JPS6057480B2 - ネオペンチルポリオ−ルエステルを基油とする内燃機関用潤滑剤 - Google Patents
ネオペンチルポリオ−ルエステルを基油とする内燃機関用潤滑剤Info
- Publication number
- JPS6057480B2 JPS6057480B2 JP52129766A JP12976677A JPS6057480B2 JP S6057480 B2 JPS6057480 B2 JP S6057480B2 JP 52129766 A JP52129766 A JP 52129766A JP 12976677 A JP12976677 A JP 12976677A JP S6057480 B2 JPS6057480 B2 JP S6057480B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- neopentyl polyol
- saturated fatty
- acid
- polyol ester
- lubricant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はネオペンチルポリオールと二種類の構造の脂肪
酸を特定の比率で含有する混合脂肪酸とのエステルを基
油とする内燃機関用潤滑剤に関する。
酸を特定の比率で含有する混合脂肪酸とのエステルを基
油とする内燃機関用潤滑剤に関する。
近年、内燃機関用潤滑剤、とくに自動車エンジン用潤滑
剤として、ポリアルキレングリコール、ポリオレフィン
、エステル等の合成潤滑油が積極的に開発されている。
剤として、ポリアルキレングリコール、ポリオレフィン
、エステル等の合成潤滑油が積極的に開発されている。
自動車エンジン用潤滑剤の基油に必要な性質としては、
ロングライフの点から高温酸化安定性が良好なことと低
揮発性であること、また寒冷地あるいは冬期における低
温始動性の点から低温流動・性が良好なこと、さらにス
タート時と走行中に到達する最大温度においてもすぐれ
た潤滑性を示すような良好な温度一粘度特性（粘度指数
の高いこと）が必要である。エステルのうちでも、ネオ
ペンチルポリオールの脂肪酸エステルは航空機用ガスタ
ービンエンジンの潤滑剤としてよく知られている。
ロングライフの点から高温酸化安定性が良好なことと低
揮発性であること、また寒冷地あるいは冬期における低
温始動性の点から低温流動・性が良好なこと、さらにス
タート時と走行中に到達する最大温度においてもすぐれ
た潤滑性を示すような良好な温度一粘度特性（粘度指数
の高いこと）が必要である。エステルのうちでも、ネオ
ペンチルポリオールの脂肪酸エステルは航空機用ガスタ
ービンエンジンの潤滑剤としてよく知られている。
このネオペンチルポリオールエステルは熱安定性および
酸化安定性に関して通常のエステルよりも非常に優れて
いることが大きな特徴である。しかしながら、ネオペン
チルポリオールエステルも低温流動性と低揮発性と高い
粘度指数の三つの条件を同時に満足させることはきわめ
て困難であつた。
酸化安定性に関して通常のエステルよりも非常に優れて
いることが大きな特徴である。しかしながら、ネオペン
チルポリオールエステルも低温流動性と低揮発性と高い
粘度指数の三つの条件を同時に満足させることはきわめ
て困難であつた。
低温流動性である低分子量飽和脂肪酸のネオペンチルポ
リオールエステルは揮発性が大きく、低揮発性である高
分子量飽和脂肪酸のネオペンチルポリオールエステルは
低温流動性が悪い。また、中鎖分枝飽和脂肪酸のネオペ
ンチルポリオールエステルは低温流動性は若干改善され
るが、揮発性と粘度指数が悪い。本発明者らは鋭意研究
の結果、二種類の構造の脂肪酸を特定の比率で含有する
混合脂肪酸のネオペンチルポリオールエステルが、すぐ
れた熱安定性と酸化安定性を維持するとともに、低温流
動性（流動点−４０℃以下）と低揮発性（引火点２４０
℃以上）にすぐれ、しかも高い粘度指数（１４０以上）
をもつことを見出し、本発明を完成した。
リオールエステルは揮発性が大きく、低揮発性である高
分子量飽和脂肪酸のネオペンチルポリオールエステルは
低温流動性が悪い。また、中鎖分枝飽和脂肪酸のネオペ
ンチルポリオールエステルは低温流動性は若干改善され
るが、揮発性と粘度指数が悪い。本発明者らは鋭意研究
の結果、二種類の構造の脂肪酸を特定の比率で含有する
混合脂肪酸のネオペンチルポリオールエステルが、すぐ
れた熱安定性と酸化安定性を維持するとともに、低温流
動性（流動点−４０℃以下）と低揮発性（引火点２４０
℃以上）にすぐれ、しかも高い粘度指数（１４０以上）
をもつことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、ネオペンチルポリオールと脂肪酸と
のエステルにおいて、脂肪酸がが（ａ）炭素数１４ない
し２０の分枝飽和脂肪酸（α一分枝飽和脂肪酸を除く）
と（ｂ）炭素数４ないし１８の直鎖飽和脂肪酸との混合
物であり、（ａ）と（ｂ）とのモル比が０．０２ないし
２：１であるネオペンチルポリオールエステルを基油と
する内燃機関用潤滑剤てある。
のエステルにおいて、脂肪酸がが（ａ）炭素数１４ない
し２０の分枝飽和脂肪酸（α一分枝飽和脂肪酸を除く）
と（ｂ）炭素数４ないし１８の直鎖飽和脂肪酸との混合
物であり、（ａ）と（ｂ）とのモル比が０．０２ないし
２：１であるネオペンチルポリオールエステルを基油と
する内燃機関用潤滑剤てある。
分枝飽和脂酸において、炭素数が１３以下の場合は揮発
性が大きくなり、炭素数が２１以上の場合は粘度が高く
なりすぎる。また、直鎖飽和脂肪酸において、炭素数３
以下の場合は揮発性が大きくなり、炭素数が１９以上の
場合は流動性が低下する。（ａ）と（ｂ）とのモル比は
、０．０２：１未満の場合は流動性が低下し、２：１を
こえる場合は粘度指数が低下する。ネオペンチルポリオ
ールとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルエタン、トリメチーロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール等がある。
性が大きくなり、炭素数が２１以上の場合は粘度が高く
なりすぎる。また、直鎖飽和脂肪酸において、炭素数３
以下の場合は揮発性が大きくなり、炭素数が１９以上の
場合は流動性が低下する。（ａ）と（ｂ）とのモル比は
、０．０２：１未満の場合は流動性が低下し、２：１を
こえる場合は粘度指数が低下する。ネオペンチルポリオ
ールとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルエタン、トリメチーロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール等がある。
分枝飽和脂肪酸としてはα位に分枝をもたない脂肪酸が
用いられ、オレイン酸やリノール酸を原料として重合脂
肪酸を製造する際の副生物を水素一化して得られる脂肪
酸のうち、炭素数１４ないし２０の分枝飽和脂肪酸でイ
ソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸
、イソアラキン酸等がある。
用いられ、オレイン酸やリノール酸を原料として重合脂
肪酸を製造する際の副生物を水素一化して得られる脂肪
酸のうち、炭素数１４ないし２０の分枝飽和脂肪酸でイ
ソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸
、イソアラキン酸等がある。
直鎖飽和脂肪酸としては、天然油脂から得られ・る脂肪
酸や合成により得られる脂肪酸のうち炭素数が４ないし
１８の直鎖飽和脂肪酸で、酪酸、ヴアレリアン酸、力フ
ロン酸、工ナンド酸、力フリル酸、ペラルゴン酸、力プ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸等である。
酸や合成により得られる脂肪酸のうち炭素数が４ないし
１８の直鎖飽和脂肪酸で、酪酸、ヴアレリアン酸、力フ
ロン酸、工ナンド酸、力フリル酸、ペラルゴン酸、力プ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸等である。
これらのネオペンチルポリオール、分枝飽和脂肪酸（α
一分枝飽和脂肪酸を除く）および直鎖飽和脂肪酸は、そ
れぞれ１種または２種以上の混合物としてエステル化反
応に用いられ、通常のエステル化反応やエステル交換反
応によつて本発明のネオペンチルポリオールエステルを
製造する。
一分枝飽和脂肪酸を除く）および直鎖飽和脂肪酸は、そ
れぞれ１種または２種以上の混合物としてエステル化反
応に用いられ、通常のエステル化反応やエステル交換反
応によつて本発明のネオペンチルポリオールエステルを
製造する。
本発明のネオペンチルポリオールエステルは）閏Ｌ滑剤
の基油として用いられ、鉱油や他の合成潤滑油を添加し
てもよく、さらに通常使用される潤滑油添加剤を添加す
ることもできる。本発明の潤滑剤は、内燃機関用潤滑剤
のほか作動油、ギヤー油、冷凍機油およびその他工業用
潤滑油として使用できる。
の基油として用いられ、鉱油や他の合成潤滑油を添加し
てもよく、さらに通常使用される潤滑油添加剤を添加す
ることもできる。本発明の潤滑剤は、内燃機関用潤滑剤
のほか作動油、ギヤー油、冷凍機油およびその他工業用
潤滑油として使用できる。
つぎに本発明を実施例により説明する。
実施例１
１ｅの四ツロフラスコに、攪拌棒、窒素吹き込み管、温
度計、および冷却器付の検水器を取りつけた。
度計、および冷却器付の検水器を取りつけた。
トリメチロールプロパン１３４．２ｆ！（１モル）とイ
ソステアリン酸（米国エメリリー社製品：エメリー８７
１）８５．４ｙ（０．３モル）を前記フラスコにとり、
窒素気流下、２４０℃で３時間エステル化反応を行うと
、反応混合物の酸価は１以下になつた。
ソステアリン酸（米国エメリリー社製品：エメリー８７
１）８５．４ｙ（０．３モル）を前記フラスコにとり、
窒素気流下、２４０℃で３時間エステル化反応を行うと
、反応混合物の酸価は１以下になつた。
さらに力フリル酸４３２．６ｆ（３モル）を加て２４０
℃で６時間エステル化反応を行うと、酸価２８．１に゛
なつた。つづいて、同温度で窒素の流量を増して力フリ
ル酸を留去すると、酸価は３．０に低下した。つぎにカ
セイソーダ水溶液を用いて８０゜Ｃて脱酸を行い、さら
に水洗を行つて酸価０．０５の精製されたネオペンチル
ポリオールエステルＮＯ．ｌを得た。以下、同様に反応
を行つて表１のネオペンチルポリオールエステルＮＯ．
２〜ＮＯ．７を得た。表１に、従来知られているネオペ
ンチルポリオールエステルＮＯ．８〜ＮＯ．ｌ６ととも
に、動粘度（ＪＩＳＫ−２２８３）、粘度指数（同Ｋ−
２２８４Ｂ法）、流動点（同Ｋ−２２６９）および引火
点（同Ｋ一２２７４）について示す。また、表２に本発
明のネオペンチルポリオールエステルＮＯ．ｌ〜ＮＯ．
７の屈折率と比重を示す。
℃で６時間エステル化反応を行うと、酸価２８．１に゛
なつた。つづいて、同温度で窒素の流量を増して力フリ
ル酸を留去すると、酸価は３．０に低下した。つぎにカ
セイソーダ水溶液を用いて８０゜Ｃて脱酸を行い、さら
に水洗を行つて酸価０．０５の精製されたネオペンチル
ポリオールエステルＮＯ．ｌを得た。以下、同様に反応
を行つて表１のネオペンチルポリオールエステルＮＯ．
２〜ＮＯ．７を得た。表１に、従来知られているネオペ
ンチルポリオールエステルＮＯ．８〜ＮＯ．ｌ６ととも
に、動粘度（ＪＩＳＫ−２２８３）、粘度指数（同Ｋ−
２２８４Ｂ法）、流動点（同Ｋ−２２６９）および引火
点（同Ｋ一２２７４）について示す。また、表２に本発
明のネオペンチルポリオールエステルＮＯ．ｌ〜ＮＯ．
７の屈折率と比重を示す。
図１には本発明のネオペンチルポリオールエステルＮＯ
．２の赤外線吸収スペクトル図を、図２には同化合物の
核磁気共鳴吸収スペクトル図を示表１から明らかなよう
に、本発明のネオペンチルポリオールは粘度指数、流動
点および引火点において、従来品に見られない特性を有
する。すなわち、エステルの低温特性を示す流動点はす
べて一４０℃以下であり、かつ揮発性の一つのめやすと
なる引火点は２４０℃以上である。さらに、温度一粘度
特性を示す粘度指数は１４０以上で、きわめて良好であ
る。実施例２ 表１のネオペンチルポリオールエステルについて熱安定
性試験（ＪｌＳＫ−２５４暉拠）を行つた。
．２の赤外線吸収スペクトル図を、図２には同化合物の
核磁気共鳴吸収スペクトル図を示表１から明らかなよう
に、本発明のネオペンチルポリオールは粘度指数、流動
点および引火点において、従来品に見られない特性を有
する。すなわち、エステルの低温特性を示す流動点はす
べて一４０℃以下であり、かつ揮発性の一つのめやすと
なる引火点は２４０℃以上である。さらに、温度一粘度
特性を示す粘度指数は１４０以上で、きわめて良好であ
る。実施例２ 表１のネオペンチルポリオールエステルについて熱安定
性試験（ＪｌＳＫ−２５４暉拠）を行つた。
すなわち、直径５５順、高さ６９ｍのビーカーに試料２
０Ｖを精秤し、ターンテーブルを備えた乾燥機中、１７
０℃で２楊間加熱した。試験後の重量減、および全酸価
（ＪＩＳＫ−２５０１）の結果を表２に示す。
０Ｖを精秤し、ターンテーブルを備えた乾燥機中、１７
０℃で２楊間加熱した。試験後の重量減、および全酸価
（ＪＩＳＫ−２５０１）の結果を表２に示す。
本発明のネオペンチルポリオールエステルは、従来品に
比較して重量減はほぼ同等であるが、全酸価は小さくて
熱安定性にすぐれていることがわかる。
比較して重量減はほぼ同等であるが、全酸価は小さくて
熱安定性にすぐれていることがわかる。
図１は本発明のネオペンチルポリオールエステルＮＯ．
２の赤外線吸収スペクトル図、図２は同化合物の核磁気
共鳴吸収スペクトル図である。
２の赤外線吸収スペクトル図、図２は同化合物の核磁気
共鳴吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ネオペンチルポリオールと脂肪酸とのエステルにお
いて、脂肪酸が（ａ）炭素数１４ないし２０の分枝飽和
脂肪酸（α−分枝飽和脂肪酸を除く）と（ｂ）炭素数４
ないし１８の直鎖飽和脂肪酸との混合物であり、（ａ）
と（ｂ）とのモル比が０．０２ないし２：１であるネオ
ペンチルポリオールエステルを基油とする内燃機関用潤
滑剤。 ２（ａ）と（ｂ）とのモル比が０．０５ないし０．５：
１である特許請求の範囲第１項記載の潤滑剤。 ３ ネオペンチルポリオールがトリメチロールプロパン
またはペンタエリスリトールである特許請求の範囲第１
項または第２項記載の潤滑剤。 ４ 分枝飽和脂肪酸（α−分枝飽和脂肪酸を除く）がイ
ソステアリン酸である特許請求の範囲第１項、第２項ま
たは第３項記載の潤滑剤。 ５ 直鎖飽和脂肪酸が炭素数６ないし１４である特許請
求の範囲第１項、第２項、第３項または第４項記載の潤
滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52129766A JPS6057480B2 (ja) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | ネオペンチルポリオ−ルエステルを基油とする内燃機関用潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52129766A JPS6057480B2 (ja) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | ネオペンチルポリオ−ルエステルを基油とする内燃機関用潤滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5464264A JPS5464264A (en) | 1979-05-23 |
| JPS6057480B2 true JPS6057480B2 (ja) | 1985-12-14 |
Family
ID=15017666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52129766A Expired JPS6057480B2 (ja) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | ネオペンチルポリオ−ルエステルを基油とする内燃機関用潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6057480B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456597A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-03 | Nec Corp | Information card |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5782343A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of dipentaerythritol ester mixture |
| NL8102759A (nl) * | 1981-06-09 | 1983-01-03 | Unilever Nv | Estersmeermiddelen. |
| JPS5968397A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-18 | Cosmo Co Ltd | リヤアクスル用ギヤ油組成物 |
| JPS62592A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高粘度冷凍機油 |
| DK0802962T3 (da) * | 1994-12-08 | 2002-06-17 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Anvendelse af et bionedbrydeligt forgrenet syntetisk esterbasismateriale i en totakts-motorolie for at reducere produktionen af røg i luftkølede totaktsmotorer |
| JP2002020774A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Japan Energy Corp | ディーゼルエンジン用潤滑油組成物 |
| JP2006265494A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
| JP5507932B2 (ja) * | 2009-09-07 | 2014-05-28 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 超省燃費エンジン油組成物 |
| FR3053697B1 (fr) * | 2016-07-07 | 2019-08-16 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour moteur a gaz |
| FR3063727B1 (fr) * | 2017-03-10 | 2019-04-19 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour engrenage |
| JP7107741B2 (ja) * | 2018-05-18 | 2022-07-27 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | タービン油組成物 |
-
1977
- 1977-10-31 JP JP52129766A patent/JPS6057480B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456597A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-03 | Nec Corp | Information card |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5464264A (en) | 1979-05-23 |
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