JPS58162534A - Ｃ↓５炭化水素の精製方法 - Google Patents
Ｃ↓５炭化水素の精製方法Info
- Publication number
- JPS58162534A JPS58162534A JP4581482A JP4581482A JPS58162534A JP S58162534 A JPS58162534 A JP S58162534A JP 4581482 A JP4581482 A JP 4581482A JP 4581482 A JP4581482 A JP 4581482A JP S58162534 A JPS58162534 A JP S58162534A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon disulfide
- exchange resin
- anion exchange
- basic anion
- isoprene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二硫化炭素を含有するイソプレン等Ｃ１炭化水
素あるいはＣ１Ｒ化水素留分を塩基性陰イオン交換樹脂
と接触せしめて二硫化炭素を除去するＣ１炭化水素の精
製方法に関するものである。
素あるいはＣ１Ｒ化水素留分を塩基性陰イオン交換樹脂
と接触せしめて二硫化炭素を除去するＣ１炭化水素の精
製方法に関するものである。
ナフサ、幻油、軽油などの熱分解によって鵬られるＣ１
炭化水素留分には、パラフィン系、モノオレフィン系及
びジオレフィン系の炭化水素が主に含まれており、例え
ばイソ７レン、ピペリレン、シクロペンテンなどは抽出
蒸留法によって分離できることが知られている。
炭化水素留分には、パラフィン系、モノオレフィン系及
びジオレフィン系の炭化水素が主に含まれており、例え
ばイソ７レン、ピペリレン、シクロペンテンなどは抽出
蒸留法によって分離できることが知られている。
一般に、Ｃ１炭化水素留分は二硫化炭素、硫化水素、メ
ルカプタン類などを微量含有していることが多く、この
中でも特に二硫化炭素は他の硫黄化合物に比較して含有
量も多く、また蒸留、抽出蒸留などの分離精製工程にお
いても除去されにくいために分離された製品中に同伴し
てくることになる。この二硫化炭素は、分離された製品
、例えばイソズレンを重合用モノマーとして使用する際
に反応を阻害する原因となるので、製品からできる限り
除去することが好ましい。
ルカプタン類などを微量含有していることが多く、この
中でも特に二硫化炭素は他の硫黄化合物に比較して含有
量も多く、また蒸留、抽出蒸留などの分離精製工程にお
いても除去されにくいために分離された製品中に同伴し
てくることになる。この二硫化炭素は、分離された製品
、例えばイソズレンを重合用モノマーとして使用する際
に反応を阻害する原因となるので、製品からできる限り
除去することが好ましい。
二硫化炭素は行脚ガスやベンゼンなどにも不純物として
比較的多量に含まれていることが多く、これらの製品か
ら二硫化炭素を除去する手段として、例えば活性炭、モ
レキュラシーブ、シリカゲルを使用して除去する方法、
アミン類と二硫化炭素との反応により除去する方法（例
えば米国特許第２４７５３５１号、同第２４９０８４０
号）などが知られている。
比較的多量に含まれていることが多く、これらの製品か
ら二硫化炭素を除去する手段として、例えば活性炭、モ
レキュラシーブ、シリカゲルを使用して除去する方法、
アミン類と二硫化炭素との反応により除去する方法（例
えば米国特許第２４７５３５１号、同第２４９０８４０
号）などが知られている。
しかし、これらの方法はＣ１炭化水素中の二硫化炭素を
除去する手段、特に製品イソ１２２等中の二硫化炭素を
重付用モノマーとして使用できる濃度まで除去する手段
としては必ずしも好ましい方法とはいえない。すなわち
、活性度、シリカゲル、モレキュラーシーブなどを使用
する吸着法は二硫化炭素の選択性に難があり、比較的選
択性の高いモレキュラーシープを用いる場合においても
、使用後に加熱してモレキュラーシーブを再生する際に
吸着された二硫化炭素と共存するイソプレン、ピペリレ
ンなどのジオレフィン類の重合を防止することが困難で
ある。また、アミン類を分散させたホワイト油、ストロ
−油などの炭化水素油を用いてスクラバー中で洗浄する
方法では、二値（ｒ炭素の除去効率を上げるだめに多量
のアミン類が必要となるほか、洗浄液の精製及び回収設
備が複雑になるなどの欠点があった。
除去する手段、特に製品イソ１２２等中の二硫化炭素を
重付用モノマーとして使用できる濃度まで除去する手段
としては必ずしも好ましい方法とはいえない。すなわち
、活性度、シリカゲル、モレキュラーシーブなどを使用
する吸着法は二硫化炭素の選択性に難があり、比較的選
択性の高いモレキュラーシープを用いる場合においても
、使用後に加熱してモレキュラーシーブを再生する際に
吸着された二硫化炭素と共存するイソプレン、ピペリレ
ンなどのジオレフィン類の重合を防止することが困難で
ある。また、アミン類を分散させたホワイト油、ストロ
−油などの炭化水素油を用いてスクラバー中で洗浄する
方法では、二値（ｒ炭素の除去効率を上げるだめに多量
のアミン類が必要となるほか、洗浄液の精製及び回収設
備が複雑になるなどの欠点があった。
従って、本発明の主な目的はイソプレン等【〕−炭化水
素あるいはＣ６炭化水素留分中に含有される二硫化炭素
を除去する方法にありこの目的は二硫化炭素を含有する
イソグレン等Ｃ１炭化水素あるいは炭化水素の熱分解に
よって得られるＣ１羨化水素留分を塩基性陰イオン交換
樹脂と液相で接触せしめることにより達成される。本発
明のこの方法によれば簡略化された工程によって効率よ
く二硫化炭素を除去する方法が提供される。
素あるいはＣ６炭化水素留分中に含有される二硫化炭素
を除去する方法にありこの目的は二硫化炭素を含有する
イソグレン等Ｃ１炭化水素あるいは炭化水素の熱分解に
よって得られるＣ１羨化水素留分を塩基性陰イオン交換
樹脂と液相で接触せしめることにより達成される。本発
明のこの方法によれば簡略化された工程によって効率よ
く二硫化炭素を除去する方法が提供される。
本発明において使用されるＣＩ炭化水素留分は炭化水素
の熱分解によって得られる主にパラフィン系、モノオレ
フィン系及びジオレフィン系炭化水素を含有する混合物
であり、他に少量のアセチレン系炭化水嵩を含有するほ
か、通常５００ ｐｐｍ以下、多い場合には１０００
ｐｐｍ程度の二硫化炭素を含有する。また、本発明にお
いては予め蒸留、抽出、抽出蒸留などの手段によって前
記０１炭化水素留分から分離された二硫化炭素を含有す
る任意の留分を使用することができる。
の熱分解によって得られる主にパラフィン系、モノオレ
フィン系及びジオレフィン系炭化水素を含有する混合物
であり、他に少量のアセチレン系炭化水嵩を含有するほ
か、通常５００ ｐｐｍ以下、多い場合には１０００
ｐｐｍ程度の二硫化炭素を含有する。また、本発明にお
いては予め蒸留、抽出、抽出蒸留などの手段によって前
記０１炭化水素留分から分離された二硫化炭素を含有す
る任意の留分を使用することができる。
本発明において使用される塩基性陰イオン交換樹脂どし
ては第４級アンモニウム基を交換基とするＩｍおよび田
型の強塩基性陰イオン交換樹脂、第１級、第２級または
第３級アミンを交換基とする弱塩基性隘イオン交換樹脂
が相当するが、これらのうち弱塩基性陰イオン交換樹脂
は二硫化縦索の除去効率にすぐれる°ので賞月される。
ては第４級アンモニウム基を交換基とするＩｍおよび田
型の強塩基性陰イオン交換樹脂、第１級、第２級または
第３級アミンを交換基とする弱塩基性隘イオン交換樹脂
が相当するが、これらのうち弱塩基性陰イオン交換樹脂
は二硫化縦索の除去効率にすぐれる°ので賞月される。
本発明の精製方法は二硫化炭素を含有するＣ１炭化水素
留分の液体を塩基性陰イオン交換樹脂の固層と接触させ
ればよく、アミン類を用いる除去の場合に必要な反応生
成物の除去工程が不要である。
留分の液体を塩基性陰イオン交換樹脂の固層と接触させ
ればよく、アミン類を用いる除去の場合に必要な反応生
成物の除去工程が不要である。
従って、Ｃ１炭化水素留分からの抽出蒸留で得られる二
硫化、縦木を含むインプレンは本発明の方法で処理する
ことにより、その後の精製工程を経ることな（重合用モ
ノマーとして、そのまま使用することが可能となる。
硫化、縦木を含むインプレンは本発明の方法で処理する
ことにより、その後の精製工程を経ることな（重合用モ
ノマーとして、そのまま使用することが可能となる。
本発明で使用する塩基性陰イオン交換樹脂は再生による
賦活により再使用が可能である。すなわち、多量の二硫
化炭素の除去により塩基性イオン交換樹脂の除去能力は
低下してくるがとのよ５に失活した塩基性イオン交換樹
脂を力性ソーダのメタノール溶液等で処理すれば除去能
力の再生、賦活が可能であり、従来方法に比較して絆済
的利点を有する。
賦活により再使用が可能である。すなわち、多量の二硫
化炭素の除去により塩基性イオン交換樹脂の除去能力は
低下してくるがとのよ５に失活した塩基性イオン交換樹
脂を力性ソーダのメタノール溶液等で処理すれば除去能
力の再生、賦活が可能であり、従来方法に比較して絆済
的利点を有する。
本発明の精製方法は二硫化炭素を含有するＣ１戻化水素
あるいはＣ１旋化水素留分中に塩基性隙イオン交換樹脂
を加える回分式、または塩基性陰イオン交換樹脂を充填
した固定層に連続的に二硫化脚素を含有するＣ１戻化水
素あるいはＣ１炭化水素留分を通す連続式のいずれの方
法なも採用することができる。工業的には作業の容易さ
などの理由により連続式の方法が賞月される。また、処
理の条件についても％に制限はな（，１度は室温でよい
が必要に応じ加温することも可能である。
あるいはＣ１旋化水素留分中に塩基性隙イオン交換樹脂
を加える回分式、または塩基性陰イオン交換樹脂を充填
した固定層に連続的に二硫化脚素を含有するＣ１戻化水
素あるいはＣ１炭化水素留分を通す連続式のいずれの方
法なも採用することができる。工業的には作業の容易さ
などの理由により連続式の方法が賞月される。また、処
理の条件についても％に制限はな（，１度は室温でよい
が必要に応じ加温することも可能である。
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例に
硫化炭素８８０ ｐｐｍを含む下記組成のＣ＄炭炭化水
留留分２００１乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（商
品名ダイヤイオンＷＡ２０．三菱化成工業株式会社製）
５０ｆとをアンプル中で５時間振徹させた。処理後、Ｃ
１炭化水素留分中の二硫化炭素を分析したところ実質Ｏ
ｐｐｍであった。
留留分２００１乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（商
品名ダイヤイオンＷＡ２０．三菱化成工業株式会社製）
５０ｆとをアンプル中で５時間振徹させた。処理後、Ｃ
１炭化水素留分中の二硫化炭素を分析したところ実質Ｏ
ｐｐｍであった。
成 分 重＃憾イソペンタン
１５．０絡−ベンタン
２２１ペンテン類 １２．２イソ
グレン １５．５１．５−ペンタジェ
ン ８．７シクロペンテン
１Ｂ シクロペンタジエン ５．１ジシクロペンタ
ジエン ９５ その他Ｃ，炭化水累 ９６ Ｃ６炭化水素 ０．５実施例２ 二硫化縦Ｘ ２５ ｐｐｍを含むイソプレン５０ｆとＩ
型強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダイヤイオンＰＡ
５１６．三菱化成工業株式会社製）の対イオンである塩
素イオンを１０％の力性ソーダ水溶液で処理し水洗後乾
燥したもの５ｆとをアンプル中で３０分間振曽した後、
イソグレン中の二硫化炭素の濃度を分析したところ７．
５ ｐｐｍであった。
１５．０絡−ベンタン
２２１ペンテン類 １２．２イソ
グレン １５．５１．５−ペンタジェ
ン ８．７シクロペンテン
１Ｂ シクロペンタジエン ５．１ジシクロペンタ
ジエン ９５ その他Ｃ，炭化水累 ９６ Ｃ６炭化水素 ０．５実施例２ 二硫化縦Ｘ ２５ ｐｐｍを含むイソプレン５０ｆとＩ
型強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダイヤイオンＰＡ
５１６．三菱化成工業株式会社製）の対イオンである塩
素イオンを１０％の力性ソーダ水溶液で処理し水洗後乾
燥したもの５ｆとをアンプル中で３０分間振曽した後、
イソグレン中の二硫化炭素の濃度を分析したところ７．
５ ｐｐｍであった。
実施例３
実施例２において、■型強塩基性陰イオン交換樹脂を■
型強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダイヤイオンＰＡ
４１（Ｓ、三菱化成工業株式会社製）に代えた以外は同
様の処理を行ったとεろ、イソグレン中の二硫化炭素濃
度は５．７ ｐｐｍであった。
型強塩基性陰イオン交換樹脂（商品名ダイヤイオンＰＡ
４１（Ｓ、三菱化成工業株式会社製）に代えた以外は同
様の処理を行ったとεろ、イソグレン中の二硫化炭素濃
度は５．７ ｐｐｍであった。
実施例４
二硫化炭素１７０ ｐｐｍを含むイソプレン２００ｔを
乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（前記ダイヤイオン
ＷＡ２０）３０ｇとアンプル中で３時間振盪させた後、
イソプレン中の二硫化炭素の濃度を分析したところ実質
Ｏｐｐｍであった。
乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（前記ダイヤイオン
ＷＡ２０）３０ｇとアンプル中で３時間振盪させた後、
イソプレン中の二硫化炭素の濃度を分析したところ実質
Ｏｐｐｍであった。
実施例５
乾燥した弱塩基性陰イオン交換樹脂（前記ダイヤイオン
ＷＡ２０）１１５Ｆを直径２３−１高さ７５−のガラス
管に充填し、ｚｓｐｐｍの二硫化炭素を含むイングレン
を１３−７分の速度で連続的に充填層を通過させた。６
００分後に流出するイソグレン中の二硫化炭素濃度は０
．５ ｐｐｍであった。
ＷＡ２０）１１５Ｆを直径２３−１高さ７５−のガラス
管に充填し、ｚｓｐｐｍの二硫化炭素を含むイングレン
を１３−７分の速度で連続的に充填層を通過させた。６
００分後に流出するイソグレン中の二硫化炭素濃度は０
．５ ｐｐｍであった。
１２００分後に流出するイソプレン中の二硫化縦索濃度
は２ ｐｐｍであった。
は２ ｐｐｍであった。
１２００分で１５，５００Ｍのイソプレンを処理し７、
このイソプレン中の二硫化炭素の濃度はα７ ｐｐｍで
あった。
このイソプレン中の二硫化炭素の濃度はα７ ｐｐｍで
あった。
実施例６
二硫化炭素２５００ ｐｐｍを含むイノグレン２００−
と接触させることにより活性を失９た弱塩基性陰イオン
交換樹脂（前記ダイヤイオンＷＡ２０）１０Ｆを１００
−の［１１規定の力性ソーダのメタノール溶液中に３０
分間浸漬させた後、水洗、乾燥させ再生、賦活処理を行
った。この再生処理した弱塩基性陰イオン交換樹脂を２
５ ｐｐｍの二硫化炭素を含むイソプレンとアングル中
で５０分間振盪したところ、イソプレン中の二硫化炭素
のｌｌｌｌｌ度は実質Ｏｐｐｍであった。
と接触させることにより活性を失９た弱塩基性陰イオン
交換樹脂（前記ダイヤイオンＷＡ２０）１０Ｆを１００
−の［１１規定の力性ソーダのメタノール溶液中に３０
分間浸漬させた後、水洗、乾燥させ再生、賦活処理を行
った。この再生処理した弱塩基性陰イオン交換樹脂を２
５ ｐｐｍの二硫化炭素を含むイソプレンとアングル中
で５０分間振盪したところ、イソプレン中の二硫化炭素
のｌｌｌｌｌ度は実質Ｏｐｐｍであった。
特許出願人 日本ゼオン株式会社
Claims (1)
- 二硫化炭素を含有するＣ、巌イヒ水素あるいは、Ｃ１炭
化水素混合物を塩基性陰イオン交換樹脂と接触せしめて
二硫化炭素を除去することを特徴とするＣ１炭化水素の
精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4581482A JPS58162534A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | Ｃ↓５炭化水素の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4581482A JPS58162534A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | Ｃ↓５炭化水素の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162534A true JPS58162534A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH021809B2 JPH021809B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=12729714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4581482A Granted JPS58162534A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | Ｃ↓５炭化水素の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162534A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4593166A (en) * | 1985-02-06 | 1986-06-03 | Tgk Company, Limited | Dual action pressure switch |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0443700U (ja) * | 1990-02-22 | 1992-04-14 |
-
1982
- 1982-03-23 JP JP4581482A patent/JPS58162534A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4593166A (en) * | 1985-02-06 | 1986-06-03 | Tgk Company, Limited | Dual action pressure switch |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021809B2 (ja) | 1990-01-12 |
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