JPS608236A - イソブチリルフルオリドの製法 - Google Patents
イソブチリルフルオリドの製法Info
- Publication number
- JPS608236A JPS608236A JP59116334A JP11633484A JPS608236A JP S608236 A JPS608236 A JP S608236A JP 59116334 A JP59116334 A JP 59116334A JP 11633484 A JP11633484 A JP 11633484A JP S608236 A JPS608236 A JP S608236A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propylene
- reaction
- reactor
- reaction zones
- hydrogen fluoride
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Ultrasonic Waves (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソブチリルフルオリドの製造に関し、さら
に訂しくはプロピレン、−酸化炭素およびフッ化水素の
反応によるイソブチリルフルオリドの連続的製造法に関
する。
に訂しくはプロピレン、−酸化炭素およびフッ化水素の
反応によるイソブチリルフルオリドの連続的製造法に関
する。
オレフィン力１からのカル２ｊミン酸の製法が米国時ａ
′ｒ２． ８３１． ａ ７７号に開示され、この方法
ではプロピレン、−酸化炭素１．フッ化水素および水を
ハツチ法において高圧下で反応させることによりイソ酪
酸が製造される。
′ｒ２． ８３１． ａ ７７号に開示され、この方法
ではプロピレン、−酸化炭素１．フッ化水素および水を
ハツチ法において高圧下で反応させることによりイソ酪
酸が製造される。
イソブチリルフルオリドの製造に関する本発明は、次の
点で従来のイソｎ８ ｆ１３ｒ、またばそのエステル類
の製法よりもはるかに有利である。ずノ１わら、本発明
の方法は速やかな速度で進行し、かつ目的のイソブチリ
ルフルオリドを高収量（９０％以上）で生成し、しかも
望ましいことに反応器の出口においてフッ化水索／イソ
ブチリルフルオリドの割合が低い。
点で従来のイソｎ８ ｆ１３ｒ、またばそのエステル類
の製法よりもはるかに有利である。ずノ１わら、本発明
の方法は速やかな速度で進行し、かつ目的のイソブチリ
ルフルオリドを高収量（９０％以上）で生成し、しかも
望ましいことに反応器の出口においてフッ化水索／イソ
ブチリルフルオリドの割合が低い。
本発明者は、プロピレン、−酸化炭素およびフッ化水素
の反応を２以上の反応域における反応物の連続流で行な
い、この際に追加の一酸イ１炭素とプロピレンを前記反
応域間の１または２以−にの場所で該反応混合物に添加
することにより、この反応を実質的に無水の条件で連続
的に行なって高収量のイソブチリルフルオリドを比較的
短時間で製造できることを見出した。本発明の方法は、
大気圧〜１５５ ｋｇ／ Ｃｌ６（絶対） （２２００
ｐ、ｓ、ｉ、ａ、）の範囲、好ましくは２１〜７０ｋｇ
／ｃｄ（絶対）（３００〜１０００ ｐ、ｓ、ｉ、ａ、
）の範囲にある圧力下で実施することができる。本発明
の方法は、０℃〜１００℃の範囲、好ましくは約２５℃
と６０°Ｃの間の温度で実施することができる。本発明
の方法に供給されたプロピレンの９０％以」ユをイソブ
チリルフルオリｌζに転化するのに必要な総反応時間、
すなわち反応混合物が反応器内にある滞留時間は、１５
秒から１０分と変えることができ、通常は３０秒〜３分
である。
の反応を２以上の反応域における反応物の連続流で行な
い、この際に追加の一酸イ１炭素とプロピレンを前記反
応域間の１または２以−にの場所で該反応混合物に添加
することにより、この反応を実質的に無水の条件で連続
的に行なって高収量のイソブチリルフルオリドを比較的
短時間で製造できることを見出した。本発明の方法は、
大気圧〜１５５ ｋｇ／ Ｃｌ６（絶対） （２２００
ｐ、ｓ、ｉ、ａ、）の範囲、好ましくは２１〜７０ｋｇ
／ｃｄ（絶対）（３００〜１０００ ｐ、ｓ、ｉ、ａ、
）の範囲にある圧力下で実施することができる。本発明
の方法は、０℃〜１００℃の範囲、好ましくは約２５℃
と６０°Ｃの間の温度で実施することができる。本発明
の方法に供給されたプロピレンの９０％以」ユをイソブ
チリルフルオリｌζに転化するのに必要な総反応時間、
すなわち反応混合物が反応器内にある滞留時間は、１５
秒から１０分と変えることができ、通常は３０秒〜３分
である。
本発明の方法で供給物質として用いられるｂＩ ｔ４の
モル比、プロピレンニー酸化炭素：フッ化水素のモル比
は、ｌ：５：５からＩ：３０：２００まで変えることが
でき、より好ましくば１ニア：１５からｌ ： ２０
： １００までである。
モル比、プロピレンニー酸化炭素：フッ化水素のモル比
は、ｌ：５：５からＩ：３０：２００まで変えることが
でき、より好ましくば１ニア：１５からｌ ： ２０
： １００までである。
本発明の方法は、通している少なくとも２つの反応域を
有し、しかもそれら反応域の間に一酸化炭′素とプロピ
レンの追加分をλｑ入する手段を備えている連続流れ型
反応器であればいずれであっても実施することができる
。ずなわら、本発明の方法には、フン化水素、プじＪピ
レンおよび一酸化炭素を第１反応域に投入することと、
−酸化炭素とプロピレンだのの追加分を第２のおよびそ
れに続く反応域にさらに投入する工程を含む本発明の方
法に使用することができる反応器の一種は、管状反応器
（ｐｉｐｅ ｒｅａｃｔｏｒ）であってその内部に２以
１−の管状反応域を備えζいるものであり、これらの反
応域は互いに通じていて、さらに追加反応物を反応混合
物の流れ方向に導入するだめの手段をそれら反応域の間
に１】；ｈえている。
有し、しかもそれら反応域の間に一酸化炭′素とプロピ
レンの追加分をλｑ入する手段を備えている連続流れ型
反応器であればいずれであっても実施することができる
。ずなわら、本発明の方法には、フン化水素、プじＪピ
レンおよび一酸化炭素を第１反応域に投入することと、
−酸化炭素とプロピレンだのの追加分を第２のおよびそ
れに続く反応域にさらに投入する工程を含む本発明の方
法に使用することができる反応器の一種は、管状反応器
（ｐｉｐｅ ｒｅａｃｔｏｒ）であってその内部に２以
１−の管状反応域を備えζいるものであり、これらの反
応域は互いに通じていて、さらに追加反応物を反応混合
物の流れ方向に導入するだめの手段をそれら反応域の間
に１】；ｈえている。
本発明の方法により生じる反応混合物は当業者に公知の
手段で処理し、目的の・イソブチリルフルオリトを本質
的に純粋な状１点て分ｉ＋ｊｌ［ｌ、、未反応の一酸化
炭素、プロピレンおよびフッ化水素を必要に応じて再循
環させることができる。
手段で処理し、目的の・イソブチリルフルオリトを本質
的に純粋な状１点て分ｉ＋ｊｌ［ｌ、、未反応の一酸化
炭素、プロピレンおよびフッ化水素を必要に応じて再循
環させることができる。
イソブチリルフルオリトは、アシルハライドの加水分解
または加アルコール分解として当業者に周知であるよう
に、水性加水分解によってイソ醋酸に容易に転化され、
あるいはアルコールとの反応によってイソ酪酸エステル
に転化することができる。イソ酪酸およびそのエステル
にはそれ自体公知の用途があり、これらはやはり当業者
には周知のように必要に応じて用いられる不均一触媒上
で酸化脱水素することによってメタクリル酸やメタクリ
ル酸エステルに転化することもできる。
または加アルコール分解として当業者に周知であるよう
に、水性加水分解によってイソ醋酸に容易に転化され、
あるいはアルコールとの反応によってイソ酪酸エステル
に転化することができる。イソ酪酸およびそのエステル
にはそれ自体公知の用途があり、これらはやはり当業者
には周知のように必要に応じて用いられる不均一触媒上
で酸化脱水素することによってメタクリル酸やメタクリ
ル酸エステルに転化することもできる。
実施例
１０反応器は、直径約３．１部（１／８”）で長さ約１
５０ｍ（５００フィート）の管状反応器であった。反応
器の管に沿うほぼ中間に、追加の供給物質を反応混合物
に送入するための人口があり、その結果２つの反応域が
できあがっている。Ｃｏ／プロピレンのモル比が約１３
で、ＨＦ／プロピレンのモル比が４０を若干超える１４
Ｆ／プロピレン／Ｃｏの混合物を反応器の一端から供給
し、室温において３６ 、 ９ ｋｇ／ｃｌ （ケージ
） （５２５ｐ、ｓ、ｉ、ｇ）で反応器内を通して連続
的に流し込んだ。Ｃｏ／プロピレンの混合物の中間点に
ある反応器の入口へ連続的に真人した。反応時間副約１
〜２分であった。第２反応域の’ｊｊｊ部にある反応器
の出口からの流出液を分析したところ、イソブチリルフ
ルオリトの全モル数（Ｊ（供給プロピレンに対して）
ｖ；＋： ９０％であった。
５０ｍ（５００フィート）の管状反応器であった。反応
器の管に沿うほぼ中間に、追加の供給物質を反応混合物
に送入するための人口があり、その結果２つの反応域が
できあがっている。Ｃｏ／プロピレンのモル比が約１３
で、ＨＦ／プロピレンのモル比が４０を若干超える１４
Ｆ／プロピレン／Ｃｏの混合物を反応器の一端から供給
し、室温において３６ 、 ９ ｋｇ／ｃｌ （ケージ
） （５２５ｐ、ｓ、ｉ、ｇ）で反応器内を通して連続
的に流し込んだ。Ｃｏ／プロピレンの混合物の中間点に
ある反応器の入口へ連続的に真人した。反応時間副約１
〜２分であった。第２反応域の’ｊｊｊ部にある反応器
の出口からの流出液を分析したところ、イソブチリルフ
ルオリトの全モル数（Ｊ（供給プロピレンに対して）
ｖ；＋： ９０％であった。
Ｂ、 本発明の範囲外の実験として、本実施例のＡ項に
述べた反応器を使用し、Ａ項に示したと同じ反応条件を
採用し、しかしＣｏ／プロピレン／ＩＩＦのすべてを反
応器に同時に投入して中間点の入口には一切投入しなか
った。したがって反応は一段階反応であった。反応器の
流出液を分析したとごろ、イソブチリルフルオリトの全
収量（供給プロピレンに対して）は７８％であった。
述べた反応器を使用し、Ａ項に示したと同じ反応条件を
採用し、しかしＣｏ／プロピレン／ＩＩＦのすべてを反
応器に同時に投入して中間点の入口には一切投入しなか
った。したがって反応は一段階反応であった。反応器の
流出液を分析したとごろ、イソブチリルフルオリトの全
収量（供給プロピレンに対して）は７８％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （」） プ１：Ｉピレン、 ｆ、９化炭素およびフッ化
水素の実質的に無水の反応混合物を少なくとも２以上の
反応域を１ｌｌｌ過さ−ｌ；ぞして実質的に無水のプロ
ピレンと一酸化炭素の追加量を前記反応域間で前記反応
混合物に加える工程を含む イソ圧〜１５５ ｋｇ ／
ｃ＋Ａ（絶対） （２２００ｐ、ｓ、ｉ、ａ、）の範
囲の圧力下で実施される方法。 （３）特許請求の範囲第（２）項記載の方法であって、
ヒＬ／ ７ ニー＋９化炭素：フッ化水素のモル比が１
：５：５ないし１ ： ３０ ： ２ （１０の範囲に
ある混合物の反応器中での帯留時間が１５秒から１０分
まで変えられる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/504,702 US4499029A (en) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Isobutyryl fluoride manufacture |
| US504702 | 2000-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608236A true JPS608236A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=24007382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59116334A Pending JPS608236A (ja) | 1983-06-15 | 1984-06-06 | イソブチリルフルオリドの製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4499029A (ja) |
| EP (1) | EP0131690B1 (ja) |
| JP (1) | JPS608236A (ja) |
| AT (1) | ATE38978T1 (ja) |
| CA (1) | CA1234838A (ja) |
| DE (1) | DE3475399D1 (ja) |
| ES (1) | ES8505329A1 (ja) |
| FI (1) | FI842431A (ja) |
| NO (1) | NO158377C (ja) |
| PT (1) | PT78738B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4749525A (en) * | 1986-07-02 | 1988-06-07 | Ashland Oil, Inc. | Process for the carbonylation of propylene |
| EP0270398B1 (fr) * | 1986-11-14 | 1991-07-17 | Elf Atochem S.A. | Système catalytique et procédé catalytique de carbonylation des alcanes |
| EP0272945B1 (fr) * | 1986-11-20 | 1991-07-24 | Elf Atochem S.A. | Procédé catalytique de carbonylation des alcanes |
| FR2691965A1 (fr) * | 1992-06-04 | 1993-12-10 | Atochem Elf Sa | Procédé de fabrication de fluorure d'isobutyryle. |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588036A (ja) * | 1981-06-29 | 1983-01-18 | アツシユランド オイル インコ−ポレ−テツド | フッ化イソブチリルの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2831877A (en) * | 1952-03-24 | 1958-04-22 | Studiengesellschaft Kohel Mit | Production of carboxylic acids from olefins |
| US3059006A (en) * | 1958-12-24 | 1962-10-16 | Shell Oil Co | Production of organic acids |
| DE2805915C3 (de) * | 1978-02-13 | 1981-11-05 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Reaktor zur Oxidation von Gemischen aus p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester mit sauerstoffhaltigen Gasen in flüssiger Phase |
| US4303594A (en) * | 1980-04-25 | 1981-12-01 | Ashland Oil, Inc. | Process for the production of isobutyric acid anhydride |
| US4495110A (en) * | 1981-01-26 | 1985-01-22 | Ashland Oil, Inc. | Method of continuously forming an acid fluoride from carbon monoxide, anhydrous hydrogen fluoride and an olefin |
-
1983
- 1983-06-15 US US06/504,702 patent/US4499029A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-03 EP EP84103665A patent/EP0131690B1/en not_active Expired
- 1984-04-03 DE DE8484103665T patent/DE3475399D1/de not_active Expired
- 1984-04-03 AT AT84103665T patent/ATE38978T1/de active
- 1984-04-04 ES ES531267A patent/ES8505329A1/es not_active Expired
- 1984-04-19 CA CA000452411A patent/CA1234838A/en not_active Expired
- 1984-06-06 JP JP59116334A patent/JPS608236A/ja active Pending
- 1984-06-14 NO NO842386A patent/NO158377C/no unknown
- 1984-06-14 PT PT78738A patent/PT78738B/pt unknown
- 1984-06-14 FI FI842431A patent/FI842431A/fi not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588036A (ja) * | 1981-06-29 | 1983-01-18 | アツシユランド オイル インコ−ポレ−テツド | フッ化イソブチリルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI842431A0 (fi) | 1984-06-14 |
| PT78738B (en) | 1986-07-14 |
| DE3475399D1 (en) | 1989-01-05 |
| CA1234838A (en) | 1988-04-05 |
| NO158377B (no) | 1988-05-24 |
| US4499029A (en) | 1985-02-12 |
| NO842386L (no) | 1984-12-17 |
| ES531267A0 (es) | 1985-05-16 |
| EP0131690A1 (en) | 1985-01-23 |
| ATE38978T1 (de) | 1988-12-15 |
| PT78738A (pt) | 1985-01-01 |
| NO158377C (no) | 1988-08-31 |
| EP0131690B1 (en) | 1988-11-30 |
| ES8505329A1 (es) | 1985-05-16 |
| FI842431A (fi) | 1984-12-16 |
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