JPS6059887B2 - 有機化合物中に含まれるフェノ−ル類の除去方法 - Google Patents
有機化合物中に含まれるフェノ−ル類の除去方法Info
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- JPS6059887B2 JPS6059887B2 JP11558679A JP11558679A JPS6059887B2 JP S6059887 B2 JPS6059887 B2 JP S6059887B2 JP 11558679 A JP11558679 A JP 11558679A JP 11558679 A JP11558679 A JP 11558679A JP S6059887 B2 JPS6059887 B2 JP S6059887B2
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- phenols
- phenol
- organic compounds
- resin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族化合物中に含まれるフェノール類を除去
するにあたり、芳香族化合物をポリビニルピリジン系樹
脂と接触させることを特徴とする方法に関するものてあ
る。
するにあたり、芳香族化合物をポリビニルピリジン系樹
脂と接触させることを特徴とする方法に関するものてあ
る。
有機物中に含まれるフェノール類を除去する方法として
は、強アルカリの水溶液と接触させてフェノール類をフ
エノキシドアニオンとして水層中に抽出する方法が一般
的に行なわれており、またこのほかイオン交換樹脂を用
いてフェノール類を吸着除去する方法が知られている。
は、強アルカリの水溶液と接触させてフェノール類をフ
エノキシドアニオンとして水層中に抽出する方法が一般
的に行なわれており、またこのほかイオン交換樹脂を用
いてフェノール類を吸着除去する方法が知られている。
しカルながら強アルカリの水溶液を使用するにおいては
水層と有機層の液々分離が困難な場合や、また強アルカ
リによつて望ましくない反応が起こる場合には望ましい
方法ではない。またこれまでに知られているイオン交換
樹脂を使用する方法はイオン交換樹脂が有機物（特に芳
香族有機化合物）に対して耐久性がなく実用的でない。
水層と有機層の液々分離が困難な場合や、また強アルカ
リによつて望ましくない反応が起こる場合には望ましい
方法ではない。またこれまでに知られているイオン交換
樹脂を使用する方法はイオン交換樹脂が有機物（特に芳
香族有機化合物）に対して耐久性がなく実用的でない。
本発明者らはフェノール類を含有する芳香族化合物中か
らの有効なフェノール除去方法について鋭意研究を行な
い本発明に到達したものである。
らの有効なフェノール除去方法について鋭意研究を行な
い本発明に到達したものである。
フェノール類は炭化水素の液相酸化反応工程（例えばト
ルエンやエチルベンゼンの酸化反応工程）において副生
する場合が多い。このようにして副生したフェノール類
は後に続く工程に対して悪影響を及ぼすことがしばしば
ある。例えばフェノール類は多くの場合タールの生成に
関与して目的とする製品の収率の低下をきたす。また酸
化反応工程へ循環される炭化水素の中にフェノール類が
存在することにより酸化反応が阻害されることもある。
さらにフェノール類が装置材料の腐食原因となる場合も
知られている。従つてこのような場合には反応液を次の
工程へ供給する前に予めフェノールを除去する必要があ
る。本発明の目的はフェノール類を含有する芳香族化合
物中からフェノール類を効率的かつ選択的に除去する方
法を提供することにある。
ルエンやエチルベンゼンの酸化反応工程）において副生
する場合が多い。このようにして副生したフェノール類
は後に続く工程に対して悪影響を及ぼすことがしばしば
ある。例えばフェノール類は多くの場合タールの生成に
関与して目的とする製品の収率の低下をきたす。また酸
化反応工程へ循環される炭化水素の中にフェノール類が
存在することにより酸化反応が阻害されることもある。
さらにフェノール類が装置材料の腐食原因となる場合も
知られている。従つてこのような場合には反応液を次の
工程へ供給する前に予めフェノールを除去する必要があ
る。本発明の目的はフェノール類を含有する芳香族化合
物中からフェノール類を効率的かつ選択的に除去する方
法を提供することにある。
すなわち本発明はフェノール類を含有する芳香族化合物
とポリビニルピリジン系樹脂とを接触さＪせることによ
り芳香族化合物中に含まれるフェノール類を効率的かつ
選択的に吸着除去することを特徴とする芳香族化合物か
らのフェノール類の除去方法てある。
とポリビニルピリジン系樹脂とを接触さＪせることによ
り芳香族化合物中に含まれるフェノール類を効率的かつ
選択的に吸着除去することを特徴とする芳香族化合物か
らのフェノール類の除去方法てある。
本発明におけるフェノール類としてはフェノ−フルの他
、クレゾール、エチルフェノール、ナフトール等のフェ
ノール誘導体、さらにカテコール、レゾルシン、ハイド
ロキノンおよびそれらの誘導体等がある。
、クレゾール、エチルフェノール、ナフトール等のフェ
ノール誘導体、さらにカテコール、レゾルシン、ハイド
ロキノンおよびそれらの誘導体等がある。
本発明におけるフェノールを含有する芳香族化合物とし
ては単一化合物である必要はなく、先に述べたプロセス
液のような種種の化合物の混合物であつてもよい。本発
明方法において用いられる芳香族化合物としてはトルエ
ン、キシレン、エチルベンゼンなどがあげられる。本発
明において用いられるポリビニルピリジン系樹脂とは２
−、３−あるいは４−ビニルピリジンまたはこれらの核
置換誘導体の架橋重合体をいう。
ては単一化合物である必要はなく、先に述べたプロセス
液のような種種の化合物の混合物であつてもよい。本発
明方法において用いられる芳香族化合物としてはトルエ
ン、キシレン、エチルベンゼンなどがあげられる。本発
明において用いられるポリビニルピリジン系樹脂とは２
−、３−あるいは４−ビニルピリジンまたはこれらの核
置換誘導体の架橋重合体をいう。
架橋剤としてはジビニルベンゼンが好ましく用いられる
。ポリビニルピリジン系樹脂としては４−ビニルピリジ
ンの架橋重合体が最も好ましく用いられ、中でもマクロ
ポーラス型の重合体が特に好ましい。フェノール類を吸
着したポリ．ビニルピリジン系樹脂は、アルカリ水溶液
あるいはメタノール溶液と接触させることによつて容易
に再生される。
。ポリビニルピリジン系樹脂としては４−ビニルピリジ
ンの架橋重合体が最も好ましく用いられ、中でもマクロ
ポーラス型の重合体が特に好ましい。フェノール類を吸
着したポリ．ビニルピリジン系樹脂は、アルカリ水溶液
あるいはメタノール溶液と接触させることによつて容易
に再生される。
またスチーム、熱水あるいは熱有機溶媒のような高温流
体と接触させることによつて再生を行なつてもよい。次
に実施例によつて本発明方法を説明するが、本発明の範
囲はこれらによつて制限を受けるものではない。
体と接触させることによつて再生を行なつてもよい。次
に実施例によつて本発明方法を説明するが、本発明の範
囲はこれらによつて制限を受けるものではない。
実施例１〜３
ポリビニルピリジン系樹脂（商品名スミキレートＣＲ−
２）２０ｆをガラスカラム（内径２０Ｔｒｎ）につめて
、カラム上部から所定濃度のフェノールを含んだエチル
ベンゼン溶液を１００ｙＩｈｒの速度で通過させた。
２）２０ｆをガラスカラム（内径２０Ｔｒｎ）につめて
、カラム上部から所定濃度のフェノールを含んだエチル
ベンゼン溶液を１００ｙＩｈｒの速度で通過させた。
ポリビニルピリジン系樹脂を通過した．液中のフェノー
ル濃度を測定し、フェノール除去率を求めたところ表１
の結果が得られた。実施例４ 実施例１に示したのと同じ条件で１００時間フェノール
除去の連続処理実験を行なつたところ、時間の経過と共
にフェノール除去率は表２に示したように変化した。
ル濃度を測定し、フェノール除去率を求めたところ表１
の結果が得られた。実施例４ 実施例１に示したのと同じ条件で１００時間フェノール
除去の連続処理実験を行なつたところ、時間の経過と共
にフェノール除去率は表２に示したように変化した。
１０ｍ間処理を行なつた後でもポリビニルピリジン樹脂
に膨潤その他の形態変化はまつたく観察されなかった。
に膨潤その他の形態変化はまつたく観察されなかった。
実施例５実施例４に示した実験を行なつた後、エチルベ
ンゼン溶液の供給を停止し、１ＮＮａ０Ｈ水溶液を２０
ｆ１ｈｒの速度で５時間カラム上部より供給し、ポリビ
ニルピリジン樹脂層を通過させ樹脂の再生を行なつた。
ンゼン溶液の供給を停止し、１ＮＮａ０Ｈ水溶液を２０
ｆ１ｈｒの速度で５時間カラム上部より供給し、ポリビ
ニルピリジン樹脂層を通過させ樹脂の再生を行なつた。
その後純水を２０ｙ′Ｈｒの速度で４時間カラム上部よ
り供給し、ポリビニルピリジン樹脂を洗浄した後、再び
０．１重量％のフェノールを含んだエチルベンゼン溶液
を１００ｙ′Ｈｒの速度でポリビニルピリジン樹脂層を
通過させフェノール除去率を求めたところ、下記の結果
が得られた。フェノール除去率（再処理実験開始２時間
後） ・・・・９９．
１％実施例６〜８フェノールのかわりに表３に示した化
合物を０．５重量％含んだエチルベンゼン溶液を原料液
とする他は実施例１〜３と同じ条件て処理実験を行ない
、表３に示す結果を得た。
り供給し、ポリビニルピリジン樹脂を洗浄した後、再び
０．１重量％のフェノールを含んだエチルベンゼン溶液
を１００ｙ′Ｈｒの速度でポリビニルピリジン樹脂層を
通過させフェノール除去率を求めたところ、下記の結果
が得られた。フェノール除去率（再処理実験開始２時間
後） ・・・・９９．
１％実施例６〜８フェノールのかわりに表３に示した化
合物を０．５重量％含んだエチルベンゼン溶液を原料液
とする他は実施例１〜３と同じ条件て処理実験を行ない
、表３に示す結果を得た。
Claims (1)
- １ フェノール類を含有する芳香族化合物をポリビニル
ピリジン系樹脂と接触させることを特徴とする芳香族化
合物よりフェノール類を除去する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558679A JPS6059887B2 (ja) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | 有機化合物中に含まれるフェノ−ル類の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558679A JPS6059887B2 (ja) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | 有機化合物中に含まれるフェノ−ル類の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5639025A JPS5639025A (en) | 1981-04-14 |
| JPS6059887B2 true JPS6059887B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=14666252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11558679A Expired JPS6059887B2 (ja) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | 有機化合物中に含まれるフェノ−ル類の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059887B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171868A (en) * | 1992-04-15 | 1992-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidate treatment |
| US6100439A (en) * | 1998-12-14 | 2000-08-08 | Betzdearborn Inc. | Styrene caustic wash extraction aid |
| WO2013180888A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol removal in paraxylene recovery process |
-
1979
- 1979-09-07 JP JP11558679A patent/JPS6059887B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5639025A (en) | 1981-04-14 |
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