JPS6050174B2 - ３，４，５―トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造法 - Google Patents
３，４，５―トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6050174B2 JPS6050174B2 JP15263180A JP15263180A JPS6050174B2 JP S6050174 B2 JPS6050174 B2 JP S6050174B2 JP 15263180 A JP15263180 A JP 15263180A JP 15263180 A JP15263180 A JP 15263180A JP S6050174 B2 JPS6050174 B2 JP S6050174B2
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- Japan
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- acid
- alcohol
- compound
- methyl
- trialkoxybenzyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３、４、５−トリアルコキシベンジルアルコー
ル誘導体の新規な製造方法に関する。
ル誘導体の新規な製造方法に関する。
本発明は一般式ＲＩＯＯＲＩ
ＲＯＮＮΩＺＯＲ（Ｉ）
フ（式中Ｒ、Ｒ、はメチル又はエチル基を示す）表わさ
れる化合物を溶媒中て酸と処理することを特徴とする一
般式（式中Ｒ１は上記に同じであつて、Ｒ２は水素、メ
チル、エチル、アセチル基を示す）で表わされる３，４
，５−トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造
法に係る。
れる化合物を溶媒中て酸と処理することを特徴とする一
般式（式中Ｒ１は上記に同じであつて、Ｒ２は水素、メ
チル、エチル、アセチル基を示す）で表わされる３，４
，５−トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造
法に係る。
本発明の化合物はトリメトプリムのような医薬品の合成
原料である３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド
の合成中間体として有用である。
原料である３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド
の合成中間体として有用である。
従来、本発明化合物を得る方法は各種の文献に記載され
ている。例えば本発明のＲ２が水素の場合３，４，５−
トリアルコキシベンズアルデヒドを還元して得る方法、
Ｒ２がメチル、エチル基のようなベンジルエーテル形の
場合は３，４，５−トリアルコキシベンジルブロマイド
とナトリウムアルコキシドとを反応させる方法によつて
得られる。Ｒ２がアセチル基のようなエステル形の場合
は３，４，５−トリアルコキシベンジルアルコールを酢
酸ないし無水酢酸を用いてエステル化を行うことによつ
て得られる。しかしながら、この様な方法は出発原料が
総べて３，４，５−トリアルコキシベンズアルデヒド又
は３，４，５−トリアルコキシベンジルアルコールであ
る点に問題がある。
ている。例えば本発明のＲ２が水素の場合３，４，５−
トリアルコキシベンズアルデヒドを還元して得る方法、
Ｒ２がメチル、エチル基のようなベンジルエーテル形の
場合は３，４，５−トリアルコキシベンジルブロマイド
とナトリウムアルコキシドとを反応させる方法によつて
得られる。Ｒ２がアセチル基のようなエステル形の場合
は３，４，５−トリアルコキシベンジルアルコールを酢
酸ないし無水酢酸を用いてエステル化を行うことによつ
て得られる。しかしながら、この様な方法は出発原料が
総べて３，４，５−トリアルコキシベンズアルデヒド又
は３，４，５−トリアルコキシベンジルアルコールであ
る点に問題がある。
本発明者等は容易に得られる出発原料を用いて一温和な
条件下で反応を行うことによつて、本発明化合物を容易
に得ることに成功した。
条件下で反応を行うことによつて、本発明化合物を容易
に得ることに成功した。
即ち、出発原料である化合物（１）は３，４，５−トリ
アルコキシトルエンを電解することにより容易に好収率
で得ることが可能である。
アルコキシトルエンを電解することにより容易に好収率
で得ることが可能である。
化合物！（１）を温和な条件下でプロトン酸、ルイス酸
等の酸を触媒とし、水、メチルアルコール、エチルアル
コール、酢酸中で反応させることによつて目的物（■）
を容易に、しかも好収率で得る事実を見い出したことは
本発明者が初めてである。本発明においては触媒に用い
る各種の酸と溶媒の組合せによつて得られる生成物が異
なる。即ち化合物（１）とメタノール、エタノールの溶
媒中で硫酸、塩酸のようなプロトン酸を用いると化合物
（■）のベンジルアルキルエーテルが生成し、水溶媒中
で塩化アルミニウム、塩化亜鉛、のようなルイス酸を用
いると化合物（■）のベンジルアルコールが、又酢酸中
でプロトン酸を使用すれば、化合物（■）のベンジルア
セテートが好収率で得られることが判明した。本発明の
出発原料化合物（１）としては１，３，５，６，６−ペ
ンタメトキシー３−メチルー１，４−シクロヘキサジエ
ン、１，３，５，６，つ６−ペンタエトキシー３−メチ
ルー１，４−シクロヘキサジエン等が挙げられる。
等の酸を触媒とし、水、メチルアルコール、エチルアル
コール、酢酸中で反応させることによつて目的物（■）
を容易に、しかも好収率で得る事実を見い出したことは
本発明者が初めてである。本発明においては触媒に用い
る各種の酸と溶媒の組合せによつて得られる生成物が異
なる。即ち化合物（１）とメタノール、エタノールの溶
媒中で硫酸、塩酸のようなプロトン酸を用いると化合物
（■）のベンジルアルキルエーテルが生成し、水溶媒中
で塩化アルミニウム、塩化亜鉛、のようなルイス酸を用
いると化合物（■）のベンジルアルコールが、又酢酸中
でプロトン酸を使用すれば、化合物（■）のベンジルア
セテートが好収率で得られることが判明した。本発明の
出発原料化合物（１）としては１，３，５，６，６−ペ
ンタメトキシー３−メチルー１，４−シクロヘキサジエ
ン、１，３，５，６，つ６−ペンタエトキシー３−メチ
ルー１，４−シクロヘキサジエン等が挙げられる。
反応に用いる溶媒中は化合物（１）１モルに対して１０
０ｍ１〜３０００ｍ１の範囲で用いられ、特に１０００
ｍ１〜２０００ｍ１の範囲が好ましい。
０ｍ１〜３０００ｍ１の範囲で用いられ、特に１０００
ｍ１〜２０００ｍ１の範囲が好ましい。
次に触媒に用いる７各種酸の添加量は化合物（１）１モ
ルに対して約０．５〜１０％で良いが、経済性を考えれ
ば約１〜３％で十分反応が進行する。反応温度は０〜１
００℃の範囲が好ましく、２０〜５０℃の範囲が特に好
ましい。反応時間は１〜ｌ満間の範囲が好ましく、３ノ
〜５時間がより好ましい。以上の様な条件下で得られる
化合物（■）としては例えば３，４，５−トリメトキシ
ベンジルメチルエーテル、３，４，５−トリメトキシベ
ンジルエチルエーテル、３，４，５−トリエトキシベン
ジルメチルエーテル、３，４，５−トリエトキシベンジ
ルエチルエーテル、３，４，５−トリメトキシベンジル
アルコール、３，４，５−トリエトキシベンジルアルコ
ール、３，４，５−トリメトキシベンジルアセテート、
３，４，５−トリエトキシベンジルアセテート等が挙げ
られる。
ルに対して約０．５〜１０％で良いが、経済性を考えれ
ば約１〜３％で十分反応が進行する。反応温度は０〜１
００℃の範囲が好ましく、２０〜５０℃の範囲が特に好
ましい。反応時間は１〜ｌ満間の範囲が好ましく、３ノ
〜５時間がより好ましい。以上の様な条件下で得られる
化合物（■）としては例えば３，４，５−トリメトキシ
ベンジルメチルエーテル、３，４，５−トリメトキシベ
ンジルエチルエーテル、３，４，５−トリエトキシベン
ジルメチルエーテル、３，４，５−トリエトキシベンジ
ルエチルエーテル、３，４，５−トリメトキシベンジル
アルコール、３，４，５−トリエトキシベンジルアルコ
ール、３，４，５−トリメトキシベンジルアセテート、
３，４，５−トリエトキシベンジルアセテート等が挙げ
られる。
本発明の化合物は通常公知の例えば濃縮、抽出、蒸留、
再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段により精製
することができる。以下本発明を実施例により説明する
。
再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段により精製
することができる。以下本発明を実施例により説明する
。
実施例１
１，３，５，６，６−ペンタメトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン２４４ｍ９とメタノール１０
ｍ１の混合溶液に濃硫酸６ｍ９を加え室温で１時間攪拌
する。
，４−シクロヘキサジエン２４４ｍ９とメタノール１０
ｍ１の混合溶液に濃硫酸６ｍ９を加え室温で１時間攪拌
する。
反応後、液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和し、淵過
を行い、枦液を減圧下で濃縮する。濃縮残渣をジクロル
メタンで抽出後、溶媒を減圧下に除去し濃縮を行う。油
状の粗生成物が２１０ｍｇ回収される。この粗生成物を
シリカゲルカラム（ベンゼンニ酢酸エチルニ２０：１）
で精製することにより、３，４，５−トリメトキシベン
ジルメチルエーテルを２５０ｍｇ得た。この得量は理論
収率の９７％に相当する。この化合物はＮＭＲによつて
確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣ′３） δ３．４０（Ｓ，３ＦＩ，ＣＨ３Ｏ−） ３．８５（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ−ＡＯ ３．８７（Ｓ，６Ｈ，ＣＨ３Ｏ−Ａｒ） ４．４０（Ｓ，２ＦＩ，ＣＨ２−） ６．６０（Ｓ，２Ｈ，Ｈ−ＡＯ 実施例２ 実施例１においてメタノールの代りにエタノールを用い
、他は同様な処理を行つて３，４，５ートリメトキシベ
ンジルエチルエーテル２１３．５ｍ９得た。
を行い、枦液を減圧下で濃縮する。濃縮残渣をジクロル
メタンで抽出後、溶媒を減圧下に除去し濃縮を行う。油
状の粗生成物が２１０ｍｇ回収される。この粗生成物を
シリカゲルカラム（ベンゼンニ酢酸エチルニ２０：１）
で精製することにより、３，４，５−トリメトキシベン
ジルメチルエーテルを２５０ｍｇ得た。この得量は理論
収率の９７％に相当する。この化合物はＮＭＲによつて
確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣ′３） δ３．４０（Ｓ，３ＦＩ，ＣＨ３Ｏ−） ３．８５（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ−ＡＯ ３．８７（Ｓ，６Ｈ，ＣＨ３Ｏ−Ａｒ） ４．４０（Ｓ，２ＦＩ，ＣＨ２−） ６．６０（Ｓ，２Ｈ，Ｈ−ＡＯ 実施例２ 実施例１においてメタノールの代りにエタノールを用い
、他は同様な処理を行つて３，４，５ートリメトキシベ
ンジルエチルエーテル２１３．５ｍ９得た。
この得量は理論収率の９５％に相当する。この化合物は
ＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３） δ１．２５（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３−Ｃ） ３．５１（Ｑ，２Ｈ，−ＣＨ２Ｏ） ３．８５（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ−Ａｒ） ３．８８（Ｓ，測，ＣＨ３Ｏ−Ａｒ″） ４．４１（Ｓ，？，−ＣＨ２−Ａｒ） ６．６２（Ｓ，２Ｈ，ＦｌＡｒ） 実施例３ １，３，５，６，６−ペンタエトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン３１４ｍ９とメタノール１０
ｍＬの混合液に濃硫酸７ｍ９を加え実施例１と同様な操
作で３，４，５−トリエトキシベンジルメチルエーテル
２５６ｍｇ得た。
ＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３） δ１．２５（Ｔ，３Ｈ，ＣＨ３−Ｃ） ３．５１（Ｑ，２Ｈ，−ＣＨ２Ｏ） ３．８５（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｏ−Ａｒ） ３．８８（Ｓ，測，ＣＨ３Ｏ−Ａｒ″） ４．４１（Ｓ，？，−ＣＨ２−Ａｒ） ６．６２（Ｓ，２Ｈ，ＦｌＡｒ） 実施例３ １，３，５，６，６−ペンタエトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン３１４ｍ９とメタノール１０
ｍＬの混合液に濃硫酸７ｍ９を加え実施例１と同様な操
作で３，４，５−トリエトキシベンジルメチルエーテル
２５６ｍｇ得た。
この得量は理論収率の９６．５％に相当する。。この化
合物はＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣｅ
３） δ１．２３（Ｔ，３Ｈ，ＣＩ［３） １．４０（Ｔ，９ｌ（，ＣＨ３） ３．５０（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ２） ４．１０（Ｑ，２Ｈ，−ＣＨ２ＯＡｒ） ４．１２（
Ｑ，４Ｈ，−ＣＨ２Ｏ−．Ａ１′） ４．４３（Ｓ，２
Ｈ，−ＣＨ２−Ａｒ） ６．５９（Ｓ，２Ｈ，…へｒ） 実施例４ １，３，５，６，６ーペンタメントキシー３一メチルー
１，４−シクロヘキサジエン２４４ｍ９を酢酸１０ｍ１
に溶解させ室温で１満間攪拌する。
合物はＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣｅ
３） δ１．２３（Ｔ，３Ｈ，ＣＩ［３） １．４０（Ｔ，９ｌ（，ＣＨ３） ３．５０（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ２） ４．１０（Ｑ，２Ｈ，−ＣＨ２ＯＡｒ） ４．１２（
Ｑ，４Ｈ，−ＣＨ２Ｏ−．Ａ１′） ４．４３（Ｓ，２
Ｈ，−ＣＨ２−Ａｒ） ６．５９（Ｓ，２Ｈ，…へｒ） 実施例４ １，３，５，６，６ーペンタメントキシー３一メチルー
１，４−シクロヘキサジエン２４４ｍ９を酢酸１０ｍ１
に溶解させ室温で１満間攪拌する。
反応後、液を減圧下で濃縮し、残渣をエーテルで抽出し
、抽出液を炭酸ナトリウム溶液、水で先浄、脱水後、減
圧下で濃縮することにより、粗生成物が２６０ｍｇ回収
される。この粗生成物をシリカゲルカラム（ベンゼンニ
酢酸エチルニ２０：１）で精製することにより３，４，
５−トリメトキシベンジルアセテートが２２１ｍｇ得ら
れた。この得量は理論収率の９２％に相当する。この化
合物はＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣ′
３） δ２．１１（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯ） ３．８６（Ｓ，３ｌｌ，ＣＨ３ＯＡＩ″） ３．８９
（Ｓ，６Ｈ，ＣＨ３ＯＡｒ） ５．０５（Ｓ，２Ｈ，−
ＣＨ２−） ６．６２（Ｓ，２Ｈ，Ｈ−Ａｒ） 実施例５ １，３，５，６，６−ペンタエトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン３１４ｍｇを出発原料として
実施例４と同じ操作を行うことによつて３，４，５−ト
リエトキシベンジルアセテート２６３ｍ９得た。
、抽出液を炭酸ナトリウム溶液、水で先浄、脱水後、減
圧下で濃縮することにより、粗生成物が２６０ｍｇ回収
される。この粗生成物をシリカゲルカラム（ベンゼンニ
酢酸エチルニ２０：１）で精製することにより３，４，
５−トリメトキシベンジルアセテートが２２１ｍｇ得ら
れた。この得量は理論収率の９２％に相当する。この化
合物はＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣ′
３） δ２．１１（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯ） ３．８６（Ｓ，３ｌｌ，ＣＨ３ＯＡＩ″） ３．８９
（Ｓ，６Ｈ，ＣＨ３ＯＡｒ） ５．０５（Ｓ，２Ｈ，−
ＣＨ２−） ６．６２（Ｓ，２Ｈ，Ｈ−Ａｒ） 実施例５ １，３，５，６，６−ペンタエトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン３１４ｍｇを出発原料として
実施例４と同じ操作を行うことによつて３，４，５−ト
リエトキシベンジルアセテート２６３ｍ９得た。
この得量は理論収率の９３．５％に相当する。この化合
物はＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣ′３
） δ１．４１（Ｔ，９Ｈ，ＣＨ３） １２．１０（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯ） ４．１１（Ｑ，６Ｈ，ＣＨ２） ５．０８（Ｓ，２ｌ（，ＣＨ２ＯＡｃ） ６．６２（
Ｓ，２Ｈ，Ｉ−［Ａｒ） 実施例６ １，３，５，６，６−ペンタメトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン２４４ｍ９を水３ｍ１の混合
液に溶解させ、これに塩化アルミニウム３水塩１０ｍｇ
を加え、８０℃で５時間反応を行つた。
物はＮＭＲによつて確認を行つた。ＮＭＲ（ＣＤＣ′３
） δ１．４１（Ｔ，９Ｈ，ＣＨ３） １２．１０（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯ） ４．１１（Ｑ，６Ｈ，ＣＨ２） ５．０８（Ｓ，２ｌ（，ＣＨ２ＯＡｃ） ６．６２（
Ｓ，２Ｈ，Ｉ−［Ａｒ） 実施例６ １，３，５，６，６−ペンタメトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン２４４ｍ９を水３ｍ１の混合
液に溶解させ、これに塩化アルミニウム３水塩１０ｍｇ
を加え、８０℃で５時間反応を行つた。
反応後、液を濃縮し残渣物をジクロルメタンで抽出５す
ることにより粗生成物が２１０ｍｇ回収された。この粗
生成物をシリカゲルカラムで精製することにより３，４
，５−トリメトキシベンジルアルコール１８０ｍｇ得た
。この得量は理論収率の９１％に相当する。この化合物
はＮＭＲによつて確認を行つＯた。ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３
） δ２．５０（Ｓ，ｌＨ，ＯＨ） ３．８７（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＯＡｒ−） ３．８９（
Ｓ，６Ｈ，ＣＨ３ＯＡｒ） ４．６７（Ｓ，２Ｈ，−ＣＨ２Ａｒ） ６．６７（Ｓ，２Ｈ，Ｈ−ＡＯ 実施例７ １，３，５，６，６−ペンタエトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン３１４ｍｇを出発原料として
実施例６と同じ操作を行うことによつて３，４，５−ト
リエトキシベンジルアルコール２２０ｍ９得た。
ることにより粗生成物が２１０ｍｇ回収された。この粗
生成物をシリカゲルカラムで精製することにより３，４
，５−トリメトキシベンジルアルコール１８０ｍｇ得た
。この得量は理論収率の９１％に相当する。この化合物
はＮＭＲによつて確認を行つＯた。ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３
） δ２．５０（Ｓ，ｌＨ，ＯＨ） ３．８７（Ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＯＡｒ−） ３．８９（
Ｓ，６Ｈ，ＣＨ３ＯＡｒ） ４．６７（Ｓ，２Ｈ，−ＣＨ２Ａｒ） ６．６７（Ｓ，２Ｈ，Ｈ−ＡＯ 実施例７ １，３，５，６，６−ペンタエトキシー３−メチルー１
，４−シクロヘキサジエン３１４ｍｇを出発原料として
実施例６と同じ操作を行うことによつて３，４，５−ト
リエトキシベンジルアルコール２２０ｍ９得た。
この得量は理論収率の９１．５％に相当する。この化合
物はＮＭＲによつて確認を行つこ０ＮＭＲ（ＣＤＣ′３
） δ１。
物はＮＭＲによつて確認を行つこ０ＮＭＲ（ＣＤＣ′３
） δ１。
４０（Ｔ，９Ｈ，ＣＨ３）
１．９５（Ｓ，ｌＨ，ＯＨ）
４．０７（Ｑ，２Ｈ，ＣＨ２）
４．１１（Ｑ，４Ｈ，ＣｌＩ２）
４．６５（Ｓ，２Ｈ，−ＣＨ２−Ａｒ）
６．６９（Ｓ，２Ｈ，ＨＡｒ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ＿１はメチル又はエチル基を示す）で表わ
される化合物を溶媒中で酸の存在下に処理することを特
徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は上記に同じであつて、Ｒ＿２は水素、メ
チル、エチル、アセチル基を示す）で表わされる３，４
，５−トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造
法。 ２ 溶媒が水、メチルアルコール、エチルアルコール又
は酢酸である特許請求の範囲第１項に記載の製造法。 ３ 酸が硫酸、塩酸、臭化水素酸、酢酸などのプロトン
酸、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄などのル
イス酸である特許請求の範囲第１項に記載の製造法。 ４ 反応温度が０〜１００℃である特許請求の範囲第１
項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15263180A JPS6050174B2 (ja) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | ３，４，５―トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15263180A JPS6050174B2 (ja) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | ３，４，５―トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5775942A JPS5775942A (en) | 1982-05-12 |
| JPS6050174B2 true JPS6050174B2 (ja) | 1985-11-07 |
Family
ID=15544601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15263180A Expired JPS6050174B2 (ja) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | ３，４，５―トリアルコキシベンジルアルコール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6050174B2 (ja) |
-
1980
- 1980-10-29 JP JP15263180A patent/JPS6050174B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5775942A (en) | 1982-05-12 |
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