JPS61124964A - 結着性樹脂の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、結着性樹脂の製造方法に関し、更に詳しくは
用途としてたとえば電子写真、静電配分、静電印刷など
における静電荷像を現像する為の現像剤組成物のバイン
ダーに適した樹脂の製造方法に関するものである。

〔従来の技術及び問題点〕

従来電子写真法としては、米国特許第２２９７６９１号
、第２５５７８０９号明細書等に記載されている如く、
光導電性絶縁層を一様に帯電させ、次いでその層を露光
せしめ、その露光された部分上の電荷を消散させる事に
よって電気的な潜像を形成し、更に該潜像にトナーと呼
ばれる着色された電荷をもった微粉末を付着せしめる事
によって可視化させ（現像工程〕、得られた可視像を転
写紙等の転写材に転写せしめた後（転写工程）、加熱、
圧力或いはその他適当な定着法によって永久定着せしめ
る（定着工程〕工程からなる。

この様にトナーは単に現像工程のみならず、転写工程、
定着工程の各工程に於て要求される機能ｔ−備えていな
ければならない。

一般にトナーは現像装置内で機械的動作中に受ける剪断
力、衝撃力による機械的な摩擦力を受け、数千枚乃至数
万枚コピーする間に劣化する。この様なトナーの劣化を
防ぐには機械的な摩擦力に耐えうる分子量の大きな強靭
な樹脂を用いれば良いが、これらの樹脂は一般に軟化点
が高く、非接触定着方式であるオーブン定着、赤外線に
よるラジアント定着では熱効率が悪い為に定着が充分に
行なわれず、又、接触定着方式で熱効率が良い為、広く
用いられているヒートローラ一定着方式に於ても、充分
に定着させる為ヒートローラーの温度を高くする必要が
生じ、定着装置の劣化、紙のカール、消費エネルギーの
増大等の弊害を招くばかりでなく、この様な樹脂を使用
すると微粉化してトナーを製造する際、製造効率が著し
く低下する。その為、バインダー樹脂（結着性樹脂〕の
重合度、更には軟化点も余り高いものは用いる事ができ
ない。

一方ヒートロー２一定着方式は加熱ローラー表面と被定
着シートのトナー像面が圧接触する為、熱効率が著しく
良く、低速から高速に至るまで広く使用されているが、
加熱ローラー面とトナー像面が接触する際、トナーが加
熱ローラー表面に付着して後続の転写紙等に転写される
、所謂オフセット現像が生じ易い。この現象を防止する
為、加熱ローラー表面を弗素系樹脂等の離型性の優れた
材料で茄工するが、更にＷ熱ローラー表面にシリコーン
オイル等の離型剤を塗布してオフセット現象を完全に防
止している。

しかしながら、シリコーンオイル等を塗布する方式は、
定着装置が大きくなりコスト高となるばかりでなく複雑
になる為トラブルの原因にもなり易く好ましいものでは
ない。

又特公昭５５−６８９５号、特開昭５６−９８２０２号
公報に記載の如く、バインダー樹脂の分子量分布幅を広
くする事によりオフセット現象を改良する方法もあるが
、樹脂の重合度が高くなり定着温度も高くする必要がお
る。

更に改良された方法として、特公昭５７−４９３号、特
開昭５０−４４８５６号、特開昭５７−５７５５５号公
報記載の如く、樹脂を非対称化、架橋化せしめる事によ
ってオフセット現象を改善する方法があるが定着点は改
善されていない。

一般に、最低定着温度は冷間オフセットと熱間オフセッ
トの間におる為、使用可能温度領域は、最低定着温度と
熱間オフセットとの間となり、最低定着温度をできるだ
け下げる事、最低熱間ホットオフセット温度をできるだ
け上げる事により使用定着温度を下げる事ができると共
に使用可能温度領域を広げる事ができ、省エネルギー化
、高速定着化、紙のカールを防ぐ事ができる。又両面コ
ピーがトラブルなくできる為複写機のインテリジェント
化、定着装置の温度コントロールの精度、許容幅の緩和
等数々の利点がある。

その為、常に定着性、耐オフセット性の良い樹脂、トナ
ーが望まれている。

一般に樹脂としてはポリエステル系樹脂とスチレン系樹
脂とがよく用いられており、経済的にはスチレン系樹脂
を用いたいところでおるがスチレン系樹脂は本質的に最
低定着温度が高く、樹脂組成、ワックス類の添茄による
改良にも自ずと限界がおった。

本発明はこれらの要求を満たす為になされたものであり
、その目的はヒートローラ一定着方式に於てオフセット
防止液を塗布する事なくオフセットが防止され、かつよ
り低い定着温度で定着できる現像剤用結着性樹脂を提供
する事にある。

本発明の他の目的は、ヒートローラ一定着方式に於てオ
フセット防止剤を添加する事なくオフセットが防止され
、かつより低い定着温度で定着できる現像剤用結着性樹
脂を提供する事にある。

本発明の他の目的は、流動性が良く、ブロッキングの生
じないかつ寿命の長い（劣化し難い）現像剤用結着性樹
脂−を提供する事にある。

本発明の他の目的は、現像剤製造時に混線性、粉砕性の
良い現像剤用結着性樹脂を提供する事にある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者等は上記の目的を達成するため鋭意研究の結果
本発明に到達した。

即ち本発明は（イ）スチレン及び／もしくはスチレン誘
導体と、（ロ）メタクリル酸、アクリル酸およびこれら
のエステルから選ばれる１以上の単量体とを重合するに
際し、（ハ）炭素原子数が７〜４０の２価以上のカルボ
ン酸を反応せしめ、（ロ）の成分が少なくとも一種類の
ヒドロキシル基もしくはエポキシ基を有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のエステルを（ハ）の成分に対し
等モル以上含有するものであり、且つ、（−１の成分の
含量が単量体全量に対し０．０５〜１０重量％であるこ
とｔｌ−％命とする結着性樹脂の製造方法に係るもので
ある。

本発明において、電子写真トナー用という点からして、
（ハ）の化合物が下記一般式で表わされる酸又はその酸
無水物又はその低級アルキルエステルであることが好ま
しい。

（式中Ｒは炭素原子数５以上の側鎖？：１個以上有する
炭素原子数５〜３０のアルキル基、アルキレン基、アル
ケニレン基、又はアルケニル基を表わし、ｎは０又は１
の整数である〕さらに、電子写真トナー用樹脂の用途か
らすると、物性値として、好ましいものは高化式フロー
テスター軟化点が１００〜１６０℃でありガラス転移温
度が＼５０℃以上のものである。

本発明において、（／→の成分は、重合前に（ロ）の成
分と反応させておいてもよいし、又、（イ）の成分と（
ロ）の成分の重合後に反応させてもよいし、重合中に反
応させてもよい。

本発明において重合反応は主として一般公知のビニル重
合が進行し、その際、過酸化物又はアゾ化合物などの重
合開始剤が用いられ、適宜使用するモノマーや開始剤等
にあわせて、反応条件が選択される。

本発明における（イ）のスチレンもしくはスチレン誘導
体としては例えばスチレン、０−メチルスチレン、ｍ−
メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチ
レン、ｐ−エチルスチレン、２．４−ジメチルスチレン
、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、　　ｐ　−５ｏｒｔ−７”
チルスチレン、ｐ−ｎ−へキシルスチレン、ｐ−ｎ−オ
クチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン％　ｐ−ｎ−
デシルスチレンｓ　ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−メ
トキシスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｐ−クロルス
チレン、５．４−ジクロルスチレンその他を挙げること
ができる。

（口１のメタクリル酸、アクリル酸もしくはそのエステ
ルとしては、例えばアクリル酸、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル１ｌｎ−プロピル、アクリル
酸インプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イ
ンブチル、アクリル酸ｚｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ア
ミル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸インオク
チル、アクリル酸インオクチル、アクリル酸デシル、ア
クリル酸ラウリル、アクリルｒ！！Ｉ２−エチルヘキシ
ル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸メトキシエチル
、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロ
キシプロピル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸２−
クロルエチル、アクリル酸フェニル、α−クロルアクリ
ル酸メチル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリ
ル酸イングロビル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリ
ル酸インブチル、メタクリル＠５ｏｒｔ−ブチル、メタ
クリル酸アミル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタク
リル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸インオクチル、メタ
クリル酸デシル、メタクリルｍラウリル、メタクリル酸
２−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタク
リル酸メトキシエチル、メタクリルＷ！２−ヒドロキシ
エチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル
戯グリシジル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジ
゛メチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエ
チルその他を挙げることができる。

←１で示される化合物はマレイン酸等２価の不飽和カル
ボン酸と不飽和炭化水素の反応、もしくはその後の水素
添加反応等、公知方法により容易に得られる。（ハ）の
内２価の成分としては、例えば４ノブテニルコハク酸、
ｎ−ドグセニルコハク酸、インドデセニルコハクｉＷ％
　　ｎ−オクテニルコハク酸、インオクテニルコハク酸
、インブチルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、インド
デシルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、インオクチル
コハク酸、及びそれらの酸無水物又は低級アルキルエス
テルその他が挙げられる。

４価の成分としては。

（１）４−ネオペンチリゾニル−１，２，６，７−ヘキ
サンテトラカルボン酸 （２）４−ネオペンチル−１，２，６，７−ヘプテン（
４）−テトラカルボン酸 （３）５−メチル−４−ヘプテニル−１，２，５，６−
ヘキサンテトラカルボン酸 （４）５−メチル−３−へブチル−５−メチル−１，２
，６，７−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸（５）５
−ノニル−４−メチリゾニル−１，２，５，６−ヘキサ
ンテトラカルボン酸 （６）５−デシリブ二／Ｌ／−１，２，５，（Ｓ−ヘキ
サンテトラカルボン酸 （７）５−ノニル−１，２，６，７−へブチ７　ｆ４１
−テトラカルボン酸 （８）５−デセニル−ｔ、２，５．６−ヘキサンテトラ
カルボン酸 （９）５−ブチル−５−エチレニル−１，２，５，４−
ヘキサンテトラカルボン酸 翰　５−メチル−４−ブチリゾニル−１，２，６，７−
へブタンテトラカルボン酸 ａｌｌ　　５−メｆＡｔ−４−フｆ、＋１／−１，２，
６，７−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸 υ　５−メチル−５−オクチル−１，２，６，７−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸 等が挙げられる。これらの化合物の構造式を以下に示す
。尚、便宜上すべて酸無水物の形で示した。

本発明に係る結着性樹脂を構成する成分の内ピ】スチレ
ンもしくはスチレン誘導体は樹脂の主骨格を形成し、（
口１（メタノアクリル酸もしくはそのエステルは樹脂の
軟化点等の熱特性の調節、電荷の決定及び帯電量を調節
し、（ハ）の化合物は定着温度を下げ、耐オフセット性
を向上させる成分となる。共重合体成分中の（ハ）の成
分が０．０５重量％未満では、定着性を改良することが
できず、又、１０重量％を越えるとトナーとしての貯蔵
安定性が低下する。

又、本発明の樹脂の高化式７０−テスター軟化点は１０
０〜１６０’Ｃが好ましく、低すぎると耐オフセット性
が不充分であり、高すぎると定着性が不充分となる。

本発明の結着性樹脂ｔ−製造する方法は、周知の付刃重
合反応により行なわれる。

本発明の結着性樹脂とともに用いて現像剤とする際に用
いられる着色剤としては、カーボンブラック、アセチレ
ンブラック、フタロシアニンブルー、パーマネントブラ
ウンＦＧ、ブリリアントファーストスカーレット、ピグ
メントグリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、ノルベント
レッド４９、ノルベントレッド１４６、ノルペントブル
ー５５等及びそれらの混合物等を挙げる事ができ、通常
、結着性樹脂１００！ｆ部に対し１〜１５重量部程度が
使用される。

本発明に係る結着性樹脂を用いて磁性トナーとする場合
、磁性体としては、フェライト、マグネタイト等強磁性
を示す元素Ｘｔ−含む合金あるいは化合物を挙げる事が
でき、該磁性体は平均粒径０゜１〜１μの微粉末の形で
結着性樹脂中に４０〜７０重量％の量を分散せしめて用
いる事ができる。

トナー中に含有される公知の特性改良剤として電荷制御
剤、オフセット防止剤、流動化剤その他があるが、本発
明樹脂はそれ自体において良好な特性を有している為、
トナー調製時にこれら特性改良剤の添塀が不要となり、
或いは添即する場合においても少量でよい。

〔実施例〕

以下に発明の実施例について述べるが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。尚、実施例に示す組成
割合はすべて重量部で表わすものである。

実施例１ 攪拌装置、窒素導入管、温度計、還流用冷却管及び滴下
ロートを備えた反応器にキシレン５００部、インドデシ
ルコハク酸２７部、及びアクリル＠２−ヒドロキシエチ
ル１１．５部を仕込み、温度を８０℃に調節し、同温度
にて窒素気流下、１時間攪拌する。窒素気流下にてスチ
レン８２０部、７／ＩＪル酸２−エチルヘキシル１５０
部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１１．５部及び過
酸化ベンゾイル１０部の混合液を４時間かけて滴下重合
する。滴下終了後１０時間同温度にて熟成後、２１０’
Ｃまで徐々に昇温させながら２１１１Ｈｇ　　まで減圧
し、キシレンを留去し溶融した樹脂をステンレススチー
ルバット中へ取り出し、放冷、粉砕し、粉末状の樹脂（
高化式フローテスター軟化点１２５．２℃、７ｇ６０．
３℃）ｔ−得た。この軟化点は高化式フローテスター（
島津製作所製）を用いて１閤３　の試料を昇温速度６℃
／分で側熱しながら、プランジャーにより２０　ｋｐ／
ｃＩＩ４２ノ荷Ｎ　’ｅ　４え、直径１騙、長さ１鵡の
ノズルを押し出すようにし、これにより当該フローテス
ターのプランジャー降下量一温度曲線を描き、そのＳ字
曲線の高さをｈとするどきｈ／２に対応する温度を軟化
点としたものである。

該樹脂９５部及びカーボンブラック（キャボット社競り
一ガル４００Ｒ）７部をボールミルで混合後、ハンマー
ミルで粗粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕し分級後
、平均粒径１５．５μのトナーを得た。得られたトナー
をキャリアー鉄粉（日本鉄粉社製；　ＥＦＶ　　２００
１５００）と混合し、ブローオフ測定機にて帯！童を測
定すると一１９μＱ／ｌでおった。

該トナー９１．９ｔ−キャリアー鉄粉１２０９Ｊと混合
し現像剤を調製し、市販の電子写真複写機（感光体はア
モルファスセレン、定着ローラーは直径が６０鵬、回転
速度は２５５ｍ！１／秒、定着装置中のヒートローラ一
温度全可変にしオイル塗布装置を除去したもの〕にて画
像出しを行なったところ、地汚れ、にじみ、黒ベタ部の
抜は等のない鮮明な画像が得られた。

定着温度を１４０℃〜２２０℃にコントロールし画像の
定着性、オフセット性を評価したところ、１４５Ｃにて
充分に定着し、ホットオフセットは発生しなかった。５
万枚まで画像出しを行なったところ地かぶり、黒ベタ部
の抜けは認められず鮮明な画像が得られた。

ここでの最低定着温度とは底面が１５謬×７．５１１Ｉ
の砂消しゴムに５００９の荷重を載せ、定着機を通して
定着された画像の上ｆ、５往復こすり、こする前後でマ
クベス社の反射濃度計にて光学反射密度を測定し、以下
の定義による定着率が７０％を越える際の定着ローラー
の温度をいう。

実施例２ 実施例１の反応器にキシレン５００部、３−デセニル−
１，２，５，６−ヘキサンテトラカルボン１！ｉ！２０
部、及びメタクリルｉ！！！２−ヒドロキシエチル６部
を仕込み、温度′ｔ−８０℃に調節し、同温度にて窒素
気流下、１時間攪拌する窒素気流下にてα−メチルスチ
レン８９０部、アクリル酸ブチル７４部、メタクリル酸
２−ヒドロキシエチル１０部及び過酸化ラウロイル１５
部の混合液を４時間かけて滴下重合する。滴下終了後、
同温度にて１０時間熟成後２１０″Ｃまで徐々に昇温さ
せながら２ｍＨｇ　　まで減圧し、キシレンを留去し溶
融した樹脂をステンレススチールバット中へ取り出し、
放冷、粉砕し、粉末状樹脂（高化式フローテスター軟化
点１２１．０℃、１ｇ６１．２℃）ｆ、得た。

該樹脂９５部及びカーボンブラック（キャボット社製す
−ガル４００Ｒ）１部をボールミルにて混合後、混線、
粉砕、分級し、平均粒径１５．３μのトナーを得た。得
られたトナーの帯電量は一２１μｃ　／　／ｌであった
。

該トナー９１．ｌｉｌをキャリアー鉄粉１２０９ｇと混
合し現像剤を調製し実施例１と同じ評価機にて画像出し
を行なったところ地汚れ、にじみ、黒ベタ部の抜けのな
い鮮明な画像が得られた。

定着装置の定着温度をコントロールし画像の定着性、オ
フセット性全評価したところ１５０℃にて定着し、ホッ
トオフセットは発生しなかつた。５万枚まで画像出しを
行なったところ地かぶり、黒ベタ部の抜けは認められず
鮮明な画像が得られた。

実施例５ 実施例１の反応器で、キシレン５００部、インドデセニ
ルコハク酸５０部、メタクリル酸グリシジル１５部、ス
チレン７８０部、メタクリル酸メチル５５部、アクリル
酸ブチル１４０部及びα、αＩ−アゾビスジメチルヮレ
ロニトリル２０＠ｔ−用いて、実施例１と同様の操作に
て、粉末状の樹脂（高化式フローテスター軟化点１２６
．４℃　Ｔｇ　（５５，１℃）ｆｃ得た。

該樹脂９３部及びカーボンブラック（キャボット社製す
−ガル４００Ｒ）７部をボールミルにて混合後、混線、
粉砕、分級し、平均粒径１２．９μのトナーを得た。得
られたトナーの帯電量は一１８μ０／！ｉでめった。

該トナー９１１ｆキヤリアー鉄粉１２０９Ｉｉと混合し
、現像剤を調製し、実施例１と同じ評価機にて画像出し
を行なったところ地汚れ、にじみ、黒ベタ部の抜けのな
い鮮明な画像が得られた。定着装置の定着温度をコント
ロールし、画像の定着性、オフセット性を評価したとこ
ろ、１４６℃にて定着し、ホットオフセットは発生しな
かった。５万枚まで画像出しを行なったところ、地かぶ
り、黒ベタ部の抜けは認められず鮮明な画像が得られた
。

実施例４ 実施例１の反応器で、キシレン５００部、オクチルコノ
）り酸４０部、スチレン８２０部、メタクリル酸ジメチ
ルアミンエチル２０部、メタクリル酸グリシジル２０部
、メタクリル酸ラウリル１００部及びα、αＩ−アゾビ
スインブチロニトリル１５部を用いて、実施例１と同様
の操作にて、粉末状の樹脂（高化式フローテスター軟化
点１２４．５℃、７ｇ６０．５℃〕を得た。

該樹脂９５部及びカーボンブラック（キャボット社製す
−ガル４００Ｒ）７部をボールミルにて混合後、混線、
粉砕、分級し、平均粒径１５．０μのトナーを得た。得
られたトナーの帯電量は＋２０μｃ／Ｉ！であった。

該トナー９１．？をキャリア鉄粉１２０９．！ｉ＋と混
合し現像剤ｆ、調製し、市販の電子写真複写機（感光体
は有機光導体、定着ローラーは直径が６０路、回転速度
は２５５ＦＩＩ／秒、定着装置中のヒートローラ一温度
全可変にし、オイル塗布長Ｒを除去したもの）にて画像
出しを行なったところ、地汚れ、にじみ、黒ベタ部の抜
は等のない鮮明な画像が得られた。定着装置の定着温度
をコントロールし、画像の定着性、オフセット性を評価
したところ、１４９℃にて定着し、ホットオフセットは
発生しなかった６　５万枚まで画像出しを行なったとこ
ろ、地かぶり、黒ベタ部の抜けは認められず鮮明な画像
が得られた。

比較例１ 実施例１の反応器を用いて８０℃、５００部のキシレン
中にスチレン８３０部、アクリル酸２−エチルヘキシル
１７０部及び過酸化ベンゾイル１５部の混合液ｔ−４時
間かけて滴下後、同温度にて１０時間熟成させた。その
後実施例１の方法でキシレンを留去し、抜出し粉砕後、
粉末状樹脂（高化式フローテスター軟化点１５０．５℃
、ＴＥ０１．０℃）を得た。該樹脂を用いて実施例１と
全く同じ操作によりトナー（帯電量は一１８μｃ／Ｉで
おった）ｔ−作り、現像剤全調製し、実施例１と同じ評
価機を用いて画像出しを行なったところ地汚れ、にじみ
、黒ベタ部の抜けのない鮮明な画像が得られた。定着装
置の定着温度ｆ、１４０℃〜２２０℃にコントロールし
画像の定着性、オフセット性を評価したところ、１７５
℃にて定着したが１４０〜２２０℃まで全ての温度でオ
フセットが発生した。

比較例２ 実施例１の反応器を用いて８０℃、５００部のキシレン
中にスチレン８５０部、アクリル酸ｎ−ブチル１４０部
、ジビニルベンゼン１５部及び過酸化ラウロイル１５部
の混合液を４時間かけ滴下し、同温度にて、１０時間熟
成後、実施例１の方法でキシレンを留去し、抜出し粉砕
後、粉末状樹脂（高化式フローテスター軟化点１５１．
０℃、ｒｇ　６２．２℃〕を得た。該樹脂を用いて実施
例１と全く同じ操作によりトナー（帯電量は−１８，５
μｏ／９であった）を作り現像剤を調製し、実施例１と
同じ評価機を用いて画像出しを行なったところ地汚れ、
にじみ、黒ペタ部の抜けのない鮮明な画像が得られた。

定着装置の定着温度をコントロールし画像の定着性、オ
フセット性を評価したところ、１４０℃から２２０℃ま
でホットオフセットは発生しなかったが、定着温度は１
９５℃でおった。

出願人代理人　古　谷　　　　馨 手続主甫正書１発） 昭和６０年１１月１８日 １、事件の表示 特願昭５９−２４７６３３号 ２、発明の名称 結着性樹脂の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 （０９１）花王石鹸株式会社 ４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（イ）スチレン及び／もしくはスチレン誘導体と、
   （ロ）メタクリル酸、アクリル酸およびこれらのエステ
   ルから選ばれる１以上の単量体とを重合するに際し、（
   ハ）炭素原子数が７〜４０．０の２価以上のカルボン酸
   を反応せしめ、（ロ）の成分が少なくとも一種類のヒド
   ロキシル基もしくはエポキシ基を有するアクリル酸もし
   くはメタクリル酸のエステルを（ハ）の成分に対し等モ
   ル以上含有するものであり、且つ、（ハ）の成分の含量
   が単量体全量に対し０．０５〜１０重量％であることを
   特徴とする結着性樹脂の製造方法。 ２、（ハ）の成分が下記の一般式で表わされる酸もしく
   はその酸無水物もしくはその低級アルキルエステルであ
   る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数３以上の側鎖を１個以上有する炭
   素原子数５〜３０のアルキル基、アルキレン基、アルケ
   ニレン基、又はアルケニル基を表わし、ｎは０又は１の
   整数である）３、樹脂の高化式フローテスターによる軟
   化温度が１００〜１６０℃であり、ガラス転移温度が５
   ０℃以上である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。