JPS6112793A - 非発泡性のアルキルアリ−ルスルホン酸アルカリ土金属塩を基材とした潤滑油用清浄分散剤 - Google Patents
非発泡性のアルキルアリ−ルスルホン酸アルカリ土金属塩を基材とした潤滑油用清浄分散剤Info
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- JPS6112793A JPS6112793A JP60107090A JP10709085A JPS6112793A JP S6112793 A JPS6112793 A JP S6112793A JP 60107090 A JP60107090 A JP 60107090A JP 10709085 A JP10709085 A JP 10709085A JP S6112793 A JPS6112793 A JP S6112793A
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- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/24—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals
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- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
キルアリールスルホン酸アルカリ土金属塩を基材とした
潤滑油用清浄分散剤を目的とする。この発泡性は出発原
料のアルキルアリールスルホン酸の性質である。
潤滑油用清浄分散剤を目的とする。この発泡性は出発原
料のアルキルアリールスルホン酸の性質である。
米国特許第４， ２ ３ ５， ８ １ ０号及びヨー
ロッパ特許出願第１，３１８号には１エンジンの作動中
に潤滑剤を発泡させる傾向のないアルキルアリールスル
ホン酸塩を基材とした清浄分散剤が記載されている。こ
の深加剤は、芳香族炭化水素のベンゼン、トルエン、Ｏ
−キシレンを５〜９５重＠％（好マしくは９５〜７０Ｍ
創％）のーＣ０〜Ｃ４・分絃状オレフインと９５〜５重
量％（好ましくは３０〜５東景％）のＣ，、〜Ｃｌ（１
線状オレフインとの混合物によって共アルキル化し、次
いで共アルキル化物をスルホン化し、得られたスルホン
酸をアルカリ土金属塩基によって中和することによって
得られる。
ロッパ特許出願第１，３１８号には１エンジンの作動中
に潤滑剤を発泡させる傾向のないアルキルアリールスル
ホン酸塩を基材とした清浄分散剤が記載されている。こ
の深加剤は、芳香族炭化水素のベンゼン、トルエン、Ｏ
−キシレンを５〜９５重＠％（好マしくは９５〜７０Ｍ
創％）のーＣ０〜Ｃ４・分絃状オレフインと９５〜５重
量％（好ましくは３０〜５東景％）のＣ，、〜Ｃｌ（１
線状オレフインとの混合物によって共アルキル化し、次
いで共アルキル化物をスルホン化し、得られたスルホン
酸をアルカリ土金属塩基によって中和することによって
得られる。
ここに、本発明者は、製造中でも使用時でも発泡傾向を
示さないアルキルアリールスルホン酸塩を基材とした添
加剤を見出した。この発泡傾向と ・は、酸アルキル基
、即ち線状、分舷状又は部分約分ｖ：ｔのアルキル基の
性質である。
示さないアルキルアリールスルホン酸塩を基材とした添
加剤を見出した。この発泡傾向と ・は、酸アルキル基
、即ち線状、分舷状又は部分約分ｖ：ｔのアルキル基の
性質である。
以下において、［アルキルアリールスルホン酸」とは、
アルキルベンゼン、アルキルー０−キシレン又はアルキ
ルトルエン（ここでアルキ／Ｌ−基はベンゼン、０−キ
シレン又はトルエン基土に結合している。このアルキル
基は１５〜４０個の炭素原子を含有し、そして線状オレ
フィン、分岐状オレフィン及び（又は）オレフィンのオ
リゴマーから導かれる）の少なくとも１種をスルホン化
することによって得られる酸、並びに石油留分のスルホ
ン化によって得られる酸或いはこれらの酸の混合物を意
味する。
アルキルベンゼン、アルキルー０−キシレン又はアルキ
ルトルエン（ここでアルキ／Ｌ−基はベンゼン、０−キ
シレン又はトルエン基土に結合している。このアルキル
基は１５〜４０個の炭素原子を含有し、そして線状オレ
フィン、分岐状オレフィン及び（又は）オレフィンのオ
リゴマーから導かれる）の少なくとも１種をスルホン化
することによって得られる酸、並びに石油留分のスルホ
ン化によって得られる酸或いはこれらの酸の混合物を意
味する。
したがって、本発明に係るものは、
（Ａ） アルキル基が線状であるアルキルベンゼン・
アルキル−Ｏ−キシレン又はアルキルトルエンをスルホ
ン化することによって１或いはア”ルキル基が線状であ
るアルキルベンゼン、アルキル−０−キシレン又はアル
キルトルエンの混合物をスルホン化することによって得
られる約１００％の線状率を示すアルキルアリールスル
ホン酸、（Ｂ） アルキル基が分岐状であるアルキル
ベンゼン、アルキル−０−＋シレン又はアルキルトルエ
ンをスルホン化することによって、或いはアルキル基が
分岐状であるアルキルベンゼン、アルキル−Ｏ−キシレ
ン又はアルキルトルエンの混合物をスルホン化すること
によって得られる約１００％の分岐率を示すアルキルア
リールスルホン酸、（Ｃ） 約１００％の線状率を有
するアルキルアリールスルホン酸と分岐状アルキル鎖を
有するアルキルアリールスルホン酸との混合物（この混
合物のアルキル鎖の合計は例えば５〜９５％になり得る
分岐率を示す）、そして （Ｄ） 上記の従来技術に記載の方法に従ってベンゼ
ン、）ルエン又はＯ−キシレンを線状オレフィン及び分
岐状オレフィンにより共アルキル化することによって得
られる共アルキル化物をスルホン化することによって得
られるアルキルアリールスルホン酸 である。
アルキル−Ｏ−キシレン又はアルキルトルエンをスルホ
ン化することによって１或いはア”ルキル基が線状であ
るアルキルベンゼン、アルキル−０−キシレン又はアル
キルトルエンの混合物をスルホン化することによって得
られる約１００％の線状率を示すアルキルアリールスル
ホン酸、（Ｂ） アルキル基が分岐状であるアルキル
ベンゼン、アルキル−０−＋シレン又はアルキルトルエ
ンをスルホン化することによって、或いはアルキル基が
分岐状であるアルキルベンゼン、アルキル−Ｏ−キシレ
ン又はアルキルトルエンの混合物をスルホン化すること
によって得られる約１００％の分岐率を示すアルキルア
リールスルホン酸、（Ｃ） 約１００％の線状率を有
するアルキルアリールスルホン酸と分岐状アルキル鎖を
有するアルキルアリールスルホン酸との混合物（この混
合物のアルキル鎖の合計は例えば５〜９５％になり得る
分岐率を示す）、そして （Ｄ） 上記の従来技術に記載の方法に従ってベンゼ
ン、）ルエン又はＯ−キシレンを線状オレフィン及び分
岐状オレフィンにより共アルキル化することによって得
られる共アルキル化物をスルホン化することによって得
られるアルキルアリールスルホン酸 である。
これらの酸の分子量は、ナトリウム塩として表わして、
一般に４００〜６００の値に相当する。
一般に４００〜６００の値に相当する。
それらは、τ般に、希釈油中の少なくとも約４０％の溶
液状で又は未希釈状で用いられる０本発明の目的をなす
添加剤は、 １）希釈油中でアルキルアリールスルホン酸をアルカリ
出金ｍ塩基と反応させ、その際反応体の使用量はα５１
〜１８（好ましくはα５５〜ｔ６）のアルカリ土金属塩
基／アルキルアリールスルホン酸のモル比に相当するよ
うにし、 ２）得られた中間物を水及び塩化物イオンの存在下に８
０℃以上の沸点を持つアルコール及び要すれば１〜４個
の炭素原子を含有するカルボン酸と反応させ、その際反
応体の使用量は下記のモル比：２以下（好ましくは０１
５〜ｔｓ）のカルボン酸／塩基性のアルカリ土金属塩基
−０、００５〜０．２（好ましくは０，０１〜ｄ１５）
の塩化物イオン／アルキルアリールスルホン酸、 ０１以上（好ましくはα１５〜２．５）のアルコール／
アルキルアリールスルホン酸１０２〜５（好ましくはα
５〜４．）の水／アルキルアリールスルホン酸 に相当するようにし、 ３）水及びアルコールを除失し１ ４）濾過して固形物を除去する 工程からなる方法によって得られることを特徴とする。
液状で又は未希釈状で用いられる０本発明の目的をなす
添加剤は、 １）希釈油中でアルキルアリールスルホン酸をアルカリ
出金ｍ塩基と反応させ、その際反応体の使用量はα５１
〜１８（好ましくはα５５〜ｔ６）のアルカリ土金属塩
基／アルキルアリールスルホン酸のモル比に相当するよ
うにし、 ２）得られた中間物を水及び塩化物イオンの存在下に８
０℃以上の沸点を持つアルコール及び要すれば１〜４個
の炭素原子を含有するカルボン酸と反応させ、その際反
応体の使用量は下記のモル比：２以下（好ましくは０１
５〜ｔｓ）のカルボン酸／塩基性のアルカリ土金属塩基
−０、００５〜０．２（好ましくは０，０１〜ｄ１５）
の塩化物イオン／アルキルアリールスルホン酸、 ０１以上（好ましくはα１５〜２．５）のアルコール／
アルキルアリールスルホン酸１０２〜５（好ましくはα
５〜４．）の水／アルキルアリールスルホン酸 に相当するようにし、 ３）水及びアルコールを除失し１ ４）濾過して固形物を除去する 工程からなる方法によって得られることを特徴とする。
ここで、「塩基性のアルカリ土金属塩基」とは、媒質中
に分散すべきアルカリ土金属塩基の理論的部分、即ちア
ルキルアリールスルホン酸に結合していないものをいう
。
に分散すべきアルカリ土金属塩基の理論的部分、即ちア
ルキルアリールスルホン酸に結合していないものをいう
。
上記の方法の別法は、第二工程における反応体の全部又
は一部を第一工程で導入することからなるＯ 本発明の方法の他の別法は、第二工程で得られた中間物
を炭酸ガスにより炭酸化する工程を水、とアルコールの
除去工程３）に先立って実施する゛ことからなり、その
際アルカリ出金風塩基／アルキルアリールスルホン酸の
モル比は少なくともｔ２、好ましくは少なくともｔ３で
あるようにされる。
は一部を第一工程で導入することからなるＯ 本発明の方法の他の別法は、第二工程で得られた中間物
を炭酸ガスにより炭酸化する工程を水、とアルコールの
除去工程３）に先立って実施する゛ことからなり、その
際アルカリ出金風塩基／アルキルアリールスルホン酸の
モル比は少なくともｔ２、好ましくは少なくともｔ３で
あるようにされる。
・ 用いることのできるアルカリ土金属塩基としては、
カルシウム、バリウム、マグネシウムなどの酸化物、水
酸化物又は炭酸塩・があげられるが、特に石灰及び活性
酸、化マグネシウムが用いられる〇用いることのできる
カルボン酸としては、好ましくは、ぎ＃及び（又は）酢
酸、そしてぎ酸−グリコール酸又はぎ酸−しゅう酸混合
物があげられる。
カルシウム、バリウム、マグネシウムなどの酸化物、水
酸化物又は炭酸塩・があげられるが、特に石灰及び活性
酸、化マグネシウムが用いられる〇用いることのできる
カルボン酸としては、好ましくは、ぎ＃及び（又は）酢
酸、そしてぎ酸−グリコール酸又はぎ酸−しゅう酸混合
物があげられる。
アルコールとしては、好ましくは１．４〜１０個の炭素
原子を含有する線状又は分岐状脂肪族アルコール、例え
ばインブタノール、アルホール６−。
原子を含有する線状又は分岐状脂肪族アルコール、例え
ばインブタノール、アルホール６−。
２−エチルヘキサノール、Ｃ１〜Ｃ１゜ｏｘｏ法ｙルコ
ールのような１００”Ｃ以上の沸点を有するものが選ば
れる。水と不混和性のもの（即ち、水への溶解度が常温
で１ｏ重ｊ１％以下であるもの）を使用するのが１栗的
に有益である。なぜならば、それらは、水性相からデカ
ンテーションすることだけで随意に再循環することがで
きるからである。
ールのような１００”Ｃ以上の沸点を有するものが選ば
れる。水と不混和性のもの（即ち、水への溶解度が常温
で１ｏ重ｊ１％以下であるもの）を使用するのが１栗的
に有益である。なぜならば、それらは、水性相からデカ
ンテーションすることだけで随意に再循環することがで
きるからである。
アルコールの使用量は、アルキル基の線状率の関数であ
る。この比率が高くなるほどアルコールの量は大きくな
ければならない。
る。この比率が高くなるほどアルコールの量は大きくな
ければならない。
塩化物イオンは、塩化アンモニウム、塩化カルシウム、
塩化亜鉛などを介して用いることができる０ 用いることができる希釈油としては、ニュートラル１０
０油のようなパラフィン基油並ひにナフテン基又は混合
基油があげられる。油の好ましい使用量は、最終製品中
に含まれる油のｊｉ（場合により原料のアルキル′アリ
ールスルホン酸から由来するものも含む）が製品のうち
の２０〜６０重愈％、好ましくは２５〜５５重Ｎ％、特
に好ましくは３０〜４０重量％を占めるようなものであ
る。
塩化亜鉛などを介して用いることができる０ 用いることができる希釈油としては、ニュートラル１０
０油のようなパラフィン基油並ひにナフテン基又は混合
基油があげられる。油の好ましい使用量は、最終製品中
に含まれる油のｊｉ（場合により原料のアルキル′アリ
ールスルホン酸から由来するものも含む）が製品のうち
の２０〜６０重愈％、好ましくは２５〜５５重Ｎ％、特
に好ましくは３０〜４０重量％を占めるようなものであ
る。
本発明の目的をなす方法の好ましい実施態様によれば、
第一工程は２０〜８０’Ｃ程度（好ましくは４０〜７０
℃程度）の温度で約１５〜６０分間（好ましくは約３０
分間）にわたり行われ〜 第二工程は大気圧下に５０〜１２０”Ｃ程度（好ましく
は９ｏ〜ｚｏ”ｃ）の温度で好ましくは約１〜７時間に
わたり行われ、 第三工程、例えば、 ・４０００Ｐａとなるまで徐々に真空にし且つ１９５℃
まで徐々に加熱（同伴を妨害するため）シ、シかもこれ
らの条件で約１時間保持しながら真空蒸留することによ
って１或いは ・１６０”Ｃまで大気圧下に加熱し、次いで壁の温度が
２１０〜２２０”Ｃである薄膜型蒸発器で真空（４００
０Ｐａ）・蒸留することによって 具合よく行うことができる。
℃程度）の温度で約１５〜６０分間（好ましくは約３０
分間）にわたり行われ〜 第二工程は大気圧下に５０〜１２０”Ｃ程度（好ましく
は９ｏ〜ｚｏ”ｃ）の温度で好ましくは約１〜７時間に
わたり行われ、 第三工程、例えば、 ・４０００Ｐａとなるまで徐々に真空にし且つ１９５℃
まで徐々に加熱（同伴を妨害するため）シ、シかもこれ
らの条件で約１時間保持しながら真空蒸留することによ
って１或いは ・１６０”Ｃまで大気圧下に加熱し、次いで壁の温度が
２１０〜２２０”Ｃである薄膜型蒸発器で真空（４００
０Ｐａ）・蒸留することによって 具合よく行うことができる。
前記の方法によって得られる潤滑油用清浄分散剤は約４
０までになり得るＴＢＮ（全アルカリ価、ＡＳＴＭ Ｄ
−２８９６）、０５１〜１３（好ましくは０．５５〜１
２）のアルカリ土類金属／アルキルアリールスルホン酸
のモル比を示し、これで十分である。これよりも高いＴ
ＢＮ、即ち約１００までになり得るＴＢＮを持つ製品は
、第一工程でｔ８まで（好ましくは１６まで）になり得
るアルカリ出金用塩基／アルキルアリールスルホン酸の
モル比を用い、そして水とアルコールの除去工程３）に
先立って補足的炭酸化工程を実施することによって得る
ことができる。
０までになり得るＴＢＮ（全アルカリ価、ＡＳＴＭ Ｄ
−２８９６）、０５１〜１３（好ましくは０．５５〜１
２）のアルカリ土類金属／アルキルアリールスルホン酸
のモル比を示し、これで十分である。これよりも高いＴ
ＢＮ、即ち約１００までになり得るＴＢＮを持つ製品は
、第一工程でｔ８まで（好ましくは１６まで）になり得
るアルカリ出金用塩基／アルキルアリールスルホン酸の
モル比を用い、そして水とアルコールの除去工程３）に
先立って補足的炭酸化工程を実施することによって得る
ことができる。
この炭酸化工程は、９０〜１８０℃、好ましくは１１０
〜１７０℃の温度で、反応媒質により完全に吸収され祈
る量から数量の５０％過剰星までの開の坦のＣＯ２によ
って具合よく行われる。必要ならば、炭酸化工程の終了
時に反応媒質の粘度を反応温度で１００〜６００ ｅａ
ｔ程度の値まで低下させるために水とアルコールとの混
合物を導入することができる。
〜１７０℃の温度で、反応媒質により完全に吸収され祈
る量から数量の５０％過剰星までの開の坦のＣＯ２によ
って具合よく行われる。必要ならば、炭酸化工程の終了
時に反応媒質の粘度を反応温度で１００〜６００ ｅａ
ｔ程度の値まで低下させるために水とアルコールとの混
合物を導入することができる。
本発明の清浄分散剤は、潤滑油に対して、ガソリンエン
ジンオイル用には１．７電量％（これは約０．０４％の
カルシウムに相当する）まで、ジーゼル又は船舶エンジ
ンオイル用には４５重量％（これは約０．０８％のカル
シウムに相当する）まで、また保論オイル用には１１．
５％（これは約０．２５％のカルシウムに相当する）ま
でになり得る量で添加することができる。
ジンオイル用には１．７電量％（これは約０．０４％の
カルシウムに相当する）まで、ジーゼル又は船舶エンジ
ンオイル用には４５重量％（これは約０．０８％のカル
シウムに相当する）まで、また保論オイル用には１１．
５％（これは約０．２５％のカルシウムに相当する）ま
でになり得る量で添加することができる。
このようにして改善できる潤滑油は、非常に多くの潤滑
油、例えばす７テン基、パラフィン基及び混合基の潤滑
油、その他の炭化水素潤滑油・例えば石炭製品から誘導
される潤滑油及び合成油、例えは、アルキレン寥合体（
アルキレンオキシド型（合体及びその胱導体（アルキレ
ンオキシドを水又はアルコール、例えばエチルアルコー
ルの存在下に重合させてｍｌされるアルキレンオキシド
重合体がある）、ジカルボン酸エステル、りん酸の液状
エステル、アルキルベンゼン及びジアルキルベンゼン、
ホリフェニル、アルキルビフェニルエーテル、けい累爪
合体などから選ばれる。
油、例えばす７テン基、パラフィン基及び混合基の潤滑
油、その他の炭化水素潤滑油・例えば石炭製品から誘導
される潤滑油及び合成油、例えは、アルキレン寥合体（
アルキレンオキシド型（合体及びその胱導体（アルキレ
ンオキシドを水又はアルコール、例えばエチルアルコー
ルの存在下に重合させてｍｌされるアルキレンオキシド
重合体がある）、ジカルボン酸エステル、りん酸の液状
エステル、アルキルベンゼン及びジアルキルベンゼン、
ホリフェニル、アルキルビフェニルエーテル、けい累爪
合体などから選ばれる。
また、潤滑油には本発明の方法によって得られる清浄分
散剤と共に補助添加剤を存在させてもよい。例えば、酸
化防止剤、腐蝕防止剤、無灰分分散剤などがあげられる
。
散剤と共に補助添加剤を存在させてもよい。例えば、酸
化防止剤、腐蝕防止剤、無灰分分散剤などがあげられる
。
下記の実施例は例示として示すものであり、本発明を何
ら制限しない。
ら制限しない。
例１〜１５
下記の工程を実施する。
１）４１の西口反応器にニュートラル１００油、石灰及
び消泡剤ＳＩ ２００ （ローヌプーラン社製）の１
０重量％ドデシルベンゼン溶液を装入する。
び消泡剤ＳＩ ２００ （ローヌプーラン社製）の１
０重量％ドデシルベンゼン溶液を装入する。
反応媒質を６０℃にもたらし、スルホン酸（ＥＳＳＯ社
より呼称ｒＡｓ １０７Ｊ として市販）の溶液を
３０分間で導入する。これは約７５％の分岐率を示し、
大部分がアルキル、ベンゼンスルホン酸よりなるアルキ
ルアリールスルホン酸の約７０％油中溶液であり、その
ナトリウム塩の分子量は４９０付近であり、これは約６
５０゛の酸溶液の見かけ分子量に相当する。
より呼称ｒＡｓ １０７Ｊ として市販）の溶液を
３０分間で導入する。これは約７５％の分岐率を示し、
大部分がアルキル、ベンゼンスルホン酸よりなるアルキ
ルアリールスルホン酸の約７０％油中溶液であり、その
ナトリウム塩の分子量は４９０付近であり、これは約６
５０゛の酸溶液の見かけ分子量に相当する。
２）次いで水、ＣａＣ１１の約６６重量％の水溶液、次
いでき酸、最後に２−エチルヘキサノールを導入する。
いでき酸、最後に２−エチルヘキサノールを導入する。
反応媒質を１００℃にもたらし、保持する。
６）真空（４００−ＯＰａ）下に１９５℃で１時間蒸留
する。
する。
４）濾過する。
反応体の使用量を表１〜■に示す。
この表に示すＡｓ １０７及びＣｈ Ｃｌ ＠の重量
はそれぞれの溶液の重量に対応する。表■及び■に示す
他のスルホン酸についても同様である。
はそれぞれの溶液の重量に対応する。表■及び■に示す
他のスルホン酸についても同様である。
ぎ醜を用いないで製造した例８の生成物は僅かに粘稠で
ある。反応はそれはど完全でないが、工業的に実施可能
である。
ある。反応はそれはど完全でないが、工業的に実施可能
である。
比較のために示したのは、下記の例である。
例１及び２：２−エチルヘキサノールを使用しないで実
施。第三工程（蒸留）は真空にす不るときの同伴の原因
となる非常に多量の泡の形成を避けるため非常に多量の
消泡剤の存在下でしか実施できないことが認められた。
施。第三工程（蒸留）は真空にす不るときの同伴の原因
となる非常に多量の泡の形成を避けるため非常に多量の
消泡剤の存在下でしか実施できないことが認められた。
このためその工業的実施は危険である。
例１３：塩化カルシウムを使用しないで実施。
生成物は蒸留可能で才、るが、その粘度か高ずぎるため
にかろうじて治過できるにすきない。
にかろうじて治過できるにすきない。
測定方法は次の通りである。
１００℃の粘度Ｃ■を
粘度は、生成物をニュートラル１００油中で２．９％の
総カルシウム創を示す溶液が得られるまで希釈した後に
測定する。この生成物が２．９％未満の総カリウム量を
示すときは、そのままの状態、の生成物について粘度を
測定する。
総カルシウム創を示す溶液が得られるまで希釈した後に
測定する。この生成物が２．９％未満の総カリウム量を
示すときは、そのままの状態、の生成物について粘度を
測定する。
混合法
モノスクシンイミド、ジチオりん酸亜鉛を主体とし、そ
して約７５％の被検化合物を含有する添加剤を調製し、
その添加剤を５５ＯＮＣＦＲの基油中で１０％溶液とす
る。
して約７５％の被検化合物を含有する添加剤を調製し、
その添加剤を５５ＯＮＣＦＲの基油中で１０％溶液とす
る。
得られた溶液の外観を５０日後に検査する。
発 泡
混合性試験用に調製した添加剤を、ＳＡＥ ５０粘性
油中で行われるＡＳＴＭ Ｄ−８９２試験の２４℃での
シーケンスｌに付す。
油中で行われるＡＳＴＭ Ｄ−８９２試験の２４℃での
シーケンスｌに付す。
例１６
例４に記載の操作を１００℃に代えて１１０℃の温度で
実施する。
実施する。
得られた結果は同等であった。
例１７
例４に記載の掃作を１００℃に代えて８５℃の温度で実
施する。
施する。
得られた結果を表■に示す。
例１Ｂ
との例は低いＴＢＮ（８に等しい）のアルキルベンゼン
スルホン酸塩の製造を説明する。
スルホン酸塩の製造を説明する。
反応体の使用量及び得られた結果を表■に示す。
例１９
例４に記載の操作を、第二工程で水の前に２−エチルヘ
キサノールを添加することにより行う。
キサノールを添加することにより行う。
得られた結果は同等であった。
例２０〜２１
例３〜１５に記載の実施方法による操作を、ぎ酸を一方
では酢酸で、他方ではぎ酸−酢酸混合物で置き換えるこ
とによって実施する。
では酢酸で、他方ではぎ酸−酢酸混合物で置き換えるこ
とによって実施する。
反応体の使用量及び得られた結果を表■に示す。
例２２〜２５
例３及び４に記載の操作を、２−エチルヘキサノールを
２００Ｉｉの下記アルコールでそれぞれ置き換えること
によって実施する。
２００Ｉｉの下記アルコールでそれぞれ置き換えること
によって実施する。
インプロパツールとＡｌｆｏｌ ６との６０／４０（Ｍ
景）混合物、 イソブタ／−ル、 ’Ａｌｆｏｌ ６、 ｏｘｏ 法Ｃ，アルコール。
景）混合物、 イソブタ／−ル、 ’Ａｌｆｏｌ ６、 ｏｘｏ 法Ｃ，アルコール。
得られた結果を表■に示す。
例２６及び２７
例４に記載の操作を、２２１１の５６％ＣａＣ１ｇ溶液
を 一方で６．４ｇのＣｌＮＨ４及び５４９の水で、他方で
１０９のＺｎＣ１１及び５８．９の水で置き換えること
によって実施する。
を 一方で６．４ｇのＣｌＮＨ４及び５４９の水で、他方で
１０９のＺｎＣ１１及び５８．９の水で置き換えること
によって実施する。
前者について得られた結果は表Ｖに示す。後者について
得られた結果は例４と同等であった。
得られた結果は例４と同等であった。
例２８
同様の一般的操作態様に従って、Ａ Ｓ １０７と完全
に分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸（約７２％のモ
ノアルキルベンゼンスルホン酸ト約２８％のジアルキル
ベンゼンスルホン酸よりなる）の約５０％油中溶液との
４０７６０ （重量）混合物より出発して試験を実施す
る。上記スルホン酸のナトリウム塩の分子量は約４２０
であり、これは約８００の酸溶液の見かけ分子量に相当
する。
に分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸（約７２％のモ
ノアルキルベンゼンスルホン酸ト約２８％のジアルキル
ベンゼンスルホン酸よりなる）の約５０％油中溶液との
４０７６０ （重量）混合物より出発して試験を実施す
る。上記スルホン酸のナトリウム塩の分子量は約４２０
であり、これは約８００の酸溶液の見かけ分子量に相当
する。
このものは、ベンゼンをプマビレン四量体によりアルキ
ル化することによって得られる重質分をスルホン化する
ことによって得られる。
ル化することによって得られる重質分をスルホン化する
ことによって得られる。
反応体の量及び得られた結果を表■に示す。
例２９
例２８に記載の操作を、Ａ ＠ １０７と前記の例で用
いた完全に分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸との５
０％溶液との７０７５０ （重量）混合物より出発して
実施する。分肢率は約８２．５％である。
いた完全に分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸との５
０％溶液との７０７５０ （重量）混合物より出発して
実施する。分肢率は約８２．５％である。
反応体の量及び得られた結果を表■に示す。
例３０
例２９で得られた蒸留物からエチルヘキサノールをデカ
ンテーションにより分離し、次いで例２９の第一工程と
同じ反応媒質中にこれを再循環し、例２９と類似、の新
たな操作を行う。
ンテーションにより分離し、次いで例２９の第一工程と
同じ反応媒質中にこれを再循環し、例２９と類似、の新
たな操作を行う。
得られた結果を表■に示す。
例４に記載の操作を、１８個の炭素原子を含有する線状
ポリ−α−オレフィンより肪導されるアルキル−０−キ
シレンスルホン酸（約９５％油中溶液）より出発して実
施する。
ポリ−α−オレフィンより肪導されるアルキル−０−キ
シレンスルホン酸（約９５％油中溶液）より出発して実
施する。
酸の分子量は約４６０に相当する。
反応体の量及び得られた結果を表■に示す。
例３２
例４に記載の操作を、ｃａｃ１ｇ溶液及び２−エチルヘ
キサノールをプルセスの第二工程に代えて第一工程で導
入することによって実施する〇得られた結果を表■に示
す。
キサノールをプルセスの第二工程に代えて第一工程で導
入することによって実施する〇得られた結果を表■に示
す。
例５３
例２１に記載の操作を、酢酸を同量のグリコール酸で置
き換えることによって実施する。
き換えることによって実施する。
同等の結果が得られた。
例３４
同様の一般的実施態様に従って、例２８で用いた完全に
分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸の５０％溶液と完
全に線状のアルキルベンゼンスルホン酢（９０％のＣ＊
ｏＮＣ＊４１１Ａ状オセフィンと１０％のＣ２４〜Ｃｔ
ｓｍ状オレフィンとの混合物より出発して得られる）の
８５％溶液との混合物より出発して試験を行う。後者の
ナトリウム塩の分子■は約４９０であり、これは約５５
０の酸溶液の分子量に相当する。
分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸の５０％溶液と完
全に線状のアルキルベンゼンスルホン酢（９０％のＣ＊
ｏＮＣ＊４１１Ａ状オセフィンと１０％のＣ２４〜Ｃｔ
ｓｍ状オレフィンとの混合物より出発して得られる）の
８５％溶液との混合物より出発して試験を行う。後者の
ナトリウム塩の分子■は約４９０であり、これは約５５
０の酸溶液の分子量に相当する。
反応体の■及び得られた結果を表■に示す。
同様の一般的実施態様に従って、例２８で用いた完全に
分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸の５０％溶液と非
常に線状のアルキルベンゼンスルホン酸（Ｃ１，〜Ｃ！
４オレフィン混合物より出発して得た）の８５％溶液と
の混合物より出発して試験を行う。後者のナトリウム塩
の分子量は約４８．０であり、これは約５４０の酸溶液
の見かけ分子量に相当する。
分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸の５０％溶液と非
常に線状のアルキルベンゼンスルホン酸（Ｃ１，〜Ｃ！
４オレフィン混合物より出発して得た）の８５％溶液と
の混合物より出発して試験を行う。後者のナトリウム塩
の分子量は約４８．０であり、これは約５４０の酸溶液
の見かけ分子量に相当する。
反応体の量及び得られた結果を表■に示す〇側口
同様の一般的実施態様に従って、例２８で用いり完全に
分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸の５０％溶液より
出発して試験を実施する。
分岐状のアルキルベンゼンスルホン酸の５０％溶液より
出発して試験を実施する。
反応体の愈及び得られた結果を表■に示す。
例３日
例２９で用いたスルホン酸の７０１５ｏ（重量）混合物
より出発して超塩基化アルキルベンゼンスルホン酸塩を
製造する。
より出発して超塩基化アルキルベンゼンスルホン酸塩を
製造する。
最初の二工程は、一般的実施態様により表■に示した源
の物質により実施する。
の物質により実施する。
次いで得られた生成物を１００℃で４２ＪＦのＣＯｌに
より６０分間炭酸化し、次いで５２１１の水と１７８ｇ
の２−エチルヘキサ／−ルとの混合物を加える＠反応媒
体を１００℃に４５分間もたらす。
より６０分間炭酸化し、次いで５２１１の水と１７８ｇ
の２−エチルヘキサ／−ルとの混合物を加える＠反応媒
体を１００℃に４５分間もたらす。
真空（４０００Ｐａ）下に１９５℃で１時間蒸留し、−
過する。
過する。
得られた結果を表■に示す。
例Ｓ９
一般的実ｖｆＡＳ様に従って、例２９で用いたスルホン
酸の７０１５０ （重ｊｉ）混合物より出発し１そして
石灰をマグライトＤＥ（活性酸化マグネシウム）で置き
換えて実施する・ 反応体の貴及び得られた結果を表■に示す。
酸の７０１５０ （重ｊｉ）混合物より出発し１そして
石灰をマグライトＤＥ（活性酸化マグネシウム）で置き
換えて実施する・ 反応体の貴及び得られた結果を表■に示す。
表 ■
表 ■
表 ■
表 ■
表 Ｖ
ＩＢ＝イソブタノール；Ａ６＝Ａ１ｆｏｌｓ 、ｏｘｏ
：オキソ法Ｃ，アルコール表 ■ ＡＸＳ：アルキルキシレンスルホン酸 表 ■１ 表 ■
：オキソ法Ｃ，アルコール表 ■ ＡＸＳ：アルキルキシレンスルホン酸 表 ■１ 表 ■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）ａ）希釈油中でアルキルアリールスルホン酸をア
ルカリ土金属塩基と反応させ、その際反応体の使用量は
０．５１〜１．８のアルカリ土金属塩基／アルキルアリ
ールスルホン酸のモル比に相当するようにし、 ｂ）得られた中間物を水及び塩化物イオンの存在下に８
０℃以上の沸点を持つアルコール及び要すれば１〜４個
の炭素原子を含有するカルボン酸と反応させ、その際反
応体の使用量は下記のモル比： ２以下のカルボン酸／塩基性のアルカリ土 金属塩基、 ０．００５〜０．２の塩化物イオン／アルキルアリール
スルホン酸、 ０．１以上のアルコール／アルキルアリールスルホン酸
、 ０．２〜５の水／アルキルアリールスルホン酸 に相当するようにし、 ｃ）水及びアルコールを除去し、 ｄ）ろ過して固形物を除去する 工程よりなる方法によって得られたことを特徴とするア
ルキルアリールスルホン酸アルカリ土金属塩を基材とし
た潤滑油用清浄分散剤。 （２）最初の二工程における反応体の使用量が下記のモ
ル比： ０．５５〜１．６のアルカリ土金属塩基／アルキルアリ
ールスルホン酸、 ０．１５〜１．５のカルボン酸／塩基性のアルカリ土金
属塩基、 ０．０１〜０．１５の塩化物イオン／アルキルアリール
スルホン酸、 ０．１５〜２．５のアルコール／アルキルアリールスル
ホン酸、 ０．５〜４の水／アルキルアリールスルホン酸 に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の清浄分散剤。 （３）アルカリ土金属塩基が石灰又は活性酸化マグネシ
ウムであることを特徴とする特許請求の範囲第１又は２
項記載の清浄分散剤。 （４）アルコールが１００℃以上の沸点を有することを
特徴とする特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
の清浄分散剤。 （５）アルコールが４〜１０個の炭素原子を含有する線
状又は分岐状脂肪族モノアルコールであることを特徴と
する特許請求の範囲第４項記載の清浄分散剤。 （６）アルコールが２−エチルヘキサノールであること
を特徴とする特許請求の範囲第５項記載の清浄分散剤。 （７）カルボン酸がぎ酸及び（又は）酢酸、又はぎ酸−
グリコール酸混合物、又はぎ酸−しゅう酸混合物である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれか
に記載の清浄分散剤。 （８）塩化物イオンが塩化カルシウム、塩化アンモニウ
ム又は塩化亜鉛を介して導入されることを特徴とする特
許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の清浄分散剤
。 （９）第一工程が２０〜８０℃の温度で行われ、第二工
程が５０〜１２０℃の温度で行われることを特徴とする
特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の清浄分散
剤。 （１０）工程ｂ）で得られた生成物が工程ｃ）及びｄ）
の水とアルコールの除去及びろ過の前にＣＯ＿２によっ
て炭酸化され、その際アルカリ土金属塩基／アルキルア
リールスルホン酸のモル比を１．２〜１．８であるよう
にすることを特徴とする特許請求の範囲第１〜９項のい
ずれかに記載の清浄分散剤。 （１１）アルカリ土金属塩基／アルキルアリールスルホ
ン酸のモル比が１．３〜１．６であることを特徴とする
特許請求の範囲第１０項記載の清浄分散剤。 （１２）炭酸化操作が、ＣＯ＿２の量を反応媒質により
完全に吸収できる量と該量の３０％過剰量との間である
ようにして、９０〜１８０℃の温度で行われることを特
徴とする特許請求の範囲第１０項記載の清浄分散剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8408208A FR2564830B1 (fr) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | Procede de preparation d'alkylaryl sulfonates de metaux alcalino-terreux a partir d'acides alkylaryl sulfoniques lineaires et additifs detergents-dispersants pour huiles lubrifiantes ainsi obtenus |
| FR8408208 | 1984-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112793A true JPS6112793A (ja) | 1986-01-21 |
| JPH0457717B2 JPH0457717B2 (ja) | 1992-09-14 |
Family
ID=9304393
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60107090A Granted JPS6112793A (ja) | 1984-05-25 | 1985-05-21 | 非発泡性のアルキルアリ−ルスルホン酸アルカリ土金属塩を基材とした潤滑油用清浄分散剤 |
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| US (1) | US4764295A (ja) |
| EP (1) | EP0164286B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6112793A (ja) |
| BR (1) | BR8502363A (ja) |
| CA (1) | CA1224804A (ja) |
| DE (1) | DE3572007D1 (ja) |
| FR (1) | FR2564830B1 (ja) |
| MX (1) | MX172213B (ja) |
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| GB9504033D0 (en) * | 1995-02-28 | 1995-04-19 | Exxon Chemical Patents Inc | Magnesium low base number sulphonates |
| GB9504034D0 (en) * | 1995-02-28 | 1995-04-19 | Exxon Chemical Patents Inc | Low base number sulphonates |
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