JPS5846032A - １，３，５−トリクロロベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，３，５−トリクロロベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5846032A JPS5846032A JP57147869A JP14786982A JPS5846032A JP S5846032 A JPS5846032 A JP S5846032A JP 57147869 A JP57147869 A JP 57147869A JP 14786982 A JP14786982 A JP 14786982A JP S5846032 A JPS5846032 A JP S5846032A
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- JP
- Japan
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- trichlorobenzene
- isomerization
- mol
- aluminum trichloride
- carried out
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は他のトリクロロベンゼン類の異性化に↓る１、
３．５−）リクロロロベンゼンの装造方法に関するもの
である。
３．５−）リクロロロベンゼンの装造方法に関するもの
である。
例えば、塩化アルミニウム及び水の存在下に訃ける［米
国特許明細書３８６ａ８２９］、アルミニラ・ムのハラ
イド類及び水又はアルコール類の存在下における（トイ
７４？許ＢＡ＋ｌ＠１Ｆ９４７，３０４）、塩化アルミ
ニウム及び硫酸マグネシウムの存在下ニオける［Ｚｈ、
Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、１９６ｇ、１２４？］及び塩化アル
ミニウム及び塩化マグネシウムの存在下における（ＣＡ
ＬＬ、９−７ ？ ０α）他のトリクロロベンゼン類の
異性化による１、３．５−トリクロロベンゼンの製造は
公知である。
国特許明細書３８６ａ８２９］、アルミニラ・ムのハラ
イド類及び水又はアルコール類の存在下における（トイ
７４？許ＢＡ＋ｌ＠１Ｆ９４７，３０４）、塩化アルミ
ニウム及び硫酸マグネシウムの存在下ニオける［Ｚｈ、
Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、１９６ｇ、１２４？］及び塩化アル
ミニウム及び塩化マグネシウムの存在下における（ＣＡ
ＬＬ、９−７ ？ ０α）他のトリクロロベンゼン類の
異性化による１、３．５−トリクロロベンゼンの製造は
公知である。
これらの方法の欠点は、参照用に示されている１、３．
５−トリクロロベンゼン１類の収率ヲ得るためには比較
的多量の触媒が使用されるが、それらの収率でも工業的
用途用には必ずしも常に満足のいくものではないことで
ある。それは別にして、米国特許明細１ｉＦ２．８６ａ
８２９の工程全出願人が再実施し九ときには、咳特許明
細書中に示されている１、３．５−）リクロロベンゼン
の収率は得られなかったしこれに関して行なわれた比較
実験を参照のこと〕。さらに、出発化合物として純粋な
１ 、ｊ 、４−トリクロロベンゼンを使用したときに
は、１，３．５−）リクロロベンゼンの不満足な収率し
か得られない。すなわち、例えばドイツ特許明細書９４
７．３０４の実施真６に従うと、出発化合物として純粋
なｉｏ’２−４−トリクロロベンゼンを使用すると１４
％の１．３．５−トリクロロベンゼンしか得られない。
５−トリクロロベンゼン１類の収率ヲ得るためには比較
的多量の触媒が使用されるが、それらの収率でも工業的
用途用には必ずしも常に満足のいくものではないことで
ある。それは別にして、米国特許明細１ｉＦ２．８６ａ
８２９の工程全出願人が再実施し九ときには、咳特許明
細書中に示されている１、３．５−）リクロロベンゼン
の収率は得られなかったしこれに関して行なわれた比較
実験を参照のこと〕。さらに、出発化合物として純粋な
１ 、ｊ 、４−トリクロロベンゼンを使用したときに
は、１，３．５−）リクロロベンゼンの不満足な収率し
か得られない。すなわち、例えばドイツ特許明細書９４
７．３０４の実施真６に従うと、出発化合物として純粋
なｉｏ’２−４−トリクロロベンゼンを使用すると１４
％の１．３．５−トリクロロベンゼンしか得られない。
アルミニウム及び１モルの三塩化アルミニウム当りα９
〜Ｌ５モルの蟻酸を添加した後に異性化を１５０〜３０
０℃の温度において実施することを特徴とする方法を今
見出した。
〜Ｌ５モルの蟻酸を添加した後に異性化を１５０〜３０
０℃の温度において実施することを特徴とする方法を今
見出した。
１．２．４−もしくは１，２．３−トリクロロベンゼン
又はそれら？混合物が特に、本発明に従う方法用の出発
物質として使用はれる。異性化は好適には１，２．４−
）リクロロペ７ゼンｔ−ｍいて実施される。
又はそれら？混合物が特に、本発明に従う方法用の出発
物質として使用はれる。異性化は好適には１，２．４−
）リクロロペ７ゼンｔ−ｍいて実施される。
使用される三塩化アルミニウムは工業用の等級であるこ
とができるが、新良に昇華されたばかりの三塩化アルミ
ニウムを使用することがしばしば有利である。三塩化ア
ルミニウムは好適には、１モルの１史用したトリクロロ
ベンゼン当り０１〜１２モルの竜で使用される。
とができるが、新良に昇華されたばかりの三塩化アルミ
ニウムを使用することがしばしば有利である。三塩化ア
ルミニウムは好適には、１モルの１史用したトリクロロ
ベンゼン当り０１〜１２モルの竜で使用される。
普通は純粋な＠酸（約９５〜１００重量％強度）の形で
使用される蟻酸は好適には、１モルの三塩化アルミニウ
ム当り１．０〜１．２モルの量で使用される。
使用される蟻酸は好適には、１モルの三塩化アルミニウ
ム当り１．０〜１．２モルの量で使用される。
本発明に従う方法の反応温度は好適には２００〜ｇｓｏ
℃である。
℃である。
本発明に従う方法は常圧下及び昇圧下（５０パールまで
、好適には１〜２０パール］の両方で実施できる。
、好適には１〜２０パール］の両方で実施できる。
本発明に従う方法を実施するには、最初に加えら覧れで
あるトリクロロベンゼンに蟻酸と三塩化アルミニウムを
加え、そして反応器中の混合物全水分の不存在下で希望
する温度に暖める。反応混合物管触媒から炉別し一残渣
全水で洗浄して中性とし、そしてｖ液を一般的方法で蒸
留することにエフ反応混合物を処理して、純粋な１，３
．５−）リクロロベンゼンを単離する。例えば蒸留残渣
として得られた異性化されていないトリクロロベンゼン
１類を異性化に再循環させることができる。この方法に
より、１，３．５−トリクロロベンゼンの収率をさらに
増加させることができる。
あるトリクロロベンゼンに蟻酸と三塩化アルミニウムを
加え、そして反応器中の混合物全水分の不存在下で希望
する温度に暖める。反応混合物管触媒から炉別し一残渣
全水で洗浄して中性とし、そしてｖ液を一般的方法で蒸
留することにエフ反応混合物を処理して、純粋な１，３
．５−）リクロロベンゼンを単離する。例えば蒸留残渣
として得られた異性化されていないトリクロロベンゼン
１類を異性化に再循環させることができる。この方法に
より、１，３．５−トリクロロベンゼンの収率をさらに
増加させることができる。
本発明に従う方法は非連続的に及び連続的に実施できる
。
。
本発明に従う方法に工り、１，３．５−トリクロロベン
ゼンＦｉ特別良好な収率で得られ、はんの少食の触媒し
か必要としない。
ゼンＦｉ特別良好な収率で得られ、はんの少食の触媒し
か必要としない。
１．３．５−トリクロロベンゼンは価値ある中間生酸物
であり、そして例えば染料及び植物株１剤の製造用に使
用できる〔例えば、ドイツ公開明細書１．８１１．８４
３、ドイツ公開明細書２．２０７゜５７６及びドイツ公
開明細書４１４＆９２３参照〕実施例 １〜８ 実施例１〜８を下表に示す。この表は反応条件、収率及
び粗生成物の百分率組成も示している。粗生成物の組成
はガスクロマトグラフィにより測定された。
であり、そして例えば染料及び植物株１剤の製造用に使
用できる〔例えば、ドイツ公開明細書１．８１１．８４
３、ドイツ公開明細書２．２０７゜５７６及びドイツ公
開明細書４１４＆９２３参照〕実施例 １〜８ 実施例１〜８を下表に示す。この表は反応条件、収率及
び粗生成物の百分率組成も示している。粗生成物の組成
はガスクロマトグラフィにより測定された。
実施例６〜８は比較例を示し、それは異性化を本発明に
従い三塩化アルミニウム／蟻酸を用いて実施しなかった
ときには組成物中の希望するｌ。
従い三塩化アルミニウム／蟻酸を用いて実施しなかった
ときには組成物中の希望するｌ。
３．３−トリクロロベンゼンの含有量が比較的低いこと
を示している。
を示している。
粗生成物の収率を測定するために、触媒をざらなりロロ
ベンゼンで抽出した。
ベンゼンで抽出した。
本 比較例： Ｙ＠、Ｇ、 エリ力ａ７ （Ｅｒｙｋａ
ｌｏｖ１９６８．１２４７に従う 本市 比較例：Ｙｓ、Ｇ、 エリカロフ他、ＣＡｌ」、
本市本 比較例：Ｉ）、ウツドラツ７（Ｆｏｏｄデ％／
／）、）他、Ｚｈ、 Ｏｒｇ、 Ｋｋｉｍ。
ｌｏｖ１９６８．１２４７に従う 本市 比較例：Ｙｓ、Ｇ、 エリカロフ他、ＣＡｌ」、
本市本 比較例：Ｉ）、ウツドラツ７（Ｆｏｏｄデ％／
／）、）他、Ｚｈ、 Ｏｒｇ、 Ｋｋｉｍ。
９７７０αに従う
米国特許λ８６へ８２９に従う
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 高められた温度における他の′トリクロロベンゼン
類又はそれらの混合物の異性化によるｌ。 ３．５−トリクロロベンゼンの製造方法において、１モ
ルの使用したトリクロロベンゼン当すｏ、 ｏ ｓ〜０
．５モルの三塩化アルミニウム及び１モルの三塩化アル
ミニウム当りα９〜１．５モルの＠＃’に添加し喪後に
異性化を１５０〜３００℃の温度において実施すること
ｔ特徴とする方法。 ２１モルの使用したトリクロロベンゼン当り０．１〜０
．２モルの三塩化アルミニウムの存在下で異性化上実施
することを特徴とする特許請求の範囲第１１ｉ記載の方
法。 ＆ １モルの三塩化アルミニウム当６ｔｏ〜Ｌ２モルの
蟻酸の存在下で異性化を実施することｔ−尋微とする、
特許請求の範囲第１又は２項に記載の方法。 也 純粋な蟻酸の存在下で異性化を実施することを特徴
とする特許請求の範囲第１〜３項の何れかに記載の方法
。 五 異性化を２００〜２５０”Ｃの温度で実施すること
全特徴とする、特許請求の範囲第１〜４項の何れかに記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813134726 DE3134726A1 (de) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-trichlorbenzol |
| DE3134726.6 | 1981-09-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846032A true JPS5846032A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS6348251B2 JPS6348251B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=6140677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57147869A Granted JPS5846032A (ja) | 1981-09-02 | 1982-08-27 | １，３，５−トリクロロベンゼンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4409407A (ja) |
| EP (1) | EP0073987B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846032A (ja) |
| DE (2) | DE3134726A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179491A (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-12 | 日本ピラ−工業株式会社 | 表示装置のスキヤニング方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051536A (en) * | 1988-06-27 | 1991-09-24 | Ppg Industries, Inc. | Method for isomerizing 1,2-dichloroethene |
| JPH04112843A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-14 | Toray Ind Inc | トリクロルベンゼンの異性化方法 |
| DE4430950A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Isomerisierung von chlorierten Aromaten |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE947304C (de) * | 1954-12-30 | 1956-08-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer Trichlorbenzole |
| US2866829A (en) * | 1956-03-26 | 1958-12-30 | Woodruff Douglas | Isomerization of polychlorobenzenes |
-
1981
- 1981-09-02 DE DE19813134726 patent/DE3134726A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-16 US US06/408,347 patent/US4409407A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-20 EP EP82107618A patent/EP0073987B1/de not_active Expired
- 1982-08-20 DE DE8282107618T patent/DE3272014D1/de not_active Expired
- 1982-08-27 JP JP57147869A patent/JPS5846032A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179491A (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-12 | 日本ピラ−工業株式会社 | 表示装置のスキヤニング方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348251B2 (ja) | 1988-09-28 |
| DE3272014D1 (en) | 1986-08-21 |
| US4409407A (en) | 1983-10-11 |
| DE3134726A1 (de) | 1983-03-10 |
| EP0073987B1 (de) | 1986-07-16 |
| EP0073987A1 (de) | 1983-03-16 |
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