JPS61141443A - パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法 - Google Patents
パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法Info
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- JPS61141443A JPS61141443A JP59265016A JP26501684A JPS61141443A JP S61141443 A JPS61141443 A JP S61141443A JP 59265016 A JP59265016 A JP 59265016A JP 26501684 A JP26501684 A JP 26501684A JP S61141443 A JPS61141443 A JP S61141443A
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- JP
- Japan
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- pattern
- tables
- forming material
- formulas
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
- G03C1/735—Organo-metallic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
１本発明はパターン形成材料およびそのパターン
形成材料を用いたパターン形成方法、さらに詳細にはネ
ガパターンを高精度に再現し、かつドライエツチング耐
性が高く、導電性パターンを形成しえるエネルギ線感応
材料およびその使用方法に姦するものである。
１本発明はパターン形成材料およびそのパターン
形成材料を用いたパターン形成方法、さらに詳細にはネ
ガパターンを高精度に再現し、かつドライエツチング耐
性が高く、導電性パターンを形成しえるエネルギ線感応
材料およびその使用方法に姦するものである。
従来ＩＣおよびＫＳＩなどの製造ではレジストと呼ばれ
る高分子化合物などの有機組成物で被加工基板を被覆し
、高エネルギ線パターン状に照射してレジストに潜像を
形成し、これを現像してパターン状レジスト膜を形成し
たのち、被加工基板を腐食液に浸すことにより基板のレ
ジストに覆われていない部分を化学的にエツチングある
いは不純物をドーピングするなどの処理を行ってきた。
る高分子化合物などの有機組成物で被加工基板を被覆し
、高エネルギ線パターン状に照射してレジストに潜像を
形成し、これを現像してパターン状レジスト膜を形成し
たのち、被加工基板を腐食液に浸すことにより基板のレ
ジストに覆われていない部分を化学的にエツチングある
いは不純物をドーピングするなどの処理を行ってきた。
しかし近年集積回路の高集積化に伴い、さらに微細なパ
ターンを形成することが望まれている。
ターンを形成することが望まれている。
特に、腐食液に浸しエツチングする湿式法ではサイドエ
ツチングを生じる７！め、これを避けるためにガスプラ
ズマを用いた反応性イオンエツチングなどのドライエツ
チングによる加工が盛んになってきた。しかし、従来の
レジストはドライエツチングに被加工基板と同様にエツ
チングされてしまうため、レジスト膜厚を厚くすること
により、これに対処してきた。したがってドライエツチ
ング耐性の高いレジスト材料の出現が望まれている。
ツチングを生じる７！め、これを避けるためにガスプラ
ズマを用いた反応性イオンエツチングなどのドライエツ
チングによる加工が盛んになってきた。しかし、従来の
レジストはドライエツチングに被加工基板と同様にエツ
チングされてしまうため、レジスト膜厚を厚くすること
により、これに対処してきた。したがってドライエツチ
ング耐性の高いレジスト材料の出現が望まれている。
一方、記録の多重化、三次元アレイ構造の素子など実現
するために、段差のある基板状にレジストパターンを形
成することが望まれている。したがって段差をカバーす
るために、レジスト膜を厚くする必要が生じる。
するために、段差のある基板状にレジストパターンを形
成することが望まれている。したがって段差をカバーす
るために、レジスト膜を厚くする必要が生じる。
さらに高速のイオンを基板に到達させることなく捕獲す
るためには、レジストの膜厚も厚くしなくてはならない
。しかし、従来のレジストでは、膜厚が厚くなるに従い
解像度の低下が起こり、微細なパターンを形成すること
ができなかった。
るためには、レジストの膜厚も厚くしなくてはならない
。しかし、従来のレジストでは、膜厚が厚くなるに従い
解像度の低下が起こり、微細なパターンを形成すること
ができなかった。
特に架橋形ネガレジストにおいては現像時における膨潤
が避けられないため、解像度の低下が大きく、厚膜でサ
ブミクロンのパターンを形成するのは困難であった。
が避けられないため、解像度の低下が大きく、厚膜でサ
ブミクロンのパターンを形成するのは困難であった。
ドライエツチング耐性の向上のためには芳香環を導入す
ることが効果的であり、ポリスチレン、ポリナフタレン
などを骨格とするポリマーがレジストとして使用されて
いる。芳香環が多いほど耐性は向上するが、熔解性が低
下するため充分な耐性を有するレジストは得られていな
いのが現状である。
ることが効果的であり、ポリスチレン、ポリナフタレン
などを骨格とするポリマーがレジストとして使用されて
いる。芳香環が多いほど耐性は向上するが、熔解性が低
下するため充分な耐性を有するレジストは得られていな
いのが現状である。
一方ネガ形レジストにおける現像時の膨潤を低下させる
ために、架橋反応によらない反応を利用したレジストが
提案されている。電荷移動索体形成レジスト（エフ、ビ
ー、カウフマンら、アプライド、フィジカルレター、３
６巻、４２２ページ、１９８０年）、ドライ現像レジス
ト（ジーエフテイラーら、ジャーナル エレクトロケミ
カル ソサイエティ、１２７巻、２６６５ページ、１９
８０年）などが検討されている。しかし前者は高価であ
り、一部架橋が起こるため膨潤がさけられないという欠
点があり、校舎は現像後の膜厚が薄く、加工性に劣るな
どの欠点があって、実用性に乏しかった。
ために、架橋反応によらない反応を利用したレジストが
提案されている。電荷移動索体形成レジスト（エフ、ビ
ー、カウフマンら、アプライド、フィジカルレター、３
６巻、４２２ページ、１９８０年）、ドライ現像レジス
ト（ジーエフテイラーら、ジャーナル エレクトロケミ
カル ソサイエティ、１２７巻、２６６５ページ、１９
８０年）などが検討されている。しかし前者は高価であ
り、一部架橋が起こるため膨潤がさけられないという欠
点があり、校舎は現像後の膜厚が薄く、加工性に劣るな
どの欠点があって、実用性に乏しかった。
また従来のレジストを用いて導電性パターンを形成する
には、■導電性の金属あるいは半導体膜状にレジストを
塗布し、パターン状にエネルギ線を露光し、現像を経て
、レジストパターンを形成する、■次ぎにレジストパタ
ーンをマスクとして下地の金属、半導体のエツチングを
行う、■最終的にはレジストを除去し導電性パターンを
得る、などの多数の工程が必要であった。このような多
数の工程のために、長い加工時間と不純物などによる汚
染が避けられないという欠点もあった。
には、■導電性の金属あるいは半導体膜状にレジストを
塗布し、パターン状にエネルギ線を露光し、現像を経て
、レジストパターンを形成する、■次ぎにレジストパタ
ーンをマスクとして下地の金属、半導体のエツチングを
行う、■最終的にはレジストを除去し導電性パターンを
得る、などの多数の工程が必要であった。このような多
数の工程のために、長い加工時間と不純物などによる汚
染が避けられないという欠点もあった。
本発明は上述の点に鑑みなされたものであり、ドライエ
ツチング耐性が良好であり、高解像性で導電性のパター
ンを形成しえるパターン形成材料およびこのパターン形
成材料を使用したパターン形成方法に関するものである
。
ツチング耐性が良好であり、高解像性で導電性のパター
ンを形成しえるパターン形成材料およびこのパターン形
成材料を使用したパターン形成方法に関するものである
。
したがって本発明によるパターン形成材料は、下記の一
般式で示されるフタロシアニン誘導体よりなることを特
徴とするものである。
般式で示されるフタロシアニン誘導体よりなることを特
徴とするものである。
一般式：
また本発明によるパターン形成方法は、下記の一般式で
示されるフタロシアニン誘導体よりなるパターン形成材
料に電子ビーム、Ｘ線または紫外線などのエネルギ線を
照射し、現像することを特徴とするものである。
示されるフタロシアニン誘導体よりなるパターン形成材
料に電子ビーム、Ｘ線または紫外線などのエネルギ線を
照射し、現像することを特徴とするものである。
一般式：
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は側鎖または水素を示し、Ｍは水素
または金属イオンを示す） 本発明によるパターン形成材料によれば、ドライエツチ
ング耐性が良好で、高解像性で導電性のパターンを形成
しえ、また本発明によるパターン形成方法によれば高解
像性で導電性パターンを形成できるという利点がある。
または金属イオンを示す） 本発明によるパターン形成材料によれば、ドライエツチ
ング耐性が良好で、高解像性で導電性のパターンを形成
しえ、また本発明によるパターン形成方法によれば高解
像性で導電性パターンを形成できるという利点がある。
本発明をさらに詳しく説明する。
本発明によるパターン形成材料は、上述のように下記の
一般式に示されるフタロシアニン誘導体よりなるもので
ある。
一般式に示されるフタロシアニン誘導体よりなるもので
ある。
一般式：
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は側鎖または水素を示し、Ｍは水素
または金属イオンを示す） 上述のフタロシアニン誘導体のＲ１〜Ｒｏは側鎖または
水素であれば、基本的に限定されるものではないが、た
とえば Ｒ１〜Ｒ８は、 ＨＩＩ Ｈ Ｈ−ＣＮＲ’ 、−ＮＣＲ“、−ＣＯＲ’ 、−ＮＣＮ
Ｒ’ＩＩ ＨＩＩ ＩＩなどの結
合基を有し、前記Ｒ′は、 （ａ） −Ｃｎ Ｈｅ ｎ ＋ １ （ｎ ＝２〜
２４）のアルキル基・ （ｂ） −Ｃｎ Ｈｔ ｎ ＋ １ −ＩＩ
Ｆｓ （ｎ ＝２ 〜２４、翔＝１〜４７）の弗素
含有アルキル基、 （Ｃ） 上記（ａ）、伽）の構造中に芳香環を有する
アルキル基のいすかの側鎖であるのが好ましい。
または金属イオンを示す） 上述のフタロシアニン誘導体のＲ１〜Ｒｏは側鎖または
水素であれば、基本的に限定されるものではないが、た
とえば Ｒ１〜Ｒ８は、 ＨＩＩ Ｈ Ｈ−ＣＮＲ’ 、−ＮＣＲ“、−ＣＯＲ’ 、−ＮＣＮ
Ｒ’ＩＩ ＨＩＩ ＩＩなどの結
合基を有し、前記Ｒ′は、 （ａ） −Ｃｎ Ｈｅ ｎ ＋ １ （ｎ ＝２〜
２４）のアルキル基・ （ｂ） −Ｃｎ Ｈｔ ｎ ＋ １ −ＩＩ
Ｆｓ （ｎ ＝２ 〜２４、翔＝１〜４７）の弗素
含有アルキル基、 （Ｃ） 上記（ａ）、伽）の構造中に芳香環を有する
アルキル基のいすかの側鎖であるのが好ましい。
さらにＭは水素または金属イオンであれば基本的に限定
されるものではない、たとえば、Ｆ、Ｈ，Ｍ。
されるものではない、たとえば、Ｆ、Ｈ，Ｍ。
ｓｅｒ＋Ａ、Ｌ、Ｔｈｏｍａｓ、 ”Ｔｈｅ Ｐｈｔ
ｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ ”＋ＣＲＣ（１９８３）に
挙げられた元素などを用いることかで ；きる
。すなわち、たとえばＭはＨｅ 、ＭｇＳＴｉＯｌｖＯ
ｌＣｒＸＭｎ、 Ｐｅ５Ｃｏｓ Ｎｉｓ ＣＬＩＳＺｎ
などの金属イオンであることができる。
ｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ ”＋ＣＲＣ（１９８３）に
挙げられた元素などを用いることかで ；きる
。すなわち、たとえばＭはＨｅ 、ＭｇＳＴｉＯｌｖＯ
ｌＣｒＸＭｎ、 Ｐｅ５Ｃｏｓ Ｎｉｓ ＣＬＩＳＺｎ
などの金属イオンであることができる。
また、前記一般式に示した置換位置１〜４に前記置換基
Ｒ１〜Ｒ８が４〜８個導入されているフタロシアニン誘
導体であることができる。
Ｒ１〜Ｒ８が４〜８個導入されているフタロシアニン誘
導体であることができる。
このようなパターン形成材料を使用してパターンを形成
するには、電子ビーム、Ｘ線または紫外線などのエネル
ギ線でパターン形状に露光して感応させ、前記照射部を
残存させるように現像することによりパターンを形成す
る。
するには、電子ビーム、Ｘ線または紫外線などのエネル
ギ線でパターン形状に露光して感応させ、前記照射部を
残存させるように現像することによりパターンを形成す
る。
以下、本発明のフタロシアニン誘導体の製造例（合成例
）およびパターン形成の実施例について説明する。
）およびパターン形成の実施例について説明する。
まず、以下の合成例１において全般的な合成スキームを
示す。
示す。
この合成例１においては配位元素（Ｍ）としてＮｉ”の
みを示すが、これに限定されるものではないことは上述
の通りである。
みを示すが、これに限定されるものではないことは上述
の通りである。
６、ノコ）１；、；、 １９’ｌ、 １合成例２
（化合物３，４の合成） （１） 化合物１の合成 ニトロフタル酸無水物１５．７ｇ、尿素４０ｇ、塩化ニ
ッケル２．６ｇ、モリブデン酸アンモニウム１．０ｇを
０−ジクロルベンゼン中１４０〜１８０℃にて約１日反
応させた。生成物を上方にしたがって処理した。収量１
７．３ ｇ、元素分析値（％） ；Ｃ，４６，６９：
Ｈ，２，３４： Ｎ、２１．０７ ；計算値（Ｃ３ｔ
Ｈ１２Ｎ １２０４ Ｎｉ＋４Ｈｆｆｉ Ｏ） Ｃ，
４６，６９： Ｈ，２，４５： Ｎ、２０．４１１Ｒ（
ＫＢｒ ） ；νＮＯｔ １３３５，１５２０ ｃ
ｎ＋−１゜（２）化合物２の合成 前記化合物１ ７．５ｇを濃硫酸５０１、塩化第一スズ
１９ｇ１エタノール１００ ｍｌ中、１日還流させた。
（化合物３，４の合成） （１） 化合物１の合成 ニトロフタル酸無水物１５．７ｇ、尿素４０ｇ、塩化ニ
ッケル２．６ｇ、モリブデン酸アンモニウム１．０ｇを
０−ジクロルベンゼン中１４０〜１８０℃にて約１日反
応させた。生成物を上方にしたがって処理した。収量１
７．３ ｇ、元素分析値（％） ；Ｃ，４６，６９：
Ｈ，２，３４： Ｎ、２１．０７ ；計算値（Ｃ３ｔ
Ｈ１２Ｎ １２０４ Ｎｉ＋４Ｈｆｆｉ Ｏ） Ｃ，
４６，６９： Ｈ，２，４５： Ｎ、２０．４１１Ｒ（
ＫＢｒ ） ；νＮＯｔ １３３５，１５２０ ｃ
ｎ＋−１゜（２）化合物２の合成 前記化合物１ ７．５ｇを濃硫酸５０１、塩化第一スズ
１９ｇ１エタノール１００ ｍｌ中、１日還流させた。
生成物を常法にしたがって処理した。収量５．８ｇ、元
素分析値；実測値Ｃ，５２，０９： Ｈ，３，１９：
Ｎ、２３．０５：計算値（ＣｓｗＨ＊ｏ Ｎｚ２Ｎｉ＋
６ＨｔＯ）Ｃ，５１，９９： Ｈ，２，７３： Ｎ、２
２．７２・ＩＲ（ＫＢｒ ） ； Ｊ／ＮＯ！ ３
３５０．３２００ ｃｏ＋−’。
素分析値；実測値Ｃ，５２，０９： Ｈ，３，１９：
Ｎ、２３．０５：計算値（ＣｓｗＨ＊ｏ Ｎｚ２Ｎｉ＋
６ＨｔＯ）Ｃ，５１，９９： Ｈ，２，７３： Ｎ、２
２．７２・ＩＲ（ＫＢｒ ） ； Ｊ／ＮＯ！ ３
３５０．３２００ ｃｏ＋−’。
（３） 化合物３の合成（Ｒ＝−Ｃ１８Ｈ３７）前記
化合物２ ０．７ｇ、 Ｃ，１８Ｅｌ ３７ ＧＯＣＩ
４．０ｇ、ピリジン ３抛ｌ中、２日還流させた。
化合物２ ０．７ｇ、 Ｃ，１８Ｅｌ ３７ ＧＯＣＩ
４．０ｇ、ピリジン ３抛ｌ中、２日還流させた。
常法にしたがって生成物を処理した。収量 １．０ｇ、
分析値（％） ：実測値Ｃ，７２，３２： Ｈ，９，２
３： Ｎ、８．７８ （計算値ＣｚｏａＨｚｅａＮｔ２
０４Ｎｉ＋４Ｈ１０）ＩＲ（ＫＢｒ ） ｙＣ＝０１６
２５ｃｍ−’（４） 化合物４の合成（Ｒ＝−Ｃ１ａ
Ｈ３ｔ）化合物２ ０．７ ｇ、Ｃｘ５Ｈａ７ＮＣＯ４
，Ｏｇ、ピリジン３０ｓｌ中２日還流させた。常法にし
たがって、生成物を処理した。収量 １．２ｇ、分析値
（％）実測値Ｃ，６９，５３：Ｈ，９，８０：Ｎ、１１
．４９ ：計算値（Ｃｌｏ ｓＨｘ ｅ ８Ｎ １８
０４Ｎｉ＋４ＨｔＯ） Ｃ＋６８．８１ ： Ｈ，９
，４１： Ｎ、１１．８８ＩＲ（ＫＢｒ ） νｃ
＝０１７２０．１６７０ ｃｍ−１合成例３ 化合物８
．９の合成 （１）化合物５の合成 カルボキシフタル酸無水物 １６．８ｇ、尿素 ４０ｇ
、塩化ニッケル ２．６ｇ、モリブデン酸アンモニウム
１．０ｇを０−ジクロルベンゼン中、１４０〜１８０
℃にて約１日反応させた。生成物を常法にしたがって処
理した。収量１４．７ ｇ、分析値（％）実測値Ｃ，４
８，８２：Ｈ，３，０６：Ｎ、１８．９３ ：計算値（
Ｃｓ ｅＨｇｏ Ｎ ｘ２０４Ｎｉ＋４ＨｇＯ） Ｃ＋
４８．４７ ：Ｃ４゜０７ ： Ｎ、 １８．８３ ＩＲ（ＫＢｒ ） ｌ／Ｃ＝０ １６６０ ｃｍ−’
（２）化合物６の合成 前記化合物５ ８．０ｇをＩＮ ＫＯＨ８０ａ＋Ｌ Ｈ
ｗ ０ ８０ｍ１に加え、３時間還流した後、ＩＮ Ｉ
Ｃ１１００ｍ１．８２０ １００ｎ＋１を加えた。常法
にしたがって精製処理を行った。収量 ２．８ｇ、分析
値（％）実測値Ｃ，４６，１０：Ｈ，３，０８：Ｎ、１
２．５８ ：計算値（Ｃｓ ｓ ＨｌｅＮ ａＯｓＮｉ
＋１０Ｈ２０） Ｃ，４６，３８：Ｈ，３，８９：Ｎ、
１２．０１ １Ｒ（ＫＢｒ ） ｖｃ ＝０ １７００ ｃｍ−’
（３）化合物７の合成 前記化合物β−５，０ｇをＳＯＣＩｇ ２０ｍ１．ベ
ンゼン４０ ｎ＋１中に１週間還流した。常法にしたが
って精製処理を行った。収量 ５．２ｇ、分析値（％）
実：Ｎ、１３．６４ ＩＲ（ＫＢｒ ） νＣ＝０ １７４０ ｃ＋ｗ−’
（４）化合物８の合成（Ｒ＝Ｃ１ｓＨ３７）前記化合物
６ ０．７ｇ、ＣｘａＨａｔＯＨ３ｇ、ピリジン５０
ｍｌにて２日間還流した。常法にしたがって精製処理を
行った。収量 ０．２ ｇ、分析値（％）実測値Ｃ，７
１，１５：Ｈ，８，３５：Ｎ、 ６．８０ ：計算値
（Ｃｌｏ ｓＨｚｓｏ Ｎ ｓＯ＠Ｎｉ＋ ４Ｈ２０）
Ｃ＋７０．９１ ： Ｈ，８，０１： Ｎ、 ６．１
２ＩＲ（ＫＢｒ ） ＶＣ＝０ １７２０ ｃ＋ｍ
−’（５）化合物９の合成（Ｒ＝Ｃ１ｓ Ｈ３？ ）前
記化合物６ ０．７ｇ、ＣｚｓＨａｖＮＨｔ ３ｇ、
；ピリジン４０−１にて２日間還流した。常
法にしたかって処理を行った。収量 １．０ｇ、分析値
（％）実測値Ｃ，７０，２１：Ｈ，８，６４：Ｎ、１０
．４９ ：計算値（Ｃ１０８１１ｘ ａ ＡＮ
１２０ ａＮｉ＋ ４Ｈｔｏ ）Ｃ＋７１ ・０
７ ： Ｈ，９，５０： Ｎ、 ９．２０ＩＲ（ＫＢ
ｒ ） ｐｃ ＝０ １６２５ ｃｖｇ−’合成例４
（化合物１３および１４の合成）＋１１化合物１０の
合成 ピロメリット酸無水物 １７．５ ｇ、尿素 ５０ｇ、
塩化ニッケル ２．６ｇ、モリブデン酸アンモニウム
１．０ ｇをトリクロルベンゼン２００＋ｍｌ中、１４
０〜１８０℃にて１日反応させた。生成物を常法にした
がって処理した。収量２３．４ ｇ、分析値（％）実測
値Ｃ，４４，０２：Ｈ，４，２０：Ｎ、１８．７７ ：
計算値（Ｃａｏ Ｈ２ＡＮ １８０４Ｎｉ＋１０ＨｇＯ
）Ｃ１４３，８５：Ｈ，４，０５： Ｎ、２０．４４ ＩＲ（ＫＢｒ ） ν（： ＝Ｑ １６６０ ｃｍ
−’（２）化合物１１の合成 前記化合物１０ ５．０ ｇ、濃硫酸２０ ｍｌ、Ｈｉ
０５０ ｍｌ中で４４時間還流した。常法にしたがって
処理を行った。収量 ２．７ｇ、分析値（％）実測値Ｃ
，４７，４９：ｎ＋３−１１：Ｎ＋１２−５０ ：計算
値（Ｃｍ（１８１ｅＮ ａＯｘ ＠Ｎｉ＋１２Ｈ＊Ｑ
） Ｃ，４７，５０：ｎ＋３．９９： Ｎ、１１．０７ （３）化合物１２の合成 前記化合物ｕ２．７ ｇ 、 ５ＯＣＩ！ ｌ０ＩＩＬ
ヘ７ゼン２０＋ｗｌ中、１週間還流した。常法にした
がって処理を行った。収量 ２．８ｇ、分析値（％）実
測値Ｃ１５２，８０：Ｈ，１，２０：Ｎ、１２．８０
：計算値（Ｃ４０Ｈ１ＩＮ ｓ Ｏａ Ｃ１ａ Ｎｉ）
Ｃ，５２，１７： Ｈ，０，８８： Ｎ、１２．１６
ｒＲ（ＫＢｒ ） ｌ’ｃ ＝０ １７５０ ｃｍ−
’（４）化合物１３の合成（Ｒ＝Ｃｘ ｓ Ｈｓ ７
）前記化合物１２０．７ｇ、 Ｃ工ａＨｓｒＯＨ５，Ｏ
ｇ、ピリジン４０ ｎ＋１中、１週間還流した。常法に
したがって精製処理を行った。収量 ０．８７ｇ、分析
値（％）実測値Ｃ，７６，８１：Ｈ，５，８６：Ｎ、
４．４５ ：計算値（ＣｘｓａｌｌｚｓｅＮｓＯａＮ
ｉ＋１０ＨｔＯ）Ｃ。
分析値（％） ：実測値Ｃ，７２，３２： Ｈ，９，２
３： Ｎ、８．７８ （計算値ＣｚｏａＨｚｅａＮｔ２
０４Ｎｉ＋４Ｈ１０）ＩＲ（ＫＢｒ ） ｙＣ＝０１６
２５ｃｍ−’（４） 化合物４の合成（Ｒ＝−Ｃ１ａ
Ｈ３ｔ）化合物２ ０．７ ｇ、Ｃｘ５Ｈａ７ＮＣＯ４
，Ｏｇ、ピリジン３０ｓｌ中２日還流させた。常法にし
たがって、生成物を処理した。収量 １．２ｇ、分析値
（％）実測値Ｃ，６９，５３：Ｈ，９，８０：Ｎ、１１
．４９ ：計算値（Ｃｌｏ ｓＨｘ ｅ ８Ｎ １８
０４Ｎｉ＋４ＨｔＯ） Ｃ＋６８．８１ ： Ｈ，９
，４１： Ｎ、１１．８８ＩＲ（ＫＢｒ ） νｃ
＝０１７２０．１６７０ ｃｍ−１合成例３ 化合物８
．９の合成 （１）化合物５の合成 カルボキシフタル酸無水物 １６．８ｇ、尿素 ４０ｇ
、塩化ニッケル ２．６ｇ、モリブデン酸アンモニウム
１．０ｇを０−ジクロルベンゼン中、１４０〜１８０
℃にて約１日反応させた。生成物を常法にしたがって処
理した。収量１４．７ ｇ、分析値（％）実測値Ｃ，４
８，８２：Ｈ，３，０６：Ｎ、１８．９３ ：計算値（
Ｃｓ ｅＨｇｏ Ｎ ｘ２０４Ｎｉ＋４ＨｇＯ） Ｃ＋
４８．４７ ：Ｃ４゜０７ ： Ｎ、 １８．８３ ＩＲ（ＫＢｒ ） ｌ／Ｃ＝０ １６６０ ｃｍ−’
（２）化合物６の合成 前記化合物５ ８．０ｇをＩＮ ＫＯＨ８０ａ＋Ｌ Ｈ
ｗ ０ ８０ｍ１に加え、３時間還流した後、ＩＮ Ｉ
Ｃ１１００ｍ１．８２０ １００ｎ＋１を加えた。常法
にしたがって精製処理を行った。収量 ２．８ｇ、分析
値（％）実測値Ｃ，４６，１０：Ｈ，３，０８：Ｎ、１
２．５８ ：計算値（Ｃｓ ｓ ＨｌｅＮ ａＯｓＮｉ
＋１０Ｈ２０） Ｃ，４６，３８：Ｈ，３，８９：Ｎ、
１２．０１ １Ｒ（ＫＢｒ ） ｖｃ ＝０ １７００ ｃｍ−’
（３）化合物７の合成 前記化合物β−５，０ｇをＳＯＣＩｇ ２０ｍ１．ベ
ンゼン４０ ｎ＋１中に１週間還流した。常法にしたが
って精製処理を行った。収量 ５．２ｇ、分析値（％）
実：Ｎ、１３．６４ ＩＲ（ＫＢｒ ） νＣ＝０ １７４０ ｃ＋ｗ−’
（４）化合物８の合成（Ｒ＝Ｃ１ｓＨ３７）前記化合物
６ ０．７ｇ、ＣｘａＨａｔＯＨ３ｇ、ピリジン５０
ｍｌにて２日間還流した。常法にしたがって精製処理を
行った。収量 ０．２ ｇ、分析値（％）実測値Ｃ，７
１，１５：Ｈ，８，３５：Ｎ、 ６．８０ ：計算値
（Ｃｌｏ ｓＨｚｓｏ Ｎ ｓＯ＠Ｎｉ＋ ４Ｈ２０）
Ｃ＋７０．９１ ： Ｈ，８，０１： Ｎ、 ６．１
２ＩＲ（ＫＢｒ ） ＶＣ＝０ １７２０ ｃ＋ｍ
−’（５）化合物９の合成（Ｒ＝Ｃ１ｓ Ｈ３？ ）前
記化合物６ ０．７ｇ、ＣｚｓＨａｖＮＨｔ ３ｇ、
；ピリジン４０−１にて２日間還流した。常
法にしたかって処理を行った。収量 １．０ｇ、分析値
（％）実測値Ｃ，７０，２１：Ｈ，８，６４：Ｎ、１０
．４９ ：計算値（Ｃ１０８１１ｘ ａ ＡＮ
１２０ ａＮｉ＋ ４Ｈｔｏ ）Ｃ＋７１ ・０
７ ： Ｈ，９，５０： Ｎ、 ９．２０ＩＲ（ＫＢ
ｒ ） ｐｃ ＝０ １６２５ ｃｖｇ−’合成例４
（化合物１３および１４の合成）＋１１化合物１０の
合成 ピロメリット酸無水物 １７．５ ｇ、尿素 ５０ｇ、
塩化ニッケル ２．６ｇ、モリブデン酸アンモニウム
１．０ ｇをトリクロルベンゼン２００＋ｍｌ中、１４
０〜１８０℃にて１日反応させた。生成物を常法にした
がって処理した。収量２３．４ ｇ、分析値（％）実測
値Ｃ，４４，０２：Ｈ，４，２０：Ｎ、１８．７７ ：
計算値（Ｃａｏ Ｈ２ＡＮ １８０４Ｎｉ＋１０ＨｇＯ
）Ｃ１４３，８５：Ｈ，４，０５： Ｎ、２０．４４ ＩＲ（ＫＢｒ ） ν（： ＝Ｑ １６６０ ｃｍ
−’（２）化合物１１の合成 前記化合物１０ ５．０ ｇ、濃硫酸２０ ｍｌ、Ｈｉ
０５０ ｍｌ中で４４時間還流した。常法にしたがって
処理を行った。収量 ２．７ｇ、分析値（％）実測値Ｃ
，４７，４９：ｎ＋３−１１：Ｎ＋１２−５０ ：計算
値（Ｃｍ（１８１ｅＮ ａＯｘ ＠Ｎｉ＋１２Ｈ＊Ｑ
） Ｃ，４７，５０：ｎ＋３．９９： Ｎ、１１．０７ （３）化合物１２の合成 前記化合物ｕ２．７ ｇ 、 ５ＯＣＩ！ ｌ０ＩＩＬ
ヘ７ゼン２０＋ｗｌ中、１週間還流した。常法にした
がって処理を行った。収量 ２．８ｇ、分析値（％）実
測値Ｃ１５２，８０：Ｈ，１，２０：Ｎ、１２．８０
：計算値（Ｃ４０Ｈ１ＩＮ ｓ Ｏａ Ｃ１ａ Ｎｉ）
Ｃ，５２，１７： Ｈ，０，８８： Ｎ、１２．１６
ｒＲ（ＫＢｒ ） ｌ’ｃ ＝０ １７５０ ｃｍ−
’（４）化合物１３の合成（Ｒ＝Ｃｘ ｓ Ｈｓ ７
）前記化合物１２０．７ｇ、 Ｃ工ａＨｓｒＯＨ５，Ｏ
ｇ、ピリジン４０ ｎ＋１中、１週間還流した。常法に
したがって精製処理を行った。収量 ０．８７ｇ、分析
値（％）実測値Ｃ，７６，８１：Ｈ，５，８６：Ｎ、
４．４５ ：計算値（ＣｘｓａｌｌｚｓｅＮｓＯａＮ
ｉ＋１０ＨｔＯ）Ｃ。
７７．６５ ： Ｈ，５，５２： Ｎ、 ３．９４
ＩＲ（ＫＢｒ ） ｐｃ ＝０ １７１５ ｃ
ｍ−’（４）化合物１３の合成（Ｒ＝Ｃｓ ｓ■３７）
前記化合物井０．７ｇ、 Ｃｓ ｅ Ｈ３？ ＮＨＩＩ
５．０ｇ、ピリジン４０ ｔａｌ中、１日間還流し
た。常法にしたがって精製処理を行った。収量 １．２
ｇ、分析値（％）実測値Ｃ，？６．３０ ：Ｈ＋６．８
０：Ｎ、 ７．５５ ：計算値（ＣｚｓａＨｚｓａＮｚ
ｓＯａＮｉ＋１２ＨｅＯ）Ｃ，７５，２１： Ｈ，５，
６３： Ｎ、 ７．６２ＩＲ（ＫＢｒ ） ｙＣ＝０
１６４５ ｃｔａ−”以下同様にして化合物３．４．
８．９．１３．１４の誘導体として第１表に示すＲおよ
びＭを用いてフタロシアニン誘導体を合成した。後述の
第１表にＲ，Ｍと溶解性を示す。
ＩＲ（ＫＢｒ ） ｐｃ ＝０ １７１５ ｃ
ｍ−’（４）化合物１３の合成（Ｒ＝Ｃｓ ｓ■３７）
前記化合物井０．７ｇ、 Ｃｓ ｅ Ｈ３？ ＮＨＩＩ
５．０ｇ、ピリジン４０ ｔａｌ中、１日間還流し
た。常法にしたがって精製処理を行った。収量 １．２
ｇ、分析値（％）実測値Ｃ，？６．３０ ：Ｈ＋６．８
０：Ｎ、 ７．５５ ：計算値（ＣｚｓａＨｚｓａＮｚ
ｓＯａＮｉ＋１２ＨｅＯ）Ｃ，７５，２１： Ｈ，５，
６３： Ｎ、 ７．６２ＩＲ（ＫＢｒ ） ｙＣ＝０
１６４５ ｃｔａ−”以下同様にして化合物３．４．
８．９．１３．１４の誘導体として第１表に示すＲおよ
びＭを用いてフタロシアニン誘導体を合成した。後述の
第１表にＲ，Ｍと溶解性を示す。
なお上述の合成側はここに記載されたものに限定される
ものではなく、たとえばベンゼン置換側鎖が４ないし８
に限らず、フタロシアニン環形成実施例の合成条件をコ
ントロールすることによりｎ＝１〜８の間のものにも適
応されるのはいうまでもない。
ものではなく、たとえばベンゼン置換側鎖が４ないし８
に限らず、フタロシアニン環形成実施例の合成条件をコ
ントロールすることによりｎ＝１〜８の間のものにも適
応されるのはいうまでもない。
第１表
第工表（続き）
第１表（続き）
第１表（続き）
第１表（続き）
実施例１
合成例２にしたがって合成した化合物３として置換位置
２に−ＮＨＣＯＣ１８Ｈｓ ７を導入したものの１０ミ
リモル クロロホルム溶液をシリコンウェハ上にスピナ
塗布した。
２に−ＮＨＣＯＣ１８Ｈｓ ７を導入したものの１０ミ
リモル クロロホルム溶液をシリコンウェハ上にスピナ
塗布した。
この試料を１２０℃、６０分プリベータ後、電子線描画
装置にてパターン書込みを行った。描画後、クロロホル
ム現像液中で室温、２０秒現像処理を行い、電子線描画
パターンを得た。電子線感度 １１μＣ／−であり、解
像度 ０．１ μｍのラインおよびスペースパターンヲ
得り。
装置にてパターン書込みを行った。描画後、クロロホル
ム現像液中で室温、２０秒現像処理を行い、電子線描画
パターンを得た。電子線感度 １１μＣ／−であり、解
像度 ０．１ μｍのラインおよびスペースパターンヲ
得り。
実施例２
合成例３にしたがって合成した化合物９として置換位置
２に−ＣＯＮＨＣ１８Ｈ３７を導入したものの５ミリモ
ル クロロホルム溶液をシリコンウェハ上にスピナ塗布
した。
２に−ＣＯＮＨＣ１８Ｈ３７を導入したものの５ミリモ
ル クロロホルム溶液をシリコンウェハ上にスピナ塗布
した。
この試料を１３０℃、４０分プリベークし、電子線パタ
ーン描画用試料とした。初期膜厚０．１μｍであった。
ーン描画用試料とした。初期膜厚０．１μｍであった。
パターン描画後、クロロホルム２、ｎ−ヘキサン１の混
合溶媒で、３０秒現像処理を行い、電子線描画パターン
を得た。電子線感度 ９μＣ／−であり、解像度 ０．
３μｍのラインおよびスペースパターンを得た。また、
Ｔ値１．５を得た。
合溶媒で、３０秒現像処理を行い、電子線描画パターン
を得た。電子線感度 ９μＣ／−であり、解像度 ０．
３μｍのラインおよびスペースパターンを得た。また、
Ｔ値１．５を得た。
実施例３
基本構造９の化合物の置換位置２に−ＣＯＮＨＣＨ１Ｃ
７Ｆ １５を導入したもののクロロフォルム７ミリモル
溶液をシリコンウェハに塗布、１００℃、１ｈνプリベ
ークした。しかるのちＭｏをターゲットとするＸ線にて
マスクパターン照射を行い、クロロフォルム１ｉｌ１６
０秒で、０．５μ繭ライン＆スペースを得た。感度１２
０＋ｗＪ ／−であった。
７Ｆ １５を導入したもののクロロフォルム７ミリモル
溶液をシリコンウェハに塗布、１００℃、１ｈνプリベ
ークした。しかるのちＭｏをターゲットとするＸ線にて
マスクパターン照射を行い、クロロフォルム１ｉｌ１６
０秒で、０．５μ繭ライン＆スペースを得た。感度１２
０＋ｗＪ ／−であった。
実施例４
基本構造１４の化合物の置換位置２，３に−ＣＯＮＪＩ
−Ｃ１１１Ｈ３７を導入した化合物の４ミリモル ク
ロロフォルム溶液をシリコンウェハに塗布、８０℃、１
．５ ｈνプリベークした。その後石英マスクパターン
を通して２００−重水素ランプにて、１０ｃｍの距離か
ら２０分間照射を行い、クロロフォルム：ｎ−ヘキサン
＝１ ：１の現像溶液で１分間現像し、２μ鋼ライン＆
スペースを得た。
−Ｃ１１１Ｈ３７を導入した化合物の４ミリモル ク
ロロフォルム溶液をシリコンウェハに塗布、８０℃、１
．５ ｈνプリベークした。その後石英マスクパターン
を通して２００−重水素ランプにて、１０ｃｍの距離か
ら２０分間照射を行い、クロロフォルム：ｎ−ヘキサン
＝１ ：１の現像溶液で１分間現像し、２μ鋼ライン＆
スペースを得た。
実施例５
基本構造９の化合物の置換位ｉ！１に−ＣＯＮＨＣ８Ｈ
１３を導入した化合物のクロロフォルム１０ミリモル溶
液をシリコンウェハにスピナ塗布、１００℃、。
１３を導入した化合物のクロロフォルム１０ミリモル溶
液をシリコンウェハにスピナ塗布、１００℃、。
１ｈνプリベークし、０．１μ閘膜厚のレジスト層を形
成した。しかるのち電子線パターン描画し、クロロフォ
ルム現像処理６０秒で、０．４μｍライン＆スペースを
得た。
成した。しかるのち電子線パターン描画し、クロロフォ
ルム現像処理６０秒で、０．４μｍライン＆スペースを
得た。
このパターンを１５０℃、２ｈシアフタ−ベーク処理後
、ＣＦ４ ＋０１！を反応性ガスとするプラズマエツチ
ング耐性を調べた結果、２００人／分と優れた耐ドライ
エツチング性を示した。同じ条件下におけるＰＭＭＡは
７３０人／分であり、本発明のパターン形成材料は耐ド
ライエツチング性に優れていることがわかる。
、ＣＦ４ ＋０１！を反応性ガスとするプラズマエツチ
ング耐性を調べた結果、２００人／分と優れた耐ドライ
エツチング性を示した。同じ条件下におけるＰＭＭＡは
７３０人／分であり、本発明のパターン形成材料は耐ド
ライエツチング性に優れていることがわかる。
以下同様にして合成例の化合物について可溶性の溶媒に
熔解、塗布、プリベータ後、パターン照射を行い、同じ
溶媒にて現像するパターン形成のφ忙Ｊ＆ｌ Ｌ社風を
憤り全ドニ士 第２表 第２表（続き） 実 Ｗ換基 合成例 中心金 ＥＢ感度 解像度
耐ドー施 Ｎ ｏ、 Ｗ
Ａ ５μＣ＊ イエ例 Ｒ／ＩＩ）
μ糟 チ特臂Ｎｏ
Ｍ 傘＊２．３−ＣＯＯ− ３８Ｃｎｓｌｌａｙ ４７ Ｃｕ ３３
０．５ ２００２．３−ＣＯｏＮｌｌ− ３９Ｃｊｓｌ１３ｔ ４８ Ｃｕ １１
０．３ ２００４０ ４９〜５
０ Ｎｉ、 Ｃｕ ８〜１５ ０．１〜１９５−Ｎ
ＩＩＧＯ−０，３ ４１Ｃ１２１１ｔ ５ −ＮＩＩＣＯＮＩＩ −５１Ｃｕ １１ ０
．３ ２００４２ Ｃ１２１１宏 ５ ４３５８〜５９ 旧、 Ｃｕ １２ ０．２
１９８−ＣＯＮＩＩ− ４４Ｃｘ２１１ｔｓ ４５ ２．３−ＣＯＮＩＩ −６３〜６５ Ｃｕ、
１９〜１５ ０．１〜１９５１ Ｃｘｚｌ１９ｓ
、、 Ｃｏ Ｑ・８第２表（続
き） ｉｐ！Ｉｌ象度 イ／＆スヘース ＊＊ 耐ドライエツチング耐性（ＣＦａ ＋５％０２ガ
ス、圧力 ６０慎Ｔｏｒｒ、 ＲＦパワー １５０Ｗ）
（人／ｗｉｎ）実施例６２ 実施例４に従って１００μｍのパターンを形成し、２端
子法で電導度を測定したところ、１０−４〜１０−５Ω
−１ｃＩＩＩ−１であった。これをＡｓＦ ｓの上記に
晒し、さらに電導度を測っｈところ、１０−“〜１０−
２Ω−１ｃｍ−１と電導度がさらに向上した。
熔解、塗布、プリベータ後、パターン照射を行い、同じ
溶媒にて現像するパターン形成のφ忙Ｊ＆ｌ Ｌ社風を
憤り全ドニ士 第２表 第２表（続き） 実 Ｗ換基 合成例 中心金 ＥＢ感度 解像度
耐ドー施 Ｎ ｏ、 Ｗ
Ａ ５μＣ＊ イエ例 Ｒ／ＩＩ）
μ糟 チ特臂Ｎｏ
Ｍ 傘＊２．３−ＣＯＯ− ３８Ｃｎｓｌｌａｙ ４７ Ｃｕ ３３
０．５ ２００２．３−ＣＯｏＮｌｌ− ３９Ｃｊｓｌ１３ｔ ４８ Ｃｕ １１
０．３ ２００４０ ４９〜５
０ Ｎｉ、 Ｃｕ ８〜１５ ０．１〜１９５−Ｎ
ＩＩＧＯ−０，３ ４１Ｃ１２１１ｔ ５ −ＮＩＩＣＯＮＩＩ −５１Ｃｕ １１ ０
．３ ２００４２ Ｃ１２１１宏 ５ ４３５８〜５９ 旧、 Ｃｕ １２ ０．２
１９８−ＣＯＮＩＩ− ４４Ｃｘ２１１ｔｓ ４５ ２．３−ＣＯＮＩＩ −６３〜６５ Ｃｕ、
１９〜１５ ０．１〜１９５１ Ｃｘｚｌ１９ｓ
、、 Ｃｏ Ｑ・８第２表（続
き） ｉｐ！Ｉｌ象度 イ／＆スヘース ＊＊ 耐ドライエツチング耐性（ＣＦａ ＋５％０２ガ
ス、圧力 ６０慎Ｔｏｒｒ、 ＲＦパワー １５０Ｗ）
（人／ｗｉｎ）実施例６２ 実施例４に従って１００μｍのパターンを形成し、２端
子法で電導度を測定したところ、１０−４〜１０−５Ω
−１ｃＩＩＩ−１であった。これをＡｓＦ ｓの上記に
晒し、さらに電導度を測っｈところ、１０−“〜１０−
２Ω−１ｃｍ−１と電導度がさらに向上した。
以上説明したように、本発明で得られたパターン形成材
料は従来のネガ形レジストと異なり、架橋によれず放射
線により化学構造が変化し、熔解性が代わることを利用
してパターンを形成する。
料は従来のネガ形レジストと異なり、架橋によれず放射
線により化学構造が変化し、熔解性が代わることを利用
してパターンを形成する。
このため現像時の膨潤がなく、解像度を飛躍的に向上で
き、厚膜でもサブミクロンのパターンが形成できる。ま
た、構造的に非常に安定なフタロシアニン環を含むため
、ドライエツチング耐性、耐熱性に優れ、加工プロセス
において苛酷な条件でも使用可能である。さらに導電度
の高いフタロシアニンを用いることにより導電パターン
を形成することができる。
き、厚膜でもサブミクロンのパターンが形成できる。ま
た、構造的に非常に安定なフタロシアニン環を含むため
、ドライエツチング耐性、耐熱性に優れ、加工プロセス
において苛酷な条件でも使用可能である。さらに導電度
の高いフタロシアニンを用いることにより導電パターン
を形成することができる。
以上述べたように本発明によって得られたパターン形成
材料を用いることにより段差越えのパターン形成や、高
加速位打ち込みなどの際にも充分使用しえる膜厚を有し
、しかも高解像性を合わせ持つレジストパターンを形成
でき、さらに導電性などの機能性も負荷できるという点
で他に比類のない顕著な効果が得られる。
材料を用いることにより段差越えのパターン形成や、高
加速位打ち込みなどの際にも充分使用しえる膜厚を有し
、しかも高解像性を合わせ持つレジストパターンを形成
でき、さらに導電性などの機能性も負荷できるという点
で他に比類のない顕著な効果が得られる。
Claims (4)
- （１）下記の一般式で示されるフタロシアニン誘導体よ
りなることを特徴とするパターン形成材料。 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿８は側鎖または水素を示し、Ｍは
水素または金属イオンを示す） - （２）前記フタロシアニン誘導体のＲ＿１〜Ｒ＿８は、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼などの結合基を有
し、前記Ｒ′は、 （ａ）−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎ＝２〜２４）の
アルキル基、 （ｂ）−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１＿−＿ｍＦ＿ｍ（ｎ
＝２〜２４、ｍ＝１〜４７）の弗素含有アルキル基、 （ｃ）上記（ａ）、（ｂ）の構造中に芳香環を有するア
ルキル基のいずかの側鎖であり、ＭはＨ＿２、Ｍｇ、Ｔ
ｉＯ、ＶＯ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚ
ｎなどの金属であり、置換位置１〜４に前記置換基Ｒ＿
１〜Ｒ＿８が４〜８個導入されていることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載のパターン形成材料。 - （３）下記の一般式で示されるフタロシアニン誘導体よ
りなるパターン形成材料に電子ビーム、Ｘ線または紫外
線を照射し、現像することを特徴とするパターン形成方
法。 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿８は側鎖または水素を示し、Ｍは
水素または金属イオンを示す） - （４）前記フタロシアニン誘導体のＲ＿１〜＿８は、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼などの結合基を有し
、前記Ｒ′は、 （ａ）−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎ＝２〜２４）の
アルキル基、 （ｂ）−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１＿−＿ｍＦ＿ｍ（ｎ
＝２〜２４、ｍ＝１〜４７）の弗素含有アルキル基、 （ｃ）上記（ａ）、（ｂ）の構造中に芳香環を有するア
ルキル基のいずかの側鎖であり、ＭはＨ＿２、Ｍｇ、Ｔ
ｉＯ、ＶＯ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚ
ｎなどの金属であり、置換位置１〜４に前記置換基Ｒ＿
１〜Ｒ＿８が４〜８個導入されていることを特徴とする
特許請求の範囲第３項記載のパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265016A JPS61141443A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265016A JPS61141443A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61141443A true JPS61141443A (ja) | 1986-06-28 |
Family
ID=17411406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59265016A Pending JPS61141443A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61141443A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008108406A1 (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Fujifilm Corporation | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| DE102009034189A1 (de) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Berthold, Herwig, Dr. | Neuartige, substituierte Phtalocyanin- und Azaphthalocyaninderivate, ihr Gebrauch und Verfahren zur Herstellung |
-
1984
- 1984-12-14 JP JP59265016A patent/JPS61141443A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008108406A1 (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Fujifilm Corporation | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| DE102009034189A1 (de) * | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Berthold, Herwig, Dr. | Neuartige, substituierte Phtalocyanin- und Azaphthalocyaninderivate, ihr Gebrauch und Verfahren zur Herstellung |
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