
る。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、実用的温度範囲にお
いてネマチック相から等方性液体相への転移温度（ＴＯ
）を有し、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物を
構成するために必要な他の化合物と混合しても、粘度を
上昇させることなく、相溶性に極めてすぐれた材料であ
る。
いてネマチック相から等方性液体相への転移温度（ＴＯ
）を有し、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物を
構成するために必要な他の化合物と混合しても、粘度を
上昇させることなく、相溶性に極めてすぐれた材料であ
る。
本発明の式（１）の化合物は、他の液晶、非液晶に、少
なくとも１種を混合することにより、液晶組成物として
使用される。
なくとも１種を混合することにより、液晶組成物として
使用される。
本発明の化合物として混合きせる物質としては、例えば
以下のようなものがある。なお、以下の式でＲ，Ｒ’
は本発明でのＲ，Ｒ’とは異なり、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、シアン基等の基を表わす。
以下のようなものがある。なお、以下の式でＲ，Ｒ’
は本発明でのＲ，Ｒ’とは異なり、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、シアン基等の基を表わす。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六Ｍ環、五員環等へ
の置換、項の間の結合基の変更等、種々の材料が選択使
用される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六Ｍ環、五員環等へ
の置換、項の間の結合基の変更等、種々の材料が選択使
用される。
本発明の化合物は、液晶組成物として、電極付の基板間
に配され、ツイスト・ネマチックモード、ダイナミック
スキャタリングモード、ゲス）−ホス）モート、フエー
ズチエンジングモード等種々のモードで使用できる。
に配され、ツイスト・ネマチックモード、ダイナミック
スキャタリングモード、ゲス）−ホス）モート、フエー
ズチエンジングモード等種々のモードで使用できる。
この液晶表示素子は、本発明の化合物を液晶組成物とし
ズ電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＢｉａ
ｓ、 Ａ１！０１等のアンダーコートをし、工ｎｓｏｓ
−８ｎｏｗ等の電極を設はバターニングした後、必要に
応じてポリイミド。
ズ電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＢｉａ
ｓ、 Ａ１！０１等のアンダーコートをし、工ｎｓｏｓ
−８ｎｏｗ等の電極を設はバターニングした後、必要に
応じてポリイミド。
８１０、等のオーバーコートを形成し、配向処理し、こ
れにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配し
℃周辺をシールし、シール材を硬化後、本発明の化合物
を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶
セルを構成する。
れにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配し
℃周辺をシールし、シール材を硬化後、本発明の化合物
を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶
セルを構成する。
この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光
源、カラーフィルター、半透過反射板。
源、カラーフィルター、半透過反射板。
反射板、導光板、紫外線カツトフィルター等を積層する
、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して
液晶素子とする。
、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して
液晶素子とする。
なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成及び製法
を示したにすぎなく、例えば、２層電極を用いた基板、
２層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成の
ものが使用できる。
を示したにすぎなく、例えば、２層電極を用いた基板、
２層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成の
ものが使用できる。
本発明の一般式（１）の化合物は、例えば、次のような
方法に従って製造される。
方法に従って製造される。
ｌ）
すなわち、まず、ｐ−ブロモフェノール（ＩＩ）をアセ
トン溶媒中、炭酸カリウムの存在下、塩化ベンジルと反
応させて、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼン（２）と
する。次に、トランス−ｎ−ペンテ−３−二ルー１−ブ
ロマイド（Ｒ，Ｍ。
トン溶媒中、炭酸カリウムの存在下、塩化ベンジルと反
応させて、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼン（２）と
する。次に、トランス−ｎ−ペンテ−３−二ルー１−ブ
ロマイド（Ｒ，Ｍ。
Ｃｏａｔｓ ｓら、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、、
４７ 、３５９７（１９８２））（ＩＶ）と、マグネシ
ウムより調製したグリニヤール試薬と、＠）を、Ｎ１（
ｄｐｐθ）０１！のようなカップリング触媒の存在下、
反応させて、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル
）−ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）を得ろ。この（Ｖ）
＊、ｎ−ブタノール中、金属ナトリウムと反応させて４
−（トランス−ｎ−ペンテ−３７−ニル）−７エノール
（■）とし、これに、ピリジンの存在下、式（■）の化
合物を塩化チオニルを用いて、散塩化物（〜わとしたも
のを反応させれば、一般式（１）の化合物が得られる。
４７ 、３５９７（１９８２））（ＩＶ）と、マグネシ
ウムより調製したグリニヤール試薬と、＠）を、Ｎ１（
ｄｐｐθ）０１！のようなカップリング触媒の存在下、
反応させて、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル
）−ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）を得ろ。この（Ｖ）
＊、ｎ−ブタノール中、金属ナトリウムと反応させて４
−（トランス−ｎ−ペンテ−３７−ニル）−７エノール
（■）とし、これに、ピリジンの存在下、式（■）の化
合物を塩化チオニルを用いて、散塩化物（〜わとしたも
のを反応させれば、一般式（１）の化合物が得られる。
なお、この製造法は、単なる例示にすぎなく、種々の製
造法が使用できる。
造法が使用できる。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び本発明
の化合物を用いた液晶組成物により更に詳しく説明する
。
の化合物を用いた液晶組成物により更に詳しく説明する
。
実施例１
第１段階
ｐ−ブロモフェノ−Ｎ（Ｉｔ）ｔｓ５ｆ（ｏ、ｙｓｚモ
ル）に、塩化ベンジ＃１０４ｆ（０，８２２モル）、炭
酸カリウムｘ６ｚｒ（ｘ、ｔｙ４モ／Ｌ／）、アセトン
１．ＯＬを加え、１４時間還流した。塩を除き、溶媒を
留去した後、トルエン６５０−を加え、２％水酸化ナト
リウム、水の順に洗浄し、濃縮後、エタノールで再結晶
を行ない、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼン（２）１
４４２を得た。収率７０チ。
ル）に、塩化ベンジ＃１０４ｆ（０，８２２モル）、炭
酸カリウムｘ６ｚｒ（ｘ、ｔｙ４モ／Ｌ／）、アセトン
１．ＯＬを加え、１４時間還流した。塩を除き、溶媒を
留去した後、トルエン６５０−を加え、２％水酸化ナト
リウム、水の順に洗浄し、濃縮後、エタノールで再結晶
を行ない、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼン（２）１
４４２を得た。収率７０チ。
第２段階
第１段階で得られた、ｐ−ブロモベンジルオキシベンゼ
ン（［［１）１４４ｆ（０，５４７モル）に、トランス
−ｎ−ペンテ−３−二ルー１−ブロマイドＱＶ）１５８
Ｐ（１，０６モル）とマグネシウム３０．４ ｆ（１，
２７モル）、テトラヒドロ７２ン８８０−より調製した
グリニヤール試薬を、テトラヒドロフラ／３５２ｓｄお
よびビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタンニッ
ケル（■）クロライド１９．５ ｆ（０，０３７モル）
の存在下、室温にて１時間を要して滴下し、さらに室温
にて４時間攪拌した後、１：５塩酸４００ｍを加えて有
機層を分離し、水層をトルエンで抽出した。有機層を一
つにまとめ℃水洗した後、溶媒を留去し、エタノールで
再結晶を行ない、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３７−
ニル）−ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）９Ｂ、２ｔを得
た。収率７１．２チ。
ン（［［１）１４４ｆ（０，５４７モル）に、トランス
−ｎ−ペンテ−３−二ルー１−ブロマイドＱＶ）１５８
Ｐ（１，０６モル）とマグネシウム３０．４ ｆ（１，
２７モル）、テトラヒドロ７２ン８８０−より調製した
グリニヤール試薬を、テトラヒドロフラ／３５２ｓｄお
よびビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタンニッ
ケル（■）クロライド１９．５ ｆ（０，０３７モル）
の存在下、室温にて１時間を要して滴下し、さらに室温
にて４時間攪拌した後、１：５塩酸４００ｍを加えて有
機層を分離し、水層をトルエンで抽出した。有機層を一
つにまとめ℃水洗した後、溶媒を留去し、エタノールで
再結晶を行ない、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３７−
ニル）−ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）９Ｂ、２ｔを得
た。収率７１．２チ。
第３段階
第２段階で得られた％４−（）ランス−ｎ−ペンテ−３
′−ニル）ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）３１．２？（
０，１２４モル）に、ｎ−ブタノール９０〇−を加え、
これに金属ナトリウム】２０ｆを４時間かけて徐々に加
えた。その後、３時間還流した後、１．３％ハイドロサ
ルファイドナトリウム７５０ｍを加え、これを酢酸３６
０＋＋＋ｔおよび水２．８６よりなる溶液中に加えた。
′−ニル）ベンジルオキシベンゼン（Ｖ）３１．２？（
０，１２４モル）に、ｎ−ブタノール９０〇−を加え、
これに金属ナトリウム】２０ｆを４時間かけて徐々に加
えた。その後、３時間還流した後、１．３％ハイドロサ
ルファイドナトリウム７５０ｍを加え、これを酢酸３６
０＋＋＋ｔおよび水２．８６よりなる溶液中に加えた。
上層を食塩水で洗浄し、溶媒を留去後、蒸留により、４
−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）−フェノール
（Ｖｌ）１４．１１Ｆを得た。沸点１１６℃／ ２ ｗ
ａ Ｈｇ 、収率７０．３チ。
−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）−フェノール
（Ｖｌ）１４．１１Ｆを得た。沸点１１６℃／ ２ ｗ
ａ Ｈｇ 、収率７０．３チ。
第４段階
トランス−４−ｎ−７’チルシクロヘキサンカルボン酸
（（■）式においてＺｗＯ４Ｈ←■−のもの）１．７０
ｆ（９，２５ミリモル）に、塩化チオニン１．７０９（
１３，９ミリモル）、バーフルルエチレン８−を加え、
３時間還流した後、溶媒を留去したものに、第３段階で
得られた、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）
−フェノール（■）１．５ｏｒ（ｓ、２ｓミリモルつと
、ピリジン０．８１１（１１，１ミリモル）、トルエン
２０−を加え、さらに、３時間還流した。析出したピリ
ジン塩酸塩を濾過して除き、Ｆ液を希塩酸、水、２チ水
酸化ナトリウム、水の順に洗浄した後、濃縮し、アルミ
ナ−トルエンのカラムクロマトにかけ、溶媒留去後、メ
タノールにより再結晶を行ない、目的とするトランス−
４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４’ −（）
５ンスーｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステ
ル（（■）式でＺ−Ｃ！４Ｈｅ（１リ−のもの） ２．
４９ ｆを得た。収率８２％、融点（Ｔｍ）３１．８〜
３２．０℃、透明点（Ｔｃ） ６２．１℃、ネマチック （３１，８〜３２．０ ）−６２，１。
（（■）式においてＺｗＯ４Ｈ←■−のもの）１．７０
ｆ（９，２５ミリモル）に、塩化チオニン１．７０９（
１３，９ミリモル）、バーフルルエチレン８−を加え、
３時間還流した後、溶媒を留去したものに、第３段階で
得られた、４−（トランス−ｎ−ペンテ−３′−ニル）
−フェノール（■）１．５ｏｒ（ｓ、２ｓミリモルつと
、ピリジン０．８１１（１１，１ミリモル）、トルエン
２０−を加え、さらに、３時間還流した。析出したピリ
ジン塩酸塩を濾過して除き、Ｆ液を希塩酸、水、２チ水
酸化ナトリウム、水の順に洗浄した後、濃縮し、アルミ
ナ−トルエンのカラムクロマトにかけ、溶媒留去後、メ
タノールにより再結晶を行ない、目的とするトランス−
４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４’ −（）
５ンスーｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステ
ル（（■）式でＺ−Ｃ！４Ｈｅ（１リ−のもの） ２．
４９ ｆを得た。収率８２％、融点（Ｔｍ）３１．８〜
３２．０℃、透明点（Ｔｃ） ６２．１℃、ネマチック （３１，８〜３２．０ ）−６２，１。
’Ｈ−ＮＭＲ（００１４溶媒、 ＴＭＳ内部標準）スペ
クトルの帰属は以下の通りであった。
クトルの帰属は以下の通りであった。
δ（ｐｐｍ） ０．６〜１７７ （ｃｏｍｐ’ｌｅｘ
ｍ、 ａｌｉｐｈａｔｉｃ、 ２６Ｈ）５．１０〜５．
３９ （ｍ、 −ＣＨ−ＣＨ−、２Ｈ）６．５（１〜７
．０２ （ｃｏｍｐ’ｌｅ：ｃ ｍ、 ａｒｏｍａｔｌ
ｃ、 ４Ｈ）又、この化合物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ
錠）を第１図に示す。同様にして、以下に示す化合物を
合成した。
ｍ、 ａｌｉｐｈａｔｉｃ、 ２６Ｈ）５．１０〜５．
３９ （ｍ、 −ＣＨ−ＣＨ−、２Ｈ）６．５（１〜７
．０２ （ｃｏｍｐ’ｌｅ：ｃ ｍ、 ａｒｏｍａｔｌ
ｃ、 ４Ｈ）又、この化合物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ
錠）を第１図に示す。同様にして、以下に示す化合物を
合成した。
トランス−４−メチルーシクロヘキサンカルゲン酸４’
−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエ
ステル トランス−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸４’
−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエ
ステル ） ランス−４−ｎ−プロピル−シクロへキサンカルボ
ンｌｐ４’＝（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−
フェニルエステル 融点（Ｔｍ） ３４．４〜３５．０℃、透明点（ＴＣ）
６７．１℃トランス−４−ｎ−ペンチル−シクロヘキ
サンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３フー
トランス−４−ｎ−ヘキシル−シクロヘキサンカルボン
酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フェ
ニルエステル トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキサンカルボン
酸４’ −（） ランス−ｎ−ペンテーキ′−ニル）−
フェニルエステル トランス−４−ｎ−オクチル−シクロヘキサンカルボン
８４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェ
ニルエステル 実施例２ 実施例１における、第４段階においてトランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキサンカルボン酸の代わりにアニス酸
を使用する以外は全く同様ニジテアニス酸４− （）
ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル
＜＜１）式−ｃ ｚ−ｃｍｓ。
−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエ
ステル トランス−４−エチル−シクロヘキサンカルボン酸４’
−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエ
ステル ） ランス−４−ｎ−プロピル−シクロへキサンカルボ
ンｌｐ４’＝（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−
フェニルエステル 融点（Ｔｍ） ３４．４〜３５．０℃、透明点（ＴＣ）
６７．１℃トランス−４−ｎ−ペンチル−シクロヘキ
サンカルボン酸４′−（トランス−ｎ−ペンテ−３フー
トランス−４−ｎ−ヘキシル−シクロヘキサンカルボン
酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−３″−ニル）−フェ
ニルエステル トランス−４−ｎ−ヘプチル−シクロヘキサンカルボン
酸４’ −（） ランス−ｎ−ペンテーキ′−ニル）−
フェニルエステル トランス−４−ｎ−オクチル−シクロヘキサンカルボン
８４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェ
ニルエステル 実施例２ 実施例１における、第４段階においてトランス−４−ｎ
−ブチルシクロヘキサンカルボン酸の代わりにアニス酸
を使用する以外は全く同様ニジテアニス酸４− （）
ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル
＜＜１）式−ｃ ｚ−ｃｍｓ。
−〇−のもの）を得た。収率７８％。融点（Ｔｍ）５４
．０〜５４．５℃。透明点（Ｔｃ） ７３．７℃。
．０〜５４．５℃。透明点（Ｔｃ） ７３．７℃。
”Ｈ−ＮＭＲ（００１４俗媒、 ＴＯＩＤ内部標準）ス
ペクトルの帰属は以下の通りであった。
ペクトルの帰属は以下の通りであった。
δ（ｐｐｍ） １．３８〜２．７３ （ｃｏｍｐｌｅｘ
ｍ、 ａｌｉｐｈａｔｉｏ 、 ７１３．６５
（ｓ、 ＯＨ＊Ｏ＋、 ３ Ｈ）５．０８〜５．３
８ （ｍ、 −ＣＨ−ＣＨ−２Ｈ）６．４８〜８．０
０ （ｍ、 ａｒｏｍａｔｉｃ、 ４Ｈ）６．８５
（ｓ、ａｒｏｍａｔｉａ、４Ｈ）又、この化合
物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）を第２図に示す。同様
にして以下に示す化合物を合成した。
ｍ、 ａｌｉｐｈａｔｉｏ 、 ７１３．６５
（ｓ、 ＯＨ＊Ｏ＋、 ３ Ｈ）５．０８〜５．３
８ （ｍ、 −ＣＨ−ＣＨ−２Ｈ）６．４８〜８．０
０ （ｍ、 ａｒｏｍａｔｉｃ、 ４Ｈ）６．８５
（ｓ、ａｒｏｍａｔｉａ、４Ｈ）又、この化合
物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）を第２図に示す。同様
にして以下に示す化合物を合成した。
４−メチル安息香酸、ｉ／ （）ランス−ｎ−ペンテ
−３“−ニル）−フェニルエステル４− ！ チル安に
香酸４’ −（） ランス−ｎ−ペンテ−３″−一′）
−７１＝ル１７テ／′Ｎ１４− ｎ−プロピル安息香酸
４’−（）７ンスーｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニ
ルエステル融点（Ｔｍ） ４８．４〜４８．８℃。透明
点（Ｔｃ ） ４９．９℃。
−３“−ニル）−フェニルエステル４− ！ チル安に
香酸４’ −（） ランス−ｎ−ペンテ−３″−一′）
−７１＝ル１７テ／′Ｎ１４− ｎ−プロピル安息香酸
４’−（）７ンスーｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニ
ルエステル融点（Ｔｍ） ４８．４〜４８．８℃。透明
点（Ｔｃ ） ４９．９℃。
４− ｎ−ブチル安息香酸４／ （）ランス−ｎ−ペ
ンテ−３“−ニル）−フェニルエステル融点（Ｔｍ）
３４．７〜３５．５℃。透明点（Ｔｃ） ３６．９℃。
ンテ−３“−ニル）−フェニルエステル融点（Ｔｍ）
３４．７〜３５．５℃。透明点（Ｔｃ） ３６．９℃。
４− ｎ−ペンチル安息香酸４’ −（）ランス−ｎ−
ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル融点（Ｔｍ）
４５．７〜４６．６℃。透明点（Ｔ（１り ５１．３
℃。
ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル融点（Ｔｍ）
４５．７〜４６．６℃。透明点（Ｔ（１り ５１．３
℃。
４− ｎ−ヘキシル安息香酸４’−（）ランス−ｎ−ペ
ンテ−３“−ニル）−フェニルエステル４− ｎ−へブ
チル安息香酸４／（）ランス−ｎ−ペンｆ ３ ／／
−ニル）−フェニルエステル４− ｎ−オクチル安息香
酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェ
ニルエステル融点（Ｔｍ） ３０．５〜３１．８℃。透
明点（Ｔｃ） ４５． ｓ℃。
ンテ−３“−ニル）−フェニルエステル４− ｎ−へブ
チル安息香酸４／（）ランス−ｎ−ペンｆ ３ ／／
−ニル）−フェニルエステル４− ｎ−オクチル安息香
酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェ
ニルエステル融点（Ｔｍ） ３０．５〜３１．８℃。透
明点（Ｔｃ） ４５． ｓ℃。
４−エトキシ安息香酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−
３“−ニル）−フェニルエステル４− ｎ−プロピルオ
キシ安息香酸４／ （）ランス−ｎ−ペンテ−３“−
ニル）−フェニルエステル ４− ｎ−ブチルオキシ安息香酸４／ （）ランス−
ｎ−ペンテ−３“−ニル）フェニルエステル４− ｎ−
ペンチルオキシ安息香酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ
−３“−ニル）−フェニルエステル ４− ｎ−へキシルオキシ安息香Ｍ４’−（）ランス−
ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル 融点（Ｔｍ） ５８．５〜５８．８℃。透明点（Ｔｃ）
８２．１℃。
３“−ニル）−フェニルエステル４− ｎ−プロピルオ
キシ安息香酸４／ （）ランス−ｎ−ペンテ−３“−
ニル）−フェニルエステル ４− ｎ−ブチルオキシ安息香酸４／ （）ランス−
ｎ−ペンテ−３“−ニル）フェニルエステル４− ｎ−
ペンチルオキシ安息香酸４’−（）ランス−ｎ−ペンテ
−３“−ニル）−フェニルエステル ４− ｎ−へキシルオキシ安息香Ｍ４’−（）ランス−
ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル 融点（Ｔｍ） ５８．５〜５８．８℃。透明点（Ｔｃ）
８２．１℃。
４− ｎ−へブチルオキシ安息香酸４’ −（）ランス
−ｎ−ペンテ−３“−二、／Ｌ／） −フェニルエステ
ル ４− ｎ−オクチルオキシ安息香ｅ、４’−（）ランス
−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル 実施例３ 実施例１におけるトランス−４−ｎ −７’ロピルシク
ロヘキサンカルボン８４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−
３“−ニル）−フェニルエステル。
−ｎ−ペンテ−３“−二、／Ｌ／） −フェニルエステ
ル ４− ｎ−オクチルオキシ安息香ｅ、４’−（）ランス
−ｎ−ペンテ−３“−ニル）−フェニルエステル 実施例３ 実施例１におけるトランス−４−ｎ −７’ロピルシク
ロヘキサンカルボン８４’−（）ランス−ｎ−ペンテ−
３“−ニル）−フェニルエステル。
トランス−４−ｎ −７’チルシクロヘキサンカルボン
酸４／ （）ランス−ｎ−ペンテ−３”−ニル）−フ
ェニルエステル、トランス−４−ｎ−ベンチルンクロヘ
キサンカルボン酸４” −（） ランス−ｎ−ペンテ−
３“−二ｆｉｖ）−フェニルエステルの吟重量混合物の
透明点（Ｔａ）は６６．８℃であった。この混合液晶を
ベース液晶として、これに４−エチル−４′−シアノビ
フェニルヲ１５． Ｏｗｔ４添加した混合液晶は５７．
３℃の透明点（Ｔｃ）を示した。
酸４／ （）ランス−ｎ−ペンテ−３”−ニル）−フ
ェニルエステル、トランス−４−ｎ−ベンチルンクロヘ
キサンカルボン酸４” −（） ランス−ｎ−ペンテ−
３“−二ｆｉｖ）−フェニルエステルの吟重量混合物の
透明点（Ｔａ）は６６．８℃であった。この混合液晶を
ベース液晶として、これに４−エチル−４′−シアノビ
フェニルヲ１５． Ｏｗｔ４添加した混合液晶は５７．
３℃の透明点（Ｔｃ）を示した。
以上の如く本発明は、新規な化合物である。
一般式 。
Ｚ−０−０＋ＧＨａ−ＯＨ！−−ＯＨ−０Ｈ−ＯＨ（Ｉ
）（式中、−０７１−ＯＨ−はトランス−１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、２はＲ℃・−（Ｒは炭素数１〜
８の直鎖アルキル基を示す）、又はＲ−＠−（Ｒは炭素
数１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜８のアルコ
キン基を示す）を示す）で表わされるトランス−エチレ
ン誘導体化合物を提供することにより室温を含む広い温
度範囲においてネマチック相を示し、化学的にも安定な
液晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
）（式中、−０７１−ＯＨ−はトランス−１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、２はＲ℃・−（Ｒは炭素数１〜
８の直鎖アルキル基を示す）、又はＲ−＠−（Ｒは炭素
数１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜８のアルコ
キン基を示す）を示す）で表わされるトランス−エチレ
ン誘導体化合物を提供することにより室温を含む広い温
度範囲においてネマチック相を示し、化学的にも安定な
液晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
第１図及び第２図は本発明の実施例のＸＲスペクトル図
。
。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、−ＣＨ＝ＣＨ−は、トランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、Ｚは▲数式、化学式、表等があり
ます▼〔Ｒは 炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、▲数式、化学式
、表等があります▼はトランス−１４置換シクロヘキサ
ン環を示す〕、又は▲数式、化学式、表等があります▼
〔Ｒ′は炭素数１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１
〜８のアルコキシ基を示す〕を示す。）で表わされるト
ランス−エチレン誘導体化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エ
チレン結合を示し、Ｚは▲数式、化学式、表等がありま
す▼〔Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示す〕、又
は ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｒ′は炭素数１〜
８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基
を示す〕を示す。）で表わされるトランス−エチレン誘
導体化合物の少なくとも１種を組成物中に含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59267387A JPH0672125B2 (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59267387A JPH0672125B2 (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145146A true JPS61145146A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0672125B2 JPH0672125B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=17444137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59267387A Expired - Fee Related JPH0672125B2 (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672125B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
-
1984
- 1984-12-20 JP JP59267387A patent/JPH0672125B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0672125B2 (ja) | 1994-09-14 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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