JPS6058267B2 - 粉体塗料用組成物 - Google Patents
粉体塗料用組成物Info
- Publication number
- JPS6058267B2 JPS6058267B2 JP52053941A JP5394177A JPS6058267B2 JP S6058267 B2 JPS6058267 B2 JP S6058267B2 JP 52053941 A JP52053941 A JP 52053941A JP 5394177 A JP5394177 A JP 5394177A JP S6058267 B2 JPS6058267 B2 JP S6058267B2
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- Japan
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- group
- parts
- hydroxyl group
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粉体塗装に適したポリウレタン系粉体塗料用組
成物に関する。
成物に関する。
さらに詳しくは、従来のポリウレタン系粉体塗料用組成
物にくらべて焼付温度が低く、しかも塗膜性能がすぐれ
たポリウレタン系粉体塗料組成物に関する。粉体塗料は
有機溶剤を含有しないため、省資源、省力化、無公害塗
料としてその将来が期待されているが、焼付温度が高い
、童画の平滑性や塗膜性能が不充分といつた問題があり
、適用分野の拡大に制約を受けているのが現状である。
物にくらべて焼付温度が低く、しかも塗膜性能がすぐれ
たポリウレタン系粉体塗料組成物に関する。粉体塗料は
有機溶剤を含有しないため、省資源、省力化、無公害塗
料としてその将来が期待されているが、焼付温度が高い
、童画の平滑性や塗膜性能が不充分といつた問題があり
、適用分野の拡大に制約を受けているのが現状である。
とりわけ、薄い鋼板に塗装する場合、２００℃以上の高
温焼付では鋼板の変形やハンダの溶融につながるため、
焼付温度の低下が強く要望されている。焼付温度を低下
させるためには、硬化反応速度を促進させることが必要
であるが、硬化速度が早過ぎると粉体塗料の溶融時の流
動性が阻害され平滑な童画は得られない。粉体塗料では
、塗料が加熱により溶融し平滑な童画を形成したのちに
硬化反応が進行する必要があり、そのため樹脂、硬化剤
および硬化反応触媒の選択と組合せが重要な要素となる
。中でも、触媒は塗膜形成過程で、塗料の加熱流動と硬
化反応の進行をバランスさせる要素であるからその重要
性は極めて大きい。ブロックされたポリイソシアネート
化合物に有機錫化合物を硬化反応触媒として添加使用す
ることはすでに公知であり、ジアルキル錫ジラウレート
、テトラアルキルジアセチルオキシジスタノキサン、テ
トラアルキルジクロロジスタノキサン、テトラアルキル
錫、ジアルキル錫オキサイドなどが使用されている。
温焼付では鋼板の変形やハンダの溶融につながるため、
焼付温度の低下が強く要望されている。焼付温度を低下
させるためには、硬化反応速度を促進させることが必要
であるが、硬化速度が早過ぎると粉体塗料の溶融時の流
動性が阻害され平滑な童画は得られない。粉体塗料では
、塗料が加熱により溶融し平滑な童画を形成したのちに
硬化反応が進行する必要があり、そのため樹脂、硬化剤
および硬化反応触媒の選択と組合せが重要な要素となる
。中でも、触媒は塗膜形成過程で、塗料の加熱流動と硬
化反応の進行をバランスさせる要素であるからその重要
性は極めて大きい。ブロックされたポリイソシアネート
化合物に有機錫化合物を硬化反応触媒として添加使用す
ることはすでに公知であり、ジアルキル錫ジラウレート
、テトラアルキルジアセチルオキシジスタノキサン、テ
トラアルキルジクロロジスタノキサン、テトラアルキル
錫、ジアルキル錫オキサイドなどが使用されている。
しかし、これらの錫化合物は硬化温度を低下させる効果
はあるものの、童画の平滑性や塗膜の性能が充分である
とはいえず、これらの問題点を解決する触媒の開発が強
く要求されていた。本発明者らは、このような問題を解
決するため鋭意研究を続けた結果、有機錫化合物中に硫
黄原子を導入することにより上記問題点の解決が可能な
ことを見出し本発明に到達した。
はあるものの、童画の平滑性や塗膜の性能が充分である
とはいえず、これらの問題点を解決する触媒の開発が強
く要求されていた。本発明者らは、このような問題を解
決するため鋭意研究を続けた結果、有機錫化合物中に硫
黄原子を導入することにより上記問題点の解決が可能な
ことを見出し本発明に到達した。
即ち本発明・は、水酸基価２０〜２００、軟化点５０〜
１５０℃の水酸基含有有機ポリマー、ブロックされたポ
リイソシアネート化合物および分子中に硫黄原子を含有
する有機錫化合物からなることを特徴とする粉体塗料用
組成物である。本発明に用いられる水酸基含有有機ポリ
マーとしては、水酸基含有ポリエステル、水酸基含有ポ
りエーテル、水酸基含有ポリエステルエーテル、水酸基
含有ポリウレタン、水酸基含有ポリエステルウレタン、
水酸基含有アルキド樹脂、水酸基含有エポキシ樹脂、水
酸基含有ビニルポリマーなどがある。
１５０℃の水酸基含有有機ポリマー、ブロックされたポ
リイソシアネート化合物および分子中に硫黄原子を含有
する有機錫化合物からなることを特徴とする粉体塗料用
組成物である。本発明に用いられる水酸基含有有機ポリ
マーとしては、水酸基含有ポリエステル、水酸基含有ポ
りエーテル、水酸基含有ポリエステルエーテル、水酸基
含有ポリウレタン、水酸基含有ポリエステルウレタン、
水酸基含有アルキド樹脂、水酸基含有エポキシ樹脂、水
酸基含有ビニルポリマーなどがある。
これらの水酸基含有有機ポリマーは、水酸基価２０〜２
００、軟化点５０〜１５０℃である。水酸基が２０〜２
００の範囲を外れると、塗膜性能は充分なものとはなら
ない。また軟化点が５０〜１５０′Ｃの範囲を外れると
粉体塗料としての貯蔵安定性が充分なものとはならず、
また焼付時の流動性も充分なものとはならない。焼付時
の発泡を避けるために酸価はてきるたけ低くすることが
好ましい。本発明におけるブロックされたポリイソシア
ネート化合物とはポリイソシアネート化合物とブロック
化剤との付加化合物である。ポリイソシアネート化合物
としては、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ナ
フタリンジイソシアネート、ベンゼントリイソシアネー
ト、メタフエニレンジイソシアネート、テトラメチレン
ジイソシーアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン
などの芳香族、脂肪族、脂環族、芳香脂肪族ポリイソシ
アネート化合物およびこれらのポリイソシアネート化合
物とポリオール、ポリアミン、水酸基含有アミン、水、
アンモニア、尿素、水酸基含有ポリエーテル、水酸基含
有ポリエステル、水酸基含有ポリウレタンなどと反応し
．て得られる末端イソシアネート基含有化合物あるいは
これらのビユレツト化物、アロフアネート化物などがあ
る。ブロック化剤としては、フェノール、クレゾール、
Ｐ−オキシ安息香酸エステルなどのフェノール類、アセ
チルアセトン、アセト酢ζ酸エステルなどの活性メチレ
ン化合物、アセトオキシム、メチルエチルケトンオキシ
ムなどのオキシム類、Ｅ−カプロラクタムなどのラクタ
ム類、シクロヘキサノール、ｔ−ブチルアルコールなど
のモノアルコール類などのブロック化剤がある。−本発
明に用いられるブロックされたポリイソシアネート化合
物はこれらのポリイソシアネート化合物とブロック化剤
とを通常の方法により反応させて得られるものである。
次に本発明に用いられる分子中に硫黄原子を含有する有
機錫化合物としては、次のような５種のグループに大別
される。
００、軟化点５０〜１５０℃である。水酸基が２０〜２
００の範囲を外れると、塗膜性能は充分なものとはなら
ない。また軟化点が５０〜１５０′Ｃの範囲を外れると
粉体塗料としての貯蔵安定性が充分なものとはならず、
また焼付時の流動性も充分なものとはならない。焼付時
の発泡を避けるために酸価はてきるたけ低くすることが
好ましい。本発明におけるブロックされたポリイソシア
ネート化合物とはポリイソシアネート化合物とブロック
化剤との付加化合物である。ポリイソシアネート化合物
としては、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ナ
フタリンジイソシアネート、ベンゼントリイソシアネー
ト、メタフエニレンジイソシアネート、テトラメチレン
ジイソシーアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン
などの芳香族、脂肪族、脂環族、芳香脂肪族ポリイソシ
アネート化合物およびこれらのポリイソシアネート化合
物とポリオール、ポリアミン、水酸基含有アミン、水、
アンモニア、尿素、水酸基含有ポリエーテル、水酸基含
有ポリエステル、水酸基含有ポリウレタンなどと反応し
．て得られる末端イソシアネート基含有化合物あるいは
これらのビユレツト化物、アロフアネート化物などがあ
る。ブロック化剤としては、フェノール、クレゾール、
Ｐ−オキシ安息香酸エステルなどのフェノール類、アセ
チルアセトン、アセト酢ζ酸エステルなどの活性メチレ
ン化合物、アセトオキシム、メチルエチルケトンオキシ
ムなどのオキシム類、Ｅ−カプロラクタムなどのラクタ
ム類、シクロヘキサノール、ｔ−ブチルアルコールなど
のモノアルコール類などのブロック化剤がある。−本発
明に用いられるブロックされたポリイソシアネート化合
物はこれらのポリイソシアネート化合物とブロック化剤
とを通常の方法により反応させて得られるものである。
次に本発明に用いられる分子中に硫黄原子を含有する有
機錫化合物としては、次のような５種のグループに大別
される。
第１のグループはチオジスタノキサン類であり、一般式
（１）で表わされる化合物である。
（１）で表わされる化合物である。
（式中、Ｒはアルキル基、ビニル基、ベンジル基、フェ
ニル基を、Ｘはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、
アシルオキシ基、フェノキシ基、アルキルメルカプト基
、アルキルオキシカルボメチルメルカプト基を表わし、
ＲおよびＸはそれぞれ同一でもよく、異つていてもよい
。）第２のグループは置換基に−Ｓ一結合を含有するジ
スタノキサン類であり、一般式（■）で表わされる化合
物である。
ニル基を、Ｘはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、
アシルオキシ基、フェノキシ基、アルキルメルカプト基
、アルキルオキシカルボメチルメルカプト基を表わし、
ＲおよびＸはそれぞれ同一でもよく、異つていてもよい
。）第２のグループは置換基に−Ｓ一結合を含有するジ
スタノキサン類であり、一般式（■）で表わされる化合
物である。
（式中、Ｒはアルキル基、ビニル基、ベンジル基、フェ
ニル基、Ｙはアルキルオキシカルボメチルメルカプト基
を表わし、ＲおよびＹはそれぞれ同一でもよく、異つて
いてもよい。
ニル基、Ｙはアルキルオキシカルボメチルメルカプト基
を表わし、ＲおよびＹはそれぞれ同一でもよく、異つて
いてもよい。
）第３のグループは一般式（■）て表わされる環状化合
物である。
物である。
（式中、Ｒはアルキル基、ビニル基、ベンジル基、フェ
ニル基を表わし、同一でもよく、異つていてもよい。
ニル基を表わし、同一でもよく、異つていてもよい。
）第４のグループは一般式（■）で表わされる化合物で
ある。（式中、ｚのうち少なくとも１つはアルキルメル
カプト基、またはアルキルオキシカルボメチルメルカプ
ト基を表わし、残りはアルキル基、フエニル基、ベンジ
ル基を示す。
ある。（式中、ｚのうち少なくとも１つはアルキルメル
カプト基、またはアルキルオキシカルボメチルメルカプ
ト基を表わし、残りはアルキル基、フエニル基、ベンジ
ル基を示す。
）第５のグループは一般式（■）で表わされる環状サル
ファイド類である。
ファイド類である。
（式中、Ｒはアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表
わし、同一でもよく、異つていてもよい。
わし、同一でもよく、異つていてもよい。
）上記した硫黄原子を含有する有機錫化合物の具体例と
しては次のような化合物をあげることができる。
しては次のような化合物をあげることができる。
第１のグループとしては、たとえばテトラーｎ−ブチル
ー１，３−ジクロルーチオジスタノキサン、テトラーｎ
−ブチルー１，３−ジヒドロキシーチオジスタノキサン
、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジエトキシーチオジス
タノキサン、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジベンジル
オキシーチオジスタノキサン、テトラーｎ−ブチルー１
，３ージアセチルオキシーチオジスタノキサン、テトラ
ーｎτブチルー１，３−ジマレイルオキシーチオジスタ
ノキサン、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジー２−エチ
ルヘキシルカルボオキシーチオジスタノキサン、テトラ
ーｎ−ブチルー１，３−ジフエノキシーチオジスタノキ
サン、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジラウリルメルカ
プトーチオジスタノキサン、テトラーｎ−ブチルー１，
３−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボメチルメル
カプト）−チオジスタノキサンおよびこれらのアルキル
置換基がｎ−オクチルである化合物などがある。
ー１，３−ジクロルーチオジスタノキサン、テトラーｎ
−ブチルー１，３−ジヒドロキシーチオジスタノキサン
、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジエトキシーチオジス
タノキサン、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジベンジル
オキシーチオジスタノキサン、テトラーｎ−ブチルー１
，３ージアセチルオキシーチオジスタノキサン、テトラ
ーｎτブチルー１，３−ジマレイルオキシーチオジスタ
ノキサン、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジー２−エチ
ルヘキシルカルボオキシーチオジスタノキサン、テトラ
ーｎ−ブチルー１，３−ジフエノキシーチオジスタノキ
サン、テトラーｎ−ブチルー１，３−ジラウリルメルカ
プトーチオジスタノキサン、テトラーｎ−ブチルー１，
３−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボメチルメル
カプト）−チオジスタノキサンおよびこれらのアルキル
置換基がｎ−オクチルである化合物などがある。
第２のグループとしては、たとえばテトラーｎ−ブチル
ー１，３−ジラウリルメルカプトージスタノキサン、テ
トラーｎ−ブチルー１，３−ビス（２−エチルヘキシル
オキシカルボメチルメルカプト）−ジスタノキサンおよ
びこれらのアルキル置換基がｎ−オクチルである化合物
などがある。
ー１，３−ジラウリルメルカプトージスタノキサン、テ
トラーｎ−ブチルー１，３−ビス（２−エチルヘキシル
オキシカルボメチルメルカプト）−ジスタノキサンおよ
びこれらのアルキル置換基がｎ−オクチルである化合物
などがある。
第３のグループとしては、ジーｎ−ブチルー〔（０，Ｓ
）エチレンオキシチオ〕錫、ジーｎ−オクチルー〔（０
，Ｓ）エチレンオキシチオ〕錫などがある。第４のグル
ープとしては、ｎ−ブチルートリラウリルメルカプト錫
、ジーｎ−ブチルージラウリルメルカプト錫、テトララ
ウリルメルカプト錫、ジーｎ−ブチルービス（２−エチ
ルヘキシルオキシカルボメチルメルカプト）錫、および
これらのアルキル置換基がｎ−オクチルである化合物な
どがある。
）エチレンオキシチオ〕錫、ジーｎ−オクチルー〔（０
，Ｓ）エチレンオキシチオ〕錫などがある。第４のグル
ープとしては、ｎ−ブチルートリラウリルメルカプト錫
、ジーｎ−ブチルージラウリルメルカプト錫、テトララ
ウリルメルカプト錫、ジーｎ−ブチルービス（２−エチ
ルヘキシルオキシカルボメチルメルカプト）錫、および
これらのアルキル置換基がｎ−オクチルである化合物な
どがある。
第５のグループとしては、一般式（■）−においてＲ＝
ｎ−ブチル、ｍ＝３およびＲ＝ｎ−オクチル、ｍ＝３の
環状化合物などがある。
ｎ−ブチル、ｍ＝３およびＲ＝ｎ−オクチル、ｍ＝３の
環状化合物などがある。
本発明に用いられる分子中に硫黄原子を含有する有機錫
化合物は上記した化合物に限定されるものではない。
化合物は上記した化合物に限定されるものではない。
これらの化合物は２種以上併用することができる。本発
明における水酸基含有有機ポリマー囚、ブロックされた
ポリイソシアネート化合物（Ｂ）および分子中に硫黄原
子を含有する有機錫化合物（Ｃ）の配合割合はＣＡ）：
（Ｂ）：（Ｃ）＝１００：１０〜５０：０．０１〜５．
０（重量部）が好適である。
明における水酸基含有有機ポリマー囚、ブロックされた
ポリイソシアネート化合物（Ｂ）および分子中に硫黄原
子を含有する有機錫化合物（Ｃ）の配合割合はＣＡ）：
（Ｂ）：（Ｃ）＝１００：１０〜５０：０．０１〜５．
０（重量部）が好適である。
配合割合は目的に応じて自由に選択できる。上記３成分
は、必要によりさらにレベリング剤、耐候剤、顔料など
の公知の添加剤を配合して、８０〜１４０℃の温度で溶
融混合し冷却固化後粉砕して粉体塗料として使用される
。本発明の粉体塗料用組成物は従来の有機錫化合物を硬
化反応触媒として配合された粉体塗料にくらべて塗面の
平滑性と塗膜の性能がすぐれるばかりでなく、より低温
での焼付が可能であり、貯蔵安定性にもすぐれている。
は、必要によりさらにレベリング剤、耐候剤、顔料など
の公知の添加剤を配合して、８０〜１４０℃の温度で溶
融混合し冷却固化後粉砕して粉体塗料として使用される
。本発明の粉体塗料用組成物は従来の有機錫化合物を硬
化反応触媒として配合された粉体塗料にくらべて塗面の
平滑性と塗膜の性能がすぐれるばかりでなく、より低温
での焼付が可能であり、貯蔵安定性にもすぐれている。
以下に実施例によつて本発明を説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例中、単に部とあるのは重量部を示す。
軟化点は全自動融点測定装置（ＭＥＴＴＬＥＲ社製、．
ＭＯＤＥＬＦＰ−１）を使用して測定し、分子量はクロ
ロホルムを溶媒として分子量測定装置（日立製作所製、
１１５形）を使用して測定した。塗膜の平滑性、外観は
目視判定した。エリクセン値はＪＩＳＺ２２４７、デュ
ポン衝撃値（１１２２、７１Ｋｇ）はＪＩＳＫ５４ＯＯ
に従つて測定した。耐水性はＮＤＳ−Ｋ−２８０１に準
拠したヒユーミデイテイー・キャビネット（東洋精機製
作所製）を使用し、５０℃、湿度９８％以上の条件下で
１００時間放置後、ＡＳＴＭＤ３３５９に従つたゴバン
目試験により測定した。製造例１ 温度計、攪拌機および部分還流式冷却器を取り付けた反
応容器にジメチルテレフタレート１３５８部、ジメチル
イソフタレート５８？、ネオペンチルグリコール９３６
部、エチレングリコール６８４部、トリメチロールプロ
パン１２１部および酢酸亜鉛０．９部を仕込み、徐々に
昇温したのち２２０℃て約３時間反応させた。
ＭＯＤＥＬＦＰ−１）を使用して測定し、分子量はクロ
ロホルムを溶媒として分子量測定装置（日立製作所製、
１１５形）を使用して測定した。塗膜の平滑性、外観は
目視判定した。エリクセン値はＪＩＳＺ２２４７、デュ
ポン衝撃値（１１２２、７１Ｋｇ）はＪＩＳＫ５４ＯＯ
に従つて測定した。耐水性はＮＤＳ−Ｋ−２８０１に準
拠したヒユーミデイテイー・キャビネット（東洋精機製
作所製）を使用し、５０℃、湿度９８％以上の条件下で
１００時間放置後、ＡＳＴＭＤ３３５９に従つたゴバン
目試験により測定した。製造例１ 温度計、攪拌機および部分還流式冷却器を取り付けた反
応容器にジメチルテレフタレート１３５８部、ジメチル
イソフタレート５８？、ネオペンチルグリコール９３６
部、エチレングリコール６８４部、トリメチロールプロ
パン１２１部および酢酸亜鉛０．９部を仕込み、徐々に
昇温したのち２２０℃て約３時間反応させた。
次いで、２５０℃まで昇温し、反応系を徐々に減圧した
のち１〜５ＴｎＨｇで約１時間反応させて水酸基含有ポ
リエステル（Ａ−１）を得た（水酸基価関、軟化点７０
℃）。同様の手順により第１表に示される水酸基含有ポ
リエステルを得た。
のち１〜５ＴｎＨｇで約１時間反応させて水酸基含有ポ
リエステル（Ａ−１）を得た（水酸基価関、軟化点７０
℃）。同様の手順により第１表に示される水酸基含有ポ
リエステルを得た。
製造例２
温度計、攪拌機および冷却器を取り付けた反応容器に゛
キシレン１０００部、ｎ−ブチルアルコール３（１）部
、メチルメタクリレート３娼、スチレン６００部、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート２００部、２−エチル
ヘキシルメタクリレート１５娼、ラウリルメルカプタン
５部およびベンゾイルパーオキサイドｗ部を仕込み、９
０℃で約１（ロ）間反応させたのち溶剤を減圧下で留去
し水酸基含有ビニルポリマー（Ａ−４）を得た（水酸基
価関、軟化点６５℃）。
キシレン１０００部、ｎ−ブチルアルコール３（１）部
、メチルメタクリレート３娼、スチレン６００部、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート２００部、２−エチル
ヘキシルメタクリレート１５娼、ラウリルメルカプタン
５部およびベンゾイルパーオキサイドｗ部を仕込み、９
０℃で約１（ロ）間反応させたのち溶剤を減圧下で留去
し水酸基含有ビニルポリマー（Ａ−４）を得た（水酸基
価関、軟化点６５℃）。
製造例３
温度計、攪拌機および冷却器を取り付けた反応容器にイ
ソホロンジイソシアネート４４４部、エチレングリコー
ル６７！Ｗ）を仕込み、反応温度１００℃以下で約３時
間反応させたのち反応系にＥ−カプロラクタム２２６部
を加え、１３０℃で約３時間反応させてブロックされた
イソシアネート化合物（Ｂ−１）を得た（分子量７３２
、残存ＮＣＯ％く１）。
ソホロンジイソシアネート４４４部、エチレングリコー
ル６７！Ｗ）を仕込み、反応温度１００℃以下で約３時
間反応させたのち反応系にＥ−カプロラクタム２２６部
を加え、１３０℃で約３時間反応させてブロックされた
イソシアネート化合物（Ｂ−１）を得た（分子量７３２
、残存ＮＣＯ％く１）。
同様な手順で１，３−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサ７謔８部、エチレングリコール６５およびｍ
−クレゾール２１６部を用いてブロックされたイソシア
ネート化合物（Ｂ−２）を得た（分子量６６６．残存Ｎ
ＣＯ％く１．５）。実施例１〜８水酸基含有ポリエステ
ル（Ａ−１）１０００ｍ１ブロックされたイソシアネー
ト化合物（Ｂ−１）２加部、ジーｎ−ブチルージラウリ
ルメルカプト錫（Ｓ−１）６．４部（錫原子として１．
２部）、ルチル型酸化チタン４（１）部、ポリフロー（
共栄社油脂製）６部およびベンゾイン５部をヘンシエル
・ミキサーを使用して粉砕混合したのち、ウエルナー２
軸押出機を使用して１１０〜１３０℃で溶融混合し、冷
却固化後、微粉砕機を使用して粉砕した。
クロヘキサ７謔８部、エチレングリコール６５およびｍ
−クレゾール２１６部を用いてブロックされたイソシア
ネート化合物（Ｂ−２）を得た（分子量６６６．残存Ｎ
ＣＯ％く１．５）。実施例１〜８水酸基含有ポリエステ
ル（Ａ−１）１０００ｍ１ブロックされたイソシアネー
ト化合物（Ｂ−１）２加部、ジーｎ−ブチルージラウリ
ルメルカプト錫（Ｓ−１）６．４部（錫原子として１．
２部）、ルチル型酸化チタン４（１）部、ポリフロー（
共栄社油脂製）６部およびベンゾイン５部をヘンシエル
・ミキサーを使用して粉砕混合したのち、ウエルナー２
軸押出機を使用して１１０〜１３０℃で溶融混合し、冷
却固化後、微粉砕機を使用して粉砕した。
粉砕物のうち１００メッシュ通過粉末を静電粉体塗装機
（ランズバーク社製、−９０ＫＶ）を使用して軟鋼板上
に膜厚が５０〜７０ｐになるように塗装したのち１８０
℃で２紛間焼付を行つた。得られた塗膜の性能を第３表
に示す。
（ランズバーク社製、−９０ＫＶ）を使用して軟鋼板上
に膜厚が５０〜７０ｐになるように塗装したのち１８０
℃で２紛間焼付を行つた。得られた塗膜の性能を第３表
に示す。
種々の水酸基含有ポリエステル（Ａ−１〜Ａ〜３）、水
酸基含有ビニルポリマー（Ａ−４）、ブロックされたイ
ソシアネート化合物（Ｂ−１、Ｂ−２）および分子中に
硫黄原子を含有する有機錫化合物を第２表に示される配
合割合で用いる以外は上記した実施例１と同様の方法に
より塗料化、塗装および焼付を行つた。
酸基含有ビニルポリマー（Ａ−４）、ブロックされたイ
ソシアネート化合物（Ｂ−１、Ｂ−２）および分子中に
硫黄原子を含有する有機錫化合物を第２表に示される配
合割合で用いる以外は上記した実施例１と同様の方法に
より塗料化、塗装および焼付を行つた。
得られた塗膜の性能を第３表に示す。比較例１〜４
水酸基含有ポリエステルあるいは水酸基含有ビニルポリ
マー、ブロックされたイソシアネート化合物および有機
錫化合物を第４表に示される配合割合で用いる以外は実
施例１と同様の方法により塗料化、塗装および焼付を行
つた。
マー、ブロックされたイソシアネート化合物および有機
錫化合物を第４表に示される配合割合で用いる以外は実
施例１と同様の方法により塗料化、塗装および焼付を行
つた。
得られた塗膜の性能を第５表に示す。第３表および第５
表から明らかなように、本発明の分子中に硫黄原子を含
有する有機錫化合物を配合した塗膜の性能は外観平滑性
、エリクセン値、衝撃値および耐水性において非常にす
ぐれている。
表から明らかなように、本発明の分子中に硫黄原子を含
有する有機錫化合物を配合した塗膜の性能は外観平滑性
、エリクセン値、衝撃値および耐水性において非常にす
ぐれている。
一方、公知の有機錫化合物を配合した塗膜の性能はバラ
ンスに欠け、特に耐水性が極めて不良である。実施例９
〜１２ 水酸基含有ポリエステル（Ａ−２）、ブロックされたイ
ソシアネート化合物（Ｂ−１）および分子中に硫黄原子
を含有する有機錫化合物を第６表に示される配合割合で
用いる以外は実施例１と同様の方法により塗料化、塗装
したのち第７表に示される焼付条件で焼付けた。
ンスに欠け、特に耐水性が極めて不良である。実施例９
〜１２ 水酸基含有ポリエステル（Ａ−２）、ブロックされたイ
ソシアネート化合物（Ｂ−１）および分子中に硫黄原子
を含有する有機錫化合物を第６表に示される配合割合で
用いる以外は実施例１と同様の方法により塗料化、塗装
したのち第７表に示される焼付条件で焼付けた。
Claims (1)
- １ 水酸基価２０〜２００、軟化点５０〜１５０℃の水
酸基含有有機ポリマー、ブロックされたポリイソシアネ
ート化合物および分子中に硫黄原子を含有する有機錫化
合物からなることを特徴とする粉体塗料用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52053941A JPS6058267B2 (ja) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | 粉体塗料用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52053941A JPS6058267B2 (ja) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | 粉体塗料用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53138435A JPS53138435A (en) | 1978-12-02 |
| JPS6058267B2 true JPS6058267B2 (ja) | 1985-12-19 |
Family
ID=12956746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52053941A Expired JPS6058267B2 (ja) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | 粉体塗料用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058267B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6227057A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-05 | Trinity Ind Corp | 静電塗布装置 |
| JPH03505061A (ja) * | 1988-06-17 | 1991-11-07 | エービービー・インダストリー株式会社 | 蠕動電圧閉塞装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3044106A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-09-03 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd., Osaka | Verfahren zur herstellung von polyurethanen |
| JPH04100208U (ja) * | 1991-02-12 | 1992-08-31 |
-
1977
- 1977-05-10 JP JP52053941A patent/JPS6058267B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6227057A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-05 | Trinity Ind Corp | 静電塗布装置 |
| JPH03505061A (ja) * | 1988-06-17 | 1991-11-07 | エービービー・インダストリー株式会社 | 蠕動電圧閉塞装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53138435A (en) | 1978-12-02 |
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