JPS6059235B2 - 無水フタル酸の製造方法 - Google Patents
無水フタル酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS6059235B2 JPS6059235B2 JP56155660A JP15566081A JPS6059235B2 JP S6059235 B2 JPS6059235 B2 JP S6059235B2 JP 56155660 A JP56155660 A JP 56155660A JP 15566081 A JP15566081 A JP 15566081A JP S6059235 B2 JPS6059235 B2 JP S6059235B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- catalyst
- potassium
- phthalic anhydride
- titanium dioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無水フタル酸の製造方法に関するものである。
詳しく述べると、分子状酸素含有ガスによりナフタリン
またはオルソキシレンを気相で接触酸化して無水フタル
酸を製造する方法に関するものである。周知のように、
無水フタル酸は、工業的には触媒を充填した移管式反応
器にナフタリンまたはすルソキシレンと分子状酸素含有
ガスとよりなる混合ガスを高温で通過させて接触酸化す
ることにより製造されている。
またはオルソキシレンを気相で接触酸化して無水フタル
酸を製造する方法に関するものである。周知のように、
無水フタル酸は、工業的には触媒を充填した移管式反応
器にナフタリンまたはすルソキシレンと分子状酸素含有
ガスとよりなる混合ガスを高温で通過させて接触酸化す
ることにより製造されている。
このような方法としては、例えば、まず被覆層中にカリ
ウムイオンを０．２５〜１．５重量％含有する五酸化バ
ナジウムー 酸化チタン系触媒と接触させ、ついで被覆
層にカリウムイオンを含有しない五酸化バナジウムー
酸化チタン系触媒と接触する方法がある（特公昭５１一
４２０９６号）。しかしながら、このような方法では、
第１触媒におけるカリウムイオン含量が低いので選択性
が低く無水フタル酸の収率が未だ不充分である。特に原
料としてナフタリンを使用する場合には反応温度が高く
、触媒寿命が短かく、しかも無水フタル酸の収率は低い
等の問題がある。本発明は、前記のごとき従来法の諸欠
点を解消するためになされたもので、原料ガス混合物の
流通方向に対して、上流側に二酸化チタン９０〜６１量
％、五酸化バナジウム６〜３腫量％およびカリウム化合
物３．５〜７重量％（に。ＳＯ。として計算）１よりな
る触媒活性成分を非多孔性の不活性担体に担持させてな
る第１触媒と、下流側に二酸化チタン■〜６１量％、五
酸化バナジウム５〜３腫量％および錫化合物０．１〜１
重量％（ＳｎＯ２として計算）および／またはリン化合
物０．５〜３重量％−（Ｐ、ｑとして計算）よりなる触
媒活性成分を非多孔性の不活性担体に担持させてなる第
２触媒とよりなる触媒層にナフタリンまたはオルソキシ
レンおよび分子状酸素含有ガスよりなるガス混合物を接
触させて酸化することを特徴とする無水フタル酸の製造
方法により達成される。まず、本発明において原料ガス
混合物の流通方向に対して上流側に充填して使用される
第１触媒は、非多孔性の不活性担体上に二酸化チタン９
０〜６鍾量％、好ましくは７０〜８５重量％、五酸化バ
ナ化バナジウム６〜３踵量％、好ましくは１５〜２５重
量％およびカリウム化合物３．５〜７重量％、好ましく
は４〜６重量％（Ｋ２ＳＯ４として計算）よりなる触媒
活性成分を、前記担体１１当り２０〜２００ｆ１好まし
くは４０〜１５０ｙ担持させてなるものである。
ウムイオンを０．２５〜１．５重量％含有する五酸化バ
ナジウムー 酸化チタン系触媒と接触させ、ついで被覆
層にカリウムイオンを含有しない五酸化バナジウムー
酸化チタン系触媒と接触する方法がある（特公昭５１一
４２０９６号）。しかしながら、このような方法では、
第１触媒におけるカリウムイオン含量が低いので選択性
が低く無水フタル酸の収率が未だ不充分である。特に原
料としてナフタリンを使用する場合には反応温度が高く
、触媒寿命が短かく、しかも無水フタル酸の収率は低い
等の問題がある。本発明は、前記のごとき従来法の諸欠
点を解消するためになされたもので、原料ガス混合物の
流通方向に対して、上流側に二酸化チタン９０〜６１量
％、五酸化バナジウム６〜３腫量％およびカリウム化合
物３．５〜７重量％（に。ＳＯ。として計算）１よりな
る触媒活性成分を非多孔性の不活性担体に担持させてな
る第１触媒と、下流側に二酸化チタン■〜６１量％、五
酸化バナジウム５〜３腫量％および錫化合物０．１〜１
重量％（ＳｎＯ２として計算）および／またはリン化合
物０．５〜３重量％−（Ｐ、ｑとして計算）よりなる触
媒活性成分を非多孔性の不活性担体に担持させてなる第
２触媒とよりなる触媒層にナフタリンまたはオルソキシ
レンおよび分子状酸素含有ガスよりなるガス混合物を接
触させて酸化することを特徴とする無水フタル酸の製造
方法により達成される。まず、本発明において原料ガス
混合物の流通方向に対して上流側に充填して使用される
第１触媒は、非多孔性の不活性担体上に二酸化チタン９
０〜６鍾量％、好ましくは７０〜８５重量％、五酸化バ
ナ化バナジウム６〜３踵量％、好ましくは１５〜２５重
量％およびカリウム化合物３．５〜７重量％、好ましく
は４〜６重量％（Ｋ２ＳＯ４として計算）よりなる触媒
活性成分を、前記担体１１当り２０〜２００ｆ１好まし
くは４０〜１５０ｙ担持させてなるものである。
なお、前記触媒活性成分中には錫化合物およびリン化合
物は実質的に含有されていない。しかしながら、Ｒｂ，
ＣＳ，Ｋ等の化合物を少量含有するとは差し支えない。
この触媒は、例えば常法により製造される。すなわち、
五酸化バナジウムまたは加熱により五酸化バナジウムに
変化し得るバナジウム化合物、例えばバナジン酸アンモ
ニウム、あるいはバナジウムの硫酸塩、シユウ酸塩、ギ
酸塩、酢酸塩、酒石酸塩、硫酸塩等を、水またはアルコ
ール等の有機溶媒と水との混合溶媒に溶解し、これに適
当なりリウム化合物を添加し、微粒子状二酸化チタンと
を混合し、得れるスラリー状混合物を不活性担体に噴霧
するかあるいは該スラリー状混合物中に不活性担体を浸
漬したのち所定の温度に加熱するか、あるいは所定の温
度に加熱された担体上に前記スラリー状混合物を噴霧す
ることにより製造される。好適なりリウム化合物として
は、例えば、硫酸カリウム、酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、バナジン酸カリウム、ピロ硫酸カリウム、硝酸カリ
ウム、酢酸カリウム等があり、好ましくは硫酸カリウム
である。
物は実質的に含有されていない。しかしながら、Ｒｂ，
ＣＳ，Ｋ等の化合物を少量含有するとは差し支えない。
この触媒は、例えば常法により製造される。すなわち、
五酸化バナジウムまたは加熱により五酸化バナジウムに
変化し得るバナジウム化合物、例えばバナジン酸アンモ
ニウム、あるいはバナジウムの硫酸塩、シユウ酸塩、ギ
酸塩、酢酸塩、酒石酸塩、硫酸塩等を、水またはアルコ
ール等の有機溶媒と水との混合溶媒に溶解し、これに適
当なりリウム化合物を添加し、微粒子状二酸化チタンと
を混合し、得れるスラリー状混合物を不活性担体に噴霧
するかあるいは該スラリー状混合物中に不活性担体を浸
漬したのち所定の温度に加熱するか、あるいは所定の温
度に加熱された担体上に前記スラリー状混合物を噴霧す
ることにより製造される。好適なりリウム化合物として
は、例えば、硫酸カリウム、酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、バナジン酸カリウム、ピロ硫酸カリウム、硝酸カリ
ウム、酢酸カリウム等があり、好ましくは硫酸カリウム
である。
硫酸カリウムおよびピロ硫酸カリウームを除いてこれら
の化合物は比較的高い温度において酸化物に変化する。
触媒中ではカリウムは、硫酸カリウム、ピロ硫酸カリウ
ム、酸化カリウム、バナジン酸カリウム等として存在す
るが、硫酸カリウムまたは硫酸カリウム−ピロ硫酸カリ
ウーム等の硫黄のオキシ酸塩の形が最も好ましい。原料
ガス混合物の流通方向に対して下流側に充填して使用さ
れる第２触媒は、非多孔性の不活性担体上に二酸化チタ
ン９４〜６踵量％、好ましくは７０〜８５重量％、五酸
化バナジウム５〜３０重量％、好ましくは１５〜２５重
量％および錫化合物０．１〜１重量％、好ましくは０．
２〜０．鍾量％（ＳｎＯ，として計算）および／または
リン化合物０．５〜３重量％、好ましくは１〜２重量％
（Ｐ２Ｏ５として計算）よりなる触媒活性成分を、前記
担体１ｅ当り２０〜２００ク、好ましくは４０〜１５０
ｆ担持させてなるものである。なお、前記触媒活性成分
中には、カリウム等のアルカリ金属化合物は実質的に含
まれ”ない。しかしながら、Ｆｅ，Ｃｒ，ＭＯ，Ｗ等の
化合物を少量含有することは差し支えない。この触媒は
、例えば常法により製造される。
の化合物は比較的高い温度において酸化物に変化する。
触媒中ではカリウムは、硫酸カリウム、ピロ硫酸カリウ
ム、酸化カリウム、バナジン酸カリウム等として存在す
るが、硫酸カリウムまたは硫酸カリウム−ピロ硫酸カリ
ウーム等の硫黄のオキシ酸塩の形が最も好ましい。原料
ガス混合物の流通方向に対して下流側に充填して使用さ
れる第２触媒は、非多孔性の不活性担体上に二酸化チタ
ン９４〜６踵量％、好ましくは７０〜８５重量％、五酸
化バナジウム５〜３０重量％、好ましくは１５〜２５重
量％および錫化合物０．１〜１重量％、好ましくは０．
２〜０．鍾量％（ＳｎＯ，として計算）および／または
リン化合物０．５〜３重量％、好ましくは１〜２重量％
（Ｐ２Ｏ５として計算）よりなる触媒活性成分を、前記
担体１ｅ当り２０〜２００ク、好ましくは４０〜１５０
ｆ担持させてなるものである。なお、前記触媒活性成分
中には、カリウム等のアルカリ金属化合物は実質的に含
まれ”ない。しかしながら、Ｆｅ，Ｃｒ，ＭＯ，Ｗ等の
化合物を少量含有することは差し支えない。この触媒は
、例えば常法により製造される。
すなわち、五酸化バナジウムまたは前記のごとき加熱に
より五酸化バナジウムに変化し得るバナジウム化合物を
、水または前記のごとき有機溶媒に溶解し、これに適当
な錫化合物またリン化合物のいずれかまたは両者を添加
し、微粒子状二酸化チタンと混合し、得られるスラリー
状混合を不活性担体に噴霧するかあるいは該スラリー状
混合物中に不活性担体にを浸漬したのち所定の温度に加
熱するか、あるいは所定の温度に加熱された担体上に前
記スラリー状混合物を噴霧することにより製造される。
好適な錫化合物としては、例えは酸化錫、塩化第二錫、
酢酸錫等があり、これらは焼成時に酸化錫となる、好適
なリン化合物としては、リン酸アンモニウム、リン酸、
亜リン酸、リン酸エステル等がある。
より五酸化バナジウムに変化し得るバナジウム化合物を
、水または前記のごとき有機溶媒に溶解し、これに適当
な錫化合物またリン化合物のいずれかまたは両者を添加
し、微粒子状二酸化チタンと混合し、得られるスラリー
状混合を不活性担体に噴霧するかあるいは該スラリー状
混合物中に不活性担体にを浸漬したのち所定の温度に加
熱するか、あるいは所定の温度に加熱された担体上に前
記スラリー状混合物を噴霧することにより製造される。
好適な錫化合物としては、例えは酸化錫、塩化第二錫、
酢酸錫等があり、これらは焼成時に酸化錫となる、好適
なリン化合物としては、リン酸アンモニウム、リン酸、
亜リン酸、リン酸エステル等がある。
なお、本明細書中に示した触媒活性成分の化学名は計算
するための便宜上のものであつて、周知のとおり実際の
触媒中ではバナジウムは、例えばＶＯＸ（ｘ＝１〜５）
、バナジン酸塩等の形で存在し、カリウムは硫酸カリウ
ム、ピロ硫酸カリウム、パナジン酸カリウム等の形で存
在する。
するための便宜上のものであつて、周知のとおり実際の
触媒中ではバナジウムは、例えばＶＯＸ（ｘ＝１〜５）
、バナジン酸塩等の形で存在し、カリウムは硫酸カリウ
ム、ピロ硫酸カリウム、パナジン酸カリウム等の形で存
在する。
また錫はＳｎＯｘｌスズ酸塩等の形て存在し、リンはＰ
ＯＸｌリン酸塩等の形で存在する。本発明において使用
される触媒における二酸化チタン酸としては、アナター
ゼ型二酸化チタン、二酸化チタン水和物等がある。
ＯＸｌリン酸塩等の形で存在する。本発明において使用
される触媒における二酸化チタン酸としては、アナター
ゼ型二酸化チタン、二酸化チタン水和物等がある。
また、本発明において使用される触媒の非多孔性の不活
性担体には、焼結または溶融されたケイ酸塩、ステアタ
イト、磁器、アルミナ、炭化ケイ素等がある。
性担体には、焼結または溶融されたケイ酸塩、ステアタ
イト、磁器、アルミナ、炭化ケイ素等がある。
前記担体の形状は、球状、円柱状、リング状等があり、
その相当直径は約３〜１２Ｔ！Ｓ．、好ましくは約６〜
１０ＴＩｒｆ！ｔである。また、円柱状、リング状のも
のについては、その高さは約３〜１０？、好ましくは約
４〜８ＴＩｎであり、より好ましくは相当直径の約７０
〜８０％の高さである。これらの内、リング状のものが
好ましく、特に特願昭５６−５６２２８号（特開昭５６
−１５５６５３）に開示されているようなレツシングリ
ング状のものが圧力損失を小さくし、かつ高濃度酸化を
可能とするので好ましい。リング状の担体とした場合、
内径は２〜１０？、好ましくは約４〜８ｗ！ｎであり、
レツシングリｌング状のものについては、ほぼ中央に仕
切壁を設け、０．５〜２朗好ましくは０．６〜１萌の壁
厚とすることが適当である。触媒活性物質を担持させた
のち、これを加熱して触媒とする。
その相当直径は約３〜１２Ｔ！Ｓ．、好ましくは約６〜
１０ＴＩｒｆ！ｔである。また、円柱状、リング状のも
のについては、その高さは約３〜１０？、好ましくは約
４〜８ＴＩｎであり、より好ましくは相当直径の約７０
〜８０％の高さである。これらの内、リング状のものが
好ましく、特に特願昭５６−５６２２８号（特開昭５６
−１５５６５３）に開示されているようなレツシングリ
ング状のものが圧力損失を小さくし、かつ高濃度酸化を
可能とするので好ましい。リング状の担体とした場合、
内径は２〜１０？、好ましくは約４〜８ｗ！ｎであり、
レツシングリｌング状のものについては、ほぼ中央に仕
切壁を設け、０．５〜２朗好ましくは０．６〜１萌の壁
厚とすることが適当である。触媒活性物質を担持させた
のち、これを加熱して触媒とする。
加熱は３００〜６００゜Ｃ１好ましくは酸・素雰囲気中
で４〜１０時間加熱分解して行なわれる。前記のごとき
２種類の触媒は、通常第１触媒と第２触媒との容量比が
第１触媒／第２触媒＝０．３〜３、好ましくは０．６〜
１．５となるような割合で使二用する。
で４〜１０時間加熱分解して行なわれる。前記のごとき
２種類の触媒は、通常第１触媒と第２触媒との容量比が
第１触媒／第２触媒＝０．３〜３、好ましくは０．６〜
１．５となるような割合で使二用する。
これらは、多管式反応器の下層として第２触媒を所定の
層高に充填したのち、上層として第１触媒を充填し、上
方よりナフタリンまたはオルソキシレンと分子状酸素含
有ガス、例えば空気との混合ガスを流通させて接触酸化
を行なう。反，応温度は３００〜４００℃（ナイター温
度）好ましくは３３０〜３８０℃であり、ナフタリンま
たはオルソキシレン濃度は３０〜８０Ｖ／Ｔｒｌ一空気
、好ましくは４０〜６０ｙ／イー空気であり、また空間
速度は１０００〜８０００ｈｒ−１、好ましくは２００
０〜５０００ｈｒ−１である。本発明は、前記のように
、第１触媒により比較的低い活性かつ高い選択率で酸化
して添加したナフタリンまたはオルソキシレンは極力無
水フタル酸を選択的に得るとともに、第２触媒により選
択率は犠性にしても高い活性て酸化して未反応の炭化水
素を極力減らせるので、全体として副生物の生成が小さ
くかつ高収率で無水フタル酸を得ることができる。つぎ
に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細にａ明する。
層高に充填したのち、上層として第１触媒を充填し、上
方よりナフタリンまたはオルソキシレンと分子状酸素含
有ガス、例えば空気との混合ガスを流通させて接触酸化
を行なう。反，応温度は３００〜４００℃（ナイター温
度）好ましくは３３０〜３８０℃であり、ナフタリンま
たはオルソキシレン濃度は３０〜８０Ｖ／Ｔｒｌ一空気
、好ましくは４０〜６０ｙ／イー空気であり、また空間
速度は１０００〜８０００ｈｒ−１、好ましくは２００
０〜５０００ｈｒ−１である。本発明は、前記のように
、第１触媒により比較的低い活性かつ高い選択率で酸化
して添加したナフタリンまたはオルソキシレンは極力無
水フタル酸を選択的に得るとともに、第２触媒により選
択率は犠性にしても高い活性て酸化して未反応の炭化水
素を極力減らせるので、全体として副生物の生成が小さ
くかつ高収率で無水フタル酸を得ることができる。つぎ
に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細にａ明する。
なお、下記実施例における１％ョは、ｉにことわらない
限り全て重量％である。こ施例 ０第１触媒の調製 粉末状二酸化チタン（アナターゼ型含有）、メタバナジ
ン酸アンモニウムおよび硫酸カリウムを水に加え十分攪
拌および乳化して水溶性化合物は溶解せしめ、二酸化チ
タン粉末は乳化または懸濁させ、スラリー状の液とした
。
限り全て重量％である。こ施例 ０第１触媒の調製 粉末状二酸化チタン（アナターゼ型含有）、メタバナジ
ン酸アンモニウムおよび硫酸カリウムを水に加え十分攪
拌および乳化して水溶性化合物は溶解せしめ、二酸化チ
タン粉末は乳化または懸濁させ、スラリー状の液とした
。
回転炉中に、直径８ＴＩｎ、高さ６薗の磁製レツシング
リング状担体を挿入し、２００〜２５０℃に予熱してお
き、回転炉を回転させながら担体上に上記スラリー液を
噴霧して、担体１ｅ当り触媒成分８０ｙ担持するよう触
媒成分を担持させた。次いで、空気を流通させながら、
５５０℃にて６時間焼成して触媒とした。得られた触媒
の組成は、触媒活性成分中のＶ２Ｏ，ｌ８％、Ｋ２ＳＯ
４Ｏ．５〜２．５％、Ｔｉα残余となるようにした。
リング状担体を挿入し、２００〜２５０℃に予熱してお
き、回転炉を回転させながら担体上に上記スラリー液を
噴霧して、担体１ｅ当り触媒成分８０ｙ担持するよう触
媒成分を担持させた。次いで、空気を流通させながら、
５５０℃にて６時間焼成して触媒とした。得られた触媒
の組成は、触媒活性成分中のＶ２Ｏ，ｌ８％、Ｋ２ＳＯ
４Ｏ．５〜２．５％、Ｔｉα残余となるようにした。
Ｂ）第２触媒の調製
第１触媒と同様に粉末状二酸化チタン、メタバナジン酸
アンモニウム塩化スズまたはリン酸アンモニウムを脱イ
オン水に加え、攪拌および乳化してスラリー状の触媒液
とした。
アンモニウム塩化スズまたはリン酸アンモニウムを脱イ
オン水に加え、攪拌および乳化してスラリー状の触媒液
とした。
この触媒液を第１段触媒の調製と同様にしてレツシング
リング状担体に噴霧して、担体１ｆ当り触媒成分８０ｙ
となるよう担持させた。次いで、空気を流通させながら
５５０℃にて６時間焼成して触媒とした。得られた触媒
の組成は、触媒活性成分中のＶ２Ｏ５２Ｏ％、ＳｎＯ２
またはＰ２Ｏ５Ｏ．３〜２．５％、ＴｉＯ２残余となる
ようにした。６Ｃ）無水フタル酸の製造 ナイター浴に浸した内径２５ｗ０ｎの反応管に、上から
下へ第１触媒層および第２触媒層をを充填し、ナフタリ
ンと空気の混合ガスを通した。
リング状担体に噴霧して、担体１ｆ当り触媒成分８０ｙ
となるよう担持させた。次いで、空気を流通させながら
５５０℃にて６時間焼成して触媒とした。得られた触媒
の組成は、触媒活性成分中のＶ２Ｏ５２Ｏ％、ＳｎＯ２
またはＰ２Ｏ５Ｏ．３〜２．５％、ＴｉＯ２残余となる
ようにした。６Ｃ）無水フタル酸の製造 ナイター浴に浸した内径２５ｗ０ｎの反応管に、上から
下へ第１触媒層および第２触媒層をを充填し、ナフタリ
ンと空気の混合ガスを通した。
ナフタリンの濃度は５０Ｖ／Ｎｄｌ空間速度３０００ｈ
ｒ−１であり、ナイター温度は３４０〜３６０℃の最適
温度とした。
ｒ−１であり、ナイター温度は３４０〜３６０℃の最適
温度とした。
結果を第１表に示す。比較例
第１触媒の製造においてＫ２ＳＯ４の添加量を、第２触
媒の製造においてＰ２Ｏ，またはＳｎＯ，の添加量を変
えた以外は実施例１と同様にして、触媒を製造した。
媒の製造においてＰ２Ｏ，またはＳｎＯ，の添加量を変
えた以外は実施例１と同様にして、触媒を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 原料ガス混合物の流通方向に対して、上流側に二酸
化チタン９０〜６３重量％、五酸化バナジウム６〜３０
重量％およびカリウム化合物３．５〜７重量％（Ｋ＿２
ＳＯ＿４として計算）によりなる触媒活性成分を非多孔
性の不活性担体に担持させてなる第１触媒と、下流側に
二酸化チタン９４〜６７重量％、五酸化バナジウム５〜
３０重量％および錫化合物０．１〜１重量％（ＳｎＯ＿
２として計算）および／またはリン化合物０．５〜３重
量％（Ｐ＿２Ｏ＿５として計算）よりなる触媒活性成分
を非多孔性の不活性担体に担持させてなる第２触媒とよ
りなる触媒層にナフタリンまたはオルソキシレンおよび
分子状酸素含有ガスよりなるガス混合物を接触させて酸
化することを特徴とする無水フタル酸の製造方法。 ２ 非多孔性の不活性担体の形状がレツシングリング状
である特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56155660A JPS6059235B2 (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 無水フタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56155660A JPS6059235B2 (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 無水フタル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857375A JPS5857375A (ja) | 1983-04-05 |
| JPS6059235B2 true JPS6059235B2 (ja) | 1985-12-24 |
Family
ID=15610806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56155660A Expired JPS6059235B2 (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 無水フタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059235B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59143870A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-17 | Daido Steel Co Ltd | 線材巻取装置 |
-
1981
- 1981-09-30 JP JP56155660A patent/JPS6059235B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5857375A (ja) | 1983-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4879387A (en) | Method for manufacture of phthalic anhydride | |
| JPS598178B2 (ja) | アクロレィンを酸化してアクリル酸を製造するための触媒 | |
| JP2006000850A (ja) | 無水フタル酸を製造するための接触酸化用触媒 | |
| US4046780A (en) | Preparation of phthalic anhydride | |
| US4324694A (en) | Supported catalysts containing vanadium pentoxide, titanium dioxide, phosphorus, rubidium and/or cesium, with or without zirconium dioxide | |
| US3870655A (en) | Catalyst for the preparation of anthraquinone | |
| US4007136A (en) | Supported catalyst for the oxidation of o-xylene and/or naphthalene to phthalic anhydride | |
| JPS6037108B2 (ja) | 無水フタル酸の製造方法 | |
| US4469878A (en) | Method for manufacture of phthalic anhydride | |
| JPS63145249A (ja) | メタクリル酸および／またはメタクロレインの製法 | |
| US4054607A (en) | Process for preparing anisaldehyde | |
| JPS6059235B2 (ja) | 無水フタル酸の製造方法 | |
| JP2004188231A (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製造方法およびメタクリル酸の製造方法 | |
| JP4207531B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製造方法およびメタクリル酸の製造方法 | |
| EP0037020B1 (en) | Catalyst for the preparation of maleic anhydride | |
| JPH0924277A (ja) | メタクリル酸製造用触媒及びメタクリル酸の製造方法 | |
| US3875204A (en) | Process for the production of acrylonitrile | |
| JPH0349898B2 (ja) | ||
| JPH06211725A (ja) | メタクリル酸およびメタクロレインの製造法 | |
| JP4263815B2 (ja) | 芳香族化合物の気相酸化用触媒 | |
| JP2883454B2 (ja) | 不飽和カルボン酸の製造方法 | |
| JPS5857331A (ja) | ナフタリン酸化用触媒 | |
| JP2003055382A (ja) | 無水ピロメリット酸の製造方法 | |
| JPH0649694B2 (ja) | 無水ナフタル酸の製造方法 | |
| JPH07330658A (ja) | アクリル酸またはそのエステルの製造方法 |