JPS608256B2 - 有機半導体組成物 - Google Patents
有機半導体組成物Info
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- JPS608256B2 JPS608256B2 JP57154864A JP15486482A JPS608256B2 JP S608256 B2 JPS608256 B2 JP S608256B2 JP 57154864 A JP57154864 A JP 57154864A JP 15486482 A JP15486482 A JP 15486482A JP S608256 B2 JPS608256 B2 JP S608256B2
- Authority
- JP
- Japan
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- polymer
- organic semiconductor
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- hours
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Bipolar Transistors (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は空気中で安定であり、かつ耐熱性に優れた新規
な有機半導体組成物に関し、さらに詳しくは、ナフタリ
ン核又はフェナントレン核を繰返し単位として有する重
合体やその加熱処理物に電子受容体をドーピングさせて
成る有機半導体組成物に関するものである。
な有機半導体組成物に関し、さらに詳しくは、ナフタリ
ン核又はフェナントレン核を繰返し単位として有する重
合体やその加熱処理物に電子受容体をドーピングさせて
成る有機半導体組成物に関するものである。
近年、各種分野における電子材料の需要の増加とともに
、新規な半導体材料の開発が重要な課題となり、無機半
導体に加えて有機半導体についての研究が盛んに行われ
ている。
、新規な半導体材料の開発が重要な課題となり、無機半
導体に加えて有機半導体についての研究が盛んに行われ
ている。
これまで、有機半導体として、ポリアセチレンなどの鎖
状共役二重結合型重合体に対して、電子受容体を添加す
ることによって半導体としての性質を付与したものが知
られている。
状共役二重結合型重合体に対して、電子受容体を添加す
ることによって半導体としての性質を付与したものが知
られている。
しかしながらこのポリアセチレンは酸素の作用を受けや
すくて空気中で不安定であり、その上耐熱性が低いとい
う欠点を有している。本発明者らは、このような従来の
有機半導体のもつ欠点を克服し、空気中で安定でありか
つ耐熱性に優れた有機半導体を関発すべ〈鋭意研究を重
ねた結果、多核芳香族の繰返し単位を有する重合体やそ
の加熱処理物に電子受容体をドーピングさせたものがそ
の目的を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
すくて空気中で不安定であり、その上耐熱性が低いとい
う欠点を有している。本発明者らは、このような従来の
有機半導体のもつ欠点を克服し、空気中で安定でありか
つ耐熱性に優れた有機半導体を関発すべ〈鋭意研究を重
ねた結果、多核芳香族の繰返し単位を有する重合体やそ
の加熱処理物に電子受容体をドーピングさせたものがそ
の目的を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ナフタリン核又はフェナントレン
核を繰返し単位として有する重合体に電子受容体をドー
ピングさせて成る有機半導体組成物、及び多核芳香族の
繰返し単位を有する重合体の加熱処理物に電子受容体を
ドーピングさせて成る有機半導体組成物を提供するもの
である。本発明の組成物に用いる重合体は空気中におい
て安定であり、そのままでは電気的に絶縁であるが、例
えば五フツ化アンチモン、三酸化ィオウ、ヨウ素、五フ
ッ化ヒ素のような電子受容体をドーピングすることによ
って半導体としての性質を有するものになる。この重合
体は、例えばジハロゲン化多核芳香族化合物とマグネシ
ウムとを反応させて生成したグリニャ−ル試薬を、ニッ
ケル鈴体触媒の存在下に縮重合させることによって製造
しうる。
核を繰返し単位として有する重合体に電子受容体をドー
ピングさせて成る有機半導体組成物、及び多核芳香族の
繰返し単位を有する重合体の加熱処理物に電子受容体を
ドーピングさせて成る有機半導体組成物を提供するもの
である。本発明の組成物に用いる重合体は空気中におい
て安定であり、そのままでは電気的に絶縁であるが、例
えば五フツ化アンチモン、三酸化ィオウ、ヨウ素、五フ
ッ化ヒ素のような電子受容体をドーピングすることによ
って半導体としての性質を有するものになる。この重合
体は、例えばジハロゲン化多核芳香族化合物とマグネシ
ウムとを反応させて生成したグリニャ−ル試薬を、ニッ
ケル鈴体触媒の存在下に縮重合させることによって製造
しうる。
前記の重合体の製造に用いるジハロゲン化多核芳香族化
合物としては、例えば２，６−ジブロムナフタリン、１
，５−ジブロムナフタリン、２，７−ジブロムナフタリ
ンなどのジハロゲン化ナフタリン、２，７−ジブロムフ
エナントレンのようなジハロゲン化フェナントレンなど
を挙げることができる。
合物としては、例えば２，６−ジブロムナフタリン、１
，５−ジブロムナフタリン、２，７−ジブロムナフタリ
ンなどのジハロゲン化ナフタリン、２，７−ジブロムフ
エナントレンのようなジハロゲン化フェナントレンなど
を挙げることができる。
また、ニッケル銭体触媒としては、例えばビス（アセチ
ルアセトナト）ニッケル（ロ）、塩化ニッケルビピリジ
ンなどを用いることができる。
ルアセトナト）ニッケル（ロ）、塩化ニッケルビピリジ
ンなどを用いることができる。
重合体の製造に用いる溶媒としては、例えばテトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレソグリコールジ
メチルエーテル、フエネトールなどが好適である。本発
明に用いる重合体は、通常次に示すような方法によって
製造される。
ロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレソグリコールジ
メチルエーテル、フエネトールなどが好適である。本発
明に用いる重合体は、通常次に示すような方法によって
製造される。
すなわち、まずジハロゲン化多核芳香族化合物とマグネ
シウムとを、溶媒中で通常のグリニャ−ル試薬合成の際
と同じようにして反応させ、有機マグネシウム化合物を
生成させたのち、ニッケル鍵体触媒を添加して縦重合を
行い重合体を合成する。
シウムとを、溶媒中で通常のグリニャ−ル試薬合成の際
と同じようにして反応させ、有機マグネシウム化合物を
生成させたのち、ニッケル鍵体触媒を添加して縦重合を
行い重合体を合成する。
あるいは、溶媒中においてジハロゲン化多核芳香族化合
物にマグネシウムとニッケル錯体触媒を同時に作用させ
て一段階で重合体を合成してもよい。前記の縮重合は、
通常氷冷下ないし１００００以下の温度、好ましく７０
００以下の温度で行われ、３０分ないし数１畑時間で完
結する。
物にマグネシウムとニッケル錯体触媒を同時に作用させ
て一段階で重合体を合成してもよい。前記の縮重合は、
通常氷冷下ないし１００００以下の温度、好ましく７０
００以下の温度で行われ、３０分ないし数１畑時間で完
結する。
また、これらの反応を窒素やアルゴンなどの不活性雰囲
気中中で行うことによって、マグネシウム及びグリニャ
ール試薬と空気中の水分や酸素と．の接触を防ぐことが
でき、重合体を高収率で得ることができる。
気中中で行うことによって、マグネシウム及びグリニャ
ール試薬と空気中の水分や酸素と．の接触を防ぐことが
でき、重合体を高収率で得ることができる。
次に、縦重合終了後の反応混合物をそのままか、あるい
は適当な有機溶媒で希釈したのち、ろ過して目的の重合
体を固形物として取り出し、必要に応じて水、希塩酸、
塩酸酸性メタノールなどで洗浄し、その中に含まれる可
能性のある無機質の不純物を除去したのち、熱有機溶媒
で洗浄して低分子化合物を除去する。
は適当な有機溶媒で希釈したのち、ろ過して目的の重合
体を固形物として取り出し、必要に応じて水、希塩酸、
塩酸酸性メタノールなどで洗浄し、その中に含まれる可
能性のある無機質の不純物を除去したのち、熱有機溶媒
で洗浄して低分子化合物を除去する。
この際用いる有機溶媒は重合終了後に得られた重合体を
一部溶解しうるものの中から適宜選ばれ、このようなも
のとしては、例えばクロロホルム、メタノール、エタノ
ール、ベンゼン、トルェンどが挙げられる。このように
して得られた重合体は、そのまま電子受容体をドーピン
グさせて有機半導体として用いることもできるし、さら
にこの重合体を加熱処理したのち、ド−ピングを行えば
、導電性の高い有機半導体を得ることができる。
一部溶解しうるものの中から適宜選ばれ、このようなも
のとしては、例えばクロロホルム、メタノール、エタノ
ール、ベンゼン、トルェンどが挙げられる。このように
して得られた重合体は、そのまま電子受容体をドーピン
グさせて有機半導体として用いることもできるし、さら
にこの重合体を加熱処理したのち、ド−ピングを行えば
、導電性の高い有機半導体を得ることができる。
この加熱処理は減圧下において２００〜４５０ｏ０の温
度、好ましくは３００〜４００００の温度で行うことが
望ましい。この熱処理によって重合体中の未反応臭素の
含有量が減少するとともに、低分子量物が昇華除去され
るので、得られた半導体の電導性は著しく改善される。
また、加熱処理後の重合体を元素分析した結果、炭素と
水素との比率は理論値と一致しており、この加熱処理に
よって重合体の炭素化は起っていない。他方、本発明の
組成物において重合体にドーピングさせる電子受容体は
、従来の有機半導体に通常用いられているものの中から
任意に選ぶことができ、このようなものとしては、例え
ば五フッ化アンチモン、三酸化ィオウ、三フッ化ホウ素
、五フッ化ヒ素、ヨウ素、臭素、硫酸、塩化鉄、塩化ア
ルミニウム、塩化チタンなどの無機電子受容体、テトラ
シアノキノジメタン、テトラシアノェチレンなどの有機
電子受容体を挙げることができる。
度、好ましくは３００〜４００００の温度で行うことが
望ましい。この熱処理によって重合体中の未反応臭素の
含有量が減少するとともに、低分子量物が昇華除去され
るので、得られた半導体の電導性は著しく改善される。
また、加熱処理後の重合体を元素分析した結果、炭素と
水素との比率は理論値と一致しており、この加熱処理に
よって重合体の炭素化は起っていない。他方、本発明の
組成物において重合体にドーピングさせる電子受容体は
、従来の有機半導体に通常用いられているものの中から
任意に選ぶことができ、このようなものとしては、例え
ば五フッ化アンチモン、三酸化ィオウ、三フッ化ホウ素
、五フッ化ヒ素、ヨウ素、臭素、硫酸、塩化鉄、塩化ア
ルミニウム、塩化チタンなどの無機電子受容体、テトラ
シアノキノジメタン、テトラシアノェチレンなどの有機
電子受容体を挙げることができる。
これらの電子受容体を重合体にドーピングさせる方法と
して、従来有機半導体の製造の際に慣用されている方法
、例えば重合体と電子受容体蒸気とを接触させる方法な
どを用いることができる。
して、従来有機半導体の製造の際に慣用されている方法
、例えば重合体と電子受容体蒸気とを接触させる方法な
どを用いることができる。
本発明組成物の電気伝導度は、電子受容体の含量に応じ
て変えうるので、この電子受容体の含量を制御すること
によって、使用目的に応じた電気伝導度を有する半導体
組成物を得ることができる。本発明の有機半導体組成物
は、ナフタリン核又はフェナントレン核を繰返し単位と
して有する重合体やその加熱処理物に、電子受容体をド
ーピングごせたものであって、空気中において安定であ
り、かつ耐熱性に優れている。次に実施例により本発明
をさらに詳細に説明する。
て変えうるので、この電子受容体の含量を制御すること
によって、使用目的に応じた電気伝導度を有する半導体
組成物を得ることができる。本発明の有機半導体組成物
は、ナフタリン核又はフェナントレン核を繰返し単位と
して有する重合体やその加熱処理物に、電子受容体をド
ーピングごせたものであって、空気中において安定であ
り、かつ耐熱性に優れている。次に実施例により本発明
をさらに詳細に説明する。
参考例 １
２，６ージブロムナフタリン２．８６夕（１０ミリモル
）を２００の‘の三つロフラスコにとり、ここに金属マ
グネシウム０．２４夕（１０ミリグラム原子）と４５叫
のテトラヒドロフラン及び徴量のヨウ素を加ｏえ、乾燥
窒素、雰囲気下でかきまぜながら約３時間反応させた。
）を２００の‘の三つロフラスコにとり、ここに金属マ
グネシウム０．２４夕（１０ミリグラム原子）と４５叫
のテトラヒドロフラン及び徴量のヨウ素を加ｏえ、乾燥
窒素、雰囲気下でかきまぜながら約３時間反応させた。
次いでビス（アセチルアセトナト）ニッケル１０ｍｏを
添加し、室温にて約１時間、さらに３時間還流して重合
反応を完結させた。生成した沈殿物を塩酸酸性メチルア
ルコール中にあけ、４時間かきまぜたのち、ガラスフィ
ルター上に集め、メチルアルコール及び水で十分洗浄し
た。次にこの沈殿をソックスレー抽出器を用いて、熱メ
チルアルコールで１時間、熱トルェンで２虫時間抽出す
ると黄色の不溶性重合体１．１夕（８６％）を得た。元
素分析の結果は、炭素８３．００％、水素４．４２％、
臭素１０．８１％であった。この重合体は、窒素雰囲気
下において、４９０ｑｏという高温においても、約８８
％の残存重量を示した。参考例 ２ 参考例１で得られた黄色の重合体２２３の９をロータリ
−ポンプによる減圧下３５０ｑ○で、２４時間加熱処理
を行い、こげ茶色の重合体２０３の９を得た。
添加し、室温にて約１時間、さらに３時間還流して重合
反応を完結させた。生成した沈殿物を塩酸酸性メチルア
ルコール中にあけ、４時間かきまぜたのち、ガラスフィ
ルター上に集め、メチルアルコール及び水で十分洗浄し
た。次にこの沈殿をソックスレー抽出器を用いて、熱メ
チルアルコールで１時間、熱トルェンで２虫時間抽出す
ると黄色の不溶性重合体１．１夕（８６％）を得た。元
素分析の結果は、炭素８３．００％、水素４．４２％、
臭素１０．８１％であった。この重合体は、窒素雰囲気
下において、４９０ｑｏという高温においても、約８８
％の残存重量を示した。参考例 ２ 参考例１で得られた黄色の重合体２２３の９をロータリ
−ポンプによる減圧下３５０ｑ○で、２４時間加熱処理
を行い、こげ茶色の重合体２０３の９を得た。
元素分析の結果は炭素：８９．３３％、水素４．５９％
、臭素６．４０％であった。参考例 ３ ２．ね−ジブロムナフタリン２．５７夕（９．０ミリモ
ル）を１００松【の三つ口フラスコにとり、ここに、金
属マグネシウム０．２２（９．０ミリグラム原子）と１
５の‘のテトラヒドロフランを加え、乾燥窒素雰囲気下
でかさまぜながら反応させた。
、臭素６．４０％であった。参考例 ３ ２．ね−ジブロムナフタリン２．５７夕（９．０ミリモ
ル）を１００松【の三つ口フラスコにとり、ここに、金
属マグネシウム０．２２（９．０ミリグラム原子）と１
５の‘のテトラヒドロフランを加え、乾燥窒素雰囲気下
でかさまぜながら反応させた。
約２時間後に金属マグネシウムがほぼ消費しつくされた
ことを認めた。次いでビス（アセチルアセトナト）ニッ
ケル〔Ｎｉ（ａｃａｎ）２〕９柵を添加し、室温にて約
１時間、さらに３時間還流して重合反応を完結させた。
生成した沈殿物を参考例１と同様に処理して薄黄色の不
溶性重合体０．８夕（６８％）を得た。元素分析の結果
は、炭素：８９．７２％、水素：４．７３％、臭素５．
１９％、であった。この重合体は窒素雰囲気下で、４９
０００という高温においても約９６％の残存重量を示し
た。参考例 ４ 参考例３で得られた薄黄色の重合体１３０の９をロータ
リーポンプによる減圧下、３５０℃で２岬時間熱処理を
行い茶色の重合体１１８の９を得た。
ことを認めた。次いでビス（アセチルアセトナト）ニッ
ケル〔Ｎｉ（ａｃａｎ）２〕９柵を添加し、室温にて約
１時間、さらに３時間還流して重合反応を完結させた。
生成した沈殿物を参考例１と同様に処理して薄黄色の不
溶性重合体０．８夕（６８％）を得た。元素分析の結果
は、炭素：８９．７２％、水素：４．７３％、臭素５．
１９％、であった。この重合体は窒素雰囲気下で、４９
０００という高温においても約９６％の残存重量を示し
た。参考例 ４ 参考例３で得られた薄黄色の重合体１３０の９をロータ
リーポンプによる減圧下、３５０℃で２岬時間熱処理を
行い茶色の重合体１１８の９を得た。
元素分析の結果は炭素９１．９６％、水素４．７０％、
臭素２．８３％であった。参考例 ５ 塩化マグネシウム３．３３夕（３５．０ミリモル）とョ
ウ化力リウム２．９１夕（１７．５ミリモル）を７５の
‘のテトラヒドロフランに加え、次いでカリウム２．６
０夕（６６５ミリグラム原子）を乾燥窒素雰囲気下で添
加し、１時間還流して活性なマグネシウムを生成させた
。
臭素２．８３％であった。参考例 ５ 塩化マグネシウム３．３３夕（３５．０ミリモル）とョ
ウ化力リウム２．９１夕（１７．５ミリモル）を７５の
‘のテトラヒドロフランに加え、次いでカリウム２．６
０夕（６６５ミリグラム原子）を乾燥窒素雰囲気下で添
加し、１時間還流して活性なマグネシウムを生成させた
。
その活性なマグネシウムを含む混合物に２．７−ジプロ
モフエナントレン８．００夕（２３，８ミリモル）を加
え、３船ふ間還流した後、３００叫のトルェンに懸濁さ
せたビス（アセチルアセトナト）ニッケル３５雌を添加
し、室温にて約１時間、さらに３時間還流して重合方法
を完結させた。生成した沈殿物を参考例１と同様に処理
して、黄色の不溶性重合体１．１９夕（２４％）を得た
。元素分析の結果は、炭素：８１．９１％、水素：４．
２２％、臭素：１２．８０％であった。
モフエナントレン８．００夕（２３，８ミリモル）を加
え、３船ふ間還流した後、３００叫のトルェンに懸濁さ
せたビス（アセチルアセトナト）ニッケル３５雌を添加
し、室温にて約１時間、さらに３時間還流して重合方法
を完結させた。生成した沈殿物を参考例１と同様に処理
して、黄色の不溶性重合体１．１９夕（２４％）を得た
。元素分析の結果は、炭素：８１．９１％、水素：４．
２２％、臭素：１２．８０％であった。
この重合体は、窒素雰囲気下で４９０ｑｏという高温に
おいても約９４％の残存重量を示した。参考例 ６ 参考例５で得られた黄色の重合体１２０の９をロータリ
ーポンプによる減圧下、３５０ｏｏで２４時間熱処理を
行い茶色の重合体１１２の９を得た。
おいても約９４％の残存重量を示した。参考例 ６ 参考例５で得られた黄色の重合体１２０の９をロータリ
ーポンプによる減圧下、３５０ｏｏで２４時間熱処理を
行い茶色の重合体１１２の９を得た。
元素分析の結果は炭素：８６．４０％、水素：４．１９
％、臭素：８．８９であった。
％、臭素：８．８９であった。
実施例 １
参考例１で得られた黄色重合体を粉末にし、赤外成型器
（島津製作所製）により、執ｂｎ／ｃ鰭の圧力下で固め
得られたべレツトの電気伝導度を測定したところ室温で
１０‐１１Ｓ肌‐１以下であった。
（島津製作所製）により、執ｂｎ／ｃ鰭の圧力下で固め
得られたべレツトの電気伝導度を測定したところ室温で
１０‐１１Ｓ肌‐１以下であった。
このべレットを常温においてガラス容器中で五フッ化ア
ンチモンの蒸気にさらしたところ、電気伝導度は室温で
、約１８時間後に７．８×１０‐３Ｓｃ机‐１となった
。また、この重合体粉末を常温においてガラス容器中で
ヨウ素の蒸気にさらし、ヨウ素を１週間吸収させて、ヨ
ウ素２５重量％を含有する粉末を得た。
ンチモンの蒸気にさらしたところ、電気伝導度は室温で
、約１８時間後に７．８×１０‐３Ｓｃ机‐１となった
。また、この重合体粉末を常温においてガラス容器中で
ヨウ素の蒸気にさらし、ヨウ素を１週間吸収させて、ヨ
ウ素２５重量％を含有する粉末を得た。
ヨウ素含有量はヨウ素の吸収の際の重量増加から求めた
。この粉末を前記と同様にして固めて得られたべレット
の電気電導度を測定したところ、室温で３．８×１０‐
８Ｓ肌‐１であった。実施例 ２参考例２で得られたこ
げ茶色の重合体を粉末にし、実施例１と同機に固めてべ
レツトを作製したところ、電気伝導度は１０‐１１Ｓ伽
‐１以下であった。
。この粉末を前記と同様にして固めて得られたべレット
の電気電導度を測定したところ、室温で３．８×１０‐
８Ｓ肌‐１であった。実施例 ２参考例２で得られたこ
げ茶色の重合体を粉末にし、実施例１と同機に固めてべ
レツトを作製したところ、電気伝導度は１０‐１１Ｓ伽
‐１以下であった。
このべレットを常温においてガラス容器中で五フツ化ア
ンチモンの蒸気にさらしたところ電気伝導度は室温で、
約６虫時間後に０．１＄伽‐１となった。実施例 ３参
考例３で得られた重合体を粉末にし実施例１と同様に固
めてべレツトを作製したところ、電気伝導度は１０‐１
１Ｓ弧‐１以下であった。
ンチモンの蒸気にさらしたところ電気伝導度は室温で、
約６虫時間後に０．１＄伽‐１となった。実施例 ３参
考例３で得られた重合体を粉末にし実施例１と同様に固
めてべレツトを作製したところ、電気伝導度は１０‐１
１Ｓ弧‐１以下であった。
このべレットを常温においてガラス容器中で五フツ化ア
ンチモンの蒸気にさらしたところ、電気伝導度は室温で
約９紬時間後に３．５ｘｌｏ−６Ｓ弧‐１となった。ま
た、この重合体粉末を常温においてガラス容器中でヨウ
素の蒸気にさらし、ヨウ素を１週間吸収させて、ヨウ素
３１重量％を含有する粉末を得た。ヨウ素含有量は、ヨ
ウ素吸収の際の重量増加から求めた。この粉末を実施例
１と同様にして固め得られたべレットの電気伝導度を測
定したところ室温で６．１×１０‐８Ｓ伽‐１であった
。実施例 ４参考例４で得られた茶色の重合体を粉末に
し、実施例１と同様に固めてべレツトを作製したところ
、電気伝導度は１０−１１Ｓ肌‐１以下であった。
ンチモンの蒸気にさらしたところ、電気伝導度は室温で
約９紬時間後に３．５ｘｌｏ−６Ｓ弧‐１となった。ま
た、この重合体粉末を常温においてガラス容器中でヨウ
素の蒸気にさらし、ヨウ素を１週間吸収させて、ヨウ素
３１重量％を含有する粉末を得た。ヨウ素含有量は、ヨ
ウ素吸収の際の重量増加から求めた。この粉末を実施例
１と同様にして固め得られたべレットの電気伝導度を測
定したところ室温で６．１×１０‐８Ｓ伽‐１であった
。実施例 ４参考例４で得られた茶色の重合体を粉末に
し、実施例１と同様に固めてべレツトを作製したところ
、電気伝導度は１０−１１Ｓ肌‐１以下であった。
このべレツトを常温においてガラス容器中で五フッ化ア
ンチモンの蒸気にさらしたところ電気伝導度は室温で約
１２凪時間後１．７×１０‐３Ｓ肌‐１となった。実施
例 ５参考例５で得られた重合体を粉末にし実施例１と
同様に固めてべレットを作製したところ、電気伝導度は
１０‐１１Ｓ肌‐１以下であった。
ンチモンの蒸気にさらしたところ電気伝導度は室温で約
１２凪時間後１．７×１０‐３Ｓ肌‐１となった。実施
例 ５参考例５で得られた重合体を粉末にし実施例１と
同様に固めてべレットを作製したところ、電気伝導度は
１０‐１１Ｓ肌‐１以下であった。
このべレツトを常温においてガラス容器中で五フッ化ア
ンチモンの蒸気にさらしたところ、電気伝導度は室温で
約１虫時間後に５．３×１０‐４Ｓ弧‐１となった。実
施例 ６参考例６で得られた茶色の重合体を粉末にし、
実施例１と同様に固めてべレットを作製したところ、電
気伝導度は１０‐１１Ｓ仇‐１以下であった。
ンチモンの蒸気にさらしたところ、電気伝導度は室温で
約１虫時間後に５．３×１０‐４Ｓ弧‐１となった。実
施例 ６参考例６で得られた茶色の重合体を粉末にし、
実施例１と同様に固めてべレットを作製したところ、電
気伝導度は１０‐１１Ｓ仇‐１以下であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ナフタリン核又はフエナントレン核を繰返し単位と
して有する重合体に電子受容体をドーピングさせて成る
有機半導体組成物。 ２ ナフタリン核又はフエナントレン核を繰返し単位と
して有する重合体の加熱処理物に電子受容体をドーピン
グさせて成る有機半導体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57154864A JPS608256B2 (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | 有機半導体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57154864A JPS608256B2 (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | 有機半導体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5943051A JPS5943051A (ja) | 1984-03-09 |
| JPS608256B2 true JPS608256B2 (ja) | 1985-03-01 |
Family
ID=15593582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57154864A Expired JPS608256B2 (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | 有機半導体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608256B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6453069U (ja) * | 1987-09-29 | 1989-03-31 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7875881B2 (en) * | 2007-04-03 | 2011-01-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Memory device and semiconductor device |
-
1982
- 1982-09-06 JP JP57154864A patent/JPS608256B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6453069U (ja) * | 1987-09-29 | 1989-03-31 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5943051A (ja) | 1984-03-09 |
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