JPS61137818A - 抗腫瘍剤 - Google Patents
抗腫瘍剤Info
- Publication number
- JPS61137818A JPS61137818A JP25863384A JP25863384A JPS61137818A JP S61137818 A JPS61137818 A JP S61137818A JP 25863384 A JP25863384 A JP 25863384A JP 25863384 A JP25863384 A JP 25863384A JP S61137818 A JPS61137818 A JP S61137818A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- antitumor agent
- flavanone
- cell
- flavone
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は抗Ｉｌ！瘍剤に間する。
（発明の構成）
本発明者等は種々の化合物について、それらの薬理作用
を検討中のところ、フラボン又はフラバノンあるいはそ
れ等のある種の置換体が、優れた抗腫瘍作用を示すこと
を確認し本発明を達成した。
を検討中のところ、フラボン又はフラバノンあるいはそ
れ等のある種の置換体が、優れた抗腫瘍作用を示すこと
を確認し本発明を達成した。
即ち、本発明の要旨は、ヒドロキシ基もしくはメトキシ
基で置換されていてもよいフラボン又はフラバノン化合
物を有効成分とする抗腫瘍剤に存する。
基で置換されていてもよいフラボン又はフラバノン化合
物を有効成分とする抗腫瘍剤に存する。
本発明の詳細な説明するに、本発明の有効成分であるフ
ラボン（Ｆｌａｖｏｎｅ）又はフラバノン（Ｆｌａ−ｖ
ａｎｏｎｅ化合物は、例えば、Ｊ、８．Ｈａｒｂｏｒｎ
ｅ 、Ｔ、 Ｊ 。
ラボン（Ｆｌａｖｏｎｅ）又はフラバノン（Ｆｌａ−ｖ
ａｎｏｎｅ化合物は、例えば、Ｊ、８．Ｈａｒｂｏｒｎ
ｅ 、Ｔ、 Ｊ 。
Ｍａｂｒｙ、Ｈ，Ｍａｂｒｙ； Ｔｈｅ Ｆｌａｖｏｎ
ｏｉｄｓ 、 Ｃｈａｐｉａｎ ａｎｄＨａｌｌ 、Ｌ
ｏｎｄｏｎ（＋９７５）に記載されている周知の物質で
あり、具体的には例えば、フラボン（化合物ｌ）、フラ
バノン（化合物２）のほか、５，７−シヒドロキシフラ
ボン（化合物３ ） 、５．７−シヒドロキシー４′−
メトキシフラボン（化合物４ ） 、 ３．５．４．５
−テトラヒドロキシフラボン（化合物５ ） 、５．？
、２’、４’−テトラヒドロキシフラボン（化合物６
） 、 ３，５，７．３’。
ｏｉｄｓ 、 Ｃｈａｐｉａｎ ａｎｄＨａｌｌ 、Ｌ
ｏｎｄｏｎ（＋９７５）に記載されている周知の物質で
あり、具体的には例えば、フラボン（化合物ｌ）、フラ
バノン（化合物２）のほか、５，７−シヒドロキシフラ
ボン（化合物３ ） 、５．７−シヒドロキシー４′−
メトキシフラボン（化合物４ ） 、 ３．５．４．５
−テトラヒドロキシフラボン（化合物５ ） 、５．？
、２’、４’−テトラヒドロキシフラボン（化合物６
） 、 ３，５，７．３’。
４’、 ５′−へキサヒドロキシフラボン（化合物７）
等のフラボン置換体：あるいは５，７．４’−）リヒト
ロキシフラバノン（化合物８）のようなフラバノン置換
体があげられる。
等のフラボン置換体：あるいは５，７．４’−）リヒト
ロキシフラバノン（化合物８）のようなフラバノン置換
体があげられる。
これらの化合物は、夫々周知の方法により製造される０
例えば、フラボン又はそのヒドロキシ若しくはメトキシ
置換体は、０−ヒドロキシアセトフェノン若しくは相当
するそのｆＮｌＱ体と、ヘンジイルクロライド若しくは
相当するその置換体とを縮合させてＯ−ベンゾキシアセ
トフェノン又は相当する置換体とし、次いで、環化する
ことによって得られる。また、フラバノン又はそのヒド
ロキシ若しくはメトキシ置換体は、０−ヒドロキシアセ
トフェノン若しくは相当するその置換体と、ベンズアル
デヒド若しくは相当するその置換体とを縮合させて２′
−オキシカルコン又は相当する置換体とし、次いで、環
化することによって得られる。
例えば、フラボン又はそのヒドロキシ若しくはメトキシ
置換体は、０−ヒドロキシアセトフェノン若しくは相当
するそのｆＮｌＱ体と、ヘンジイルクロライド若しくは
相当するその置換体とを縮合させてＯ−ベンゾキシアセ
トフェノン又は相当する置換体とし、次いで、環化する
ことによって得られる。また、フラバノン又はそのヒド
ロキシ若しくはメトキシ置換体は、０−ヒドロキシアセ
トフェノン若しくは相当するその置換体と、ベンズアル
デヒド若しくは相当するその置換体とを縮合させて２′
−オキシカルコン又は相当する置換体とし、次いで、環
化することによって得られる。
（発明の効果）
これらのフラボン又はフラバノン化合物は、後記実施例
に示すように、ヒーラ（Ｈｅｌａ）ｗＡ胞（ヒト子宮頚
癌組織から分離された細胞株）に対し優れた細胞増殖阻
止作用を示し、抗腫瘍剤として有用である。
に示すように、ヒーラ（Ｈｅｌａ）ｗＡ胞（ヒト子宮頚
癌組織から分離された細胞株）に対し優れた細胞増殖阻
止作用を示し、抗腫瘍剤として有用である。
抗腫瘍剤として用いる場合、静脈内注射、皮下注射、経
口カプセル等の方法で投与され、投与量は、成人に対し
、水溶剤（注射）では、５〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、経
口剤゛では、２０〜５００ ｍｇ７ｋｇ体重の範囲であ
る。注射、点滴用製剤とするとき、は、単位投与量アン
プルあるいは添加防腐剤と共に多投存置容器中に提供さ
れる。この製剤は、懸濁液、溶液、油性又は水性ビヒク
ル中の乳液のような形態であってよく、グルコース、ゼ
ラチンのような懸濁液、レシチン、リノール酸のような
安定化剤、アーモンド油、ココナツト油のような非水性
ビヒクル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルのような防腐
剤を含んでいてもよい。
口カプセル等の方法で投与され、投与量は、成人に対し
、水溶剤（注射）では、５〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、経
口剤゛では、２０〜５００ ｍｇ７ｋｇ体重の範囲であ
る。注射、点滴用製剤とするとき、は、単位投与量アン
プルあるいは添加防腐剤と共に多投存置容器中に提供さ
れる。この製剤は、懸濁液、溶液、油性又は水性ビヒク
ル中の乳液のような形態であってよく、グルコース、ゼ
ラチンのような懸濁液、レシチン、リノール酸のような
安定化剤、アーモンド油、ココナツト油のような非水性
ビヒクル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルのような防腐
剤を含んでいてもよい。
本発明の抗腫瘍剤を経口投与製剤とするには、カプセル
のような腸管からの吸収に好適な形態で提供されること
が好ましい。カプセルでは、ゼラチンのような結合剤、
乳糖のような賦形剤、ステアリン酸マグネシウムのよう
な安定剤、馬鈴薯澱粉のような崩壊剤を含有させること
ができる。また、シクロデキストリンのような包接剤に
よる包接化合物とし、更に該包接化合物をアクリル酸メ
チル・メタアクリル酸共重合体のようなｔｉｌｌ性皮膜
杉皮膜形成物質て皮膜を施すことができる。製剤化の方
法は、注射、点滴用製剤、経口投与用製剤のいずれの場
合ζｉおいても常法でよい。
のような腸管からの吸収に好適な形態で提供されること
が好ましい。カプセルでは、ゼラチンのような結合剤、
乳糖のような賦形剤、ステアリン酸マグネシウムのよう
な安定剤、馬鈴薯澱粉のような崩壊剤を含有させること
ができる。また、シクロデキストリンのような包接剤に
よる包接化合物とし、更に該包接化合物をアクリル酸メ
チル・メタアクリル酸共重合体のようなｔｉｌｌ性皮膜
杉皮膜形成物質て皮膜を施すことができる。製剤化の方
法は、注射、点滴用製剤、経口投与用製剤のいずれの場
合ζｉおいても常法でよい。
なお、前記のフラボン又はフラバノン化合物は抗腫瘍作
用のほか、黄色ブドウ球菌、枯草菌などのダラム陽性菌
、緑膿菌、プロテウス菌などのダラム陰性Ｍ等に対し抗
菌作用を示す。
用のほか、黄色ブドウ球菌、枯草菌などのダラム陽性菌
、緑膿菌、プロテウス菌などのダラム陰性Ｍ等に対し抗
菌作用を示す。
（実施例）
以下実施例について本発明を説明する。
実施例１〜実施例８
ヒーラ細胞増殖抑制試験
下記の表１に示す試料化合物をジメチルスルホキシドに
溶解し、これを５ｘ仔牛血清を加えたイーグルＭＥＭ培
地で所定濃度に希釈し、９６大のマイクロプレートに１
００μｍ７穴で分注した。
溶解し、これを５ｘ仔牛血清を加えたイーグルＭＥＭ培
地で所定濃度に希釈し、９６大のマイクロプレートに１
００μｍ７穴で分注した。
これに、１×１０個／１に調製したヒト子宮頚癌織由来
のヒーラ細胞の浮遊液を１００ｍ１ ／穴加えた。
のヒーラ細胞の浮遊液を１００ｍ１ ／穴加えた。
これを炭酸ガス雰囲気下、３７℃で４日間培養した後ゲ
ンチアナバイオレット染色液でマイクロプレートの底に
付着増殖したヒーラ細胞を染色した。
ンチアナバイオレット染色液でマイクロプレートの底に
付着増殖したヒーラ細胞を染色した。
水で過剰の染色液を洗浄後、染色されたヒーラ細胞の色
素をエタノール（１００１１１／穴）で溶出し、その濃
度を分光光度計で測定した。
素をエタノール（１００１１１／穴）で溶出し、その濃
度を分光光度計で測定した。
細胞数と染色された色素の量は比例するので、上記で測
定した試料の各濃度に対する色素１度をプロットし、こ
のグラフから対照（試料化合物が簾い場合）におけるヒ
ーラ細胞の数（１００χとする）の５ｏｚに相当する試
料化合物の濃度をＥＤＥＤとして求めた。その結果を表
１に示した。
定した試料の各濃度に対する色素１度をプロットし、こ
のグラフから対照（試料化合物が簾い場合）におけるヒ
ーラ細胞の数（１００χとする）の５ｏｚに相当する試
料化合物の濃度をＥＤＥＤとして求めた。その結果を表
１に示した。
表 １
Claims (1)
- （１）ヒドロキシ基もしくはメトキシ基で置換されてい
てもよいフラボン又はフラバノン化合物を有効成分とす
る抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25863384A JPS61137818A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25863384A JPS61137818A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137818A true JPS61137818A (ja) | 1986-06-25 |
Family
ID=17322979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25863384A Pending JPS61137818A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | 抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61137818A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USH1427H (en) * | 1988-04-06 | 1995-04-04 | Briet; Phillipe | Substituted flavonoid compounds, their salts, their manufacture and their use in combination with interleukin-2 |
| WO2000012496A1 (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Lg Chemical Ltd. | Novel cdk inhibitors having flavone structure |
| US7875650B2 (en) * | 2004-02-03 | 2011-01-25 | Yale University | Compounds and methods to increase anti-P-glycoprotein activity of baicalein by alkylation on the A ring |
| CN102626227A (zh) * | 2012-04-23 | 2012-08-08 | 昆明海之灵生物科技开发有限公司 | 元宝枫黄酮和神经酸软胶囊及其制备方法 |
-
1984
- 1984-12-07 JP JP25863384A patent/JPS61137818A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USH1427H (en) * | 1988-04-06 | 1995-04-04 | Briet; Phillipe | Substituted flavonoid compounds, their salts, their manufacture and their use in combination with interleukin-2 |
| WO2000012496A1 (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Lg Chemical Ltd. | Novel cdk inhibitors having flavone structure |
| US7875650B2 (en) * | 2004-02-03 | 2011-01-25 | Yale University | Compounds and methods to increase anti-P-glycoprotein activity of baicalein by alkylation on the A ring |
| CN102626227A (zh) * | 2012-04-23 | 2012-08-08 | 昆明海之灵生物科技开发有限公司 | 元宝枫黄酮和神经酸软胶囊及其制备方法 |
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