JPS6054930B2 - 抗腫瘍剤 - Google Patents
抗腫瘍剤Info
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- JPS6054930B2 JPS6054930B2 JP10370378A JP10370378A JPS6054930B2 JP S6054930 B2 JPS6054930 B2 JP S6054930B2 JP 10370378 A JP10370378 A JP 10370378A JP 10370378 A JP10370378 A JP 10370378A JP S6054930 B2 JPS6054930 B2 JP S6054930B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規抗腫瘍剤に関し、更に詳しくは下記一般式
〔１〕で示される新規ニトロソウレア化合物を有効成分
とする抗腫瘍剤に関するものである。
〔１〕で示される新規ニトロソウレア化合物を有効成分
とする抗腫瘍剤に関するものである。
（但し、上記式中Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数３〜５のアルケニル基または炭素数３〜５のアルキ
ニル基を表わし、Ｒ２はＤ−グルコピラノシル基、Ｄ−
ガラクトピラノシル基、Ｄ−マンノピラノシル基、Ｄ−
キシロピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル基、０−
α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピ
ラノシル基または式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ＮＣＨ２ＯＨ
で示される基を表わし、かつｎは０もしくは１〜４の整
数を表わす。
素数３〜５のアルケニル基または炭素数３〜５のアルキ
ニル基を表わし、Ｒ２はＤ−グルコピラノシル基、Ｄ−
ガラクトピラノシル基、Ｄ−マンノピラノシル基、Ｄ−
キシロピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル基、０−
α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピ
ラノシル基または式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ＮＣＨ２ＯＨ
で示される基を表わし、かつｎは０もしくは１〜４の整
数を表わす。
）単糖類の（Ｎ−クロロエチルカルバモイル）ーアミノ
体を亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸アルカリ金属塩で
ニトロソ化することにより単糖類の（Ｎ′−クロロエチ
ルーＮ５−ニトロソカルバモイル）アミノ誘導体を合成
しうることは既に知られており（特開昭５１−１０８０
４３．特開昭５１−２６８７６および特開昭５１−５２
１２８０）、またこれらの特許出願には更に１−（２−
クロロエチル）−１−ニトロソー３−Ｄ−マンノピラノ
シルウレアおよび１−（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−Ｄーグルコピラノシルウレア（後者の化合物
は以後単に゜゜ＧＡＮＵ゛と略称する。
体を亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸アルカリ金属塩で
ニトロソ化することにより単糖類の（Ｎ′−クロロエチ
ルーＮ５−ニトロソカルバモイル）アミノ誘導体を合成
しうることは既に知られており（特開昭５１−１０８０
４３．特開昭５１−２６８７６および特開昭５１−５２
１２８０）、またこれらの特許出願には更に１−（２−
クロロエチル）−１−ニトロソー３−Ｄ−マンノピラノ
シルウレアおよび１−（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−Ｄーグルコピラノシルウレア（後者の化合物
は以後単に゜゜ＧＡＮＵ゛と略称する。
）がリンパ性白血病一細胞を腹腔内移植したマウスに対
し延命効果を示すことが明らかにされている。さらにま
た、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−Ｄ
ーラクトシルウレアおよび１−（２−クロロエチル）−
１−ニトロソー３−Ｄ−マルトシルウレアーが相当する
二糖類の（Ｎ−クロロエチルカルバモイル）アミノ体か
ら上記と同様の方法で合成出来かつ抗白血病作用を示す
ことも知られている。（特開昭５１−１４１８１５）こ
れに対し本発明者らは種々研究を重ねた結果、前記新規
ニトロソウレア化合物〔１〕が低毒性でかつ強力な制ガ
ン作用と抗白血病作用を示すこと、さらに温血動物の悪
性腫瘍細胞の増殖抑制に有用であることを見い出した。
し延命効果を示すことが明らかにされている。さらにま
た、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−Ｄ
ーラクトシルウレアおよび１−（２−クロロエチル）−
１−ニトロソー３−Ｄ−マルトシルウレアーが相当する
二糖類の（Ｎ−クロロエチルカルバモイル）アミノ体か
ら上記と同様の方法で合成出来かつ抗白血病作用を示す
ことも知られている。（特開昭５１−１４１８１５）こ
れに対し本発明者らは種々研究を重ねた結果、前記新規
ニトロソウレア化合物〔１〕が低毒性でかつ強力な制ガ
ン作用と抗白血病作用を示すこと、さらに温血動物の悪
性腫瘍細胞の増殖抑制に有用であることを見い出した。
例えば白血病Ｌ−１２Ｗ細胞を腹腔内移植したマウスに
各検体を５日間腹腔内に連続投与して抗白血病作用を判
定した場合、本発明に係る１−（２−クロロエチル）−
１−ニトロソー３−イソブチ）ルー３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレアおよび１一（２−クロロエチル）−１−
ニトロソー３−イソブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウ
レアは１．０ないし０．９７７！９１ｋ９１ｄａｙの投
与量で、前述マーウスの平均生存日数を非投与群のそれ
に比べ３０％増加させることが出来る。
各検体を５日間腹腔内に連続投与して抗白血病作用を判
定した場合、本発明に係る１−（２−クロロエチル）−
１−ニトロソー３−イソブチ）ルー３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレアおよび１一（２−クロロエチル）−１−
ニトロソー３−イソブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウ
レアは１．０ないし０．９７７！９１ｋ９１ｄａｙの投
与量で、前述マーウスの平均生存日数を非投与群のそれ
に比べ３０％増加させることが出来る。
また本発明にかかる１一（２−クロロエチル）−１−ニ
トロソー３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウ
レア、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
イ・ソブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレアおよ
び１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソ
ブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレアのエールリツヒ腹
水ガンに対する治療効果もＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．９，
８９２頁（１９６６）記載の１−（２ークロロエチル）
−１−ニトロソー３−シクロヘキシルウレア（ＣＣＮＵ
：Ｒ１＝水素、Ｒ２＝シクロヘキシル基）より約８〜１
６ｆ８強力である。さらに、本発明のニトロソウレア化
合物〔１〕は低毒性であつて抗腫瘍剤として用いる場合
とりわけすぐれた安全性を示す。例えば、白血病Ｌ−１
２１０に対する０ｐｔｉｍａ１ｄ０ｓｅ（０．Ｄ．：至
適投与量＝当該マウスに対し最大の延命効果を示す１日
当りの投与量）／１．Ｌ．Ｓ．３Ｏ（腫瘍細胞を移植し
たマウスの平均生存日数が非投与群のそれに比べて３０
％増加させるに必要な１日当りの投与量）の比率からＴ
ｌｌｅｒａｐｅｕｔｉｃＲａｔｉＯ（Ｔ．Ｒ．：治療指
数）を算定する場合、本発明に係る１−（２−クロロエ
チル）−１−ニトロソー３−イソブチルー３−〔０−α
−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラ
ノシル〕ウレアはＣＣＮＵやＧＡＮＵに比べ１皓以上大
きい治療指数を示す。
トロソー３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウ
レア、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
イ・ソブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレアおよ
び１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソ
ブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレアのエールリツヒ腹
水ガンに対する治療効果もＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．９，
８９２頁（１９６６）記載の１−（２ークロロエチル）
−１−ニトロソー３−シクロヘキシルウレア（ＣＣＮＵ
：Ｒ１＝水素、Ｒ２＝シクロヘキシル基）より約８〜１
６ｆ８強力である。さらに、本発明のニトロソウレア化
合物〔１〕は低毒性であつて抗腫瘍剤として用いる場合
とりわけすぐれた安全性を示す。例えば、白血病Ｌ−１
２１０に対する０ｐｔｉｍａ１ｄ０ｓｅ（０．Ｄ．：至
適投与量＝当該マウスに対し最大の延命効果を示す１日
当りの投与量）／１．Ｌ．Ｓ．３Ｏ（腫瘍細胞を移植し
たマウスの平均生存日数が非投与群のそれに比べて３０
％増加させるに必要な１日当りの投与量）の比率からＴ
ｌｌｅｒａｐｅｕｔｉｃＲａｔｉＯ（Ｔ．Ｒ．：治療指
数）を算定する場合、本発明に係る１−（２−クロロエ
チル）−１−ニトロソー３−イソブチルー３−〔０−α
−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラ
ノシル〕ウレアはＣＣＮＵやＧＡＮＵに比べ１皓以上大
きい治療指数を示す。
またＭａｘｉｍｕｎｄＯｓｅ（Ｍａｘ．Ｄ．：最大投与
量＝マウスを死亡させることなく当該腹水癌の増殖を１
００％抑制する最大投与量）／Ｍｉｎｉｍｕｎｌｅｆｆ
ｅｃｔｉｖｅｄＯｓｅ（Ｍ．Ｅ．Ｄ．：最小有効投与量
＝エールリツヒ腹水癌の増殖を１００％抑制する最小有
効投与量）の比率から治療指数を算定する場合にも、化
合物〔１〕は非常に大きい治療指数を示すという特徴を
有する。例えば本発明に係る１−（２−クロロエチル）
一１−ニトロソー３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレア、１−（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−イソブチルー３−〔０一α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレアお
よび１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−ｎ−プロペニル）−３上−アラビノピラノシルウレ
アはいずれも同治療指数においてＣＣＮＵおよびＧＡＮ
Ｕより約３倍以上優れた結果を与える。
量＝マウスを死亡させることなく当該腹水癌の増殖を１
００％抑制する最大投与量）／Ｍｉｎｉｍｕｎｌｅｆｆ
ｅｃｔｉｖｅｄＯｓｅ（Ｍ．Ｅ．Ｄ．：最小有効投与量
＝エールリツヒ腹水癌の増殖を１００％抑制する最小有
効投与量）の比率から治療指数を算定する場合にも、化
合物〔１〕は非常に大きい治療指数を示すという特徴を
有する。例えば本発明に係る１−（２−クロロエチル）
一１−ニトロソー３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレア、１−（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−イソブチルー３−〔０一α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレアお
よび１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−ｎ−プロペニル）−３上−アラビノピラノシルウレ
アはいずれも同治療指数においてＣＣＮＵおよびＧＡＮ
Ｕより約３倍以上優れた結果を与える。
本発明の化合物〔１〕は更に骨髄毒性が非常に軽度であ
り、連続投与が可能である点においても既知のものに比
ベー層優れた抗腫瘍剤となりうるものである。前記一般
式〔１〕において、記号Ｒ１で示される基の代表例とし
ては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、Ｓｅｃ．−
ブチル基、Ｔｅｌ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、１
−エチルプロピル基、Ｔｅｒｔ．．−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、２−メチルーペンチル基、イソヘキシル基
および３．３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分枝状ア
ルキル基があり、また、例えば２−ｎ−プロペニル基、
２−メチルー２−プロペニル基、２−ｎーブテニル基お
よび３−ｎ−ブテニル基等の直鎖状又は分枝状アルケニ
ル基；２−プロビニル基、２−ブチニル基、３−ｎ−ブ
チニル基および２ーメチルー３−ブチニル基等の直鎖又
は分枝状アルキニル基等を挙げることが出来る。一方、
記号Ｒ２で示される基の代表例としては、例えばＬ−ア
ラビノピラノシル基、Ｄ−キシロピラノシル基、Ｄ−グ
ルコピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｄ−マ
ンノピラノシル基、０−α−Ｄ一グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコピラノシル（Ｄ−マルトシル）基
又は２−ヒドロキシエチル基、２，３ージヒドロキシー
ｎ−プロピル基、２，３，４−トリヒドロキシーｎ−ブ
チル基、２，３，４，５ーテトラヒドロキシーｎ−ペン
チル基、２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシーｎ−
ヘキシル基等の式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ＮＣＨ２ＯＨで
表わされる基などが含まれる。本発明の化合物〔１〕の
好ましいグループとしてＲ１が炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数３〜４のアルケニル基または炭素数３のアル
キニル基であり、またＲ２がＤ−グルコピラノシル基、
Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｄ−マンノピラノシル基、
Ｄ−キシロピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル基、
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル基又は式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ＮＣＨ２Ｏ
Ｈで示される基を表わし、かつｎがＯ又は１〜４の整数
である化合物を挙げることが出来、さらに好ましいグル
ープとしては、Ｒ１が炭素数１〜５のアルキル基又は炭
素数３〜４のアルケニル基であり、かつＲ２がＤ−グル
コピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｌ−アラ
ビノピラノシル基、Ｄ−キシロピラノシル基、０−α−
Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノ
シル基又は式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）Ｒｒ．ＣＨ２ＯＨで
示される基であつて、ｍが１，２，又は４の整数である
化合物を挙げることが出来る。
り、連続投与が可能である点においても既知のものに比
ベー層優れた抗腫瘍剤となりうるものである。前記一般
式〔１〕において、記号Ｒ１で示される基の代表例とし
ては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、Ｓｅｃ．−
ブチル基、Ｔｅｌ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、１
−エチルプロピル基、Ｔｅｒｔ．．−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、２−メチルーペンチル基、イソヘキシル基
および３．３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分枝状ア
ルキル基があり、また、例えば２−ｎ−プロペニル基、
２−メチルー２−プロペニル基、２−ｎーブテニル基お
よび３−ｎ−ブテニル基等の直鎖状又は分枝状アルケニ
ル基；２−プロビニル基、２−ブチニル基、３−ｎ−ブ
チニル基および２ーメチルー３−ブチニル基等の直鎖又
は分枝状アルキニル基等を挙げることが出来る。一方、
記号Ｒ２で示される基の代表例としては、例えばＬ−ア
ラビノピラノシル基、Ｄ−キシロピラノシル基、Ｄ−グ
ルコピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｄ−マ
ンノピラノシル基、０−α−Ｄ一グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコピラノシル（Ｄ−マルトシル）基
又は２−ヒドロキシエチル基、２，３ージヒドロキシー
ｎ−プロピル基、２，３，４−トリヒドロキシーｎ−ブ
チル基、２，３，４，５ーテトラヒドロキシーｎ−ペン
チル基、２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシーｎ−
ヘキシル基等の式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ＮＣＨ２ＯＨで
表わされる基などが含まれる。本発明の化合物〔１〕の
好ましいグループとしてＲ１が炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数３〜４のアルケニル基または炭素数３のアル
キニル基であり、またＲ２がＤ−グルコピラノシル基、
Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｄ−マンノピラノシル基、
Ｄ−キシロピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル基、
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル基又は式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ＮＣＨ２Ｏ
Ｈで示される基を表わし、かつｎがＯ又は１〜４の整数
である化合物を挙げることが出来、さらに好ましいグル
ープとしては、Ｒ１が炭素数１〜５のアルキル基又は炭
素数３〜４のアルケニル基であり、かつＲ２がＤ−グル
コピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｌ−アラ
ビノピラノシル基、Ｄ−キシロピラノシル基、０−α−
Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノ
シル基又は式−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）Ｒｒ．ＣＨ２ＯＨで
示される基であつて、ｍが１，２，又は４の整数である
化合物を挙げることが出来る。
またさらに好ましいグループとしては式〔１〕において
Ｒ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基
、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−ｎ−プロペニ
ル基、２−メチルー２−ｎ−プロペニル基、２−ｎ−ブ
テニル基又は３−ｎ−ブテニル基であり、Ｒ２がＤ−グ
ルコピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｌ−ア
ラビノピラノシル基、Ｄ−キシロピラノシル基、０−α
−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラ
ノシル基、２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル基又は
２，３，４−トリヒドロキシーｎ−ブチル基である化合
物を挙げることが出来る。さらに化合物〔１〕の最も好
ましいグループとしてはＲ１がｎ−ブチル基、イソブチ
ル基又は２−メチルー２−ｎ−プロペニル基であり、Ｒ
２がＤ−ガラクトピラノシル基、Ｌ−アノラビノピラノ
シル基又はＯ−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）
−Ｄ−グルコピラノシル基の化合物を挙げることが出来
る。本発明によれば、ニトロソウレア化合物〔１〕は、
式〔■〕で示される化合物をニトロソ化することによつ
て製造することが出来る。
Ｒ１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基
、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−ｎ−プロペニ
ル基、２−メチルー２−ｎ−プロペニル基、２−ｎ−ブ
テニル基又は３−ｎ−ブテニル基であり、Ｒ２がＤ−グ
ルコピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｌ−ア
ラビノピラノシル基、Ｄ−キシロピラノシル基、０−α
−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラ
ノシル基、２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル基又は
２，３，４−トリヒドロキシーｎ−ブチル基である化合
物を挙げることが出来る。さらに化合物〔１〕の最も好
ましいグループとしてはＲ１がｎ−ブチル基、イソブチ
ル基又は２−メチルー２−ｎ−プロペニル基であり、Ｒ
２がＤ−ガラクトピラノシル基、Ｌ−アノラビノピラノ
シル基又はＯ−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）
−Ｄ−グルコピラノシル基の化合物を挙げることが出来
る。本発明によれば、ニトロソウレア化合物〔１〕は、
式〔■〕で示される化合物をニトロソ化することによつ
て製造することが出来る。
（但し、Ｒ１およびＲ２は、前記と同一意味を有する。
）原料物質〔■〕は容易に調整出来、例えば式Ｒ１−Ｎ
Ｈ２（Ｒ１は前記と同一意味）で表わされる第１級アミ
ンとＲ２−Ｘ（Ｒ２は前記と同一意味を有し、Ｘは水酸
基又はハロゲン原子を表わす。
Ｈ２（Ｒ１は前記と同一意味）で表わされる第１級アミ
ンとＲ２−Ｘ（Ｒ２は前記と同一意味を有し、Ｘは水酸
基又はハロゲン原子を表わす。
）とを不活性溶媒（例えば、メタノール、エタノー
Ｒ１ル）中２００〜８０
℃で縮合させて式．，．，〉ＮＨ（但し、Ｒｌ，Ｒ２は
上記と同一意味を有する。
Ｒ１ル）中２００〜８０
℃で縮合させて式．，．，〉ＮＨ（但し、Ｒｌ，Ｒ２は
上記と同一意味を有する。
）で示される第２級アミンを製し、次いでこの第２級ア
ミンを適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、メタノ
ール、エタノール）中０ラ〜３０℃で２−クロロエチル
イソシアネートと縮合反応させることにより製造するこ
とができる。本発明のニトロソ化反応は化合物〔■〕を
適当な溶媒中、亜硝酸、三酸化窒素又は四酸化窒素と接
触させることにより実施することが出来る。
ミンを適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、メタノ
ール、エタノール）中０ラ〜３０℃で２−クロロエチル
イソシアネートと縮合反応させることにより製造するこ
とができる。本発明のニトロソ化反応は化合物〔■〕を
適当な溶媒中、亜硝酸、三酸化窒素又は四酸化窒素と接
触させることにより実施することが出来る。
反応は−２００〜２０゜Ｃ１とりわけ００〜５℃で実施
するのが好ましい。不活性溶媒としては水、テトラヒド
ロフラン、メチレンクロリド、酢酸エチル、酢酸、ギ酸
などを適宜用いることが出来る。亜硝酸は亜硝酸のアル
カリ金属塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等）又
はそれらの低級アルキルエステル（亜硝酸ブチル、亜硝
酸アルミ等）と無機酸又は有機酸とを反応させることに
より得られ、調製後直ちにニトロソ化反応に用いるのが
好ましい。一方、三酸化窒素又は四酸化窒素を用いる場
合は、化合物〔■〕を適当な不活性溶媒に溶解し、脱酸
剤の存在下もしくは非存在下に三酸化．窒素又は四酸化
窒素を導通して実施するのが好ましい。脱酸剤としては
重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢
酸ナトリウム等を適宜用いることが出来る。ニトロソ化
反応が終了した後、本発明の化合物〔１〕は容易に反応
混合物・から回収することが出来、必要とあればシリカ
ゲルクロマトで更に精製することが出来る。．かくして
得られた本発明のニトロソウレア化合物〔１〕は、エー
ルリッヒ癌（Ｅｈｒｌｌｃｈ″ＳｃａｒｃｉｎＯｍａ）
サルコマ１８０（ＳａｒｃＯｍａｌ８Ｏ）、白血病（Ｌ
ｅｕｋｅｍｉａ）Ｌ−１２１０、ルイス肺ガン（Ｌｅｗ
ｉｓｌｕｎｇｃａｒｃｉｎＯｍａ）、吉田肉腫、ラット
腹水肝ガン（ＲａｔａｓｃｉｔｅｓｈｅｐａｔＯｍａ）
など種々の腫瘍細胞に対して強力な抗腫瘍作用を発揮し
、これらの腫瘍に罹患した温血動物の生存期間を延長し
、ないし同温血動物の腫瘍細胞の増殖を抑制することが
出来る。また本発明の化合物は白血病、悪性リンパ腫、
胃ガン、肝ガンその他悪性の腫瘍ｂの治療にも用いるこ
とができる。ニトロソウレア化合物〔１〕は医薬用途に
用いる場合経口投与ないし非経口投与に適したいずれの
剤型で用いても良く、また賦形剤と混合して用いること
もできる。賦形剤は化合物〔１〕と化学的に反応するも
のであつてはならず、適当な賦形剤としては例えばゼラ
チン、ラクトース、グルコース、食塩、殿粉、ステアリ
ン酸マグネシウム、タルク、植物油その他の医薬用賦形
剤を挙けることが出来る。当該製剤は錠剤、丸剤、カプ
セル剤等の固型製剤であつてもよく、また溶液、懸濁液
、乳剤等の液状製剤であつてもよい。さらに非経口投与
する場合には注射剤又は座剤として用いることもできる
。また当該製剤は殺菌し、および（又は）防腐剤、安定
剤等の補助剤を含むものであつてもよい。化合物〔１〕
の医薬用投与量は投与方法、患者の年齢、体重、状態お
よび治療すべき疾患によつても変動するが通常１日当り
の好ましい投与量は、約０．１〜約３０ｍ９１ｋ９、と
りわけ約０．２〜約１０ｍ９′Ｋ９てある。参考例１ １Ｄ−グルコース３．６ｇと１０％メチルアミンーメタ
ノール溶液１０ｍ１の混合物を封管中６０Ｃで２紛間加
熱する。
するのが好ましい。不活性溶媒としては水、テトラヒド
ロフラン、メチレンクロリド、酢酸エチル、酢酸、ギ酸
などを適宜用いることが出来る。亜硝酸は亜硝酸のアル
カリ金属塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等）又
はそれらの低級アルキルエステル（亜硝酸ブチル、亜硝
酸アルミ等）と無機酸又は有機酸とを反応させることに
より得られ、調製後直ちにニトロソ化反応に用いるのが
好ましい。一方、三酸化窒素又は四酸化窒素を用いる場
合は、化合物〔■〕を適当な不活性溶媒に溶解し、脱酸
剤の存在下もしくは非存在下に三酸化．窒素又は四酸化
窒素を導通して実施するのが好ましい。脱酸剤としては
重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢
酸ナトリウム等を適宜用いることが出来る。ニトロソ化
反応が終了した後、本発明の化合物〔１〕は容易に反応
混合物・から回収することが出来、必要とあればシリカ
ゲルクロマトで更に精製することが出来る。．かくして
得られた本発明のニトロソウレア化合物〔１〕は、エー
ルリッヒ癌（Ｅｈｒｌｌｃｈ″ＳｃａｒｃｉｎＯｍａ）
サルコマ１８０（ＳａｒｃＯｍａｌ８Ｏ）、白血病（Ｌ
ｅｕｋｅｍｉａ）Ｌ−１２１０、ルイス肺ガン（Ｌｅｗ
ｉｓｌｕｎｇｃａｒｃｉｎＯｍａ）、吉田肉腫、ラット
腹水肝ガン（ＲａｔａｓｃｉｔｅｓｈｅｐａｔＯｍａ）
など種々の腫瘍細胞に対して強力な抗腫瘍作用を発揮し
、これらの腫瘍に罹患した温血動物の生存期間を延長し
、ないし同温血動物の腫瘍細胞の増殖を抑制することが
出来る。また本発明の化合物は白血病、悪性リンパ腫、
胃ガン、肝ガンその他悪性の腫瘍ｂの治療にも用いるこ
とができる。ニトロソウレア化合物〔１〕は医薬用途に
用いる場合経口投与ないし非経口投与に適したいずれの
剤型で用いても良く、また賦形剤と混合して用いること
もできる。賦形剤は化合物〔１〕と化学的に反応するも
のであつてはならず、適当な賦形剤としては例えばゼラ
チン、ラクトース、グルコース、食塩、殿粉、ステアリ
ン酸マグネシウム、タルク、植物油その他の医薬用賦形
剤を挙けることが出来る。当該製剤は錠剤、丸剤、カプ
セル剤等の固型製剤であつてもよく、また溶液、懸濁液
、乳剤等の液状製剤であつてもよい。さらに非経口投与
する場合には注射剤又は座剤として用いることもできる
。また当該製剤は殺菌し、および（又は）防腐剤、安定
剤等の補助剤を含むものであつてもよい。化合物〔１〕
の医薬用投与量は投与方法、患者の年齢、体重、状態お
よび治療すべき疾患によつても変動するが通常１日当り
の好ましい投与量は、約０．１〜約３０ｍ９１ｋ９、と
りわけ約０．２〜約１０ｍ９′Ｋ９てある。参考例１ １Ｄ−グルコース３．６ｇと１０％メチルアミンーメタ
ノール溶液１０ｍ１の混合物を封管中６０Ｃで２紛間加
熱する。
反応後、反応混合物を減圧乾固すれば１−メチルアミノ
ー１−デオキシーＤ−グルコース３．８ｇが粗製物とし
て得られる。同粗製物３．８ｇをメタノール４０ｍ１に
溶解し、テトラヒドロフラン１０ｍ１に２−クロロエチ
ルイソシアネート２．５ｇを溶解した溶液を０エから５
℃で滴下する。同温度で１．５時間かく拌する。反応終
了後、反応液を減圧濃縮し残査に酢酸エチルとエーテル
の混液を加えれば１−（２−クロロエチル）−３−メチ
ルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア４．５ｇ／）く得
られる。無色カラメル。 ■Ｒｖ琵實１（ｃ！ｎ−１）
：３３００、１６３０１１５３０、 １０７０１１０
３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．１０（Ｓ，Ｃ旦，）２１
−（２−クロロエチル）−３−メチルー３一Ｄ−グルコ
ピラノシルウレア１．２ｇをギ酸１０ｍ１に溶かし、亜
硝酸ナトリウム０．５６ｇをかくはん下００から５℃で
１時間を要して加える。
ー１−デオキシーＤ−グルコース３．８ｇが粗製物とし
て得られる。同粗製物３．８ｇをメタノール４０ｍ１に
溶解し、テトラヒドロフラン１０ｍ１に２−クロロエチ
ルイソシアネート２．５ｇを溶解した溶液を０エから５
℃で滴下する。同温度で１．５時間かく拌する。反応終
了後、反応液を減圧濃縮し残査に酢酸エチルとエーテル
の混液を加えれば１−（２−クロロエチル）−３−メチ
ルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア４．５ｇ／）く得
られる。無色カラメル。 ■Ｒｖ琵實１（ｃ！ｎ−１）
：３３００、１６３０１１５３０、 １０７０１１０
３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．１０（Ｓ，Ｃ旦，）２１
−（２−クロロエチル）−３−メチルー３一Ｄ−グルコ
ピラノシルウレア１．２ｇをギ酸１０ｍ１に溶かし、亜
硝酸ナトリウム０．５６ｇをかくはん下００から５℃で
１時間を要して加える。
当該混合物を同温度て、更に１．時間かくはんした後、
反応混合物を凍結乾燥する。残査をシリカゲルクロマト
（溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（２：
１：１））で精製すれば、１−（２−クロロエチル）−
１−ニトロソー３−メチルー３−Ｄ−グルコピラノシル
ウレア０．６ｇが淡黄色粉末として得られる。 〔α〕
？−２２．９末（Ｃ＝１．１、メタノール）Ｍ．Ｐ．６
９２Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．）ＩＲｖ平、。
反応混合物を凍結乾燥する。残査をシリカゲルクロマト
（溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（２：
１：１））で精製すれば、１−（２−クロロエチル）−
１−ニトロソー３−メチルー３−Ｄ−グルコピラノシル
ウレア０．６ｇが淡黄色粉末として得られる。 〔α〕
？−２２．９末（Ｃ＝１．１、メタノール）Ｍ．Ｐ．６
９２Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．）ＩＲｖ平、。
１（Ｃｍ−１）：３３５０、１６９へ１０７０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：３．１５（Ｓ，．３Ｈ，．Ｃ旦３） ４
．２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦 ２）参考例
２ 参考例１−１と同様にして製した１−（２−クロロエチ
ル）−３−メチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア３
．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリ
ド８０ｎ１１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５
ｇを加える。
Ｄ２Ｏ）δ：３．１５（Ｓ，．３Ｈ，．Ｃ旦３） ４
．２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦 ２）参考例
２ 参考例１−１と同様にして製した１−（２−クロロエチ
ル）−３−メチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア３
．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリ
ド８０ｎ１１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５
ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷水冷却下当該溶液に１吟間導通
し、反応液をさらに同温度で１吟間かくはんする。反応
後、メタノール１０ｍ１と水３ｍ１を反応液に加え、更
に１吟間かくはんする。反応液を乾燥後、ろ過して溶媒
を留去する。得られた残査をシリカゲルクロマト（溶媒
：酢酸エチル−クロロホルムーメタノール（５：２：１
）て精製すれば（２−クロロエチル）−１−ニトロソー
３−メチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．４ｇ
が得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６９アＣ（ＤｅｃＯ
ｍｐ．） 〔α〕？−２２．９（（Ｃ＝１、メタノール
）参考例３１Ｄ−グルコース３．６ｇ１エチルアミン１
．１ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇ
を参考例１−１と同様に処理すれば１−（２−クロロエ
チル）−３−エチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア
５．５ｇが得られる。
し、反応液をさらに同温度で１吟間かくはんする。反応
後、メタノール１０ｍ１と水３ｍ１を反応液に加え、更
に１吟間かくはんする。反応液を乾燥後、ろ過して溶媒
を留去する。得られた残査をシリカゲルクロマト（溶媒
：酢酸エチル−クロロホルムーメタノール（５：２：１
）て精製すれば（２−クロロエチル）−１−ニトロソー
３−メチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．４ｇ
が得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６９アＣ（ＤｅｃＯ
ｍｐ．） 〔α〕？−２２．９（（Ｃ＝１、メタノール
）参考例３１Ｄ−グルコース３．６ｇ１エチルアミン１
．１ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇ
を参考例１−１と同様に処理すれば１−（２−クロロエ
チル）−３−エチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア
５．５ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ？實１（Ｃｍ−１）：３３５０、
１６４０、１５３５、 １０８０１１０４０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：１．２５（Ｔ．．ＣＨ２−Ｃ旦３）２１−
（２−クロロエチル）−３−エチルー３−Ｄ−グルコピ
ラノシウルウレア６．０ｇをギ酸１５ｍ１に溶解し、亜
硝酸ナトリウム４．０ｇをかくはん下０にから５℃で１
時間を要して徐々に加える。
１６４０、１５３５、 １０８０１１０４０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：１．２５（Ｔ．．ＣＨ２−Ｃ旦３）２１−
（２−クロロエチル）−３−エチルー３−Ｄ−グルコピ
ラノシウルウレア６．０ｇをギ酸１５ｍ１に溶解し、亜
硝酸ナトリウム４．０ｇをかくはん下０にから５℃で１
時間を要して徐々に加える。
反応混合物を同温度でさらに２紛間かくはんする。エ−
テルーヘキサン（１：１）の混液１００ｍ１を反応液に
加え、生成する油状物を分取し、エーテルで洗浄する。
該油状物にメチレンクロリドーメタノール（５：１）の
混液１００ｍ１を加え不溶物をろ去する。ろ液を濃縮し
て溶媒を留去し得られた残査をシリカゲルクロマト（溶
媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（２：１：
１））で精製すれば１−（２−クロロエチル）−１−ニ
トロソー３−エチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア
２．０ｇが得られる。淡黄色カラメル。■Ｒｖ？Ｑｘ．
（ｄ−リニ３３７へ１７００、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ
）δ：１．２６（Ｔ．．３Ｈｌ−ＣＨ３） ４．２０
（Ｔ，．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦， 一）〔α〕
？＋１６．００（Ｃ＝０．４、メタノール）参考例４１
−（２−クロロエチル）−３−エチルー３−Ｄ−グルコ
ピラノシルウレア３．１ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ
１とメチレンクロリド８０ｍ１の混液に溶解し、無水炭
酸ナトリウム１５ｇを加える。
テルーヘキサン（１：１）の混液１００ｍ１を反応液に
加え、生成する油状物を分取し、エーテルで洗浄する。
該油状物にメチレンクロリドーメタノール（５：１）の
混液１００ｍ１を加え不溶物をろ去する。ろ液を濃縮し
て溶媒を留去し得られた残査をシリカゲルクロマト（溶
媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（２：１：
１））で精製すれば１−（２−クロロエチル）−１−ニ
トロソー３−エチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア
２．０ｇが得られる。淡黄色カラメル。■Ｒｖ？Ｑｘ．
（ｄ−リニ３３７へ１７００、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ
）δ：１．２６（Ｔ．．３Ｈｌ−ＣＨ３） ４．２０
（Ｔ，．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦， 一）〔α〕
？＋１６．００（Ｃ＝０．４、メタノール）参考例４１
−（２−クロロエチル）−３−エチルー３−Ｄ−グルコ
ピラノシルウレア３．１ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ
１とメチレンクロリド８０ｍ１の混液に溶解し、無水炭
酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１０分間導通
する。以下反応液を参考例２と同様に処理すれは１一（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−エチルー３−
Ｄ−グルコピラノシルウレア２．６ｇ７５く得られる。
淡黄色カラメル。〔α〕？＋１６．００（Ｃ＝０．４、
メタノール）参考例５１Ｄ−グルコース３．６ｇ．．ｎ
−プロピルアミン１．３ｇおよびメタノール１５ｍ１の
混液を３α庁間６０℃で加熱する。
する。以下反応液を参考例２と同様に処理すれは１一（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−エチルー３−
Ｄ−グルコピラノシルウレア２．６ｇ７５く得られる。
淡黄色カラメル。〔α〕？＋１６．００（Ｃ＝０．４、
メタノール）参考例５１Ｄ−グルコース３．６ｇ．．ｎ
−プロピルアミン１．３ｇおよびメタノール１５ｍ１の
混液を３α庁間６０℃で加熱する。
反応液を減圧濃縮し残査をエーテルで洗浄すれば１−ｎ
−プロピルアミノー１−デオキシーＤ−グルコース４．
４ｇが粗製物として得られる。同粗製物４．４ｇをメタ
ノール５０ｍｔに溶解し、これに２−クロロエチルイソ
シアネート２．５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍ１に溶
かした液を０．から５゛℃で滴下する。この反応後を室
温で１時間かくはんしたのち減圧濃縮する。かくして得
られた残査をギ酸２０ｍｔに溶解し、室温で２０分間静
置する。該溶液にエ−テルーｎ−ヘキサン混液（１：１
）２００ＴｆＬ１を加え、得られた油状物をエーテルで
くり返し洗浄すれば、１−（２ークロロエチル）−３−
ｎ−プロピルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア５．０
ｇが得られる。褐色カラメル。本品をシリカゲルクロマ
ト（溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（１
：２：１）で精製すれば無色カラメルとして得られる。
−プロピルアミノー１−デオキシーＤ−グルコース４．
４ｇが粗製物として得られる。同粗製物４．４ｇをメタ
ノール５０ｍｔに溶解し、これに２−クロロエチルイソ
シアネート２．５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍ１に溶
かした液を０．から５゛℃で滴下する。この反応後を室
温で１時間かくはんしたのち減圧濃縮する。かくして得
られた残査をギ酸２０ｍｔに溶解し、室温で２０分間静
置する。該溶液にエ−テルーｎ−ヘキサン混液（１：１
）２００ＴｆＬ１を加え、得られた油状物をエーテルで
くり返し洗浄すれば、１−（２ークロロエチル）−３−
ｎ−プロピルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア５．０
ｇが得られる。褐色カラメル。本品をシリカゲルクロマ
ト（溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（１
：２：１）で精製すれば無色カラメルとして得られる。
ＩＲｐ兄實１（Ｃｍ−１）：３３００、１６３０１１５
３０、 １０８０，ｓ１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ
：０．９３（Ｔ．．３Ｈ．．ＣＨ３） １．３５−
２．０（Ｍ．．２Ｈｌ−ｑ■−ＣＨ３）２１−（２−ク
ロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−グルコピラ
ノシルウレア４．５ｇをギ酸２０ｍ１に溶かし、亜硝酸
ナトリウム２．８ｇをかくはん下０１から５℃で１時間
を要して徐々に加える。
３０、 １０８０，ｓ１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ
：０．９３（Ｔ．．３Ｈ．．ＣＨ３） １．３５−
２．０（Ｍ．．２Ｈｌ−ｑ■−ＣＨ３）２１−（２−ク
ロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−グルコピラ
ノシルウレア４．５ｇをギ酸２０ｍ１に溶かし、亜硝酸
ナトリウム２．８ｇをかくはん下０１から５℃で１時間
を要して徐々に加える。
反応液を同温でさらに１時間かくはん；し、反応後メタ
ノール２０ｍ１を反応液に加える。該反応液を氷冷下炭
酸カリウムで中和する。ついで酢酸エチル１５０ｍ１を
該反応液に加え不溶物をろ去する。ろ液を炭酸水素ナト
リウム水溶液て洗浄し、乾燥後濃縮し溶媒を留去する。
かくｌして得られた残査をシリカゲルクロマト（溶媒：
メタノールークロロホルム（１：５））で精製すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア１．５ｇが得
られる。淡黄色ガラ！メル。ＩＲｖ峠丁１３（Ｃｍ−１
）：３３００、１７００１１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ
：０．９０（Ｔ．３Ｈ、−ＣＨ３） １．６０−２．
０（Ｍ．．２Ｈｌ−ｑ九−ＣＨ３） ４．２０（Ｔ．
．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−ｑ■こ 一）〔α〕？＋５
．０．（Ｃ＝１．５ｓメタノール）参考例６１−（２−
クロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−グルコピ
ラノシルウレア３．３ｇをテトラくヒドロフラン６０ｍ
１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶かし、無水炭
酸ナトリウム１５ｇを加える。
ノール２０ｍ１を反応液に加える。該反応液を氷冷下炭
酸カリウムで中和する。ついで酢酸エチル１５０ｍ１を
該反応液に加え不溶物をろ去する。ろ液を炭酸水素ナト
リウム水溶液て洗浄し、乾燥後濃縮し溶媒を留去する。
かくｌして得られた残査をシリカゲルクロマト（溶媒：
メタノールークロロホルム（１：５））で精製すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア１．５ｇが得
られる。淡黄色ガラ！メル。ＩＲｖ峠丁１３（Ｃｍ−１
）：３３００、１７００１１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ
：０．９０（Ｔ．３Ｈ、−ＣＨ３） １．６０−２．
０（Ｍ．．２Ｈｌ−ｑ九−ＣＨ３） ４．２０（Ｔ．
．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−ｑ■こ 一）〔α〕？＋５
．０．（Ｃ＝１．５ｓメタノール）参考例６１−（２−
クロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−グルコピ
ラノシルウレア３．３ｇをテトラくヒドロフラン６０ｍ
１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶かし、無水炭
酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガスＫｇを氷冷下当該混液中に１０分間導通
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理す：ｔば１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロ
ピルー３−Ｄ−グルコピラノシルウノア２．６ｇが得ら
れる。黄色カラメル。〔α〕？＋５．０ら（Ｃ＝１．飄
メタノール）？考例７１Ｄ−グルコース３．６ｇ１イソ
プロピルアミン２．０ｇおよび２−クロロエチルイソシ
アネート２．５ｇの混合物を参考例５−１と同様に処理
すれば１−（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー
３−Ｄ−グルコピラノシルウレア４．８ｇ７５く得られ
る。
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理す：ｔば１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロ
ピルー３−Ｄ−グルコピラノシルウノア２．６ｇが得ら
れる。黄色カラメル。〔α〕？＋５．０ら（Ｃ＝１．飄
メタノール）？考例７１Ｄ−グルコース３．６ｇ１イソ
プロピルアミン２．０ｇおよび２−クロロエチルイソシ
アネート２．５ｇの混合物を参考例５−１と同様に処理
すれば１−（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー
３−Ｄ−グルコピラノシルウレア４．８ｇ７５く得られ
る。
無色カラメル。ＩＲｖ岬實１（０−１）：３３５０、１
６４０、１５３５、 １０７０ｓ１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：１．３８（ｄ１−ＣＨ（ｑぢ））２１−（２
−クロロエチル）−３−イソプロピルー３−Ｄ−グルコ
ピラノシルウレア６．０ｇを１０％塩酸５０ｍ１に溶解
し亜硝酸ナトリウム？をかくはん下００から５℃で徐々
に加える。
６４０、１５３５、 １０７０ｓ１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：１．３８（ｄ１−ＣＨ（ｑぢ））２１−（２
−クロロエチル）−３−イソプロピルー３−Ｄ−グルコ
ピラノシルウレア６．０ｇを１０％塩酸５０ｍ１に溶解
し亜硝酸ナトリウム？をかくはん下００から５℃で徐々
に加える。
当該混合物を同温度でさらに１紛間かくはんし、反応液
を酢酸エチルで抽出する。抽出液を炭素水素ナトリウム
水溶液て洗浄し、乾燥後、濃縮して溶媒を留去する。か
くして得られた残査をシリカゲルクロマト（溶媒：クロ
ロホルムーメタノール（５：１））で精製すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプロピ
ルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．０ｇが得られ
る。淡黄色カラメル。ＩＲｖ：嶋１３（Ｃｍ−１）：３
４００、１６９へ１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３
５（Ｄ，．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１０（
Ｔ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−ｑ■ −）〔α〕？＋２１
．０Ｈ（Ｃ＝１．２、メタノール）ド考例８Ｄ−グルコ
ース３．６ｇ１ｎ−ブチルアミン１．７ｇ１および２−
クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と
同様に処理すれば、１一（２−クロロエチル）−３−ｎ
−ブチルー３一Ｄ−グルコピラノシルウレア５．０ｇが
得られる。
を酢酸エチルで抽出する。抽出液を炭素水素ナトリウム
水溶液て洗浄し、乾燥後、濃縮して溶媒を留去する。か
くして得られた残査をシリカゲルクロマト（溶媒：クロ
ロホルムーメタノール（５：１））で精製すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプロピ
ルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．０ｇが得られ
る。淡黄色カラメル。ＩＲｖ：嶋１３（Ｃｍ−１）：３
４００、１６９へ１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３
５（Ｄ，．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１０（
Ｔ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−ｑ■ −）〔α〕？＋２１
．０Ｈ（Ｃ＝１．２、メタノール）ド考例８Ｄ−グルコ
ース３．６ｇ１ｎ−ブチルアミン１．７ｇ１および２−
クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と
同様に処理すれば、１一（２−クロロエチル）−３−ｎ
−ブチルー３一Ｄ−グルコピラノシルウレア５．０ｇが
得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ′１．實１（α−１）：３３００
、１６３０、１５３０１１０７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：０．７５−１．７０（ｍ１−９朋。
、１６３０、１５３０１１０７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：０．７５−１．７０（ｍ１−９朋。
ｑ↓９ｙ）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−ブチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．２ｇを
ギ酸１０ｍＬに溶解し、亜硝酸ナトリウム１ｇをかくは
ん下００から５℃で４０分を要して徐々に加え一る。
−ブチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．２ｇを
ギ酸１０ｍＬに溶解し、亜硝酸ナトリウム１ｇをかくは
ん下００から５℃で４０分を要して徐々に加え一る。
当該混合物を同温度でさらに１．５時間かくはんし、以
下反応後は参考例５−２と同様に処理すれば、１−（２
−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチルー３
−Ｄ−グルコピラノシルウレア１．０ｇが得られる。淡
黄色カラメノレ〜 ＩＲｖ≧０１（Ｃｍ−１）：３３５０，．１７０へ１０
８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−１．８０（Ｍｌ７
Ｈ）、 ４．１５（Ｔｌ２Ｈ）、５．１０（ＤｌｌＨ
） 〔α〕ｒ＋８．０２（Ｃ＝０．＼メタノール）参考
例９１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−
Ｄ−グルコピラノシルウレア３．．４ｇをテトラヒドロ
フラン６０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍｔの混液に溶
解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
下反応後は参考例５−２と同様に処理すれば、１−（２
−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチルー３
−Ｄ−グルコピラノシルウレア１．０ｇが得られる。淡
黄色カラメノレ〜 ＩＲｖ≧０１（Ｃｍ−１）：３３５０，．１７０へ１０
８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−１．８０（Ｍｌ７
Ｈ）、 ４．１５（Ｔｌ２Ｈ）、５．１０（ＤｌｌＨ
） 〔α〕ｒ＋８．０２（Ｃ＝０．＼メタノール）参考
例９１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−
Ｄ−グルコピラノシルウレア３．．４ｇをテトラヒドロ
フラン６０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍｔの混液に溶
解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸，化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１０分間導
通する。以下反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチ
ルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．９ｇが得られ
る。黄色カラメル。 〔α〕？＋８．００（Ｃ＝０．＆
メタノール）参考例１０１Ｄ−グルコース３．６ｇ１イ
ソブチルアミン２．５ｇおよび２−クロロエチルイソシ
アネート２．５ｇを参考例５−１と同様に処理すれば、
１−（２ークロロエチル）−３−イソブチルー３−Ｄ−
グルコピラノシルウレア５．０ｇが得られる。
通する。以下反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチ
ルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．９ｇが得られ
る。黄色カラメル。 〔α〕？＋８．００（Ｃ＝０．＆
メタノール）参考例１０１Ｄ−グルコース３．６ｇ１イ
ソブチルアミン２．５ｇおよび２−クロロエチルイソシ
アネート２．５ｇを参考例５−１と同様に処理すれば、
１−（２ークロロエチル）−３−イソブチルー３−Ｄ−
グルコピラノシルウレア５．０ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ？實１（Ｇ−１）：３３５０１１
６３５、１５３５、 １０７０、１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：０．９０（Ｄ．．６ＦＩ．．ＣＨ（ＣＨ３）
２） １．７−２．３（ＭｌｌＨｌ−？（ＣＨ３）２
）２１−（２−クロロエチル）−３−イソブチルー３−
Ｄ−グルコピラノシルウレア３．４ｇをテトラヒドロフ
ラン７０ｍ１とメチレンクロリド７０ｍ１の混液に溶解
し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
６３５、１５３５、 １０７０、１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：０．９０（Ｄ．．６ＦＩ．．ＣＨ（ＣＨ３）
２） １．７−２．３（ＭｌｌＨｌ−？（ＣＨ３）２
）２１−（２−クロロエチル）−３−イソブチルー３−
Ｄ−グルコピラノシルウレア３．４ｇをテトラヒドロフ
ラン７０ｍ１とメチレンクロリド７０ｍ１の混液に溶解
し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下かくはんしつつ当該混液中
に１紛間導通する。以下反応液を参考例２と同様に処理
すれば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３
−イソブチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．８
ｇが得られる。黄色カラメル。ＩＲｐ：嶋１３（Ｃｍ−
リニ３４００、１７０へ１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：
０．９０（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（Ｑｙ）２） １．
８−２．３（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４
．１５（Ｔ．．２Ｈ、−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ２−） 〔α
〕ｒ−１２．１０（Ｃ＝１．本メタノール）≧考例１１
Ｄ−グルコース３．６ｇ１ｎ−ペンチルアミン２．１ｇ
および２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考
例５−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル
）−３−ｎ−ペンチルー３一Ｄ−グルコピラノシルウレ
ア６．５ｇが得られる。
に１紛間導通する。以下反応液を参考例２と同様に処理
すれば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３
−イソブチルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア２．８
ｇが得られる。黄色カラメル。ＩＲｐ：嶋１３（Ｃｍ−
リニ３４００、１７０へ１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：
０．９０（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（Ｑｙ）２） １．
８−２．３（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４
．１５（Ｔ．．２Ｈ、−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ２−） 〔α
〕ｒ−１２．１０（Ｃ＝１．本メタノール）≧考例１１
Ｄ−グルコース３．６ｇ１ｎ−ペンチルアミン２．１ｇ
および２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考
例５−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル
）−３−ｎ−ペンチルー３一Ｄ−グルコピラノシルウレ
ア６．５ｇが得られる。
褐色カラメル。ＩＲｐ：嶋１３（Ｃｍ−リニ３３５０１
１６４０、１５４０１１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．７０〜２．００（ｍ１−（ＣＨ２）３９ｙ））．１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ペンチルー３−Ｄ−グ
ルコピラノシルウレア３．５ｇをテトラヒドロフラン６
０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無
水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
１６４０、１５４０１１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．７０〜２．００（ｍ１−（ＣＨ２）３９ｙ））．１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ペンチルー３−Ｄ−グ
ルコピラノシルウレア３．５ｇをテトラヒドロフラン６
０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無
水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中にｌ紛間導通す
る。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペンチ
ルー３−Ｄーグルコピラノシルウレア３．１ｇが得られ
る。黄色カラメル。■Ｒｐ：嶋１３（Ｃｒｆｉ−１）：
３４０へ１６９０、１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
７０−２．００（ｍ１側、− （９絖）３９↓）
４．１５（Ｔ，．２Ｆ［、−Ｎ（ＮＯ）−ｑ九
−）〔α〕？＋３．３，（Ｃ＝１、メタノール）？考例
１２１Ｄ−グルコース３．６ｇ．．ｎ−ヘキシルアミン
２．５ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５
ｇを参考例５−１と同様に処理すれば、１一（２−クロ
ロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３−Ｄ−グルコピラノ
シルウレア６．８ｇが得られる。
る。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペンチ
ルー３−Ｄーグルコピラノシルウレア３．１ｇが得られ
る。黄色カラメル。■Ｒｐ：嶋１３（Ｃｒｆｉ−１）：
３４０へ１６９０、１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
７０−２．００（ｍ１側、− （９絖）３９↓）
４．１５（Ｔ，．２Ｆ［、−Ｎ（ＮＯ）−ｑ九
−）〔α〕？＋３．３，（Ｃ＝１、メタノール）？考例
１２１Ｄ−グルコース３．６ｇ．．ｎ−ヘキシルアミン
２．５ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５
ｇを参考例５−１と同様に処理すれば、１一（２−クロ
ロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３−Ｄ−グルコピラノ
シルウレア６．８ｇが得られる。
褐色カラメル。ＩＲｖ畢Ｑｌ３（Ｃ７ｌ−１）：３３５
０、１６４０１１５２０、 １０８０１１０４０２
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３−Ｄ
−グルコピラノシルウレア４．３ｇをギ酸１５ｍ１に溶
解し、亜硝酸ナトリウム２．４ｇをかくはん下０１から
５℃で１時間を要して徐々に加える。
０、１６４０１１５２０、 １０８０１１０４０２
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３−Ｄ
−グルコピラノシルウレア４．３ｇをギ酸１５ｍ１に溶
解し、亜硝酸ナトリウム２．４ｇをかくはん下０１から
５℃で１時間を要して徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに１泪時間かくはんする。反
応後参考例５−２と同様に処理すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ヘキシルー３−Ｄ
−グルコピラノシルウレア１．８ｇが得られる。黄色油
状物。ＩＲｖ社Ｆｌ３（Ｃ７７！−リニ３４００１１７
００１１４９飄１０８０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．
７０−１．６０（ｍ１−（ＣＨ２）４ＣＨ３） 〔α〕
？＋４．４）（Ｃ＝１．２、メタノール）参考例１３１
−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルーＤ−グル
コピラノシルウレア３．７ｇをテトラヒドロフラン６０
ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無水
炭酸ナトリウム１．５ｇを加える。
応後参考例５−２と同様に処理すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ヘキシルー３−Ｄ
−グルコピラノシルウレア１．８ｇが得られる。黄色油
状物。ＩＲｖ社Ｆｌ３（Ｃ７７！−リニ３４００１１７
００１１４９飄１０８０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．
７０−１．６０（ｍ１−（ＣＨ２）４ＣＨ３） 〔α〕
？＋４．４）（Ｃ＝１．２、メタノール）参考例１３１
−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルーＤ−グル
コピラノシルウレア３．７ｇをテトラヒドロフラン６０
ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無水
炭酸ナトリウム１．５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混合物中に１０分間導
通する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば゛
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ヘキシルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア３．１ｇが
得られる。黄色油状物。 〔α〕？＋４．４れ（Ｃ＝１
．２、メタノール）参考例１４１Ｄ−ガラクトース３．
６ｇ．．ｎ−プロピルアミン１．５ｇおよび２−クロロ
エチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に
処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−プロ
ピルー３一Ｄ−ガラクトピラノシルウレア４．５ｇが得
られる。
通する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば゛
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ヘキシルー３−Ｄ−グルコピラノシルウレア３．１ｇが
得られる。黄色油状物。 〔α〕？＋４．４れ（Ｃ＝１
．２、メタノール）参考例１４１Ｄ−ガラクトース３．
６ｇ．．ｎ−プロピルアミン１．５ｇおよび２−クロロ
エチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に
処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−プロ
ピルー３一Ｄ−ガラクトピラノシルウレア４．５ｇが得
られる。
無色カラメル。ＩＲｐ琵實１（Ｃ７ｘ−１）：３４００
、１６３５、１５３０、 １０７０、１０４０：ＮＭ
Ｒ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９５（Ｔ．．３Ｈｌｑｌ３）
１．７０−２．１０（Ｍ．．２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ３）２
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ
−ガラクトピラノシルウレア６．０ｇをギ酸１５ｍ１に
溶解し、亜硝酸ナトリウム４．２ｇをか・くはん下００
から５℃で徐々に加える。
、１６３５、１５３０、 １０７０、１０４０：ＮＭ
Ｒ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９５（Ｔ．．３Ｈｌｑｌ３）
１．７０−２．１０（Ｍ．．２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ３）２
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ
−ガラクトピラノシルウレア６．０ｇをギ酸１５ｍ１に
溶解し、亜硝酸ナトリウム４．２ｇをか・くはん下００
から５℃で徐々に加える。
混合物は同温度でさらに１時間かくはんする。反応後、
混合物は参考例５−２と同様に処理すれば１−（２−ク
ロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロピルー３−
Ｄ−ガラクトピラノシルウレア１．８ｇが得られる。淡
黄色カラメル。ＩＲｖ峠顯１（Ｃ７ｌ−リニ３３８０１
１６９へ１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９０（Ｔ，
．３Ｈ，．Ｃ旦３） １．６０−２．００（Ｍ，．
２Ｈ．．−９ｂＣＨ３） 〔α〕？＋１８．００（Ｃ＝
１．０、メタノール）参考例１５１−（２−クロロエチ
ル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシル
ウレア３．３ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１とメチレ
ンクロリド６０ｒｎｔの混液に溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム１５ｇを加える。
混合物は参考例５−２と同様に処理すれば１−（２−ク
ロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロピルー３−
Ｄ−ガラクトピラノシルウレア１．８ｇが得られる。淡
黄色カラメル。ＩＲｖ峠顯１（Ｃ７ｌ−リニ３３８０１
１６９へ１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９０（Ｔ，
．３Ｈ，．Ｃ旦３） １．６０−２．００（Ｍ，．
２Ｈ．．−９ｂＣＨ３） 〔α〕？＋１８．００（Ｃ＝
１．０、メタノール）参考例１５１−（２−クロロエチ
ル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシル
ウレア３．３ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１とメチレ
ンクロリド６０ｒｎｔの混液に溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混合物中に１０分間導
通する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．８ｇが
得られる。黄色カラメル。 〔α〕甲＋１８．００（Ｃ
＝１．０１メタノール）参考例１６１Ｄ−ガラクトース
３．６ｇ１イソプロピルアミン２．４ｇおよび２−クロ
ロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様
に処理すれば１−（２−クロロエチル）−３−イソプロ
ピルー３一Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．０ｇが得
られる。
通する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．８ｇが
得られる。黄色カラメル。 〔α〕甲＋１８．００（Ｃ
＝１．０１メタノール）参考例１６１Ｄ−ガラクトース
３．６ｇ１イソプロピルアミン２．４ｇおよび２−クロ
ロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様
に処理すれば１−（２−クロロエチル）−３−イソプロ
ピルー３一Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．０ｇが得
られる。
無色カラメル。ＩＲｖ峠ψ１（Ｃｍ−１）：３３５へ１
６４０１１５３＼１０５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３
８（ｄ１−ＣＨ（（Ｈ３）２）２１−（２−クロロエチ
ル）−３−イソプロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシル
ウレア６．０ｇをギ酸２０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリ
ウム４．２ｇをかくはん下０１から５℃で１時間を要し
て徐々に加える。
６４０１１５３＼１０５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３
８（ｄ１−ＣＨ（（Ｈ３）２）２１−（２−クロロエチ
ル）−３−イソプロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシル
ウレア６．０ｇをギ酸２０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリ
ウム４．２ｇをかくはん下０１から５℃で１時間を要し
て徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに１時間かくはんする。かく
はん後、反応液は参考例５一２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプロ
ピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア１．８ｇが得
られる。淡黄色カラメル。ＩＲｖｇ嶋１３（Ａｎ−１）
：３４０へ１６９へ１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．
４０（Ｄ，．６Ｈ，．−ＣＨ（ｑ１）２） ４．１６
（Ｔ．．２Ｈ．．−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−）〔α〕？＋２
１．１．（Ｃ＝０．λメタノール）参考例１７１Ｄ−ガ
ラクトース３．６ｇ．．ｎ−ブチルアミン１．８ｇおよ
び２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５
−１と同様に処理すれば１−（２−クロロエチル）−３
−ｎ−ブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．
２ｇが得られる。
はん後、反応液は参考例５一２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプロ
ピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア１．８ｇが得
られる。淡黄色カラメル。ＩＲｖｇ嶋１３（Ａｎ−１）
：３４０へ１６９へ１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．
４０（Ｄ，．６Ｈ，．−ＣＨ（ｑ１）２） ４．１６
（Ｔ．．２Ｈ．．−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−）〔α〕？＋２
１．１．（Ｃ＝０．λメタノール）参考例１７１Ｄ−ガ
ラクトース３．６ｇ．．ｎ−ブチルアミン１．８ｇおよ
び２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５
−１と同様に処理すれば１−（２−クロロエチル）−３
−ｎ−ブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．
２ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ琵實１（Ｃｍ−１）：３３５０１
１６４０、１５４０１１０７０、１０３０ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：０．８−１．９０（ｍ１（Ｃ．Ｕ２） ｑ
？）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３
−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア４．８ｇをギ酸１５ｍ
Ｌに溶解し、亜硝酸ナトリウム２．４ｇをかくはん下０
０から５゜Ｃで１時間を要して徐々に加える。
１６４０、１５４０１１０７０、１０３０ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：０．８−１．９０（ｍ１（Ｃ．Ｕ２） ｑ
？）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３
−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア４．８ｇをギ酸１５ｍ
Ｌに溶解し、亜硝酸ナトリウム２．４ｇをかくはん下０
０から５゜Ｃで１時間を要して徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに１．時間かくはんする。か
くはん後、反応液を参考例５−２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブ
チルー３−Ｄーガラクトピラノシルウレア１．８ｇが得
られる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４４−４６．５レＣ（Ｄｅ
ｃＯｍｐ．）ＩＲｖｇ嶋１，（Ｃｍ−リニ３４００１１
７００、１４９＼１０８０ＮＭＲδ：０．８０−１．９
０（Ｍｌ７Ｈｌ− （９ｙ）２９Ｖ） ４．
２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−） 〔α〕臣＋
１６．４２（Ｃ＝１．０、メタノール）．・参考例１８
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−
ガラクトピラノシルウレア３．４ｇをテトラヒドロフラ
ン８０ｍｔとメチレンクロリド８０ｍ１の混液に溶解し
、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
くはん後、反応液を参考例５−２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブ
チルー３−Ｄーガラクトピラノシルウレア１．８ｇが得
られる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４４−４６．５レＣ（Ｄｅ
ｃＯｍｐ．）ＩＲｖｇ嶋１，（Ｃｍ−リニ３４００１１
７００、１４９＼１０８０ＮＭＲδ：０．８０−１．９
０（Ｍｌ７Ｈｌ− （９ｙ）２９Ｖ） ４．
２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−） 〔α〕臣＋
１６．４２（Ｃ＝１．０、メタノール）．・参考例１８
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−
ガラクトピラノシルウレア３．４ｇをテトラヒドロフラ
ン８０ｍｔとメチレンクロリド８０ｍ１の混液に溶解し
、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混合物中に１紛間導通
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチ
ルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．８ｇが得ら
れる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４４−４６．５れＣ（Ｄｅｃ
Ｏｍｐ．）参考例１９１Ｄ−ガラクトース３．６ｇ１イ
ソブチルアミン２．０ｇおよび２−クロロエチルイソシ
アネート２．５ｇの混合物を参考例５−１と同様に処理
すれば、１−（２−クロロエチル）−３−イソブチルー
３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．５ｇが得られる
。
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチ
ルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．８ｇが得ら
れる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４４−４６．５れＣ（Ｄｅｃ
Ｏｍｐ．）参考例１９１Ｄ−ガラクトース３．６ｇ１イ
ソブチルアミン２．０ｇおよび２−クロロエチルイソシ
アネート２．５ｇの混合物を参考例５−１と同様に処理
すれば、１−（２−クロロエチル）−３−イソブチルー
３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．５ｇが得られる
。
無色カラメル。ＩＲｐ峠顯１（ｄ−１）：３３５０、１
６４０、１５４０１１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
９３（Ｄ．．６ｌｌｌ−ＣＨ（Ｃ 旦，）２）
１．７５−２．２０（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣｌＩ３
）２）２１−（２−クロロエチル）−３−イソブチルー
３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア７．０ｇをギ酸１５
ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム５．０ｇをかくはん下
０１から５℃で１時間を要して徐々に加える。
６４０、１５４０１１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
９３（Ｄ．．６ｌｌｌ−ＣＨ（Ｃ 旦，）２）
１．７５−２．２０（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣｌＩ３
）２）２１−（２−クロロエチル）−３−イソブチルー
３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア７．０ｇをギ酸１５
ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム５．０ｇをかくはん下
０１から５℃で１時間を要して徐々に加える。
当該混合物を同温度で、さらに１時間かくはんする。か
くはん後、反応液を参考例５一２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブ
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．０ｇが得
られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４８−５ｙＣ ＩＲｖ−（Ｃｒｎ−１）：３３８０１１６９５ｓ１０９
０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５（Ｄ，．６Ｈｌ−
ＣＨ（ｑ↓）２） １．８０−２．２５（ＭｌｌＨ
ｌ−ＣＨ（Ｃ比）２） 〔α〕？−３．６．（Ｃ＝１．
０、メタノール）参考例２０１−（２−クロロエチル）
−３−イソブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア
３．４ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｔとメチレンクロ
リド８０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５
ｇを加える。
くはん後、反応液を参考例５一２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブ
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．０ｇが得
られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４８−５ｙＣ ＩＲｖ−（Ｃｒｎ−１）：３３８０１１６９５ｓ１０９
０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５（Ｄ，．６Ｈｌ−
ＣＨ（ｑ↓）２） １．８０−２．２５（ＭｌｌＨ
ｌ−ＣＨ（Ｃ比）２） 〔α〕？−３．６．（Ｃ＝１．
０、メタノール）参考例２０１−（２−クロロエチル）
−３−イソブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア
３．４ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｔとメチレンクロ
リド８０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５
ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混合物中にｌ紛間導通
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブチ
ルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア３．０ｇが得ら
れる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４８−５３得Ｃ 〔α〕臣−３．４３（Ｃ＝１．０，メタノール）参考例
２１１Ｄ−ガラクトース３．６ｇ．．ｓｅｃ−ブチルア
ミン５ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート３．０
ｇを参考例５−１と同様に処理すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−３−Ｓｅｃ−ブチルー３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレア４．５ｇが得られる。
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブチ
ルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア３．０ｇが得ら
れる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．４８−５３得Ｃ 〔α〕臣−３．４３（Ｃ＝１．０，メタノール）参考例
２１１Ｄ−ガラクトース３．６ｇ．．ｓｅｃ−ブチルア
ミン５ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート３．０
ｇを参考例５−１と同様に処理すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−３−Ｓｅｃ−ブチルー３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレア４．５ｇが得られる。
淡褐色カラメル。ＩＲｐＰＬ（Ｃｍ−リニ３３６０、１
６３０、１５３飄１０５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９
０（Ｔ．ｓ３Ｈｌ−ＣＨ２− ９ｙ） １．２０（
Ｄ．．３Ｈ．．ＣＨ−ＣＨ３） １．３０−１．７５
（Ｍ．．２Ｈｌ−ＱｂＣＨ３）２１−（２−クロロエチ
ル）−３−Ｓｅｃｌブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルウレア７．０ｇをギ酸２０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナト
リウム５．０ｇをかくはん下００から５℃で１時間を要
して加える。
６３０、１５３飄１０５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９
０（Ｔ．ｓ３Ｈｌ−ＣＨ２− ９ｙ） １．２０（
Ｄ．．３Ｈ．．ＣＨ−ＣＨ３） １．３０−１．７５
（Ｍ．．２Ｈｌ−ＱｂＣＨ３）２１−（２−クロロエチ
ル）−３−Ｓｅｃｌブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルウレア７．０ｇをギ酸２０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナト
リウム５．０ｇをかくはん下００から５℃で１時間を要
して加える。
当該混合物を同温度でさらに１時間かくはんする。かく
はん後、反応後を参考例５−２と同様に処理すれは１−
（２−クロロエチル）二１−ニトロソー３−Ｓｅｃ．ブ
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア１．７ｇが得
られる。淡黄色カラメル。ＩＲＰ！；ｔ（Ｃｌｎ−１）
：３４０へ１６９へ１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
９０（Ｔ．．３ｌ（、−ＣＨ２ＣＵ３） １．３５
（Ｄ．．３Ｈ．．ＣＨ−ＣＵ３） １．５５−２．
００（Ｍｌ２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ３） 〔α〕？＋１３．
８０（Ｃ＝１．＼メタノール）参考例２２１Ｄ−ガラク
トース３．６ｇ．．ｎ−ペンチルアミン２．３ｇと２−
クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と
同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−ペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．５
ｇが得られる。
はん後、反応後を参考例５−２と同様に処理すれは１−
（２−クロロエチル）二１−ニトロソー３−Ｓｅｃ．ブ
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア１．７ｇが得
られる。淡黄色カラメル。ＩＲＰ！；ｔ（Ｃｌｎ−１）
：３４０へ１６９へ１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
９０（Ｔ．．３ｌ（、−ＣＨ２ＣＵ３） １．３５
（Ｄ．．３Ｈ．．ＣＨ−ＣＵ３） １．５５−２．
００（Ｍｌ２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ３） 〔α〕？＋１３．
８０（Ｃ＝１．＼メタノール）参考例２２１Ｄ−ガラク
トース３．６ｇ．．ｎ−ペンチルアミン２．３ｇと２−
クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と
同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−ペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．５
ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ峠７１３（Ｃｍ−１）：３３５０
、１６４０１１５３＼１０６０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．７５−２．００（ｍ１（Ｃ旦，）３ＣＨ３）２１−（
２−クロロエチル）−３−ｎ−ペンチルー３−Ｄ−ガラ
クトピラノシルウレア３．５ｇをテトラヒドロフラン８
０ｍｔとメチレンクロリド８０ｍ１の混液に溶解し、無
水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
、１６４０１１５３＼１０６０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．７５−２．００（ｍ１（Ｃ旦，）３ＣＨ３）２１−（
２−クロロエチル）−３−ｎ−ペンチルー３−Ｄ−ガラ
クトピラノシルウレア３．５ｇをテトラヒドロフラン８
０ｍｔとメチレンクロリド８０ｍ１の混液に溶解し、無
水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混合物中に１紛間導通
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペン
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．７ｇが得
られる。黄色カラメル。ＩＲｖｇ嶋１３（Ｃ７ｌ−１）
：３４００、１６９０、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：
０．７０−２．００（Ｍ．．９Ｈｌ（ＣＵ２）３ＣＵ３
） ４．１５（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）Ｃ．ｌＪ，一
）〔α〕？＋１１．４２（Ｃ＝１．０、メタノール）Ｓ
考例２３Ｄ−ガラクトース３．６ｇ１イソペンチルアミ
ン２．３ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．
５ｇを参考例５−１と同様に処理すれば１一（２−クロ
ロエチル）−３−イソペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラ
ノシルウレア５．５ｇが得られる。
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペン
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．７ｇが得
られる。黄色カラメル。ＩＲｖｇ嶋１３（Ｃ７ｌ−１）
：３４００、１６９０、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：
０．７０−２．００（Ｍ．．９Ｈｌ（ＣＵ２）３ＣＵ３
） ４．１５（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）Ｃ．ｌＪ，一
）〔α〕？＋１１．４２（Ｃ＝１．０、メタノール）Ｓ
考例２３Ｄ−ガラクトース３．６ｇ１イソペンチルアミ
ン２．３ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．
５ｇを参考例５−１と同様に処理すれば１一（２−クロ
ロエチル）−３−イソペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラ
ノシルウレア５．５ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ素嶋１３（Ｃｆｆｌ−１）：３３
５０、１６４０１１５３５ｓ１０６０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）
δ：０．８７（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２）
１．２０−２．００（Ｍ，．３Ｈｌ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ
旦，）２））．１−（２−クロロエチル）−３−イソペ
ンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア３．５ｇを
テトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリド８０ｍ
１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える
。
５０、１６４０１１５３５ｓ１０６０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）
δ：０．８７（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２）
１．２０−２．００（Ｍ，．３Ｈｌ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ
旦，）２））．１−（２−クロロエチル）−３−イソペ
ンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア３．５ｇを
テトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリド８０ｍ
１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える
。
四酸化窒素ガス？を氷冷下当該混液中に１紛間導通する
。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソペンチル
ー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．６ｇが得られ
る。黄色カラメル。Ｍｖ岬沓１，（礪−リニ３葵へ１６
９へ１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．８９（Ｄ．．６
Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２） １．２０−１．９０（Ｍ
．．３Ｈｌ−ＣＨ２−Ｃ… く）〔α〕→−３．７
（Ｃ＝１．０１メタノール）ド考例２４Ｄ−ガラクトー
ス３．６ｇ１ネオペンチルアミン３．５ｇおよび２−ク
ロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同
様に処理すれば、１一（２−クロロエチル）−３−ネオ
ペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．０ｇ
が得られる。
。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソペンチル
ー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．６ｇが得られ
る。黄色カラメル。Ｍｖ岬沓１，（礪−リニ３葵へ１６
９へ１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．８９（Ｄ．．６
Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２） １．２０−１．９０（Ｍ
．．３Ｈｌ−ＣＨ２−Ｃ… く）〔α〕→−３．７
（Ｃ＝１．０１メタノール）ド考例２４Ｄ−ガラクトー
ス３．６ｇ１ネオペンチルアミン３．５ｇおよび２−ク
ロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同
様に処理すれば、１一（２−クロロエチル）−３−ネオ
ペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア５．０ｇ
が得られる。
無色カラメル。釈ν需び１３（Ｃｍ−１）：３３５０、
１６４０１１５４０、１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．９０（Ｓ１−Ｃ（ＣＨ３）））．１−（２−クロロエ
チル）−３−ネオペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルウレア３．６ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｔとメチ
レンクロリド６０ｍｌの混液に溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム１５ｇを加える。
１６４０１１５４０、１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．９０（Ｓ１−Ｃ（ＣＨ３）））．１−（２−クロロエ
チル）−３−ネオペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルウレア３．６ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｔとメチ
レンクロリド６０ｍｌの混液に溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１紛間導通す
る。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ネオペンチ
ルー３一Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．９ｇが得ら
れる。黄色カラメル。ＩＲｖ需び１３（Ｃｍ−リニ３４
００１１７０５．１０７＼１０４５ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ
：０．９０（ｓ１−Ｃ（ＣＨ３）３） 〔α〕ｒ＋４８
．７０（Ｃ＝０．９４、メタノール）参考例２５１Ｄ−
ガラクトース３．６ｇ１２−プロペニルアミン１．５ｇ
および２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考
例５−１と同様に処理すれば、１一（２−クロロエチル
）−３−（２−プロペニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノ
シルウレア４．３ｇが得られる。
る。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ネオペンチ
ルー３一Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．９ｇが得ら
れる。黄色カラメル。ＩＲｖ需び１３（Ｃｍ−リニ３４
００１１７０５．１０７＼１０４５ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ
：０．９０（ｓ１−Ｃ（ＣＨ３）３） 〔α〕ｒ＋４８
．７０（Ｃ＝０．９４、メタノール）参考例２５１Ｄ−
ガラクトース３．６ｇ１２−プロペニルアミン１．５ｇ
および２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考
例５−１と同様に処理すれば、１一（２−クロロエチル
）−３−（２−プロペニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノ
シルウレア４．３ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｐ需■１（Ｃｍ−リニ３４００１１
６４０、１５３飄１０７０２１−（２−クロロエチル）
−３−（２−プロペニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルウレア３．２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１とメチ
レンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム１５ｇを加える。四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下かく
はんしつつ当該混液中に１０分間導通する。以下、反応
液は参考例２と同様に処理すれば、１一（２−クロロエ
チル）−１−ニトロソー３一（２−プロペニル）−３−
Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．５ｇが得られる。黄
色カラメル。ＩＲｐ：嶋１３（ｃ『１）：３４００１１
７００１１０９０〔α〕？−１３．１『（Ｃ＝１．１、
メタノール）参考例２６１Ｄ−ガラクトース３．６ｇ１
２−プロビニルアミン１．収および２−クロロエチルイ
ソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に処理すれ
ば、１−（２−クロロエチル）−３−（２−プロビニル
）−３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア４．３ｇが得ら
れる。
６４０、１５３飄１０７０２１−（２−クロロエチル）
−３−（２−プロペニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルウレア３．２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１とメチ
レンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリ
ウム１５ｇを加える。四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下かく
はんしつつ当該混液中に１０分間導通する。以下、反応
液は参考例２と同様に処理すれば、１一（２−クロロエ
チル）−１−ニトロソー３一（２−プロペニル）−３−
Ｄ−ガラクトピラノシルウレア２．５ｇが得られる。黄
色カラメル。ＩＲｐ：嶋１３（ｃ『１）：３４００１１
７００１１０９０〔α〕？−１３．１『（Ｃ＝１．１、
メタノール）参考例２６１Ｄ−ガラクトース３．６ｇ１
２−プロビニルアミン１．収および２−クロロエチルイ
ソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に処理すれ
ば、１−（２−クロロエチル）−３−（２−プロビニル
）−３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア４．３ｇが得ら
れる。
無色カラメル。ＩＲｖ峠ｆ１（Ｃｍ−１）：３３５０、
１６４０、１５３＼１０５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：２．
８０（ｍ１−Ｃ＝ＣＨ）２１−（２−クロロエチル）−
３−（２−プロビニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノシル
ウレア３．２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１とメチレ
ンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウ
ム１５ｇを加える。
１６４０、１５３＼１０５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：２．
８０（ｍ１−Ｃ＝ＣＨ）２１−（２−クロロエチル）−
３−（２−プロビニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノシル
ウレア３．２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１とメチレ
ンクロリド６０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウ
ム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下かくはんしつつ当該混液中
に１０分間導通する。以下、反応液は参考例２と同様に
処理すれば、１一（２−クロロエチル）−１−ニトロソ
ー３−（２−プロビニル）−３−Ｄ−ガラクトビラノシ
ルウレア２．５ｇｂく得られる。淡黄色粉末。ＩＲｖ？
１（Ｃｍ−１）：３３７へ３２８０、１６９へ１０８０
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：２．７５（ＭｌｌＨｌ−Ｃ＝
ＣＨ） ：５．１０（ＤｌｌＨ，．Ｃｌ−Ｈ）〔
α〕？９．７Ｐ（Ｃ＝１．１、メタノール）Ｓ考例２７
１Ｄ−マンノース３．６ｇ，．ｎ−ブチルアミン１．８
ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参
考例５−１と同様に処理すれば、１−（２一クロロエチ
ル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−マンノピラノシルウレ
ア５コψく得られる。
に１０分間導通する。以下、反応液は参考例２と同様に
処理すれば、１一（２−クロロエチル）−１−ニトロソ
ー３−（２−プロビニル）−３−Ｄ−ガラクトビラノシ
ルウレア２．５ｇｂく得られる。淡黄色粉末。ＩＲｖ？
１（Ｃｍ−１）：３３７へ３２８０、１６９へ１０８０
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：２．７５（ＭｌｌＨｌ−Ｃ＝
ＣＨ） ：５．１０（ＤｌｌＨ，．Ｃｌ−Ｈ）〔
α〕？９．７Ｐ（Ｃ＝１．１、メタノール）Ｓ考例２７
１Ｄ−マンノース３．６ｇ，．ｎ−ブチルアミン１．８
ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参
考例５−１と同様に処理すれば、１−（２一クロロエチ
ル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−マンノピラノシルウレ
ア５コψく得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ躊實１（ｄ−１）：３３５０、１
６４０１１５４０、 １０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：０．７０−１．９（Ｍｌ７Ｈｌ一 （ｑ↓
）２ｑ↓） ５．１−５．３（ＭｌｌＨ・Ｃ１−Ｈ）
２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ
−マーンノピラノシルウレア３．４ｇをテトラヒドロフ
ラン６０ｍｔとメチレンクロリド６０ｍ１の混合物に溶
解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
６４０１１５４０、 １０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：０．７０−１．９（Ｍｌ７Ｈｌ一 （ｑ↓
）２ｑ↓） ５．１−５．３（ＭｌｌＨ・Ｃ１−Ｈ）
２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ
−マーンノピラノシルウレア３．４ｇをテトラヒドロフ
ラン６０ｍｔとメチレンクロリド６０ｍ１の混合物に溶
解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１紛間導通す
る。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）一１−ニトロソー３−ｎ−ブチル
ー３−Ｄ−マンノピラノシルウレア２．９ｇが得られる
。黄色カラメル。ＩＲｖ素嶋１３（Ｃ７ｌ−１）：３３
５０１１６９０１１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．８
−２．０（Ｍｌ７Ｈｌ一 （ｑ山）２９ｙ） ４
．２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−）〔α〕？＋
３３．１２（Ｃ＝１．０１メタノール）？考例２８１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−マン
ノピラノシルウレア５．４ｇをギ酸２０１ｒＬ１こ溶解
し亜硝酸ナトリウム３．５ｇをかくはん氷冷下、２時間
を要して徐々に加える。
る。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）一１−ニトロソー３−ｎ−ブチル
ー３−Ｄ−マンノピラノシルウレア２．９ｇが得られる
。黄色カラメル。ＩＲｖ素嶋１３（Ｃ７ｌ−１）：３３
５０１１６９０１１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．８
−２．０（Ｍｌ７Ｈｌ一 （ｑ山）２９ｙ） ４
．２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−）〔α〕？＋
３３．１２（Ｃ＝１．０１メタノール）？考例２８１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−Ｄ−マン
ノピラノシルウレア５．４ｇをギ酸２０１ｒＬ１こ溶解
し亜硝酸ナトリウム３．５ｇをかくはん氷冷下、２時間
を要して徐々に加える。
メタノール４０ｍｌおよび無水炭酸カリウム３０ｇを反
応後に加える。反応液を氷冷下さらに１紛間かくはんす
る。かくはん後、反応液を参考例５−２と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−ニトロソー３−ｎ−
ブチルー３−Ｄ−マンノピラノシルウレア１．６ｇが得
られる。黄色カラメル。 〔α〕？＋３３．１。
応後に加える。反応液を氷冷下さらに１紛間かくはんす
る。かくはん後、反応液を参考例５−２と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−ニトロソー３−ｎ−
ブチルー３−Ｄ−マンノピラノシルウレア１．６ｇが得
られる。黄色カラメル。 〔α〕？＋３３．１。
（Ｃ＝１．２、メタノール）参考例２９１Ｄ−キシロー
ス３．０ｇ．．ｎ−プロピルアミン１．５ｇおよび２−
クロロエチルイソシアネート２．ｋｇを参考例５−１と
同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−プロピルー３一Ｄ−キシロピラノシルウレア４．０ｇ
が得られる。
ス３．０ｇ．．ｎ−プロピルアミン１．５ｇおよび２−
クロロエチルイソシアネート２．ｋｇを参考例５−１と
同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−プロピルー３一Ｄ−キシロピラノシルウレア４．０ｇ
が得られる。
無色カラメル。ＩＲｐ峠ψ１（Ｃｍ−１）：３３７０１
１６４０１１５２０１１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ０．
８５（Ｔ，．３Ｈ，．ＣＨ３） １．４５−１．９
５（Ｍ．．２Ｈ，．−ＣＨ２ＣＨ３）２１−（２−クロ
ロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−キシロピラノ
シルウレア９．０ｇをキー酸２５ｍ１に溶解し、亜硝酸
ナトリウム６．０ｇをかくはん下０１から５℃で１時間
を要して徐々に加える。
１６４０１１５２０１１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ０．
８５（Ｔ，．３Ｈ，．ＣＨ３） １．４５−１．９
５（Ｍ．．２Ｈ，．−ＣＨ２ＣＨ３）２１−（２−クロ
ロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−キシロピラノ
シルウレア９．０ｇをキー酸２５ｍ１に溶解し、亜硝酸
ナトリウム６．０ｇをかくはん下０１から５℃で１時間
を要して徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに３紛間かくはんする。かく
はん後、反応後は参考例５−２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチ，ル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３一Ｄ−キシロピラノシルウレア３．７ｇが得
られる。淡黄色カラメル。ＩＲｐ＝嶋１３（Ｃｍ−１）
：３４０へ１６９＼１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
８５（ｔ１狙、Ｃ旦３） ！ １．４０−１．９０
（Ｍ．．沙Ｌ −ＣＨ２ＣＨ３） ４．１５（Ｔ．．
２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦。
はん後、反応後は参考例５−２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチ，ル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３一Ｄ−キシロピラノシルウレア３．７ｇが得
られる。淡黄色カラメル。ＩＲｐ＝嶋１３（Ｃｍ−１）
：３４０へ１６９＼１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
８５（ｔ１狙、Ｃ旦３） ！ １．４０−１．９０
（Ｍ．．沙Ｌ −ＣＨ２ＣＨ３） ４．１５（Ｔ．．
２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦。
−） 〔α〕？＋５．８．（Ｃ＝１．巳メタノー
ル） ！参考例３０１−（２−クロロエチル）−３−
ｎ−プロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア３．０
ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリド８
０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加
える。
ル） ！参考例３０１−（２−クロロエチル）−３−
ｎ−プロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア３．０
ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリド８
０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加
える。
四（酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１０分間導
通する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロ
ピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウノア２．６ｇ７５く
得られる。黄色カラメル。〔α〕斧＋５．８く（Ｃ＝１
．代メタノール）？考例３１１Ｄ−キシロース３．０ｇ
１イソプロピルアミン２．５ｇおよび２−クロロエチル
イソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に処理す
れば、１一（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー
３−Ｄ−キシロピラノシルウレア４．０ｇが得られる。
通する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロ
ピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウノア２．６ｇ７５く
得られる。黄色カラメル。〔α〕斧＋５．８く（Ｃ＝１
．代メタノール）？考例３１１Ｄ−キシロース３．０ｇ
１イソプロピルアミン２．５ｇおよび２−クロロエチル
イソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に処理す
れば、１一（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー
３−Ｄ−キシロピラノシルウレア４．０ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖヰ７１３（ＣＴｎ−リニ３３２＼
１６６飄１５４０１１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．
３５（ＤｌＣＨ（Ｃ旦３））２１−（２−クロロエチル
）−３−イソプロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレ
ア３．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンク
ロリド８０７７！ｔの混液に溶解し、無水炭酸ナトリウ
ム１５ｇを加える。
１６６飄１５４０１１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．
３５（ＤｌＣＨ（Ｃ旦３））２１−（２−クロロエチル
）−３−イソプロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレ
ア３．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンク
ロリド８０７７！ｔの混液に溶解し、無水炭酸ナトリウ
ム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガスＫｇを氷冷下当該混液中に１Ｃ＠間導通
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）一１−ニトロソー３−イソプロ
ピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア２．５ｇ７５く
得られる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．５Ｏ−５５レＣ（Ｄｅｃ
Ｏｍｐ．）ＩＲｐヰ？１３（Ｃｍ−リニ３４００１１７
００、１０７５ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３５（Ｄ．．
６Ｈ．．ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１５（Ｔ．．２ｌ
（、−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦， 一）〔α〕′＋２２．
２．（Ｃ＝１．０、メタノール）暮考例３２Ｌ−アラビ
ノース３．０ｇ１ｎ−プロピルアミン１．５ｇおよび２
−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１
）と同様に処理すれは、１一（２−クロロエチル）−３
−ｎ−プロピルー３上−アラビノピラノシルウレア４．
ｋｇが得られる。
する。以下、反応液を参考例２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）一１−ニトロソー３−イソプロ
ピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア２．５ｇ７５く
得られる。黄色粉末。Ｍ．Ｐ．５Ｏ−５５レＣ（Ｄｅｃ
Ｏｍｐ．）ＩＲｐヰ？１３（Ｃｍ−リニ３４００１１７
００、１０７５ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３５（Ｄ．．
６Ｈ．．ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１５（Ｔ．．２ｌ
（、−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦， 一）〔α〕′＋２２．
２．（Ｃ＝１．０、メタノール）暮考例３２Ｌ−アラビ
ノース３．０ｇ１ｎ−プロピルアミン１．５ｇおよび２
−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１
）と同様に処理すれは、１一（２−クロロエチル）−３
−ｎ−プロピルー３上−アラビノピラノシルウレア４．
ｋｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｖ峠レ１（ｃ！ｎ−１）：３４００
、１６４飄１５４０、１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．９０（Ｔ．．３ｌｌ，，Ｃ旦３） １．４０−１．
９０（Ｍ，．沙Ｌ −ＣＨ２ＣＨ３））．１−（２−ク
ロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３上−アラピノピラ
ノシルウレア９．０ｇをギ酸２５ｍ１に溶解し、亜硝酸
ナトリウム６．０ｇをかくはん下０１から５℃で徐々に
加える。
、１６４飄１５４０、１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．９０（Ｔ．．３ｌｌ，，Ｃ旦３） １．４０−１．
９０（Ｍ，．沙Ｌ −ＣＨ２ＣＨ３））．１−（２−ク
ロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３上−アラピノピラ
ノシルウレア９．０ｇをギ酸２５ｍ１に溶解し、亜硝酸
ナトリウム６．０ｇをかくはん下０１から５℃で徐々に
加える。
当該混合物を同温度でさらに３紛間かくはんする。かく
はん後、反応液は参考例５−２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロ
ピルー３上−アラビノピラノシルウレア３．５ｇｂく得
られる。淡黄色カラメノレ〜 ＩＲｖ：嶋１３（Ｃｍ−１）：３４００、１６９＼１０
８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９０（Ｔ．．３Ｈｌ−Ｃ
Ｈ３） １．４０−１．９０（Ｍ．．２Ｈｌ−Ｃ旦。
はん後、反応液は参考例５−２と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロ
ピルー３上−アラビノピラノシルウレア３．５ｇｂく得
られる。淡黄色カラメノレ〜 ＩＲｖ：嶋１３（Ｃｍ−１）：３４００、１６９＼１０
８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９０（Ｔ．．３Ｈｌ−Ｃ
Ｈ３） １．４０−１．９０（Ｍ．．２Ｈｌ−Ｃ旦。
ＣＨ３） 〔α〕？＋４４．５０（Ｃ＝１．２、メ
タノール）参考例３３１−（２−クロロエチル）−３−
ｎ−プロピルー３上−アラビノピラノシルウレア３．０
ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリド８
０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加
える。
タノール）参考例３３１−（２−クロロエチル）−３−
ｎ−プロピルー３上−アラビノピラノシルウレア３．０
ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレンクロリド８
０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加
える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１紛間導通す
る。以下、反応液は参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロ；ソー３−ｎ−プロ
ピルー３上−アラビノピラノシルウレア２．５ｇが得ら
れる。黄色カラメル。 〔α〕？＋４４．５得（Ｃ＝１
．２、メタノール）参考例３４１Ｌ−アラビノース３．
０ｇ１イソプロピルアミン，２．５ｇおよび２−クロロ
エチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に
処理すれば、１一（２−クロロエチル）−３−イソプロ
ピルー３一Ｌ−アラビノピラノシルウレア４．２ｇが得
られる。
る。以下、反応液は参考例２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロ；ソー３−ｎ−プロ
ピルー３上−アラビノピラノシルウレア２．５ｇが得ら
れる。黄色カラメル。 〔α〕？＋４４．５得（Ｃ＝１
．２、メタノール）参考例３４１Ｌ−アラビノース３．
０ｇ１イソプロピルアミン，２．５ｇおよび２−クロロ
エチルイソシアネート２．５ｇを参考例５−１と同様に
処理すれば、１一（２−クロロエチル）−３−イソプロ
ピルー３一Ｌ−アラビノピラノシルウレア４．２ｇが得
られる。
無色カラメル。ＩＲｖ社内１３（ＣＷｉ−リニ３３５０
１１６６へ１５４０、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１
．３５（ＤｌＣＨ（Ｃ旦，）２）２１−（２−クロロエ
チル）−３−イソプロピルー３上−アラビノピラノシル
ウレア３０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレン
クロリド８０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム
１５ｇを加える。
１１６６へ１５４０、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１
．３５（ＤｌＣＨ（Ｃ旦，）２）２１−（２−クロロエ
チル）−３−イソプロピルー３上−アラビノピラノシル
ウレア３０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍ１とメチレン
クロリド８０ｍ１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム
１５ｇを加える。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１吟間導通す
る。以下、反応液は参考例２と同様に処理すれば１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプロピル
ー３上−アラビノピラノシルウレア２．４ｇが得られる
。黄色カラメル。ＩＲｐヰ晶。
る。以下、反応液は参考例２と同様に処理すれば１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプロピル
ー３上−アラビノピラノシルウレア２．４ｇが得られる
。黄色カラメル。ＩＲｐヰ晶。
（ＣｗＬ−１）：３４０へ１６９＼１０８０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：１．３５（Ｄ，．６Ｈ，．ＣＨ（ＣＨ３）２
） ４．１５（Ｔ．Ｓ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−）
〔α〕Ｐ＋６４．４Ｓ（Ｃ＝１．０１メタノール）≧考
例３５Ｌ−アラビノース３．０ｇ１イソブチルアミン１
．８ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇ
を参考例５−１と同様に処理すれば、１一（２−クロロ
エチル）−３−イソブチルー３一Ｌ−アラビノピラノシ
ルウレア４．３ｇが得られる。
２Ｏ）δ：１．３５（Ｄ，．６Ｈ，．ＣＨ（ＣＨ３）２
） ４．１５（Ｔ．Ｓ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）ＣＨ２−）
〔α〕Ｐ＋６４．４Ｓ（Ｃ＝１．０１メタノール）≧考
例３５Ｌ−アラビノース３．０ｇ１イソブチルアミン１
．８ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇ
を参考例５−１と同様に処理すれば、１一（２−クロロ
エチル）−３−イソブチルー３一Ｌ−アラビノピラノシ
ルウレア４．３ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｐ：嶋１３（Ｃｍ−１）：３３６へ
１６３０１１５４０、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．９０（Ｄ．．６Ｈ（Ｃ旦。
１６３０１１５４０、１０９０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０
．９０（Ｄ．．６Ｈ（Ｃ旦。
） ２） １．９０−２．３０（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ
（ＣＨ３）２）′．１−（２−クロロエチル）−３−イ
ソブチルー３上−アラビノピラノシルウレア３．１ｇを
テトラヒドロフラン６０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ
１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える
。
（ＣＨ３）２）′．１−（２−クロロエチル）−３−イ
ソブチルー３上−アラビノピラノシルウレア３．１ｇを
テトラヒドロフラン６０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ
１の混液に溶解し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える
。
四酸化窒素ガス５ｇを氷冷下当該混液中に１紛間導通す
る。以下、反応を参考例２と同様に処理すれば、１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブチルー
３上−アラビノビラノシルウレア２．３ｇｈく得られる
。淡黄色カラメル。ＩＲｖ瓢（Ｃ７Ｆｔ−１）：３４０
へ１６９へ１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９５（Ｄ
，．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２） １．９０−２．４
０（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１０（Ｔ
．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦． 一）〔α〕？＋
２８．０（Ｃ＝１．４、メタノール）ド考例３６ｉＬ−
アラビノース４．５ｇ１２−プロペニルアミン２．５ｇ
および２−クロロエチルイソシアネート３．５ｇを参考
例５−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル
）−３−（２−プロペニル）−３上−アラビノピラノシ
ルウレア５．５ｇが得られる。
る。以下、反応を参考例２と同様に処理すれば、１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブチルー
３上−アラビノビラノシルウレア２．３ｇｈく得られる
。淡黄色カラメル。ＩＲｖ瓢（Ｃ７Ｆｔ−１）：３４０
へ１６９へ１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９５（Ｄ
，．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＵ３）２） １．９０−２．４
０（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１０（Ｔ
．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦． 一）〔α〕？＋
２８．０（Ｃ＝１．４、メタノール）ド考例３６ｉＬ−
アラビノース４．５ｇ１２−プロペニルアミン２．５ｇ
および２−クロロエチルイソシアネート３．５ｇを参考
例５−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル
）−３−（２−プロペニル）−３上−アラビノピラノシ
ルウレア５．５ｇが得られる。
無色粉末。ＩＲｖ峠ψ１（Ｃｍ−リニ３３４へ１６３へ
１５３０、１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：５．０−６．
３（Ｍｌ４Ｈｌ−Ｃ …＝Ｃ…２Ｃ１−Ｈ）２１−
（２−クロロエチル）−３−（２−プロペニル）−３上
−アラビノピラノシルウレア３．２ｇをテトラヒドロフ
ラン６０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶解
し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
１５３０、１０８０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：５．０−６．
３（Ｍｌ４Ｈｌ−Ｃ …＝Ｃ…２Ｃ１−Ｈ）２１−
（２−クロロエチル）−３−（２−プロペニル）−３上
−アラビノピラノシルウレア３．２ｇをテトラヒドロフ
ラン６０ｍ１とメチレンクロリド６０ｍ１の混液に溶解
し、無水炭酸ナトリウム１５ｇを加える。
四酸化窒素ガスＫｇをかくはん氷冷下当該混液中に１紛
間導通する。以下、反応液は参考例２と同様に処理すれ
ば、１−（２ークロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−プロペニル）−３上−アラビノピラノシルウレア２
．３ｇが得られる。黄色カラメル。１Ｒｖ社Ｆｌ３（Ｃ
７Ｘ−リニ３４００、１７００，．１０８０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：４．９−６．３（Ｍ．．４Ｈｌ−ＣＨ＝ＣＨ
２、Ｃ１−Ｈ）〔α〕？＋１２．８Ｈ（Ｃ＝１．ヌメタ
ノール）参考例３７１Ｄ−マルトース・１水和物７．２
ｇ１メチルアミン０．９ｇおよびメタノール２０ｍ１の
混合物を封管中、６０℃で１時間加熱する。
間導通する。以下、反応液は参考例２と同様に処理すれ
ば、１−（２ークロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−プロペニル）−３上−アラビノピラノシルウレア２
．３ｇが得られる。黄色カラメル。１Ｒｖ社Ｆｌ３（Ｃ
７Ｘ−リニ３４００、１７００，．１０８０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：４．９−６．３（Ｍ．．４Ｈｌ−ＣＨ＝ＣＨ
２、Ｃ１−Ｈ）〔α〕？＋１２．８Ｈ（Ｃ＝１．ヌメタ
ノール）参考例３７１Ｄ−マルトース・１水和物７．２
ｇ１メチルアミン０．９ｇおよびメタノール２０ｍ１の
混合物を封管中、６０℃で１時間加熱する。
反応後、反応混合物を減圧乾固し、残査をエーテルで洗
浄すると、〔０−α−Ｄ−グルコビラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコビラノシル〕メチルアミン（すなわち、
１−メチルアミノー１−デオキシーＤ−マルトース）７
．１ｇｆ）く粗製物として得られる。該粗製物７．１ｇ
をメタノール５０ｍ１に溶解し、２−クロロエチルイソ
シアネート２．５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍ１に溶
解した溶液を０をから５℃でこれに加える。反応液を室
温で１．時間かくはん後、反応液を減圧濃縮し、残査に
酢酸エナルとエーテルの混液を加えれば１−（２−クロ
ロエチル）−３−メチルー３−〔０−α−Ｄ一グルコピ
ラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア
（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−メチルー
３−Ｄ−マルトシルウレア）７．４ｇが得られる。無色
無定形粉末。１Ｒｖ昆實１（Ｃｍ−１）：３３５０、１
６４０、１５３５、 １０７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：３．１５（ＳｌＣ旦，）２１−（２−クロロ
エチル）−３−メチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア３
．０ｇをギ酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．
０ｇをかくはん下０１から５℃で４紛を要して徐々に加
える。
浄すると、〔０−α−Ｄ−グルコビラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコビラノシル〕メチルアミン（すなわち、
１−メチルアミノー１−デオキシーＤ−マルトース）７
．１ｇｆ）く粗製物として得られる。該粗製物７．１ｇ
をメタノール５０ｍ１に溶解し、２−クロロエチルイソ
シアネート２．５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍ１に溶
解した溶液を０をから５℃でこれに加える。反応液を室
温で１．時間かくはん後、反応液を減圧濃縮し、残査に
酢酸エナルとエーテルの混液を加えれば１−（２−クロ
ロエチル）−３−メチルー３−〔０−α−Ｄ一グルコピ
ラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア
（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−メチルー
３−Ｄ−マルトシルウレア）７．４ｇが得られる。無色
無定形粉末。１Ｒｖ昆實１（Ｃｍ−１）：３３５０、１
６４０、１５３５、 １０７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ
２Ｏ）δ：３．１５（ＳｌＣ旦，）２１−（２−クロロ
エチル）−３−メチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア３
．０ｇをギ酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．
０ｇをかくはん下０１から５℃で４紛を要して徐々に加
える。
当該混合物を同温度で１．時間かくはんする。かくはん
後、反応液を参考例１−２（クロマトグラフィーに用い
る溶媒は、クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（１
：１：１））と同様に処理すれば、１−（２−クロロエ
チル）−１−ニトロソー３−メチルー３−〔０−α一Ｄ
−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシ
ルウレア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−１−
ニトロソー３−メチルーＤ−マルトシルウレア）１．０
ｇが得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６６−７０）Ｃ（
ＤｅｃＯｍｐ）ＩＲｖ峠ψ１（Ｃｒｆｌ−リニ３３０へ
１７０へ１０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．１
２（Ｓ．．３Ｈｌ−ＣＨ３） ４．１５（Ｔ，．２Ｈ
ｌ−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ，−） 〔α〕？＋４２．９２（
Ｃ＝１．２、メタノール）参考例 詔１−（２−クロロ
エチル）−３−メチルー３一〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）一Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４
．６ｇをテトラヒドロフラン１７０ｍ１と酢酸３０ｍ１
の混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
後、反応液を参考例１−２（クロマトグラフィーに用い
る溶媒は、クロロホルムー酢酸エチル−メタノール（１
：１：１））と同様に処理すれば、１−（２−クロロエ
チル）−１−ニトロソー３−メチルー３−〔０−α一Ｄ
−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシ
ルウレア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−１−
ニトロソー３−メチルーＤ−マルトシルウレア）１．０
ｇが得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６６−７０）Ｃ（
ＤｅｃＯｍｐ）ＩＲｖ峠ψ１（Ｃｒｆｌ−リニ３３０へ
１７０へ１０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．１
２（Ｓ．．３Ｈｌ−ＣＨ３） ４．１５（Ｔ，．２Ｈ
ｌ−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ，−） 〔α〕？＋４２．９２（
Ｃ＝１．２、メタノール）参考例 詔１−（２−クロロ
エチル）−３−メチルー３一〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）一Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４
．６ｇをテトラヒドロフラン１７０ｍ１と酢酸３０ｍ１
の混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガス改をかくはん氷冷下当該混液中に１紛間
導通する。当該混合物を同温度で２紛間かくはんする。
かくはん後、ｎ−ヘキサン２００ｍｔを加えろ過する。
ろ液を濃縮し溶媒を留去する。濃縮残査にメタノールニ
エーテル（１：２０）の混液２００ｍ１を加え、得られ
た油状物をシリカゲルクロマト（溶媒：酢酸エチル−ク
ロロホルムーメタノール（２：１：１））で精製すれば
、１一（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチ
ルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）
−Ｄ−グルコビラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２
−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチルー３−Ｄ
−マルトシルウレア）３．３５ｇが得られる。
導通する。当該混合物を同温度で２紛間かくはんする。
かくはん後、ｎ−ヘキサン２００ｍｔを加えろ過する。
ろ液を濃縮し溶媒を留去する。濃縮残査にメタノールニ
エーテル（１：２０）の混液２００ｍ１を加え、得られ
た油状物をシリカゲルクロマト（溶媒：酢酸エチル−ク
ロロホルムーメタノール（２：１：１））で精製すれば
、１一（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチ
ルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）
−Ｄ−グルコビラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２
−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチルー３−Ｄ
−マルトシルウレア）３．３５ｇが得られる。
淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６６−７０℃（ＤｅｃＯｍｐ．）
〔α〕？＋４２．９℃（Ｃ＝１．２、メタノール）参考
例３９１Ｄ−マルトース・１水和物７．２ｇ．ｎ−プロ
ピルアミンおよび２−クロロエチルイソシアネートを参
考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエ
チル）−３−ｎ−プロピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ビラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレ
ア（すなわち、１−〔２−クロロエチル）−１−ニトロ
ソー３−プロピルーＤ−マルトシルウレア）８．５ｇが
得られる。
〔α〕？＋４２．９℃（Ｃ＝１．２、メタノール）参考
例３９１Ｄ−マルトース・１水和物７．２ｇ．ｎ−プロ
ピルアミンおよび２−クロロエチルイソシアネートを参
考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエ
チル）−３−ｎ−プロピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ビラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレ
ア（すなわち、１−〔２−クロロエチル）−１−ニトロ
ソー３−プロピルーＤ−マルトシルウレア）８．５ｇが
得られる。
無色無定形粉末。ＩＲｖ？？１（Ｃｍ−リニ３３５０、
１６４０、１５３＼１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
９０（Ｔ．．３Ｈ，．Ｃ旦。
１６４０、１５３＼１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
９０（Ｔ．．３Ｈ，．Ｃ旦。
） １．４０−１．９０（Ｍｌ２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ
３）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−プロピ，ル
ー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−
Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア５．０ｇをギ酸２０ｍ１
に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．５ｇをかくはん下００
から５℃で１時間を要して徐々に加える。
３）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−プロピ，ル
ー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−
Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア５．０ｇをギ酸２０ｍ１
に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．５ｇをかくはん下００
から５℃で１時間を要して徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに１．時間かくはんする。か
くはん後、反応後は参考例１−２と同様に処理（カラム
クロマトグラフィーに用いる溶媒：クロロホルムー酢酸
エチル−メタノール（１：２：１））すれば１−（２−
クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ；ープロピルー
３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ
−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−ク
ロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロピルー３−
Ｄ−マルトシルウルア）０．８ｇが得られる。淡黄色粉
３末。Ｍ．Ｐ．５９−６２Ｃ′Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．）Ｉ
ＲｐＫＮ（Ｃｒｆｔ−１）：３３８０１１６９０、１０
５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９１（Ｔ．．３Ｈ．．Ｃ
Ｈ３） １．４−１．９（Ｍ．．２Ｈｌ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ３） ４．２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦，
一） 〔α〕？＋６２．９Ｈ（Ｃ＝１．０１メタ
ノール）参考例４０１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−プロピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．８ｇをテ
トラヒドロフラン１７０ｍ１と酢酸３０ｍ１の混液に溶
解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
くはん後、反応後は参考例１−２と同様に処理（カラム
クロマトグラフィーに用いる溶媒：クロロホルムー酢酸
エチル−メタノール（１：２：１））すれば１−（２−
クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ；ープロピルー
３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ
−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−ク
ロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プロピルー３−
Ｄ−マルトシルウルア）０．８ｇが得られる。淡黄色粉
３末。Ｍ．Ｐ．５９−６２Ｃ′Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．）Ｉ
ＲｐＫＮ（Ｃｒｆｔ−１）：３３８０１１６９０、１０
５０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９１（Ｔ．．３Ｈ．．Ｃ
Ｈ３） １．４−１．９（Ｍ．．２Ｈｌ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ３） ４．２０（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦，
一） 〔α〕？＋６２．９Ｈ（Ｃ＝１．０１メタ
ノール）参考例４０１−（２−クロロエチル）−３−ｎ
−プロピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．８ｇをテ
トラヒドロフラン１７０ｍ１と酢酸３０ｍ１の混液に溶
解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガス？をかくはん氷冷下当該混液中に１紛間
導通する。反応液は参考例３８と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロリー３−ｎ−プロ
ピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち１−（２
−クロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−マルト
シルウレア）３．６ｇ７５く得られる。Ｍ．Ｐ．５９−
６７Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．） 〔α〕ｒ＋６２．９（（Ｃ
＝１．０，メタノール）参考例４１１Ｄ−マルトース・
１水和物、７．２ｇ１イソプロピルアミン２．眺および
２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例３７
−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−
３−イソプロピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すな
わち、１−（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー
３−Ｄ−マルトシルウレア）７．２ｇが得られる。
導通する。反応液は参考例３８と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロリー３−ｎ−プロ
ピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち１−（２
−クロロエチル）−３−ｎ−プロピルー３−Ｄ−マルト
シルウレア）３．６ｇ７５く得られる。Ｍ．Ｐ．５９−
６７Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．） 〔α〕ｒ＋６２．９（（Ｃ
＝１．０，メタノール）参考例４１１Ｄ−マルトース・
１水和物、７．２ｇ１イソプロピルアミン２．眺および
２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇを参考例３７
−１と同様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−
３−イソプロピルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すな
わち、１−（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー
３−Ｄ−マルトシルウレア）７．２ｇが得られる。
無色無定形粉末。ＩＲｖ琵實１（Ｃｍ−１）：３３５０
、１６２０１１５４０１１０７０．．１０４０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：１．２０（ｄ１−ＣＨ（ＣＨ３）２）２１
−（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー３−〔０
−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコ
ピラノシル〕ウレア４．８ｇをテトラヒドロフラン１７
０ｍ１と酢酸３０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸ナトリ
ウム２０ｇを加える。
、１６２０１１５４０１１０７０．．１０４０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：１．２０（ｄ１−ＣＨ（ＣＨ３）２）２１
−（２−クロロエチル）−３−イソプロピルー３−〔０
−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコ
ピラノシル〕ウレア４．８ｇをテトラヒドロフラン１７
０ｍ１と酢酸３０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸ナトリ
ウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガス改をかくはん氷冷下当該混液中に１紛間
導通する。以下、反応液は参考例３８と同様に処理すれ
ば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イ
ソプロピルー３一〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコビラノシル〕ウレア（すなわち、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプ
ロピルー３−Ｄ−マルトシルウレア）３．６ｇが得られ
る。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６６−７１０Ｃ（ＤｅｃＯｍ
ｐ．）ＩＲｖ→ＲＩ（ＣＴｎ−１）：３４００１１７０
０、１０８０、１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３６
（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１５（Ｔ
．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦２ 一） 〔α〕？
＋７０．５２（Ｃ＝１．０、メタノール）参考例４２１
Ｄ−マルトース●１水和物７．２ｇ，．ｎ−ブチルアミ
ン２．２ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．
５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−
クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−〔０−α−Ｄ−
グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル
〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−
ｎ−ブチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）８．０ｇが得
られる。
導通する。以下、反応液は参考例３８と同様に処理すれ
ば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イ
ソプロピルー３一〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコビラノシル〕ウレア（すなわち、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプ
ロピルー３−Ｄ−マルトシルウレア）３．６ｇが得られ
る。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６６−７１０Ｃ（ＤｅｃＯｍ
ｐ．）ＩＲｖ→ＲＩ（ＣＴｎ−１）：３４００１１７０
０、１０８０、１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．３６
（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２） ４．１５（Ｔ
．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦２ 一） 〔α〕？
＋７０．５２（Ｃ＝１．０、メタノール）参考例４２１
Ｄ−マルトース●１水和物７．２ｇ，．ｎ−ブチルアミ
ン２．２ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．
５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−
クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−〔０−α−Ｄ−
グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル
〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−
ｎ−ブチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）８．０ｇが得
られる。
無色粉末。Ｍ．Ｐ．９ｌ−９５シＣ（ＤｅｃＯｍｐ．）
１Ｒｐ潰ＪＯｌ（Ｃｍ−１）：３３５０１１６４０、１
５４０１１０７０、１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
７−２．０（ｍ１−（Ｃ旦 ２）２ＣＵ３）２１−（
２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−〔０−α−
Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノ
シル〕ウレア４．５ｇをギ酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸
ナトリウム１．５ｇをかくはん下０１から５℃で５紛を
要して徐々に加える。
１Ｒｐ潰ＪＯｌ（Ｃｍ−１）：３３５０１１６４０、１
５４０１１０７０、１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．
７−２．０（ｍ１−（Ｃ旦 ２）２ＣＵ３）２１−（
２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−〔０−α−
Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノ
シル〕ウレア４．５ｇをギ酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸
ナトリウム１．５ｇをかくはん下０１から５℃で５紛を
要して徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに１．５Ａ間かくはんする。
かくはん後、反応液を参考例１−２と同様に処理すれば
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ブチルー３一〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）一Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチル
ー３−Ｄ−マルトシルウレア）１．４ｇが得られる。淡
黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７６−８００Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．）
ＩＲｐ？゛１（Ｃｍ−１）：３３５０、１７００、１０
７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−１．９
０（Ｍｌ７Ｈｌ（ＣＵ２）２ｑＵ３） ４．２５（Ｔ
．．２ＦＩｌ−Ｎ（ＮＯ）Ｃ旦， −）〔α〕？＋
６１．５．（Ｃ＝１．７、メタノール）参考例４３１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−〔０−α
−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラ
ノシルウレア４．９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１
と酢酸３０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２
０ｇを加える。
かくはん後、反応液を参考例１−２と同様に処理すれば
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ブチルー３一〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）一Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチル
ー３−Ｄ−マルトシルウレア）１．４ｇが得られる。淡
黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７６−８００Ｃ（ＤｅｃＯｍｐ．）
ＩＲｐ？゛１（Ｃｍ−１）：３３５０、１７００、１０
７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−１．９
０（Ｍｌ７Ｈｌ（ＣＵ２）２ｑＵ３） ４．２５（Ｔ
．．２ＦＩｌ−Ｎ（ＮＯ）Ｃ旦， −）〔α〕？＋
６１．５．（Ｃ＝１．７、メタノール）参考例４３１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−〔０−α
−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラ
ノシルウレア４．９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１
と酢酸３０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２
０ｇを加える。
四酸化窒素ガス改をかくはん氷冷下当混液中に１紛間導
通する。以下、反応液は参考例３８と同様に処理すれば
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−
（２−クロロエチル）−１ニトロソー３−ｎ−ブチルー
３−Ｄ−マルトシレウレア）３．８ｇが得られる。淡黄
色粉末。Ｍ．Ｐ．７６−８０がＣ（ＤｅｃＯｍｐ．）〔
α〕？＋６１．５が（Ｃ＝１．７、メタノール）ド考例
４４Ｄ−マルトース１水和物７．２ｇ１イソブチルアミ
ン２．９ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．
５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−
クロロエチル）−３−イソブチルー３一〔０−α−Ｄ−
グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル
〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−
イソブチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）８．０ｇが得
られる。
通する。以下、反応液は参考例３８と同様に処理すれば
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−
（２−クロロエチル）−１ニトロソー３−ｎ−ブチルー
３−Ｄ−マルトシレウレア）３．８ｇが得られる。淡黄
色粉末。Ｍ．Ｐ．７６−８０がＣ（ＤｅｃＯｍｐ．）〔
α〕？＋６１．５が（Ｃ＝１．７、メタノール）ド考例
４４Ｄ−マルトース１水和物７．２ｇ１イソブチルアミ
ン２．９ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．
５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−
クロロエチル）−３−イソブチルー３一〔０−α−Ｄ−
グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル
〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−
イソブチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）８．０ｇが得
られる。
無色粉末。Ｍ．Ｐ．８６−９０℃（ＤｅｃＯｍｐ．）Ｉ
Ｒｖ昆實１（α−１）：３３５０１１６３５、１５４０
、 １０８０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９
１（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＪＪ３）２） １．８０
−２．２５（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２）〔α〕？
＋７２．３２（Ｃ＝０．＆メタノール））．１−（２−
クロロエチル）−３−イソブチルー３−〔０−α−Ｄ−
グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル
〕ウレア４．９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢
酸２０ｒｆＬ１の混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２
０ｇを加える。
Ｒｖ昆實１（α−１）：３３５０１１６３５、１５４０
、 １０８０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９
１（Ｄ．．６Ｈｌ−ＣＨ（ＣＪＪ３）２） １．８０
−２．２５（ＭｌｌＨｌ−ＣＨ（ＣＨ３）２）〔α〕？
＋７２．３２（Ｃ＝０．＆メタノール））．１−（２−
クロロエチル）−３−イソブチルー３−〔０−α−Ｄ−
グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル
〕ウレア４．９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢
酸２０ｒｆＬ１の混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２
０ｇを加える。
四酸化窒素ガス？をくはん氷冷下当該混液中に１紛間導
通する。以下、反応液を参考例３８に記載した方法と同
様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−イソブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（
すなわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー
３−イソブチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）２．５ｇ
が得られる。Ｍ．Ｐ．６９−７４れＣ（ＤｅｃＯｍｐ．
）ＩＲｖ峠レ１（ＣＴｎ−１）：３３５へ１６９飄１μ
ＳＯ、１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９０（Ｄ．ｓ
σＬ−ＣＨ（ＣＨ３）２） １．８０−２．２５（Ｍ
ｌｌＨｌ−Ｃ旦 （ＣＨ３）２） ４．２０（Ｔ
．２Ｈ、−Ｎ（ＮＯ）−Ｃル 一） 〔α〕？＋５
１．７iａiＣ＝２．＼メタノール）参考例４５１Ｄ−マ
ルトース・１水和物７．２ｇ．．ｎ−ペンチルアミン２
．５ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇ
を参考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−３−ｎ−ペンチル３−〔０−α−Ｄ−グル
コピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウ
レア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３一ｎ−
ペンチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）８．１ｇが得ら
れる。
通する。以下、反応液を参考例３８に記載した方法と同
様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−イソブチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（
すなわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー
３−イソブチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）２．５ｇ
が得られる。Ｍ．Ｐ．６９−７４れＣ（ＤｅｃＯｍｐ．
）ＩＲｖ峠レ１（ＣＴｎ−１）：３３５へ１６９飄１μ
ＳＯ、１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．９０（Ｄ．ｓ
σＬ−ＣＨ（ＣＨ３）２） １．８０−２．２５（Ｍ
ｌｌＨｌ−Ｃ旦 （ＣＨ３）２） ４．２０（Ｔ
．２Ｈ、−Ｎ（ＮＯ）−Ｃル 一） 〔α〕？＋５
１．７iａiＣ＝２．＼メタノール）参考例４５１Ｄ−マ
ルトース・１水和物７．２ｇ．．ｎ−ペンチルアミン２
．５ｇおよび２−クロロエチルイソシアネート２．５ｇ
を参考例３７−１と同様に処理すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−３−ｎ−ペンチル３−〔０−α−Ｄ−グル
コピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウ
レア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３一ｎ−
ペンチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）８．１ｇが得ら
れる。
無色粉末。ＩＲｖ臥０１（Ｃｍ−１）：３３５０、１６
４へ１５４０、１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７−
１．０（Ｍ，．３Ｈ．．ＣＨ３） １．０−２．０（
Ｍ．．６Ｈｌ−Ｃ旦，Ｃ比ｑ旦 ２−ＣＨ３）２１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ペンチルー３−〔０−
α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピ
ラノシル〕ウレア５．２ｇをギ酸２０ｍ１に溶解し、亜
硝酸ナトリウム？をかくはん下０２から５℃で１時間を
要して徐々に加える。
４へ１５４０、１０７０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７−
１．０（Ｍ，．３Ｈ．．ＣＨ３） １．０−２．０（
Ｍ．．６Ｈｌ−Ｃ旦，Ｃ比ｑ旦 ２−ＣＨ３）２１−
（２−クロロエチル）−３−ｎ−ペンチルー３−〔０−
α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピ
ラノシル〕ウレア５．２ｇをギ酸２０ｍ１に溶解し、亜
硝酸ナトリウム？をかくはん下０２から５℃で１時間を
要して徐々に加える。
当該混合物を同温度でさらに１．５１１寺間かくはんす
る。かくはん後、反応液は参考例１−２と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
ｎ−ペンチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー
（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち
、１−（２−クロロエチルー１−ニトロソー３−ｎ−ペ
ンチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）１．０ｇが得られ
る。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７ｌ−７５（ＤｅｃＯｍｐ．
）ＩＲｖ二？（Ｃｍ−１）３３７０、１６８飄１０５０
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７−１．０（Ｍ．．３Ｈ，．
ＣＨ３） １．０−２．０（Ｍ，．６Ｈｌ−Ｃ旦２Ｃ
ＪＩ！ｑ旦 ２−ＣＨ３） ４．１５（Ｔｌ２Ｈｌ
−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ２−）〔α〕？＋５８．４２（Ｃ＝
０．＆メタノール）参考例４６１−（２−クロロエチル
）−３−ｎ−ペンチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア５
．１９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍ
ｔの混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える
。
る。かくはん後、反応液は参考例１−２と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
ｎ−ペンチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー
（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち
、１−（２−クロロエチルー１−ニトロソー３−ｎ−ペ
ンチルー３−Ｄ−マルトシルウレア）１．０ｇが得られ
る。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７ｌ−７５（ＤｅｃＯｍｐ．
）ＩＲｖ二？（Ｃｍ−１）３３７０、１６８飄１０５０
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７−１．０（Ｍ．．３Ｈ，．
ＣＨ３） １．０−２．０（Ｍ，．６Ｈｌ−Ｃ旦２Ｃ
ＪＩ！ｑ旦 ２−ＣＨ３） ４．１５（Ｔｌ２Ｈｌ
−Ｎ（ＮＯ）−ＣＨ２−）〔α〕？＋５８．４２（Ｃ＝
０．＆メタノール）参考例４６１−（２−クロロエチル
）−３−ｎ−ペンチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラ
ノシルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア５
．１９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍ
ｔの混液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える
。
四酸化窒素ガス？をかくはん氷冷下当該混液中に１紛間
導通する。反応液は参考例３８と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペン
チルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１−４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペンチル
ー３−Ｄ−マルトシルウレア）３．８ｇが得られる。淡
黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７ｌ−７５８（ＤｅｃＯｍｐ．）
〔α〕Ｒ５８．４８（Ｃ＝０．８？ｓメタノール）参考
例４７１Ｄ−マルトース・１水和物７．２ｇ．．ｎ−ヘ
キシルアミン３．０ｇおよび２−クロロエチルイソシア
ネート２．５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３−〔
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエ
チル）−３一ｎ−ヘキシルー３−Ｄ−マルトシルウレア
）８．３ｇが得られる。
導通する。反応液は参考例３８と同様に処理すれば、１
−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペン
チルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１−４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（
２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペンチル
ー３−Ｄ−マルトシルウレア）３．８ｇが得られる。淡
黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７ｌ−７５８（ＤｅｃＯｍｐ．）
〔α〕Ｒ５８．４８（Ｃ＝０．８？ｓメタノール）参考
例４７１Ｄ−マルトース・１水和物７．２ｇ．．ｎ−ヘ
キシルアミン３．０ｇおよび２−クロロエチルイソシア
ネート２．５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３−〔
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエ
チル）−３一ｎ−ヘキシルー３−Ｄ−マルトシルウレア
）８．３ｇが得られる。
無色粉末。ＩＲｖ琵實１（０−１）：３３５０、１６４
０、１５４０、 １０７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ
）δ：０．７０−２．１０（ｍ１−（ＣＨ２）４ＣＵ３
）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３
−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−
グルコピラノシル〕ウレア５．２ｇをテトラヒドロフラ
ン１５０ｍ１と酢酸３０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸
ナトリウム２０ｇを加える。
０、１５４０、 １０７０１１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ
）δ：０．７０−２．１０（ｍ１−（ＣＨ２）４ＣＵ３
）２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ヘキシルー３
−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−
グルコピラノシル〕ウレア５．２ｇをテトラヒドロフラ
ン１５０ｍ１と酢酸３０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸
ナトリウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガス８ｇをかくはん氷冷下当該混液中に１扮
間導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
ｎ−ヘキシルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー
（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ヘキシルー３−Ｄ−マルトシルウレア）４．２ｇが得ら
れる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７Ｏ−７７Ｃ（ＤｅｃＯｍ
ｐ．）ＩＲｐ？１（ＣＴｎ−１）：３３０へ１６９０１
１０８０、１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−２
．１０（ｍ１−（ＣＨ２）４ｑ旦。
間導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
ｎ−ヘキシルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー
（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち
、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−
ヘキシルー３−Ｄ−マルトシルウレア）４．２ｇが得ら
れる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７Ｏ−７７Ｃ（ＤｅｃＯｍ
ｐ．）ＩＲｐ？１（ＣＴｎ−１）：３３０へ１６９０１
１０８０、１０４０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−２
．１０（ｍ１−（ＣＨ２）４ｑ旦。
） 〔α〕？＋６０．３０（Ｃ＝１．０、メタノール）
参考例４８１Ｄ−マルトース●１水和物７．２ｇ−プロ
ペニルアミン１．５ｇおよび２−クロロエチルイソシア
ネート２．５ｇを参考例３７−１と同様に処理する。
参考例４８１Ｄ−マルトース●１水和物７．２ｇ−プロ
ペニルアミン１．５ｇおよび２−クロロエチルイソシア
ネート２．５ｇを参考例３７−１と同様に処理する。
１−（２−クロロエチル）−３−（２−プロペニル）−
３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ
−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−ク
ロロエチル）−３一（２−プロペニル）−３−Ｄ−マル
トシルウレア）８．０ｇが得られる。
３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ
−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−ク
ロロエチル）−３一（２−プロペニル）−３−Ｄ−マル
トシルウレア）８．０ｇが得られる。
無色粉末。ＩＲｐ岬ビＪＯｌ（Ｃｍ−１）：３３５０１
１６４５、１５４０、 １０７０、１０３０２１−（
２−クロロエチル）−３−（２−プロペニル）−３−〔
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル〕ウレア４．８ｇをテトラヒドロフラン１
５０ｍ１と酢酸２０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸ナト
リウム２０ｇを加える。
１６４５、１５４０、 １０７０、１０３０２１−（
２−クロロエチル）−３−（２−プロペニル）−３−〔
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル〕ウレア４．８ｇをテトラヒドロフラン１
５０ｍ１と酢酸２０ｍ１の混液に溶解し、無水酢酸ナト
リウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガスＫｇをかくはん氷冷下当該混液中に１紛
間導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
（２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノ
シルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（す
なわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３
−（２−プロペニル）−３−Ｄーマルトシルウレア）３
．２ｇが得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６７レＣ（Ｄ
ｅｃＯｍｐ．） ■Ｒ）冨゛１（Ｃｍ−１）：３３００１１６９飄１０５
０〔α〕Ｎ＋４１．３−（Ｃ＝１．４、メタノール）参
考例４９１Ｄ−マルトース◆１水和物７．２ｇ１２−メ
チルー２−プロペニルアミン２．８ｇおよび２−クロロ
エチルイソシアネート２．５ｇを参考例３７−１と同様
に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−（２−
メチルー２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ピラノシルー（１→４）一Ｄ−グルコピラノシル〕ウレ
ア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−（２−
メチルー２−プロペニル）−３−Ｄ−マルトシルウレア
）７．？帥く得られる。
間導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
（２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノ
シルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（す
なわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３
−（２−プロペニル）−３−Ｄーマルトシルウレア）３
．２ｇが得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．６７レＣ（Ｄ
ｅｃＯｍｐ．） ■Ｒ）冨゛１（Ｃｍ−１）：３３００１１６９飄１０５
０〔α〕Ｎ＋４１．３−（Ｃ＝１．４、メタノール）参
考例４９１Ｄ−マルトース◆１水和物７．２ｇ１２−メ
チルー２−プロペニルアミン２．８ｇおよび２−クロロ
エチルイソシアネート２．５ｇを参考例３７−１と同様
に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−（２−
メチルー２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ピラノシルー（１→４）一Ｄ−グルコピラノシル〕ウレ
ア（すなわち、１−（２−クロロエチル）−３−（２−
メチルー２−プロペニル）−３−Ｄ−マルトシルウレア
）７．？帥く得られる。
無色粉末。ＩＲｖ岬實１（Ｃ７７ｔ−１）：３３５０、
１６４０、１５３５、 １０７０、１０３０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：１．７８（Ｓ．．Ｃ旦。
１６４０、１５３５、 １０７０、１０３０ＮＭＲ（
Ｄ２Ｏ）δ：１．７８（Ｓ．．Ｃ旦。
））．１−（２−クロロエチル）−３−（２−メチルー
２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．９
ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍｔの混
液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。四酸
化窒素ガス？をかくはん氷冷下当該混液中に１０分間導
通する。以下、反応液を参考例羽と同様に処理する。１
−（２ークロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−メ
チルー２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄーグルコピ
ラノシル（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（
すなわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー
３−（２−メチルー２−プロペニル）−３−Ｄ−マルト
シルウレア）３．６ｇ７５く得られる。
２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．９
ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍｔの混
液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。四酸
化窒素ガス？をかくはん氷冷下当該混液中に１０分間導
通する。以下、反応液を参考例羽と同様に処理する。１
−（２ークロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−メ
チルー２−プロペニル）−３−〔０−α−Ｄーグルコピ
ラノシル（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（
すなわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー
３−（２−メチルー２−プロペニル）−３−Ｄ−マルト
シルウレア）３．６ｇ７５く得られる。
淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７６−８０℃（ＤｅｃＯｍｐ．）
ＩＲｖ峠レ１（Ｃｌｎ−リニ３３５へ１６９へ１０６へ
１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．８０（Ｓ，．Ｃ几）
〔α〕Ｋ＋５８．１：（Ｃ＝０．８ｓメタノール）ド考
例５０Ｄ−マルトース・１水和物７．２ｇ１２−ブテニ
ルアミン２．１ｇおよび２−クロロエチルイソシアネー
ト２．５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−３−（２−ブテニル）−３−〔
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエ
チル）−３−（２−ブテニル）−３−Ｄ−マルトシルウ
レア）８．２ｇが得られる。
ＩＲｖ峠レ１（Ｃｌｎ−リニ３３５へ１６９へ１０６へ
１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．８０（Ｓ，．Ｃ几）
〔α〕Ｋ＋５８．１：（Ｃ＝０．８ｓメタノール）ド考
例５０Ｄ−マルトース・１水和物７．２ｇ１２−ブテニ
ルアミン２．１ｇおよび２−クロロエチルイソシアネー
ト２．５ｇを参考例３７−１と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−３−（２−ブテニル）−３−〔
０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４）−Ｄ−グル
コピラノシル〕ウレア（すなわち、１−（２−クロロエ
チル）−３−（２−ブテニル）−３−Ｄ−マルトシルウ
レア）８．２ｇが得られる。
無色粉末。Ｍ．Ｐ．７ｌ〜７５れＣ（ＤｅｃＯｍｐ．）
ＩＲｖ昆實１（ｄ−１）：３３５０、１６４０、１５３
０、 １０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．７
５（Ｄ．．ＣＪ］３）１−（２−クロロエチル）−３−
（２−ブテニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．９
ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍ１の混
液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
ＩＲｖ昆實１（ｄ−１）：３３５０、１６４０、１５３
０、 １０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．７
５（Ｄ．．ＣＪ］３）１−（２−クロロエチル）−３−
（２−ブテニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．９
ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍ１の混
液に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガス？をかくはん氷冷下当該混液中に１紛間
導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理すれ
ば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−ブテニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシル
ー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわ
ち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−ブテニル）−３−Ｄ−マルトシルウレア）３．８ｇ
が得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７３−７６がＣ（Ｄ
ｅｃＯｍｐ．）ＩＲｖ？１（ＣｗＬ−１）：３３５０、
１６９０、１０８０．ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．６５（
Ｄ，．Ｃ旦。） 〔α〕Ｋ＋４３．００（Ｃ＝０．訊メ
タノール）参考例５１１Ｄ−マルトース・１水和物７．
２ｇ１３−ブテニルアミン２．０ｇおよび２−クロロエ
チルイソシア，ネート２．５ｇを参考例３７−１と同様
に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−（３−
ブテニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、
１−（２−クロロエチル）−３一（３−ブテニル）−３
−Ｄ−マルトシルウレア）８．０ｇが得られる。
導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理すれ
ば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−ブテニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシル
ー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわ
ち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（
２−ブテニル）−３−Ｄ−マルトシルウレア）３．８ｇ
が得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７３−７６がＣ（Ｄ
ｅｃＯｍｐ．）ＩＲｖ？１（ＣｗＬ−１）：３３５０、
１６９０、１０８０．ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：１．６５（
Ｄ，．Ｃ旦。） 〔α〕Ｋ＋４３．００（Ｃ＝０．訊メ
タノール）参考例５１１Ｄ−マルトース・１水和物７．
２ｇ１３−ブテニルアミン２．０ｇおよび２−クロロエ
チルイソシア，ネート２．５ｇを参考例３７−１と同様
に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−（３−
ブテニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（すなわち、
１−（２−クロロエチル）−３一（３−ブテニル）−３
−Ｄ−マルトシルウレア）８．０ｇが得られる。
無色粉末。ＩＲｖ岬實１（Ｃｍ−１）：３３５０、１６
３５、１５３０、 １０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：２．４０−２．６０（ｍ１−ＣＨ； ２ＣＨ
＝ＣＨ２）２１−（２−クロロエチル）−３−（３−ブ
テニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１
→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．９ｇをテト
ラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍｔ（７）！混液
に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
３５、１５３０、 １０７へ１０３０ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：２．４０−２．６０（ｍ１−ＣＨ； ２ＣＨ
＝ＣＨ２）２１−（２−クロロエチル）−３−（３−ブ
テニル）−３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１
→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア４．９ｇをテト
ラヒドロフラン１５０ｍ１と酢酸２０ｍｔ（７）！混液
に溶解し、無水酢酸ナトリウム２０ｇを加える。
四酸化窒素ガス８ｇをかくはん氷冷下当該混液中に１吟
間導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
（３−ブテニル）．一３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノ
シルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（す
なわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３
−（３−ブテニル）−３−Ｄ−マルトシルウレア）３．
９ｇが得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７４．Ｃ（Ｄｅ
ｃＯｍｐ．）ＩＲｖ岬實１（Ｃｗｉ−１）：３３８０１
１６９０１１６４０１１０７０、１０３５ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：２．３８−２．６０（Ｍ，．２ＨｌＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２） ４．１８（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ
Ｈ２） 〔α〕？＋５９．２Ｈ（Ｃ＝１．０、メタノー
ル）参考例５２Ｎ−メチルーエタノールアミン１．５ｇ
をテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解し、２−クロロエ
チルイソシアネート２．１ｇを０しから５℃で滴加する
。
間導通する。以下、反応液を参考例３８と同様に処理す
れば、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−
（３−ブテニル）．一３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノ
シルー（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア（す
なわち、１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３
−（３−ブテニル）−３−Ｄ−マルトシルウレア）３．
９ｇが得られる。淡黄色粉末。Ｍ．Ｐ．７４．Ｃ（Ｄｅ
ｃＯｍｐ．）ＩＲｖ岬實１（Ｃｗｉ−１）：３３８０１
１６９０１１６４０１１０７０、１０３５ＮＭＲ（Ｄ２
Ｏ）δ：２．３８−２．６０（Ｍ，．２ＨｌＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２） ４．１８（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ
Ｈ２） 〔α〕？＋５９．２Ｈ（Ｃ＝１．０、メタノー
ル）参考例５２Ｎ−メチルーエタノールアミン１．５ｇ
をテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解し、２−クロロエ
チルイソシアネート２．１ｇを０しから５℃で滴加する
。
当該溶液を室温でさらに、１．時間かくはんし、反応後
、減圧濃縮すれば、１−（２−クロロエチル）−３−メ
チルー３−（２−ヒドロキシエチル）ウレア３．５ｇｂ
く得られる。無色油状物。ＩＲｖＰ．Ｌ（Ｃ７ｌ−１）
：３３２０、１６２０１１５３０Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）：
１８２、１８０（Ｍつ！１−（２−クロロエチル）−３
−メチルー３−（２−ヒドロキシエチル）ウレア０．９
ｇを酢酸１０ｍｔに溶解し、亜硝酸ナトリウム０．９ｇ
をかくはん下加える。
、減圧濃縮すれば、１−（２−クロロエチル）−３−メ
チルー３−（２−ヒドロキシエチル）ウレア３．５ｇｂ
く得られる。無色油状物。ＩＲｖＰ．Ｌ（Ｃ７ｌ−１）
：３３２０、１６２０１１５３０Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ）：
１８２、１８０（Ｍつ！１−（２−クロロエチル）−３
−メチルー３−（２−ヒドロキシエチル）ウレア０．９
ｇを酢酸１０ｍｔに溶解し、亜硝酸ナトリウム０．９ｇ
をかくはん下加える。
室温で１時間かくはんした後、亜硝酸ナトリウム０．５
ｇをさらに加えて、当該混合物を同温度でさらに４時間
かくはんする。反応後、反応液を凍結乾燥し得られた残
査をシリカゲルクロマト（溶媒：クロロホルムーメタノ
ールニ１０：１）で精製すれば、１−（２−クロロエチ
ル）−１−ニトロソー３−メチルー３一（２−ヒドロキ
シエチル）ウレア０．７ｇが得られる。淡黄色油状物。
ＩＲｖ＝（Ｇ−リニ３４００１１７００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８５（ＳｌｌＨｌＯＨ）
３．２３（Ｓ．．３Ｈ．．ｑｙ） ３．６０−４
．２５（Ｍ，．８ＨｌＣＨ２ＣＨ２ＯＨｌＣＨ２ＣＨ２
ＣｌＭａｓｓ（ｍ／ｅ）：２１１、２０９（Ｍつ ？考例５３ １３−クロロー１，２ージヒドロキシーｎ−プロパン３
．３ｇおよび３０％メチルアミンーメタノール溶液２０
ｍ１の混液を３日間室温で静置する。
ｇをさらに加えて、当該混合物を同温度でさらに４時間
かくはんする。反応後、反応液を凍結乾燥し得られた残
査をシリカゲルクロマト（溶媒：クロロホルムーメタノ
ールニ１０：１）で精製すれば、１−（２−クロロエチ
ル）−１−ニトロソー３−メチルー３一（２−ヒドロキ
シエチル）ウレア０．７ｇが得られる。淡黄色油状物。
ＩＲｖ＝（Ｇ−リニ３４００１１７００ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８５（ＳｌｌＨｌＯＨ）
３．２３（Ｓ．．３Ｈ．．ｑｙ） ３．６０−４
．２５（Ｍ，．８ＨｌＣＨ２ＣＨ２ＯＨｌＣＨ２ＣＨ２
ＣｌＭａｓｓ（ｍ／ｅ）：２１１、２０９（Ｍつ ？考例５３ １３−クロロー１，２ージヒドロキシーｎ−プロパン３
．３ｇおよび３０％メチルアミンーメタノール溶液２０
ｍ１の混液を３日間室温で静置する。
反応液を減圧下濃縮乾固すれば、Ｎ−メチルー２，３ー
ジヒドロキシーｎ−プロピルアミン塩酸塩４．２ｇが粗
製物として得られる。該粗製物４．２ｇとトリエチルア
ミン３ｇをメタノール３０ｍ１に溶解する。この溶液に
２−クロロエチルイソシアネート３．２ｇを００から５
℃で滴加する。当該混合物は室温で４時間かくはんする
。ついで、反応液は減圧濃縮し、得られた残査をシリカ
ゲルクロマト（溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタ
ノール（３：１：１））で精製すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−３−メチルー３−（２，３ージヒドロキシ
ーｎ−プロピル）ウレア３．５ｇが得られる。無色油状
物。ＩＲｐ琵ｔ（Ｃｍ−１）：３３５へ１６３へ１５４
０Ｍａｓｓ（ｍ／ｃ）：２１０（Ｍ＋、Ｗｅａｋ）、１
４３（Ｂ＋）２１−（２−クロロエチル）−３−メチル
ー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル）ウレア
２．１ｇを酢酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム１
．４ｇをかくはん下加え、当該混合物を室温でさらに２
時間かくはんする。
ジヒドロキシーｎ−プロピルアミン塩酸塩４．２ｇが粗
製物として得られる。該粗製物４．２ｇとトリエチルア
ミン３ｇをメタノール３０ｍ１に溶解する。この溶液に
２−クロロエチルイソシアネート３．２ｇを００から５
℃で滴加する。当該混合物は室温で４時間かくはんする
。ついで、反応液は減圧濃縮し、得られた残査をシリカ
ゲルクロマト（溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−メタ
ノール（３：１：１））で精製すれば、１−（２−クロ
ロエチル）−３−メチルー３−（２，３ージヒドロキシ
ーｎ−プロピル）ウレア３．５ｇが得られる。無色油状
物。ＩＲｐ琵ｔ（Ｃｍ−１）：３３５へ１６３へ１５４
０Ｍａｓｓ（ｍ／ｃ）：２１０（Ｍ＋、Ｗｅａｋ）、１
４３（Ｂ＋）２１−（２−クロロエチル）−３−メチル
ー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル）ウレア
２．１ｇを酢酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム１
．４ｇをかくはん下加え、当該混合物を室温でさらに２
時間かくはんする。
ついで濃塩酸２ｍｔと亜硝酸ナトリウム１ｇを加え、当
該混合物を同温度でさらに２時間かくはんする。かくは
ん後、反応後は参考例５２−２と同様に処理（クロマト
グラフィーに用いる溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−
メタノール（３：１：１））すれば、１−（２−クロロ
エチル）−１−ニトロソー３−メチルー３−（２，３ー
ジヒドロキシーｎ−プロピル）ウレア１．５ｇが得られ
る。ＩＲｖｌｌ．Ｌ（Ｃｍ−１）：３４００１１６９０
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．２０（Ｓ，．３Ｈ．Ｃ旦。）
３．４０−３．９０（Ｍｌ７Ｈ，．ＣＨ２ＣＨ（０
Ｈ）−ｑ旦。０Ｈ．．ＣＨ２ｑＵ２Ｃ１） ４．２０
（Ｔ．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦。
該混合物を同温度でさらに２時間かくはんする。かくは
ん後、反応後は参考例５２−２と同様に処理（クロマト
グラフィーに用いる溶媒：クロロホルムー酢酸エチル−
メタノール（３：１：１））すれば、１−（２−クロロ
エチル）−１−ニトロソー３−メチルー３−（２，３ー
ジヒドロキシーｎ−プロピル）ウレア１．５ｇが得られ
る。ＩＲｖｌｌ．Ｌ（Ｃｍ−１）：３４００１１６９０
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．２０（Ｓ，．３Ｈ．Ｃ旦。）
３．４０−３．９０（Ｍｌ７Ｈ，．ＣＨ２ＣＨ（０
Ｈ）−ｑ旦。０Ｈ．．ＣＨ２ｑＵ２Ｃ１） ４．２０
（Ｔ．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−Ｃ旦。
−） ４．７８（ＢｒＯａｄｓ．．２ＨｌＯＨ
）参考例５４１１−ｎ−ブチルアミノー１−デオキシー
２，４−０−エチリデンーＤ−エリスリトール（Ｚｉ−
Ｄｅｒｍａｎ法により、２，４−０−エチリデンーＤ−
エリスリトースから合成１．ＺｉｄｅｒｍａｎａｎｄＥ
．Ｄｉ−Ｍａｎｔ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３ｌ、２
２３（１９６６））６．１ｇを１０％塩酸２０ｍ１に溶
解し、８０℃で１時間加熱する。
）参考例５４１１−ｎ−ブチルアミノー１−デオキシー
２，４−０−エチリデンーＤ−エリスリトール（Ｚｉ−
Ｄｅｒｍａｎ法により、２，４−０−エチリデンーＤ−
エリスリトースから合成１．ＺｉｄｅｒｍａｎａｎｄＥ
．Ｄｉ−Ｍａｎｔ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３ｌ、２
２３（１９６６））６．１ｇを１０％塩酸２０ｍ１に溶
解し、８０℃で１時間加熱する。
反応液を減圧下濃縮乾固すれば、１−ｎ−ブチルアミノ
ー１−デオキシーＤ−エリスリトール塩酸塩６．４ｇが
粗製物として得られる。該粗製物６．４ｇおよびトリエ
チルアミン改をメタノール４０ｍ１に溶解する。該溶液
に２−クロロエチルイソシアネート３．２ｇを０にから
５℃で滴加する。反応液を参考例５３−１と同様に処理
すれば、１−（２−クロロエチル）−３一ｎ−ブチルー
３−（１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウレア５．
０ｇが得られる。無色油状物。ＩＲｖ堺ｘ（ｃ『りニ３
３２０１１６２０１１５４０、１２６０、 １０７０
２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−（
１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウレア３．１ｇを
ギ酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．４ｇを加
える。
ー１−デオキシーＤ−エリスリトール塩酸塩６．４ｇが
粗製物として得られる。該粗製物６．４ｇおよびトリエ
チルアミン改をメタノール４０ｍ１に溶解する。該溶液
に２−クロロエチルイソシアネート３．２ｇを０にから
５℃で滴加する。反応液を参考例５３−１と同様に処理
すれば、１−（２−クロロエチル）−３一ｎ−ブチルー
３−（１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウレア５．
０ｇが得られる。無色油状物。ＩＲｖ堺ｘ（ｃ『りニ３
３２０１１６２０１１５４０、１２６０、 １０７０
２１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−（
１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウレア３．１ｇを
ギ酸１０ｍ１に溶解し、亜硝酸ナトリウム１．４ｇを加
える。
混合物を０解から５℃で３時間かくはんする。かくはん
後、反応液は参考例５３−２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチル
ー３−（１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウア２．
０ｇが得られる。黄色油状物。ＩＲｖ瓢（ｃ『りニ３４
００１１６８０１１０８０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０
．８０−１．８０（Ｍｌ７Ｈ，．ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）
〔α〕？−２３．５ ド考例５５ １３−クロロー１，２ージヒドロキシーｎ−プロパン３
．３ｇとｎ−プロピルアミンＫｇの混合物を室温で５日
間静置する。
後、反応液は参考例５３−２と同様に処理すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブチル
ー３−（１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウア２．
０ｇが得られる。黄色油状物。ＩＲｖ瓢（ｃ『りニ３４
００１１６８０１１０８０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０
．８０−１．８０（Ｍｌ７Ｈ，．ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）
〔α〕？−２３．５ ド考例５５ １３−クロロー１，２ージヒドロキシーｎ−プロパン３
．３ｇとｎ−プロピルアミンＫｇの混合物を室温で５日
間静置する。
反応液を減圧下濃縮乾固すれば、Ｎ−ｎ−プロピルー２
，３ージヒドロキシーｎ−プロピルアミン塩酸塩５．０
ｇ７５く粗製物として得られる。該粗製物５．０ｇおよ
びトリエチルアミン３ｇをメタノール４０ｍ１に溶解す
る。該溶液に２−クロロエチルイソシアネート３．２ｇ
を０液から５℃で加える。反応液を参考例５３一１と同
様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−
プロピルー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル
）ウレア３．０ｇが得られる。無色油状物。ＩＲｖ琵實
１（Ｃｍ−１）：３３００１１６２０、１５３０１１２
６へ１０５０Ｍａｓｓ（ｍ／ｃ） ：２３８（Ｍ＋、Ｖ
ｅｒｙＷｅａｋ）、１７１（Ｂつ）．１−（２−クロロ
エチル）−３−ｎ−プロピルー３−（２，３ージヒドロ
キシーｎ−プロピル）ウレア３．０ｇを酢酸１０ｍ１に
溶解し、亜硝酸ナトリウム１．５ｇをかくはん下加える
。
，３ージヒドロキシーｎ−プロピルアミン塩酸塩５．０
ｇ７５く粗製物として得られる。該粗製物５．０ｇおよ
びトリエチルアミン３ｇをメタノール４０ｍ１に溶解す
る。該溶液に２−クロロエチルイソシアネート３．２ｇ
を０液から５℃で加える。反応液を参考例５３一１と同
様に処理すれば、１−（２−クロロエチル）−３−ｎ−
プロピルー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル
）ウレア３．０ｇが得られる。無色油状物。ＩＲｖ琵實
１（Ｃｍ−１）：３３００１１６２０、１５３０１１２
６へ１０５０Ｍａｓｓ（ｍ／ｃ） ：２３８（Ｍ＋、Ｖ
ｅｒｙＷｅａｋ）、１７１（Ｂつ）．１−（２−クロロ
エチル）−３−ｎ−プロピルー３−（２，３ージヒドロ
キシーｎ−プロピル）ウレア３．０ｇを酢酸１０ｍ１に
溶解し、亜硝酸ナトリウム１．５ｇをかくはん下加える
。
当該混合物を同温度でさらに４時間かくはんする。かく
はん後、反応液を参考例５３−２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル）
ウレア１．７ｇが得られる。黄色油状物。ＩＲｖ瓢（Ｃ
７ｌ−リニ３４００１１６８＼１０８０ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ：０．９０（Ｔ．．３Ｈｌ−ＣＨ２Ｃ．Ｕ３）
１．３０−２．００（Ｍ．．２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ３）参考例５６ １２−クロロエチルイソシアネート１．６ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍ１に溶かした液をＮ−メチル！グルカミ
ン２．９ｇを含むメタノール溶液５０ｍｔ中に氷冷下加
え、室温て１時間かくはんする。
はん後、反応液を参考例５３−２と同様に処理すれば、
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル）
ウレア１．７ｇが得られる。黄色油状物。ＩＲｖ瓢（Ｃ
７ｌ−リニ３４００１１６８＼１０８０ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ：０．９０（Ｔ．．３Ｈｌ−ＣＨ２Ｃ．Ｕ３）
１．３０−２．００（Ｍ．．２Ｈｌ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ３）参考例５６ １２−クロロエチルイソシアネート１．６ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍ１に溶かした液をＮ−メチル！グルカミ
ン２．９ｇを含むメタノール溶液５０ｍｔ中に氷冷下加
え、室温て１時間かくはんする。
かくはん後、反応液を減圧濃縮する。得られた残査をエ
タノールと、酢酸エチルの混合溶媒から再結晶すれば゛
、１−（２−クロロエチル）−３−１メチルー３−（１
−デオキシーＤ−グルシトリル）ウレア３．５肋く得ら
れる。無色結晶。Ｍ．Ｐ．８８−９００ＣＩＲｖ臥０１
（Ｃｍ−１）：３３５０１３２７へ１６３０、１５４０
２１−（２−クロロエチル）−３−メチルー３，一（１
−デオキシーＤ−グルシトリル）ウレア１．９ｇをギ酸
１０ｍＬに溶解し、亜硝酸ナトリウム０．９ｇをかくは
ん下００から５゜Ｃで１時間を要して徐々に加える。
タノールと、酢酸エチルの混合溶媒から再結晶すれば゛
、１−（２−クロロエチル）−３−１メチルー３−（１
−デオキシーＤ−グルシトリル）ウレア３．５肋く得ら
れる。無色結晶。Ｍ．Ｐ．８８−９００ＣＩＲｖ臥０１
（Ｃｍ−１）：３３５０１３２７へ１６３０、１５４０
２１−（２−クロロエチル）−３−メチルー３，一（１
−デオキシーＤ−グルシトリル）ウレア１．９ｇをギ酸
１０ｍＬに溶解し、亜硝酸ナトリウム０．９ｇをかくは
ん下００から５゜Ｃで１時間を要して徐々に加える。
当該混合物を同温度で、さらに３吟かくはんする。かく
はんした後、反応混！合物は凍結乾燥する。得られた残
査はシリカゲルクロマト（溶媒：クロロホルムー酢酸エ
チル−メタノール（２：１：１））で精製すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチルー３
−（１−デオキシーＤ−グルシトーリル）ウレア０．７
ｇが得られる。淡黄色カラメノレ〜 ＩＲｖ？１（Ｃｍ−１）：３３３０１１６９０、１０８
０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．２３（ｓ１狙、Ｃ旦３）
４．２０（Ｔ．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−ＣＪ］２
−） 〔α〕？−１４．７．（Ｃ＝１．１、メタ
ノール）参考例５７１１−ｎ−ブチルアミノー１−デオ
キシーＤ−グルコースを還元（参照；Ｆ．Ｋａｇａｎｅ
ｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．，？，３５４
１（１９５７））して得られるＮ−ｎ′−ブチルグルカ
ミン２．４ｇと２−クロロエチルイソシアネート１．１
ｇを参考例５６−１と同様に処理すれば、１−（２−ク
ロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−（１−デオキシー
Ｄーグルシトリル）ウレア３．５ｇが得られる。
はんした後、反応混！合物は凍結乾燥する。得られた残
査はシリカゲルクロマト（溶媒：クロロホルムー酢酸エ
チル−メタノール（２：１：１））で精製すれば、１−
（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチルー３
−（１−デオキシーＤ−グルシトーリル）ウレア０．７
ｇが得られる。淡黄色カラメノレ〜 ＩＲｖ？１（Ｃｍ−１）：３３３０１１６９０、１０８
０ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：３．２３（ｓ１狙、Ｃ旦３）
４．２０（Ｔ．．２Ｈｌ−Ｎ（ＮＯ）−ＣＪ］２
−） 〔α〕？−１４．７．（Ｃ＝１．１、メタ
ノール）参考例５７１１−ｎ−ブチルアミノー１−デオ
キシーＤ−グルコースを還元（参照；Ｆ．Ｋａｇａｎｅ
ｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．，？，３５４
１（１９５７））して得られるＮ−ｎ′−ブチルグルカ
ミン２．４ｇと２−クロロエチルイソシアネート１．１
ｇを参考例５６−１と同様に処理すれば、１−（２−ク
ロロエチル）−３−ｎ−ブチルー３−（１−デオキシー
Ｄーグルシトリル）ウレア３．５ｇが得られる。
無色カラメル。ＩＲｐ−（０−１）：３３５０、１６２
０、１５４０１１０８０２１−（２−クロロエチル）−
３−ｎ−ブチルー３−（１−デオキシーＤ−グルシトリ
ル）ウレア４．０ｇをギ酸１５ｍ１に溶解し、亜硝酸ナ
トリウム２．５ｇを氷冷下１時間を要して徐々に加える
。
０、１５４０１１０８０２１−（２−クロロエチル）−
３−ｎ−ブチルー３−（１−デオキシーＤ−グルシトリ
ル）ウレア４．０ｇをギ酸１５ｍ１に溶解し、亜硝酸ナ
トリウム２．５ｇを氷冷下１時間を要して徐々に加える
。
当該混合物を同温で３紛間かくはんする。かくはんした
後、反応混合物は参考例５６−２と同様に処理（クロマ
トグラフィー使用溶媒：クロロホルムーメタノール（５
：１））すれば、１一（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−ｎ−ブチルー３−（１−デオキシーＤ−グル
シトリル）ウレア１．？帥く得られる。淡黄色粉末。Ｍ
．Ｐ．６５−６ＴＣ（ＤｅｃＯｍｐ．）ＩＲｖ紮１（Ｃ
ｍ−１）：３３００１１７００、１１３０、１０９０Ｎ
ＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−０．９０（Ｍｌ７ＨｌＣ
．Ｕ２ＣＵ２Ｃ旦３） ４．１５（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（
ＮＯ）−ＣＨ２）〔α〕？−１７．８２（Ｃ＝１．５、
メタノール）実験例（実験方法） 白血病Ｌ−１２■細胞（１Ｘ１Ｃｆ′個）をＢＤＦｌ系
マウスに、あるいはエールリツヒ腹水癌細胞（１×１Ｃ
ｆ′個）をＩＣＲ系マウスに腹腔内移植する。
後、反応混合物は参考例５６−２と同様に処理（クロマ
トグラフィー使用溶媒：クロロホルムーメタノール（５
：１））すれば、１一（２−クロロエチル）−１−ニト
ロソー３−ｎ−ブチルー３−（１−デオキシーＤ−グル
シトリル）ウレア１．？帥く得られる。淡黄色粉末。Ｍ
．Ｐ．６５−６ＴＣ（ＤｅｃＯｍｐ．）ＩＲｖ紮１（Ｃ
ｍ−１）：３３００１１７００、１１３０、１０９０Ｎ
ＭＲ（Ｄ２Ｏ）δ：０．７０−０．９０（Ｍｌ７ＨｌＣ
．Ｕ２ＣＵ２Ｃ旦３） ４．１５（Ｔｌ２Ｈｌ−Ｎ（
ＮＯ）−ＣＨ２）〔α〕？−１７．８２（Ｃ＝１．５、
メタノール）実験例（実験方法） 白血病Ｌ−１２■細胞（１Ｘ１Ｃｆ′個）をＢＤＦｌ系
マウスに、あるいはエールリツヒ腹水癌細胞（１×１Ｃ
ｆ′個）をＩＣＲ系マウスに腹腔内移植する。
移植後２＠間経過した後、各化合物を１日１度５日間腹
腔内に連続投与する。白血病Ｌ−１２１０に対する効果
は投与群と非投与群の平均生存日数を比較して判定した
。またエールリツヒ腹水癌に対する効果は、最初の投与
から７日間経過後の腹水癌の貯留量を測定して判定した
。（供試化合物） ラノシルウレア。
腔内に連続投与する。白血病Ｌ−１２１０に対する効果
は投与群と非投与群の平均生存日数を比較して判定した
。またエールリツヒ腹水癌に対する効果は、最初の投与
から７日間経過後の腹水癌の貯留量を測定して判定した
。（供試化合物） ラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソプ
ロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
ロピルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソ．一３−ｎ−
ブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
ブチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブ
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
チルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
７１−（２−クロロエチル
）−１−ニトロソー３−Ｓｅｃ．ブチルー３−Ｄ−ガラ
クトピラノシルウレア。
）−１−ニトロソー３−Ｓｅｃ．ブチルー３−Ｄ−ガラ
クトピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペ
ンチルー３−Ｄ−ガラクトピｌラノシルウレア。
ンチルー３−Ｄ−ガラクトピｌラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソペ
ンチルー３−Ｄ−ガ゛ラクトピラノシルウレア。
ンチルー３−Ｄ−ガ゛ラクトピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソ２一３−ネオ
ペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
ペンチルー３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−
プロペニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
プロペニル）−３−Ｄ−ガラクトピラノシルウレア。
２１−（２−クロロエチル）−１−ニ
トロソー３−（２−プロビニル）−３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレア。
トロソー３−（２−プロビニル）−３−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブ
チルー３−Ｄ−マンノピラノ３シルウレア。
チルー３−Ｄ−マンノピラノ３シルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア。
ロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソ３一３−イソ
プロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア。
プロピルー３−Ｄ−キシロピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３上−アラビノピ ラノシルウレア。
ロピルー３上−アラビノピ ラノシルウレア。
４１−（２−クロロエチル）
−１−ニトロソー３−イソプロピルー３上−アラビノピ ラノシルウレア。
−１−ニトロソー３−イソプロピルー３上−アラビノピ ラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブ
チルー３上−アラビノピラ ノシルウレア。
チルー３上−アラビノピラ ノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−
プロペニル）−３上−アラ ビノピラノシルウレア。
プロペニル）−３上−アラ ビノピラノシルウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−プ
ロピルー３−〔０−α−Ｄーグルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
ロピルー３−〔０−α−Ｄーグルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブ
チルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
チルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−イソブ
チルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
チルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→４
）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ペ
ンチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
ンチルー３−〔０−α−Ｄ−グルコピラノシルー（１→
４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−
プロペニル）−３−〔０−α一Ｄ−グルコピラノシルー
（１→４）−Ｄーグルコピラノシル〕ウレア。
プロペニル）−３−〔０−α一Ｄ−グルコピラノシルー
（１→４）−Ｄーグルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−
メチルー２−プロペニル）一３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ピラノシルー （１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
メチルー２−プロペニル）一３−〔０−α−Ｄ−グルコ
ピラノシルー （１→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−（２−
ブテニル）−３−〔０−α一Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄーグルコピラノシル〕ウレア。
ブテニル）−３−〔０−α一Ｄ−グルコピラノシルー（
１→４）−Ｄーグルコピラノシル〕ウレア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−メチル
ー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル）ウレア
。
ー３−（２，３ージヒドロキシーｎ−プロピル）ウレア
。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブ
チルー３−（１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウレ
ア。
チルー３−（１−デオキシーＤ−エリスリトリル）ウレ
ア。
１−（２−クロロエチル）−１−ニトロソー３−ｎ−ブ
チルー３−ー（１−デオキシーＤ−グリシトリル）ウレ
ア。
チルー３−ー（１−デオキシーＤ−グリシトリル）ウレ
ア。
！）果
結果は下記表に示す通りである。
（但し、表中の略称は次の意味を表わす。
）略 称 略称の意味ＩＬＳ３Ｏ；腫
瘍細胞を移植したマウスの平均生存日 数を非投与
群のそれに比べ３０％増加さ せるに必要な１日当
りの投与量。
瘍細胞を移植したマウスの平均生存日 数を非投与
群のそれに比べ３０％増加さ せるに必要な１日当
りの投与量。
０．Ｄ．：腫瘍細胞を移植したマウスに対し増大
の延命効果を示す１日当りの投与量。
の延命効果を示す１日当りの投与量。
Ｔ．Ｒ．（抗Ｌ−１２１酢用の場合の治療指数）：
０．Ｄ．／ＩＬＳ３ＯＭ．
Ｅ．Ｄ．；エールリツヒ腹水ガン細胞の増殖を１００％
抑制する１日当りの最小有効投与 量。
０．Ｄ．／ＩＬＳ３ＯＭ．
Ｅ．Ｄ．；エールリツヒ腹水ガン細胞の増殖を１００％
抑制する１日当りの最小有効投与 量。
Ｍａｘ．Ｄ．；マウスを死亡させることなくガン細胞
の増殖を１００％抑制する１日当りの最 大投
与量。
の増殖を１００％抑制する１日当りの最 大投
与量。
Ｔ．Ｒ．（抗エールリツヒ作用の場合の治療指数）；Ｍ
ａｘ．Ｄ．／Ｍ．Ｅ．Ｄ．
ａｘ．Ｄ．／Ｍ．Ｅ．Ｄ．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３
〜５のアルケニル基又は炭素数３〜５のアルキニル基を
表し、Ｒ＾２はＤ−グルコピラノシル基、Ｄ−ガラクト
ピラノシル基、Ｄ−マンノピラノシル基、Ｄ−キシロピ
ラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル基、Ｏ−α−グル
コピラノシル−（１→４）−Ｄ−グルコピラノシル基ま
たは式−ＣＨ＿２（ＣＨＯＨ）＿ｎＣＨ＿２ＯＨで示さ
れる基を表し、かつｎは０もしくは１〜４の整数を表す
。 ）で示されるニトロソウレア化合物を有効成分とする抗
腫瘍剤。 ２ Ｒ＾１が炭素数１〜５のアルキル基または炭素数３
〜４のアルケニル基もしくはアルキニル基である特許請
求の範囲第１項記載の抗腫瘍剤。 ３ Ｒ＾１が炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜４
のアルケニル基または炭素数３のアルキニル基である特
許請求の範囲第２項記載の抗腫瘍剤。 ４ Ｒ＾１が炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜４
のアルケニル基であり、Ｒ＾２がＤ−グルコピラノシル
基、Ｄ−ガラクトピラノシル基、Ｄ−マンノピラノシル
基、Ｄ−キシロピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル
基、Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−Ｄ−
グルコピラノシル基または式−ＣＨ＿２（ＣＨＯＨ）＿
ｍＣＨ＿２ＯＨで示される基を表し、かつｍが１、２ま
たは４の整数である特許請求の範囲第３項記載の抗腫瘍
剤。 ５ Ｒ＾１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ベン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−ｎ−プ
ロペニル基、２−メチル−２−ｎ−プロペニル基、２−
ｎ−ブテニル基または３−ｎ−ブテニル基であり、Ｒ＾
２がＤ−グルコピラノシル基、Ｄ−ガラクトピラノシル
基、Ｄ−キシロピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル
基、Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−Ｄ−
グルコピラノシル基、２、３−ジヒドロ−ｎ−プロピル
基または２、３、４−トリヒドロキシ−ｎ−ブチル基で
ある特許請求の範囲第４項記載の抗腫瘍剤。 ６ Ｒ＾１がｎ−ブチル基、イソブチル基または２−メ
チル−２−ｎ−プロペニル基であり、Ｒ＾２がＤ−ガラ
クトピラノシル基、Ｌ−アラビノピラノシル基またはＯ
−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−Ｄ−グルコ
ピラノシル基である特許請求の範囲第５項記載の抗腫瘍
剤。 ７ １−（２−クロロエチル）−１−ニトロソ−３−イ
ソブチル−３−〔Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→４）−Ｄ−グルコピラノシル〕ウレアを有効成分とし
てなる特許請求の範囲第６項記載の抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10370378A JPS6054930B2 (ja) | 1978-08-24 | 1978-08-24 | 抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10370378A JPS6054930B2 (ja) | 1978-08-24 | 1978-08-24 | 抗腫瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5531031A JPS5531031A (en) | 1980-03-05 |
| JPS6054930B2 true JPS6054930B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=14361104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10370378A Expired JPS6054930B2 (ja) | 1978-08-24 | 1978-08-24 | 抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054930B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62101549U (ja) * | 1985-07-31 | 1987-06-27 | ||
| JPH03251257A (ja) * | 1990-02-28 | 1991-11-08 | Yatoshi Sofue | 点滴容器の液位検知装置 |
-
1978
- 1978-08-24 JP JP10370378A patent/JPS6054930B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62101549U (ja) * | 1985-07-31 | 1987-06-27 | ||
| JPH03251257A (ja) * | 1990-02-28 | 1991-11-08 | Yatoshi Sofue | 点滴容器の液位検知装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5531031A (en) | 1980-03-05 |
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