JPS608291A - ビス−（イミドスルフオン酸塩） - Google Patents
ビス−（イミドスルフオン酸塩）Info
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- JPS608291A JPS608291A JP59120871A JP12087184A JPS608291A JP S608291 A JPS608291 A JP S608291A JP 59120871 A JP59120871 A JP 59120871A JP 12087184 A JP12087184 A JP 12087184A JP S608291 A JPS608291 A JP S608291A
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（１）
式中、
ＹおよびＹ′は互いに独立に１乃至４個の炭素原子を有
する低級アルキル基を表わし、ａは０または１乃至４の
整数を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わし、 Ｔは０または１を表わす、 のビス−（イミドスルフォン酸塩）に関するもので必る
。
する低級アルキル基を表わし、ａは０または１乃至４の
整数を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わし、 Ｔは０または１を表わす、 のビス−（イミドスルフォン酸塩）に関するもので必る
。
適当なアルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチルおよびイソブチル基であり、適
当なアルカリ金属はナトリウムおよびカリウムである。
ソプロピル、ｎ−ブチルおよびイソブチル基であり、適
当なアルカリ金属はナトリウムおよびカリウムである。
式（りのビス−（イミドスルフォン酸塩）はベンゼン−
１，２，４，５−テトラカルボン酸無水物を対応する一
般式（ＩＩ）のアミノスルフォン酸と１対２０モル比で
、上記スルフォン酸（ｎ）を基準にして当量用いられる
炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下に、１３０
〜１５０℃の温度で、ジメチルフォルムアミドのような
溶媒も用いながら反応させることにより調製する。式（
１１） のスルフォン酸において、Ｙ、ａおよびＴは式（１）で
与えられた意味に相当する。
１，２，４，５−テトラカルボン酸無水物を対応する一
般式（ＩＩ）のアミノスルフォン酸と１対２０モル比で
、上記スルフォン酸（ｎ）を基準にして当量用いられる
炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下に、１３０
〜１５０℃の温度で、ジメチルフォルムアミドのような
溶媒も用いながら反応させることにより調製する。式（
１１） のスルフォン酸において、Ｙ、ａおよびＴは式（１）で
与えられた意味に相当する。
そこで、本発明は壕だ、ベンゼン−１、２、４゜５−テ
トラカルボン酸二無水物を式（ＩＩ）Ｌ−一」Ｔ 式中、 Ｙ、ａ、ＭおよびＴは式（＋）で与えられた意味を有す
る、 のアミノスルフォン酸と、二無水物対アミノスルフォン
酸のモル比１：２で、１３０℃乃至１５０℃の温度で、
ジメチルフォルムアミドをも使用して、式（■）のアミ
ノスルフォン酸の特定量を基準にして当量の炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウムの存在下に反応させることを特
徴とする式（１）のビス−（イミドスルフォン酸塩）の
製造方法に関するものでもある。
トラカルボン酸二無水物を式（ＩＩ）Ｌ−一」Ｔ 式中、 Ｙ、ａ、ＭおよびＴは式（＋）で与えられた意味を有す
る、 のアミノスルフォン酸と、二無水物対アミノスルフォン
酸のモル比１：２で、１３０℃乃至１５０℃の温度で、
ジメチルフォルムアミドをも使用して、式（■）のアミ
ノスルフォン酸の特定量を基準にして当量の炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウムの存在下に反応させることを特
徴とする式（１）のビス−（イミドスルフォン酸塩）の
製造方法に関するものでもある。
式（１）の新規なビス−（イミドスルフォン酸塩）は芳
香族系熱可塑性ポリカーボネートに防炎性を賦与する（
ｆｌａｍｅｐｒｏｏｆｉｎｇ ） ノに好適であシ、
該ポリカーボネート樹脂の重量を基準にして０．０１乃
至１重量％、好ましくは０．１乃至０．７５−の量で使
用する。
香族系熱可塑性ポリカーボネートに防炎性を賦与する（
ｆｌａｍｅｐｒｏｏｆｉｎｇ ） ノに好適であシ、
該ポリカーボネート樹脂の重量を基準にして０．０１乃
至１重量％、好ましくは０．１乃至０．７５−の量で使
用する。
かくて、本発明はさらに、ハロゲンを含有しないジフェ
ノールから得られた芳香族系熱可塑性ポリカーボネート
を防炭化するための、式（１）のビス−（イミドスルフ
ォン酸塩）の使用に関するものでもめる。
ノールから得られた芳香族系熱可塑性ポリカーボネート
を防炭化するための、式（１）のビス−（イミドスルフ
ォン酸塩）の使用に関するものでもめる。
下記式（ＩＩＩ）
式中、
Ｙ 、 ａ 、 ７’およびＭは式（１）で与えられた
意味を有し、 Ｘはハロゲンでろり、 ｎは１乃至４の整数である、 に相当するポリカーボネート用防炎剤は公知でろる（ヨ
ーロッパＯｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ （
ヨー 。
意味を有し、 Ｘはハロゲンでろり、 ｎは１乃至４の整数である、 に相当するポリカーボネート用防炎剤は公知でろる（ヨ
ーロッパＯｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ （
ヨー 。
ソバ公開明細４ｔ、）第４３．９９７号または米国特許
第４．３２０．０４９号を発熱）。
第４．３２０．０４９号を発熱）。
これら公知の防炎剤と比較すると、本発明記載の式（１
）のビス−（イミドスルフォン酸塩）は分子内に全くハ
ロゲンを有しないにもかかわらず、＼ 防炎性を発揮し、その結果、ＵＬ−９４−Ｖ−０−分類
のハロゲンを含有しない防炎性ポリカーボネートが得ら
れるという効果を有するのである。
）のビス−（イミドスルフォン酸塩）は分子内に全くハ
ロゲンを有しないにもかかわらず、＼ 防炎性を発揮し、その結果、ＵＬ−９４−Ｖ−０−分類
のハロゲンを含有しない防炎性ポリカーボネートが得ら
れるという効果を有するのである。
米国特許明細書簡３．９５１．９１０号およびＤＢ−Ｏ
５（西ドイツ公開明細書）第４４６１．１４４号にポリ
カーボネート用防炎剤として記載されたＮ−フェニルフ
タリミド−４−スルフォン酸リチウムは直鎖状ビスフェ
ノールＡポリカーボネート中で、１重量パーセントの量
使用してもＳＥ−ｎ分類の効果しか示さない。
５（西ドイツ公開明細書）第４４６１．１４４号にポリ
カーボネート用防炎剤として記載されたＮ−フェニルフ
タリミド−４−スルフォン酸リチウムは直鎖状ビスフェ
ノールＡポリカーボネート中で、１重量パーセントの量
使用してもＳＥ−ｎ分類の効果しか示さない。
加えて、式（１）のビス−（イミドスルフォン酸塩）は
通常のポリカーボネート加工条件下での低揮発性を特色
としている。
通常のポリカーボネート加工条件下での低揮発性を特色
としている。
本発明記載の芳香族系熱可塑性ポリカーボネートは、ハ
ロゲンを含有しないジフェノール、特にジヒドロキシジ
アリールアルカンをフォスゲンまたはカルボン酸ジエス
テルと反応させることにより得られる縮重金物であるが
、未置換のジヒドロキシジアリールアルカンの他にもア
リール基が水酸基に対して〇−および／またはｍ−の位
置にアルキル基を有するようなジヒドロキシジアリール
アルカンも好適である。枝分かれポリカーボネート、た
とえば米国特許第４．１８５．００９号および西ドイツ
特許明細書記２．５００．０９２号に記載されたものも
好適である。
ロゲンを含有しないジフェノール、特にジヒドロキシジ
アリールアルカンをフォスゲンまたはカルボン酸ジエス
テルと反応させることにより得られる縮重金物であるが
、未置換のジヒドロキシジアリールアルカンの他にもア
リール基が水酸基に対して〇−および／またはｍ−の位
置にアルキル基を有するようなジヒドロキシジアリール
アルカンも好適である。枝分かれポリカーボネート、た
とえば米国特許第４．１８５．００９号および西ドイツ
特許明細書記２．５００．０９２号に記載されたものも
好適である。
本件の芳香族系熱可塑性ポリカーボネートは、ＣＥ２Ｃ
１２中２５℃、濃度０．５．９／１００ｍ１で適当。
１２中２５℃、濃度０．５．９／１００ｍ１で適当。
な補正後に測定した相対濃度によシ算出した値として、
１０，０００乃至２００．０００、好ましくは２０、０
００乃至ｇ ｏ、 ｏ ｏ ｏの重量平均分子量Ｍｗハ
ロゲンを含有しないジフェノールの適当な例としては、
ハイドロキノン、レゾルシノール、４゜４′−ジヒドロ
キシジフェニル、ビス−（ヒドロキシフェニル）アルカ
ン類たとえばＣ，−Ｃ，−アルキレン−またはＣ１〜Ｃ
８−アルキリデンビスフェノール、ビス−（ヒドロキシ
フェニル）シクロアルカン類りとえばＣ３〜Ｃｌ１ｌ−
シクロアルキレン−４タｔｒｉ Ｃ、〜Ｃ１，−シクロ
アルキリデンビスフェノール、およびビス−（ヒドロキ
シフェニル）−スルフィド類、エーテル類、ケトン類、
スルフオキシド頌またはスルフォン類、ならびにα、α
′−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベ
ンゼンおよびその対応す右核アルキル置換化合物がある
。ポリカーボネートとしては２，２−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−フロパン（ビスフェノールＡ）、２
，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−フロノくン（テトラメチルビそフェノールＡ）−
！！だは１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
シクロヘキサン（ビスフェノール２）を基剤とするもの
、および三核ビスフェノール類、たとえばα、αｌ−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピル
ベンゼンを基剤とするものが好ましい。
１０，０００乃至２００．０００、好ましくは２０、０
００乃至ｇ ｏ、 ｏ ｏ ｏの重量平均分子量Ｍｗハ
ロゲンを含有しないジフェノールの適当な例としては、
ハイドロキノン、レゾルシノール、４゜４′−ジヒドロ
キシジフェニル、ビス−（ヒドロキシフェニル）アルカ
ン類たとえばＣ，−Ｃ，−アルキレン−またはＣ１〜Ｃ
８−アルキリデンビスフェノール、ビス−（ヒドロキシ
フェニル）シクロアルカン類りとえばＣ３〜Ｃｌ１ｌ−
シクロアルキレン−４タｔｒｉ Ｃ、〜Ｃ１，−シクロ
アルキリデンビスフェノール、およびビス−（ヒドロキ
シフェニル）−スルフィド類、エーテル類、ケトン類、
スルフオキシド頌またはスルフォン類、ならびにα、α
′−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベ
ンゼンおよびその対応す右核アルキル置換化合物がある
。ポリカーボネートとしては２，２−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−フロパン（ビスフェノールＡ）、２
，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−フロノくン（テトラメチルビそフェノールＡ）−
！！だは１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−
シクロヘキサン（ビスフェノール２）を基剤とするもの
、および三核ビスフェノール類、たとえばα、αｌ−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピル
ベンゼンを基剤とするものが好ましい。
本件ポリカーボネートの製造に適したその他のハロゲン
を含まないジフェノール類は米国特許第３、０２８．３
６５号および第３．２７５．６０１号に記載されている
。
を含まないジフェノール類は米国特許第３、０２８．３
６５号および第３．２７５．６０１号に記載されている
。
適当な枝分かれ形成剤（ｂｒａｎｃｈｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ ）（側鎖形成剤）の例は、１，３．５−）リー（４
−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、トリー（４−ヒド
ロキシフェニル）−フェニルメタン、オルト−テレフタ
ル酸、ヘキサ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプ
ロピル）−フェニル）エステル、テトラ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−メタン、１，４−ビス−（４／、４／
Ｌジヒドロキントリフエニルメチル）−ベンゼン、トリ
メシン酸、シアヌール酸塩化物および３．３−ビス−（
４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−オキソ
−２，３−ジヒドロインドールなどである。
ｔ ）（側鎖形成剤）の例は、１，３．５−）リー（４
−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、トリー（４−ヒド
ロキシフェニル）−フェニルメタン、オルト−テレフタ
ル酸、ヘキサ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプ
ロピル）−フェニル）エステル、テトラ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−メタン、１，４−ビス−（４／、４／
Ｌジヒドロキントリフエニルメチル）−ベンゼン、トリ
メシン酸、シアヌール酸塩化物および３．３−ビス−（
４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−オキソ
−２，３−ジヒドロインドールなどである。
公知の手法で分子量を調節するだめの連鎖停止剤として
適当なものの例はフェノールおよびアルキルフェノール
である。
適当なものの例はフェノールおよびアルキルフェノール
である。
本件の芳香族系熱可塑性ポリカーボネートは公知の手法
で、たとえば（不均一）二相界面法または均−溶液法に
より調製される。本件芳香族系熱可塑性ポリカーボネー
トはまた公知のエステル交換法によって調製することも
できる。
で、たとえば（不均一）二相界面法または均−溶液法に
より調製される。本件芳香族系熱可塑性ポリカーボネー
トはまた公知のエステル交換法によって調製することも
できる。
式（１）のビス−（イミドスルフォン酸塩）を単独で用
いるならば、本発明の記載との関連で好ましいポリカー
ボネートは、ビスフェノールＡを基剤とし、ビスフェノ
ールＡ１モルあｆｃ ＃） ０．３ 乃至１．０モルチ
の側鎖形成剤を含有する枝分かれポリカーボネートであ
る。他の慣用の防炎性添加物たとえばポリテトラフルオ
ロエチレン重合体、氷晶石または１３ ａ ＣＯ，を添
加すれば、ビスフェノールＡを基剤とする直鎖状ポリカ
ーボネートも好ましいポリカーボネートになる。
いるならば、本発明の記載との関連で好ましいポリカー
ボネートは、ビスフェノールＡを基剤とし、ビスフェノ
ールＡ１モルあｆｃ ＃） ０．３ 乃至１．０モルチ
の側鎖形成剤を含有する枝分かれポリカーボネートであ
る。他の慣用の防炎性添加物たとえばポリテトラフルオ
ロエチレン重合体、氷晶石または１３ ａ ＣＯ，を添
加すれば、ビスフェノールＡを基剤とする直鎖状ポリカ
ーボネートも好ましいポリカーボネートになる。
本件の新規な防炎剤は、だ仁えば、混合後、引き続いて
２７０〜２８０℃で双スクリュー押出し機（ｔｗｉｎ−
ｓｃｒｅｗ ｅｘｔｒｕｄｅｒ ）を用いて造粒するこ
とにより、ポリカーボネイトに組み入れることができる
。
２７０〜２８０℃で双スクリュー押出し機（ｔｗｉｎ−
ｓｃｒｅｗ ｅｘｔｒｕｄｅｒ ）を用いて造粒するこ
とにより、ポリカーボネイトに組み入れることができる
。
ｍｌ適製造条件は４０〜８０回転／分の回転速度で１８
ｋｇ／時間の流出量を達成するようなものである。
ｋｇ／時間の流出量を達成するようなものである。
使用した双スクリュー押出し機はウニルナ−、フライプ
ラー（ｒｒ’ａｒｎｅｒ ａｎｄ ｐｆｌｅｉｄｅｒｅ
ｒ ）社のＺＳＫ５３型である。
ラー（ｒｒ’ａｒｎｅｒ ａｎｄ ｐｆｌｅｉｄｅｒｅ
ｒ ）社のＺＳＫ５３型である。
本発明は、したがって、式（１）のビス−（イミドスル
フォン酸塩）をハロゲンを含有しないジフェノール類か
ら得られた芳香族系熱可塑性ポリカーボネート中に、該
芳香族系熱可塑性ポリカーボネートを基準にして０．０
１乃至１重量％、好ましくはｏ、 ｉ乃至０．７５重量
％の量、適宜に他の添加物の存在下、双スクリュー押出
し機を用いて、２７０〜２８０℃の温度および４０〜８
０回転／分、特に毎分６０回転の回転速度で１８ｋｇ／
時間の流出量を保ちながら混入することを特徴とする、
ハロゲンを含有しないジフェノール類から得られた芳香
族系熱可塑性ポリカーボネートの防炎化方法に関するも
のでもある。
フォン酸塩）をハロゲンを含有しないジフェノール類か
ら得られた芳香族系熱可塑性ポリカーボネート中に、該
芳香族系熱可塑性ポリカーボネートを基準にして０．０
１乃至１重量％、好ましくはｏ、 ｉ乃至０．７５重量
％の量、適宜に他の添加物の存在下、双スクリュー押出
し機を用いて、２７０〜２８０℃の温度および４０〜８
０回転／分、特に毎分６０回転の回転速度で１８ｋｇ／
時間の流出量を保ちながら混入することを特徴とする、
ハロゲンを含有しないジフェノール類から得られた芳香
族系熱可塑性ポリカーボネートの防炎化方法に関するも
のでもある。
本発明は更に、ハロゲンを含有しないジフェノール類か
ら得られ、芳香族系熱可塑性ポリカーボネートを基準に
して０．０１乃至１重量％、好ましくは０．１乃至０．
７５重量％の式（＋）のビス−（イミド−スルフォン酸
塩）を含有する芳香族系熱可塑性ポリカーボネートに関
するものＡる。
ら得られ、芳香族系熱可塑性ポリカーボネートを基準に
して０．０１乃至１重量％、好ましくは０．１乃至０．
７５重量％の式（＋）のビス−（イミド−スルフォン酸
塩）を含有する芳香族系熱可塑性ポリカーボネートに関
するものＡる。
本発明記載の、ポリカーボネートと式（１）のビス−（
イミドスルフォン酸塩）との混合物はその上に、公知の
手法で（たとえばＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第
２．５３５．２６２号を参照）ポリテトラフルオロエチ
レン重合体を含有してもヨく、この場合、繊維形成性の
ポリテトラフルオロエチレン重合体でも繊維形成性でガ
いものでも使用することが可能でるる。
イミドスルフォン酸塩）との混合物はその上に、公知の
手法で（たとえばＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第
２．５３５．２６２号を参照）ポリテトラフルオロエチ
レン重合体を含有してもヨく、この場合、繊維形成性の
ポリテトラフルオロエチレン重合体でも繊維形成性でガ
いものでも使用することが可能でるる。
ポリテトラフルオロエチレン重合体の使用量は芳香族系
熱可塑性ポリカーボネートを基準にして０、Ｏｌ乃至３
重量％、好ましくは０．０１乃至２重量％でるるべきで
ある。
熱可塑性ポリカーボネートを基準にして０、Ｏｌ乃至３
重量％、好ましくは０．０１乃至２重量％でるるべきで
ある。
本発明記載の、ポリカーボネートと式（＋）のビス−（
イミドスルフォン酸塩）との混合物は、また、ポリカー
ボネート化学で慣用される他の添加物、たとえば、顔料
、染料、充填剤、安定剤または離型剤を含有していても
よい。
イミドスルフォン酸塩）との混合物は、また、ポリカー
ボネート化学で慣用される他の添加物、たとえば、顔料
、染料、充填剤、安定剤または離型剤を含有していても
よい。
本発明記載の混合物は成形物品またはフィルムに加工で
きる。
きる。
成形物品は３００〜３１０℃の温度で射出成形法で製造
する。
する。
本発明記載の混合物は、たとえば電気の分野ではスイッ
チ板、ソケット、ソケット板、スイッチボックスなど、
住宅関係の家庭用品分野ではアイロンおよびコーヒー用
器具に、まだ、工業装置分野ではたとえばコンピュータ
ー容器部品に使用できる。
チ板、ソケット、ソケット板、スイッチボックスなど、
住宅関係の家庭用品分野ではアイロンおよびコーヒー用
器具に、まだ、工業装置分野ではたとえばコンピュータ
ー容器部品に使用できる。
本発明記載の、ポリカーボネートと式（１）のビス−（
イミドスルフォン酸塩）との混合物はＵＬ−９４−Ｖ試
験によりＶ’−０に指足される防炎性（ｆｌａｍｅ−ｒ
ｅｐｅｌｌｅｎｃｙ ）を有している。
イミドスルフォン酸塩）との混合物はＵＬ−９４−Ｖ試
験によりＶ’−０に指足される防炎性（ｆｌａｍｅ−ｒ
ｅｐｅｌｌｅｎｃｙ ）を有している。
ＵＬ−９４試験（Ｕｎｄｅｒｗｒｉｔｅｒ’ｓ Ｌａｂ
ｏｒａｔｏｒｉｅＩｎｃ 、 ）において、ポリカーボ
ネート試料は１２７間×１２７鼎Ｘ１．６（捷たは３２
）闘（５，ＯＯインチ×０５インチＸｉ／１６（または
１／８）インチ）の寸法を有する棒状に成形する。この
棒を垂直に装着し、試験片の下端が緊縛用物質の帯の３
０５ＷＩ＋ｌ上になるようにする。各試験棒に個々に、
１０秒間づつ２回、次ぎつぎに点火操作をする方法で点
火し、各点火操作後に燃焼特性を観察し、試料を評価す
る。試料に点火するにはプンゼンノ（−ナーを用い、３
．７３Ｘ １０’ Ｋ１７ｍ” （を立方フィードアた
り１，０００ＢＴＵ）の熱含量の天然ガスで１０ ｔｎ
ｍ （３／ ８インチ）の高さの酸化焔にする。
ｏｒａｔｏｒｉｅＩｎｃ 、 ）において、ポリカーボ
ネート試料は１２７間×１２７鼎Ｘ１．６（捷たは３２
）闘（５，ＯＯインチ×０５インチＸｉ／１６（または
１／８）インチ）の寸法を有する棒状に成形する。この
棒を垂直に装着し、試験片の下端が緊縛用物質の帯の３
０５ＷＩ＋ｌ上になるようにする。各試験棒に個々に、
１０秒間づつ２回、次ぎつぎに点火操作をする方法で点
火し、各点火操作後に燃焼特性を観察し、試料を評価す
る。試料に点火するにはプンゼンノ（−ナーを用い、３
．７３Ｘ １０’ Ｋ１７ｍ” （を立方フィードアた
り１，０００ＢＴＵ）の熱含量の天然ガスで１０ ｔｎ
ｍ （３／ ８インチ）の高さの酸化焔にする。
ＵＬ９４Ｖ−０分類は下にＵＬ−９４仕様に従って試験
した物質について記述した特性を包含する。この分類の
ポリカーボネートには各回の試験炎の作用後１０秒以上
燃釆続ける試料は含まれない。これらのポリカーボネー
トは、２回にわたる試駿炎の作用を受けた各試験バッチ
の全燃焼時間として、５０秒以上の値は示すものはない
。これには、試料の上端に装着した保持クランプの所ま
で完全に燃えてしまうような試料は含まれない。
した物質について記述した特性を包含する。この分類の
ポリカーボネートには各回の試験炎の作用後１０秒以上
燃釆続ける試料は含まれない。これらのポリカーボネー
トは、２回にわたる試駿炎の作用を受けた各試験バッチ
の全燃焼時間として、５０秒以上の値は示すものはない
。これには、試料の上端に装着した保持クランプの所ま
で完全に燃えてしまうような試料は含まれない。
燃えている滴や破片が落ちて、試料の下に置かれた綿を
燃やすような試料も含まれない。また、試鹸炎を取除い
たのち、３０秒以上赤熱しているような試料も含まれな
い。
燃やすような試料も含まれない。また、試鹸炎を取除い
たのち、３０秒以上赤熱しているような試料も含まれな
い。
他のＵＬ９４分類には、防炎性や自己消火性がより少な
くて、燃えている滴や破片が落ちるような試料が属する
。これらの分類はＵＬ９４Ｖ−１およびＶ−２と呼ばれ
る。本発明の範囲内のポリカーボネートはＵＬ９４−Ｖ
−０分類に要求される性質を特徴的に示すのである。
くて、燃えている滴や破片が落ちるような試料が属する
。これらの分類はＵＬ９４Ｖ−１およびＶ−２と呼ばれ
る。本発明の範囲内のポリカーボネートはＵＬ９４−Ｖ
−０分類に要求される性質を特徴的に示すのである。
実施例
７０式（１）のビス−（イミドスルフォン酸塩）の１１
造 Ａ、、Ｎ、へｒ′−ビス−（４−プートリウムスルフオ
；ルフェニル）−ピロメリト酸ジイミド４−アミンベン
ゼンスルフォン酸ｏ、 （、モル（１ｏ ａ、 ｓ Ｉ
ｔ ）と炭酸ナトリウム０．３モル（３１，８Ｅｌ ）
とを２．５ （ｌ Ｏｍｅのジメチルフォルムアミド中
に導入する。１２８℃で、この反応混合物は黄色の溶液
になる。この溶液に無水ピロメリト酸０．３モル（６５
，４ｇ ）と少址のジメチルフォルムアミドとを添加す
る。これにより黄色沈殿が析出する。この反応混合物を
３ｈ間１４６℃に保ち、ついで冷却する。沈殿した明黄
色の結晶を吸引炉別し、約７１の熱蒸留水中にけん濁さ
せる。その後、残留沈殿を吸引炉別し、水流ポンプの減
圧下、１１０℃で乾燥する。
造 Ａ、、Ｎ、へｒ′−ビス−（４−プートリウムスルフオ
；ルフェニル）−ピロメリト酸ジイミド４−アミンベン
ゼンスルフォン酸ｏ、 （、モル（１ｏ ａ、 ｓ Ｉ
ｔ ）と炭酸ナトリウム０．３モル（３１，８Ｅｌ ）
とを２．５ （ｌ Ｏｍｅのジメチルフォルムアミド中
に導入する。１２８℃で、この反応混合物は黄色の溶液
になる。この溶液に無水ピロメリト酸０．３モル（６５
，４ｇ ）と少址のジメチルフォルムアミドとを添加す
る。これにより黄色沈殿が析出する。この反応混合物を
３ｈ間１４６℃に保ち、ついで冷却する。沈殿した明黄
色の結晶を吸引炉別し、約７１の熱蒸留水中にけん濁さ
せる。その後、残留沈殿を吸引炉別し、水流ポンプの減
圧下、１１０℃で乾燥する。
収［Ｈ：１４８ｇＢナトリウム含量：理論値８０４実測
値８．０〜７．９％ 、４．、＃、Ｎ′−ビス−（４−カリウムスルフォニル
フェニル）−ｐ−ピロメリト酸ジイミド実施例Ａ、とは
異なって、ここでは炭酸カリウムを用いるが、それ以外
の反応工程は同一である。
値８．０〜７．９％ 、４．、＃、Ｎ′−ビス−（４−カリウムスルフォニル
フェニル）−ｐ−ピロメリト酸ジイミド実施例Ａ、とは
異なって、ここでは炭酸カリウムを用いるが、それ以外
の反応工程は同一である。
Ｂ 。
Ｂ１． ビスフェノールＡを基剤とする枝分かれポリカ
ーボネート、０．５モルチの３，３−ビス−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−
ジヒドロキシインドール、３．０モルチの連鎖停止剤と
してのフェノールおよび１．３１の溶液濃度（２５℃、
ＣＨ２Ｃｌ、 １００ ｍｅ中０、５ 、ｌｉ’の濃度
で測定）を有するフォスゲンをＮ。
ーボネート、０．５モルチの３，３−ビス−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−
ジヒドロキシインドール、３．０モルチの連鎖停止剤と
してのフェノールおよび１．３１の溶液濃度（２５℃、
ＣＨ２Ｃｌ、 １００ ｍｅ中０、５ 、ｌｉ’の濃度
で測定）を有するフォスゲンをＮ。
Ｎ′−ビス−（４−ナトリウムスルフォニルフェニル）
−ピロメリト酸ジイミド（Ａ１ ）と混合し、との混合
物を押出し機にかけ、押出された厚さ３．２闘（１／８
″）の試料の防炎性をＵＬ−９４に従って検問した。結
果：ＵＬ−９４＝Ｖ−０゜ＩＪ−１３゜ 実施例１の変法として、直鎖状のポリカーボネートを用
い、Ａ、の他に他の成分を該ポリカーボネートと混合し
、この混合物を押出し機にかける。
−ピロメリト酸ジイミド（Ａ１ ）と混合し、との混合
物を押出し機にかけ、押出された厚さ３．２闘（１／８
″）の試料の防炎性をＵＬ−９４に従って検問した。結
果：ＵＬ−９４＝Ｖ−０゜ＩＪ−１３゜ 実施例１の変法として、直鎖状のポリカーボネートを用
い、Ａ、の他に他の成分を該ポリカーボネートと混合し
、この混合物を押出し機にかける。
この試料の神々の壁厚での防炎性をＵＬ−９４にイＩｆ
つて検討した。実施例４ではビス＝（４−カリウムスル
フォニルフェニル）−ヒロメ’Ｊ）ｉジイミド（Ａ２
）を有効成分として用いた。正確な組成と得られた燃焼
データとは下表に見られる。
つて検討した。実施例４ではビス＝（４−カリウムスル
フォニルフェニル）−ヒロメ’Ｊ）ｉジイミド（Ａ２
）を有効成分として用いた。正確な組成と得られた燃焼
データとは下表に見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、 ＹおよびＹｌは互いに独立に１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル基を表わし、αは０，１，２．３または４
であり、 ＴはＯまたはｌであり、 Ｍはアルカリ金属である、 のビス−（イミドスルフォン酸塩）。 ’ＬＭがナトリウムまたはカリウム、′ｔ′ある特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３、本明細書中で特記した特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４、 ベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボン酸二
無水物を一般式 式中、 Ｙ、αおよびＴは特許請求の範囲第１項におけると同様
の意味を有する、 のアミノスルフォン酸と、二無水物対アミノスルフォン
酸のモル比ｌ：２で、１３０℃乃至１５０℃の温度で、
溶媒中で、式（ｎ）のアミノスルフォン酸の量を基準に
して当量のアルカリ金属炭酸塩の存在下に反応させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物の製
造方法。 ５ 溶媒がジメチルフォルムアミドでろる特許請求の範
囲ね一５４項記載の製造方法。 ６ アルカリ金属炭酸塩が炭酸ナトリウムまだは炭酸カ
リウムである特許請求の範囲第４項または第５項記載の
製造方法。 ７、実質的に実施例Ａ、またはＡ、に記載されたものと
同一の特許請求の範囲第４項記載の製造方法。 ８．４′〒許請求の範囲第４項乃至第７項に記載され／
上方法のいずれかにより製造されることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ ハロゲンを含イ４しないジフェノールニ；；自から
得られた芳香族系熱可塑性ポリカーボネートに防炎性を
賦力するだめの特許請求の範囲第１項乃至ｇ１′１．３
項および２１χ８項のいずれかに記載されたビス−（イ
ミドスルフォン酸塩）の使用。 １０、芳香族系熱可塑性ポリカーボネートに特許請求の
範囲第１項乃至第３項および第８項のいずれかに記載さ
れたビス−（イミドスルフォン酸塩）を、該芳香族系熱
可塑性ポリカーボネートを基準にして０．０１乃至１重
量係の量、双スクリュー押出し機を用いて、２７０〜２
８０℃の温度で、かつ１８に９／時間の流出量で、４０
〜８０回転／分の回転速度を−保ちながら混合すること
を特徴とする、１種または２種以」二の、ハロゲンを含
有しないジンエノールから得られた芳香族系熱可塑性ポ
リカーボネートの防炎化方法。 １１、ポリカーボネートへのビス−（イミドスルフォン
酸塩）の混合を他の防炎性賦与添加物の存在下に行なう
特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２、ビス−（イミドスルフォン酸塩）を芳香族系熱可
塑性ポリカーボネートを基準にして０．１乃至０．７５
重景係の量混合する特許請求の範囲第１０項または第１
１項記載の方法。 １３ 実施例Ｂ１乃至Ｂ４のいずれかに記載されたもの
と実質的に同様な、特許請求の範囲第１０項記載の方法
。 １４．１Ｊｉｔｉまたは２種以上のノ・ロゲンを含有し
ないジフェノールから得られ、かつ、特許請求の範囲第
１項乃至第３項および第８項のいずれかに記載されたビ
ス−（イミドスルフォン酸塩）全芳香族系熱可塑性ポリ
カーボネートを基準にして０．０１乃至１重量部含有す
る熱可塑性芳香族ポリカーボネイト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833322057 DE3322057A1 (de) | 1983-06-18 | 1983-06-18 | Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung in polycarbonat |
| DE3322057.3 | 1983-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608291A true JPS608291A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0348913B2 JPH0348913B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=6201821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59120871A Granted JPS608291A (ja) | 1983-06-18 | 1984-06-14 | ビス−（イミドスルフオン酸塩） |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594375A (ja) |
| EP (1) | EP0129148B1 (ja) |
| JP (1) | JPS608291A (ja) |
| DE (2) | DE3322057A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2585026B1 (fr) * | 1985-07-17 | 1987-10-23 | Atochem | Polycarbonates aromatiques ignifuges par un sel alcalin d'un tetraester de l'acide imido diphosphorique |
| US4874803A (en) * | 1987-09-21 | 1989-10-17 | Pennwalt Corporation | Dianhydride coupled polymer stabilizers |
| US4798836A (en) * | 1987-10-26 | 1989-01-17 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl) diimides as light stabilizers for synthetic polymers |
| JP2523224B2 (ja) * | 1989-12-05 | 1996-08-07 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | 電荷移動塩及びそれらの使用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3951910A (en) * | 1973-12-28 | 1976-04-20 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate composition |
| US3919167A (en) * | 1973-12-28 | 1975-11-11 | Gen Electric | Flame retardant polycarbonate composition |
| US4039509A (en) * | 1973-12-28 | 1977-08-02 | General Electric Company | Non-opaque flame retardant polycarbonate composition |
| US4185009A (en) * | 1975-01-03 | 1980-01-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Branched, high-molecular weight thermoplastic polycarbonates |
| AU530335B2 (en) * | 1978-10-23 | 1983-07-14 | Merck & Co., Inc. | Pyromellitic diimides |
| US4289784A (en) * | 1978-10-23 | 1981-09-15 | Merck & Co., Inc. | Pyromellitic diimides and method of increasing feed efficiency in ruminant animals |
| US4320049A (en) * | 1980-07-14 | 1982-03-16 | Mobay Chemical Corporation | Flame retarding agents for polycarbonates |
-
1983
- 1983-06-18 DE DE19833322057 patent/DE3322057A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-06-04 US US06/617,198 patent/US4594375A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-06 EP EP84106447A patent/EP0129148B1/de not_active Expired
- 1984-06-06 DE DE8484106447T patent/DE3461798D1/de not_active Expired
- 1984-06-14 JP JP59120871A patent/JPS608291A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0129148A1 (de) | 1984-12-27 |
| EP0129148B1 (de) | 1986-12-30 |
| DE3461798D1 (en) | 1987-02-05 |
| DE3322057A1 (de) | 1984-12-20 |
| US4594375A (en) | 1986-06-10 |
| JPH0348913B2 (ja) | 1991-07-25 |
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