JPS61115060A - ｏ‐（１‐メトキシ‐２‐クロル）‐エトキシフエニル‐Ｎ‐メチルカルバマートの製法 - Google Patents
ｏ‐（１‐メトキシ‐２‐クロル）‐エトキシフエニル‐Ｎ‐メチルカルバマートの製法Info
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- JPS61115060A JPS61115060A JP60247314A JP24731485A JPS61115060A JP S61115060 A JPS61115060 A JP S61115060A JP 60247314 A JP60247314 A JP 60247314A JP 24731485 A JP24731485 A JP 24731485A JP S61115060 A JPS61115060 A JP S61115060A
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- Japan
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- catechol
- ethoxyphenyl
- chloro
- methoxy
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野］
本発明はカテコールカルボナートをメチルアミンと反応
させ、次いで得られるカテコールモノメチルカルバマー
トを第２アミンの存在下に、好ましくは更に溶媒の存在
下に１，２−ジクロルエチルメチルエーテルと反応させ
ることにより、殺虫効果を有する、ｏ−（１−メトキシ
−２−クロル）−エトキシフェニル−Ｎ−メチルカルバ
マートを製造する方法に係る。
させ、次いで得られるカテコールモノメチルカルバマー
トを第２アミンの存在下に、好ましくは更に溶媒の存在
下に１，２−ジクロルエチルメチルエーテルと反応させ
ることにより、殺虫効果を有する、ｏ−（１−メトキシ
−２−クロル）−エトキシフェニル−Ｎ−メチルカルバ
マートを製造する方法に係る。
（従来技術）
カテコールカルバマートを第１或は第２アミンと反応さ
せてカテコールカルバマートを製造する方法は、例えば
イビツヒ、アナーレン、ヘミ−（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ、 Ｏｈｅｍ、 ３００ 、１３５ （１８９８）
、同３６２ 、２０５ （１９４９） 、ニールナール
、７ユ：ル、プラクテイシエ、ヘミ−（、Ｔｏｕｒｎａ
ｌ ｆｉｉｒ ｐｒａｋｔ−Ｏｈｅｍｉｅ ３１３ 、
６２６ （１９７１）ならびに西独特許出願公開２６５
０８２８号公報から公知である。なお、ホウベン−ワイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌン第４版８巻１３９／１４
０頁をも参照。更にカテコールカルバマートを第３アミ
ンの存在下に１，２−ジクロルエチルメチルエーテルと
反応させて相当するカルバマートとすることも公知であ
る（西独特許出願公開３２２７９３１号公報）。
せてカテコールカルバマートを製造する方法は、例えば
イビツヒ、アナーレン、ヘミ−（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ、 Ｏｈｅｍ、 ３００ 、１３５ （１８９８）
、同３６２ 、２０５ （１９４９） 、ニールナール
、７ユ：ル、プラクテイシエ、ヘミ−（、Ｔｏｕｒｎａ
ｌ ｆｉｉｒ ｐｒａｋｔ−Ｏｈｅｍｉｅ ３１３ 、
６２６ （１９７１）ならびに西独特許出願公開２６５
０８２８号公報から公知である。なお、ホウベン−ワイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌン第４版８巻１３９／１４
０頁をも参照。更にカテコールカルバマートを第３アミ
ンの存在下に１，２−ジクロルエチルメチルエーテルと
反応させて相当するカルバマートとすることも公知であ
る（西独特許出願公開３２２７９３１号公報）。
カテフールモノメチルカルバマートをＨｏｔアクセプタ
ーとしての第３アミンの存在下に１，２−ジクロルエチ
ルメチルエーテルと反応させることが、西独特許出願公
開２２３１２４９号及び同２６５０８２８号公報に記載
されている。
ーとしての第３アミンの存在下に１，２−ジクロルエチ
ルメチルエーテルと反応させることが、西独特許出願公
開２２３１２４９号及び同２６５０８２８号公報に記載
されている。
これ等の公知方法は、特に工業的規模における製造のた
めには、一連の欠点を持っており、ことにアルキル化工
程に関する欠点が著し℃・。カテコールカルバマートド
１．２−ジクロルエチルメチルエーテルとの反応に際し
、上述の西独特許出願公開２６５０８２８号公報に記載
されているＨｅｌアクセプターとして第３アミンを使用
する場合には長い反応時間が必要である。工業的に実施
可能な方法としては、これと共に、良好な空間時間収率
フストが問題となる。
めには、一連の欠点を持っており、ことにアルキル化工
程に関する欠点が著し℃・。カテコールカルバマートド
１．２−ジクロルエチルメチルエーテルとの反応に際し
、上述の西独特許出願公開２６５０８２８号公報に記載
されているＨｅｌアクセプターとして第３アミンを使用
する場合には長い反応時間が必要である。工業的に実施
可能な方法としては、これと共に、良好な空間時間収率
フストが問題となる。
達成される収率が高くないだけでなく、目的生成物の純
度及び安定性も不満足なものである。
度及び安定性も不満足なものである。
（発明の要約ン
ｏ−（１−メトキシ−２−クロル）−エトキシフェニル
−Ｎ−メチル力ルバマートヲ製造するための円滑に進行
する方法を見出すべき技術的課題は、カテコールカルボ
ナートとメチルアミンの反応も、また続いて行われるカ
テフールモノメチル力ルバマートの反応も第２アミンＨ
ＮＲ，（ただしＲは、例えばジイソプロピルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン或はＮ−イソプロピル−シクロヘ
キシルアミ／の如く、α位において分岐したアルキル残
基或は脂環式残基を意味する〕の存在下に行うことを特
徴とする本発明方法により解決される。
−Ｎ−メチル力ルバマートヲ製造するための円滑に進行
する方法を見出すべき技術的課題は、カテコールカルボ
ナートとメチルアミンの反応も、また続いて行われるカ
テフールモノメチル力ルバマートの反応も第２アミンＨ
ＮＲ，（ただしＲは、例えばジイソプロピルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン或はＮ−イソプロピル−シクロヘ
キシルアミ／の如く、α位において分岐したアルキル残
基或は脂環式残基を意味する〕の存在下に行うことを特
徴とする本発明方法により解決される。
結果は、上述した従来技術の水準を参酌して予期し得ぬ
程に秀れたものであった。カテコールカルボナートを第
２アミンと反応させることにより相当するカテコールカ
ルバマートが形成されることは公知である（上述のニー
ルナール、７ユール、プラクテイシエ、ヘミ−３１３、
６２６（１９７１）。
程に秀れたものであった。カテコールカルボナートを第
２アミンと反応させることにより相当するカテコールカ
ルバマートが形成されることは公知である（上述のニー
ルナール、７ユール、プラクテイシエ、ヘミ−３１３、
６２６（１９７１）。
同様に、α−ハロゲンエーテルを第２アミンと反応させ
て高収率でＯ，Ｎ−アセタールとすることも公知である
（アナーレン７０２ （１９６７／ ６８ ） 、ヘミ
シエ、ベリヒテ（Ｏｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ） １００
（１９６７）７、 ２１３１ ン 。
て高収率でＯ，Ｎ−アセタールとすることも公知である
（アナーレン７０２ （１９６７／ ６８ ） 、ヘミ
シエ、ベリヒテ（Ｏｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ） １００
（１９６７）７、 ２１３１ ン 。
これ等公知技術を顧慮すると、本発明方法にお（・て、
使用された第２アミンとカテコールカルバマートとの第
１段階の反応及び第２段階におけるアミンの１，２−ジ
クロルエチルメチルエーテルによるアルキル化は、全体
的に低収率で不均質の異種生成混合物をもたらすものと
予想されるべきであった。
使用された第２アミンとカテコールカルバマートとの第
１段階の反応及び第２段階におけるアミンの１，２−ジ
クロルエチルメチルエーテルによるアルキル化は、全体
的に低収率で不均質の異種生成混合物をもたらすものと
予想されるべきであった。
然るに、少くとも１モル当量の上述第２アミンの存在下
におけるカテコールカルボナートトメチルアミンの反応
は、実際には９８−９９％以上の収率でカテコールカル
バマートをもたらした。この／［物と１．２−ジクロル
エチルメチルエーテルとの次段階の反応は、これまた９
０％以上の収率を達成した。この場合の反応は第３アミ
ンとの反応に比しはるかに迅速に、通例７乃至８倍の速
度で進行し、より良好な選択性をもって、従ってまたよ
り高い純度及び安定性で最終生成物が得られた。
におけるカテコールカルボナートトメチルアミンの反応
は、実際には９８−９９％以上の収率でカテコールカル
バマートをもたらした。この／［物と１．２−ジクロル
エチルメチルエーテルとの次段階の反応は、これまた９
０％以上の収率を達成した。この場合の反応は第３アミ
ンとの反応に比しはるかに迅速に、通例７乃至８倍の速
度で進行し、より良好な選択性をもって、従ってまたよ
り高い純度及び安定性で最終生成物が得られた。
（発明の構成］
第１段階は一２０°Ｃ乃至＋８０″Ｃ１ことにＯ″Ｃ乃
至＋４０°Ｃ１第２段階は０℃乃至＋８０°Ｃ１ことに
＋２０°Ｃ乃至＋４０℃の温度で十分な反応速度が達成
される。
至＋４０°Ｃ１第２段階は０℃乃至＋８０°Ｃ１ことに
＋２０°Ｃ乃至＋４０℃の温度で十分な反応速度が達成
される。
溶媒として、塩素化炭化水素、例えばジクロルメタン、
ジクロルエタン、ジクロルエチレン、或はいわゆる中性
双極性溶媒が使用される。この中性双極性溶媒として、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド或はジメチ
ルスルホキシドが挙げられるが、一般的にコストが高い
。
ジクロルエタン、ジクロルエチレン、或はいわゆる中性
双極性溶媒が使用される。この中性双極性溶媒として、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド或はジメチ
ルスルホキシドが挙げられるが、一般的にコストが高い
。
第２アミンとして、一般式Ｈ−Ｎ （Ｒ）２ （ただし
Ｒはα−位で分岐されたアルキル残基或は脂環式残基を
意味する）で表わされるアミンが使用される。この両残
基Ｒは同じものであることもできるが、また両者相違す
るものでもよい。例えばジイソプロピルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、シクロヘ
キシルイソグロビルアミン、ジーｓｅａ 、−ブチルア
ミンが適当である。第２アミンの使用量はカルボナート
１モルに対しｌ乃至２モル、ことに１．２乃至１．５モ
ルであって、化学量論的に過剰量のアミンが使用される
。
Ｒはα−位で分岐されたアルキル残基或は脂環式残基を
意味する）で表わされるアミンが使用される。この両残
基Ｒは同じものであることもできるが、また両者相違す
るものでもよい。例えばジイソプロピルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、シクロヘ
キシルイソグロビルアミン、ジーｓｅａ 、−ブチルア
ミンが適当である。第２アミンの使用量はカルボナート
１モルに対しｌ乃至２モル、ことに１．２乃至１．５モ
ルであって、化学量論的に過剰量のアミンが使用される
。
カテコールカルボナートを第２アミンと共に所望の溶媒
中に投じ、はげしく混合（バツクミクシング）しつつメ
チルアミンを徐々に添加する。工業的規模における実施
に際しては、カテコールカルボナートの第２アミン溶液
をバイパス装置乃至反応塔中においてメチルアミンと反
応させるのが好ましい。第２アミンとカテコールカルボ
ナートの別個の溶液を導入してメチルアミンと同時に反
応させることもできる。反応生成混合物をはげしく混合
しつつ、これに１，２−ジクロルエチルメチルエーテル
を添加する。添加量はカルボナート１モルに対しｌ乃至
２モル、ことに１．２乃至１．４モルである。第２段階
における反応は、断続的なバツクミクシングで或はバツ
クミクシングなしに単一系中において行われることがで
きる。
中に投じ、はげしく混合（バツクミクシング）しつつメ
チルアミンを徐々に添加する。工業的規模における実施
に際しては、カテコールカルボナートの第２アミン溶液
をバイパス装置乃至反応塔中においてメチルアミンと反
応させるのが好ましい。第２アミンとカテコールカルボ
ナートの別個の溶液を導入してメチルアミンと同時に反
応させることもできる。反応生成混合物をはげしく混合
しつつ、これに１，２−ジクロルエチルメチルエーテル
を添加する。添加量はカルボナート１モルに対しｌ乃至
２モル、ことに１．２乃至１．４モルである。第２段階
における反応は、断続的なバツクミクシングで或はバツ
クミクシングなしに単一系中において行われることがで
きる。
メチレンクロリドのよ・うな塩素化炭化水素中における
処理の場合は、形成されるアミンヒドロクロリドをまず
水で抽出し、次いで上記溶媒を蒸散させて、反応生成混
合物から所望生成物を得る。
処理の場合は、形成されるアミンヒドロクロリドをまず
水で抽出し、次いで上記溶媒を蒸散させて、反応生成混
合物から所望生成物を得る。
工業的規模で実施する場合には、例えばｎ−へキサン、
ｎ−へブタンのような無極性炭化水素溶媒を添加しアミ
ンヒドロクロリドを分離した溶液から有効物質である目
的物を沈澱させ、例えば濾過或は遠心分離の如き常法に
よりこれを単離するのが有利である。ＤＭＦのような中
性双極性溶媒中において処理する場合には、水を添加し
て有効物質である目的物を沈澱させ、上述のようにして
これを単離する。
ｎ−へブタンのような無極性炭化水素溶媒を添加しアミ
ンヒドロクロリドを分離した溶液から有効物質である目
的物を沈澱させ、例えば濾過或は遠心分離の如き常法に
よりこれを単離するのが有利である。ＤＭＦのような中
性双極性溶媒中において処理する場合には、水を添加し
て有効物質である目的物を沈澱させ、上述のようにして
これを単離する。
実施例
２５伽−のキャパシティーを育するバイパス装置に、メ
チレンクロリド２．３１．カテコールカルボナート５５
０ｆ及びジイソプロピルアミン６００ｆから成る溶液を
２１００７／ｈ（約ｉ、ｓ ｔ ）の割合で、また第２
段階において毎時６７？のメチルアミンを添加した。温
度は２８°乃至３２゛Ｃに維持する。溶液流はそれぞれ
２１のキャパシティーを有する２個の撹拌槽から成る連
続撹拌槽カスケードに導かれ、毎時３３０１０９５％１
，２−ジクロルエチルメチルエーテルを添加する。カス
ケードの溢流、すなわち液面は、溶液平均滞留時間が１
．５時間となるように設定する。１時間の溶液量約２１
は、０．１５％の水性蟻酸１．５１で、次いで０．６％
力性ソーダ２１で抽出される。次（・でメチレンクロリ
ド相には、１５°Ｃにおいて、はげしく攪拌しつつ総Ｎ
１４１のｎ−へブタンが添加される。生成沈澱物を吸
引濾過し乾燥する。５５０１の０−（１−メトキシ−２
−クロル）−エトキシフェニル−Ｎ−メチルカルボナー
ト（使用されたカテコールカルボナートに対し９２％）
が得られた。融点８０°ＣｏＨＰＬＯによる純度９８．
６％。
チレンクロリド２．３１．カテコールカルボナート５５
０ｆ及びジイソプロピルアミン６００ｆから成る溶液を
２１００７／ｈ（約ｉ、ｓ ｔ ）の割合で、また第２
段階において毎時６７？のメチルアミンを添加した。温
度は２８°乃至３２゛Ｃに維持する。溶液流はそれぞれ
２１のキャパシティーを有する２個の撹拌槽から成る連
続撹拌槽カスケードに導かれ、毎時３３０１０９５％１
，２−ジクロルエチルメチルエーテルを添加する。カス
ケードの溢流、すなわち液面は、溶液平均滞留時間が１
．５時間となるように設定する。１時間の溶液量約２１
は、０．１５％の水性蟻酸１．５１で、次いで０．６％
力性ソーダ２１で抽出される。次（・でメチレンクロリ
ド相には、１５°Ｃにおいて、はげしく攪拌しつつ総Ｎ
１４１のｎ−へブタンが添加される。生成沈澱物を吸
引濾過し乾燥する。５５０１の０−（１−メトキシ−２
−クロル）−エトキシフェニル−Ｎ−メチルカルボナー
ト（使用されたカテコールカルボナートに対し９２％）
が得られた。融点８０°ＣｏＨＰＬＯによる純度９８．
６％。
特許出願人 バスフ アクチェンゲゼルシャフト
代理人弁理士 １） 代 恣 治手続補
正書 昭和６１年２月１０日
正書 昭和６１年２月１０日
Claims (4)
- （１）カテコールカルボナートをメチルアミンと反応さ
せ、得られるカテコールモノメチルカルバマートを次い
でアミンの存在下に１，２−ジクロルエチルメチルエー
テルと反応させることによりｏ−（１−メトキシ−２−
クロル）−エトキシフェニル−Ｎ−メチルカルバマート
の製法において、カテコールカルボナートとメチルアミ
ンの反応も、また続いて行われるカテコールモノメチル
カルバマートの反応も第２アミンＨＮＲ＿２（ただしＲ
はα位において分岐したアルキル残基或は脂環式残基を
意味する）の存在下に行うことを特徴とする製法。 - （２）特許請求の範囲（１）に記載された方法であつて
、カテコールカルボナートに対し化学量論的に過剰量の
第２アミンの存在下に反応を行わせることを特徴とする
製法。 - （３）特許請求の範囲（２）に記載された方法であつて
、上記過剰量が最小限１モル／モルであることを特徴と
する製法。 - （４）特許請求の範囲（１）に記載された方法であつて
、第１段階をバツクミクシングで、第２段階を連続撹拌
槽カスケード中で或は反応塔中における簡単なバツクミ
クシングで行うようにして反応を連続的に行わせること
を特徴とする製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843441108 DE3441108A1 (de) | 1984-11-10 | 1984-11-10 | Verfahren zur herstellung von o-(1-methoxy-2-chlor)-ethoxyphenyl-n-methylcarbamat |
| DE3441108.9 | 1984-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115060A true JPS61115060A (ja) | 1986-06-02 |
Family
ID=6249974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60247314A Pending JPS61115060A (ja) | 1984-11-10 | 1985-11-06 | ｏ‐（１‐メトキシ‐２‐クロル）‐エトキシフエニル‐Ｎ‐メチルカルバマートの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788324A (ja) |
| EP (1) | EP0183061B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61115060A (ja) |
| AT (1) | ATE33021T1 (ja) |
| DE (2) | DE3441108A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8904064D0 (sv) * | 1989-12-01 | 1989-12-01 | Astra Ab | Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2231249C3 (de) * | 1972-06-26 | 1981-10-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten |
| US3962316A (en) * | 1972-06-26 | 1976-06-08 | Basf Aktiengesellschaft | Carbamate |
| DE3227931A1 (de) * | 1982-07-27 | 1984-02-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von brenzcatechinmethylcarbamat |
-
1984
- 1984-11-10 DE DE19843441108 patent/DE3441108A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-10-25 EP EP85113568A patent/EP0183061B1/de not_active Expired
- 1985-10-25 DE DE8585113568T patent/DE3561883D1/de not_active Expired
- 1985-10-25 AT AT85113568T patent/ATE33021T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-06 JP JP60247314A patent/JPS61115060A/ja active Pending
-
1987
- 1987-09-25 US US07/102,290 patent/US4788324A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3441108A1 (de) | 1986-05-15 |
| DE3561883D1 (en) | 1988-04-21 |
| EP0183061B1 (de) | 1988-03-16 |
| EP0183061A1 (de) | 1986-06-04 |
| ATE33021T1 (de) | 1988-04-15 |
| US4788324A (en) | 1988-11-29 |
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