JPS6058429A - 導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法 - Google Patents

導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法

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JPS6058429A
JPS6058429A JP59148702A JP14870284A JPS6058429A JP S6058429 A JPS6058429 A JP S6058429A JP 59148702 A JP59148702 A JP 59148702A JP 14870284 A JP14870284 A JP 14870284A JP S6058429 A JPS6058429 A JP S6058429A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、導電性の粉末状ピロール重合物の製法に関す
る。さらに本発明は、この導電性の粉末状ピロール重合
物を成形品の製造に使用することに関する。
ワイスらの雑文（Ａｕ５ｔｒ、　Ｊｅ　Ｃｋｌｅｍ＊　
１９６３年１０５６頁、１０７６頁及び１０９６頁）に
よれば、テトラヨードピロールの熱分解が既知であって
、その場合高い電気伝導度を有する粉末が生成する。し
かしこの種の導電性粉末の製造は、工業的に費用がかか
り経済的に好ましくない。
クルケ及びマンの雑文（ジャーナル・オブ・ポリマーサ
イエンス２０巻１９８２年１０５５〜１０８９頁）によ
れば、ピロールを水溶液中で過硫酸カリウムの作用下に
重合させ１重合物を黒色微粉末状で分離することができ
る。
多くの利用目的、例えば電子工学上の部品、電気開閉器
、特殊電極月料等を製造するためには、導電性の粉末状
ピロール重合物を、他の加工工程により希望の利用形態
に変えることが必要であり、かつ追求する価値がある。
沈まで使用された粉末状ピロール重合物は、その性質に
おいてなお要求のすべてを満足するするものでなく、特
にその導電性が不満足である。したがって本発明の課題
は、成形品への加工のためより好適な導電性の粉末状ビ
ロール屯金物を開発することであった。
本発明者必はこの課題が、ビロール類の化合物を単独で
又は相互の混合物で、あるいはビロール類と共重合が可
能な他の化合物との混合物で、溶液中で酸素含有酸化剤
を作用さぜながら重合さぜることにより得られた粉末状
ビロール重合物を、導電性塩の存在下に電気化学的に荷
電さぜる簡単な方法により解決されることを見出した。
さらに本発明は、成形品製造のためこの導電性の粉末状
ピロール重合物を使用することである。
本発明による粉末状ピロール重合物は、その電気伝導度
が１０−２〜１０　Ｓ　／　Ｃ１ｔノ、好ましくば１０
−”　〜５　Ｓ　７ｃｍ特に０〜２．６　Ｓ　／　ｒ：
ｍである高い導電性の系に関する。その平均粒径は０，
０５〜５　ｍｍであってよい。比表面積は１〜Ｉ＋２／
　！Ｊの範囲である。本発明による粉末状ピロール重合
物は、イオンの錯化合物とも重合体ピロールの錯化合物
ともよばれる。本発明による重合体ビロールは、高度の
機械的水準及び高度のかつ改善された性質、特にきわめ
て良好な応用技術上の性質を有し、このことがこの重合
体ピロールを、成形品製造のため使用するに好適なもの
にする。
本発明により適当な重合物を製造するために適するビロ
ール類の化合物は、まずビロール自体、ならびに置換ビ
ロール類例えばＮ−アルキれたビロール及び炭素原子に
おいてモノハロゲン置換又はジハロゲン置換されたビロ
ールである。本発明によればビロールが単独で、又はビ
ロール類の他の化合物との混合物として使用できる。非
置換ビロール自体の使用が好ましい。
置換ビロールを用いるときは、３，４−ジアルキルビロ
ール特にアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するも
の、ならびに６，４−ジノ・ロゲンピロール特に６，４
−ジクロルビロールが優れている。場合により少量の、
例えばビロール１モルに対し０．１〜１０モルの、共役
の１１−電子系を含有する他の複素環化合物、例えばフ
ラン、チオフェン又はチアゾールを併用することもでき
る。
粉末状ピロール重合物を製造するに（，１１、ビ［］−
ル類の化合物を、溶液中で酸素台イ１酸化剤を用いて処
理する。好ましくは１モルのビ「１−ル０モルの酸化剤
が用いられる。１モルより少ない量を使用すると、出発
物質の一部が重合体にならないことが知られた。酸化剤
のｊ：り多」１１を用いることは、出発物質の全量を重
合体に変えるために過剰であるだけで、必要でない。
前記の量を越える過剰は、多くの場合不必璧であるが、
時には効果を奏することもある。酸素含有酸化剤のうち
では、特にパーオキソ酸及びその塩、過酸化工硫酸及び
そのアルカリ金属塩及びアンモニウム塩が優れて（・る
。好ましくは過酸化硼素酸塩又は過酸化クロム酸塩、例
えば過硼酸すトリウム又は重クロム酸カリウムも用いら
れる。そのほか過マンガン酸塩例えば過マンガン酸カリ
ウムも、これに少量の酸を加えれば適する。過酸化水素
の使用も優れているが、その場合は導電性塩の存在は調
和性でない。
粉末状ピロール重合物の製造は溶液中で行われ、その際
溶剤としては水が、場合により水と混合しうる有機溶剤
との混合物として優れている。しかし有機溶剤例えばジ
メチルスルホキシド、塩化メチレン、メタノール、エタ
ノール、アセトニトリル、スルホラン、炭酸エチレン、
炭酸プロピレン、ジオキサン又はテトラヒドロフランも
使用できる。水と混和しな℃・有機溶剤を用いる場合に
は、この有機溶剤に少量の水を微細に混合分散すること
が好ましい。しかし粉末状ピロール重合物を製造するた
めには、好ましくは水が用いられる。好ましくは溶液が
、ピロール又はピロール類の混合物、又は場合により他
の化合物との混合物を、０．１〜５　Ｑ　ｌ　；；ｌφ
特に１〜５重量係含有するように操ｆ＋する。添加され
る酸化剤の量は、前記原則から定められる。反応は好ま
しくは０〜１００℃特に好ましくは１５〜４０℃の温度
範囲で行われる。反応を室温で行うと、多くの場合満足
できる結果が得られる。
得られる粉末状ピロール重合物は、次いで、！、１″１
電性塩の存在下に電気化学的に荷電される。そのため導
電性塩は電解質に溶解される。喝に適するものは非水電
解質例えばアセトニトリルスルホラン、氷酢酸、ジメチ
ルホルムアミド、炭酸プロピレン、テトラヒドロフラン
、ジエクン、塩化メチル又はテトラヒドロフランである
。
導電性塩又は酸対粉末状ポリピロールの比は、導電性塩
０．　１〜４．５重量部対ボリピｌ］ール１重量部であ
る。
溶液には、錯化合物又は供与剤ともよばれ、そして英語
でドーピング剤といわれる導電性塩が添加される。
導電性塩としては、例えばＫＨＳＯ４　、　Ｎａ２ＳＯ
４、ＨＣＯＯＨ　、ＬｉＣ１０４、ＨＣｌＯ４、ＮＥ　
ｔ，Ｃ　１０４、Ｎ　Ｂｕ４　Ｃ　１０４、ＫＡｌＦ３
、Ｎａ　Ａ　Ｉ　Ｆ６、Ｋ　Ｂ　ｌ？，、Ｋ２ＴｉＦ６
、Ｋ２ＺｒＦ６、Ｋ２ＮｉＦ４、ｎｏ２（Ｎｏ３）ｚ、
Ｈ２Ｓ０４，　ＦｅＣ１ｇ、Ｎ　Ｏ　Ｐ　Ｆ，、ｌ（Ａ
ｓＦａ又はＮａＰＦａが優れている。導電性塩の濃度は
、使用するヒ。
電気化学的荷電は、実施例（例えば２）に記載されるよ
うに次のように行われる。ポリピロール粉末を塩と混和
して盆状電極内に置き、次いでこの電極を陽極として接
続する。電解質系は、例えばアセトニｌ−　’）ル及び
導電性塩としてのペンゾールスルホン酸トリブチルアン
モニウムから成る。
０、　０　１　〜１　０　ｍ　Ａ＋ｎｐ　／　ｃｍ”の
電流密度で操作する。好ましくは０．１〜１００の範囲
で電圧を選択する。荷電時間は一般に０．１〜６０時間
である。粉末状ピロール重合物ともまばれる、本発明に
よる微細分散された導電性ピロール重合物は、きわめて
良好な応用技術上の性質を有し、特に成形品の製造に適
している。
この成形品は、例えば電極触碌、隔膜、蓄電池系、電池
、開閉器、半導体部品、遮蔽拐才１、太陽電池等として
使用できる。粉末状で化合物に応じたピロール重合物は
、合成樹脂の帯電防止処理に有用である。
成形品の製造に際しては、加圧及び加熱下の重合体圧搾
の常法を利用できる。先の’１１’　ｉ′？ｌ出願明細
書から明らかなように、１５０〜６００“Ｃの温度範囲
及び５０バール以上好ましくは１００〜２００バールの
圧力で操作することが好ましい。本発明により製造され
た粉末状ビ１コール重合物は、その性質を変化させよう
とするとき、非導電性の他の熱可塑性合成樹脂と一緒に
成形品に加工することが好ましい場合がある。この粉末
状ピロール重合物は、成形品製造において高い電気伝導
度を有する物質と併用することもできる。
下記物中の部及びチは重量に関する。
例１ 粉末状ポリピロールの製造 攪拌式フラスコ中で水１００部中のピロール２部の溶液
に、激しく攪拌しながら室温でに２Ｓ２０８の水溶液を
徐々に添加する。ピロール対に２Ｓ２０８のモル比は６
：１である。短時間ののち黒色沈殿が析出する。これを
１５分の反応時間ののち沢別し、水で中性に洗浄し、メ
タノールで洗浄したのち、０．　５　ｍｍ　Ｈｇ及び５
０℃で８時間乾燥する。
この粉末物質は、０。２μｍの平均粒径及び１５ｍ２７
９のｉ表面積を有する。この粉末物質を圧搾して錠剤に
すると、Ｏ．　１Ｓ　／αの電気伝導度が測定される。
水１部及びメタノール１部からの混合物中で、室温で等
量のピロールを等量のに２　Ｓ２　０ｇにより処理する
と、前記と同じ結果が得られる。
例２ 粉末状ポリピロールの電気化学的荷電 例１により得られた粉末状ポリピロール１重量部を、流
過式電解槽中で陽極として連結された盆形白金電極上に
付着させる。ペンゾールスルホン酸トリブチルアンモニ
ウム塩１．５部を溶存するアセトニトリル６７０部を、
陽極及びポリピロールがこの溶液により洗われるように
電解槽に供給する。２０ボルトの電極を印加し、電流密
度は５　ｍ　Ａ、ｍ　ｐ　／　ａｎ２である。６０分間
通電したのち、粉末を分離し、メタノールで洗浄して乾
燥する。この粉末の電気伝導度は５．４Ｓ／ｃｒｎであ
る。
例６ 例２と同様に操作し、ポリピロールを次表に示すように
処理すると、それぞれ明らかに高められた電気伝導度を
有するポリピロールが得られる。
手続補正’：！４：（ｌＨ口 昭和５９年　９月２８＋コ 特許庁長官志賀　学　殿 １′７ｒ件０表”　’ｌ’Ｍ＊１ｌ１８５９−１４８７
０２５．’２’　”　′！″］”　”　４’ｉａｌ’、
：１Ｅｃ７）ウォウｅ　Ｏ−）ｕ　１］：イ＞４？！ｌ
　’）３’）’Ｊゆ３補正をする者 事件との関係　特許用ｍ　人 住　所 氏　名　（９０８）バスフ・アクチェンゲセル／−＼′
ノド（名　称） ４代　理　人 ５　補正命令の日イ・］ ６、補正により増加する発明の数 ７・補正０対象明細書 ８補正の内容 別紙訂正書のとおり 訂　正　書（特願昭５９−１４８７０２号）明細書中下
記の訂正を行う。
１、第６頁終行の「１〜ｍ２／Ｅｌ」を１゛１〜１００
　ｍ２／Ｂに改める。
２、第７頁１１行の「電解質」を「電解質溶剤」に改め
る。
６、第８頁下から８〜７行の「電解質系は、」を「電解
質系は非水性であり、」に改める。
４、第９頁６〜７行の「化合物に応じた」を「本発明に
よる」に改める。
５、第１１頁下から５行の「例６」を「例６〜１６」に
改める。
６、第１２頁の表中、導電性塩（又は酸）の欄の「量」
を削除する。
Ｚ第１２頁の表の下に下記の文を加入する。
「　導電性塩（又は酸）の量は、それぞれ１．５部であ
る。」 ８、第１２頁の表中、電気伝導度の欄の「ｇｌｏｎｊを
「Ｓ／Ｃｍ」に改める。
出願人ハス７・アクチェンゲゼルシャフト代理人　弁理
士　小　林　正　雄

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　ピロール類の化合物を単独で又は相互の混合物で
    、あるいはピロール類・と共重合が可能な他の化合物と
    の混合物で、溶液中で酸素含有酸化剤を作用させながら
    重合さぜることによりイ；ｊられた粉末状ピロール重合
    物を、導電性塩の存在下に電気化学的に荷電させること
    を特徴とする、導電性の粉末状ピロール重合物の製法。 ２、　非水性電解質の存在下に粉末状ピロール重合物を
    電気化学的に荷電させることをｌＩＭ′徴とする、特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。。
JP59148702A 1983-07-19 1984-07-19 導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法 Pending JPS6058429A (ja)

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DE19833325893 DE3325893A1 (de) 1983-07-19 1983-07-19 Verfahren zur herstellung von feinteiligen elektrisch leitfaehigen pyrrol-polymerisaten
DE3325893.7 1983-07-19

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