JPS6078902A - 除草剤，雑草駆除方法および植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の分野〉 本発明はα、β−不飽和化合物を活性成分とする除草剤
および植物生長調節剤に関する。

〈従来技術〉 従来、α、β−不飽和化合物が除草活性成分となること
は下記先行技術に開示されている。

α、β−不飽和化合物を下記式 で表わすことにして除草活性成分として知られたα、β
−不飽和化合物を上記式を用いて例示すれば以下のとお
りである。

β−位の炭素原子に結合する基（Ａ、Ｂ）のいずれか一
方がアミ７基又は置換アミン基であるα、β−不飽和化
合物は、米国特許３．１６１，６４３号および＃Ｉ！　
４，１５４，５９９号；特公昭４６−３１１８２１号、
特公昭４７−４１１１０５号；および英国特許第１，２
１７，９７４号に記載されている。

β−位の炭素１草子に結合する基の一方（Ａ）が水素原
子であり他方（Ｂ）が水酸基又はハロゲンであり、そし
てα−位の炭素原子に結合する基（Ｄ）がハロゲン原子
であるα、β−不飽和化合物は、米国特許第３，４９２
，１１１　号に開示されている。

β位の炭素原子に結合する基の一方（Ａ）が水素原子で
他方（Ｂ）がフェニル、置倹フェニル基であるα、β−
不飽和化合物は、特開昭５３−５’３６３８号、英国特
許第２，０６０，６３４号、米国特許３，３６１．７９
　ｆ１号に開示されている。

β位の炭素原子に結合する基ＡおよびＢが互に結合して
窒素原子および／または硫黄原子を含む複素環を形成し
ているα、β−不飽和イヒ゛合物は米国特許第３，４２
９，８９５号、４，０５２，４１１号および特開昭５０
−１２３，８２６号に開示されている。

上記した先行技術に開示されたα、β−不飽和化合物は
それぞれ化学構造および除草活性等にそれぞれの特徴を
有するもσ）と得じられる。

〈発明の目的〉 本発明の目的は特定のα、β−不飽和化合物を新規な除
草活性成分とする除草剤を提供することにある。

本発明の他の目的は、化学構造物にはα位の炭素原子が
水素原子を有していず２ツの特定の置換基によって置換
されているα、β−不飽和化合物を活性成分とする除草
剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、特に雑草の晶または葉に施
用する場合において、除草活性な速かに発現する速効性
に優れた除草剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、雑草の茎あるいは葉から極
めて速かに吸収され、ある種の化合物では施用後１〜２
日のうちに除草活性を発揮し始める吸収性に優れた除草
剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は動物毒性のみならず魚毒性が
低い除草剤を提供することにある。

本発明のさら忙他の目的は特忙−年生雑草に対し優れた
除草活性を発現する除草剤を提供することＫある。

本発明のさらに他の目的は、−年生雑革のみならず多年
生雑草にも優れた除草活性を発明する除草剤を提供する
ことにある。

本発明のさらに他の目的は一年生広葉又は細葉のいずれ
か一方に対してのみ強い除草活性を示す還択性に優れた
除草剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、製造が極めて容易であり低
価格で製造できる除草剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかとなろう。

〈発明の傅成〉 本発明のかかる目的および利点は、本発明によれば、 下記式（１） 〔但し式〔１〕において　Ｒ１およびＲ２は同一もしく
け異なり、ＣＮ；Ｎｏ、；ノ翫ロゲン原子；Ｃ３〜７．
アルコキシもしくはアルキルチオ；−Ｃ２ｌＩ （ここでｚＩはＣ２□アルキルもしくはフェニルであり
、このフェニルは）＼ロゲン原子もしくはＣ５−５アル
キルで置換されていてもよい）立に酸素原子もしくは硫
黄原子であり、ｚ２は水素原子、−当量のカチオン＋Ｃ
Ｉ−□フルキル。

フェニル、又はフェニル（ＣＩ−ｔｓアルキル）であり
、このフェニルＣＣ，、ｔｓアルキル）のフェニルはハ
ロゲン原子もしくはＣＩ〜、アルキルで置換され曵いて
もよい）で表わされる基；又り　ｚ３およびｚ４は互に
独立に水素原子＋　Ｃｌ−１！アルキル、フェニル（Ｃ
２ｔｓアルキル）又はトリ７ゾリルであり、このトリア
ゾリルはＣ８〜。

アルキル、フェニルもしくはＣ１〜、カルボアシルで置
換されていてもよく、あるいはｚ３およびｚ４は互に結
合してそれらが結合している窒素原子と一緒罠なって５
〜６Ｒの環を形成していてもよい）で表わされる基であ
る。

但しＲ１とＲ２が同時に、Ｎｏ、、ハロゲン原子。

Ｃ１〜２．アルクキシもしくはアルキルチオおよびｚ２
が水素原子であるときの−ｃｘｚ”で表わされＩ る基より成る群から選ばれる同一の基であることはない
。

Ｒ３ハ２５Ｘ　−（ココでＺＳは水素原子又はＣＩ、２
５アルキルであり、Ｘの定義は上記のとおりである）で
表わされる基；Ｚ’０Ｃ−（ここでＺ６はＩ 水素原子、−当量のカチオン又はＣ３〜７．アルキルで
ある）で表わされる基；ｚ’ｃｏ−（ここで１ Ｚｌは水素原子又は０１〜７．アルキルである）で表わ
される基；又はフェニルチオ、フェニル（Ｃ＋〜７．ア
ルキルチオ）もしくはフェニル（Ｃ＋〜、。

アルコキシ）（これらの各フェニルは７％ロゲン原子も
しくはｃ＋−ｓ　フルキルで置換されていてもよい）で
あり；Ｒ４は水素原子；Ｃ１〜１．アルキル；３〜６員
のシクロアルキル：フェニル（Ｃ８〜２．アルキル）（
このフェニルは）−ロゲン原子もしくはＣ１〜、アルキ
ルで置換されていてもよい）又は上記Ｒａに定義されて
いる基と同じ基である。

びフェニル（Ｃ１〜７．アルキルチオ）より成る群から
還ばれる同一の基であることはなく、またＲ３がＨＯ−
のときにはＲ４が水素原子であることはない。

又はＲ３とＲ４は互に結合してそれらが結合している炭
素原子と−Ｗｉ罠なって５〜６員の炭素環を形成してい
てもよく、あるいはＲ’　（又はＲ１）とＲ”　（又は
Ｒ４）は互に結合して酸無水物基を形成していてもよく
、また、上記定義におけるＣ１〜．アルキル、Ｃ８〜２
．アルキルはいずれも一〇−、−８−又は−ＮＺ’　（
ここでｚｌｌは水素Ｎ子又はＣ１〜、。アルキル゛ｒ′
″に、る）て゛中断されていてもよい。〕 で表わされるα、β−不飽和化合物を活性成分とする除
草剤によって達成される。

本発明で活性成分とし”Ｃ用いられるα、β−不飽和化
合物は上記式日〕で表わされる。

上記式Ｎ）のＲ１およびＲ２は、同一もしくは異っても
よい。／％　ｃ’ｌゲン原子は例えはフッ素。

塩素、臭素であり、これらのうち塩紫又は臭素が好まし
い。

Ｃ２２，アルコキシおよびＣＩ〜７．アルキルチオは直
鎖状であっても分岐鎖状であってもよ（・。

０１〜７．アルコキシとしては例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、１ｓｏ−プロポキシ。

ｎ−ブトキシ、１ｓｏ−ブトキシ、５ｅｅ−ブトキシ、
ｔｅｒｔ−ノドキシ、ローペントキシ、ｎ−へキソギシ
、ｎ−オクトキシ、＋１−ノナノキシ、ｎ−デカノギシ
、ｎ−ウンデカノキシ。

ｎ−ドデカノキシ、ｎ−ステアリロキシ、ｎ−エイコサ
ニロキシ、ｎ−ペンタコサニロキシ等をあげることがで
きる。これらのうち、Ｃ１〜、０のアルコキシ基が好ま
しく、Ｃ，〜、のアルマキシ基が特に好ましい。Ｃ１〜
２．アルキフレチオ基としては、例えばメチルチオ、エ
チルチオ。

ｎ−プロピルチオ、１ｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、５ｅｃ−ブチルチオ、１ｓｏ−ブチルチオｒ　ｔ
ｅｒｔ−ブチルーフーオ、ｎ−ぺ／−ｆ−ル千オ、ｎ−
へキシルチオ、ｎ−オクイール（−、（−１ｎ−メニル
チオ、ｎ−デシ／ｌイー＊−，ｎ−ウンデシｌレチオ、
ｎ−ドデシｌレ−丁−λ−９ｎ−ステー？リルチオ、ｎ
−エイコ→を二／ｌ／チ：４−、ｎ−ペンタコサニルチ
オ等をあげ檻）ことｈ′−できる。これらのう％　Ｃ，
〜１．アル・Ｖルチオｈ−好ましく、Ｃ１〜１ｏアルキ
ルチオが特に好ましく・。

式−ｃｚ’４ここで、ｚｌはＣ１〜２５アル；Ｖル又を
ま１ フエニｌしであり、このフコ−二ノー・はノ・ロタ゛ン
′Ｉｌ込子又は０１〜．アルキルで画像さ」１て（・て
もよ（・）０ 表））シている。

−Ｃ、Ｃ，〜７．アルキルの例としては、アセチル。

１ プロピオニル、ブチリル、ノくレリル、カブロイ　ル　
、カ　ブ　リ　リ　ル　、ベ　ラ　ｌし　コ゛　ニ　ル
　、力　７１１ノ　ル。

ウソデシリル、ラウリル、ト１ノデカノイル。

ミリスチル、ペンタデカノイル、バルイチル。

マルガリル、ステアリル、７ラキデル、べへニル、ペン
タコサノイル停をあげることができる。これらのうち、
−Ｃ、Ｃ，〜３．フルキルが好１ ましく、−Ｃ、Ｃ，〜ＩＩアルキルが特に好ましい。

１ 一〇フェニルのフェニルを置換することが１ きるハロゲン原子は例えばフッ素、塩素又は臭素であり
、フッ素、塩素が好ましく、またＣ１％１１のアルキル
は例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル又はペンチ
ルである。

かかる基としては例えばフェニルカルボニル、トリルカ
ルボニル、ジメチルフェニルカルボニル、モノエチルフ
ェニルカルボニル。

ジエチルフェニルカルボニル、イソプロピル７−＝ルヵ
ルポユ）ｂ、ｔａｒｔ−プ千ルアーニルカルボニル、ペ
ンチルフェニルカルボニル。

モノクロロフェニルカルボニル、モノブロモフェニルカ
ルボニル、ジクロロフェニル力ルポニル、シフＩＪモフ
ェニルヵルポニル、トリクロロフェニルカルボニル、２
　９ｃｒｏ−４−メチルフェニルカルボニル、２−／’
ｃ＋モー４−メチルフェニルカルボニル、２−メチル−
４−ブロモフェニルカルボニル等ヲあケルことができる
。

これらのうち、フェニルカルボニル、モノ−４）　Ｌ　
＜　ハシ−ハロフェニルカルボニル、七ノへａ　直換モ
ノＣ，，、アルキルｆｆ１ｍフェニルカルボニルが好ま
しい。

式−ｃｘｚ”（ここで、Ｚ２は水素原子、−当量１ のカチオン、Ｃ１〜７．フルキル、フェニルもしくはフ
ェニル（Ｃ＋〜、Ｓアルキル）であり、このフェニル（
ＣＩ−ｔｓアルキル）のフェニルはハロゲン原子もしく
はＣ，、、アルキルで置換されていてもよく、Ｘは互に
独立に酸素原子又は硫黄０　０　Ｓ および−ｃ−ｓｚ’の基を包含する。

１ 一当量のカチオンとしては、例えばナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属、カルシウム。

バリウム等のアルカリ土類全局の１／２当景下記式 ％式％（） ここでＲは互に独立に水素原子ヌは炭素数１〜１８の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基好ましくは炭素数１〜１
４のアルキル基、５又は６員の炭素環基例えばシクロペ
ンチル又はシクロヘキシルであるか、又は２ツの尺は互
に結合して５〜６員の窒素原子又は酸素原子を含有して
いてもよい複素環例えばピロリジン、ピペリジン、モル
ホリン璋を形成していてもよい。

で表わされるアンモニウムイオンをあげることができる
。

ＣＩｘｔｓアルキルは直鎖状又は分岐鎖状でありてよく
、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１８０−プロ
ピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−プ千ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプチル、５ｅｃ−ヘプチル、１１−オクチル、ｎ−ノ
ニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル。

ｎ−）リゾ゛シル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシ
ル、ｎ−ステアリル、ｎ−エイコサニル、ｎ−ヘネイコ
サニルおよびペンタコサニル等をあげることができる。

これらのうちＣＩ％ｆｉのアルキルが好ましく、Ｃ１〜
５．のフルキルがより好ましい。

フェニル（Ｃ１〜７．アルキル）としては、伊！えばベ
ンジル、α−゛７エネチル、β−７エネチル、１−フェ
ニルプロピル、２−フェニルプロピル、１−フェニルジ
５−ル、１−フエニルテシル、１−フェニルドデシル、
１−フェニルステア°リル、１−フェニルエイコサニル
。

ｌ−フェニルペンタデシル等をあげることができる。こ
れらのうち、フェニル（ｃ１〜１！アルキル）基が好ま
しい。

式−ｃ−ｏｚ”の例は　ｚ２が水素原子、−当量１１ のカチオンおよびＣ８〜７．アルキルである場合罠は、
例えばカルボキシル基、　−ｃｏｏ−ｃ、〜１゜アルキ
ル又は−ＣＯＯＮｌｌ５　Ｃ＋〜１．アルギル−ＣＯＯ
ＮＨ，が特に好ましい。ｚｌがフェニルもしくはフェニ
ル（Ｃ＋〜、Ｓアルキル）である−ｃ−ｏｚ”の例とし
１ ては、例工ばフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカ
ルボニル、モノクロロベンジルオキシカルボニル、ツク
０１ｆｆベンジルオキシカルボニル、モノブロモベンジ
ルオキシカルボニル、ジブロモベンジルオキシカルボニ
ル。

α−フェネチルオキシカルボニル、β−７エネチルオキ
シカルボニル、１−フェニルプロピルオキシカルボニル
、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、ω−フェニ
ルデシルオキシカルボニル、ω−フェニルドデシルオキ
シカルボニル、ω−フェニルステアリルオキシカルボニ
ル、ω−フェニルベンタコシルオキシカルボニルを２・
げることかできる。こ第１らのうち、フェノキシカルボ
ニルおよびフェニル（Ｃ＋〜１．アルキル ましく、さらにフェノキシカルボニルおよびフェニル（
ｃ，、Ｉｔアルギル）オキシカルボニルが特に好ましい
。フェニル（Ｃ＋〜，、又はＣ．−、アルキル）オキシ
カルボニルとしてはフェニル基がハロゲン原子で置換さ
れたものがより好ましい。

Ｏ　Ｓ　Ｓ される具体例は、上記したｚ２の例および一ｃーｏーｚ
”の例から容易に理解できよう。いく１ つかの例をあげれば以下のとおりである。

式−ｃ−ｓｚｔＱ例としては、例えばメルカブメ１ カルボニルおよびその塩．（メチルチオ）カルボニル、
（エチルチオ）カルボニル、（フェニルチオ）カルボニ
ル、（ベンジルチオ）カルボニルが、式−ｃ−ｏｚ”の
例としては、し１１Ｉ えばヒドロキシ（チオカルボニル）およびその總，メト
キシ（チオカルボニル）、エトキシ（チオカルボニル）
、フェノキシ（チオカルボニル）、ベンジルオキシ（チ
オカルボニル）が式−ｃ−ｓｚ”の例としては、例えば
シル１ カプトチオカルボニルおよびその塩，メチルジチルカル
ボニル、エチルンチオカルポニル。

フェニルジチオカルボニル、ベンダルジチオカルボニル
が例示できる。

一ｃ　−ｘ　ｚ”の基としては、これらのうちＩ ０ Ｓ る。

ｚＭ　、　ｚ４が表わすフェニル（Ｃ＋−９ｓアルキル
）およびＣ１〜，５アルキルの例としては、上記ｚ２に
ついて例示（−だと同じものを例示できる。トリアゾリ
ルの置換基となりうるＣ，、アルキルは例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル。

ペンチルでありＣ，〜，カルボカシルは例えばアセチル
、プロピオニル、ブチリル、バレリルＯｒカプロイルで
ある。

〇 七イル、モノメチルトルバモイル，ジメ千ルカルバモイ
ル，千／工千ルカルバモイル，ジエチルカルバモイル、
千ノブａビルカルバモイル、モノペンチルカルバモイル
，七）ｓｅｃ−７’千ルカルバモイル，モノペンチルカ
ルバモイル、モノデシル、カルバモイル、モノラウリル
カルバモイル、モノステアリルカルバモイル、モノベン
タフジルカルバモイル；ベンジルカルバモイル、ジベン
ジルカルバモイル、α−フェネチルカルバモイル、β−
７エネチルカルバモイル、ω−フェニルデシルカルバモ
イル、ω−フェニルステフリルカルバモイル、ω−フェ
ニルベンタコジルカルバモイル；　１，２．４−　）リ
アゾール−３−イルカルバモイル、５−フェニル−１，
２，４−トリ７ゾールー３−イルカルバモイル、５−メ
チル−１，２，４−）リアゾール−３−イルカルバモイ
ル、５−７七千ルー１．２．４−　）リアゾール−３−
イルカルバモイル；ピロリジルカルボニル、ピペリジノ
カルボニル、モルホリフカルボニルなどをあげることが
できる。

これらのうち、カルバモイル；ｚｓおよびｚ４が互に独
立にＣ８〜ｌＩｌアルキル特にＣ１〜２．アルキル、フ
ェニル（Ｃｌ−ｔｓアルキル）　特Ｋ　フェニル（Ｃｓ
、＋ｔアルキル）およびトリアゾリルであるもの、およ
びｚｓとＺ４が互に結合してそれらが結合している窒素
原子と一緒になってピロリジル又はピペリジノであるも
のが好ましい。

カルバモイル；モノメチルチオトルバモイル。

ジメチルチオカルバモイル、モノエφル千オカルバモイ
ル、ジエチルチオカルバモイル。

モノプロピルチオカルバモイル、七ノイソブ千ルチオカ
ルバモイル、モ／　＠ｅｃ−プ千ルチオカルバモイル、
モノペンチルチオカルバモイル、モノデシルチオカルバ
モイル、モノラウリルイーオカルバモイル、モノステア
リル千オカルバ千−イル、モノベンタコシル手オカルバ
モイル；ベンジルチオカルバモイル、ジベンジルチオカ
ルバモイル、α−７エネ千ルチオカルパモイル、β−７
エネチルチオカルバモイル、ω−フェニルデシルグーオ
ヵルバモイル、ω−フェニルステアリル手オカルバモイ
ル、ω−フェニルベンタコシルチオカルバモイル；　１
，２．４−　）す７ゾールー３−イルチオカルバモイル
、５−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イル
チオカルバモイル、５−メチル−１，２，４−）リアゾ
ール−３−イルチオカルバモイル、５−７セチルー１．
２．４−）リアゾール−３−イルチオカルバモイル：ピ
ロリジルチオカルボニル、ピペリジチオカルボニル１モ
ルホリノチオカルボニルなどなあげることかできる。

これらのうち、チオカルバモイル：ｚｓおよびＲ４が互
ＫＭ立に、Ｃ１〜１８アルキル特ＫＣ＋、、１．アルキ
ル、フェニル（Ｃ＋〜１８アルキル）特にフェニル（Ｃ
＋〜１．アルキル）およびトリアゾリルであるもの、お
よびｚｓとｚ４が互に結合してそれらが結合している窒
素原子と一緒になってピロリジル又はピペＩＩジノであ
るものが好ましい。

上記したＲ１およびＲ２の説明に関してＣ８〜７．アル
キル（ＣＩ＋＋＋、８アルキルｅ　Ｃｌ７１ｔアルキル
＋　ｃｓ−ｓアルキルを含む）はいずれも−〇−、−Ｓ
−又は−ＮＺ”　（ここで、ｚ８は水素原子又はＣ，〜
、０アルキルである）で中断されていてもよい。

Ｒ１およびＲ２としては、上記のもののうち、ＣＮ、Ｎ
ｏ、　、　ハｒ＋　ケア原子、ＣＸ　Ｚｔ　（ココでｚ
２およびＸの定義は上記に同じである。但し２ツのＸの
少くともいずれか一方は酸素原子でｚｓ　、　ｚ４の定
義は上記に同じである）で表わされる基が好ましい。

但し、この場合Ｒ１とＲ２が同時にＮ　Ｏｔ　＊　”ロ
グン原子および２！が水素原子である場合の−ＣＸＺ２
よりなる群から週ばれる同一の基であ１ ることはない。

上記一般式ｒＬ）において　Ｒ１又はＲ２とＲ４が結合
することもでき、その場合酸無水物基すなわち を形成する。

酸無水物基を形成−するこの場合も、本発明の好ましい
例に包含される。

上記式（１）のＲ８に関してｚ’−ｘ−＜ココで２５は
水素原子又はＣＩ−ＪＳ　ａ　アルキルであり、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子である）は、水酸基。

０１〜２！アルキルオキシ基、メルカプト基およびＣ１
〜、、アルキルチオ基を表わしている。ｃｌ〜７．アル
キル基としては上記したと同様の基を例示することがで
きる。

ｚａｏｃ−＜ここで、Ｚ６は水素原子、−当量の１ カチオン、又は０１〜２．アルキルである）は、カルボ
キシル基（ＨＯＯＣ−）、カルボキシレート基（−当量
のカチオン０ＯＣ−）およびエステル残基（ＣＩ、ｕア
ルギル＠ｏｏｃ−）を表わしている。

一当量のカチオンおよびＣ１〜７．アルキルとしては上
記したと回置の基をあげることができる。

カルボキシレート基およびエステル残基の具体例は、上
記−当り・のクチオン＋６よびＣ１，。

アルキルの具体例から自明であり、重複を避けるため例
示しない。

ｚ’ｏｃ−の基としては、例えばカルボキシル１ Ｘ、Ｃ，〜、。アルキル・ｏｏｃ−又はｃＩ〜、２アル
キ→− ルＮ）１．ＯＯＣ，Ｎｌｌ、ＯＯＣが特に好ましい。

ルキルである）は、ＨＣＯ−又は（ｃＩ〜７．アルキＣ
３〜、Ｓアルキルとしては上記したと同様の基をあげる
ことができる。これらのうち（Ｃ＋〜、。アルキル）ｃ
ｏ−カ好ましく、（Ｃ，〜、アルキル）１ ＣＯ−がＯＫ好ましい。

１ フェニル千オ、フェニル（ＣＩ、ｐａアルキルチオ）も
シフはフェニル（Ｃ９〜２．アルコキン）の各フェニル
基はいずれもハ□ゲン原子もしくはＣ１〜、アルキルで
置換されていてもよい。

フェニル（Ｃ１〜７、アルキルチオ）としては、例えば
ベンジルチオ、α−７エネチルチオ。

β−フェネチルチオ、１−フェニルドデシルチオ、２−
フェニルプロピルチオ、１−フェニルプチルチオ、１−
フェニルベン゛チルチオ。

１−フェニルデシルチオ、ｌ−フェニルドテシルチオ、
１−フェニルステアリルチオ、ｌ−フェニルエイコサニ
ルチオ、ｌ−フェニルペンタコサニルチオ等をあげるこ
とができる。

これらのうち、フェニル（Ｃｓ、ｓアルキルチオ）が好
ましい。

上記フェニルチオ、フェニル（ＣＩ、、ｓアルキルチオ
）又はフェニル（Ｃｔ〜２．アルコキン）の各フェニル
基は例えばフッ素、塩素、臭累の如キハロケン原子又は
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルの如きＣ
１〜、アルキル基で置換されていてもよい。

上記式〔１〕のＲ４は、水素原子、Ｃ１〜７．アルキル
、３〜６員のシクロアルキル；フェニル（ＣＩ−ｙｓＳ
アルキル又は上記Ｒ’に定義される基と同じ基である。

こわらの基のうち、３〜６員のシクロアルギル以外の基
の例示としては既に記載したものと同じものが例示でき
る。

３〜６員のシクロアルキルとしては、例えばシクロプロ
ピル、シクロプ千ル、シクロペンチル、シクロヘキシル
であり、これらの５ちシクロプロピル又はシクロヘキシ
ルが好ましい。

また、Ｒ３およびＲ４は互に結合してそれらが結合して
いる炭素原子と−′ｆｈにｊ＾−って５〜６員を炭素環
な形成することができ？、）。かかる炭素環を例示すれ
ば例えばシクロペンタン環。

シクロヘキ雪ン環、、３．３−エチＬ／ンジオギシ−５
，５−ジメ千ルシ〃ロヘキサン埠、３−オ＝ｔ−ソー　
Ｆｌ、５−ジメイールシ〃ロヘキサン環なあげることか
できる。

上記したＲｓおよびＲ４の化１明に関してＣ２〜７．ア
ルギル（ＣＩ−１ｏアルキル、Ｃ，−、アルキルを含ム
）はいずれも−（１−、−８−又は−ＮＺ’（ここ手、
Ｚ８■ は水素原子又はＣ１〜Ｉｎアルキルである）で中断され
ていてもよい。かかるペテａ原子にょって中断さＪまた
Ｃ１〜．Ｓアルキルの例は以下の実飽例から理解できる
であろう。

Ｒ３およびＲ’に関して　Ｒ８は上記に同じであり、お
よびＲ情マ水素原子＋　ｃｔ％ｔｓ　アルキル。

ｚ３皿ｘ−（ここでｚｌｌは０１〜７，７ル１ルであり
、Ｘの定義は上記に同じである）で表わされる基又はフ
ェニル（Ｃ＋〜１゜アルキルチオ）であるのが好ましい
。

但し、この場合０２□アルキルは一〇−又は−Ｓ−で中
断されていてもよく、またＲ３とＲ４が同時ＫＣ，〜、
Ｓアルキルチオおよびフェニル（ＣＩ−１０フルキルチ
オ）より成る群から選ばれる基であることはない。

上記式ｍ　Ｋおける定義においであるいは上記好ましい
態様において、但し表で一部の化合物が除外される理由
は次のとおりである。

上記式〔■〕においてＨａとＲ４が同時に、ＩＯおよび
ＨＯＯＣであるか又はＲａとＲ４が同時に２！が水素原
子であるときの基−ｃ−ｘｚ’である場１ 合には、そのような化合物は不安定であり少くとも単離
できない。

また、上記式〔１〕において、ＲｓとＲ４が同時にＩｓ
、Ｃ，、□アルキルチオ、フェニル（Ｃ１〜２．アルキ
ル）チオ、又はアルキル（Ｃ１−、ｘｓ　）　ＣＯ−の
１ 同一の基であるか又はＲ８がＩＯでＲ４が水素原子であ
るか、あるいはＲ１とＲ２が同時にＮ（１，。

ハロゲン原子又はＣ１〜ｔｓアルコギシ本しくはアルキ
ルチオである場合化は、除草活性が弱いか、充分でない
か、除草活性の発現が遅いか等の理由忙より本発明の目
的に合致しない。

本発明では上記式（１）のα、β−不飽和化合物のうち
、下記式ｍ−１ １ （ｚｌここでｚｌの定義は上記に同じである）で表わさ
れる基又は−ｃｏｚ”（ここで２２の定義１ は上記に同じである）で表わされる基であり、Ｒ１の宥
義は上記に同じであり、但し、Ｒ″とＲ２は同時にハロ
ゲン原子および−Ｃｏｏｌより成る群から選ばれる同一
の基であることはない。

Ｒ１１はｚｌｌｘ　（ココでｚｓｌおよびＸ　）定義は
上記に同じである）で表わされる基又はフェニル（Ｃ＋
−ｓ。アルキルチオ）であり　Ｒ４１は水素原子又はＣ
２ｎアルキルであり、このＣ１〜３．アルキルは一〇−
又は−８−で中断されていてもよい。

又はＲ”とＲ４１は互に結合してそれらが結合し、てい
る炭素原子と一緒になって６員の炭素環を形成していて
もよい。

で表わされるα、β−不飽和化合物は除草活性成分とし
て好まｊい化合物群を構成する。

上記好ましい化合物群のうち式ｍ−Ｉ　において　Ｈｌ
がＣＮ；ＮＯ，；　／％　＋ｈ　／／’　７１ｆｆｌ子
；　−ｃｘｚ２１； （ここでｚ宜およびＸの定義は上記に同じである。但し
２ツのＸの少くともいずれか一方が酸素原子であること
を条件とする）で表わさの定義は上記に回じである）で
表わされる基であり、あるいはＨｌはＲ３又はＲ４と互
に結合して酸病水物基を形成していてもよい。

但しＲ１１とＲ１は同時にハロゲン原子および−ＣＯＯ
Ｈより成る群から選ばれる同一の基であることはない。

α、β−不飽和化合物は特に好ましいものである。

上記式〔Ｉ〕（式（１）−’１を含む）で表ゎさ゛れる
α、β−不飽和化合物の具体例をあげれば゛以下のとお
りである。

以下の例示は、先ずＲ１を各表題に記載し、た基に固定
し、その中−（、Ｈｔ・がＣＮ　、　Ｎ　Ｏｓ　、ハロ
ゲ７原子、Ｃ１〜、３アルフキシもしくはアルキルチＯ
Ｘ　ｘ 基である場合をこの順に記載するし方で行なう。なお　
Ｒ８およびＲ’Ｇよ、Ｒ２が特定の基である場合につき
上記と同様にその基中で適宜序列をつくるやり方で記載
した。

Ａ　ｌｌ　がＣＮである場合 Ａ−１，Ｒ２がＣＮである場合 （１０４）α−シアノ−β−メトキシアクリロニトリル （１ＯＳ）α−シアノ−β−エトキシアクリロニ）　Ｉ
＋ル （１０Ｂ）α−シフノーβ−ｎ−プロポキシアクリロニ
トリル （１１０）α−シアノ−β−１ｓｏ−プロポキシアクリ
ロニトリル （１１２）α−シアノ−β−ｎ　＝　７’トキシアクリ
ロニトリル （１１４）α−シアノ−β−５ｅｃ−ブトキシアクリロ
ニトリル （１１６）α−シアノ−β−１ｓｏ−ブトキシアクリロ
ニトリル （１１８）α−シアノ−β−ｔｅｒｔ−ブトキシアクリ
ロニトリル （１２０）α−シアノ−β−ｎ−ペントキシアクリａニ
ド１１ル （１２２）α−シアノ−β−ｎ−ヘクソキシアクリルニ
トリル （１２４）α−シアノ−β−ｎ−ペントキシアクＩ；ロ
ニトリル （１２６）α−シアノ−β−ｎ−オクトキシアクリロニ
トリル （１２Ｂ）α−シアノ−β−〇−デカノキシアクリロニ
トリル （１２９）α−シアノ−β−ｎ−ドデヵノキシアクリロ
ニトリル （１ａｏ）α−シアノ−β−ｎ−ペソタデカノキシアク
リロニトリル （１３２）α−シアノ−β−ｎ−エイコサノキシアクリ
ロニトリル （１３４）α−シアノ−β−メルカプトアクリロニトリ
ル （１３６）α−シアノ−β−（ブチルチオ）アクリロニ
トリル （１３８）α−シアノ−β−（エチルチオ）アクリロニ
トリル （１４０）α−シアノ−β−（ｎ−プロピルチオ）アク
リロニトリル （１４２）α−シアン−β−（１ｓｏ−プロピルチオ）
アクリ−ニトリル （１４４）α−シアノ−β−（ｎ−ブチルチオ）アクリ
ロニトリル （１４６）α−シアノ−β−（５ｅｃ−ブチルチオ）ア
クリロニトリル （１４ｇ）　ａ−シアノ−β−（１ｓｏ−ブチルチオ）
アクリロニトリル （ｌｓｏ）α−シアノ−β−（ｔｅｒｔ−プ＋ル千ｆ）
７クリロニトリル （１５２）α−シアノ−β−（ｎ−ペンチルチオ）アク
リロニトリル （１５４）α−シアノ−β−（ｎ−デシルチオ）アクリ
ロニトリル （１５６）α−シアノ−β−（ｎ−ステアリルチオ）ア
クリロニトリル （１６４）α−シアノ−β−ヒドロキシカルボニルアク
ＩＩロニトリル （１６６）α−シアノ−β−エトキシカルボニルアクリ
ロニトリル （１６８）α−シアノ−β−ｎ−ブトキシカルボニルア
クリロニトリル （１７０）α−シアノ−β−ｒｃｒｔ−ブトキシカルボ
ニルアク＋１　ｏ二′ト１】ル （１７２）α−シアノ−β−ヒドロキシカルボニルアク
リロニド１＋ル、ナトリウム塩 （１７４）α−シアノ−β−ホルミルオキシアクリロニ
ドｌル （１７６）α−シアノ−β−アセチルオキシアクリａニ
トリル （１７８）α−シアノ−β−プロピオニルオキシアクリ
ロニトリル （１８０）α−シアノ−β−フェニル千オアクリロニト
リル （１８２）α−シアノ−β−メチル−β−エトキシアク
リロニトリル （１８４）α−シアノ−β−エチル−β−エトキシアク
リロニトリル （１８６）α−シアノ−β−メチル−β−プロポキシア
クリロニトリル （１８８）α−シアノ−β−ｎ−デシル−β−エトキシ
アクリ１７ニトリル （１９０）α−シアノ−β−ｎ−ドデシル−β−エトキ
シ゛ｒクリロニトリル （１９２）α−シアノ−β−シクロへキシル−β−エト
キシアクリロニトリル Ａ　２　Ｈ＊がＮＯ，の場合 （１９６）α−ニトロ−β−エトキシアクリロニトリル （１９Ｂ）α−二トローβ−ｎ−デヵノキシ７クリ口ニ
　ト　リ　ル （２００）α−ニトロ−β−メルカプトアクリロニトリ
ル （２０２）α−ニトロ−β−メチルチオアクυロニトリ
ル （２０４）　ａ−ニトロ−β−（エチルチオ）アクリロ
ニド１１ル （２０６）α−ニトロ−β−（ｎ−ブチルチオ）アクリ
ロニトリル （２１２）α−ニトロ−β−ヒドロキシカルボニルアク
１１ロニトリル （２１４）α−ニトロ−・β−エトキシカルボニルアク
リロニトリル （２１６）α−ニトロ−β−７セチルオキシアクリー二
トリル （２１８）α−ニドクーβ−（フェニルチオ）７クリロ
ニトリル （２２０）α−ニトロ−β−，メチル−βーエトキンア
クリロニ）　１１ル （２２２）α−ニトロ−βー工千手ルーβ−エトキシア
ク１１０ニトリ ル２２４）αーニトローβ−ｎ−デシル−βーヱトキシ
アクリロニト１１ル （２２６）α−ニトロ−βーシクロヘキ・／ルーβーエ
チル千オアクＩＩ口＝　）　ＩＩ　ル Ａ−３Ｒ”がハロゲン原子の場合 （２２８）α−クロロ−β−メトキシアクリロニトリル （２３２）α−プロモーβ−メトキシアクリロニトリル （２３４）α−ブロモ−β−エトキシアクリロニトリル （２３６）α−ブロモ−β−メルカプトアクリロニド＋
１　ル （２３８）α−ノロモーβ−（メチルチオ）ア〃す口ニ
　ト　リ　ル （２４Ｇ）αープロモーβーシクａヘキシルアクリロニ
トリル （２４２）α−ノロモーβ−（フェニルチオ）アクリロ
ニトリル （２４４）α−プロモーβ−メチル−β−エトキシアク
リロニトリル （２４６）α−ブロモ−β−エチル−β−エトキシアク
リロニトリル （２４８）α−ブロモ−β−デシル−β−エトキシアク
リロニトリル （２５０）α−ブロモ−βー工千ルーβ−（エチルチオ
）アクリロニド１１ル （２５２）α−ブロモ−β−エチル−β−（フェニルチ
オ）アクリロニトリル Ａ−４Ｒ’がアルコキシまたはアルキルチオの場合 （２６２）α，β−ジエトキシアクリロニトリル。

（２６４）α−エトキシ−β−ｎ−ブトキシアク１１０
ニトリル （２６６）αーヱトキシーβ−（エチルチオ）アクリロ
ニトリル （２６８）α−エトキシ−β−（フェニルチオ）アクリ
ａ二）Ｉ＋ル （２７０）α−エトキシ−β−エトキシカルボニルアク
リロニトリル （２７２）α−エトキシ−β−７セチルオキシア？リク
ニトＩＩル （２７４）α−エトキシ−β−シクロへキシルアクリロ
ニトリル （２７６）α−エトキシ−β−ヒドロキシカルボニルア
クリロニトリル （２７８）α−エトキシ−β−エトキシカルボニルアク
リロニトリル （２８０）α−エトキシ−β−アセチルオキシアク１１
０ニド１１ル （２８２）α、β−ジェトギシーβ−メチルアクＩＩ　
。

ニトリル Ａ　５　Ｒ２が−ｃｚ’の場合 １ （２９４）α−ベンゾイル−β−エトキシアクリロニト
リル （２９６）α−ベンゾイル−β−メルカプトアク１１０
ニトリル （２９Ｂ）α〜ベンゾイルーβ−（エチルチオ）アクリ
ーフニトリル （ａＯＯ）α−ベンゾイル−β−（フェニルチオ）アク
リロニド１１ル （３０２）α−アセづ一ルーβ−メ千ルーβ−エトキシ
アクリロニトリル （３０４）α−アセ千ルーβ−メチルーβ−（エチルチ
オ）アクリロニトリル （３０６）α−ベンゾイル−β−工千手ルーβ−フェニ
ルチオ）アク１１０ニド１１ル Ａ−６Ｒ’が−ＣＯＺ”の場合 １ （３１０）α−シアノ−β−シクロブａビルアクリル酸 （３１２）α−シ了メノーβ−シクロキシルアク＋１ル
酸 （３＋４）α−シアン−β−メトキシアクリル酸（３１
６）α−シアノ−β−メトヤシアクール酸工千ルエステ
ル （３１Ｆ＋）α−シアノ−β−エトキシアク１１ル酸工
千ルエステル （３２０）α−シアノ−β−エトキンアク１１ル酸イソ
プロピルエステル （３２２）α−シアノ−β−ｎ−プロボキシアタ＋１ル
酸工千ルエステル （３２４）α−・ンアノーβ−ｎ−７’トキン′アクリ
ル酸エチルエステル （３２６）α−シアノ−β−ｎ−ペントキシアクリル酸
エチルニスプル （３２８）α−シフノーβ−メルカプ）−アクリル酸エ
チルエステル （３３０）σ−シアノーβ−（エチルチオ）アクリル酸
エチルエステル （３３２）α−シアノ−β−（ｎ−プＣピルチオ）アク
リル酸エチルエステル （３３４）α−シアノ−β−（ｎ−ブクールチオ）アク
リル酸コチルエステル （３３６）α−シンアノ−β−ｎ−ペンチルチオ）アク
リル酸エザルエステル （３３８）α−シアノ−β−（ｎ−飼りチルチオ）アク
リル酸エチルエステル （３４４）α−シアン−β−−ｆセチルオキシアクリル
酸エチルエステル （３４５）α−シアノ−β−エトキシアクリル酸フェニ
ルエステル （３４６）α−シアノ−β−（エチルチオ）アクリル酸
フェニルエステル （３４７）α−シアノ−β−（フェニルチオ）アクリル
酸エチルエステル （３４８）α−シンアノ−β−ベンジルチオ）アクリル
酸エチルエステル （３４９）α−シアノ−β−メ千ルーβ−エトキシアク
リル酸インブチルエステル （３５０）α−シアン−β−メチル−β−工）４ジアク
リル酸工千ルエス゛Ｉル （３５２）α−ンア／−β−エチルーβ−エトキシアク
リル酸エチルエスーメ゛ル （３５３）α−シアノ−β−ｎ−ブＩｊビルーβ−エト
キンアクリル酸エチルエステル （３５４）α−シアノ−β−ｎ−ドデンルーβ−エトキ
シアクリルｒ俊エチルニス′戸ル （３５６）α−シアノ−β−メチル−β−（エチルチオ
）アクリル酸エチルニスグル （３５７）α−シアノ−β−メトキシ−β−（エチルチ
オ）７クリル酸工千ルエステル （３５８）エチル（３−エチレンジオキシ−５，５−ジ
メチル−シクロヘキシリデン）シアノアセ′テート （３５９）α−シアノ−β−シクロヘキシル−β−エト
キシアクリル酸エチルエステル Ａ−７Ｒ”がｃｘｚ”　（但し、Ｘの少くともい１ ずｈか一方は清貧原子である）の場合 （３６０）α−シフノーβ−エチルチオ手オアク１１ル
酸エチルエステル （３６２）α−シアノ−β−エトキシチオアクリル醗エ
チルエステル （３６４）α−シアノ−β−エチルチオチオアクリル酸
フェニルエステル （３６Ｂ）α−シフノーβ−エトキシ手オアクリル酸フ
ェニルエステル （３６６）α−シフノーβ−ｎ−ノ千ルチオ千オアクリ
ル酸フェニルエステル （３６８）α−シフノーβ−エトキシ千チオクリル酸ベ
ンジルエステル （３７０）α−シアノ−β−ｎ−ブトキシチオアクリル
酸ベンジルエステル （３７２）α−シアノ−β−エチル千チオオアクＩＩル
酸ベンジルエステル （３７４’）α−シアノ−β−ｎ−ブチルチオチオアク
リル酸ベンジルエステル （ｊ７５）α−シアノ−α−（エトキシチオカルボニル
）−β−工千ル千チオチレン （３７６）α−シフノーβ−エトキシジ千チオクリル酸
エチルエステル （３７ｇ）α−シアノ−β−工牛ルチオジ千チオクＩＩ
ル酸二千ルエステル （３８０）σ−シアノーβ−メチルーβ−エトキシチオ
アクリル酸フェニルエステル （３８２）α−シフノーＩ−エチルーβ−エトキシチオ
７り１１ル酸フエニルエステル （３８４）α−シアノ−β−エチル−β−エトキシジチ
オアクＩＩルーエチルエステル （３９Ｇ）α−シアノ−β−ｎ−７’トキシアクリル酸
５ｅｃ−ブチル７ミド （３９２）α−シフノーβ−エチル千チオクリル酸５ｅ
ｅ−ブチル７ミド （３９すα−シアノ−β−ｎ　−７’チルチオアクＩＩ
ル酸　５ｅｃ−ブチルアミド （３９６）α−シアノ−β−エトキシアクリル酸ピペラ
ジド （４０Ｇ）α−シアノ−β−ｎ−ブトキシアクリル酸ピ
ペラジド （４０２）α−シフノーβ−エチルチオアクリル酸ピペ
ラジド （４０４）α−シアノ−β−ｎ−ブチル千オアチオル酸
ピペラジド （４，０６）α−シアノ−β−エトキシアクリル酸１．
２．４−トリアゾリルアミド （４０８）α−シアノ−β−エトキシアクリルアミド（
４１０）α−シアノ−β−エチルチオアクリルアミド （４１２）　（Ｅ−シアノ−β−エトキシチオアクリル
アミド ＩＩ　Ｒ１がＮｏ、の場合 Ｂ−ＩＲ２がハロゲンの場合 （４２０）α−ニトロ−α−クロロ−β−エトキシエチ
レン （４２２）α−ニトロ−α−プロモーβ−エトキシエチ
レン （４２４）α−ニトロ−ｄ−ノロモーβ−エチル千オエ
チレン Ｂ−２Ｒ宜がアルコキシまたはアルギルチオの場合 （４２６）α−ニドロー−−メトキシエチルチオエチレ
ン （４２８）α−二トローα、ｌ−ジェトキシエチレン（
４３Ｇ）α−ニトロ−α−メトキシ−β−ペンジルチオ
エ牛レし Ｂ−３１ｐが−ｃｚ’ｆ）場合 １ （４３２）α−ニトロ−α−アセ牛ルーβ−エトキシエ
チレン （４３４）α−ニトロ−α−ベンゾイル−β−工５−　
ルチオエチレン Ｂ−４Ｒ１が−ｃｘｚｚｏ場合 １ （４３６）α−ニトロ−β−シクロへキシル−β−エト
キシアクリル酸 （４４０）α−ニトロ−β−エトキシアクリル酸エチル
エステル （４４２）σ−ニトローβ−エチルチオアクリル酸エチ
ルエステル （４４４）α−ニトロ−β−７セチルオキシアクリル酸
エチルエステル （４４６）α−ニトロ−β−エトキシチオアク１１ル酸
（４４８）α−ニトロ−β−工千ルチオチオアク１１ル
酸 （４５０）α−ニトロ−β−エトキシチオアク１１ル酸
エチルエステル （４５２）α−ニトロ−β−エチルチオ千チオクリル酸
エチルエステル （４５４）α−ニトロ−β−メチル−β−エトキシアク
リル酸エチルエステル （４５６）α−二ｌ−ａ−β−工枡ルーβ−エチルチオ
アクリル酸エチルエステル （４６０）σ−ニトローβ−エトキシアクリルアミド（
４６２）α−ニトロ−β−エチルチオアクリルアミド ＣＲ１がハロゲン原子の場合 Ｃ−ＩＲ”がアルコキシ、アルキルチオまたは−ＣＺＩ
の場合 １ （４７０）α−プロモーα−メトキシ−β−エトキシエ
チレン （４７２）α−プロモーα−エチル千チオβ−エトキシ
エチレン （４７４）α−フロモーα−アセチル−β−エトキシエ
チレン Ｃ−２Ｒ１が−ｃｘｚ”の場合 １ （４７６）α−ブロモ−β−フェニル千オアクリル酸（
４７８）α−７’−モーβ−シクロヘキシル−β−工千
ルチオアクリル酸工十ルエステル （４８０）α−プロモーβ−アセチルオキシアクリル酸
エチルエステル （４８，２）α−ブａモーβ−エトキシアクリル酸ヱチ
ルエステル （４８４）α−プロモーβ−エチルチオアクリル酸エチ
ルエステル （４８６）α−プロモーβ−フェニルチオアク１＋ル酸
エチルエステル （４８８）α−プロモーβ−エトキシアクリル７ミド（
４９０）α−クロロ−β−工枡ルチオアクリルアミド （４９２）α−クロロ−β−エトキシアクリルｍ　ｓｅ
ｃ−プチル７ミド Ｄ　Ｒ’がアルコキシまたはアルキルチオであＯｘ　Ｘ である場合 （４９４）　ａ−メトキシ−β−エトキシアクリハアミ
（４９６）α−エトキシ−α−アセチル−β−エトキシ
エチレン （４９８）α−工千ル牛オーβ−エトキシアクリル酸エ
チルエステル （ＳＯＯ）α、β−ジェトキシアターＩル酸エチルエス
テル （５０２）α−メトキシ−β−エトキシチオアクリル酸
エチルエステル ＯＯｘ （５０４，）　ａ−アセ千ルーβ−エトキシアクリル酸
エチルエステル （ｓｏｓ）　ａ−アセチル−β−ｎ−ブトキシアクリル
酸エチルエステル （５０８）α−ベンジル−β−エトキシアク１１ルアミ
（５１ａ）α−７セチル−β−メトキシ手オアクリル酸
エチルエステル Ｐ　Ｒ’が−ｃｘｚ’であって、Ｒ２がカルボアルコ１ （５１２）α−エトキシカルボニル−ｊ−エトキシアク
リル酸エチルエステル （５１４）α−エトキシカルボニル−β−工千ルチオア
クリル酸エチルエステル （５１５）α−エトキシカルボニル−β−エトキシチオ
アクリル酸エチルエステル （５１６）α−エトキシカルボニル−β−エトキシ７ク
リル酸エチルエステル （５１７）α−エトキシカルボニル−β−エト−１１′
ジアクリルアミド （５１ｇ）α、β−ジェトキシカルボニルーβ−ヒドロ
キシルアクリルアミＦ （３２０）　２−エトキシメチレンマロン酸ジー５ｅｃ
−ブチルアミド （５２２）　２−エトキシメ手しンマロンジ７ミド■　
そ　の、他 （５２４）α−クロロマレイン酸無水物（５２６）α−
シフノーβ−メチルマレインａｍ水物上記式〔１〕のα
、β−不飽和化合物けＲ１゜Ｒ１、Ｒ３およびＲ４の特
定の基忙従って、下記のイスれかの方法で製造できる。

これらの製造法はいずれもそれ自体公知の方法である。

第１の方法は、下記式 で表わされる脱水縮合反応による。

この方法によれば、上記式〔１〕においてＲ３Ｒ４が水
素原子、Ｃ３〜２．アルキル、３〜６員のシクロアルキ
ル又はフェニル（Ｃ，〜ｔＳアルキル）であるかヌはＲ
３とＲ４が互に結合して５〜６員の炭素環を形成してお
り且つＲ１、ＲｔがＣＮ、ＮＯ，。

ＯＸ　ｘ −不飽和化合物が製造できる。

第２の方法は、下記式 ％式％ で表わされる綜合反応による。

この方法によれば、一般式ｍにおいてＲ３が水素原子ｓ
　ｃｘｔｓアルキル、３〜６員シクロアルキル又はフェ
ニル（ＣＩ、ｔ６アルキル）であり、Ｒ４がｚ’ｘであ
り且ツＲ’　、　Ｒ”がＣＮ、Ｎｏ！’。

Ｏｘ　ｘ −不飽和化合物が製造できる。

第３の方法は下記式 ％式％） （） で表わされる反応による。

上記第３の方法によれば、上記式（１）　においてＲ１
がハロゲンであるα、β−不飽第１１化合物ｔｂ）がＭ
造できる。

上記第３の方法におい′〔上記式（ａｌσ）化合物に換
え【下記式 を用いれば、上記式［’ｌ）　においてＲ８がノ・ロゲ
ンである下記式 で表わされるα、β−不飽和化合物が得られる。

−ｌ：ｆこ、上記式（ｂｌの化合物又は上記式（ｈ′）
σ−）化合物を加アルコール分解（又は加チオアルコー
ル分カ了）に付すことにより、それぞれ、上記式（１’
ｌにおいてＲ１がＣ１〜７．アルコキシ又＋１アルギル
千オ糸であるα、β−不飽和化合物又はＲ３がｚ５ｘ−
、フェニル（Ｃ１−１５−’ルキルチオ）又はフェニル
チオであろα、β−不飽和化合物が得られる。

第４の方法は上記第２の方法で得らハた生成物を加水分
解に付す方法であり、それによって式〔Ｉ〕においてＲ
４がＩＩ　Ｏ又はＲ３であるα、β−不飽和化合物を生
成する。

また、かくして生成したＲ４が）ｌ　Ｏの化合物をＺ７
ＣＣｌの如きアシル／・ライドと反応ぜしめｌ！ ることにより、式〔Ｉ〕においてＲ４がｚ’ｃｏ−で１ あるα、β−不飽和化合物を製造できる、第５の方法は
、上記式［１）においてＲ”がｚａｏｃ−であるもの又
はＲ４とＲ２が結合して酸１ 無水物基を形成（−ている化合物の製造法である。

この方法は、下記式で表わされる。

上記反応において最終的に得ｒ、れた化合物においてＲ
２がＣ０Ｚ６である化イ１物を′ポ法により１ 処理することにより、式〔１〕におい−（Ｒ４とＲ２が
結合して酸無水物基を形成している（ヒ合物が製造され
る。

本発明の上記式〔１〕で表わされるα、β−不飽和化合
物は優れた除草活性を示し、雑草の駆除に用いられる、 雑草とは、人間がつくり出した環境例えばＥＩＩ畑にお
いて、周囲の自然界から入ってきて繁殖する、役に立た
ないあるいは害を与える植物をいう。

雑草としては、例えば末本旧植物（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ
　）ｓｕｃｂ　ａｓメヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　
ｓｐｐ、）、　（ロクシＪ７ｉ　（Ｓｏｒｇｂｕｍ　ｓ
ｐｐ、）　ｒ　ヒ−ｒ−屈（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
ｓｐｐ、）オオバコ科植物（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｌ
ａｅ　）　５ｕｃｈ　ａｓオオバコｒｉ４（Ｐｌａｎｔ
ａｇｏ　ｓｐｐ、）　、　ハ？　スケ科植物（Ｃｙｐｅ
ｒａｃｌａｅ　）　５ｕｃｈ　ａｓ　ハマスゲＱ　（Ｃ
ｙｐ＝ｒｕｓ　ｓｐｐ　−）菊科（Ｃｏｍｐｏｓｔ　ｉ
ｕｅ　）　５ｕｃｈ　ａｓ　ヒメジオン属（Ｅｒｉｇｅ
ｒｏｎ　５ｐｐ−）　、十字花科（Ｃｒｕｃｉ　ｆｅｒ
ａｅ　）　５ｕｃｈａｓヤマガラシ（Ｂａｒｂａｒａｅ
　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）ダイ１ン属（Ｒａｐｈａｕｕｓ
　ｓｐａ、）　＊　ナス科（５ｏｌｕｎａｃｅａｅ　）
ｓｕｃｈａｓポウヅキＦＩ＋　（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓ
ｐｐ、）　、７−ｒ　フサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｅａ
ｅ　）　５ｕｃｂ　ａｓツマクサ属（Ｃｎｍｍｅ　ｌ　
１ｎａｓｐｐ、）　＊　−ｒメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓ
ａｅ　）　５ｕｃｈ　ａｓウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａ
ｇｏ　ｓｐｐ、）をあげることができる。

本発明の活性化合物は植物の成長に非常に影響を及ぼす
。従って活は化合物の種類によって異るが、通常雑草の
駆除に用いられる施用量よりも少ない量で施用Ｅ、て植
物σ）成長を調節することができる。

本発明の活性化合物は、’ｒｙｊＦ草又は雑の成育して
いる場所に１　ｈａ当り１０．ｉｌｌ　〜２００１ｇ、
好ましくは５０１　＝　１００　ｌａｐの割合で施用す
ることができる。

本発明の活性化合物は溶液、乳剤、懸濁剤。

粉剤、ペーストあるいけ粒剤の如ぎ通常の形態の製剤と
して用いろことができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪θ５土、ホワイトカーボン、ハーミキ、コ
ーライト、消石灰、硫安。

尿ネ等の固体担体；水、アル−１−ルウジオキサン、ア
セトン、キシレン、シクロヘキサン。

メチルナフタレン、ジメチルホルムアミド等１７）液１
４１体；アルキル値酸エステル、アルキルスルホン醪塩
類、リグニンスルホン酸塩類。

ポリオキシエチレングリコールエーテル類。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタ二ｌ七／アルキレート、シナ７チ
ルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤（乳化剤又は分
散剤又は展着剤）；カルボキシメチルセルローズ、アラ
ビアゴム等の各ｍ補助剤等の１種又は２種以上を用いて
調製される。　１ かかる製剤は例えば活性化合物と上記の如き担体および
／または乳化剤等を混合することによってａＸすること
ができる。

本発明の活性化合物は製剤中に通常０，０１〜９９重を
幅、好ましくは０．１〜９５重量係の割合で存在するこ
とができる。

本発明の活性化合物は、そのまま゛（−あるいは他の活
性化合物と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で
、例えばスプレー、噴霧。

散布あるいはダスティングの如き通常の方法で植物に施
用することができる。

〈発明の効果〉 本発明の活性化合物は、雑草の茎又は葉から速かに吸収
される特徴を有し、除Ａｒａ性あるいは植物生長調節活
性を速かに発功する。

本発明の活性化合物には一年生雑依に対し優れた活性を
示すもの、−年生雑草のみならず多年性雑草にも優引た
活性を示すもの、あるいは−年生の広葉又は細菓のいず
れか一方ＩＣのみ強い活性を示すもの等が包含される。

〈実施例〉 以下実施例により本ＦＡす１を詳述する。実施胛中部と
け重、９部をも吐１°イ）。また、除草活性は５段回手
訂価した。すなわち、活性化合物を施用したのらにおい
ても施用する前とほぼ日じ体イ１ミな状態を１とし、活
性化合物の施用によって植物全体が１おれ枯死した状態
を５と１２、その間に植物の衰弱状態に応じる段階（２
，３および４）を設げて計ｆｉ：ｌｉ　した。

製造例 幾つかの本発明の活性化合物の物性値を例として下記ｔ
Ｒ１表に示した。

第１表 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） υｊ４剤例１ 本発明の活性化合物３３０＋１部をア七トンと水の混合
溶媒（容積化１：１）２２５＠ｌ目Ｃ訓え、さらに非イ
オン界面活性剤（商品名ソールボール）０．５部を１ノ
１１えて溶液を調製した。

ａ”４剤例２ 本発明の活性ｆヒ合物３１８　、１　ｉ′！ｌＸを水２
５０部に加え、さらに非イオン界面ｌｌ！、性剤（商品
名アルソーブ３０　）　ｏ、ｓ部を加勢て溶液をＦｉ’
Ｊ　４部Ｍした。

楓１１剤倒３ 本発明の活性化合物３２０　、０．３部、キシンンイソ
ホロン混合物０．６３部、非イオン界面粘性剤（藺品名
５ＯＲＰＯＬ　８００−Ａ　）　ｏ、ｕ　７部の混合物
を所定のｆｆｊＪ　Ｉ史まで水にて希釈し調製した。

調剤例４ 本発明の活性化合物３２４　＋　０　、　Ｉ　ＲＢ　、
ベントナイ）　０．８７部、非イオン界面活性剤（商品
名５ＯＲＰＯＬ　８００−Ａ　）　０．０３部の混合物
を充分風合し水和剤とし、これを所定の濃度まで水にて
希釈し絹製した。

実施例１ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従ってｆｏｒｗｕｌ
ａｔｅ　Ｌ／た。

植物は種を土壌にまき、発芽後２〜３週間栽培したもの
を用いた。

この植物に、本発明の活性化合物を含む調剤を、各同情
性化合物が約０．５〜ｌＩ！／ｄ　のに−となるように
、約３０分間隔で３回施用し、その後は調剤を施用する
ことなしに、１週間栽培をつづけた。その結果を第２表
に示した。

ヒメジオンは１年生広華植物であり、メヒシバは１年生
細葉植物であり、オオバコは多年生広葉植物であり、ま
たハマスゲは多年生ＩｇＡ葉植物である。

第２表の結果から明らかなとおり、第２表に示した本発
明の活性化合物は、これらのいずれの植物忙対しても優
れｔこ除草活性を有していることがわかる。

第２表 註　第２表において肴は活性化自物施ｊｌ’１５８間後
の状態、矢養は活性化合物施用２１佐の状態を示してい
る。その伯は１遍間仕の状超を示している。以下の第３
〜６表においても同じ。

実施例２ 実施例１と同様にして、第３表に示［また活性化合物に
ついて、同表に示した結果を得た。第３表の活性化合物
は、１年生植物および多年生広葉植物に活性を示すこと
がわかる。

第３表 実施例３ 実施例１と同様にしズ、ｆｆ’、４表に示した活性−一
一−ｔ−１＋１１−１＋ムムｌＪ１．ｍ−４Ｊｌｊ−１
會４表の活性化合物は１年生植物に対し活性を示すこと
がわかる。

第４表 実施例４ 実施例１と同様にして、第５表に示した活４′１：化合
物につい−〔、同表に示した結果をイｌＩだ。ｆ（１５
表の活性化合物、は、１年生細葉植物に活性を示すこと
がわかる。

Ｍ５表 実施例１と同様にし゛〔、第６表に示１．た活性化合物
について、同表に示した結果を得た。１に５６表の活性
化合物は１年生広葉植物に対１．活性を示すととプ１１
わかる。

第６表 実施例６ １０ｍＸ］０ＣｎＬのホ・ントＩＣ４＋１１土壌を入れ
、ヒメジオンを播種し、８〜１０ｍの草丈に達した時期
に次の様に調製した液の２　ｍｌを散布し、１０日後の
生長を草丈でｇＩ定した。

又、同様に８〜ｌＯ錦の草丈に達ｌ、たヒメジンを無処
理のまま生育させ、同様に１０１］後草丈を比較として
測定した。

実施例７ 本発明の活性化合物は上記実施例１〜６にしたとおり、
　ｌｔ＃草に対する除草活性および積用４１１物の栽培
」１（シ域に生育する雑草をル除するために有用て３）
　６゜１記第７表は、有用４〆１物σ）イネ、ダイコン
、トウモリコア、キュウリおよびダイスの生育に対し実
ＩＩｆｉ的に実害を及ばさ１１い本発明の活性化合物を
一覧′Ａ′是として示１．たものである。

２ノ 示 吻 右

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１下記式〔Ｉ〕 〔但し式（１）において、Ｒ１およびＲ２は同一もしく
   は異なり、ｃＮ；Ｎｏｔ；ハロゲン原子；ＣＩ％Ｊ１１
   アルコキシもしくはアルキルチオ；　−ＣＺ＋１ （ここで２１はＣ１〜１．アルキルもしくはフェニルで
   あり、このフェニルはハロゲン原子もしくハＣ＋−ａ、
   ７　ルー？ルで置換されていてもよい）で表わされる基
   ；　−ＣＸＺ’　（ここでＸは互に独立１ に酸素原子もしくは硫黄原子であり　ｚ２は水素原子、
   当量のカチオン、ｃ、〜、Ｓアルキル、フェニル、又は
   フェニル（Ｃ１〜１．アルギル）であり、このフェニル
   （Ｃ３〜、）アルキル）のフェニルはハロゲン原子もし
   くはＣ１〜５アルキルで置換されていてもよい）で表わ
   される基；又はあり　ｚ３およびｚ４は互に独立に水素
   原子。 ＣＩ〜■アルキル、フェニル（Ｃｘｔｓアルキ、し）又
   はトリアゾリルであり、このトリ７ゾリルはＣ１〜、ア
   ルキル、フェニルもしくはＣ７〜、カルボアシルで置換
   されていてもよく、あるいはＺ３およびｚ４は互に結合
   してそれらが結合している窒素原子と一緒になって５〜
   ６ｒ１の環を形成していてもよい）で表わされる基であ
   る。 （Ｅｌ、　Ｌ　Ｒ’とＲ２が同時に、Ｎｏ２．　ハロゲ
   ン原子。 Ｃ８７，アルコキシもしくはアルキルチオおよびＺ２が
   水素原子であるときの−ｃｘｚ”で表わされ１ る基より成る群から選ばれる同一の基であることはない
   。 ＲｓはＺ’Ｘ−（ここでｚ％は水素原子又はＣｔ−＜Ｓ
   アルキルであり、Ｘの定義は上記のとおりである）で表
   わされる基；ｚａｏｃ−＋ここでｚ６は１ 水素原子、−当量のカチオン又はＣ１〜ｔ１１アルキル
   である）で表わされる基；ｚ’ｃｏ−（ここで１ ｚ７は水素原子又はＣ２〜、町フルキルである）で表わ
   される基：又はフェニルチオ、フェニル（Ｃ，〜１．ア
   ルキルチオ）もしくはフェニル（Ｑ〜ｌアルコキシ）（
   これらの各フェニルは）−ロゲン原子もしくはＣＩ〜、
   アルギルで置換されていてもよい）であり；Ｒ４は水素
   原子；Ｃｔ〜７．アルキル；３〜６員のシクロアルキル
   ；フェニル（ＣＩ−＋ｔｓアルキル）（このフェニルは
   ／＼−ゲン原子もしくはＣ８〜、アルキルで置換されて
   いてもよい）又は上記Ｒ３に定義されている基と同じ基
   である。 但し、ｋＪとＲ４が同時に、ＨＯ、Ｉｓ　＊　Ｃ５−ｔ
   ｓ　フルキルチオ、ＨＯ（ｊ、−（、Ｃｒ、ｔｓアルキ
   ル）　ｇｏ−およびフェニル（Ｃ１〜１．アルキルチオ
   ）より成る群から選ばれる同一の基であることはなく、
   またＲ３がＩＯ−のときにはＲ４が水素原子であること
   （ゴない。 又はＲ３とＲ４は互に結合してそり、らが結合し１いる
   炭零原子と一緒になって５〜６員の炭素環を形成してい
   てもよく、あるｔ・はＲＩ（又−駒とＲ”　（又はＲ’
   　）は互に結合して酸無水物基を形成していてもよく、
   また、上記定義における０１〜．アルキル、Ｃ１〜１．
   アルキルはいずれも−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＺ’（ここ
   で２８は水素原子又はＣ７〜、。アルキルである）で中
   断されていてもよい。〕 で表わされるα、β−不飽和化合物を活性成分とする除
   草剤。 （２１Ｒ’およびＲ２が同一もしくは異なり、ＣＮ；Ｎ
   ｏｔ；　ハロゲン原子；　−ＣＸＺ”　（ココでｚ”ｔ
   、＝よ１ びＸの定義は上記に同じである。但し２つのＸの少くと
   もいずれか一方が酸素原子であることを条件とする）で
   表わされる基又は同じである）で繕わされる基であり、 但しＲ１とＲｓが同時にＮｏ、、ハロゲン原子およびＺ
   ２が水素原子であるときの−Ｃｘｚ″で衷わさ娶 れる基より成る群から選ばれる同一の水であるごとはな
   く、あるいはＲ１又はＲ２とＲ４が互に結合して酸無水
   物基を形成している特許請求の範囲第１項記載の除草剤
   。 ＋３Ｊ　Ｒ’　カ水素ＪＩＸ　子ｅ　ｃ、〜、、　７　
   ル＊　）ｋ　Ｉ　Ｚ”　Ｘ　（？ニーこでｚｌｌｌはＣ
   Ｉ、！！アルキルであり、Ｘの定義は上記に同じである
   ）で表わされる基又はフェニル（ＣＩ−＋。アルキルチ
   オ）であり、但しＣ１〜！、アルキルは一〇−又は−Ｐ
   Ｓ−で中断されていてもよく、またＲ３とＲ４が同時Ｋ
   ｃ＋〜１．アルキルチオおよびフェニル（ＣＩ−ｔｏア
   ルキルチオ）より成る群から選ばれる基であることはな
   い、 ＋４３ａ１　β−不飽和化合物が下記式（１）　−１（
   ＝ここでｚｌの定０．は上記に同じである）で表わされ
   る基又は−ＣＯＺ”（ここで２２の定義１ は上記に同じである）で表わされる基でありＲ２の定義
   は上記に同じである。 但し、Ｒ１１とＲ２は同時にＩ・ロゲン原子および−Ｃ
   ＯＯＨより成る群から選ばれる同一の基であることはフ
   よい。 Ｒ８１はＺ、”　Ｘ−（コと”Ｑ　Ｚ”　オよびＸの定
   義４’１上記に同じである）で表わされる基又をまフェ
   ニル（Ｃ，〜、。アルキルチオ）であり、Ｒ’ｉ’！水
   素原子又はＣ１〜２．アルキルであり、このＣＩ〜、６
   ア７レキルは一〇−又は−Ｓ−で中断されて（・てもよ
   ｔｌ。 又はＲ３１とＲ４＋は互に結合してそれらが結合してい
   る炭素原子と一緒になって６員の炭素環を形成していて
   もよい。〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の除草剤。 （５１Ｒ２がＣＮ；Ｎｏ、　；　ハＲケア原子；　−ｃ
   ｘｚ”　（コ１ こで２２およびＸの定義は上記に同じである。 但し２ツのＸの少くともいずれか一方が酸素原子である
   ことを条件とする）で表わされる義は上記に同じである
   ）で表わされる基であり、あるいはＲ２はＲ３１又はＲ
   ４＋　と互に結合して酸無水物基を形成していてもよく
   、 但しＲ”とＲ２は同時にハロゲン原子および−ＣＯＯＨ
   より成る群から選ばれる同一の基であることはない、 特許請求の範囲第４項記載の除草剤。 （６）　上記式日〕のα、β−不飽和化合物を椎体と共
   に含有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤。 （７）上記式〔１〕のα、β−不飽和化合物を担体およ
   び界面活性剤と共に含有する特許請求の範囲第１項記載
   の除草剤。 （８）　上記式ｍのα、β−不飽和化合物なＯ，ｆ目〜
   ９９重亀憾で含有する特許請求の範囲第６項１又は第４
   ７項記載の除草剤。 （９）　下記式（１） （但し、式〔［）におけるＲ１、−Ｒ４の定義は、上記
   に同じである。） で表わされるα、β−不飽和化合物を活性成分として含
   有する除草剤を、雑草又は雑草の生育している場所に施
   用することを特徴とする雑草駆除方法。 ０Ｉ　該α、β−不飽和化合物を、雑草又は雑草の成育
   している場所に１　ｈａ当り１（）９〜２００ゆの割合
   で施用する特許請求の範１ノ■第９項記載の方法。 ａυ　下記式〔ｌ〕 （イリし式〔１１におけるＲ１−Ｒ４の定義は、上記と
   同じである。） で表わされるα、β−不飽和化合物を活性成分として含
   有する植物生長調節剤。