JPS61136584A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

Info

Publication number
JPS61136584A
JPS61136584A JP59257349A JP25734984A JPS61136584A JP S61136584 A JPS61136584 A JP S61136584A JP 59257349 A JP59257349 A JP 59257349A JP 25734984 A JP25734984 A JP 25734984A JP S61136584 A JPS61136584 A JP S61136584A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
water
compd
organic compound
straight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59257349A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0380833B2 (ja
Inventor
Hikari Horimoto
光 堀本
Yukio Mizutani
幸雄 水谷
Takayuki Ogata
緒方 隆之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tokuyama Corp filed Critical Tokuyama Corp
Priority to JP59257349A priority Critical patent/JPS61136584A/ja
Publication of JPS61136584A publication Critical patent/JPS61136584A/ja
Publication of JPH0380833B2 publication Critical patent/JPH0380833B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は特定の陽イオン性有機化合物及び特定の陰イオ
ン性有機化合物からなる液晶性組成物に関する。さらに
詳しくは、 (4)(イ)複数の直鎖疎水基、または剛直性部分を連
鎖中に含む少くとも1つの直鎖疎水基、及び −(ロ)fa4級アンモニウム基 を有する陽イオン性有機化合物と、 @(ウ  複数の直鎖疎水基、及び に) リン酸基又はその塩基 を有する陰イオン性有機化合物 とかも主としてなる液晶性組成物。
k関する。
(従来め技術) 生体のエネルギー摂取や代謝物処理は生体膜を介して行
なわれて−る。近年、生体膜に類似した合成有機化合物
の研究が進められており、直鎖疎水基とイオン性基を有
する化合物のうち一部のものが、水中で安定な液晶構造
をとることが報告されている。これらの液晶性を有する
合成有機化合物は、生体膜と類似した機能、例えば相転
移や相分離、有機分子吸着等の機能を有しており、合成
生体膜としての可能性を示して層る。(例えば、日体化
学会編化学総説&401分子集合体−七の組織化と機能
J P122−134.1983年)(発明が解決しよ
うとする問題点) しかしながら、前記の合成有機化合物によって形成され
る液晶構造は前記の合成有機化合物が水中に分散してあ
たかも濃厚な石けん水の如き状態で存在することから、
実用的な使用の際にその取扱いに大きな制限を・うける
そこで、生体膜と類似の機能を維持しつつ、前記の合成
有機化合物を固定化し、その取扱いを容易にしようとす
る方法が試みられている。例えば、疎水性高分子である
ポリ塩化ビニルによる固定化、親水性高分子であるポリ
ビニルアルコールによる固定化、累積膜による基板上へ
の固定化等が報告されている(「化学」、39巻、6号
、P422−424.1984年)。しかし、これらの
方法はいずれも前記合成有機化合物がイオン性基を有す
ることによる水溶性を本質的に解決するものではないた
め、十分な耐水性が得られず水中での長期使用には難が
あった。
(問題点を解決するための手段) ′本発明者らは、前記の合成有機化合物の固定化に於い
て、耐水性を付与し、しかも良好な液晶性を示すものを
求め鋭意研究を行った結果、特定の陽イオン性有機化合
物と特定の陰イオン性有機化合物とより、耐水性に優れ
た液晶性組成物が得られることを見出し本発。
明を提供するに至った。
p■ち、本発明は (A)e)  複数の直鎖疎水基、または剛直性部分を
連鎖中に含む少くとも1つの直鎖疎水基、及び (ロ)第4級アンモニウム基 を有する陽イオン性有機化合物と、 @fウ  複数の直鎖疎水基、及び に) リン酸基又はその塩基 を有する陰イオン性有機化合物 とから主としてなる液晶性組成物である。
本発明の液晶性組成物の成分の1つは、複数の直鎖疎水
基、または剛直性部分を連鎖中に含む少くとも1つの直
鎖疎水基を有し、かつ第4級アンモニウム基を有する陽
イオン性有機化合物(以下、陽イオン性有機化合物と略
称する)である。
本発明において直鎖疎水基は、得られる組成物の液晶性
及び原料の入手の容易さから炭素数6〜30の直鎖アル
キル基であることが好ましい。尚、本発明でbう直鎖疎
水基とは完全に直鎖状のものの他に、炭素数2個迄の分
枝を有する分校状のものをも含んだ意味で使用される。
本発明の陽イオン性有機化合物の一つは、複数の直鎖疎
水基を有するものである。該直鎖疎水基が1つであると
疎水性が十分でなく、得られる組成物が液晶性とはなり
難い。直鎖疎水基の数は2つ以上であれば良いが、陽イ
オン性有機化合物の入手の容易さから、2つ又は6つで
あることが好ブしい。
また、本発明の陽イオン性有機化合物の他の1つは、剛
直性部分を連鎖中に含む少くと41つの直鎖疎水基を有
するものである。
本発明において剛直性部分とは、次の■。
■及び■に示す基をいう。
■ 直結あるいは、炭素−炭素多重結合、炭素−窒素多
重結合、窒素−窒素多重結合。
エステル結合、アミド結合等を介して連結された少なく
とも2個の芳香環で構成される2価の基 このような基を具体的に示せば、例えばo      
            O等の2価の基が挙げられる
■ 2個の芳香環の結合が複数であるか、複数原子間の
単結合であって、その回転がエネルギー的に束縛を受け
ている2価の基このような基を具体的に示せば、例えば
OH5 等の2価の基が挙げられる。
■ 芳香環が縮合環を形成しているもので、この縮合環
が多分子間で積層した場合に、その回転カー互いに立体
的に束縛を受けている2価の基 このような基を具体的に例示すると、 等の2価の基が挙げられる。
剛直性部分を連鎖中に含む少くとも1つの直鎖疎水基を
有する陽イオン性有機化合物の直鎖疎水基の炭素数は、
剛直性部分及び、剛直性部分と該直鎖疎水基との結合部
分を除いた部分の炭素数を意味する。上記、剛直性部分
と直鎖疎水基との結合部分は、一般に炭素−炭素単結合
、エステル結合、エーテル結合が好適である。
剛直性部分を連鎖中に含む直鎖疎水基は、陰イオン性有
機化合物との混合の容易さ及び得られた液晶性組成物の
安定性の面から、陽イオン性有機化合物中に1つ含まれ
てい゛る場合が最も好ましい。
本発明の陽イオン性有機化合物は、また第4級アンモニ
ウム基をも有している。第4級アンモニウム基は通常、
対アニオンと共に塩を形成している。このときのアニオ
ンとしては特に限定されないが、通常フッ素、塩素。
臭素、ヨウ素の7・ロゲンアニオンが好適に使用される
。また、陽イオン性有機化合物が有する第4級アンモニ
ウム基の数は、得られる液晶性組成物の安定性゛の点か
ら1つであるこiが好ましい。
本発明の陽イオン性有機化合物は、上記を′みたすもの
であれば特に限定されず公知のものが用いられる。一般
に好適に使用される代表的なものを以下に具体的に示す
但し、R’ t R2は同種又は異種の炭素数6〜50
の直鎖アルキル基、R5* R’は同種又は異種の炭素
数1〜4のアルキル基、又はその水酸基による置換体で
あり、Xはハロゲン原子またはOH原子団である。
但し、R1l R2及びXは上記と同じであり、Aは 
+B+=+CH2+k す、Jは0又は1であり、kは正の整数である。) であり、h、iは正の整数である。R’ a R’*R
5は上記のR5及びR4の説明と同じである。
但し、R’ m R2t R’ * R’ + R’ 
+−・A及びXは上記と同じであり、tは1又は2 r
 m゛  は0又は1である。
■ 但し、R1# R2e R’ e R41R5及びXは
上記と同じであり、nは正の整数である。
但し、R’ l R’ I R5及びXは上記と同じで
あり、R6は炭素数4〜50のアルキル基、アルキルオ
キシ基、若しくはアルキルオキシカルボニル基又はこれ
らのノ10ゲン置換体であり、 −N=N−、−CH=CH−、−N=N−。
↓ C町                      U
o      0 舎 であり、pは0又は1である。) Eは÷CH2+q又は −〇 −(CI!2−)rであ
る。
(但し、q、rけ正の整数である。))上記一般式CB
) 、 CD)及び〔E〕中、 kinsq及びrは正
の整数であれば良いが、一般には原料の入手の容易さか
ら1〜16であることが好ましい。また、上記一般式C
BE中、h及び1は、正の整数を何ら制限なく取り得る
が、一般には原料の入手の容易さから1〜4であること
が好ましい。さらに上記一般式CA) 、 CB) 、
 CC) 、 CO3及びCF)中、Xで示されるハロ
ゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原
子が挙げられる。
本発明の液晶性組成物の成分の他の1つは、複数の直鎖
疎水基及びリン酸基又はその塩基を有する陰イオン性有
機化合物(以下、陰イオン性有機化合物と略称する。)
である。
直鎖疎水基は、前記の陽イオン性有機化合物につbて説
明した直鎖疎水基と同様のものが使用し得る。直鎖疎水
基の数は複数であれば良いが、陰イオン性有機化合物の
入手の容易さから、2つであることが好まし一0 本発明で使用される陰イオン性有機化合物は、またリン
酸基又はその塩善を有している。
リン酸の塩基としては特化限定されず、有機又は無機の
陽イオンとなる原子又は原子団で構成される塩基であれ
ば食込が、リン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩又はアンモニウム塩で構成される塩基が好適である。
リン酸基又はその塩基の数は、得られる液晶性組成物の
安定性の点から1つであることが好ましい。
本発明で使用される陰イオン性有機化合物のうち、好適
に使用されるものけ次の一般式で示されるものである。
但し、R4、R7は同種又は異種の炭素数6〜50の直
鎖アルキル基であり、Mは水素。
アルカリ金属、アルカリ土類金属原子、アンモニウム原
子団が好適である。
本発明の液晶性組成物の成分である陽イオン性有機化合
物と陰イオン性有機化合物との混合比は、得られる組成
物の液晶性及び水中での安定性を勘案して、一般には陽
イオン性有機化合物1モルに対して0.2〜5モル、よ
り好ましくは0.5〜2モルの陰イオン性有機化合物が
好適に用いられる。
本発明の液晶性組成物の製造方法は特化限定されず、ど
のような方法であって本よ−。
一般に好適な製造方法を例示すると以下のとおりである
即ち、 (1)本発明で用いる陽イオン性有機化合物と陰イオン
性有機化合物とを所定量溶媒に溶解、ある員は懸濁せし
め、これらを混合し生じた沈澱物を集める方法。ここで
使用される溶媒は水が最も好適であるが、水と混和可能
な有機溶媒、例えばメタノール、エタノール、アセトン
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等を陽イオン性有m化合物
及び陰イオン性有機化合物が溶解する範囲で含むことが
できる。一般忙上記の操作により、得られる組成物の耐
溶媒性が向上する。
(1)本発明で用いる陽イオン性有機化合物と陰イオン
性有機化合物とを所定量、固体状態VCおいて混合する
方法。或−は、固体状態で混合した後、溶媒(溶解、又
は懸濁せしめ、生じた沈澱物を集める方法。ζこで使用
される溶媒は、上記の方法(1)と同様の4のが採用さ
れる。
本発明の液晶性組成物の製造に於いて、特に上記の本発
明で用いる陽イオン性有機化合物と陰イオン性有機化合
物とを溶媒に溶解、あるいは懸濁せしめ、沈澱物を集め
る方法を使用した際に、該陽イオン性有機化合物及び陰
イオン性有機化合物は、下記の反応式で例示されるよう
に一部イオン交換を起こしていると考えられる。
このことは生成する液晶性組成物中に塩(前記反応式中
のMX)が残存しない場合があることから推測される。
本発明の液晶性組成物は、一般に無色、白色或いは黄色
の粉末である。また、水には難溶であるが、有機溶媒、
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、クロロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン。
ジオキサン、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等に
は、室温〜100’Cで溶解する。
(効果) 本発明の組成物は、液晶性を示す。液晶性を示す温度範
囲は、通常−20〜200’Cの範囲内にある。
前記液晶性は一般に、光学的及びまたは熱的な測定によ
って確認される。光学的な測定とは一般に偏光顕微鏡を
用いて液晶形成による異方性相によって確認される。ま
た熱的な測定とけ、例えば示差走査熱量計による測定が
挙げられる。これにより、もし液晶ならば固体2>−ら
液晶への転移忙伴なう熱量及び液晶から等方的液体への
転移に伴なう熱量が観測され、液晶性が確認される。
また、本発明の組成物は耐水性に優れており、水中にお
いても十分に実用に供することができる。ただし、前記
の一般式CA)で示される陽イオン性有機化合物を使用
した場合には、他の陽イオン性有機化合物の場合に比較
して、一般に耐水性にやや劣る場合が各員。
本発明の液晶性組成物は、上記のように耐水性及び液晶
性を示し、また、極めて容易に取扱うことができること
から種々の用途に使用することが可能である。例えば、
本発明の液晶性組成物をポリ塩化ビニリデン、ポリメタ
クリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル。
ポリスチレン、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸
エチル、ポリ塩化ビニル等の高分子化合物と混合するこ
とにより、液晶性を有する膜状物、繊維状物等に成形し
、ディスプレイ装置、各種センサー、生体膜研究におけ
る実験材料などへの利用が可能である。
(作 用) 本発明の液晶性組成物が良好な液晶性および耐水性を発
現する理由につ込ては必ずしも明白ではないが、液晶性
については液晶性組成物の成分である陽イオン性有機化
合物および陰イオン性有機化合物中に複数の直鎖疎水基
又は少くとも1つの剛直性基を連鎖中に含む直鎖疎水基
が存在することによると考えられる。すなわち、かかる
特定の直鎖疎水基の剛直性くより、分子が配列し易いた
めと推察される。また、耐水性については、陽イオン性
有機化合物と陰イオン性有機化合物とがイオン結合を形
成し、その結果分子の疎水性が大きくなったためと推察
される。しかし、かかる説明は本発明を何ら限定するも
のではなく、本発明の理解の一助とするためのものであ
る。
以下に本発明をさらに具体的に説明するために実施例を
挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例 1 化合物 2 mnote  を水f(IcI−に超音波分散させ
石けん状の溶液を得念。
化合物 2 mmote  を水ioog4に超音波分散させ、
石けん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈
澱を濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減
圧乾燥によって白色の固形物1.56 tを得た。元素
分析により、窒素とリンの含量を測定し、組成比(1/
n当量比)として0.98の値を得た。また、同じく元
素分析忙より臭素の含量は1重量%であった。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ56℃から液
晶形成に半う異方性相が観測され、115℃にて異方性
相が消失した。また示差走査熱景計によって昇温時に5
4℃く結晶一液晶転移の吸熱、113℃に液晶−等方性
液体転移の吸熱が観測された。
また、この固形物1tを25℃の水に24時間浸漬した
後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は3.6重
量%であった。
実施例 2 実施例1と同様の方法で、表1に示す陽イオン性有機化
合物2 mnote と陰イオン性有機化合物2 mm
ote とから組成物を得た。これらの組成物につbて
、実施例1と同様の方法により液晶性を示すことを確認
した。結果を表1に示す。また、実施例1と同様の方法
で水に浸漬したところ、水への溶出はすべて2〜4重量
%の範囲であった。
実施例 3 化合物 2 mmole  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。
化合物 2 mmoze  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈澱
を濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減圧
乾燥によって白色の固形物1.87 tを得た。元素分
析により窒素とリンの含量を測定し、組成比(1/II
当量比)として1.04の値を得た。また、同じく元素
分析により塩素の含量は4重量%であつた。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ56℃から液
晶形成に伴う異方性相が観測され、70℃にて異方性相
が消失した。また、示差走査熱量計によって昇温時に5
8℃に結晶一液晶転移の吸熱、69℃に液晶−等方性液
体転移の吸熱が観測された。
また、この固形物1tを、25℃の水に24時間浸漬し
た後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は1.0
重量%であった。
実施例 4 実施例3と同様の方法で、表2に示す陽イオン性有機化
合物2 mnote と陰イオン性有機化合物2 mm
ote とから組成物を得た。結果を表2に示す。これ
らの組成物について、実施例6と同様の方法により液晶
性を示すことを確認した。また、実施例3と同様の方法
で水に浸漬したところ、水への溶出はすべて2.0重量
%未満であった。
実施例 5 化合物 2 mmote  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。
化合物 2 mmole  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈澱
を濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減圧
乾燥によって白色の固形物2.96f?を得た。元素分
析により窒素とリンの含量を測定し、組成比(1/II
当量比)として1.02の値を得た。また、同じ(元素
分析により臭素の含量は2重量%であった。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ55℃で液晶
形成に伴う異方性相が観測され97℃にて異方性相が消
失した。また、示差走査熱量計によって昇温時に39℃
に結晶一液晶転移の吸熱、94℃に液晶−廊方性液体転
移の吸熱が観測された。
また、この固形物1tを、25℃の水に24時間浸漬し
た後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は160
重景重量あった。
実施例 6 化合物 2 mnote を水100−に超音波分散させ、石け
ん状の溶液を得た。
化合物 2 mmote を水100−に超音波分散させ、石け
ん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈澱な
濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減圧乾
燥によって白色の固形物1.8 Ofを得た。元素分析
により窒素とリンの含量を測定し、組成比(1/n当量
比)として0.98の値を得た。また、同じく元素分析
により臭素の含量は3重量%であった。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ27℃で液晶
形成に伴う異方性相が観測され、67℃にて異方性相が
消失した。また、示差走査熱量計〈よって昇温時に21
℃に結晶一液晶転移の吸熱、34℃に液晶−等方性液体
転移の吸熱が観測された。
また、この固形物1fを、25℃の水に24時間浸漬し
た後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は1.1
重量%であった。
実施例 7 実施例6と同様の方法で、表3に示す陽イオン性有機化
合物2 mmoleと陰イオン性有機化合物2 mmo
teとから組成物を得た。結果を表3に示す。これらの
組成物について、実施例6と同様の方法により液晶性を
示すことを確認した。また、実施例6と同様の方法で水
に浸漬したところ、水への溶出はすべて1.8重量%未
満であった。
実施例 8 化合物 CE(。
(I) 2 mnote  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得、た。
化合物 2 mnote を水IQC1dに超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈澱
を濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減圧
乾燥によって黄色の固形物1.52 fを得た。元素分
析により窒素とリンの含量を測定し、組成比(I/I当
量比)として0.97の値を得た。また、同じく元素分
析により臭素の含量は1.1重量%であった。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ84℃で液晶
形成に伴う異方性相が観測され、98℃にて異方性相り
=消失した。また、示差走査熱量計によって昇温時に7
9℃に結晶一液晶転移の吸熱、94℃に液晶−等方性液
体転移の吸熱が観測された。
また、この固形物0.5tを、25℃の水に24時間浸
漬した後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は1
.0重量%であった。
実施例 9 化合物 α5 (I) 2 mmote を水100−に超音波分散させ、石け
ん状の溶液を得た。
化合物 2 mmoLe  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈澱
を濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減圧
乾燥によって白色の固形物1.7 Ofを得た。元素分
析により窒素とリンの含量を測定し、組成比(I/It
当景比)として1.03の値を得た。また、同じく元素
分析により臭素の含量は1.5重量%であった。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ、53℃から
液晶形成に伴う異方性相が観測され、66℃にて異方性
相が消失した。また、示差走査熱量計によって昇温時に
52℃に結晶一液晶転移の吸熱、66℃に液晶−等方性
液体転移の吸熱が観測された。
また、この固形物1tを、25℃の水に24時間浸漬し
た後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は0.8
重量%であった。
実施例10 実施例8と同様の方法で、表4に示す陽イオン性有機化
合物2mmoleと陰イオン性有機化合物2 mnot
eとから組成物を得た。結果を表4に示す。これらの組
成物について、実施例8と同様の方法により液晶性を示
すことを確認した。また、実施例8と同様の方法で水に
浸漬したところ、水への溶出はすべて1.5重量%未満
であった。
実施例11 化合物 2 mmole  を水100−に超音波分散させ、石
けん状の溶液を得た。
化合物 2 mmole を水100−に超音波分散させ、石け
ん状の溶液を得た。次の両者を混合して生成した沈澱を
濾過によって集めた。蒸留水でよく洗浄した後、減圧乾
燥によって白色の固形物1.98 tを得た。元素分析
により、窒素とリンの含量を測定し、組成比(I/n当
量比)として1.04の値を得た。また、同じく元素分
析により臭素の含量は1重量%であつた。
この固形物を偏光顕微鏡で観察したところ70℃から液
晶形成に伴う異方性相が観測され、103℃にて異方性
相が消失した。また示差走査熱量計によって昇温時に6
5℃に結晶一液晶転移の吸熱が観測された。
また、この固形物1tを25℃の水に24時間浸漬した
後、水への溶出量を測定したところ、溶出量は1−0重
量%であった。
実施例12 実施例11と同様の方法で、表5に示す陽イオン性有機
化合物2 mnoteと陰イオン性有機化合物2 mm
oleとから組成物を得た。
これらの組成物について、実施例11と同様の方法によ
り液晶性を示すことを確認した。
結果を表5に示す。また、実施例11と同様の方法で水
に浸漬したところ、水への溶出はすべて1.9重量%未
満であった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (A)(イ)複数の直鎖疎水基、または剛直性部分を連
    鎖中に含む少くとも1つの直鎖疎水基、 及び (ロ)第4級アンモニウム基 を有する陽イオン性有機化合物と、 (B)(ハ)複数の直鎖疎水基、及び (ニ)リン酸基又はその塩基 を有する陰イオン性有機化合物 とから主としてなる液晶性組成物。
JP59257349A 1984-12-07 1984-12-07 液晶組成物 Granted JPS61136584A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59257349A JPS61136584A (ja) 1984-12-07 1984-12-07 液晶組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59257349A JPS61136584A (ja) 1984-12-07 1984-12-07 液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61136584A true JPS61136584A (ja) 1986-06-24
JPH0380833B2 JPH0380833B2 (ja) 1991-12-26

Family

ID=17305141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59257349A Granted JPS61136584A (ja) 1984-12-07 1984-12-07 液晶組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61136584A (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012170952A3 (en) * 2011-06-08 2013-04-11 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing sirna activity
US9011903B2 (en) 2011-06-08 2015-04-21 Nitto Denko Corporation Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations
US9365610B2 (en) 2013-11-18 2016-06-14 Arcturus Therapeutics, Inc. Asymmetric ionizable cationic lipid for RNA delivery
US9393315B2 (en) 2011-06-08 2016-07-19 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity
US9567296B2 (en) 2013-11-18 2017-02-14 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10196637B2 (en) 2011-06-08 2019-02-05 Nitto Denko Corporation Retinoid-lipid drug carrier
US10383952B2 (en) 2016-12-21 2019-08-20 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10526284B2 (en) 2016-12-21 2020-01-07 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5698298A (en) * 1980-01-10 1981-08-07 Asahi Glass Co Ltd Water insoluble fluorinated surfactant forming liquid crystal

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5698298A (en) * 1980-01-10 1981-08-07 Asahi Glass Co Ltd Water insoluble fluorinated surfactant forming liquid crystal

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9393315B2 (en) 2011-06-08 2016-07-19 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity
US10532975B2 (en) 2011-06-08 2020-01-14 Nitto Denko Corporation Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations
JP2014529328A (ja) * 2011-06-08 2014-11-06 日東電工株式会社 薬物送達を標的化しsiRNA活性を増強する化合物
US9011903B2 (en) 2011-06-08 2015-04-21 Nitto Denko Corporation Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations
US9242001B2 (en) 2011-06-08 2016-01-26 Nitto Denko Corporation Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations
US11084779B2 (en) 2011-06-08 2021-08-10 Nitto Denko Corporation Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations
CN103857654A (zh) * 2011-06-08 2014-06-11 日东电工株式会社 用于定向药物输送和增强siRNA活性的化合物
US10669229B2 (en) 2011-06-08 2020-06-02 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity
US9963424B2 (en) 2011-06-08 2018-05-08 Nitto Denko Corporation Cationic lipids for therapeutic agent delivery formulations
US10196637B2 (en) 2011-06-08 2019-02-05 Nitto Denko Corporation Retinoid-lipid drug carrier
US10100004B2 (en) 2011-06-08 2018-10-16 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity
CN107082747A (zh) * 2011-06-08 2017-08-22 日东电工株式会社 用于定向药物输送和增强siRNA活性的化合物
RU2632888C2 (ru) * 2011-06-08 2017-10-11 Нитто Денко Корпорейшн СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ НАЦЕЛЕННОЙ ДОСТАВКИ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА И УСИЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ siPHK
US10000447B2 (en) 2011-06-08 2018-06-19 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing siRNA activity
WO2012170952A3 (en) * 2011-06-08 2013-04-11 Nitto Denko Corporation Compounds for targeting drug delivery and enhancing sirna activity
US9896413B2 (en) 2013-11-18 2018-02-20 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10781169B2 (en) 2013-11-18 2020-09-22 Arcturus Therapeutics, Inc. Method of synthesis of an ionizable cationic lipid
US9670152B2 (en) 2013-11-18 2017-06-06 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US9593077B2 (en) 2013-11-18 2017-03-14 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
USRE49233E1 (en) 2013-11-18 2022-10-04 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10399937B2 (en) 2013-11-18 2019-09-03 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US9365610B2 (en) 2013-11-18 2016-06-14 Arcturus Therapeutics, Inc. Asymmetric ionizable cationic lipid for RNA delivery
US9580711B2 (en) 2013-11-18 2017-02-28 Arcturus Therapeutics, Inc. Lipid particles with asymmetric cationic lipids for RNA delivery
US10556861B2 (en) 2013-11-18 2020-02-11 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US9567296B2 (en) 2013-11-18 2017-02-14 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US9850202B2 (en) 2013-11-18 2017-12-26 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10980895B2 (en) 2016-12-21 2021-04-20 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10526284B2 (en) 2016-12-21 2020-01-07 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10383952B2 (en) 2016-12-21 2019-08-20 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery
US10961188B2 (en) 2017-12-20 2021-03-30 Arcturus Therapeutics, Inc. Ionizable cationic lipid for RNA delivery

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0380833B2 (ja) 1991-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Cross-linked supramolecular polymer gels constructed from discrete multi-pillar [5] arene metallacycles and their multiple stimuli-responsive behavior
Percec et al. Fluorophobic effect induces the self-assembly of semifluorinated tapered monodendrons containing crown ethers into supramolecular columnar dendrimers which exhibit a homeotropic hexagonal columnar liquid crystalline phase
JPS61136584A (ja) 液晶組成物
Takai et al. Supramolecular assemblies of ferrocene-hinged naphthalenediimides: Multiple conformational changes in film states
Hatsusaka et al. Discotic liquid crystals of transition metal complexes 33: Spontaneous uniform homeotropic alignment and unique mesophase transition behavior of bis [2, 3, 9, 10, 16, 17, 23, 24-octakis (3, 4-dialkoxyphenoxy) phthalocyaninato] lutetium (III) complexes
EP2708524A1 (en) Polyisocyanide derivative having controlled helical main chain structure
JPS6189286A (ja) 液晶組成物
Xiao et al. Unprecedented cucurbituril-based ternary host–guest supramolecular polymers mediated through included alkyl chains
Kim et al. Liquid crystalline properties of polyguanidines
JPS6251292B2 (ja)
Holder et al. Lamellar organic thin films through self-assembly and molecular recognition
Paternostre et al. Polymorphism and Crystal Morphology of Poly (ethylene oxide)− 2-Methyl Resorcinol Supramolecular Complexes
Turpin et al. Switchable liquid-crystalline polymers based on the ferrocene-ferrocenium redox system
JPH02231473A (ja) 2,5―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相
US5032669A (en) Liquid crystalline polyesters formed by reaction of bis(hydroxyalkoxy) biphenyls with terephthaloyl chloride
Harbour et al. Complexation with diol host compounds. Part 14. Inclusion compounds of 2, 2′-bis (9-hydroxy-9-fluorenyl) biphenyl with acetonitrile, cyclohexanone, di-n-propylamine and dimethylformamide
JP4103374B2 (ja) フラーレンc60誘導体
JPH0456855B2 (ja)
JPS63122650A (ja) α−アルコキシプロピオン酸エステル類
JP4297565B2 (ja) 異方性フィルム及びその製造方法
Pugh et al. Synthesis of laterally attached side‐chain liquid‐crystalline polynorbornenes with high mesogen density by ring‐opening metathesis polymerization
JP2553133B2 (ja) 高分子サーモトロピック液晶
JPS62207387A (ja) 強誘電性液晶、その製造方法及び液晶混合物におけるその使用
JPS6230154A (ja) 液晶性組成物の製造方法
JPH01275631A (ja) 液晶性ビス‐クロロ蟻酸エステル、その製造方法、及びそれから製造された液晶性n‐アルキルポリウレタン及びポリカーボネート