JPS60173019A - 芳香族ポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリシロキサンの製造方法Info
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- JPS60173019A JPS60173019A JP59017174A JP1717484A JPS60173019A JP S60173019 A JPS60173019 A JP S60173019A JP 59017174 A JP59017174 A JP 59017174A JP 1717484 A JP1717484 A JP 1717484A JP S60173019 A JPS60173019 A JP S60173019A
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- friedel
- lewis acid
- aromatic polysiloxane
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子線、軟Ｘ線等の高エネルギ線用レジスト
材料、電気絶縁材料、保護材等の電子部品材料として、
また撥水剤等の表面処理剤として、あるいは、イオン交
換膜等の機能膜の基材として使用可能な高分子量のフェ
ニル基含有ポリシロキサン及びその製造方法に関する。
材料、電気絶縁材料、保護材等の電子部品材料として、
また撥水剤等の表面処理剤として、あるいは、イオン交
換膜等の機能膜の基材として使用可能な高分子量のフェ
ニル基含有ポリシロキサン及びその製造方法に関する。
ポリシロキサンは有機ポリマーに比べ、優れた耐熱性、
耐寒性を示し、電気特性が広い温度範囲で安定であるこ
と、等から機能膜材料、電気・電子材料として多くの用
途が開けつつある。
耐寒性を示し、電気特性が広い温度範囲で安定であるこ
と、等から機能膜材料、電気・電子材料として多くの用
途が開けつつある。
特に、フェニル基含有ポリシロキサンはガラス転移温度
が高いため強く固い膜が得られることが考えられ、その
使用範囲が大幅に伸びることが期待される。しかしなが
ら、フェニル基含有ポリシロキサンの高分子量のものを
得ることは従来の製造法では困難である。すなわち、従
来のポリシロキサンの製造法は、クロロシランを加水分
解して環状シリコーンオリゴマーを作り、更に酸又はア
ルカリ触媒の存在下で重合するものである。ポリジメチ
ルシロキサンでは５０万以上の分子量のものも得られて
いるがフェニル基含有シロキサン、特にジフェニルシロ
キサンで１ｊ１０００〜１４００程度の低分子量ポリマ
ーしか得られず、またオリゴマーとの分離も困難である
。そのため、均一で使用可能な高分子膜を得ることがで
きないなどポリマーとしての特徴を充分に生かせない欠
点があった。
が高いため強く固い膜が得られることが考えられ、その
使用範囲が大幅に伸びることが期待される。しかしなが
ら、フェニル基含有ポリシロキサンの高分子量のものを
得ることは従来の製造法では困難である。すなわち、従
来のポリシロキサンの製造法は、クロロシランを加水分
解して環状シリコーンオリゴマーを作り、更に酸又はア
ルカリ触媒の存在下で重合するものである。ポリジメチ
ルシロキサンでは５０万以上の分子量のものも得られて
いるがフェニル基含有シロキサン、特にジフェニルシロ
キサンで１ｊ１０００〜１４００程度の低分子量ポリマ
ーしか得られず、またオリゴマーとの分離も困難である
。そのため、均一で使用可能な高分子膜を得ることがで
きないなどポリマーとしての特徴を充分に生かせない欠
点があった。
また、従来のポリシロキサンでは適当な反応基を分子内
にもっていないので、高機能性を発現させるための官能
基の導入はｌ’ｔとんどなされていなかった。
にもっていないので、高機能性を発現させるための官能
基の導入はｌ’ｔとんどなされていなかった。
本発明は、これらの欠点を７１／ｆ決するためになされ
たものであって、その目的は高分子量でかつ反応性が高
く、多様な誘導体の合成が可能なフェニル基含有ポリシ
ロキサンの製造方法を提供することにある。
たものであって、その目的は高分子量でかつ反応性が高
く、多様な誘導体の合成が可能なフェニル基含有ポリシ
ロキサンの製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明を概説すれば、本発明は芳香族ポリシ
ロキサンの製造方法に関する発明であって、ジフェニル
シランジオールにフリーデルクラフッ型反応を行わせる
ことを特徴とする。
ロキサンの製造方法に関する発明であって、ジフェニル
シランジオールにフリーデルクラフッ型反応を行わせる
ことを特徴とする。
フリーデルクラフッ型反応としては、ルイス酸型無機ハ
ロゲン化物を触媒とし、クロロメチル低級アルキルエー
テルやホルムアルデヒド類例えば、パラホルムアルデヒ
ドと塩化水素とを反応させるクロロメチル化反応、アル
キルパーオキシドを反応させるヒドロキシ化反応、塩化
アルキルを反応させるアルキル化反応、塩化カルボニル
を反応させるケトン合成などが挙げられる。ルイス酸型
無機ハロゲン化合物としては塩化アルミニウム、塩化第
二鉄、三フフ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化第二スズ、四塩
化チタン等の一般の７リーテルクラフツ型触媒が挙げら
れる。クロロメチル低級アルキルエーテルとじてけ、ク
ロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテ
ル等が挙げられる。アルキルパーオキシドとしては、ｔ
−ブチルパーオキシドなどが挙げられる。
ロゲン化物を触媒とし、クロロメチル低級アルキルエー
テルやホルムアルデヒド類例えば、パラホルムアルデヒ
ドと塩化水素とを反応させるクロロメチル化反応、アル
キルパーオキシドを反応させるヒドロキシ化反応、塩化
アルキルを反応させるアルキル化反応、塩化カルボニル
を反応させるケトン合成などが挙げられる。ルイス酸型
無機ハロゲン化合物としては塩化アルミニウム、塩化第
二鉄、三フフ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化第二スズ、四塩
化チタン等の一般の７リーテルクラフツ型触媒が挙げら
れる。クロロメチル低級アルキルエーテルとじてけ、ク
ロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテ
ル等が挙げられる。アルキルパーオキシドとしては、ｔ
−ブチルパーオキシドなどが挙げられる。
製造は一般に原料のジフェニルシランジオールをクロロ
メチルメチルエーテル等フリーデルクラフッ反応を行う
化合物に直接あるいはベンゼン等の適当な溶媒を加えて
溶解し、フリーデルクラフッ型触媒を加えて反応温度を
好ましくは一り０℃〜室温で反応させることによシ行う
０反応は３０分から３０時間で終了し、メタノール、あ
るいはヘキサンで沈殿させ、ジオギサンーメタノール系
で再沈殿を繰返すことによシ精製する。
メチルメチルエーテル等フリーデルクラフッ反応を行う
化合物に直接あるいはベンゼン等の適当な溶媒を加えて
溶解し、フリーデルクラフッ型触媒を加えて反応温度を
好ましくは一り０℃〜室温で反応させることによシ行う
０反応は３０分から３０時間で終了し、メタノール、あ
るいはヘキサンで沈殿させ、ジオギサンーメタノール系
で再沈殿を繰返すことによシ精製する。
この操作によル、ジフェニルシランジオールのフェニル
基にクロロメチル基等、採用したフリーデルクラフッ型
反応に対応する官能基が導入されると共に、脱水組合が
起シ、その分子量が１０３〜１０６と高分子量である芳
香族ポリシロキサンが得られる。分子量は、原料濃度、
触媒濃度、反応温度、反応時間等によって制御すること
ができる。
基にクロロメチル基等、採用したフリーデルクラフッ型
反応に対応する官能基が導入されると共に、脱水組合が
起シ、その分子量が１０３〜１０６と高分子量である芳
香族ポリシロキサンが得られる。分子量は、原料濃度、
触媒濃度、反応温度、反応時間等によって制御すること
ができる。
本発明の最も１重要な点は、従来の加熱や水酸化カリウ
ム、濃硫酸等の触媒を用いた脱水反応では反応しなかっ
たジフェニルシランジオールに７リ一デルクラフツ型反
応を行わせることで、脱水縮合重合させることが可能と
なり、高分子量の芳香族ポリシロキサンが得られること
を見出した点にある。
ム、濃硫酸等の触媒を用いた脱水反応では反応しなかっ
たジフェニルシランジオールに７リ一デルクラフツ型反
応を行わせることで、脱水縮合重合させることが可能と
なり、高分子量の芳香族ポリシロキサンが得られること
を見出した点にある。
本発明のフェニル基含有ポリシロキサンは高いガラス転
移温度をもち均一なフィルムを形成することができる。
移温度をもち均一なフィルムを形成することができる。
更に、フリーデルクラフッ型反応によシ官能基を同時に
導入しているので、例えばクロロメチルメチルエーテル
で反応を行った場合、電子線等の高エネルギ線に対して
高い感応性を示すクロロメチル基を含み四塩化炭素、四
フッ化炭素のガスプラズマに対して耐性のあるフェニル
基をもちまた、酸素ガスプラズマに対して高い耐性をも
つシロキサン構造となっているため高エネルギ線用レジ
スト制料として使用できる。
導入しているので、例えばクロロメチルメチルエーテル
で反応を行った場合、電子線等の高エネルギ線に対して
高い感応性を示すクロロメチル基を含み四塩化炭素、四
フッ化炭素のガスプラズマに対して耐性のあるフェニル
基をもちまた、酸素ガスプラズマに対して高い耐性をも
つシロキサン構造となっているため高エネルギ線用レジ
スト制料として使用できる。
また、本発明による高分子量フェニル基含有シロキサン
は水に全く不溶性であシガラスや陶磁器などの基材にシ
リコーン処理して基材に撥水性を付与することができる
。
は水に全く不溶性であシガラスや陶磁器などの基材にシ
リコーン処理して基材に撥水性を付与することができる
。
更に、本発明において製造される高分子量フェニル基含
有ポリシロキサンは官能基例えばクロロメチル基を含む
ため、多様な誘導体の合成が可能であシ、例えばクロロ
メチル基の場合、アミン化処理により陰イオン交換膜が
得られる。
有ポリシロキサンは官能基例えばクロロメチル基を含む
ため、多様な誘導体の合成が可能であシ、例えばクロロ
メチル基の場合、アミン化処理により陰イオン交換膜が
得られる。
また種々の官能基を導入することによ勺高機能性膜とし
て使用可能である。
て使用可能である。
次に本発明を実施例によシ説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
ジフェニルシランジオール３０ｆをクロロメチルメチル
エーテル５００ゴに溶かし、塩化第二スズ２５づを触媒
として、５℃で２０時間反応させた。反応液をメタノー
ル中に注ぎ込み白色固体のポリマーを得た。第１図は原
料そして第２図は生成したポリマーの各赤外線吸収スペ
クトルのグラフである。各図において、横軸は波数（ｃ
ｒｎ−１） 又は波長（μｍ）を、縦軸は透過度を表す
。第２図にみられるように、１００’０ｔＹｎ−”から
１２００ ｃｍ−”にかけて原料ではみられなかったシ
ロキサンに帰属される大きな吸収が生成したポリマーに
みられ、ポリシロキサンが生成していることが確認でき
た。
エーテル５００ゴに溶かし、塩化第二スズ２５づを触媒
として、５℃で２０時間反応させた。反応液をメタノー
ル中に注ぎ込み白色固体のポリマーを得た。第１図は原
料そして第２図は生成したポリマーの各赤外線吸収スペ
クトルのグラフである。各図において、横軸は波数（ｃ
ｒｎ−１） 又は波長（μｍ）を、縦軸は透過度を表す
。第２図にみられるように、１００’０ｔＹｎ−”から
１２００ ｃｍ−”にかけて原料ではみられなかったシ
ロキサンに帰属される大きな吸収が生成したポリマーに
みられ、ポリシロキサンが生成していることが確認でき
た。
更に、８００ｃｒｎ″′１にジ置換フェニルに帰属され
る吸収が、また、２２００ ｃｍ−”にクロロメチル基
のメチレン基に帰属される吸収がみられクロロメチル化
も同時に進行していることが確認できた。
る吸収が、また、２２００ ｃｍ−”にクロロメチル基
のメチレン基に帰属される吸収がみられクロロメチル化
も同時に進行していることが確認できた。
元素分析からこのポリマーのクロロメチル化率Ｆｉ２０
’ｌ、ｔたゲルパーミェーションクロマトグラフィーか
ら計算した重量平均分子量ｉ” ２．ＯＸ ＩＱ４ 、
分散度茜／市；１．８であった。
’ｌ、ｔたゲルパーミェーションクロマトグラフィーか
ら計算した重量平均分子量ｉ” ２．ＯＸ ＩＱ４ 、
分散度茜／市；１．８であった。
また、ＤＳＣ測定から、ガラス転移温度は１５０℃以上
であった。
であった。
実施例２〜６
実施例１において塩化第二スズに代えて塩化アルミニウ
ム（実施例２）ｓａｙ、塩化亜鉛（実施例５）５０９を
りｐロタチルメチルエーテル５０ｍ１に溶解して実施例
１と同様に反応させた。反応液をメタノール中に注ぎ込
み白色固体のポリマーを得た。元素分析から算出したク
ロロメチル化率、ケルバーミエーションクロマトグラフ
ィーから計算した重量平均分子量ｉ、分散度Ｍｗ／Ｍｎ
を表１に示した。
ム（実施例２）ｓａｙ、塩化亜鉛（実施例５）５０９を
りｐロタチルメチルエーテル５０ｍ１に溶解して実施例
１と同様に反応させた。反応液をメタノール中に注ぎ込
み白色固体のポリマーを得た。元素分析から算出したク
ロロメチル化率、ケルバーミエーションクロマトグラフ
ィーから計算した重量平均分子量ｉ、分散度Ｍｗ／Ｍｎ
を表１に示した。
また、ガラス転移温度はいずれも１５０℃以上であった
。
。
表 １
実施例４〜６
実施例１において反応時間を３０時間（実施例４）、４
０時間（実施例５）、５０時間（実施例６）として反応
させた。その後実施例１と同様にして白色固体のポリマ
ーを得た。この時・元素分析から算出したクロロメチル
化率、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーかう計
算した重量平均分子量ｉ、分散度ホ／篇を表２に示した
。
０時間（実施例５）、５０時間（実施例６）として反応
させた。その後実施例１と同様にして白色固体のポリマ
ーを得た。この時・元素分析から算出したクロロメチル
化率、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーかう計
算した重量平均分子量ｉ、分散度ホ／篇を表２に示した
。
また、ガラス転移温度はいずれも１５０℃以上であった
。
。
表 ２
実施例７
３０２のジフェニルシランジオールをベンゼン５００
ｍｌに溶解し、これに無水塩化アルミニウム８０２を添
加した。更に３０？のｔ−ブチルバーオキシドを滴下し
た。滴下後１０時間室温で反応させ、濃塩酸を１２０ゴ
含んだ１５００ゴのメタノール中に注ぎ込み、白色の重
合体を得た。重合体はテトラヒドロフラン−ヘキサン系
で数回再沈殿することによシ精製した。このポリマーの
赤外線吸収スペクトルで１ｊ３４００ｔｙｎ−’にＯＨ
基、１０００〜１２００ ｃｍ−’にシロキサン結合に
帰属される吸収がそれぞれみられ、縮重合とＯＨ化が同
時に進行していることが確認できた。ＮＭＲ及びＩＲよ
請求めたＯＨ化率は４０’ｆｉ、ケルパーミェーション
クロマトクラフィーよりめた節＝ ７．６ Ｘ １０３
、西／篇＝１．３８であった。
ｍｌに溶解し、これに無水塩化アルミニウム８０２を添
加した。更に３０？のｔ−ブチルバーオキシドを滴下し
た。滴下後１０時間室温で反応させ、濃塩酸を１２０ゴ
含んだ１５００ゴのメタノール中に注ぎ込み、白色の重
合体を得た。重合体はテトラヒドロフラン−ヘキサン系
で数回再沈殿することによシ精製した。このポリマーの
赤外線吸収スペクトルで１ｊ３４００ｔｙｎ−’にＯＨ
基、１０００〜１２００ ｃｍ−’にシロキサン結合に
帰属される吸収がそれぞれみられ、縮重合とＯＨ化が同
時に進行していることが確認できた。ＮＭＲ及びＩＲよ
請求めたＯＨ化率は４０’ｆｉ、ケルパーミェーション
クロマトクラフィーよりめた節＝ ７．６ Ｘ １０３
、西／篇＝１．３８であった。
また、ガラス転移温度は１５０℃以上であった。
応用例１．２
実施例１．４で得たクロロメチル化ポリジフェニルシロ
キサンをメチルインブチルケトンに溶解し、シリコンウ
ェハに約０．５μｍの厚さに塗布し１００℃で２０分間
窒素気流中プリベークした。プリベーク後、加速電圧２
０ＫＶの電子線照射を行った。照射後ウェー・をメチル
エチルケトン：インプロピルアルコール＝４：１の混合
溶媒で現像し、インプロピルアルコールでリンスした。
キサンをメチルインブチルケトンに溶解し、シリコンウ
ェハに約０．５μｍの厚さに塗布し１００℃で２０分間
窒素気流中プリベークした。プリベーク後、加速電圧２
０ＫＶの電子線照射を行った。照射後ウェー・をメチル
エチルケトン：インプロピルアルコール＝４：１の混合
溶媒で現像し、インプロピルアルコールでリンスした。
この時初期膜厚の５０％が残る電子表 ３
また表４にクロロメチル化ポリジフェニルシロキサンの
０２、ＣＦ４、ｃｃｔ４、ＣＣｌ２Ｆ２ を用いて反応
性イオンエツチングした際のエツチング速度を示す。シ
ロキサン構造、フェニル基をもつため高い耐性をもつこ
とが理解される。
０２、ＣＦ４、ｃｃｔ４、ＣＣｌ２Ｆ２ を用いて反応
性イオンエツチングした際のエツチング速度を示す。シ
ロキサン構造、フェニル基をもつため高い耐性をもつこ
とが理解される。
表 ４
応用例３
実施例１で得られたクロロメチル化ポリジフェニルシロ
キサンにトリメチルアミンを反応させ、４級塩化し、酸
処理することにより、イオン交換樹脂、イオン交換膜と
して使用することができた。
キサンにトリメチルアミンを反応させ、４級塩化し、酸
処理することにより、イオン交換樹脂、イオン交換膜と
して使用することができた。
以上説明したように、本発明により高分子量の芳香族ポ
リシロキサンを製造することがてきる。更に、本発明の
高分子量フェニル基含有ポリシロキサンを使用すること
によシ、耐熱性、耐候性に優れた均一なフィルムを得る
ことができる。また本発明の製造法では高分子量化と同
時に高い反応性をもち多様な誘導体の合成が可能なりロ
ロメチル基などの導入がなされるので、高エネルギ線用
レジスト材料、あるいはイオン交換膜等の機能膜の基材
として使用できる利点がある。
リシロキサンを製造することがてきる。更に、本発明の
高分子量フェニル基含有ポリシロキサンを使用すること
によシ、耐熱性、耐候性に優れた均一なフィルムを得る
ことができる。また本発明の製造法では高分子量化と同
時に高い反応性をもち多様な誘導体の合成が可能なりロ
ロメチル基などの導入がなされるので、高エネルギ線用
レジスト材料、あるいはイオン交換膜等の機能膜の基材
として使用できる利点がある。
第１図は本発明の実施例１で用いたジフェニルシランジ
オール、そして第２図は実施例１１：得られた化合物の
各赤外線吸収スペクトルのグラフぞある。 特許出願人 日本電信電話公社 代理人 中本 宏 同 井 上 昭
オール、そして第２図は実施例１１：得られた化合物の
各赤外線吸収スペクトルのグラフぞある。 特許出願人 日本電信電話公社 代理人 中本 宏 同 井 上 昭
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ジフェニルシランジオールに７リ一ヅルクラフツ
型反応を行わせることを特徴とする芳香族ポリシロキサ
ンの製造方法０ ２．７リ一デルクラフツ型反応を行わせる反応物として
、クロロメチル低級アルキルエーテル及びルイス酸型の
無機ノ・ロゲン化合物を用いる特許請求の範囲第１項記
載の芳香族ポリシロキサンの製造方法。 ３、 フリーデルクラフッ型反応を行わせる反応物とし
て、ホルムアルデヒド類、ルイス酸型の無機・・ロゲン
化合物及び塩化水素を用いる特許請求の範囲第１項記載
の芳香族ポリシロキサンの製造方法。 ４、 フリーデルクラフッ型反応を行わせる反応物とし
て、アルキルパーオキシド及びルイス酸型の無機ハロゲ
ン化合物を用いる特許請求の範囲第１項記載の芳香族ポ
リシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017174A JPS60173019A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 芳香族ポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017174A JPS60173019A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 芳香族ポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60173019A true JPS60173019A (ja) | 1985-09-06 |
| JPS6216211B2 JPS6216211B2 (ja) | 1987-04-11 |
Family
ID=11936589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59017174A Granted JPS60173019A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | 芳香族ポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60173019A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016023303A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 国立研究開発法人物質・材料研究機構 | 陰イオン交換膜材料及び陰イオン交換膜 |
| CN107759796A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-03-06 | 齐鲁工业大学 | 一类多孔超交联聚合物的制备方法 |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP59017174A patent/JPS60173019A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016023303A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 国立研究開発法人物質・材料研究機構 | 陰イオン交換膜材料及び陰イオン交換膜 |
| CN107759796A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-03-06 | 齐鲁工业大学 | 一类多孔超交联聚合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6216211B2 (ja) | 1987-04-11 |
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