JPS6260385B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明はポリカーボネートに関するものであ
り、そしてさらに詳細にはポリカーボネートに対
する難燃剤に関するものである。 芳香族ジヒドロキシ化合物及び炭酸誘導体を含
めた反応により誘導されるポリカーボネートはそ
の優れた機械的及び物理的特性の理由により広範
な商業上の用途が見い出された。これらの熱可塑
性重合体は衝撃強度、硬度、強じん性、熱的及び
寸法安定性並びに優れた電気的特性を必要とする
成形品の製造に殊に適している。 しかしながら、これらの重合体は開放火炎に接
触した際、瞬間的な一定の燃焼時間を示し、そし
て高温及び/または火炎にさらされ得る用途にお
いては耐燃性に対するある特定の要求を満たして
いない。加えて、ポリカーボネート中に通常用い
られる安定剤または他の機能性添加剤はプラスチ
ツクの燃焼特性をさらに変え、ある程度の難燃性
が要求される場合にはこのものは使用できなくな
る。 また、安定剤及び官能性添加物、例えばハロゲ
ン化されたアルキル基を含む単量体のリン酸塩、
リン酸エステル及びチオリン酸エステルが重合体
中にその耐炎特性を増大させるために配合されて
いた。また、ポリカーボネートに対し難燃特性を
与えるために金属塩が用いられていた。さらに、
芳香族ポリカーボネート樹脂においてはその製造
に用いるフエノール性ジオールのあるものは、そ
の芳香族環上で置換された塩素もしくは臭素原子
を持たせ、目的のポリカーボネートに耐炎特性を
与えた。 このスルホン酸塩及び金属塩の例は米国特許第
3775367号、同第4067846号、同第4073768号、同
第4075164号、同第4066618号、同第4069201号、
同第4093589号、同第3933734号、同第3940366
号、及び同第3919167号に開示されたものであ
り、これらすべてを本明細書に参照として加え
る。 しかしながら、これらの難燃剤のあるものは有
効に作用させるためには比較的大量に加え、その
ため塩基性樹脂の望ましい特性に対し逆効果を与
える。例えば、耐衝撃強度及び加水分解安定性は
ともに塩の大量添加により影響される。さらに、
これらの難燃剤のあるものはポリカーボネートの
高温成形温度で揮発しやすく、そのため大量に加
える必要があり、にごり及び透明度の減少を引き
起こす。成形物に対し一定した操作条件は何らな
いため、ポリカーボネート中に配合する添加物の
最終的な量を調整することは、不可能ではないが
困難である。 フタルイミド基を含む難燃剤は、例えば英国特
許第1287934号並びに米国特許第3873567号、同第
3923734号、同第3915930号、同第3868388号、同
第4087441号、同第4001179号及び同第4003862号
に開示されている。 本発明に従えば、通常のポリカーボネートの操
作条件下で低揮発性であることを特徴とするスル
ホン酸塩が提供され、このものは低濃度において
もポリカーボネートに対して改善された耐炎性を
与えるものである。 本発明は構造式 式中、Xはハロゲン原子であり、nは1〜4に
等しく、Yは炭素原子1〜4個を有する低アルキ
ルまたはハロゲン原子であり、aは0〜4であ
り、MはNaまたはKであり、そしてTは0また
は1のいずれかである。 で表わされる、ポリカーボネート樹脂に対する難
燃剤であるハロゲン化されたイミドスルホン酸塩
に関するものである。 ポリカーボネート樹脂及びハロゲン化された芳
香族イミドスルホン酸塩からなる耐炎性ポリカー
ボネート組成物を開示する。 本明細書で用いる「ポリカーボネート樹脂」は
添加物を含まぬニート(neat)樹脂を意味し、
「ポリカーボネート」は添加物を含む組成物化さ
れたポリカーボネート樹脂及び最終の成形したプ
ラスチツク製品の両方を意味する。 本発明の実施に際し有用なポリカーボネート樹
脂はジ−(モノヒドロキシアリール)−アルカンま
たはジヒドロキシベンゼンの如きフエノール性ジ
ヒドロキシ化合物及び置換されたジヒドロキシベ
ンゼンを炭酸ジエステル、ホスゲン、ジ−(モノ
ヒドロキシアリール)−アルカンのビス−クロロ
−炭酸エステル及びジヒドロキシベンゼンのビス
−クロロ−炭酸エステルの如き炭酸の誘導体並び
に置換されたジヒドロキシビンゼンと反応させる
ことによつて製造される。 本発明に従つて用いるジ−(モノヒドロキシア
リール)−アルカンの2つのアリール残基は同一
もしくは相異なるものであることができる。ま
た、このアリール残基はポリカーボネートに転化
する際に反応できない置換基、例えばハロゲン原
子またはメチル、エチル、プロピルもしくはt−
ブチル基のようなアルキル基を持つことができ
る。2個のベンゼン環が結合したジ−(モノヒド
ロキシアリール)−アルカンのアルキル残基は開
鎖または環式脂肪族の環であつてもよく、そして
必要に応じて例えばアリール残基で置換すること
ができる。 適当なジ−(モノヒドロキシアリール)−アルカ
ンには、例えば(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエ
ニル)−メタン、2・2′−(4・4′−ジヒドロキシ
−ジフエニル)−プロパン、1・1−(4・4′−ジ
ヒドロキシ−ジフエニル)−シクロヘキサン、
1・1−(4・4′−ジヒドロキシ−3・3′−ジメ
チル−ジフエニル)−シクロヘキサン、1・1−
(2・2′−ジヒドロキシ−4・4′−ジメチル−ジ
フエニル)−ブタン、2・2−(2・2′−ジヒドロ
キシ−4・4′−ジ−t−ブチル−ジフエニル)−
プロパンまたは1・1−(4・4′−ジヒドロキシ
−ジフエニル)−1−フエニル−エタン;さらに
2個のヒドロキシアリール基以外に少なくとも炭
素原子2個を有するアルキル残基及び炭素原子1
個またはそれ以上を有する第二のアルキル残基を
持つメタン誘導体、例えば2・2−(4・4′−ジ
ヒドロキシ−ジフエニル)−ブタン、2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−ペンタン
(融点149〜150℃)、3・3−(4・4′−ジヒドロ
キシ−ジフエニル)−ペンタン、2・2−(4・
4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−ヘキサン、
3・3−(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−
ヘキサン、2・2−(4・4′−ジヒドロキシ−ジ
フエニル)−4−メチル−ペンタン、2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−ヘプタ
ン、4・4−(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニ
ル)ヘプタン(融点148〜149℃)または2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−トリ−デ
カンがある。2つのアリール残基が相異なる適当
なジ−(モノヒドロキシアリール)−アルカンに
は、例えば2・2−(4・4′−ジヒドロキシ−3
−メチル−ジフエニル)−プロパン及び2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−3−メチル−3′−イソ
プロピル−ジフエニル)−ブタンがある。アリー
ル残基がハロゲン原子を持つ適当なジ−(モノヒ
ドロキシアリール)−アルカンには、例えば2・
2−(3・3′・5・5′−テトラクロロ−4・4′−ジ
ヒドロキシ−ジフエニル)−プロパン、2・2−
(3・3′・5・5′−テトラブロモ−4・4′−ジヒド
ロキシ−ジフエニル)−プロパン、(3・3′−ジク
ロロ−4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−メ
タン及び2・2′−ジヒドロキシ−5・5′−ジフル
オロ−ジフエニル−メタンがある。二つのベンゼ
ン環を結合したアルキル残基をアリール残基で置
換した適当なジ−(モノヒドロキシアリール)−ア
ルカンには、例えば(4・4′−ジヒドロキシ−ジ
フエニル)−フエニル−メタン及び1・1−(4・
4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−1−フエニル
−エタンがある。 適当なジヒドロキシベンゼン及び置換されたジ
ヒドロキシベンゼンにはハイドロキノン、レゾル
シノール、ピロカテコール、メチルハイドロキノ
ンなどがある。他の適当なジヒドロキシ芳香族化
合物には4・4′−ジヒドロキシ−ビフエニール、
2・2′−ジシドロキシ−ビフエニール、ジヒドロ
キシナフタレン、ジヒドロキシ−アントラセン及
び構造式 式中、XはS、
り、そしてさらに詳細にはポリカーボネートに対
する難燃剤に関するものである。 芳香族ジヒドロキシ化合物及び炭酸誘導体を含
めた反応により誘導されるポリカーボネートはそ
の優れた機械的及び物理的特性の理由により広範
な商業上の用途が見い出された。これらの熱可塑
性重合体は衝撃強度、硬度、強じん性、熱的及び
寸法安定性並びに優れた電気的特性を必要とする
成形品の製造に殊に適している。 しかしながら、これらの重合体は開放火炎に接
触した際、瞬間的な一定の燃焼時間を示し、そし
て高温及び/または火炎にさらされ得る用途にお
いては耐燃性に対するある特定の要求を満たして
いない。加えて、ポリカーボネート中に通常用い
られる安定剤または他の機能性添加剤はプラスチ
ツクの燃焼特性をさらに変え、ある程度の難燃性
が要求される場合にはこのものは使用できなくな
る。 また、安定剤及び官能性添加物、例えばハロゲ
ン化されたアルキル基を含む単量体のリン酸塩、
リン酸エステル及びチオリン酸エステルが重合体
中にその耐炎特性を増大させるために配合されて
いた。また、ポリカーボネートに対し難燃特性を
与えるために金属塩が用いられていた。さらに、
芳香族ポリカーボネート樹脂においてはその製造
に用いるフエノール性ジオールのあるものは、そ
の芳香族環上で置換された塩素もしくは臭素原子
を持たせ、目的のポリカーボネートに耐炎特性を
与えた。 このスルホン酸塩及び金属塩の例は米国特許第
3775367号、同第4067846号、同第4073768号、同
第4075164号、同第4066618号、同第4069201号、
同第4093589号、同第3933734号、同第3940366
号、及び同第3919167号に開示されたものであ
り、これらすべてを本明細書に参照として加え
る。 しかしながら、これらの難燃剤のあるものは有
効に作用させるためには比較的大量に加え、その
ため塩基性樹脂の望ましい特性に対し逆効果を与
える。例えば、耐衝撃強度及び加水分解安定性は
ともに塩の大量添加により影響される。さらに、
これらの難燃剤のあるものはポリカーボネートの
高温成形温度で揮発しやすく、そのため大量に加
える必要があり、にごり及び透明度の減少を引き
起こす。成形物に対し一定した操作条件は何らな
いため、ポリカーボネート中に配合する添加物の
最終的な量を調整することは、不可能ではないが
困難である。 フタルイミド基を含む難燃剤は、例えば英国特
許第1287934号並びに米国特許第3873567号、同第
3923734号、同第3915930号、同第3868388号、同
第4087441号、同第4001179号及び同第4003862号
に開示されている。 本発明に従えば、通常のポリカーボネートの操
作条件下で低揮発性であることを特徴とするスル
ホン酸塩が提供され、このものは低濃度において
もポリカーボネートに対して改善された耐炎性を
与えるものである。 本発明は構造式 式中、Xはハロゲン原子であり、nは1〜4に
等しく、Yは炭素原子1〜4個を有する低アルキ
ルまたはハロゲン原子であり、aは0〜4であ
り、MはNaまたはKであり、そしてTは0また
は1のいずれかである。 で表わされる、ポリカーボネート樹脂に対する難
燃剤であるハロゲン化されたイミドスルホン酸塩
に関するものである。 ポリカーボネート樹脂及びハロゲン化された芳
香族イミドスルホン酸塩からなる耐炎性ポリカー
ボネート組成物を開示する。 本明細書で用いる「ポリカーボネート樹脂」は
添加物を含まぬニート(neat)樹脂を意味し、
「ポリカーボネート」は添加物を含む組成物化さ
れたポリカーボネート樹脂及び最終の成形したプ
ラスチツク製品の両方を意味する。 本発明の実施に際し有用なポリカーボネート樹
脂はジ−(モノヒドロキシアリール)−アルカンま
たはジヒドロキシベンゼンの如きフエノール性ジ
ヒドロキシ化合物及び置換されたジヒドロキシベ
ンゼンを炭酸ジエステル、ホスゲン、ジ−(モノ
ヒドロキシアリール)−アルカンのビス−クロロ
−炭酸エステル及びジヒドロキシベンゼンのビス
−クロロ−炭酸エステルの如き炭酸の誘導体並び
に置換されたジヒドロキシビンゼンと反応させる
ことによつて製造される。 本発明に従つて用いるジ−(モノヒドロキシア
リール)−アルカンの2つのアリール残基は同一
もしくは相異なるものであることができる。ま
た、このアリール残基はポリカーボネートに転化
する際に反応できない置換基、例えばハロゲン原
子またはメチル、エチル、プロピルもしくはt−
ブチル基のようなアルキル基を持つことができ
る。2個のベンゼン環が結合したジ−(モノヒド
ロキシアリール)−アルカンのアルキル残基は開
鎖または環式脂肪族の環であつてもよく、そして
必要に応じて例えばアリール残基で置換すること
ができる。 適当なジ−(モノヒドロキシアリール)−アルカ
ンには、例えば(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエ
ニル)−メタン、2・2′−(4・4′−ジヒドロキシ
−ジフエニル)−プロパン、1・1−(4・4′−ジ
ヒドロキシ−ジフエニル)−シクロヘキサン、
1・1−(4・4′−ジヒドロキシ−3・3′−ジメ
チル−ジフエニル)−シクロヘキサン、1・1−
(2・2′−ジヒドロキシ−4・4′−ジメチル−ジ
フエニル)−ブタン、2・2−(2・2′−ジヒドロ
キシ−4・4′−ジ−t−ブチル−ジフエニル)−
プロパンまたは1・1−(4・4′−ジヒドロキシ
−ジフエニル)−1−フエニル−エタン;さらに
2個のヒドロキシアリール基以外に少なくとも炭
素原子2個を有するアルキル残基及び炭素原子1
個またはそれ以上を有する第二のアルキル残基を
持つメタン誘導体、例えば2・2−(4・4′−ジ
ヒドロキシ−ジフエニル)−ブタン、2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−ペンタン
(融点149〜150℃)、3・3−(4・4′−ジヒドロ
キシ−ジフエニル)−ペンタン、2・2−(4・
4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−ヘキサン、
3・3−(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−
ヘキサン、2・2−(4・4′−ジヒドロキシ−ジ
フエニル)−4−メチル−ペンタン、2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−ヘプタ
ン、4・4−(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニ
ル)ヘプタン(融点148〜149℃)または2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−トリ−デ
カンがある。2つのアリール残基が相異なる適当
なジ−(モノヒドロキシアリール)−アルカンに
は、例えば2・2−(4・4′−ジヒドロキシ−3
−メチル−ジフエニル)−プロパン及び2・2−
(4・4′−ジヒドロキシ−3−メチル−3′−イソ
プロピル−ジフエニル)−ブタンがある。アリー
ル残基がハロゲン原子を持つ適当なジ−(モノヒ
ドロキシアリール)−アルカンには、例えば2・
2−(3・3′・5・5′−テトラクロロ−4・4′−ジ
ヒドロキシ−ジフエニル)−プロパン、2・2−
(3・3′・5・5′−テトラブロモ−4・4′−ジヒド
ロキシ−ジフエニル)−プロパン、(3・3′−ジク
ロロ−4・4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−メ
タン及び2・2′−ジヒドロキシ−5・5′−ジフル
オロ−ジフエニル−メタンがある。二つのベンゼ
ン環を結合したアルキル残基をアリール残基で置
換した適当なジ−(モノヒドロキシアリール)−ア
ルカンには、例えば(4・4′−ジヒドロキシ−ジ
フエニル)−フエニル−メタン及び1・1−(4・
4′−ジヒドロキシ−ジフエニル)−1−フエニル
−エタンがある。 適当なジヒドロキシベンゼン及び置換されたジ
ヒドロキシベンゼンにはハイドロキノン、レゾル
シノール、ピロカテコール、メチルハイドロキノ
ンなどがある。他の適当なジヒドロキシ芳香族化
合物には4・4′−ジヒドロキシ−ビフエニール、
2・2′−ジシドロキシ−ビフエニール、ジヒドロ
キシナフタレン、ジヒドロキシ−アントラセン及
び構造式 式中、XはS、
【式】または
【式】であ
る、
で表わされる化合物がある。
特殊な特性を得るために種々なジ−(モノヒド
ロキシアリール)−アルカンの混合物も使用で
き、かくして混成ポリカーボネート樹脂が得られ
る。極めて最も有用なポリカーボネート樹脂はビ
ス(4−ヒドロキシアリール)−アルカンに基づ
くものであり、さらに詳細にはビスフエノールA
〔2・2′−(4・4′−ジヒドロキシ−ビフエニー
ル)−プロパン〕である。 加えるに、トリーもしくはこれより大の官能性
芳香族化合物の少量を用いて、ポリカーボネート
樹脂を分枝させることができる。使用し得る3個
または3個より大のフエノール性ヒドロキシル基
を有する化合物のいくつかの例には次のものがあ
る:フロログルシノール、2・4−ジメチル−
2・4・6−トリス(4−ヒドロキシフエニル)
ヘプタン、2・4・6−トリメチル−2・4・6
−トリス(4−ヒドロキシフエニル)ヘプタン、
1・4・5−トリス(4−ヒドロキシフエニル)
ベンゼン、1・1・1−トリス(4−ヒドロキシ
フエニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)フエニルメタン、2・2−ビス〔4・4′−
ビス(4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキシ
ル〕プロパン、2・4−ビス(4−ヒドロキシフ
エニル−イソプロピル)フエノール、2・6−ビ
ス(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4
−メチルフエノール、2−(4−ヒドロキシフエ
ニル)−2−(2・4−ジヒドロキシフエニル)プ
ロパン、テトラキス(4−ヒドロキシフエニル)
メタン、テトラキス〔4−(4−ヒドロキシフエ
ニルイソプロピル)フエノキシ〕メタン及び1・
4−ビス〔(4′・4″−ジヒドロキシトリフエニ
ル)−メチル〕−ベンゼン。いくつかの他の官能性
化合物には2・4−ジヒドロキシ安息香酸、トリ
メリト酸、塩化シアヌリル及び3・3−ビス(4
−ヒドロキシフエニル)−2−オキソ−2・3−
ジヒドロインドールがある。 ポリカーボネート樹脂は重量平均分子量10000
〜200000及び好ましくはメルトフロー1〜24g/
10分の範囲(ASTM1238)を有するものであ
り、そして該樹脂は当該分野に精通せる者にとつ
ては公知の方法で、そしてさらに詳細には米国特
許第3028365号、同第2999846号、同第3248414
号、同第3153008号、同第2991273号及び同第
2999835号に示された方法により製造され、これ
らすべてを本明細書に参照として加える。 本発明のハロゲン化された芳香族イミドスルホ
ン酸塩は好ましくは構造式 式中、Xはハロゲンであり、nは1〜4であ
り、Yは炭素原子1〜4個を有する低アルキルま
たはハロゲンであつてもよく、aは0〜4であ
り、MはNaまたはKであり、そしてTは0また
は1のいずれかである、 で表わすことができる。代表的に、XまたはYで
あるハロゲンはフツ素、臭素、塩素またはヨウ
素、そして最も好ましくは塩素または臭素であ
る。aは0に等しいことが好ましい。アルカリ金
属及びアルカリ土金属はともに本発明の実施に適
当であるが、前者が好ましい。アルカリ金属はナ
トリウムまたはカリウムが代表的であり、そして
ナトリウムがより好ましい。 ハロゲン化された芳香族イミドスルホン酸塩は
芳香族ハローオルトカルボン酸及び/またはその
無水物と等モル量の置換されたまたは未置換のス
ルフアニル酸のアルカリ金属塩との反応により製
造される。この反応は適当な溶媒中で昇温下にて
行い、本発明の実施に有用なハロゲン化された芳
香族イミドスルホン酸塩を生成させる。 本発明のハロゲン化された芳香族イミドスルホ
ン酸塩はポリカーボネート樹脂の重量を基準とし
て0.01〜約1重量%、そして好ましくは約0.1〜
0.75重量%の量にてポリカーボネートに配合する
ことができる。 またこのハロゲン化された芳香族イミドスルホ
ン酸塩に加えて、ドリツプ(drip)抑制剤として
少量のポリテトラフルオロエチレン重合体をポリ
カーボネートに配合することができる。フツ素化
されたエチレン及びフツ素化されたプロピレンの
如きフツ素化されたオレフイン、そして最も望ま
しくはポリテトラフルオロエチレンの重合によつ
て典型的に製造された繊維化した及び非繊維化し
たフツ素化されたポリオレフイン重合体を用いる
ことができる。ポリカーボネート中の全体のフツ
素化されたポリオレフイン重合体濃度はポリカー
ボネート樹脂の全重量を基準として約0.01〜約3
重量%、そしてより好ましくは0.01〜2重量%で
ある。 上記の成分に加えて当該分野に精通せる者にと
つては公知である他の材料も特殊な特性を与える
ために用いることができる。例えば不透明なまた
は有色の成形品を得るために顔料または染料を加
えることができる。不透明な製品の場合、ポリカ
ーボネートを不透明にするために二酸化チタンを
主に用いて、白色の成形品が得られる。有色の製
品を望む場合、クロムイエロー及びオレンジ並び
にクロムグリーンを用い、種々の色を製品に与え
ることができる。また、最終成形製品に色を与え
るために、油溶性染料をポリカーボネート中に配
合できる。ポリカーボネートを着色させるために
着色剤の最少量、即ちポリカーボネート1ポンド
当り着色剤0.01〜10gを必要とすることがある。 本発明により製造したポリカーボネートは
UL94として公知である試験法でV−0の評価を
示すことが好ましい。このUL94試験は次のよう
に行う: ポリカーボネートの試験品を5.00×0.5×1/16
(または1/8)インチの寸法を有する棒状物に成形
する。試験品の底部が外科用布の見本上305mmに
なるようにこの棒をたて方向に設置する。各々の
試験棒をそれぞれ連続10秒間着火を2回行い、そ
れぞれ着火後、燃焼特性を記録し、そしてその試
料を評価する。ブンゼン・バーナーを用い1立方
フイート当り約1000BTUの熱量を有する天然ガ
スからの3/4″(10mm)の青炎で試料を着火させ
る。 UL94V−0の等級はUL94試験説明書により試
験した材料において、次の特性を示す。この等級
のポリカーボネートにはそれぞれ試験炎で着火さ
せた後、10秒以上燃焼する試料はまつたく存在せ
ず;それぞれ設置した試料の2回の着火試験に対
し全体の燃焼時間が50秒を越えるものがなく;試
験品の上端に位置する保持用クランプまで完全に
燃焼する試験品はまつたく存在せず;火炎滴また
は火炎粒で試料の下に置いた木綿を着火させる試
験品はまつたく存在せず;そして試験炎を取り去
つた後、30秒以上赤熱している試料はまつたく存
在しない。 他のUL94試験法による等級の試料は難燃性及
び自己消炎性に劣り、そして火炎滴または火炎粒
を有するものである。これらの等級にはUL94V
−1及びV−2がある。本発明の範囲内のポリカ
ーボネートはこのUL94V−0の等級におけるこ
れらの特性を特色として示すものである。 本発明をさらに以下の実施例によつて説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 1 スルフアニル酸17.3g及び炭酸ナトリウム5.3
gをマグネチツク撹拌子、窒素流入口及び還流冷
却器を備えた容量500ml単一口丸底フラスコに充
てんした。ジメチルホルムアミド300mlをこのフ
ラスコに加え、ジメチルホルムアミド中のスルフ
アニル酸及び炭酸ナトリウムを還流するまで加熱
し、その際大部分の固体は溶解した。この混合物
を室温に冷却し、そして一夜撹拌した。スルフア
ニル酸のナトリウム塩が室温で溶液から沈殿し、
白色のけば状固体を生じた。テトラクロロフタル
酸無水物28.6gを先に調製したスルフアニル酸の
ナトリウム塩と共にフラスコに充てんした。この
混合物を加熱し、そしてその溶液を均質化させ
た。この溶液を120℃で20分間加熱し、そしてテ
トラクロロフタルイミドベンゼンスルホン酸ナト
リウム(TCPS)が沈殿し始めた。この沈殿をジ
メチルホルムアミド250mlで洗浄し、そしてエー
テル100mlで洗浄して固体を得た。この回収した
物質を一夜空気乾燥し、そして続いて真空乾燥し
た。この物質は310℃を越す融点を有していた。 この生じた化合物は構造式 を有し、そしてその元素分析値を理論値と比較し
て次に示す:(重量%) C H N S Cl Na 理論値 36.30 0.87 3.02 6.90 30.66 4.97 実測値 36.06 1.14 3.10 6.90 30.27 4.72 実施例 2 メルトフロー速度7.4g/10分を有するビスフ
エノールAに基づく粒状のポリカーボネートをポ
リカーボネート樹脂の全重量を基準としてイミド
塩の濃度0.5重量%を与えるに十分なテトラクロ
ロフタルイミドベンゼンスルホン酸ナトリウム
(TCPS)にかき混ぜながら配合した。 この樹脂及び塩の混合物を最初に押出調合し、
次にUL94試験法に従つて試験するために1/8″試
験品及び1/16″試験品に成形した。この1/8″試験
品は火炎除去後の平均燃焼時間が2.4秒であるV
−0の評価が得られた。また1/16″試験品も火炎
除去後の平均燃焼時間が3.0秒であるV−0の評
価が得られた。(第表参照) 実施例 3 テトラクロロフタルイミド0.5重量%の代りに
1重量%を用いることを除いて実施例2をくり返
して行つた。UL94評価に従つて試験し、1/8″試
験品に関しては火炎を除去した後の平均燃焼時間
が0.7秒であるV−0の評価が得られた。1/16″試
験品は火炎を除去した後の平均燃焼時間が2.3秒
であるV−0の評価が得られた。(第表参照)。
ロキシアリール)−アルカンの混合物も使用で
き、かくして混成ポリカーボネート樹脂が得られ
る。極めて最も有用なポリカーボネート樹脂はビ
ス(4−ヒドロキシアリール)−アルカンに基づ
くものであり、さらに詳細にはビスフエノールA
〔2・2′−(4・4′−ジヒドロキシ−ビフエニー
ル)−プロパン〕である。 加えるに、トリーもしくはこれより大の官能性
芳香族化合物の少量を用いて、ポリカーボネート
樹脂を分枝させることができる。使用し得る3個
または3個より大のフエノール性ヒドロキシル基
を有する化合物のいくつかの例には次のものがあ
る:フロログルシノール、2・4−ジメチル−
2・4・6−トリス(4−ヒドロキシフエニル)
ヘプタン、2・4・6−トリメチル−2・4・6
−トリス(4−ヒドロキシフエニル)ヘプタン、
1・4・5−トリス(4−ヒドロキシフエニル)
ベンゼン、1・1・1−トリス(4−ヒドロキシ
フエニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)フエニルメタン、2・2−ビス〔4・4′−
ビス(4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキシ
ル〕プロパン、2・4−ビス(4−ヒドロキシフ
エニル−イソプロピル)フエノール、2・6−ビ
ス(2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4
−メチルフエノール、2−(4−ヒドロキシフエ
ニル)−2−(2・4−ジヒドロキシフエニル)プ
ロパン、テトラキス(4−ヒドロキシフエニル)
メタン、テトラキス〔4−(4−ヒドロキシフエ
ニルイソプロピル)フエノキシ〕メタン及び1・
4−ビス〔(4′・4″−ジヒドロキシトリフエニ
ル)−メチル〕−ベンゼン。いくつかの他の官能性
化合物には2・4−ジヒドロキシ安息香酸、トリ
メリト酸、塩化シアヌリル及び3・3−ビス(4
−ヒドロキシフエニル)−2−オキソ−2・3−
ジヒドロインドールがある。 ポリカーボネート樹脂は重量平均分子量10000
〜200000及び好ましくはメルトフロー1〜24g/
10分の範囲(ASTM1238)を有するものであ
り、そして該樹脂は当該分野に精通せる者にとつ
ては公知の方法で、そしてさらに詳細には米国特
許第3028365号、同第2999846号、同第3248414
号、同第3153008号、同第2991273号及び同第
2999835号に示された方法により製造され、これ
らすべてを本明細書に参照として加える。 本発明のハロゲン化された芳香族イミドスルホ
ン酸塩は好ましくは構造式 式中、Xはハロゲンであり、nは1〜4であ
り、Yは炭素原子1〜4個を有する低アルキルま
たはハロゲンであつてもよく、aは0〜4であ
り、MはNaまたはKであり、そしてTは0また
は1のいずれかである、 で表わすことができる。代表的に、XまたはYで
あるハロゲンはフツ素、臭素、塩素またはヨウ
素、そして最も好ましくは塩素または臭素であ
る。aは0に等しいことが好ましい。アルカリ金
属及びアルカリ土金属はともに本発明の実施に適
当であるが、前者が好ましい。アルカリ金属はナ
トリウムまたはカリウムが代表的であり、そして
ナトリウムがより好ましい。 ハロゲン化された芳香族イミドスルホン酸塩は
芳香族ハローオルトカルボン酸及び/またはその
無水物と等モル量の置換されたまたは未置換のス
ルフアニル酸のアルカリ金属塩との反応により製
造される。この反応は適当な溶媒中で昇温下にて
行い、本発明の実施に有用なハロゲン化された芳
香族イミドスルホン酸塩を生成させる。 本発明のハロゲン化された芳香族イミドスルホ
ン酸塩はポリカーボネート樹脂の重量を基準とし
て0.01〜約1重量%、そして好ましくは約0.1〜
0.75重量%の量にてポリカーボネートに配合する
ことができる。 またこのハロゲン化された芳香族イミドスルホ
ン酸塩に加えて、ドリツプ(drip)抑制剤として
少量のポリテトラフルオロエチレン重合体をポリ
カーボネートに配合することができる。フツ素化
されたエチレン及びフツ素化されたプロピレンの
如きフツ素化されたオレフイン、そして最も望ま
しくはポリテトラフルオロエチレンの重合によつ
て典型的に製造された繊維化した及び非繊維化し
たフツ素化されたポリオレフイン重合体を用いる
ことができる。ポリカーボネート中の全体のフツ
素化されたポリオレフイン重合体濃度はポリカー
ボネート樹脂の全重量を基準として約0.01〜約3
重量%、そしてより好ましくは0.01〜2重量%で
ある。 上記の成分に加えて当該分野に精通せる者にと
つては公知である他の材料も特殊な特性を与える
ために用いることができる。例えば不透明なまた
は有色の成形品を得るために顔料または染料を加
えることができる。不透明な製品の場合、ポリカ
ーボネートを不透明にするために二酸化チタンを
主に用いて、白色の成形品が得られる。有色の製
品を望む場合、クロムイエロー及びオレンジ並び
にクロムグリーンを用い、種々の色を製品に与え
ることができる。また、最終成形製品に色を与え
るために、油溶性染料をポリカーボネート中に配
合できる。ポリカーボネートを着色させるために
着色剤の最少量、即ちポリカーボネート1ポンド
当り着色剤0.01〜10gを必要とすることがある。 本発明により製造したポリカーボネートは
UL94として公知である試験法でV−0の評価を
示すことが好ましい。このUL94試験は次のよう
に行う: ポリカーボネートの試験品を5.00×0.5×1/16
(または1/8)インチの寸法を有する棒状物に成形
する。試験品の底部が外科用布の見本上305mmに
なるようにこの棒をたて方向に設置する。各々の
試験棒をそれぞれ連続10秒間着火を2回行い、そ
れぞれ着火後、燃焼特性を記録し、そしてその試
料を評価する。ブンゼン・バーナーを用い1立方
フイート当り約1000BTUの熱量を有する天然ガ
スからの3/4″(10mm)の青炎で試料を着火させ
る。 UL94V−0の等級はUL94試験説明書により試
験した材料において、次の特性を示す。この等級
のポリカーボネートにはそれぞれ試験炎で着火さ
せた後、10秒以上燃焼する試料はまつたく存在せ
ず;それぞれ設置した試料の2回の着火試験に対
し全体の燃焼時間が50秒を越えるものがなく;試
験品の上端に位置する保持用クランプまで完全に
燃焼する試験品はまつたく存在せず;火炎滴また
は火炎粒で試料の下に置いた木綿を着火させる試
験品はまつたく存在せず;そして試験炎を取り去
つた後、30秒以上赤熱している試料はまつたく存
在しない。 他のUL94試験法による等級の試料は難燃性及
び自己消炎性に劣り、そして火炎滴または火炎粒
を有するものである。これらの等級にはUL94V
−1及びV−2がある。本発明の範囲内のポリカ
ーボネートはこのUL94V−0の等級におけるこ
れらの特性を特色として示すものである。 本発明をさらに以下の実施例によつて説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 1 スルフアニル酸17.3g及び炭酸ナトリウム5.3
gをマグネチツク撹拌子、窒素流入口及び還流冷
却器を備えた容量500ml単一口丸底フラスコに充
てんした。ジメチルホルムアミド300mlをこのフ
ラスコに加え、ジメチルホルムアミド中のスルフ
アニル酸及び炭酸ナトリウムを還流するまで加熱
し、その際大部分の固体は溶解した。この混合物
を室温に冷却し、そして一夜撹拌した。スルフア
ニル酸のナトリウム塩が室温で溶液から沈殿し、
白色のけば状固体を生じた。テトラクロロフタル
酸無水物28.6gを先に調製したスルフアニル酸の
ナトリウム塩と共にフラスコに充てんした。この
混合物を加熱し、そしてその溶液を均質化させ
た。この溶液を120℃で20分間加熱し、そしてテ
トラクロロフタルイミドベンゼンスルホン酸ナト
リウム(TCPS)が沈殿し始めた。この沈殿をジ
メチルホルムアミド250mlで洗浄し、そしてエー
テル100mlで洗浄して固体を得た。この回収した
物質を一夜空気乾燥し、そして続いて真空乾燥し
た。この物質は310℃を越す融点を有していた。 この生じた化合物は構造式 を有し、そしてその元素分析値を理論値と比較し
て次に示す:(重量%) C H N S Cl Na 理論値 36.30 0.87 3.02 6.90 30.66 4.97 実測値 36.06 1.14 3.10 6.90 30.27 4.72 実施例 2 メルトフロー速度7.4g/10分を有するビスフ
エノールAに基づく粒状のポリカーボネートをポ
リカーボネート樹脂の全重量を基準としてイミド
塩の濃度0.5重量%を与えるに十分なテトラクロ
ロフタルイミドベンゼンスルホン酸ナトリウム
(TCPS)にかき混ぜながら配合した。 この樹脂及び塩の混合物を最初に押出調合し、
次にUL94試験法に従つて試験するために1/8″試
験品及び1/16″試験品に成形した。この1/8″試験
品は火炎除去後の平均燃焼時間が2.4秒であるV
−0の評価が得られた。また1/16″試験品も火炎
除去後の平均燃焼時間が3.0秒であるV−0の評
価が得られた。(第表参照) 実施例 3 テトラクロロフタルイミド0.5重量%の代りに
1重量%を用いることを除いて実施例2をくり返
して行つた。UL94評価に従つて試験し、1/8″試
験品に関しては火炎を除去した後の平均燃焼時間
が0.7秒であるV−0の評価が得られた。1/16″試
験品は火炎を除去した後の平均燃焼時間が2.3秒
であるV−0の評価が得られた。(第表参照)。
【表】
実施例 4〜7
ビスフエノールA及びホスゲンに基づくメルト
フロー速度7.5g/10分を有するポリカーボネー
ト樹脂を種々の量のテトラクロロフタルイミドベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム(TDPS)に配合
し、押出調合し、成形し、そしてメルトフロー、
臨界厚み及び耐炎性を試験した。第表にこの試
験結果を示す。
フロー速度7.5g/10分を有するポリカーボネー
ト樹脂を種々の量のテトラクロロフタルイミドベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム(TDPS)に配合
し、押出調合し、成形し、そしてメルトフロー、
臨界厚み及び耐炎性を試験した。第表にこの試
験結果を示す。
【表】
実施例 8
テトラクロロフタルイミドベンゼンスルホン酸
ナトリウムの熱安定性を熱重量法により評価し
た。300℃で30分後、10%の重量損失を記録し
た。比較により、n−フエニルフタルイミドは
300℃で2.5分後に完全に揮発した。 かくして、本発明に従い、本発明のハロゲン化
された芳香族イミドスルホン酸塩はポリカーボネ
ート中に配合した際、このものに難燃特性を与
え、そしてポリカーボネートに対する通常の処理
温度で加熱した際、最少の重量損失を有してい
た。 本発明は特定の物質及び特定の方法に関して示
したが、本発明は本明細書の特許請求の範囲で示
されたことにのみ限定されるものである。
ナトリウムの熱安定性を熱重量法により評価し
た。300℃で30分後、10%の重量損失を記録し
た。比較により、n−フエニルフタルイミドは
300℃で2.5分後に完全に揮発した。 かくして、本発明に従い、本発明のハロゲン化
された芳香族イミドスルホン酸塩はポリカーボネ
ート中に配合した際、このものに難燃特性を与
え、そしてポリカーボネートに対する通常の処理
温度で加熱した際、最少の重量損失を有してい
た。 本発明は特定の物質及び特定の方法に関して示
したが、本発明は本明細書の特許請求の範囲で示
されたことにのみ限定されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 式中、Xはハロゲンであり、 nは1〜4の整数であり、 Yは炭素原子1〜4個を有する低級アルキル、 ハロゲンまたは水素原子であり、 aは0〜4の整数であり、 MはNaまたはKであり、そして Tは0または1のいずれかである、 の化合物。 2 前記化合物が、式 の化合物である特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 3 下記の一般式で表わされる、 式中、Xはハロゲンであり、nは1〜4に等し
く、Yは炭素原子1〜4個を有する低級アルキル
またはハロゲン原子であり、aは0〜4であり、
MはNaまたはKであり、そしてTは0または1
のいずれかである、 ポリカーボネートに対する熱安定性の難燃剤であ
つて、このものを300℃に30分間さらした後、少
なくともその重量の90%を保持することを特徴と
する上記の難燃剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/167,971 US4320049A (en) | 1980-07-14 | 1980-07-14 | Flame retarding agents for polycarbonates |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5745158A JPS5745158A (en) | 1982-03-13 |
JPS6260385B2 true JPS6260385B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=22609566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56107225A Granted JPS5745158A (en) | 1980-07-14 | 1981-07-10 | Flame retarder for polycarbonate |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4320049A (ja) |
EP (1) | EP0043997B1 (ja) |
JP (1) | JPS5745158A (ja) |
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DE (1) | DE3172429D1 (ja) |
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DE3322057A1 (de) * | 1983-06-18 | 1984-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung in polycarbonat |
DE3337857A1 (de) * | 1983-10-18 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue flammschutzmittel, ihre herstellung und ihre verwendung zur flammfestausruestung von polycarbonaten |
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-
1980
- 1980-07-14 US US05/167,971 patent/US4320049A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-07-02 EP EP81105144A patent/EP0043997B1/de not_active Expired
- 1981-07-02 DE DE8181105144T patent/DE3172429D1/de not_active Expired
- 1981-07-10 JP JP56107225A patent/JPS5745158A/ja active Granted
- 1981-07-13 CA CA000381598A patent/CA1160239A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
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---|---|
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EP0043997A3 (en) | 1982-04-21 |
CA1160239A (en) | 1984-01-10 |
DE3172429D1 (en) | 1985-10-31 |
EP0043997B1 (de) | 1985-09-25 |
JPS5745158A (en) | 1982-03-13 |
EP0043997A2 (de) | 1982-01-20 |
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