JPS61143341A - １，４−ジアミノベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，４−ジアミノベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61143341A JPS61143341A JP59265346A JP26534684A JPS61143341A JP S61143341 A JPS61143341 A JP S61143341A JP 59265346 A JP59265346 A JP 59265346A JP 26534684 A JP26534684 A JP 26534684A JP S61143341 A JPS61143341 A JP S61143341A
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- JP
- Japan
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- ammonia
- dibromobenzene
- copper
- compound
- water
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は合成繊維、染料、酸化防止剤などの原料である
１，４−ジアミノベンゼンの合成法に関する。くわしく
は、１，４ｔ−ジブロモベンゼンとアンモニアより１，
クージアミノベンゼンの製造方法に関する。
１，４−ジアミノベンゼンの合成法に関する。くわしく
は、１，４ｔ−ジブロモベンゼンとアンモニアより１，
クージアミノベンゼンの製造方法に関する。
（従来の技術）
１，＆−９１ミノベンゼンの製造方法としてはアニリン
から出発し、硝酸ジアゾベンゼン、７．３−ジフェニー
ルトリアゼン、グーアミノアゾベンゼンを経由して合成
する方法（アミノアゾベンゼン法）（特開昭ｊ−２−４
ｊコ３θ号公報、特開昭ｊλ−／４コθ４ｔ／号公報、
特開昭！ｊ−デ４ｔ３４ｔり号公報、特開昭ｊ７−１，
、１２θ４ｔ７号公報）。１，４−ベンゼンジカルボン
酸又はその（ポリ）エステルより出発し、１，４−ベン
ゼンジカルボキンアミドを経由して合成する方法（ホフ
マン分解法）（特公昭！２−４！７！３０号公報、特公
昭ｊ７−ｊ４ｔコｊ乙号公報、特公昭ｊ７−３！７０ｊ
”号公報、特公昭ｒ７−４ｔｊ７！Ｚ号公報、特開昭！
ター／ｊ０２４ｔ、３号公報）。アセトアニリドから出
発して、ターニトロアニリンを経由して合成するニドロ
アニシン法〔カーク・オスマー編化学工業百科辞典（帽
ｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ編Ｂｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏ
ｆ ＣｈｅｓｖｉｃａＩ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
） 、 第 ３版、コ巻、３／３頁、３６！頁〕
。−トロベンゼンより出発して弘−アミノフェノールを
経由するアミノフェノール法〔カーク・オスマーｌａｖ
化学工業巨科辞典（Ｋｉｒｋ −Ｏｔｈｍｅｒ ｉｉ
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔ
ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ） 、＠ Ｊ’版、２巻、３７／
頁ならびに特開昭ｊｊ−／１３り！７号公報〕。
から出発し、硝酸ジアゾベンゼン、７．３−ジフェニー
ルトリアゼン、グーアミノアゾベンゼンを経由して合成
する方法（アミノアゾベンゼン法）（特開昭ｊ−２−４
ｊコ３θ号公報、特開昭ｊλ−／４コθ４ｔ／号公報、
特開昭！ｊ−デ４ｔ３４ｔり号公報、特開昭ｊ７−１，
、１２θ４ｔ７号公報）。１，４−ベンゼンジカルボン
酸又はその（ポリ）エステルより出発し、１，４−ベン
ゼンジカルボキンアミドを経由して合成する方法（ホフ
マン分解法）（特公昭！２−４！７！３０号公報、特公
昭ｊ７−ｊ４ｔコｊ乙号公報、特公昭ｊ７−３！７０ｊ
”号公報、特公昭ｒ７−４ｔｊ７！Ｚ号公報、特開昭！
ター／ｊ０２４ｔ、３号公報）。アセトアニリドから出
発して、ターニトロアニリンを経由して合成するニドロ
アニシン法〔カーク・オスマー編化学工業百科辞典（帽
ｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ編Ｂｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏ
ｆ ＣｈｅｓｖｉｃａＩ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
） 、 第 ３版、コ巻、３／３頁、３６！頁〕
。−トロベンゼンより出発して弘−アミノフェノールを
経由するアミノフェノール法〔カーク・オスマーｌａｖ
化学工業巨科辞典（Ｋｉｒｋ −Ｏｔｈｍｅｒ ｉｉ
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔ
ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ） 、＠ Ｊ’版、２巻、３７／
頁ならびに特開昭ｊｊ−／１３り！７号公報〕。
ハイドロキノンのアミノ化によるハイドロキノン法（特
開昭ｇ？−２９／７６号公報）。アニリンとアンモニア
より合成する直接アミノ化法（米国特許第３．り／り、
７５５号明細書）。１，４−ジクロロベンゼンとアンモ
ニア水より合成するジクロロベン（ン法（特開昭ｊ／−
ｊ９♂コク号公報、特開昭ｊ３−７７０２３号公報、特
開昭！６−／４４ｔ４ｔ９号公報、特公昭５４−４ｔＯ
／４ｔ！号公報、特公昭ｊ７−≦ノコ６３号公報）。グ
ーヨードアニリンとアンモニアより合成するヨードアニ
リン法（米国特許第３．９７ ｊ、ｊ ４ｔ２号明細書
）が知られている。
開昭ｇ？−２９／７６号公報）。アニリンとアンモニア
より合成する直接アミノ化法（米国特許第３．り／り、
７５５号明細書）。１，４−ジクロロベンゼンとアンモ
ニア水より合成するジクロロベン（ン法（特開昭ｊ／−
ｊ９♂コク号公報、特開昭ｊ３−７７０２３号公報、特
開昭！６−／４４ｔ４ｔ９号公報、特公昭５４−４ｔＯ
／４ｔ！号公報、特公昭ｊ７−≦ノコ６３号公報）。グ
ーヨードアニリンとアンモニアより合成するヨードアニ
リン法（米国特許第３．９７ ｊ、ｊ ４ｔ２号明細書
）が知られている。
（本発明が解決しようとする問題点）
上記の従来の技術を実施しようとすると、それぞれ重大
な問題点がある。アミノアゾベンゼン法は工程が長い上
、中間段階で生成する硝酸ジアゾベンゼンは爆発し易く
、危険である。ホフマン分解法も工程が長く、固体の中
間体を経由するので、精製など複雑な工程を必要とする
。ニトロアニリン法は原料のアセトアニリドが高価であ
る上製造工程が長い。直接アミノ化法は苛酷な条件を必
要とする上、収率、選択率とも低く、実用化からは遠い
。アミノフェノール法は前段のグーアミノフェノール合
成工程が複雑かつ高価な設備を必要とする電解還元であ
る上、中間体のグーアミノフェノールが不安定で取扱い
がやっかいであり、さらに、後段のアミノ化工程も高温
・高圧という厳しい条件下での１，４ｔ−ジアミノベン
ゼンの合成であるためタール状の高沸点物質が副生じ、
１，４ｔ−ジアミノベンインの精製を困難にする。ハイ
ドロキノン法は原料のハイドロキノンが高価な上、高温
・高圧という厳しい条件を必要とする。ヨードアニリン
法は高価かつ腐食性の強いヨク化物を使う上、異性体が
副生じ精製が難しい。
な問題点がある。アミノアゾベンゼン法は工程が長い上
、中間段階で生成する硝酸ジアゾベンゼンは爆発し易く
、危険である。ホフマン分解法も工程が長く、固体の中
間体を経由するので、精製など複雑な工程を必要とする
。ニトロアニリン法は原料のアセトアニリドが高価であ
る上製造工程が長い。直接アミノ化法は苛酷な条件を必
要とする上、収率、選択率とも低く、実用化からは遠い
。アミノフェノール法は前段のグーアミノフェノール合
成工程が複雑かつ高価な設備を必要とする電解還元であ
る上、中間体のグーアミノフェノールが不安定で取扱い
がやっかいであり、さらに、後段のアミノ化工程も高温
・高圧という厳しい条件下での１，４ｔ−ジアミノベン
ゼンの合成であるためタール状の高沸点物質が副生じ、
１，４ｔ−ジアミノベンインの精製を困難にする。ハイ
ドロキノン法は原料のハイドロキノンが高価な上、高温
・高圧という厳しい条件を必要とする。ヨードアニリン
法は高価かつ腐食性の強いヨク化物を使う上、異性体が
副生じ精製が難しい。
ジクロロベンゼン法は原料段階の精製が容易であり、異
性体の生成もないが、高温・高圧を必要とし、タール状
の高沸点物質の副生が多く、精製が大変である。たとえ
ば、特公昭！７−１ｓ／２６，３号公報によれば７７５
℃より低い温度ではｐ−ジクロロベンゼンとアンモニア
水からは殆どｐ−フェニレンジアミンが生成しないこと
を教示している。また、特公昭ｔｇ−４ｔθ／４をオリ
公報は芳香族シバライド（実施例はすべて芳香族ジクロ
ライドである）とアンモニアからの芳香族ジアミンの生
成反応は７６０℃以下では殆ど進行しないため、／７０
ないし＝４ｔθ℃で実施すること、そのさい、芳香族ジ
アミンに対し！〜７係の重質物が副生ずることを教示し
ている。
性体の生成もないが、高温・高圧を必要とし、タール状
の高沸点物質の副生が多く、精製が大変である。たとえ
ば、特公昭！７−１ｓ／２６，３号公報によれば７７５
℃より低い温度ではｐ−ジクロロベンゼンとアンモニア
水からは殆どｐ−フェニレンジアミンが生成しないこと
を教示している。また、特公昭ｔｇ−４ｔθ／４をオリ
公報は芳香族シバライド（実施例はすべて芳香族ジクロ
ライドである）とアンモニアからの芳香族ジアミンの生
成反応は７６０℃以下では殆ど進行しないため、／７０
ないし＝４ｔθ℃で実施すること、そのさい、芳香族ジ
アミンに対し！〜７係の重質物が副生ずることを教示し
ている。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は１，４ｔ−ジアミノベンゼンの改良された
製造法を鋭意検討した結果、へグージブロモベンゼンと
アンモニアを水ならびに銅化合物の共存下、比較的低温
度に加熱することにより１，４を一ジアミノベンゼンな
高収率かつ選択性良く合成できることを見出し、本発明
を完成するに至った。
製造法を鋭意検討した結果、へグージブロモベンゼンと
アンモニアを水ならびに銅化合物の共存下、比較的低温
度に加熱することにより１，４を一ジアミノベンゼンな
高収率かつ選択性良く合成できることを見出し、本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、汽グージブロモベンゼンとアンモ
ニアを水ならびに銅化合物の共存下、１，４ｔ−ジブロ
モベンゼンの融点以上７６０℃以下の温度６二加熱する
ことからなる１，４ｔ−ジアミノベンゼンの製造法を提
供する。
ニアを水ならびに銅化合物の共存下、１，４ｔ−ジブロ
モベンゼンの融点以上７６０℃以下の温度６二加熱する
ことからなる１，４ｔ−ジアミノベンゼンの製造法を提
供する。
本発明の方法シー用いる銅化合物は、クロロベンゼン類
のアミノ化で使われる銅化合物であれば何でも良い。例
示すると臭化鋼、塩化鋼等の７１０ゲン化鋼、酸化鋼、
水酸化鋼、サク酸銅等の有機酸鋼がある。銅化合物は一
価、二価いずれの銅化合物でも良いが一価の銅化合物が
好ましい。銅化合物の使用量はムダ−ジブロモベンゼン
７グラムモルに対し、銅原子換算０．００ ／ないしＯ
５λグラムアトムが好ましい。
のアミノ化で使われる銅化合物であれば何でも良い。例
示すると臭化鋼、塩化鋼等の７１０ゲン化鋼、酸化鋼、
水酸化鋼、サク酸銅等の有機酸鋼がある。銅化合物は一
価、二価いずれの銅化合物でも良いが一価の銅化合物が
好ましい。銅化合物の使用量はムダ−ジブロモベンゼン
７グラムモルに対し、銅原子換算０．００ ／ないしＯ
５λグラムアトムが好ましい。
本発明の方法Ｃ：おいて水の使用量は１，４ｔ−ジブロ
モベンゼンに対しθ、／Ｊ−ないし３θ束量倍が好まし
く、アンモニアの蝋は７．４ｔ−ジブロモベンゼン７モ
ルに対し２モル以上、好ましくは１０モル以上、反応条
件下の水−アンモニア相でのアンモニアの濃度はコ♂重
置部以上が好ましい。
モベンゼンに対しθ、／Ｊ−ないし３θ束量倍が好まし
く、アンモニアの蝋は７．４ｔ−ジブロモベンゼン７モ
ルに対し２モル以上、好ましくは１０モル以上、反応条
件下の水−アンモニア相でのアンモニアの濃度はコ♂重
置部以上が好ましい。
本発明の方法において、加熱温度はへグージブロモベン
ゼンの融点以上ｉｔｏ℃以下でなければならない。加熱
温度が７，４ｔ−ジブロモベン（ンの融点未満では反応
が遅過ぎ、１４０℃を超過すると選択性が悪くなる。
ゼンの融点以上ｉｔｏ℃以下でなければならない。加熱
温度が７，４ｔ−ジブロモベン（ンの融点未満では反応
が遅過ぎ、１４０℃を超過すると選択性が悪くなる。
（発明の効果）
本発明の方法は従来知られている方法より温和な条件下
で、高収率かつ高選択率で１，４ｔ−ジアミノベンゼン
を合成する方法である。
で、高収率かつ高選択率で１，４ｔ−ジアミノベンゼン
を合成する方法である。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例／
１，クージブロモベンゼン６？、臭化第一銅θ、！？、
コ♂重置部アンモニア水４ｔＯ−を攪拌機付の内容積２
００艷のステンレス製オートクレーブに仕込み、さらに
、オートクレーブを氷冷しながら、アンモニアを３ ［
’ｙ／ｃｊ Ｇの圧力まで追添した。このオートクレー
ブを／２Ｊ−℃に加熱したところ、圧力は７０Ｋｙ／ａ
ｄ ａを示した。この時の水−アンモニア相中のアンモ
ニア濃度は７０重量置部あった。
コ♂重置部アンモニア水４ｔＯ−を攪拌機付の内容積２
００艷のステンレス製オートクレーブに仕込み、さらに
、オートクレーブを氷冷しながら、アンモニアを３ ［
’ｙ／ｃｊ Ｇの圧力まで追添した。このオートクレー
ブを／２Ｊ−℃に加熱したところ、圧力は７０Ｋｙ／ａ
ｄ ａを示した。この時の水−アンモニア相中のアンモ
ニア濃度は７０重量置部あった。
この温度に６時間保った後、オートクレーブを降圧・冷
却した。反応液をガスクロマトグラフで分析したところ
、１，４ｔ−ジブロモベンゼンは／θθチ反応し、１，
ｇ−ジアミノベンゼンの収率は／θθモル係であった。
却した。反応液をガスクロマトグラフで分析したところ
、１，４ｔ−ジブロモベンゼンは／θθチ反応し、１，
ｇ−ジアミノベンゼンの収率は／θθモル係であった。
１，４ｔ−ジアミノベンゼン以外の生成物は認められな
かった。ガスクロマトグラフは水素炎イオン化検出器付
、分離カラムはボリエ、ｆノングリコール２０Ｍの２ｍ
カラムを２００℃で用いた。
かった。ガスクロマトグラフは水素炎イオン化検出器付
、分離カラムはボリエ、ｆノングリコール２０Ｍの２ｍ
カラムを２００℃で用いた。
反応条件下のアンモニア濃度は反応条件下での圧力に基
きランドルトーペルンンユタイン ツアーレンペルテ
ラント フンクチオネン゛アワスフイジーク ヒエミイ
アストロノミイ ゲオフイジータ ラント テクニー
ク（ＬＡＮＤＯＬＴＢＯＲＮ８’ｌＩＮＺＡＨＬＦｉＮ
ＷＥＲＴｇ ＵＮＤ ＦＵＮＫＴＩＯＮｇＮ ＡＵ８
ＰＨＹ８ＩＫ ＣＨｇＭＩＲＡ８ＴＲＯＮＯＭＩＥ Ｇ
Ｉ３０ＰＨＹ８１Ｋ ＵＮＤ ＴＢＣＨＮＩＫ） ７版
厘バンド（ＢＡＮＤ）、アイゲンシャフテン デア
マテリエ イン イーレン アグレガツツンステンデン
２ タイル バンドタイルａ （ＢＩＧ１３Ｎ８ＣＨＡ
ＦＴＢＮＤＢＲＭＡＴＦｆＲＩＦｉ ＩＮ ＩＨＲＢＮ
ＡＧＧＲｇＧＡＴＺＵＮ８ＴＡＮＤＢＮ 、２ＴＢＩ
Ｌ ＢＡＮＤＴＦｉｌＬ ａ） ３７ Ｊ’頁を用いて
求めた。
きランドルトーペルンンユタイン ツアーレンペルテ
ラント フンクチオネン゛アワスフイジーク ヒエミイ
アストロノミイ ゲオフイジータ ラント テクニー
ク（ＬＡＮＤＯＬＴＢＯＲＮ８’ｌＩＮＺＡＨＬＦｉＮ
ＷＥＲＴｇ ＵＮＤ ＦＵＮＫＴＩＯＮｇＮ ＡＵ８
ＰＨＹ８ＩＫ ＣＨｇＭＩＲＡ８ＴＲＯＮＯＭＩＥ Ｇ
Ｉ３０ＰＨＹ８１Ｋ ＵＮＤ ＴＢＣＨＮＩＫ） ７版
厘バンド（ＢＡＮＤ）、アイゲンシャフテン デア
マテリエ イン イーレン アグレガツツンステンデン
２ タイル バンドタイルａ （ＢＩＧ１３Ｎ８ＣＨＡ
ＦＴＢＮＤＢＲＭＡＴＦｆＲＩＦｉ ＩＮ ＩＨＲＢＮ
ＡＧＧＲｇＧＡＴＺＵＮ８ＴＡＮＤＢＮ 、２ＴＢＩ
Ｌ ＢＡＮＤＴＦｉｌＬ ａ） ３７ Ｊ’頁を用いて
求めた。
実施例コ
実施例／と同じオートクレーブに１，４ｔ−ジブロモベ
ンゼン！？、臭化第一銅０．．２１％、２／９Ｇアンモ
ニア水ダθｄを仕込み、氷冷しながら３ＫＪｃｄＧの圧
力でアンモニアを追添した後、／ｊｊｆＴ：、に加熱し
たところ♂ｊｈ／ｃｄＧの圧力を示した。この時の水−
アンモニア相のアンモニア濃度は６０重量置部あった。
ンゼン！？、臭化第一銅０．．２１％、２／９Ｇアンモ
ニア水ダθｄを仕込み、氷冷しながら３ＫＪｃｄＧの圧
力でアンモニアを追添した後、／ｊｊｆＴ：、に加熱し
たところ♂ｊｈ／ｃｄＧの圧力を示した。この時の水−
アンモニア相のアンモニア濃度は６０重量置部あった。
７５５℃にグ時間保持したのち、降圧・冷却した。１，
４ｔ−ジブロモベンゼンは７００幅変化し、１，４ｔ−
ジアミノベンゼンの収率ははゾ１０θモルチであった。
４ｔ−ジブロモベンゼンは７００幅変化し、１，４ｔ−
ジアミノベンゼンの収率ははゾ１０θモルチであった。
１，４ｔ−ジアミノベンゼン以外の生成物は認められな
かった。
かった。
実施例３
１，クージブロモベンゼンｊ？、臭化第一銅ｉ ｙ 。
；♂係アンモニア水ダθ−をオートクレーブに仕込み、
アンモニアな追随後、７００℃に加熱したところ、圧カ
ブθＫｑ／ｄ ａを示した。この時の水−アンモニア相
のアンモニア濃度は６１ｎＨｔ１６であツタ。１，４ｔ
−ジブロモベンゼンはり♂幅変化し、１，クージアミノ
ベンゼンが♂６モル係の選択率で得られた。主な副生物
はグーアミノフェノールとグーブロモアニリンであった
。
アンモニアな追随後、７００℃に加熱したところ、圧カ
ブθＫｑ／ｄ ａを示した。この時の水−アンモニア相
のアンモニア濃度は６１ｎＨｔ１６であツタ。１，４ｔ
−ジブロモベンゼンはり♂幅変化し、１，クージアミノ
ベンゼンが♂６モル係の選択率で得られた。主な副生物
はグーアミノフェノールとグーブロモアニリンであった
。
実施例グ
１，４ｔ −ｉ；ｔ ７’ロモベンゼンタ？、臭化第一
銅／ｆ。
銅／ｆ。
コ♂唾アンモニア水４ｔＯｖｔｌをオートクレーブに仕
込み、アンモニアを追添し、／４ｔθ℃に加熱したとこ
ろ、圧力はｊ ７ Ｋｐ／ｃｓｉ Ｇであった。この時
の水−アンモニア相のアンモニアの濃度は５５重１１４
であった。／４Ｉｔθ℃に７時間保持したのち、降圧・
冷却した。１，クージブロモベンゼンの転化率は１００
％、１，４ｔ−ジアミノベン（ンの収率はり！モルチで
あった。主な副生物はアミノフェノールであった。
込み、アンモニアを追添し、／４ｔθ℃に加熱したとこ
ろ、圧力はｊ ７ Ｋｐ／ｃｓｉ Ｇであった。この時
の水−アンモニア相のアンモニアの濃度は５５重１１４
であった。／４Ｉｔθ℃に７時間保持したのち、降圧・
冷却した。１，クージブロモベンゼンの転化率は１００
％、１，４ｔ−ジアミノベン（ンの収率はり！モルチで
あった。主な副生物はアミノフェノールであった。
実施例！
１，クージブロモベンゼンｊ ｆ 、 臭化＄二ｍ １
，／ｌ、２♂嗟アンモニア水４１０−をオートクレーブ
に仕込み、アンモニアを追添した。ｉ＜ｔｉｃに加熱し
たところ、圧力ｊ ｊ Ｋｔ／ｉ Ｇを示した。この時
の水−アンモニア相のアンモニア濃度は４ｔ／重量％で
あった。１，４ｔ−ジブロモベンゼンの転化率／θθ係
、７．４ｔ−ジアミノペンインの収率は２ｊモル係であ
り、副生物はグーブロモアニリン、グーアミノフェノー
ルならびに少量の樹脂量物であった。
，／ｌ、２♂嗟アンモニア水４１０−をオートクレーブ
に仕込み、アンモニアを追添した。ｉ＜ｔｉｃに加熱し
たところ、圧力ｊ ｊ Ｋｔ／ｉ Ｇを示した。この時
の水−アンモニア相のアンモニア濃度は４ｔ／重量％で
あった。１，４ｔ−ジブロモベンゼンの転化率／θθ係
、７．４ｔ−ジアミノペンインの収率は２ｊモル係であ
り、副生物はグーブロモアニリン、グーアミノフェノー
ルならびに少量の樹脂量物であった。
比較例１
へグージブロモベンゼンＪ″？ 、臭化ｓ −ｍ ／
ｔ 。
ｔ 。
−♂チアンモニア水グθ−をオートクレーブに仕込み、
／り０℃に加熱したところ、圧力は！θＫｔ／ｃｄ Ｇ
を示した。／り０℃でダ時間保持したのち降圧、冷却し
た。１，４ｔ−ジブロモベンゼンは１００チ変化し、１
，４ｔ−ジアミノベンゼンの得率は／θモル憾であった
。主な副生物はアニリンならびにフェノールであった。
／り０℃に加熱したところ、圧力は！θＫｔ／ｃｄ Ｇ
を示した。／り０℃でダ時間保持したのち降圧、冷却し
た。１，４ｔ−ジブロモベンゼンは１００チ変化し、１
，４ｔ−ジアミノベンゼンの得率は／θモル憾であった
。主な副生物はアニリンならびにフェノールであった。
Claims (1)
- １，４−ジブロモベンゼンとアンモニアを水ならびに銅
化合物の共存下、１，４−ジブロモベンゼンの融点以上
１６０℃以下に加熱することを特徴とする１，４−ジア
ミノベンゼンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265346A JPS61143341A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | １，４−ジアミノベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265346A JPS61143341A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | １，４−ジアミノベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61143341A true JPS61143341A (ja) | 1986-07-01 |
| JPS6317819B2 JPS6317819B2 (ja) | 1988-04-15 |
Family
ID=17415897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59265346A Granted JPS61143341A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | １，４−ジアミノベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61143341A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258725A (en) * | 1990-10-04 | 1993-11-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Phase lock loop with compensation for voltage or temperature changes in a phase comparator |
| CN103145563A (zh) * | 2013-03-29 | 2013-06-12 | 中北大学 | 一种生产对苯二胺联产邻苯二胺的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5377023A (en) * | 1976-12-17 | 1978-07-08 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of aromatic diamine |
-
1984
- 1984-12-18 JP JP59265346A patent/JPS61143341A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5377023A (en) * | 1976-12-17 | 1978-07-08 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of aromatic diamine |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258725A (en) * | 1990-10-04 | 1993-11-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Phase lock loop with compensation for voltage or temperature changes in a phase comparator |
| CN103145563A (zh) * | 2013-03-29 | 2013-06-12 | 中北大学 | 一种生产对苯二胺联产邻苯二胺的方法 |
| CN103145563B (zh) * | 2013-03-29 | 2014-06-18 | 中北大学 | 一种生产对苯二胺联产邻苯二胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317819B2 (ja) | 1988-04-15 |
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