JPS61141443A - パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法 - Google Patents

パタ−ン形成材料およびパタ−ン形成方法

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JPS61141443A
JPS61141443A JP59265016A JP26501684A JPS61141443A JP S61141443 A JPS61141443 A JP S61141443A JP 59265016 A JP59265016 A JP 59265016A JP 26501684 A JP26501684 A JP 26501684A JP S61141443 A JPS61141443 A JP S61141443A
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pattern
tables
forming material
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compound
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JP59265016A
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English (en)
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Michiya Fujiki
道也 藤木
Hisao Tabei
田部井 久男
Saburo Imamura
三郎 今村
Takashi Kurihara
隆 栗原
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Nippon Telegraph and Telephone Corp
Original Assignee
Nippon Telegraph and Telephone Corp
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Publication date
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/72Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
    • G03C1/73Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
    • G03C1/735Organo-metallic compounds

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の分野〕                  
   1本発明はパターン形成材料およびそのパターン
形成材料を用いたパターン形成方法、さらに詳細にはネ
ガパターンを高精度に再現し、かつドライエツチング耐
性が高く、導電性パターンを形成しえるエネルギ線感応
材料およびその使用方法に姦するものである。
〔発明の背景〕
従来ICおよびKSIなどの製造ではレジストと呼ばれ
る高分子化合物などの有機組成物で被加工基板を被覆し
、高エネルギ線パターン状に照射してレジストに潜像を
形成し、これを現像してパターン状レジスト膜を形成し
たのち、被加工基板を腐食液に浸すことにより基板のレ
ジストに覆われていない部分を化学的にエツチングある
いは不純物をドーピングするなどの処理を行ってきた。
しかし近年集積回路の高集積化に伴い、さらに微細なパ
ターンを形成することが望まれている。
特に、腐食液に浸しエツチングする湿式法ではサイドエ
ツチングを生じる7!め、これを避けるためにガスプラ
ズマを用いた反応性イオンエツチングなどのドライエツ
チングによる加工が盛んになってきた。しかし、従来の
レジストはドライエツチングに被加工基板と同様にエツ
チングされてしまうため、レジスト膜厚を厚くすること
により、これに対処してきた。したがってドライエツチ
ング耐性の高いレジスト材料の出現が望まれている。
一方、記録の多重化、三次元アレイ構造の素子など実現
するために、段差のある基板状にレジストパターンを形
成することが望まれている。したがって段差をカバーす
るために、レジスト膜を厚くする必要が生じる。
さらに高速のイオンを基板に到達させることなく捕獲す
るためには、レジストの膜厚も厚くしなくてはならない
。しかし、従来のレジストでは、膜厚が厚くなるに従い
解像度の低下が起こり、微細なパターンを形成すること
ができなかった。
特に架橋形ネガレジストにおいては現像時における膨潤
が避けられないため、解像度の低下が大きく、厚膜でサ
ブミクロンのパターンを形成するのは困難であった。
ドライエツチング耐性の向上のためには芳香環を導入す
ることが効果的であり、ポリスチレン、ポリナフタレン
などを骨格とするポリマーがレジストとして使用されて
いる。芳香環が多いほど耐性は向上するが、熔解性が低
下するため充分な耐性を有するレジストは得られていな
いのが現状である。
一方ネガ形レジストにおける現像時の膨潤を低下させる
ために、架橋反応によらない反応を利用したレジストが
提案されている。電荷移動索体形成レジスト(エフ、ビ
ー、カウフマンら、アプライド、フィジカルレター、3
6巻、422ページ、1980年)、ドライ現像レジス
ト(ジーエフテイラーら、ジャーナル エレクトロケミ
カル ソサイエティ、127巻、2665ページ、19
80年)などが検討されている。しかし前者は高価であ
り、一部架橋が起こるため膨潤がさけられないという欠
点があり、校舎は現像後の膜厚が薄く、加工性に劣るな
どの欠点があって、実用性に乏しかった。
また従来のレジストを用いて導電性パターンを形成する
には、■導電性の金属あるいは半導体膜状にレジストを
塗布し、パターン状にエネルギ線を露光し、現像を経て
、レジストパターンを形成する、■次ぎにレジストパタ
ーンをマスクとして下地の金属、半導体のエツチングを
行う、■最終的にはレジストを除去し導電性パターンを
得る、などの多数の工程が必要であった。このような多
数の工程のために、長い加工時間と不純物などによる汚
染が避けられないという欠点もあった。
〔発明の概要〕
本発明は上述の点に鑑みなされたものであり、ドライエ
ツチング耐性が良好であり、高解像性で導電性のパター
ンを形成しえるパターン形成材料およびこのパターン形
成材料を使用したパターン形成方法に関するものである
したがって本発明によるパターン形成材料は、下記の一
般式で示されるフタロシアニン誘導体よりなることを特
徴とするものである。
一般式: また本発明によるパターン形成方法は、下記の一般式で
示されるフタロシアニン誘導体よりなるパターン形成材
料に電子ビーム、X線または紫外線などのエネルギ線を
照射し、現像することを特徴とするものである。
一般式: (式中、R1〜R6は側鎖または水素を示し、Mは水素
または金属イオンを示す) 本発明によるパターン形成材料によれば、ドライエツチ
ング耐性が良好で、高解像性で導電性のパターンを形成
しえ、また本発明によるパターン形成方法によれば高解
像性で導電性パターンを形成できるという利点がある。
〔発明の詳細な説明〕
本発明をさらに詳しく説明する。
本発明によるパターン形成材料は、上述のように下記の
一般式に示されるフタロシアニン誘導体よりなるもので
ある。
一般式: (式中、R1〜R8は側鎖または水素を示し、Mは水素
または金属イオンを示す) 上述のフタロシアニン誘導体のR1〜Roは側鎖または
水素であれば、基本的に限定されるものではないが、た
とえば R1〜R8は、 HII           H H−CNR’ 、−NCR“、−COR’ 、−NCN
R’II      HII      IIなどの結
合基を有し、前記R′は、 (a)  −Cn He n + 1  (n =2〜
24)のアルキル基・ (b)  −Cn  Ht n  + 1 −II  
Fs  (n  =2 〜24、翔=1〜47)の弗素
含有アルキル基、 (C)  上記(a)、伽)の構造中に芳香環を有する
アルキル基のいすかの側鎖であるのが好ましい。
さらにMは水素または金属イオンであれば基本的に限定
されるものではない、たとえば、F、H,M。
ser+A、L、Thomas、  ”The Pht
halocyanines ”+CRC(1983)に
挙げられた元素などを用いることかで     ;きる
。すなわち、たとえばMはHe 、MgSTiOlvO
lCrXMn、 Pe5Cos Nis CLISZn
などの金属イオンであることができる。
また、前記一般式に示した置換位置1〜4に前記置換基
R1〜R8が4〜8個導入されているフタロシアニン誘
導体であることができる。
このようなパターン形成材料を使用してパターンを形成
するには、電子ビーム、X線または紫外線などのエネル
ギ線でパターン形状に露光して感応させ、前記照射部を
残存させるように現像することによりパターンを形成す
る。
以下、本発明のフタロシアニン誘導体の製造例(合成例
)およびパターン形成の実施例について説明する。
まず、以下の合成例1において全般的な合成スキームを
示す。
この合成例1においては配位元素(M)としてNi”の
みを示すが、これに限定されるものではないことは上述
の通りである。
6、ノコ)1;、;、 19’l、   1合成例2 
(化合物3,4の合成) (1)  化合物1の合成 ニトロフタル酸無水物15.7g、尿素40g、塩化ニ
ッケル2.6g、モリブデン酸アンモニウム1.0gを
0−ジクロルベンゼン中140〜180℃にて約1日反
応させた。生成物を上方にしたがって処理した。収量1
7.3 g、元素分析値(%)  ;C,46,69:
 H,2,34: N、21.07 ;計算値(C3t
 H12N 1204 Ni+4Hffi O) C,
46,69: H,2,45: N、20.411R(
KBr )  ;νNOt  1335,1520 c
n+−1゜(2)化合物2の合成 前記化合物1 7.5gを濃硫酸501、塩化第一スズ
19g1エタノール100 ml中、1日還流させた。
生成物を常法にしたがって処理した。収量5.8g、元
素分析値;実測値C,52,09: H,3,19: 
N、23.05:計算値(CswH*o Nz2Ni+
6HtO)C,51,99: H,2,73: N、2
2.72・IR(KBr )  ; J/NO!  3
350.3200 co+−’。
(3)  化合物3の合成(R=−C18H37)前記
化合物2 0.7g、 C,18El 37 GOCI
  4.0g、ピリジン 3抛l中、2日還流させた。
常法にしたがって生成物を処理した。収量 1.0g、
分析値(%) :実測値C,72,32: H,9,2
3: N、8.78 (計算値CzoaHzeaNt2
04Ni+4H10)IR(KBr ) yC=016
25cm−’(4)  化合物4の合成(R=−C1a
H3t)化合物2 0.7 g、Cx5Ha7NCO4
,Og、ピリジン30sl中2日還流させた。常法にし
たがって、生成物を処理した。収量 1.2g、分析値
(%)実測値C,69,53:H,9,80:N、11
.49  :計算値(Clo sHx e 8N 18
04Ni+4HtO) C+68.81  : H,9
,41: N、11.88IR(KBr )  νc 
=01720.1670 cm−1合成例3 化合物8
.9の合成 (1)化合物5の合成 カルボキシフタル酸無水物 16.8g、尿素 40g
、塩化ニッケル 2.6g、モリブデン酸アンモニウム
 1.0gを0−ジクロルベンゼン中、140〜180
℃にて約1日反応させた。生成物を常法にしたがって処
理した。収量14.7 g、分析値(%)実測値C,4
8,82:H,3,06:N、18.93 :計算値(
Cs eHgo N x204Ni+4HgO) C+
48.47  :C4゜07 : N、 18.83 IR(KBr )  l/C=0 1660 cm−’
(2)化合物6の合成 前記化合物5 8.0gをIN KOH80a+L H
w 0 80m1に加え、3時間還流した後、IN I
C1100m1.820 100n+1を加えた。常法
にしたがって精製処理を行った。収量 2.8g、分析
値(%)実測値C,46,10:H,3,08:N、1
2.58 :計算値(Cs s HleN aOsNi
+10H20) C,46,38:H,3,89:N、
12.01 1R(KBr )  vc =0 1700 cm−’
(3)化合物7の合成 前記化合物β−5,0gをSOCIg  20m1.ベ
ンゼン40 n+1中に1週間還流した。常法にしたが
って精製処理を行った。収量 5.2g、分析値(%)
実:N、13.64 IR(KBr )  νC=0 1740 c+w−’
(4)化合物8の合成(R=C1sH37)前記化合物
6 0.7g、CxaHatOH3g、ピリジン50 
mlにて2日間還流した。常法にしたがって精製処理を
行った。収量 0.2 g、分析値(%)実測値C,7
1,15:H,8,35:N、 6.80  :計算値
(Clo sHzso N sO@Ni+ 4H20)
C+70.91  : H,8,01: N、 6.1
2IR(KBr )   VC=0 1720 c+m
−’(5)化合物9の合成(R=C1s H3? )前
記化合物6 0.7g、CzsHavNHt  3g、
     ;ピリジン40−1にて2日間還流した。常
法にしたかって処理を行った。収量 1.0g、分析値
(%)実測値C,70,21:H,8,64:N、10
.49 :計算値(C10811x  a  AN  
120  aNi+  4Hto  )C+71 ・0
7  : H,9,50: N、 9.20IR(KB
r )  pc =0 1625 cvg−’合成例4
 (化合物13および14の合成)+11化合物10の
合成 ピロメリット酸無水物 17.5 g、尿素 50g、
塩化ニッケル 2.6g、モリブデン酸アンモニウム 
1.0 gをトリクロルベンゼン200+ml中、14
0〜180℃にて1日反応させた。生成物を常法にした
がって処理した。収量23.4 g、分析値(%)実測
値C,44,02:H,4,20:N、18.77 :
計算値(Cao H2AN 1804Ni+10HgO
)C143,85:H,4,05: N、20.44 IR(KBr )  ν(: =Q  1660 cm
−’(2)化合物11の合成 前記化合物10 5.0 g、濃硫酸20 ml、Hi
050 ml中で44時間還流した。常法にしたがって
処理を行った。収量 2.7g、分析値(%)実測値C
,47,49:n+3−11:N+12−50 :計算
値(Cm(181eN aOx @Ni+12H*Q 
) C,47,50:n+3.99: N、11.07 (3)化合物12の合成 前記化合物u2.7 g 、 5OCI! l0IIL
 ヘ7ゼン20+wl中、1週間還流した。常法にした
がって処理を行った。収量 2.8g、分析値(%)実
測値C152,80:H,1,20:N、12.80 
:計算値(C40H1IN s Oa C1a Ni)
 C,52,17: H,0,88: N、12.16
rR(KBr )  l’c =0 1750 cm−
’(4)化合物13の合成(R=Cx s Hs 7 
)前記化合物120.7g、 C工aHsrOH5,O
g、ピリジン40 n+1中、1週間還流した。常法に
したがって精製処理を行った。収量 0.87g、分析
値(%)実測値C,76,81:H,5,86:N、 
4.45  :計算値(CxsallzseNsOaN
i+10HtO)C。
77.65  : H,5,52: N、  3.94
IR(KBr  )   pc  =0 1715 c
m−’(4)化合物13の合成(R=Cs s■37)
前記化合物井0.7g、 Cs e H3? NHII
  5.0g、ピリジン40 tal中、1日間還流し
た。常法にしたがって精製処理を行った。収量 1.2
g、分析値(%)実測値C,?6.30 :H+6.8
0:N、 7.55 :計算値(CzsaHzsaNz
sOaNi+12HeO)C,75,21: H,5,
63: N、 7.62IR(KBr )  yC=0
 1645 cta−”以下同様にして化合物3.4.
8.9.13.14の誘導体として第1表に示すRおよ
びMを用いてフタロシアニン誘導体を合成した。後述の
第1表にR,Mと溶解性を示す。
なお上述の合成側はここに記載されたものに限定される
ものではなく、たとえばベンゼン置換側鎖が4ないし8
に限らず、フタロシアニン環形成実施例の合成条件をコ
ントロールすることによりn=1〜8の間のものにも適
応されるのはいうまでもない。
第1表 第工表(続き) 第1表(続き) 第1表(続き) 第1表(続き) 実施例1 合成例2にしたがって合成した化合物3として置換位置
2に−NHCOC18Hs 7を導入したものの10ミ
リモル クロロホルム溶液をシリコンウェハ上にスピナ
塗布した。
この試料を120℃、60分プリベータ後、電子線描画
装置にてパターン書込みを行った。描画後、クロロホル
ム現像液中で室温、20秒現像処理を行い、電子線描画
パターンを得た。電子線感度 11μC/−であり、解
像度 0.1 μmのラインおよびスペースパターンヲ
得り。
実施例2 合成例3にしたがって合成した化合物9として置換位置
2に−CONHC18H37を導入したものの5ミリモ
ル クロロホルム溶液をシリコンウェハ上にスピナ塗布
した。
この試料を130℃、40分プリベークし、電子線パタ
ーン描画用試料とした。初期膜厚0.1μmであった。
パターン描画後、クロロホルム2、n−ヘキサン1の混
合溶媒で、30秒現像処理を行い、電子線描画パターン
を得た。電子線感度 9μC/−であり、解像度 0.
3μmのラインおよびスペースパターンを得た。また、
T値1.5を得た。
実施例3 基本構造9の化合物の置換位置2に−CONHCH1C
7F 15を導入したもののクロロフォルム7ミリモル
溶液をシリコンウェハに塗布、100℃、1hνプリベ
ークした。しかるのちMoをターゲットとするX線にて
マスクパターン照射を行い、クロロフォルム1il16
0秒で、0.5μ繭ライン&スペースを得た。感度12
0+wJ /−であった。
実施例4 基本構造14の化合物の置換位置2,3に−CONJI
 −C111H37を導入した化合物の4ミリモル ク
ロロフォルム溶液をシリコンウェハに塗布、80℃、1
.5 hνプリベークした。その後石英マスクパターン
を通して200−重水素ランプにて、10cmの距離か
ら20分間照射を行い、クロロフォルム:n−ヘキサン
=1 :1の現像溶液で1分間現像し、2μ鋼ライン&
スペースを得た。
実施例5 基本構造9の化合物の置換位i!1に−CONHC8H
13を導入した化合物のクロロフォルム10ミリモル溶
液をシリコンウェハにスピナ塗布、100℃、。
1hνプリベークし、0.1μ閘膜厚のレジスト層を形
成した。しかるのち電子線パターン描画し、クロロフォ
ルム現像処理60秒で、0.4μmライン&スペースを
得た。
このパターンを150℃、2hシアフタ−ベーク処理後
、CF4 +01!を反応性ガスとするプラズマエツチ
ング耐性を調べた結果、200人/分と優れた耐ドライ
エツチング性を示した。同じ条件下におけるPMMAは
730人/分であり、本発明のパターン形成材料は耐ド
ライエツチング性に優れていることがわかる。
以下同様にして合成例の化合物について可溶性の溶媒に
熔解、塗布、プリベータ後、パターン照射を行い、同じ
溶媒にて現像するパターン形成のφ忙J&l L社風を
憤り全ドニ士 第2表 第2表(続き) 実 W換基    合成例 中心金 EB感度 解像度
 耐ドー施           N o、    W
A      5μC*    イエ例  R/II)
   μ糟  チ特臂No             
 M           傘*2.3−COO− 38Cnsllay   47   Cu    33
   0.5  2002.3−COoNll− 39Cjsl13t   48   Cu    11
   0.3  20040        49〜5
0  Ni、 Cu  8〜15 0.1〜195−N
IIGO−0,3 41C1211t  5 −NIICONII −51Cu    11   0
.3  20042  C1211宏 5 4358〜59  旧、 Cu  12  0.2  
198−CONII− 44Cx211ts 45  2.3−CONII −63〜65  Cu、
19〜15 0.1〜1951  Cxzl19s  
    、、 Co        Q・8第2表(続
き) ip!Il象度   イ/&スヘース ** 耐ドライエツチング耐性(CFa +5%02ガ
ス、圧力 60慎Torr、 RFパワー 150W)
   (人/win)実施例62 実施例4に従って100μmのパターンを形成し、2端
子法で電導度を測定したところ、10−4〜10−5Ω
−1cIII−1であった。これをAsF sの上記に
晒し、さらに電導度を測っhところ、10−“〜10−
2Ω−1cm−1と電導度がさらに向上した。
〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明で得られたパターン形成材
料は従来のネガ形レジストと異なり、架橋によれず放射
線により化学構造が変化し、熔解性が代わることを利用
してパターンを形成する。
このため現像時の膨潤がなく、解像度を飛躍的に向上で
き、厚膜でもサブミクロンのパターンが形成できる。ま
た、構造的に非常に安定なフタロシアニン環を含むため
、ドライエツチング耐性、耐熱性に優れ、加工プロセス
において苛酷な条件でも使用可能である。さらに導電度
の高いフタロシアニンを用いることにより導電パターン
を形成することができる。
以上述べたように本発明によって得られたパターン形成
材料を用いることにより段差越えのパターン形成や、高
加速位打ち込みなどの際にも充分使用しえる膜厚を有し
、しかも高解像性を合わせ持つレジストパターンを形成
でき、さらに導電性などの機能性も負荷できるという点
で他に比類のない顕著な効果が得られる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記の一般式で示されるフタロシアニン誘導体よ
    りなることを特徴とするパターン形成材料。 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1〜R_8は側鎖または水素を示し、Mは
    水素または金属イオンを示す)
  2. (2)前記フタロシアニン誘導体のR_1〜R_8は、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼などの結合基を有
    し、前記R′は、 (a)−C_nH_2_n_+_1(n=2〜24)の
    アルキル基、 (b)−C_nH_2_n_+_1_−_mF_m(n
    =2〜24、m=1〜47)の弗素含有アルキル基、 (c)上記(a)、(b)の構造中に芳香環を有するア
    ルキル基のいずかの側鎖であり、MはH_2、Mg、T
    iO、VO、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Z
    nなどの金属であり、置換位置1〜4に前記置換基R_
    1〜R_8が4〜8個導入されていることを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載のパターン形成材料。
  3. (3)下記の一般式で示されるフタロシアニン誘導体よ
    りなるパターン形成材料に電子ビーム、X線または紫外
    線を照射し、現像することを特徴とするパターン形成方
    法。 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1〜R_8は側鎖または水素を示し、Mは
    水素または金属イオンを示す)
  4. (4)前記フタロシアニン誘導体のR_1〜_8は、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼などの結合基を有し
    、前記R′は、 (a)−C_nH_2_n_+_1(n=2〜24)の
    アルキル基、 (b)−C_nH_2_n_+_1_−_mF_m(n
    =2〜24、m=1〜47)の弗素含有アルキル基、 (c)上記(a)、(b)の構造中に芳香環を有するア
    ルキル基のいずかの側鎖であり、MはH_2、Mg、T
    iO、VO、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Z
    nなどの金属であり、置換位置1〜4に前記置換基R_
    1〜R_8が4〜8個導入されていることを特徴とする
    特許請求の範囲第3項記載のパターン形成方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008108406A1 (ja) * 2007-03-05 2008-09-12 Fujifilm Corporation フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法
DE102009034189A1 (de) * 2009-07-17 2011-01-20 Berthold, Herwig, Dr. Neuartige, substituierte Phtalocyanin- und Azaphthalocyaninderivate, ihr Gebrauch und Verfahren zur Herstellung

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