JPS6079043A - 多環芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
多環芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6079043A JPS6079043A JP58186992A JP18699283A JPS6079043A JP S6079043 A JPS6079043 A JP S6079043A JP 58186992 A JP58186992 A JP 58186992A JP 18699283 A JP18699283 A JP 18699283A JP S6079043 A JPS6079043 A JP S6079043A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polycyclic aromatic
- aromatic group
- arom
- contg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子綜、軟Ｘ線等の高エネルギ線用レジスト
材料、電気絶縁材料、保護材等の電子部品材料として、
また撥水剤等の表面処理剤として、あるいは、イオン交
換膜等の機能膜の基材として使用可能な高分子量の多環
芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法に関する
。
材料、電気絶縁材料、保護材等の電子部品材料として、
また撥水剤等の表面処理剤として、あるいは、イオン交
換膜等の機能膜の基材として使用可能な高分子量の多環
芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法に関する
。
ポリシロキサンは有機ポリマーに比べ、優れた耐熱性、
耐寒性を示し、電気特性が広い温度範囲で安定であるこ
と、等から機能膜材料、電気・電子材料として多くの用
途が開けつつある。
耐寒性を示し、電気特性が広い温度範囲で安定であるこ
と、等から機能膜材料、電気・電子材料として多くの用
途が開けつつある。
特に、多環芳香族基含有ポリシロキサンはガラス転移温
度か高いため強く固い膜が得られることが考えられ、そ
の使用範囲が大幅に伸びることが期待される。しかしな
がら、多環芳香族基含有ポリシロキサンの高１分子量の
ものを得ることは従来の製造法では困難である。すなわ
ち、従来のボ１ノシロキサンの製造法は、クロロシラン
を加水分解して環状シリコーンオリゴマーを作り、更に
酸又はアルカリ触媒の存在下で重合するものである。ポ
リジメチルシ賞キサンで拡５０万以上の分子量のものも
得られているが多環芳香族基含有シロキサン、特に多環
芳香族基含有率の高いシロキサンでは１０００〜１４０
０程度の低分子量ポリマーしか得られず、またオリゴマ
ーとの分離も困難でおる。そのため、均一で使用可能な
高分子膜を得ることができないなどポリマーとしての特
徴を充分に生かせない欠点があった。
度か高いため強く固い膜が得られることが考えられ、そ
の使用範囲が大幅に伸びることが期待される。しかしな
がら、多環芳香族基含有ポリシロキサンの高１分子量の
ものを得ることは従来の製造法では困難である。すなわ
ち、従来のボ１ノシロキサンの製造法は、クロロシラン
を加水分解して環状シリコーンオリゴマーを作り、更に
酸又はアルカリ触媒の存在下で重合するものである。ポ
リジメチルシ賞キサンで拡５０万以上の分子量のものも
得られているが多環芳香族基含有シロキサン、特に多環
芳香族基含有率の高いシロキサンでは１０００〜１４０
０程度の低分子量ポリマーしか得られず、またオリゴマ
ーとの分離も困難でおる。そのため、均一で使用可能な
高分子膜を得ることができないなどポリマーとしての特
徴を充分に生かせない欠点があった。
また、従来のポリシロキサンでは適当な反応基を分子内
にもっていないので、高機能性を発現させるための官能
基の導入ははとんどなされていなかった。
にもっていないので、高機能性を発現させるための官能
基の導入ははとんどなされていなかった。
本発明は、これらの欠点を解決するためになされたもの
であって、その目的は高分子膜でかつ反応性が高く、多
様な誘導体の合成が可能なりロロメチル基をもつ多環芳
香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法を提供する
ことにある。
であって、その目的は高分子膜でかつ反応性が高く、多
様な誘導体の合成が可能なりロロメチル基をもつ多環芳
香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法を提供する
ことにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は多環芳香族
基含有ポリシロキサンの発明であって、下記一般式Ｉ； （式中Ｘはクロロメチル化された多環芳香族基、Ｒ１■
（′及び１ビは同−又は異なり、水素、アルキル基、フ
ェニル基及び多環芳香族基よシなる群から選択した１
ｆｍの基を示し、ｔは正の整数を示し、ｍはＯ又は正の
整数を示す）で表されることを特徴とする。
基含有ポリシロキサンの発明であって、下記一般式Ｉ； （式中Ｘはクロロメチル化された多環芳香族基、Ｒ１■
（′及び１ビは同−又は異なり、水素、アルキル基、フ
ェニル基及び多環芳香族基よシなる群から選択した１
ｆｍの基を示し、ｔは正の整数を示し、ｍはＯ又は正の
整数を示す）で表されることを特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は、上記一般式Ｉで表わさ
れる多環芳香族基含有ポリシロキサンの製造方法の発明
であって、多環芳香族基含有シロキサンオリゴマーある
いは低分子量の多環芳香族基含有ポリシロキサンに、フ
リーデルクラフッ型触媒の存在下、クロロメチル低級ア
ルキルエーテルを反応させることを特徴とする。
れる多環芳香族基含有ポリシロキサンの製造方法の発明
であって、多環芳香族基含有シロキサンオリゴマーある
いは低分子量の多環芳香族基含有ポリシロキサンに、フ
リーデルクラフッ型触媒の存在下、クロロメチル低級ア
ルキルエーテルを反応させることを特徴とする。
上記製造方法において原料として使われるのは、多環芳
香族基含有環状シリコーンオリゴマー、例えばトリナフ
チルトリメチルシクロトリシロギサン、テト２す７チル
テトラメテルシクロテトラシロキサンを、酸又はアルカ
リで重合した低分子量ポリナフチル基含有シロキサンが
挙けられる。
香族基含有環状シリコーンオリゴマー、例えばトリナフ
チルトリメチルシクロトリシロギサン、テト２す７チル
テトラメテルシクロテトラシロキサンを、酸又はアルカ
リで重合した低分子量ポリナフチル基含有シロキサンが
挙けられる。
多環芳香族基としては、ナフチル基以外にアントラセニ
ル基、フエナントリル基、アセナフチレニル基、ピレニ
ル基などが挙けられる。
ル基、フエナントリル基、アセナフチレニル基、ピレニ
ル基などが挙けられる。
また、触媒のフリーチルクラフッ型触媒としては、塩化
アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ポウ累、塩化亜鉛
、塩化第二スズ、四塩化チタン等の一般のフリーデルク
ラフッ反応の触媒として用いられているものが挙げられ
る。また、クロロメチル低級アルキルエーテルとしては
クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエー
テル等が挙げられる。
アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ポウ累、塩化亜鉛
、塩化第二スズ、四塩化チタン等の一般のフリーデルク
ラフッ反応の触媒として用いられているものが挙げられ
る。また、クロロメチル低級アルキルエーテルとしては
クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエー
テル等が挙げられる。
製造は原料の多環芳香族基含有シロギサンオリゴマーあ
るいは低分子量多環芳香族基含有ポリシロキサンを、ク
ロロメチル低級アルキルエーテルに溶解し、フリーデル
クラフッ製触媒を加えて、反応温度−１０℃〜室温で反
応させることによシ行う。前記反応は四塩化炭素、トリ
クロロエタン等の溶媒中で行うこともできる。
るいは低分子量多環芳香族基含有ポリシロキサンを、ク
ロロメチル低級アルキルエーテルに溶解し、フリーデル
クラフッ製触媒を加えて、反応温度−１０℃〜室温で反
応させることによシ行う。前記反応は四塩化炭素、トリ
クロロエタン等の溶媒中で行うこともできる。
反応は、３０分から３０時間で終了し、メタノールで沈
殿させ、ケトン−アルコール系テ再沈殿を繰返すことに
よシ精製する。本発明で得られる多環芳香族基含有ポリ
シロキサンの分子量は、１万〜ｉｏｏ万であυ、原料濃
度、触媒濃度、反応温度、反応時間によって制御するこ
とができる。
殿させ、ケトン−アルコール系テ再沈殿を繰返すことに
よシ精製する。本発明で得られる多環芳香族基含有ポリ
シロキサンの分子量は、１万〜ｉｏｏ万であυ、原料濃
度、触媒濃度、反応温度、反応時間によって制御するこ
とができる。
高分子量化の原因は次の４点が考えられる。
すなわち、（１）クロロメチル化の進行により、クロロ
メチル基が未置換の多環芳香族基と、分子間的な反応で
架橋が起る。（２）末端に残っているＯＨ基トクロロメ
チル基の反応によって分子間架橋が起る。（３）末端に
あるＯＨ基同士の７リーデルクラフツ触媒による脱水縮
合、（４）末端にあるＯＨ基と多環芳香族基との間の７
リーデルクラフツ触媒による架橋である。
メチル基が未置換の多環芳香族基と、分子間的な反応で
架橋が起る。（２）末端に残っているＯＨ基トクロロメ
チル基の反応によって分子間架橋が起る。（３）末端に
あるＯＨ基同士の７リーデルクラフツ触媒による脱水縮
合、（４）末端にあるＯＨ基と多環芳香族基との間の７
リーデルクラフツ触媒による架橋である。
本発明の多環芳香族基含有ポリシロキサンは高いガラス
転移温度をもち均一なフィルムを形成することができる
。また、電子線等の高エネルギ線に対して高い感応性を
示すクロロメチル基を含み四塩化炭素、四フッ化炭素の
ガスプラズマに対して耐性のある多環芳香族基をもちま
た、酸素ガスプラズマに対して高い耐性をもつシロキサ
ン構造となっているため高エネルギ線用レジスト材料と
して使用できる。また、高分子量多環芳香族基含有シロ
キサンは水に全く不溶性でありガラスや陶磁器などの基
材にシリコーン処理して基材に撥水性を付与することが
できる。
転移温度をもち均一なフィルムを形成することができる
。また、電子線等の高エネルギ線に対して高い感応性を
示すクロロメチル基を含み四塩化炭素、四フッ化炭素の
ガスプラズマに対して耐性のある多環芳香族基をもちま
た、酸素ガスプラズマに対して高い耐性をもつシロキサ
ン構造となっているため高エネルギ線用レジスト材料と
して使用できる。また、高分子量多環芳香族基含有シロ
キサンは水に全く不溶性でありガラスや陶磁器などの基
材にシリコーン処理して基材に撥水性を付与することが
できる。
また、本発明において製造される高分子量多環芳香族基
含有ポリシロキサンはクロロメチル基を含むため、多様
な誘導体の合成が可能であフ、例えばアミノ化処理によ
り陰イオン交換膜が得られる。筐た種種の官能基を導入
することにより高機能性膜として使用可能である。
含有ポリシロキサンはクロロメチル基を含むため、多様
な誘導体の合成が可能であフ、例えばアミノ化処理によ
り陰イオン交換膜が得られる。筐た種種の官能基を導入
することにより高機能性膜として使用可能である。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
テトラナフチルテトラメチルシクロテトラシロキサン５
０２とテトラヒドロ７ラン１００７ｄ。
０２とテトラヒドロ７ラン１００７ｄ。
水酸化カリウム２５０ηをガラス管に入れ、脱気封管し
、重合温度７０℃で２４時間反応させた。内容物を水−
メタノール（１：、４）溶液に注ぎ込み白色の重合体を
得た。重合体は数回メタノール−キシレン系で再沈殿す
ることによシ１１１Ｍした。得られたポリナフチルメチ
ルシロキサンは重量平均分子量Ｍｗ、−１，３Ｘ １０
”、分散度Ｍｗ／Ｍｎ ＝ ２．６、ガラス転移温度１
５０℃であった。
、重合温度７０℃で２４時間反応させた。内容物を水−
メタノール（１：、４）溶液に注ぎ込み白色の重合体を
得た。重合体は数回メタノール−キシレン系で再沈殿す
ることによシ１１１Ｍした。得られたポリナフチルメチ
ルシロキサンは重量平均分子量Ｍｗ、−１，３Ｘ １０
”、分散度Ｍｗ／Ｍｎ ＝ ２．６、ガラス転移温度１
５０℃であった。
次に、上記で得たポリナフチルメチルシロキサン２０グ
をクロロメチルメチルエーテル５００〃Ｉに溶かし、塩
化第二スズ２０−を触媒として、−５℃で１０時間反応
させた。反応液をメタノール中に注ぎこみ白色固体のポ
リマーを得た。
をクロロメチルメチルエーテル５００〃Ｉに溶かし、塩
化第二スズ２０−を触媒として、−５℃で１０時間反応
させた。反応液をメタノール中に注ぎこみ白色固体のポ
リマーを得た。
元素分析からこのポリマーのクロロメチル化率ｉ’ｊ：
２０％またケルパーミェーションクロマト〃；７ノーシ
、Ｉ’ 訃竹１ 番）Ｊｖ−＝＝ ４ ｎ ’／ １ｎ
４ ）Ｊｅｗ／Ｍｎ＝１．８であり約１０倍の分子量増
加がみられた。
２０％またケルパーミェーションクロマト〃；７ノーシ
、Ｉ’ 訃竹１ 番）Ｊｖ−＝＝ ４ ｎ ’／ １ｎ
４ ）Ｊｅｗ／Ｍｎ＝１．８であり約１０倍の分子量増
加がみられた。
実施例２
実施例１で得たポリナフチルメチルシロキサン２５ｔ’
ｒクロロメチルメチルエーテル５０〇−に溶かし塩化第
二スズ２５−を触媒として一５℃で１２時間反応させた
。反応液をメタノール中に注ぎ込み白色固体のポリマー
を得た。
ｒクロロメチルメチルエーテル５０〇−に溶かし塩化第
二スズ２５−を触媒として一５℃で１２時間反応させた
。反応液をメタノール中に注ぎ込み白色固体のポリマー
を得た。
元素分析からこのポリマーのクロロメチル化率は１７％
マタケルパーミエーションクロマトクラフイーから計算
したＩＪＷ ＝ ３．７ Ｘ １０’、ｐ篇＝６．５で
あシ約４０倍の分子量増加がみられた。
マタケルパーミエーションクロマトクラフイーから計算
したＩＪＷ ＝ ３．７ Ｘ １０’、ｐ篇＝６．５で
あシ約４０倍の分子量増加がみられた。
実施例３
実施例１において、テトラナフチルテトラメチルシクロ
テトラシロキサンの代シに、テトラナフチルテトラメチ
ルシクロテトラシロキサンとオクタメチルシクロテトラ
シロキサンの混合物を混合比をかえでポリマーを合成し
、塘だ実施例２０条件でクロロメチル化を行った。表１
にナフチル基含有量とガラス転移温度、分子量を示す。
テトラシロキサンの代シに、テトラナフチルテトラメチ
ルシクロテトラシロキサンとオクタメチルシクロテトラ
シロキサンの混合物を混合比をかえでポリマーを合成し
、塘だ実施例２０条件でクロロメチル化を行った。表１
にナフチル基含有量とガラス転移温度、分子量を示す。
表 １
実施例４
ナフチルメチルシランジオール３０ｔをクロロメチルメ
チルエーテル５００ゴに溶かし塩化第二スズ２５−を触
媒として一５℃で１２時間反応させた。反応液をメタノ
ール中に注ぎ込み白色固体のポリマーを得た。クロロメ
チル化率２５チ、Ｍｗ＝ １．５ Ｘ １０’ 、Ｍｗ
／Ｍｕ ＝ ５．０であった。クロロメチル化と同時に
高分子量化が進行した。
チルエーテル５００ゴに溶かし塩化第二スズ２５−を触
媒として一５℃で１２時間反応させた。反応液をメタノ
ール中に注ぎ込み白色固体のポリマーを得た。クロロメ
チル化率２５チ、Ｍｗ＝ １．５ Ｘ １０’ 、Ｍｗ
／Ｍｕ ＝ ５．０であった。クロロメチル化と同時に
高分子量化が進行した。
応用例１．２
実施例１．２で得たクロロメチル化ポリナフチルメチル
シロキサンをモノクロロベンゼンに溶解し、シリコンウ
ェハに約０．５μｍの厚さに塗布し１００℃で２０分間
窒素気流中プリベークした。プリベーク後、加速電圧２
０ ＫＶの電子線照射を行った。照射後ウェハをモノク
ロロベンゼン：シクロヘキサン＝４：１の混合溶媒で現
像し、シクロヘキサンでリンスした。この時初期膜厚の
５０チが残る電子線照射量を表２に示した。それぞれ実
用上十分利用な感度でおりまた１μ惧以下の高い解像性
を示した。
シロキサンをモノクロロベンゼンに溶解し、シリコンウ
ェハに約０．５μｍの厚さに塗布し１００℃で２０分間
窒素気流中プリベークした。プリベーク後、加速電圧２
０ ＫＶの電子線照射を行った。照射後ウェハをモノク
ロロベンゼン：シクロヘキサン＝４：１の混合溶媒で現
像し、シクロヘキサンでリンスした。この時初期膜厚の
５０チが残る電子線照射量を表２に示した。それぞれ実
用上十分利用な感度でおりまた１μ惧以下の高い解像性
を示した。
表 ２
また表６にクロロメチル化ポリナフチルメチルシロキサ
ンのＯ，、ＣＦ、’、 ＣＣｌ４、ＣＣ１４Ｆ、を用い
た反応性イオンエツチングした際のエツチング速度を示
す。シロキサン構造、ナフチル基をもつため高い耐性を
もつことが理解される。
ンのＯ，、ＣＦ、’、 ＣＣｌ４、ＣＣ１４Ｆ、を用い
た反応性イオンエツチングした際のエツチング速度を示
す。シロキサン構造、ナフチル基をもつため高い耐性を
もつことが理解される。
表 ３
応用例６
実施例２で得られたクロロメチル化ポリナフチルメチル
シロキサンにトリメチルアミンを反応させ、４級塩化し
、酸処理することにより、イオン交換樹脂、イオン交換
膜として使用することができた。
シロキサンにトリメチルアミンを反応させ、４級塩化し
、酸処理することにより、イオン交換樹脂、イオン交換
膜として使用することができた。
以上説明したように、本発明の高分子最多環芳香族基含
有ポリシロキサンを使用することにより、１ｌｌＦｌ熱
性、耐候性に優れた均一なフィルムを得ることができる
。また本発明の製造法では高分子量化と同時に高い反応
性をもち多様な誘導体の合成が可能なりロロメチル基の
導入がなされるので、高エネルギ線用レジスト材料、あ
るいはイオン交換膜等の機能膜の基材として使用できる
利点がある。
有ポリシロキサンを使用することにより、１ｌｌＦｌ熱
性、耐候性に優れた均一なフィルムを得ることができる
。また本発明の製造法では高分子量化と同時に高い反応
性をもち多様な誘導体の合成が可能なりロロメチル基の
導入がなされるので、高エネルギ線用レジスト材料、あ
るいはイオン交換膜等の機能膜の基材として使用できる
利点がある。
特許出願人 日本電信電砧公社
代理人 中本 宏
同 弁上 昭
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記一般式■； （式中Ｘはクロロメチル化された多環芳香族基、Ｒ，Ｒ
’及びＲＩは同−又は異なり、水素、アルキル基、フェ
ニル基及び多環芳香族基よシなる群から選択した１種の
基を示し、ｔは正の整数を示し、ｍは０又は正の整数を
示す！で表されることを特徴とする多環芳香族基含有ポ
リシロキサン。 ２、下記一般式■： （式中Ｘはクロロメチル化された多環芳香族基、Ｒ，Ｒ
’及びＲ“は同−又は異なり、水素、アルキル基、フェ
ニル基及び多環芳香族基よシなる群から選択した１種の
基を示し、ｔは正の整数を示し、情は０又は正の整数を
示す）で表される多環芳香族基含有ポリシロキサンを製
造する方法において、多環芳香族基含有シロキサンオリ
ゴマーあるいは低分子針の多環芳香族基含有ポリシロキ
サンに、フリーデルクラフッ型触媒の存在下、クロロメ
チル低級アルキルエーテルを反応させることを特徴とす
る上記多環芳香族基含有ポリシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186992A JPS6079043A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | 多環芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186992A JPS6079043A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | 多環芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6079043A true JPS6079043A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16198306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58186992A Pending JPS6079043A (ja) | 1983-10-07 | 1983-10-07 | 多環芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6079043A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2003041091A1 (ja) * | 2001-10-30 | 2005-03-03 | 積水化学工業株式会社 | プロトン伝導性膜、その製造方法及びそれを用いた燃料電池 |
| WO2013005859A1 (ja) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
-
1983
- 1983-10-07 JP JP58186992A patent/JPS6079043A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2003041091A1 (ja) * | 2001-10-30 | 2005-03-03 | 積水化学工業株式会社 | プロトン伝導性膜、その製造方法及びそれを用いた燃料電池 |
| WO2013005859A1 (ja) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0122398B1 (en) | Pattern forming material and method for forming pattern therewith | |
| JP3385060B2 (ja) | 珪素−窒素−酸素−（炭素）−金属系セラミックス被覆膜の形成方法 | |
| CA1041347A (en) | Terpolymers containing sulfur dioxide for electron beam positive resists | |
| Tang et al. | Effect of composition and cross-link functionality on the elastomeric properties of bimodal networks | |
| JPH01193276A (ja) | 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 | |
| Hartney et al. | Block copolymers as bilevel resists | |
| JPS6079043A (ja) | 多環芳香族基含有ポリシロキサン及びその製造方法 | |
| Veith et al. | Synthesis of poly (dimethylsiloxane)‐nylon‐6 diblock copolymers | |
| JPS6129611B2 (ja) | ||
| JPS60173019A (ja) | 芳香族ポリシロキサンの製造方法 | |
| JPS6058582B2 (ja) | 半導体素子のパツシベ−シヨン方法 | |
| JPS6120031A (ja) | レジスト材料およびその製造方法 | |
| JPS6127537A (ja) | レジスト剤 | |
| EP0488748A1 (en) | Resist compositions | |
| JPS62212645A (ja) | レジスト材料 | |
| Nagasaki et al. | Poly (silamine) s as new electron‐beam resist materials | |
| JPH0215054B2 (ja) | ||
| Jurek et al. | Synthesis and oxygen reactive ion etching of novolac-siloxane block copolymers | |
| JPS60212757A (ja) | レジスト材料 | |
| Yasuda et al. | A novel photosensitive silicone ladder polymer: synthesis, photochemical, and thermal characteristics | |
| JPS59148056A (ja) | 高エネルギ−線感応材料及びその使用方法 | |
| JPH0686506B2 (ja) | ポリシランブロックコポリマーの新規な製造方法 | |
| Bowden et al. | Radiation degradation of poly (olefin sulphone) s—fundamental research to practical applications | |
| JP2575958B2 (ja) | ポリヒドロキシスチレンの製造方法 | |
| Nagasaki et al. | 2-Phenylally-ended Poly (α-Methylstyrene) Derivatives for Electron-Beam Resist |