JPS6058746B2 - 高級脂肪酸エステル - Google Patents
高級脂肪酸エステルInfo
- Publication number
- JPS6058746B2 JPS6058746B2 JP52113206A JP11320677A JPS6058746B2 JP S6058746 B2 JPS6058746 B2 JP S6058746B2 JP 52113206 A JP52113206 A JP 52113206A JP 11320677 A JP11320677 A JP 11320677A JP S6058746 B2 JPS6058746 B2 JP S6058746B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- higher fatty
- fatty acid
- acid ester
- acid
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
- C12Q1/44—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving esterase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q2334/00—O-linked chromogens for determinations of hydrolase enzymes, e.g. glycosidases, phosphatases, esterases
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
ゝ′ 〜
ヒ〜 し、」1(I)
: 、、■、、 レS〇3M
N■−ーN−ー
(式中Rは炭素数9〜17のアルキル基、MはNaまた
はにを示す。
はにを示す。
SO。M基の結合位置はメタ位またはパラ位である。)
で表される高級脂肪酸エステルに関する。式(I)で表
わされる本発明の目的化合物は、例えば−”゛\一ーン
N’ゝ 〔 ]〕 (旧 \〜/ \\X I’ 「−ス\、、、503M N=N−一(”″1゛゛一 (式中MはNaまたはにを示す。
で表される高級脂肪酸エステルに関する。式(I)で表
わされる本発明の目的化合物は、例えば−”゛\一ーン
N’ゝ 〔 ]〕 (旧 \〜/ \\X I’ 「−ス\、、、503M N=N−一(”″1゛゛一 (式中MはNaまたはにを示す。
)て表わされる化合物にRCOOH(■)(Rは前記と
同一の意味を有する)で表わされる高級脂肪酸またはそ
のカルボキシ基における反応性誘導体を反応させること
により製造される。
同一の意味を有する)で表わされる高級脂肪酸またはそ
のカルボキシ基における反応性誘導体を反応させること
により製造される。
この反応は通常のエステル化反応の条件が採用される。
式(■)で表わされる高級脂肪酸としては例えばデカン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸が挙げられ、これらはそのまゝか酸無水物、酸ハ
ライド等の反応性誘導体として反応に供される。その際
必要に応じて硫酸、パラトルエンスルホン酸、シンクロ
ヘキシルカルポジイミド等の縮合剤やピリジン、トリエ
チルアミン等のハロゲン捕捉剤等を用いることにより反
応を良好に進めることができる。目的物の分離・精製は
常法により行なす)れる。かくι、て得られる本発明の
目的物はリパーゼの測定用基質として優れている。
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸が挙げられ、これらはそのまゝか酸無水物、酸ハ
ライド等の反応性誘導体として反応に供される。その際
必要に応じて硫酸、パラトルエンスルホン酸、シンクロ
ヘキシルカルポジイミド等の縮合剤やピリジン、トリエ
チルアミン等のハロゲン捕捉剤等を用いることにより反
応を良好に進めることができる。目的物の分離・精製は
常法により行なす)れる。かくι、て得られる本発明の
目的物はリパーゼの測定用基質として優れている。
すなわち、一般にオリーブ油またはフェノールあるいは
p−ニトロフェノールの高級脂肪酸エステルのような天
然な(ル合成のリパーゼ測定用基質はいずれも不溶性の
物質で、乳濁状態で酵素反応に供される。これはリパー
ゼが水/油層界面で作用するものとの考え方に基づくも
のである。従つて、測定にあたつては酸素反応の停止を
兼ねて除蛋白操作が必要とされるわけである。これに対
し本発明の化合物は、通常リパーゼ以外のエステラーゼ
不活化剤として知られるコール酸を共存させると、リパ
ーゼに対する特異性がより高まるのみでなく水溶液に溶
解するので、除蛋白操作が省略されるという大きな利点
を有するのである。
p−ニトロフェノールの高級脂肪酸エステルのような天
然な(ル合成のリパーゼ測定用基質はいずれも不溶性の
物質で、乳濁状態で酵素反応に供される。これはリパー
ゼが水/油層界面で作用するものとの考え方に基づくも
のである。従つて、測定にあたつては酸素反応の停止を
兼ねて除蛋白操作が必要とされるわけである。これに対
し本発明の化合物は、通常リパーゼ以外のエステラーゼ
不活化剤として知られるコール酸を共存させると、リパ
ーゼに対する特異性がより高まるのみでなく水溶液に溶
解するので、除蛋白操作が省略されるという大きな利点
を有するのである。
実施例1
p−(4 −ヒドロキシー1−ナフチルアゾ)ベンゼン
スルホン酸ナトリウム塩3.5gおよび無水ラウリン酸
7gをジメチルホルムアミド50mLに溶解し、ピリジ
ン1mιを加えてから両原料が完全に溶解するまで加熱
し、更に約1紛間還流した後冷却する。
スルホン酸ナトリウム塩3.5gおよび無水ラウリン酸
7gをジメチルホルムアミド50mLに溶解し、ピリジ
ン1mιを加えてから両原料が完全に溶解するまで加熱
し、更に約1紛間還流した後冷却する。
析出してくる結晶を炉取しジメチルホルムアミドーアセ
トンで再結晶してp−(4−ラウリルオキシー1−ナフ
チルアゾ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩を得る。収
率75.2%、融点300℃以上(分解)。
トンで再結晶してp−(4−ラウリルオキシー1−ナフ
チルアゾ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩を得る。収
率75.2%、融点300℃以上(分解)。
元素分析値CHN
計算値(%)63.16.35.3
実測値(%)62.96.55.6
実施例2〜6
実施例1と同様にして次の化合物を得た。
融点はいずれも300℃以上(分解)てある。実施例7
〜10 実施例1と同様にして次の化合物を得た。
〜10 実施例1と同様にして次の化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは炭素数9〜17のアルキル基、MはNaまた
はKを示す。 SO_3M基の結合位置はメタ位またはパラ位である。
)で表される高級脂肪酸エステル。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52113206A JPS6058746B2 (ja) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | 高級脂肪酸エステル |
| US05/943,981 US4188320A (en) | 1977-09-22 | 1978-09-20 | Ester of higher fatty acid and reagent for determination of activity of lipase |
| DE19782841380 DE2841380A1 (de) | 1977-09-22 | 1978-09-22 | Ester von hoeheren fettsaeuren und ihre verwendung zur bestimmung der lipaseaktivitaet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52113206A JPS6058746B2 (ja) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | 高級脂肪酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5446758A JPS5446758A (en) | 1979-04-12 |
| JPS6058746B2 true JPS6058746B2 (ja) | 1985-12-21 |
Family
ID=14606234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52113206A Expired JPS6058746B2 (ja) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | 高級脂肪酸エステル |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4188320A (ja) |
| JP (1) | JPS6058746B2 (ja) |
| DE (1) | DE2841380A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2905531A1 (de) * | 1979-02-14 | 1981-01-08 | Boehringer Mannheim Gmbh | Diagnostisches mittel zum nachweis von leukozyten in koerperfluessigkeiten |
| JPS6035117B2 (ja) * | 1980-10-28 | 1985-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | リパ−ゼ活性測定用試薬 |
| JPS58190759A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 分析素子 |
| JPS63275579A (ja) * | 1987-05-01 | 1988-11-14 | Eiken Kagaku Kk | 脂肪酸エステルおよびそれを含有してなるリパ−ゼ活性測定用試薬ならびにこれを用いるリパ−ゼ活性測定方法 |
| DE3732871A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-20 | Behringwerke Ag | Chromogene substrate |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2888452A (en) * | 1954-07-23 | 1959-05-26 | Ciba Ltd | Fat-soluble azo-dyestuffs |
| DE1945663C3 (de) * | 1969-09-10 | 1981-11-26 | Meyer-Bertenrath, Jürgen, Prof. Dr.Dr., 6450 Hanau | Diagnostikum zur Bestimmung von Pankreas-Enzymen in Körperflüssigkeiten |
| ZA707714B (en) * | 1969-12-10 | 1971-09-29 | Boehringer Mannheim Gmbh | Reagent for the determination of lipase activity |
| DE2000127C3 (de) * | 1970-01-02 | 1974-12-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur quantitativen Spaltung und zum quantitativen Nachweis von Tri-, Di- und Monoglyceriden |
| DE2040033A1 (de) * | 1970-08-12 | 1972-02-17 | Boehringer Mannheim Gmbh | Fluorescein-monocarbonsaeureester und Verfahren zur Herstellung derselben |
| US3703591A (en) * | 1970-12-16 | 1972-11-21 | Calbiochem | Triglyceride hydrolysis and assay |
| JPS5645598B2 (ja) * | 1973-10-04 | 1981-10-27 | ||
| US3986930A (en) * | 1974-05-28 | 1976-10-19 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Lipase activity determining method and reagent |
| DE2646033C3 (de) * | 1975-10-14 | 1979-06-21 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Osaka (Japan) | L-Leucin-p-aminoanilide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Messung der Aktivität von Leucylaminopeptidase |
-
1977
- 1977-09-22 JP JP52113206A patent/JPS6058746B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-09-20 US US05/943,981 patent/US4188320A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-22 DE DE19782841380 patent/DE2841380A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5446758A (en) | 1979-04-12 |
| DE2841380A1 (de) | 1979-04-05 |
| US4188320A (en) | 1980-02-12 |
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