JPS6084240A - ベンズアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ベンズアルデヒドの製造方法Info
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- JPS6084240A JPS6084240A JP58193829A JP19382983A JPS6084240A JP S6084240 A JPS6084240 A JP S6084240A JP 58193829 A JP58193829 A JP 58193829A JP 19382983 A JP19382983 A JP 19382983A JP S6084240 A JPS6084240 A JP S6084240A
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- Japan
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- benzyl alcohol
- benzaldehyde
- catalyst
- benzoic acid
- molecular oxygen
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンジルアルコールの酸化によるベンズアルデ
ヒドの割（遣方法に関する。従来工業的に行々われてい
るベンズアルデヒドの製造方法としては、トルエンを塩
素化し、イ（すられる塩素化物を加水分ブリ了する方法
が知られているが、この方法は多＋５の塩素を必要とし
、しかも、生成するベンズアルデヒドに少量の有機塩素
化合物が残存し、精製が困難である欠点を鳴している。
ヒドの割（遣方法に関する。従来工業的に行々われてい
るベンズアルデヒドの製造方法としては、トルエンを塩
素化し、イ（すられる塩素化物を加水分ブリ了する方法
が知られているが、この方法は多＋５の塩素を必要とし
、しかも、生成するベンズアルデヒドに少量の有機塩素
化合物が残存し、精製が困難である欠点を鳴している。
また、トルエンを、タングステン、バナジウム等の固体
触媒の存在下、気相において高温で酸化する方法も知ら
れているが、この方法口、炭酸ガス等の燃焼生成物が多
く、収率が低い欠点を有している。
触媒の存在下、気相において高温で酸化する方法も知ら
れているが、この方法口、炭酸ガス等の燃焼生成物が多
く、収率が低い欠点を有している。
現在工業的に有用なベンズアルデヒドの製造方法として
広く認められているのは、トルエンをコバルト系触媒の
存在下、液相において分子状酸素により酪化して、安息
香酸を製造する際に併産するベンズアルデヒドを回収す
る方法である。一方、〕１４′近ベンズアルデヒドの需
要が増加しているだめ、一定の安息香酸量に対するベン
ズアルデヒドの併産割合を高めることが請求されている
。
広く認められているのは、トルエンをコバルト系触媒の
存在下、液相において分子状酸素により酪化して、安息
香酸を製造する際に併産するベンズアルデヒドを回収す
る方法である。一方、〕１４′近ベンズアルデヒドの需
要が増加しているだめ、一定の安息香酸量に対するベン
ズアルデヒドの併産割合を高めることが請求されている
。
本発明者等は先に、この目的に沿うものとして、アルカ
リ金属化合物に伶加物を加えた新しい触媒組成による、
トルエンの酸化方法を見出した旙（特願昭３ｇ−７０７
−号入但し、この場合、ベンズアルデヒドと同時に、相
当量のベンジルアルコールカ併産すレル。ペンジルアル
コールはそれ自体、工業的用途を有し有用な物質ではあ
るが、ベンジルアルコールのベンズアルデヒドに対する
併産比があまシ大きく変えられないため、市場の要求に
合致しない場合が生じる。
リ金属化合物に伶加物を加えた新しい触媒組成による、
トルエンの酸化方法を見出した旙（特願昭３ｇ−７０７
−号入但し、この場合、ベンズアルデヒドと同時に、相
当量のベンジルアルコールカ併産すレル。ペンジルアル
コールはそれ自体、工業的用途を有し有用な物質ではあ
るが、ベンジルアルコールのベンズアルデヒドに対する
併産比があまシ大きく変えられないため、市場の要求に
合致しない場合が生じる。
ベンズアルデヒドをベンジルアルコールに変換するのは
水素化反応によればよく容易である。
水素化反応によればよく容易である。
マタ逆ニヘンジルアルコールをベンズアルデヒドに変換
する簡易な方法があればその有用性が高いことは言うま
でもない。
する簡易な方法があればその有用性が高いことは言うま
でもない。
純粋ナベンジルアルコールをベンズアルデヒドに変換す
るのは容易であり、脱水素法等公知の方法がある。しか
しながら、トルエンを分子状酸素によシ酸化して得られ
るベンジルアルコールにはかならず安息香酸が同時に副
生じており、安息香酸の存在する系からベンジルアルコ
ールを蒸留により回収しようとすると、しばしばエステ
ル化反応が進行し、ベンジルアルコールの取得収率が低
下するという問題があった。
るのは容易であり、脱水素法等公知の方法がある。しか
しながら、トルエンを分子状酸素によシ酸化して得られ
るベンジルアルコールにはかならず安息香酸が同時に副
生じており、安息香酸の存在する系からベンジルアルコ
ールを蒸留により回収しようとすると、しばしばエステ
ル化反応が進行し、ベンジルアルコールの取得収率が低
下するという問題があった。
このため、安息香酸が共存した捷まベンジルアルコール
をベンズアルデヒドに変換する方法が強く要望されるが
、公知の脱水素法等では触媒の浴解等問題があシ、新し
い酸化反応の開発が望まれていた。最近、鉛で修飾し／
こパラジウム触媒ヲ用いるベンジルアルコールかラベン
スアする場合は適用が困與１ｈであることが判明した。
をベンズアルデヒドに変換する方法が強く要望されるが
、公知の脱水素法等では触媒の浴解等問題があシ、新し
い酸化反応の開発が望まれていた。最近、鉛で修飾し／
こパラジウム触媒ヲ用いるベンジルアルコールかラベン
スアする場合は適用が困與１ｈであることが判明した。
以上述べたごとく、安息香酸が共存するベンジルアルコ
ールを分子状酸素により酸化して収率良くベンズアルデ
ヒドを得る方法は、これまでを、セリウム化合物を活性
炭に担持した触媒の存在下、分子状酸素により酸化しペ
ンズアルデを分子状酸素により酸化して得られる安息香
酸およびベンジルアルコールとの混合物の酸化に通用し
たところ、意外にも酸化反応がスムーズに進行し、ベン
ズアルデヒドが収率良く得られることを見出し、本発明
を完成した。
ールを分子状酸素により酸化して収率良くベンズアルデ
ヒドを得る方法は、これまでを、セリウム化合物を活性
炭に担持した触媒の存在下、分子状酸素により酸化しペ
ンズアルデを分子状酸素により酸化して得られる安息香
酸およびベンジルアルコールとの混合物の酸化に通用し
たところ、意外にも酸化反応がスムーズに進行し、ベン
ズアルデヒドが収率良く得られることを見出し、本発明
を完成した。
以下本発明方法を詳細に説明−ｊ′る。
本発明方法においては、トルエンを分子状酸素により託
イυもしくは気相により酸化して得られる、ベンジルア
ルコールおよび安息香酸を含み、さらにベンズアルデヒ
ド、未反応トルエン等を含んでいても良い混合物が牟げ
られる。トルエンのｈＩ化反応としては、例えば、触媒
としてアルカリ金属化合物、特にナトリウムもしくはカ
リウム化合物に、少量の遷移金属化合物、特にコバルト
、マンガンもしくはバナジウム化合物を添加しだ融媒系
を用い、分子状酸素により液相で行なう方法がベンジル
アルコールの収率が高く好斗しいが、他の触媒系により
得られる酸化反応生成物であっても艮い。−例としてト
ルエンを過酸化物安定剤の存在下酸化してベンジルヒド
ロペルオキシドを主体とする過酸化物を蓄積させ、つい
でこれを熱分ｊＷあるいは接触分解Ｋ 、１： Ｉｌｌ
ヘンシルアルコール、ベンズアルブーヒト智のンノＩ
′、イＩｑ勿溶ンｔダをイ（Ｊる）１１月４こまってＩ
ｌｌられる生成物等も使用し得る。まｋ、トルエンのＡ
２化反応以外の方法によってイ：Ｉられる不純ｑＱｙを
Ｑ＋−４’７−Ｊ’るベンジルアルコール（昆自−’ｌ
’４Ｊｓ 例えｔ」： 安息香１１りの水素化Ｊメ応に
よってイ！ｔら、１１．た生成物宿も原石として用いる
ことが’Ｃ＋”５ 、？）（、Ｉｊｌ’！、■中にＧ’
＋甘れる安息香１衰の絹（ｌｉ特に制限されるものＣ（
・：１、ナイカ、ヘン′７−ル］′ルコールいニタ」シ
あ寸す多−１１−１の安７（、Ｉイ′ｒ酸を誹む混合物
を処理するのは経（ｒ１的でＩｔ、Ｌ ｆｔい／こめ１
．１Ｉｉ１宮、安息香酸のｔ；４．定ベンジルアルコー
ルに対し０．００ ／〜１０ｏ１１Ｌより好ｊしくｄ、
θ、θ／〜１０倍程度とＪるのが良い。
イυもしくは気相により酸化して得られる、ベンジルア
ルコールおよび安息香酸を含み、さらにベンズアルデヒ
ド、未反応トルエン等を含んでいても良い混合物が牟げ
られる。トルエンのｈＩ化反応としては、例えば、触媒
としてアルカリ金属化合物、特にナトリウムもしくはカ
リウム化合物に、少量の遷移金属化合物、特にコバルト
、マンガンもしくはバナジウム化合物を添加しだ融媒系
を用い、分子状酸素により液相で行なう方法がベンジル
アルコールの収率が高く好斗しいが、他の触媒系により
得られる酸化反応生成物であっても艮い。−例としてト
ルエンを過酸化物安定剤の存在下酸化してベンジルヒド
ロペルオキシドを主体とする過酸化物を蓄積させ、つい
でこれを熱分ｊＷあるいは接触分解Ｋ 、１： Ｉｌｌ
ヘンシルアルコール、ベンズアルブーヒト智のンノＩ
′、イＩｑ勿溶ンｔダをイ（Ｊる）１１月４こまってＩ
ｌｌられる生成物等も使用し得る。まｋ、トルエンのＡ
２化反応以外の方法によってイ：Ｉられる不純ｑＱｙを
Ｑ＋−４’７−Ｊ’るベンジルアルコール（昆自−’ｌ
’４Ｊｓ 例えｔ」： 安息香１１りの水素化Ｊメ応に
よってイ！ｔら、１１．た生成物宿も原石として用いる
ことが’Ｃ＋”５ 、？）（、Ｉｊｌ’！、■中にＧ’
＋甘れる安息香１衰の絹（ｌｉ特に制限されるものＣ（
・：１、ナイカ、ヘン′７−ル］′ルコールいニタ」シ
あ寸す多−１１−１の安７（、Ｉイ′ｒ酸を誹む混合物
を処理するのは経（ｒ１的でＩｔ、Ｌ ｆｔい／こめ１
．１Ｉｉ１宮、安息香酸のｔ；４．定ベンジルアルコー
ルに対し０．００ ／〜１０ｏ１１Ｌより好ｊしくｄ、
θ、θ／〜１０倍程度とＪるのが良い。
本発明方法を実施するには上記のような方法で得らｈる
１［を合物溶液をその寸ｉ原料とし−？ｌ：’ ＪＩＪ
いることもできるが、多少の４１￥製操作を施すことに
より、本発明方法をさらに効率よく実Ｉｎ’ｊすること
ができる。例えば、原イ・［を吸着剤、１り１］えば活
性炭、アルミナ等で前処理を行なうがあるいは高沸点化
合物を除去するためにフラッシュ蒸留等の前処理を施す
ことにより反応速度、ぺンズアルデヒドの収率等に好凍
しい効果を挙げることもできる。
１［を合物溶液をその寸ｉ原料とし−？ｌ：’ ＪＩＪ
いることもできるが、多少の４１￥製操作を施すことに
より、本発明方法をさらに効率よく実Ｉｎ’ｊすること
ができる。例えば、原イ・［を吸着剤、１り１］えば活
性炭、アルミナ等で前処理を行なうがあるいは高沸点化
合物を除去するためにフラッシュ蒸留等の前処理を施す
ことにより反応速度、ぺンズアルデヒドの収率等に好凍
しい効果を挙げることもできる。
本発明方法を実施するには触媒を使用することを必須と
する。触媒としてはセリウム化合物を活性炭に担持した
ものが用いられる。セリウム化合物としては、例えは硝
酸セリウム、硝酸セリウムアンモニウム、硫酸セリウム
、硫酸セリウムアンモニウム、等が用いられ、特に四価
のセリウム塩を用いるのが好ましい。活性炭の種類は特
に限定されるものではないが、不純物含有量の少ないも
のが好腫しい。
する。触媒としてはセリウム化合物を活性炭に担持した
ものが用いられる。セリウム化合物としては、例えは硝
酸セリウム、硝酸セリウムアンモニウム、硫酸セリウム
、硫酸セリウムアンモニウム、等が用いられ、特に四価
のセリウム塩を用いるのが好ましい。活性炭の種類は特
に限定されるものではないが、不純物含有量の少ないも
のが好腫しい。
セリウム化合物を活性炭に担持する方法として、含浸法
、噴霧法、機械的混合法等の公知の方法を用いることが
できる。セリウム化合物の担持量は通常活性炭に対して
／〜ＳＯ重量饅、好壕しくは１〜３０重、！ｉ％である
。
、噴霧法、機械的混合法等の公知の方法を用いることが
できる。セリウム化合物の担持量は通常活性炭に対して
／〜ＳＯ重量饅、好壕しくは１〜３０重、！ｉ％である
。
本発明方法を実施するに際しての触媒の使用量は、ベン
ジルアルコールに対しセリウムとして／−３０モルチ、
好ましくは５〜３０モルチである。
ジルアルコールに対しセリウムとして／−３０モルチ、
好ましくは５〜３０モルチである。
分子状酸素としては空気等の希釈された状態のものを用
いるのが好ましい。反応温度はθ〜、２ｇＯ℃、好まし
くは１ｏｏ−，２ｏｏ℃が良い。
いるのが好ましい。反応温度はθ〜、２ｇＯ℃、好まし
くは１ｏｏ−，２ｏｏ℃が良い。
反応圧力は常圧でも良いが若干加圧するのが好ましく、
例えは！； ” 、２０ Ｋｇ／ｃＪ ｌｊ度で行なう
のが好ましい。反応系の気相部に爆発性混合物の生成し
ない配慮が必要である。溶媒は特に使用しなくても良い
が、ベンゼン、トルエン等の比較的安定なものを使用し
ても良い。反応時間は転化率との関係で任意に選択され
る。
例えは！； ” 、２０ Ｋｇ／ｃＪ ｌｊ度で行なう
のが好ましい。反応系の気相部に爆発性混合物の生成し
ない配慮が必要である。溶媒は特に使用しなくても良い
が、ベンゼン、トルエン等の比較的安定なものを使用し
ても良い。反応時間は転化率との関係で任意に選択され
る。
以上詳述したように、本発明方法によればトルエンを分
子状酸素により酸化して得られるベンジルアルコールの
ような安息香酸等不純物を含有するベンジルアルコール
を、特に精製することなくその捷まベンズアルデヒドに
変換でき、その効果は大きい。
子状酸素により酸化して得られるベンジルアルコールの
ような安息香酸等不純物を含有するベンジルアルコール
を、特に精製することなくその捷まベンズアルデヒドに
変換でき、その効果は大きい。
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、
本発明はその要旨を逸脱しない限９、以下の実施例に限
定されるものではない。
本発明はその要旨を逸脱しない限９、以下の実施例に限
定されるものではない。
実施例／
硫酸第二セリウムアンモニウム、？、Ａ ｇ ９を水３
００ ｍｌに溶解し、活性炭／Ｓｇを添加、２０分攪拌
後ｐ別し、室温で減圧乾燥を行なって触媒を得た。用い
たセリウムはほぼ全量が活性炭３７、、？ ｇ ｍ ｍ
ｏｌ、ベンズアルデヒド／／、Ｏ，？ｍｍ０１の混合物
をトルエンに溶解し全量をＳＯ−とし、これに上記方法
で得られた触媒、２．、？ ７ ｇを徐動し、全体をＳ
ＵＳ製オートクレーブに仕込んだ。
００ ｍｌに溶解し、活性炭／Ｓｇを添加、２０分攪拌
後ｐ別し、室温で減圧乾燥を行なって触媒を得た。用い
たセリウムはほぼ全量が活性炭３７、、？ ｇ ｍ ｍ
ｏｌ、ベンズアルデヒド／／、Ｏ，？ｍｍ０１の混合物
をトルエンに溶解し全量をＳＯ−とし、これに上記方法
で得られた触媒、２．、？ ７ ｇを徐動し、全体をＳ
ＵＳ製オートクレーブに仕込んだ。
７３０℃、／ ２ ＫｇｌｃｔＡにおいて、空気を３７
／ｈｒ吹込み、はけしく攪拌しながらＳ時間酸化反応を
行なった。反応後生酸物を分析したところ、ベンジルア
ルコールＪ、 ｓ 、２ ｍｍｏｌ 、安息香Ｈ３６，
５θｍ ｍｏｌ、ベンズアルデヒド／ ！ｒ、、２３
ｍ ｍｏｌおよび少量の安息香酸ベンジルを含有してい
ることが判明した。ベンジルアルコールの転化率はに７
−１％、ベンズアルデヒドの選択率はｇ９，７％であっ
た。
／ｈｒ吹込み、はけしく攪拌しながらＳ時間酸化反応を
行なった。反応後生酸物を分析したところ、ベンジルア
ルコールＪ、 ｓ 、２ ｍｍｏｌ 、安息香Ｈ３６，
５θｍ ｍｏｌ、ベンズアルデヒド／ ！ｒ、、２３
ｍ ｍｏｌおよび少量の安息香酸ベンジルを含有してい
ることが判明した。ベンジルアルコールの転化率はに７
−１％、ベンズアルデヒドの選択率はｇ９，７％であっ
た。
ｌ−１／ 幽θ朽１１ ／
パラジウム−鉛／炭′；
市販の５チパラジウムー炭素触媒／θＩに、酢酸鉛０．
９３９を／ ００ ｍｅの水に溶解した溶液を含浸し、
−夜放置後、減圧下水を留去し乾燥した。
９３９を／ ００ ｍｅの水に溶解した溶液を含浸し、
−夜放置後、減圧下水を留去し乾燥した。
反 応
フラスコにベンジルアルコール１ｇ、トルエン／θＩを
仕込み、これに上記の触媒０．２ｇを加え、ｑｏ℃に加
熱し、空気を３１／ｈｒで流；１ｉｊｉさせ酸化反応を
行なった。Ω時間後反応を停止１−し、生成物を分析し
たところ、ベンジルアルコールの転化率に７００％、ベ
ンズアルデヒドの収率はｇ ｏ、ｇ％であった。同一条
件で、さらに安、け香煎を７ｇ添加して反応を試みだか
、反応はほとんど進行しなかった。１０ｊ−原料をさら
に、オートクレーブに仕込み、７．９０℃、／ ＯＫ／
！／ｒ＋Ｊの条件て空気をカ１１通させて反応を試みた
が、この場合も同様に反応は進行しなかった。
仕込み、これに上記の触媒０．２ｇを加え、ｑｏ℃に加
熱し、空気を３１／ｈｒで流；１ｉｊｉさせ酸化反応を
行なった。Ω時間後反応を停止１−し、生成物を分析し
たところ、ベンジルアルコールの転化率に７００％、ベ
ンズアルデヒドの収率はｇ ｏ、ｇ％であった。同一条
件で、さらに安、け香煎を７ｇ添加して反応を試みだか
、反応はほとんど進行しなかった。１０ｊ−原料をさら
に、オートクレーブに仕込み、７．９０℃、／ ＯＫ／
！／ｒ＋Ｊの条件て空気をカ１１通させて反応を試みた
が、この場合も同様に反応は進行しなかった。
実施例コ
トルエンを安息香酸ナトリウム（ナトリウムとして２０
０ ｐｐｍ ）とナフテン酸コバルト（コバルトとして
θ−！； ｐｐｍ ）の混合触媒系の存在下、１ｇ０℃
、９ Ｖ４／ｒｒｉにおいて空気により酸化して得られ
た反応液ｊＯｍ７！を原料として、実施例／と同様の条
件でセリウム触媒を用いて酸化反応を行なった。Ｓ時間
後の反応成績は次の通シであった。
０ ｐｐｍ ）とナフテン酸コバルト（コバルトとして
θ−！； ｐｐｍ ）の混合触媒系の存在下、１ｇ０℃
、９ Ｖ４／ｒｒｉにおいて空気により酸化して得られ
た反応液ｊＯｍ７！を原料として、実施例／と同様の条
件でセリウム触媒を用いて酸化反応を行なった。Ｓ時間
後の反応成績は次の通シであった。
ベンジルアルコールの転化率ｔｊ ！； Ａ 、 ９％
、ベンズアルデヒドの選択率は５Ｏ１ｓ係であった。
、ベンズアルデヒドの選択率は５Ｏ１ｓ係であった。
実施例３
トルエンの酸化を安息香酸ナトリウム（ナトリウムとし
て２００ ｐｐｍ ）とナフテン酸コバルト（コバルト
としてｋ ｐｐｍ ）の混合系触媒の存在下、１１０℃
、／２Ｋｙ／−で酸化して得られた生成物を実施例コと
同様に処理した。結果は次の通りであった。
て２００ ｐｐｍ ）とナフテン酸コバルト（コバルト
としてｋ ｐｐｍ ）の混合系触媒の存在下、１１０℃
、／２Ｋｙ／−で酸化して得られた生成物を実施例コと
同様に処理した。結果は次の通りであった。
ベンジルアルコールＬ７Ｊ）転化率ハ３２．ｏ％、ベン
ズアルデヒドの選択率はｇλ、１％であった。
ズアルデヒドの選択率はｇλ、１％であった。
実施例ｑ
実施例コと同一の原料液３０ｍ１に活性炭、２ｇを加え
室温においてんＳ時間攪拌後、活性炭を戸別し、実施例
λと同一条件で反応を行なった。
室温においてんＳ時間攪拌後、活性炭を戸別し、実施例
λと同一条件で反応を行なった。
ベンジルアルコールの転化率ハｇ ｇ、ｉ％、ベンズア
ルデヒドの選択率は７ダ、５％であった。
ルデヒドの選択率は７ダ、５％であった。
実施例Ｓ
実施例コと同一の原料液ＳＯ−をフラッシュ蒸留シ、ト
ルエン、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒドおよび
大部分の安息香酸を留出させだ後、冷却捕集した混合物
を原料として、実施例コと同一φ件で反応を行なった。
ルエン、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒドおよび
大部分の安息香酸を留出させだ後、冷却捕集した混合物
を原料として、実施例コと同一φ件で反応を行なった。
ベンジルアルコールの転化率は９０．９％、ベンズアル
デヒドの選択率はｔ ３．θ愛であった。
デヒドの選択率はｔ ３．θ愛であった。
実施例６
トルエンを安息香酸カリウム（カリウムとして／Ｓθｐ
ｐｍ ）およびオクチル酸コバルト（コバルトとして０
．！； ｐｐｍ ）の混合触媒系を用い、ｉｔ、ｓｃ、
ｑ Ｋｇ／ｃｔｌで連続的に酸化反応を行なって得られ
た反応液を原料とし、実施例コと同一条件で酸化反応を
行なった。結果は次の通りであった。
ｐｍ ）およびオクチル酸コバルト（コバルトとして０
．！； ｐｐｍ ）の混合触媒系を用い、ｉｔ、ｓｃ、
ｑ Ｋｇ／ｃｔｌで連続的に酸化反応を行なって得られ
た反応液を原料とし、実施例コと同一条件で酸化反応を
行なった。結果は次の通りであった。
Claims (1)
- （１）トルエンを分子状酸素により酸化して得られる安
息香酸およびベンジルアルコールを含む混合物を分子状
酸素により酸化して、ベンズアルデヒドを製造するに際
し、触媒としてｆｌｉｌ炭性炭持したセリウム化合物を
用いることを特徴とするベンズアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58193829A JPS6084240A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ベンズアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58193829A JPS6084240A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ベンズアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084240A true JPS6084240A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0460096B2 JPH0460096B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=16314433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58193829A Granted JPS6084240A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ベンズアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084240A (ja) |
-
1983
- 1983-10-17 JP JP58193829A patent/JPS6084240A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460096B2 (ja) | 1992-09-25 |
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